BR102015010658B1 - processo para preparar silanos contendo ureia - Google Patents
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Abstract
PROCESSO PARA PREPARAR SILANOS CONTENDO UREIA. A presente invenção refere-se a um processo para preparar silanos contendo ureia que apresenta a fórmula geral I em que uma diamina da fórmula geral II H2N-R-S-S-R-NH2 (II) é reagida com isocianatossilano da fórmula geral III (R1)3Si-R-NCO (III) em água.
Description
[001] A invenção se refere a um processo para preparar silanos contendo ureia.
[002] CAS 1184961-62-3, 442527-46-0 e 498553-03-0 descrevem compostos da Fórmula
[003] Além disso, US 20030191270 A1 descreve silanos da Fórmula
[004] JP 2002201312 A descreve modificadores de borracha da Fórmula
[005] Além disso, J. Mat. Chem. 2009, 19, 4746-4752 descreve nanopartículas de ouro dentro das estruturas de vigamento funcionali- zadas por SH formadas a partir de silicas mesoporosas e a preparação de silanos contendo ureia. No processo conhecido, solventes orgânicos são usados.
[006] Uma desvantagem do processo de preparação conhecida é que é um processo complexo (neutralização em H2O, extração em fase de CH2CI2, secagem com MgSCU, remoção de solvente, troca de solvente para THF, reação em THF, remoção de solvente, precipita- ção/lavagem em pentano) tendo muitas etapas de processo e solvente orgânico.
[007] É um objetivo da presente invenção fornecer um processo que, comparado aos processos da técnica anterior, trabalha sem solvente orgânico e tem menos etapas de processo.
[008] A invenção fornece um processo para preparar silanos contendo ureia da Fórmula Geral I
[009] onde R1 são os mesmos ou diferentes e são grupos CICIO alcóxi, preferivelmente grupos metóxi ou etóxi, grupos C2-C10 cíclicos dialcóxi, grupo fenóxi, grupo C4-C10 cicloalcóxi, grupo C6-C20 arila, preferivelmente fenila, grupo C1-C10 alquila, preferivelmente me- tila ou etila, grupo C2-C20 alquenila, grupo C7-C20 aralquila ou halo- gênio, preferivelmente Cl, e R são os mesmos ou diferentes e são um grupo hidrocarboneto C1-C30 ramificado ou não ramificado, saturado ou insaturado, alifático, aromático ou alifático/aromático misturado di- valente, preferivelmente C1-C20, mais preferivelmente C1-C10, ainda mais preferivelmente C1-C7, especialmente preferivelmente C2 e C3, grupo hidrocarboneto opcionalmente substituído por F-, Cl-, Br-, I-, -CN ou HS-, que é caracterizado pelo fato de que
[0010] uma diamina da Fórmula Geral II H2N-R-S-S-R-NH2 (II)
[0011] é reagida com isocianatossilano da Fórmula Geral III (R1)3Si-R-NCO (III)
[0012] onde R e R1 são cada qual como definido acima, em água.
[0013] Para a reação, é opcionalmente possível usar um solvente orgânico adicional.
[0014] A reação pode ser conduzida sem solvente orgânico.
[0015] Silanos contendo ureia podem ser misturas de silanos contendo ureia da Fórmula Geral I.
[0016] O produto de processo pode compreender oligômeros que formam-se através de hidrólise e condensação das funções de alco- xissilano dos silanos contendo ureia da Fórmula Geral I.
[0017] R pode preferivelmente ser -CH2 -, -CH2CH2-, -CH2CH2CH2-, CH2CH2CH2CH2-, -CH(CH3)-, -CH2CH(CH3)-, -CH(CH3)CH2-, C(CH3)2-, -CH(C2H5)-, -CH2CH2CH(CH3)-, -CH(CH3)CH2CH2-, CH2CH(CH3)CH2-, -CH2CH2CH2CH2CH2-, -CH2CH2CH2CH2CH2CH2-, -CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2-, -CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2-, -CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2-, -CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2-, -CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2-, -CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2-, -CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2-, -CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2-
ou -CH2-CH2-C6H4-CH2-.
