BR102013021474A2 - Suspoemulsão aquosa nova e um processo para preparar a mesma - Google Patents
Suspoemulsão aquosa nova e um processo para preparar a mesma Download PDFInfo
- Publication number
- BR102013021474A2 BR102013021474A2 BRBR102013021474-4A BR102013021474A BR102013021474A2 BR 102013021474 A2 BR102013021474 A2 BR 102013021474A2 BR 102013021474 A BR102013021474 A BR 102013021474A BR 102013021474 A2 BR102013021474 A2 BR 102013021474A2
- Authority
- BR
- Brazil
- Prior art keywords
- phase
- lambda
- water
- cyhalothrin
- active ingredient
- Prior art date
Links
- 239000004548 suspo-emulsion Substances 0.000 title claims abstract description 83
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 title claims abstract description 13
- YWTYJOPNNQFBPC-UHFFFAOYSA-N imidacloprid Chemical compound [O-][N+](=O)\N=C1/NCCN1CC1=CC=C(Cl)N=C1 YWTYJOPNNQFBPC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 72
- 239000005910 lambda-Cyhalothrin Substances 0.000 claims abstract description 71
- 239000005906 Imidacloprid Substances 0.000 claims abstract description 69
- 229940056881 imidacloprid Drugs 0.000 claims abstract description 69
- ZXQYGBMAQZUVMI-RDDWSQKMSA-N (1S)-cis-(alphaR)-cyhalothrin Chemical compound CC1(C)[C@H](\C=C(/Cl)C(F)(F)F)[C@@H]1C(=O)O[C@@H](C#N)C1=CC=CC(OC=2C=CC=CC=2)=C1 ZXQYGBMAQZUVMI-RDDWSQKMSA-N 0.000 claims abstract description 68
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 67
- 239000004480 active ingredient Substances 0.000 claims abstract description 50
- 239000002270 dispersing agent Substances 0.000 claims abstract description 25
- 238000002156 mixing Methods 0.000 claims abstract description 22
- 239000002904 solvent Substances 0.000 claims abstract description 22
- 239000002562 thickening agent Substances 0.000 claims abstract description 18
- 239000003995 emulsifying agent Substances 0.000 claims abstract description 16
- 239000000126 substance Substances 0.000 claims abstract description 15
- 239000000654 additive Substances 0.000 claims abstract description 12
- 239000002518 antifoaming agent Substances 0.000 claims abstract description 11
- 239000006185 dispersion Substances 0.000 claims abstract description 11
- 239000007798 antifreeze agent Substances 0.000 claims abstract description 6
- 239000003963 antioxidant agent Substances 0.000 claims abstract description 6
- 239000000945 filler Substances 0.000 claims abstract description 6
- 238000004040 coloring Methods 0.000 claims abstract description 5
- 239000003755 preservative agent Substances 0.000 claims abstract description 5
- 230000000996 additive effect Effects 0.000 claims abstract description 4
- 230000003078 antioxidant effect Effects 0.000 claims abstract description 4
- 230000002335 preservative effect Effects 0.000 claims abstract description 4
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims description 86
- 239000004495 emulsifiable concentrate Substances 0.000 claims description 45
- 239000000725 suspension Substances 0.000 claims description 24
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 22
- 238000003756 stirring Methods 0.000 claims description 13
- 239000007764 o/w emulsion Substances 0.000 claims description 10
- -1 polyoxypropylene moiety Polymers 0.000 claims description 10
- 239000000839 emulsion Substances 0.000 claims description 8
- 241001415846 Procellariidae Species 0.000 claims description 6
- 239000012141 concentrate Substances 0.000 claims description 6
- 239000002245 particle Substances 0.000 claims description 5
- RVGRUAULSDPKGF-UHFFFAOYSA-N Poloxamer Chemical compound C1CO1.CC1CO1 RVGRUAULSDPKGF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 239000011324 bead Substances 0.000 claims description 4
- 229920001400 block copolymer Polymers 0.000 claims description 4
- 229910019142 PO4 Inorganic materials 0.000 claims description 3
- 150000004945 aromatic hydrocarbons Chemical class 0.000 claims description 3
- QYDYPVFESGNLHU-UHFFFAOYSA-N elaidic acid methyl ester Natural products CCCCCCCCC=CCCCCCCCC(=O)OC QYDYPVFESGNLHU-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- QYDYPVFESGNLHU-KHPPLWFESA-N methyl oleate Chemical compound CCCCCCCC\C=C/CCCCCCCC(=O)OC QYDYPVFESGNLHU-KHPPLWFESA-N 0.000 claims description 3
