BR112014003476A2 - compostos contendo nitrogênio e seu uso - Google Patents

compostos contendo nitrogênio e seu uso

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Abstract

relatório descritivo da patente de invenção para"compostos contendo nitrogênio e seu uso". campo da invenção a invenção refere-se a compostos contendo nitrogênio, sua preparação e seu uso em prevenir ou tratar infecções bacterianas. fundamentos da invenção a emergência de resistência bacteriana a agentes antibacterianos conhecidos está tornando-se um desafio principal em tratar infecções bacterianas. um modo avançado para tratar infecções bacterianas, e especialmente aquelas causadas por bactérias resistentes, é desenvolver agentes antibacterianos mais novos que podem superar a resistência bacteriana. coates et al. (br. j. pharmacol. 2007; 152(8), 1147-1154.) revisaram novos métodos para desenvolver novos antibióticos. entretanto, o desenvolvimento de novos agentes antibacterianos é uma tarefa desafiante. por exemplo, gwynn et al. (annals of the new york academy of sciences, 2010, 1213: 5-19) revisaram os desafios na descoberta de agentes antibacterianos. um outro método para superar a resistência bacteriana a agentes antibacterianos conhecidos é alvejar mecanismos bacterianos, o qual os ajuda a adquirir e manter a resistência. por exemplo, várias bactérias são conhecidas produzir enzimas (enzimas beta-lactamase) que hidrolisam o anel de beta-lactama em um agente antibacteriano de beta-lactama típico. uma vez que o anel de beta-lactama é hidrolisado, os agentes antibacterianos tornam-se ineficazes contra estas bactérias. bactérias são conhecidas produzir vários tipos de enzimas beta-lactamase. dependendo de suas homologias de sequência de aminoácido, as enzimas beta-lactamase são amplamente classificadas em quatro classes: a, b, c e d (ambler r. p., phil. trans. r. soc. lon., b289, 321-331, 1980). enzimas beta-lactamase que pertencem às classes a, c e d usam serina como o sítio ativo para facilitar a catálise, ao passo que aquelas que pertencem à classe b contêm um ou mais íons metálicos (por exemplo, íons zinco) no sítio ativo para facilitar a clivagem de beta-lactama. vários compostos, geralmente conhecidos como inibidores de beta-lactamase, são capazes de inibir a atividade de uma ou mais enzimas beta-lactamase, deste modo restaurando a eficácia de agentes antibacterianos de beta-lactama convencionais. exemplos típicos de inibidores de beta-lactamase incluem sulbactama, tazobactama e ácido clavulânico. drawz et al. (clinical microbiology reviews, jan. 2010, volume 23(1), p. 160-201) revisaram o assunto da inibição de beta-lactamase. a patente us no 7.112.592 divulga vários compostos heterocíclicos e seu uso como agentes antibacterianos. os inventores surpreendentemente descobriram compostos contendo nitrogênio que são úteis em prevenir ou tratar infecções bacterianas. sumário da invenção consequentemente são fornecidos compostos contendo nitrogênio, métodos para a preparação destes compostos, composições farmacêuticas compreendendo estes compostos, e método para prevenir ou tratar infecção bacteriana em um indivíduo usando estes compostos. em um aspecto geral, são fornecidos compostos da fórmula (i): ou um estereoisômero ou um sal farmaceuticamente aceitável deste; em que m é um cátion. em um outro aspecto geral, são fornecidas composições farmacêuticas compreendendo um composto da fórmula (i), ou um estereoisômero ou um sal farmaceuticamente aceitável deste. em um outro aspecto geral, é fornecido um método para prevenir ou tratar infecção bacteriana em um indivíduo, o dito método compreendendo administrar ao dito indivíduo uma quantidade farmaceuticamente eficaz de um composto da fórmula (i) ou um estereoisômero ou um sal farmaceuticamente aceitável deste. em um outro aspecto geral, é fornecido um método para prevenir ou tratar uma infecção bacteriana em um indivíduo, a dita infecção sendo causada por bactérias que produzem uma ou mais enzimas beta-lactamase, em que o método compreende administrar ao dito indivíduo uma quantidade farmaceuticamente eficaz de um composto da fórmula (i) ou um estereoisômero ou um sal farmaceuticamente aceitável deste. em um outro aspecto geral, é fornecido um método para prevenir ou tratar infecção bacteriana em um indivíduo, o dito método compreendendo administrar ao dito indivíduo uma quantidade farmaceuticamente eficaz de uma composição farmacêutica compreendendo um composto da fórmula (i) ou um estereoisômero ou um sal farmaceuticamente aceitável deste. ainda em um outro aspecto geral, é fornecido um método para prevenir ou tratar uma infecção bacteriana em um indivíduo, a dita infecção sendo causada por bactérias que produzem uma ou mais enzimas beta-lactamase, em que o método compreende administrar ao dito indivíduo uma quantidade farmaceuticamente eficaz de uma composição farmacêutica compreendendo um composto da fórmula (i) ou um estereoisômero ou um sal farmaceuticamente aceitável deste. em um outro aspecto geral, são fornecidas composições farmacêuticas compreendendo: (a) um composto da fórmula (i), ou