[0018] Silanos contendo ureia da Fórmula Geral I podem ser preferivelmente: ((EtO)3Si-CH2-NH-CO-NH-CH2-S)2, ((EtO)3Si-CH2CH2-NH-CO-NH-CH2-S)2, ((EtO)3Si-CH2-NH-CO-NH-CH2CH2-S)2, ((EtO)3Si-CH2CH2-NH-CO-NH-CH2CH2-S)2, ((EtO)3Si-CH2CH2CH2-NH-CO-NH-CH2-S)2, ((EtO)3Si-CH2CH2CH2-NH-CO-NH-CH2CH2-S)2, ((EtO)3Si-CH2-NH-CO-NH-CH2CH2CH2-S)2, ((EtO)3Si-CH2CH2-NH-CO-NH-CH2CH2CH2-S)2, ((EtO)3Si-CH2CH2CH2-NH-CO-NH-CH2CH2CH2-S)2, ((MeO)3Si-CH2-NH-CO-NH-CH2-S)2, ((MeO)3Si-CH2CH2-NH-CO-NH-CH2-S)2, ((MeO)3Si-CH2-NH-CO-NH-CH2CH2-S)2, ((MeO)3Si-CH2CH2-NH-CO-NH-CH2CH2-S)2, ((MeO)3Si-CH2CH2CH2-NH-CO-NH-CH2-S)2, ((MeO)3Si-CH2CH2CH2-NH-CO-NH-CH2CH2-S)2, ((MeO)3Si-CH2-NH-CO-NH-CH2CH2CH2-S)2, ((MeO)3Si-CH2CH2-NH-CO-NH-CH2CH2CH2-S)2 ou ((MeO)3Si-CH2CH2CH2-NH-CO-NH-CH2CH2CH2-S)2.
[0019] Um composto especialmente preferido é da Fórmula ((EtO)3Si-CH2CH2CH2-NH-CO-NH-CH2CH2-S)2.
[0020] Diaminas da Fórmula Geral II podem preferivelmente ser: H2N-CH2-S-S-CH2-NH2, H2N-CH2CH2-S-S-CH2-NH2, H2N-CH2CH2-S-S-CH2CH2-NH2, H2N-CH2-S-S-CH2CH2CH2-NH2, H2N-CH2CH2-S-S-CH2CH2CH2-NH2 ou H2N-CH2CH2CH2-S-S-CH2CH2CH2-NH2.
[0021] Isocianatossilanos da Fórmula Geral III podem preferivelmente ser: (C2H5O)3Si-CH2-NCO, (C2H5O)3SÍ-CH2CH2-NCO, (C2H5O)3Si-CH2CH2CH2-NCO, (CH3O)3Si-CH2-NCO, (CH3O)3SÍ-CH2CH2-NCO ou (CH3O)3SÍ-CH2CH2CH2-NCO.
[0022] O silano contendo ureia da Fórmula Geral I obtenível pelo processo de acordo com a invenção pode ser obtido em um rendimento superior a 50%, preferivelmente superior a 60%, mais preferivelmente superior a 70%, muito preferivelmente superior a 80%.
[0023] A fração solúvel no produto obtido pelo processo de acordo com a invenção em DMSO-d6 ou CDCh é determinado adicionando um padrão interno, por exemplo óxido de trifenilfosfina (TPPO), em DMSO-d6 ou em CDCh, e um método de 1H RMN conhecido àqueles versados na técnica.
[0024] Em relação às diaminas da Fórmula Geral II usadas, a quantidade de água pode ser superior a 1% em peso , preferivelmente superior a 10% em peso , mais preferivelmente superior a 50% em peso e preferivelmente superior a 100% em peso.