- 229940073769 methyl oleate Drugs 0.000 claims description 3
- RUOJZAUFBMNUDX-UHFFFAOYSA-N propylene carbonate Chemical compound CC1COC(=O)O1 RUOJZAUFBMNUDX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- SECXISVLQFMRJM-UHFFFAOYSA-N N-Methylpyrrolidone Chemical compound CN1CCCC1=O SECXISVLQFMRJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- WPPOGHDFAVQKLN-UHFFFAOYSA-N N-Octyl-2-pyrrolidone Chemical compound CCCCCCCCN1CCCC1=O WPPOGHDFAVQKLN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- BJVCAPVVVPZVHB-UHFFFAOYSA-N O=C1NC=CC1C1CCCCC1 Chemical compound O=C1NC=CC1C1CCCCC1 BJVCAPVVVPZVHB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 239000002202 Polyethylene glycol Substances 0.000 claims description 2
- 229920000578 graft copolymer Polymers 0.000 claims description 2
- 229930195733 hydrocarbon Natural products 0.000 claims description 2
- 150000002430 hydrocarbons Chemical class 0.000 claims description 2
- 125000005395 methacrylic acid group Chemical group 0.000 claims description 2
- NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-K phosphate Chemical compound [O-]P([O-])([O-])=O NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-K 0.000 claims description 2
- 239000010452 phosphate Substances 0.000 claims description 2
- 229920001223 polyethylene glycol Polymers 0.000 claims description 2
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims description 2
- 235000021317 phosphate Nutrition 0.000 claims 2
- 150000003013 phosphoric acid derivatives Chemical class 0.000 claims 1
- 238000009472 formulation Methods 0.000 description 47
- 238000003860 storage Methods 0.000 description 38
- 239000004546 suspension concentrate Substances 0.000 description 20
- 231100000674 Phytotoxicity Toxicity 0.000 description 11
- 238000007429 general method Methods 0.000 description 9
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 9
- 239000000047 product Substances 0.000 description 9
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 7
- IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N Ethylene oxide Chemical compound C1CO1 IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 239000003905 agrochemical Substances 0.000 description 6
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 5
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 5
- 230000002195 synergetic effect Effects 0.000 description 5
- 239000004563 wettable powder Substances 0.000 description 5
- 239000005946 Cypermethrin Substances 0.000 description 4
- 241000238631 Hexapoda Species 0.000 description 4
- 239000013078 crystal Substances 0.000 description 4
- 238000002425 crystallisation Methods 0.000 description 4
- 230000008025 crystallization Effects 0.000 description 4
- 229960005424 cypermethrin Drugs 0.000 description 4
- KAATUXNTWXVJKI-UHFFFAOYSA-N cypermethrin Chemical compound CC1(C)C(C=C(Cl)Cl)C1C(=O)OC(C#N)C1=CC=CC(OC=2C=CC=CC=2)=C1 KAATUXNTWXVJKI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000007921 spray Substances 0.000 description 4
- 238000012360 testing method Methods 0.000 description 4
- 241000282326 Felis catus Species 0.000 description 3
- WSFSSNUMVMOOMR-UHFFFAOYSA-N Formaldehyde Chemical compound O=C WSFSSNUMVMOOMR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 241000607479 Yersinia pestis Species 0.000 description 3
- 238000013019 agitation Methods 0.000 description 3
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 3
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 3
- 239000012530 fluid Substances 0.000 description 3
- 230000000749 insecticidal effect Effects 0.000 description 3
- 239000002917 insecticide Substances 0.000 description 3
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 3
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 3
- 229960000490 permethrin Drugs 0.000 description 3
- RLLPVAHGXHCWKJ-UHFFFAOYSA-N permethrin Chemical compound CC1(C)C(C=C(Cl)Cl)C1C(=O)OCC1=CC=CC(OC=2C=CC=CC=2)=C1 RLLPVAHGXHCWKJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 150000004760 silicates Chemical class 0.000 description 3