um estereoisômero ou um sal farmaceuticamente aceitável deste, e (b) pelo menos um agente antibacteriano ou um sal farmaceuticamente aceitável deste. em um outro aspecto geral, é fornecido um método para prevenir ou tratar uma infecção bacteriana em um indivíduo, o dito método compreendendo administrar ao dito indivíduo uma quantidade farmaceuticamente eficaz de: (a) um composto da fórmula (i) ou um estereoisômero ou um sal farmaceuticamente aceitável deste, e (b) pelo menos um agente antibacteriano ou um sal farmaceuticamente aceitável deste. ainda em um outro aspecto geral, é fornecido um método para prevenir ou tratar uma infecção bacteriana em um indivíduo, a dita infecção sendo causada por bactérias que produzem uma ou mais enzimas beta-lactamase, o dito método compreendendo administrar ao dito indivíduo uma quantidade farmaceuticamente eficaz de: (a) um composto da fórmula (i) ou um estereoisômero ou um sal farmaceuticamente aceitável deste, e (b) pelo menos um agente antibacteriano ou um sal farmaceuticamente aceitável deste. em um outro aspecto geral, são fornecidos métodos para aumentar a efetividade antibacteriana de um agente antibacteriano em um indivíduo, o dito método compreendendo coadministrar o dito agente antibacteriano ou um sal farmaceuticamente aceitável deste com uma quantidade farmaceuticamente eficaz de um composto da fórmula (i) ou um estereoisômero ou um sal farmaceuticamente aceitável deste. os detalhes de uma ou mais modalidades da invenção são apresentados na descrição abaixo. outras características, objetivos e vantagens da invenção estarão evidentes a partir da descrição seguinte incluindo as reivindicações. descrição detalhada da invenção referência agora será feita às modalidades exemplares, e linguagem específica será usada aqui para descrever as mesmas. não obstante, deve ser entendido que nenhuma limitação do escopo da invenção é deste modo intencionada. alterações e outras modificações das características inventivas ilustradas aqui, e aplicações adicionais dos princípios da invenção como ilustrado aqui, que ocorreriam a uma pessoa habilitada na técnica relevante e tendo posse desta divulgação, devem ser consideradas dentro do escopo da invenção. deve ser observado que, como usado neste relatório descritivo e nas reivindicações anexas, as formas singulares "um," "uma," e "o", "a" incluem referentes no plural a menos que o conteúdo claramente dite de outro modo. todas as referências incluindo patentes, pedidos de patente, e literatura citada no relatório descritivo são expressamente incorporadas aqui por referência em sua totalidade. os inventores surpreendentemente descobriram novos compostos contendo nitrogênio tendo propriedades antibacterianas. o termo "estereoisômeros" como usado aqui refere-se aos compostos que têm constituição química idêntica, mas diferem quanto ao arranjo de seus átomos ou grupos no espaço. os compostos da fórmula (i) podem conter centros assimétricos ou quirais e, portanto, existem em formas estereoisoméricas diferentes. é intencionado, a menos que especificado de outro modo, que todas as formas estereoisoméricas dos compostos da fórmula (i) assim como misturas destes, incluindo misturas racêmicas, formam parte da presente invenção. além disso, a presente invenção inclui todos os isômeros geométricos e posicionais (incluindo as formas cis e trans), assim como misturas destes, são incluídos dentro do escopo da invenção. em geral, uma referência a um composto é intencionada a abranger seus estereoisômeros e mistura de vários estereoisômeros. o termo "sal farmaceuticamente aceitável" como usado aqui refere-se a um ou mais sais de um composto dado que possui a atividade farmacológica desejada do composto livre e que não são biologicamente nem de outro modo indesejáveis. em geral, os "sais farmaceuticamente aceitáveis" referem-se aos sais que são adequados para uso em contato com os tecidos do ser humano e animais sem toxicidade indevida, irritação, resposta alérgica e similares, e são comensuráveis com uma razão risco/benefício razoável. sais farmaceuticamente aceitáveis são bem conhecidos na técnica. por exemplo, s. m. berge, et al. (j. pharmaceutical sciences, 66: 1-19, 1977), incorporado aqui por referência em sua totalidade, descreve vários sais farmaceuticamente aceitáveis em detalhes. em geral, os compostos de acordo com a invenção contêm porções básicas (por exemplo, átomos de nitrogênio) assim como ácidas (por exemplo, compostos da fórmula (i) em que m é um hidrogênio). uma pessoa de habilidade na técnica avaliaria que tais compostos, portanto, podem formar sais ácidos (formados com ácidos inorgânicos e/ou orgânicos), assim como sais básicos (formados com bases inorgânicas e/ou orgânicas). tais sais podem ser preparados usando procedimentos descritos na técnica. por exemplo, a porção básica pode ser convertida ao seu sal tratando-se um composto com uma quantidade adequada de ácido. exemplos não limitantes, típicos de tais ácidos adequados incluem ácido clorídrico, ácido trifluoroacético, ácido metanoss
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