[0025] A reação pode ser conduzida com exclusão de ar.
[0026] A reação pode ser realizada sob uma atmosfera de gás inerte, por exemplo, sob argônio ou nitrogênio, preferivelmente sob nitrogênio.
[0027] O processo da invenção pode ser realizado em pressão atmosférica, pressão elevada ou pressão reduzida. Preferivelmente, o processo de acordo com a invenção pode ser conduzido em pressão padrão.
[0028] Pressão elevada pode ser uma pressão de 0,11 MPa a 10 MPa (1,1 bar a 100 bar), preferivelmente de 0,15 MPa a 5 MPa (1,5 bar a 50 bar), mais preferivelmente de 0,2 MPa a 2 MPa (2 bar a 20 bar) e muito preferivelmente de 0,2 MPa a 1 MPa (2 a 10 bar).
[0029] Pressão reduzida pode ser uma pressão de 0,1 KPa a 100 KPa (1 mbar a 1000 mbar), preferivelmente 0,1 KPa a 50 KPa (1 mbar a 500 mbar), mais preferivelmente 0,1 KPa a 25 KPa (1 mbar a 250 mbar), muito preferivelmente 0,5 KPa a 10 KPa (5 mbar a 100 mbar).
[0030] O processo de acordo com a invenção pode ser conduzido entre 0°C e +100°C, preferivelmente entre 5°C e 60°C, mais preferivelmente entre 5°C e 30°C.
[0031] Para o processo da invenção, diaminas da Fórmula Geral II podem ser dosadas em isocianatossilanos da Fórmula Geral III.
[0032] Para o processo da invenção, os isocianatossilanos da Fórmula Geral III podem ser preferivelmente dosados em diaminas da Fórmula Geral II.
[0033] As diaminas da Fórmula Geral II, antes da reação com isocianatossilanos da Fórmula Geral III, podem ser preparadas a partir dos sais de halogenidreto das diaminas da Fórmula Geral IV
[0034] Hal +H3N-R-S-S-R-NH3+Hal- (IV)
[0035] por adição de uma base, preferivelmente NaOH ou KOH onde Hal é F, Cl, Br ou I, preferivelmente Cl. A base pode ser adicionada até que um pH entre 7 e 14 seja estabelecido.
[0036] No processo de acordo com a invenção, as diaminas da Fórmula Geral II podem ser usadas relativo a isocianatossilanos da Fórmula Geral III em uma relação molar de 1:1,70 a 1:2,20, preferivelmente 1:1,75 a 1:2,10, mais preferivelmente em uma relação de 1:1,80 a 1:2,00.
[0037] O produto preparado pelo processo de acordo com a invenção pode ter um teor residual das diaminas da Fórmula Geral II de menos do que 25% em mol, preferivelmente menos do que 10% em mol, mais preferivelmente menos do que 5% em mol, muito preferivelmente menos do que 3% em mol.
[0038] As porcentagens molares relativas das diaminas da Fórmula Geral II no produto preparado pelo processo de acordo com a invenção são determinadas no 13C RMN por integração dos átomos de carbono no grupo -ÇH2-NH2 das diaminas da Fórmula Geral II contra os átomos de carbono no grupo SÍ-ÇH2- dos silanos contendo ureia da Fórmula Geral I.
[0039] Para a substância da Fórmula II H2N-CH2-CH2-S-S-CH2- CH2-NH2, por exemplo, 0 integral dos átomos de carbono do grupo - ÇH2-NH2 é usado para a determinação dos teores relativos.
[0040] O produto preparado pelo processo de acordo com a invenção pode ter um teor residual de isocianatossilanos da Fórmula Geral III menor do que 10% em mol, preferivelmente menor do que 5% em mol, mais preferivelmente menor do que 1% em mol, muito preferivelmente menor do que 0,1% em mol.