- 239000000377 silicon dioxide Substances 0.000 description 3
- 239000004550 soluble concentrate Substances 0.000 description 3
- 239000004562 water dispersible granule Substances 0.000 description 3
- 238000009736 wetting Methods 0.000 description 3
- 240000007594 Oryza sativa Species 0.000 description 2
- 235000007164 Oryza sativa Nutrition 0.000 description 2
- 239000000443 aerosol Substances 0.000 description 2
- 230000002528 anti-freeze Effects 0.000 description 2
- 239000013065 commercial product Substances 0.000 description 2
- 239000012895 dilution Substances 0.000 description 2
- 238000010790 dilution Methods 0.000 description 2
- 235000013399 edible fruits Nutrition 0.000 description 2
- 239000008187 granular material Substances 0.000 description 2
- 239000012456 homogeneous solution Substances 0.000 description 2
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 2
- 229920001983 poloxamer Polymers 0.000 description 2
- 239000002728 pyrethroid Substances 0.000 description 2
- 235000009566 rice Nutrition 0.000 description 2
- 239000002689 soil Substances 0.000 description 2
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 description 2
- SPVZAYWHHVLPBN-WREUKLMHSA-N (1r,3r)-3-[(z)-2-chloro-3,3,3-trifluoroprop-1-enyl]-2,2-dimethylcyclopropane-1-carboxylic acid Chemical compound CC1(C)[C@@H](\C=C(/Cl)C(F)(F)F)[C@H]1C(O)=O SPVZAYWHHVLPBN-WREUKLMHSA-N 0.000 description 1
- TVFWYUWNQVRQRG-UHFFFAOYSA-N 2,3,4-tris(2-phenylethenyl)phenol Chemical compound C=1C=CC=CC=1C=CC1=C(C=CC=2C=CC=CC=2)C(O)=CC=C1C=CC1=CC=CC=C1 TVFWYUWNQVRQRG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OVSKIKFHRZPJSS-UHFFFAOYSA-N 2,4-D Chemical compound OC(=O)COC1=CC=C(Cl)C=C1Cl OVSKIKFHRZPJSS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZOCSXAVNDGMNBV-UHFFFAOYSA-N 5-amino-1-[2,6-dichloro-4-(trifluoromethyl)phenyl]-4-[(trifluoromethyl)sulfinyl]-1H-pyrazole-3-carbonitrile Chemical compound NC1=C(S(=O)C(F)(F)F)C(C#N)=NN1C1=C(Cl)C=C(C(F)(F)F)C=C1Cl ZOCSXAVNDGMNBV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000254032 Acrididae Species 0.000 description 1
- 239000005995 Aluminium silicate Substances 0.000 description 1
- 241001124076 Aphididae Species 0.000 description 1
- 235000016068 Berberis vulgaris Nutrition 0.000 description 1
- 241000335053 Beta vulgaris Species 0.000 description 1
- 235000005156 Brassica carinata Nutrition 0.000 description 1
- 244000257790 Brassica carinata Species 0.000 description 1
- 239000004322 Butylated hydroxytoluene Substances 0.000 description 1
- NLZUEZXRPGMBCV-UHFFFAOYSA-N Butylhydroxytoluene Chemical compound CC1=CC(C(C)(C)C)=C(O)C(C(C)(C)C)=C1 NLZUEZXRPGMBCV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004215 Carbon black (E152) Substances 0.000 description 1
- 229920000742 Cotton Polymers 0.000 description 1
- 235000002256 Diospyros oleifera Nutrition 0.000 description 1
- 244000153389 Diospyros oleifera Species 0.000 description 1
- 241000196324 Embryophyta Species 0.000 description 1
- 239000005899 Fipronil Substances 0.000 description 1
- 241000256602 Isoptera Species 0.000 description 1
- 241000258916 Leptinotarsa decemlineata Species 0.000 description 1
- 241000966204 Lissorhoptrus oryzophilus Species 0.000 description 1
- 239000004372 Polyvinyl alcohol Substances 0.000 description 1
- 206010040880 Skin irritation Diseases 0.000 description 1
- 244000061456 Solanum tuberosum Species 0.000 description 1
- 235000002595 Solanum tuberosum Nutrition 0.000 description 1
- XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N Urea Chemical compound NC(N)=O XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 240000008042 Zea mays Species 0.000 description 1
- 235000005824 Zea mays ssp. parviglumis Nutrition 0.000 description 1
- 235000002017 Zea mays subsp mays Nutrition 0.000 description 1
- 239000002671 adjuvant Substances 0.000 description 1
- 150000008055 alkyl aryl sulfonates Chemical class 0.000 description 1
- 229940045714 alkyl sulfonate alkylating agent Drugs 0.000 description 1