[0041] As porcentagens molares relativas dos isocianatossilanos da Fórmula Geral III no produto dentro de uma faixa de > 1% em mol, preparados pelo processo de acordo com a invenção, são determinadas no 13C RMN por integração dos átomos de carbono dentro do grupo -NÇO dos isocianatossilanos da Fórmula Geral III contra os átomos de carbono no grupo SÍ-ÇH2- dos silanos contendo ureia da Fórmula Geral I.
[0042] Para a substância da Fórmula III (EtO^Si-CFh-CFh-CFh- NCO, por exemplo, 0 integral dos átomos de carbono do grupo -NÇO (δ = 122,22 ppm) é usado para a determinação dos teores relativos dentro de uma faixa de > 1% em mol.
[0043] As porcentagens molares relativas dos isocianatossilanos da Fórmula Geral III no produto dentro de uma faixa de < 1% em mol, preparados pelo processo de acordo com a invenção, é determinada por espectroscopia de FT-IR quantitativa conhecida pelos versados na técnica. O método é calibrado usando-se soluções de calibração de concentração adequada (por exemplo, em C2CI4). Para a medida, cer-ca de 1 g de amostra é pesado em uma garrafa de gargalo de 25 ml_, e 25 g de C2CI4 são adicionados. A amostra é agitada em um agitador durante 1-2 horas. Depois disso, a fase líquida mais baixa é cuidadosamente dosada em uma cubeta de IR de 20 mm e analisada por espectroscopia de FT-IR (4000-1200 cm1, resolução 2 cm-1). Sob as mesmas condições, um espectro do solvente é registrado para subtração.
[0044] Para a substância da Fórmula III (EtO)3Si-CH2-CH2-CH2- NCO, por exemplo, o comprimento de onda da vibração de valência do grupo -NCO a 2270 cnr1é usado para a determinação dos teores relativos dentro de uma faixa de < 1% em mol.
[0045] O produto preparado pelo processo de acordo com a invenção pode ter um teor residual de sal de halogenidreto das diaminas da Fórmula Geral IV menor do que 25% em mol, preferivelmente menor do que 10% em mol, mais preferivelmente menor do que 5% em mol, muito preferivelmente menor do que 3% em mol.
[0046] As porcentagens molares relativas dos sais de halogenidreto das diaminas da Fórmula Geral IV no produto preparado pelo processo de acordo com a invenção são determinadas no 13C RMN por integração dos átomos de carbono dentro do grupo -ÇH2-NH2 HCI do sal de halogenidreto das diaminas da Fórmula Geral IV contra os átomos de carbono no grupo SÍ-ÇH2- dos silanos contendo ureia da Fórmula Geral I.
[0047] Para a substância da Fórmula IV HCI H2N-CH2-CH2-S-S- CH2-CH2-NH2 HCI, por exemplo, 0 integral dos átomos de carbono do grupo S-CH2-ÇH2-NH2 HCI (õ= 37,82 ppm) ou do grupo S-ÇH2-CH2- NH2 HCI (õ = 33,79 ppm) é usado para a determinação dos teores relativos.
[0048] O produto de reação pode ser subsequentemente filtrado e lavado com água e/ou um solvente orgânico, preferivelmente alcano, mais preferivelmente pentano, hexano ou heptano. É preferível lavar com água e em seguida com um alcano, mais preferivelmente hexano.
[0049] O produto pode ser secado depois da filtração. A secagem pode ser efetuada em temperaturas de 20°C-100°C, preferivelmente de 25°C-50°C. A secagem pode ser efetuada em uma pressão reduzi- da de 0,1-50 KPa (1-500 mbar).
[0050] Em uma modalidade preferida, o processo para preparar silanos contendo ureia da Fórmula Geral I
[0051] diamina da Fórmula Geral IV
[0052] é dissolvido em água e reagido com uma base,
[0053] em seguida o isocianatossilano da Fórmula Geral III (R1)3Si-R-NCO (III)
[0054] é adicionado, e o produto precipitado é filtrado, lavado com água e hexano, e secado.
[0055] Os silanos contendo ureia da Fórmula Geral I podem ser usados como promotores de adesão entre materiais inorgânicos, por exemplo,
[0056] contas de vidro, fragmentos de vidro, superfícies de vidro, fibras de vidro, ou cargas oxídicas, preferivelmente sílicas tal como sílicas precipitadas e sílicas fumegadas,
[0057] e polímeros orgânicos, por exemplo termocuráveis, termoplásticos ou elastômeros, ou como os agentes de reticulação e modificadores de superfície para superfícies oxídicas.
[0058] Os silanos contendo ureia da Fórmula Geral I podem ser usados como reagentes de acoplamento em misturas de borracha carregadas, exemplos sendo bandas de rodagem, artigos de borracha industriais ou solas de calçado.
[0059] A vantagem do processo de acordo com a invenção é que a preparação de silanos contendo ureia da Fórmula Geral I é possível em uma etapa de síntese sem solvente orgânico.
[0060] Uma outra vantagem do processo de acordo com a invenção é que a reação é efetuada dentro de um período relativamente curto.
[0061] Uma outra vantagem do processo de acordo com a invenção é que uma purificação complexa dos produtos obtidos pode ser dispensada. Exemplos: Exemplo 1: Preparação de [(EtO)3Si-(CH2)3-NH-C(=O)-NH-(CH2)2_-S-]2 em água (com lavagem de hexano)
[0062] Um frasco de quatro gargalos revestido com 2I de N2 purgado com agitador de vidro de precisão, condensador de refluxo, termômetro interno e funil de gotejamento é inicialmente carregado com dicloridra- to de cistamina (108,39 g, 0,47 mol, 1,00 eq) que foi dissolvido em água desmineralizada (940 ml_). Por meios de um funil de gotejamento, 50% de solução de KOH (92,31 g, 0,82 mol, 1,75 eq) é dosado a 17-20°C e a mistura é agitada durante 15 minutos. Em seguida 3- isocianatopropiltrietoxissilano (221,05 g, 0,85 mol, 1,8 eq) é dosado em uma tal taxa que uma temperatura interna de 30°C não é excedida. Depois disso, a mistura é agitada a 23°C durante uma hora. A suspensão branca é filtrada sob pressão, enxaguada com 200 ml_ de água desmineralizada e secada com N2 seco durante 2 horas. A massa filtrada é lavada com três porções de hexano (cada uma de 150 ml_) e secada novamente com N2 seco durante 1 hora. O produto [(EtO)3Si-(CH2)3-NH- C(=O)-NH-(CH2)2-S-]2 é um pó branco fino (254,78 g, 92,8% de teoria);
[0063] 1H RMN (õPPm, 500 MHz, CDCh): 0,64 (4H, t), 1,22 (18H, t), 1,61 (4H, m), 2,78 (4H, m), 3,15 (4H, m), 3,52 (4H, m), 3,81 (12H, q), 5,2-6,5 (4H, br);
[0064] 13C RMN (õPPm, 125 MHz, CDCh): 7,7 (2C), 18,3 (6C), 23,8 (2C), 38,8 (2C), 38,9 (2C), 42,8 (2C), 58,3 (6C), 159,0 (2C).