- 150000008052 alkyl sulfonates Chemical class 0.000 description 1
- 235000012211 aluminium silicate Nutrition 0.000 description 1
- SNAAJJQQZSMGQD-UHFFFAOYSA-N aluminum magnesium Chemical compound [Mg].[Al] SNAAJJQQZSMGQD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 1
- 239000007900 aqueous suspension Substances 0.000 description 1
- DMSMPAJRVJJAGA-UHFFFAOYSA-N benzo[d]isothiazol-3-one Chemical compound C1=CC=C2C(=O)NSC2=C1 DMSMPAJRVJJAGA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001797 benzyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- LLEMOWNGBBNAJR-UHFFFAOYSA-N biphenyl-2-ol Chemical compound OC1=CC=CC=C1C1=CC=CC=C1 LLEMOWNGBBNAJR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229960002836 biphenylol Drugs 0.000 description 1
- 230000000903 blocking effect Effects 0.000 description 1
- 229940095259 butylated hydroxytoluene Drugs 0.000 description 1
- 235000010354 butylated hydroxytoluene Nutrition 0.000 description 1
- 239000004202 carbamide Substances 0.000 description 1
- 150000004649 carbonic acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 239000001913 cellulose Substances 0.000 description 1
- 229920002678 cellulose Polymers 0.000 description 1
- 235000013339 cereals Nutrition 0.000 description 1
- 150000008280 chlorinated hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- 235000020971 citrus fruits Nutrition 0.000 description 1
- 239000004927 clay Substances 0.000 description 1
- 239000008199 coating composition Substances 0.000 description 1
- 235000005822 corn Nutrition 0.000 description 1
- 230000007682 dermal toxicity Effects 0.000 description 1
- 230000001627 detrimental effect Effects 0.000 description 1
- 235000014113 dietary fatty acids Nutrition 0.000 description 1
- 235000013870 dimethyl polysiloxane Nutrition 0.000 description 1
- 238000005538 encapsulation Methods 0.000 description 1
- 150000002170 ethers Chemical class 0.000 description 1
- 238000002474 experimental method Methods 0.000 description 1
- 239000000194 fatty acid Substances 0.000 description 1
- 229930195729 fatty acid Natural products 0.000 description 1
- 239000003337 fertilizer Substances 0.000 description 1
- 229940013764 fipronil Drugs 0.000 description 1
- 230000009969 flowable effect Effects 0.000 description 1
- 239000006260 foam Substances 0.000 description 1
- 239000000499 gel Substances 0.000 description 1
- 150000004676 glycans Chemical class 0.000 description 1
- 238000000227 grinding Methods 0.000 description 1
- 238000003898 horticulture Methods 0.000 description 1
- 229940060367 inert ingredients Drugs 0.000 description 1
- 239000010954 inorganic particle Substances 0.000 description 1
- NLYAJNPCOHFWQQ-UHFFFAOYSA-N kaolin Chemical compound O.O.O=[Al]O[Si](=O)O[Si](=O)O[Al]=O NLYAJNPCOHFWQQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 1
- 239000000391 magnesium silicate Substances 0.000 description 1
- 235000012243 magnesium silicates Nutrition 0.000 description 1
- 239000004530 micro-emulsion Substances 0.000 description 1
- 238000003801 milling Methods 0.000 description 1
- 238000012986 modification Methods 0.000 description 1
- 230000004048 modification Effects 0.000 description 1
- 230000003020 moisturizing effect Effects 0.000 description 1
- 239000006072 paste Substances 0.000 description 1
- 230000000361 pesticidal effect Effects 0.000 description 1
- 239000003090 pesticide formulation Substances 0.000 description 1
- 231100000208 phytotoxic Toxicity 0.000 description 1
- 230000000885 phytotoxic effect Effects 0.000 description 1
- 239000002798 polar solvent Substances 0.000 description 1
- 229920000435 poly(dimethylsiloxane) Polymers 0.000 description 1
- 235000010482 polyoxyethylene sorbitan monooleate Nutrition 0.000 description 1
- 229920001282 polysaccharide Polymers 0.000 description 1
- 239000005017 polysaccharide Substances 0.000 description 1
- 229920001296 polysiloxane Polymers 0.000 description 1
- 229920000053 polysorbate 80 Polymers 0.000 description 1
- 229920002451 polyvinyl alcohol Polymers 0.000 description 1