[0065] 29Si RMN (δppm, 100 MHz, CDCh): -45,7 (97,4% silano), - 53,5 (2,6% M estruturas);
[0066] Frações solúveis em CDCh usando padrão interno de TPPO: 94,4%;
[0067] Teor de água (DIN 51777): 0,4%;
[0068] Ponto de fusão de inicial: 106-110°C;
[0069] Teor de isocianato residual: 0,04% Exemplo 2: Preparação de [(EtO)3Si-(CH2)3-NH-C(=O)-NH-(CH2)2-S-]2 em água (sem lavagem de hexano)
[0070] Um frasco de quatro gargalos revestido com 11 de N2 purgado com agitador de vidro de precisão, condensador de refluxo, termômetro interno e funil de gotejamento é carregado inicialmente com dicloridrato de cistamina (108,39 g, 0,47 mol, 1,00 eq) que foi dissolvido em água desmineralizada (382 ml_). Por meios de um funil de gotejamento, 50% de solução de KOH (92,31 g, 0,82 mol, 1,75 eq) é dosado a 15-23°C e a mistura é mexida durante 30 minutos. Em seguida 3- isocianatopropiltrietoxissilano (221,05 g, 0,85 mol, 1,8 eq) é dosado em uma tal taxa que uma temperatura interna de 30°C não é excedida. Depois disso, a mistura é agitada a 24°C durante uma hora. A suspensão branca é filtrada debaixo de pressão, enxaguada com três porções de água desmineralizada (340 ml_ em total) e secada com N2 seco durante 2 horas. A massa filtrada é secada em um fluxo de N2 em um evaporador giratório a 35°C e 16,6 KPa (166 mbar) durante 7 horas, a 35°C e 15 KPa (150 mbar) durante 10 horas e a 35°C e 10 KPa (100 mbar) durante 9 horas. O produto de [(EtO)3Si-(CH2)3-NH-C(=O)-NH- (CH2)2-S-]2 é um pó branco fino (246,38 g, 90,7% de teoria);
[0071] 1H RMN (δppm, 500 MHz, DMSO-d6): 0,52 (4H, t), 1,14 (18H, t), 1,42 (4H, m), 2,74 (4H, m), 2,96 (4H, m), 3,29 (4H, m), 3,74 (12H, q), 6,05 (4H, m);
[0072] 13C RMN (δppm, 125 MHz, DMSO-d6): 7,3 (2C), 18,2 (6C), 23,5 (2C), 38,5 (2C), 39,6 (2C), 42,0 (2C), 57,7 (6C) 157,9 (2C).
[0073] 29Si RMN (δppm, 100 MHz, DMSO-d6): -45,3 (100% de silano);
[0074] Frações solúveis em d6-DMSO usando padrão interno de TPPO: 86,0%;
[0075] Teor de água (DIN 51777): 0,7%;
[0076] Ponto de fusão inicial: 97°C;
[0077] Teor de isocianato residual: 0,08% Exemplo 3: (exemplo comparativo)
[0078] Preparação de [(EtO)3Si-(CH2)3-NH-C(=O)-NH-(CH2)2-S-]2 em diclorometano orgânico e solventes de THF
[0079] Um frasco de três gargalos purgado com N2 seco com agitador, condensador de refluxo, termômetro interno e funil de gotejamento é carregado inicialmente com dicloridrato de cistamina (22,52 g, 0,10 mol, 1,00 eq) que é dissolvido em diclorometano (100 mL). Por meios de um funil de gotejamento, 50% de solução de KOH (11,5 mL, 0,20 mol, 2,00 eq) é dosada. A suspensão de resultante é trazida em solução com 50 mL de água desmineralizada, 6,5 mL de 50% de solução de KOH são adicionalmente adicionados, e a mistura é agitada durante 2 horas. As duas fases são separadas e a fase aquosa é extraída com diclorometano (3 x 50 mL). As fases orgânicas combinadas são secadas em MgSO4, filtradas e livradas do solvente em um evapo- rador giratório. O óleo amarelo, viscoso pálido (cistamina, 12,07 g) foi absorvido em THF (100 mL), um funil de gotejamento é usado para dosar em 3-isocianatopropiltrietoxissilano (49,47 g, 0,20 mol, 2,00 eq) e a mistura é agitada durante a noite a 23°C. Depois que a reação terminou, o solvente é removido em um evaporador giratório. O sólido branco resultante é absorvido em THF fresco (84 mL) e precipitado com adição de n-pentano (521 mL) a 8°C. A suspensão é filtrada sob pressão, e a massa filtrada é lavada com n-pentano (3 x 100 mL) e secada com N2 seco. O produto [(EtO)3Si-(CH2)3-NH-C(=O)-NH- (CH2)2-S-]2 é um pó branco fino (50,42 g, 77,9% de teoria);
[0080] 29Si RMN (δppm, 100 MHz, DMSO-d6): -40,5 (91,2% silano), -48,2 (8,9% M estrutura).
Claims (10)
1. Processo para preparar silanos contendo ureia da Fórmula Geral I
na qual R1 são os mesmos ou diferentes e são grupos C1-C10 alcóxi, grupo C2-C10 dialcóxi cíclico, grupo fenóxi, grupos C4-C10 ci- cloalcóxi, grupos C6-C20 arila, grupo C1-C10 alquila, grupo C2-C20 alquenila, grupo C7-C20 aralquila ou halogênio, e R são os mesmos ou diferentes e são um grupo hidrocarboneto C1-C30 ramificado ou não ramificado, saturado ou insaturado, alifático, aromático ou alifático/aromático misturado divalente, o referido processo sendo caracterizado pelo fato de que: uma diamina da Fórmula Geral II H2N-R-S-S-R-NH2 (II) é reagida com isocianatossilano da Fórmula Geral III (R1)3Si-R-NCO (III) em água; sendo que a reação é conduzida sem solvente orgânico.
2. Processo, de acordo com a reivindicação 1, caracterizado pelo fato de que os silanos contendo ureia da Fórmula Geral I são: ((EtO)3Si-CH2-NH-CO-NH-CH2-S)2, ((EtO)3Si-CH2CH2-NH-CO-NH-CH2-S)2, ((EtO)3Si-CH2-NH-CO-NH-CH2CH2-S)2, ((EtO)3Si-CH2CH2-NH-CO-NH-CH2CH2-S)2, ((EtO)3Si-CH2CH2CH2-NH-CO-NH-CH2-S)2, ((EtO)3Si-CH2CH2CH2-NH-CO-NH-CH2CH2-S)2, ((EtO)3Si-CH2-NH-CO-NH-CH2CH2CH2-S)2, ((EtO)3Si-CH2CH2-NH-CO-NH-CH2CH2CH2-S)2 ou ((EtO)3Si-CH2CH2CH2-NH-CO-NH-CH2CH2CH2-S)2.
3. Processo, de acordo com a reivindicação 1, caracterizado pelo fato de que a quantidade de água é superior a 1% em peso, com base nas diaminas da Fórmula Geral II usadas.
4. Processo, de acordo com a reivindicação 1, caracterizado pelo fato de que a temperatura está entre 0°C e +100°C.
5. Processo, de acordo com a reivindicação 1, caracterizado pelo fato de que as diaminas da Fórmula Geral II, antes de reação com os isocianatossilanos da Fórmula Geral III, são preparadas a partir dos sais de halogenidreto da diamina da Fórmula Geral IV
por adição de uma base.
6. Processo, de acordo com a reivindicação 5, caracterizado pelo fato de que a base usada é NaOH ou KOH.
7. Processo, de acordo com a reivindicação 5 ou 6, caracterizado pelo fato de que a base é adicionada até que um pH entre 7 e 14 seja estabelecido.
8. Processo, de acordo com a reivindicação 1, caracterizado pelo fato de que as diaminas da Fórmula Geral II são usadas relativas a isocianatossilanos da Fórmula Geral III em uma relação molar de 1:1,80 a 1:2,25.
9. Processo, de acordo com a reivindicação 1, caracterizado pelo fato de que o produto de reação é subsequentemente filtrado e lavado com água e/ou solvente orgânico.
10. Processo, de acordo com a reivindicação 9, caracterizado pelo fato de que o produto que foi filtrado é secado.
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