- 235000019422 polyvinyl alcohol Nutrition 0.000 description 1
- 235000012015 potatoes Nutrition 0.000 description 1
- 230000012865 response to insecticide Effects 0.000 description 1
- 231100000475 skin irritation Toxicity 0.000 description 1
- 230000036556 skin irritation Effects 0.000 description 1
- 231100000438 skin toxicity Toxicity 0.000 description 1
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 1
- 241000894007 species Species 0.000 description 1
- 238000001228 spectrum Methods 0.000 description 1
- 238000005507 spraying Methods 0.000 description 1
- 238000013112 stability test Methods 0.000 description 1
- 239000004575 stone Substances 0.000 description 1
- 208000024891 symptom Diseases 0.000 description 1
- 229920002994 synthetic fiber Polymers 0.000 description 1
- 239000000454 talc Substances 0.000 description 1
- 229910052623 talc Inorganic materials 0.000 description 1
- 230000002110 toxicologic effect Effects 0.000 description 1
- 231100000027 toxicology Toxicity 0.000 description 1
- 235000013311 vegetables Nutrition 0.000 description 1
- 239000012855 volatile organic compound Substances 0.000 description 1
- 239000000230 xanthan gum Substances 0.000 description 1
- 229920001285 xanthan gum Polymers 0.000 description 1
- 229940082509 xanthan gum Drugs 0.000 description 1
- 235000010493 xanthan gum Nutrition 0.000 description 1
Classifications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N25/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators, characterised by their forms, or by their non-active ingredients or by their methods of application, e.g. seed treatment or sequential application; Substances for reducing the noxious effect of the active ingredients to organisms other than pests
- A01N25/02—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators, characterised by their forms, or by their non-active ingredients or by their methods of application, e.g. seed treatment or sequential application; Substances for reducing the noxious effect of the active ingredients to organisms other than pests containing liquids as carriers, diluents or solvents
- A01N25/04—Dispersions, emulsions, suspoemulsions, suspension concentrates or gels
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N51/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds having the sequences of atoms O—N—S, X—O—S, N—N—S, O—N—N or O-halogen, regardless of the number of bonds each atom has and with no atom of these sequences forming part of a heterocyclic ring
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N53/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing cyclopropane carboxylic acids or derivatives thereof
Landscapes
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Zoology (AREA)
- Dentistry (AREA)
- Environmental Sciences (AREA)
- Pest Control & Pesticides (AREA)
- Plant Pathology (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Agronomy & Crop Science (AREA)
- Toxicology (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Dispersion Chemistry (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
- Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
- Processes Of Treating Macromolecular Substances (AREA)
- Cosmetics (AREA)
Abstract
Suspoemulsão aquosa nova e um processo para preparar a mesma a presente invenção provê uma suspoemulsão aquosa , nova (se) compreendendo: uma fase de óleo dispersa, componente (a),compreendendo: (1) lambda-cialotrina como o primeiro ingrediente ativo;(ii) pelo menos um solvente tendo lambda-cialotrina dissolvido no mesmo;uma fase de água contínua,componente (b),compreendendo:(i) imidacloprid como o segundo ingrediente ativo; e (ii) água tendo imidacloprid suspenso na mesma; e opcionalmente pelo menos um aditivo selecionado do grupo que consiste em um agente antl-espumacao, um emulsificante, um agente anti-congelamento, um dispersante,um preservativo, um antioxidante, uma substância corante,um espessante e um material de enchimento inerte. A presente invenção também provê um processo para preparar uma suspoemulsão aquosa como anteriormente descrita, caracterizada pelo fato de que compreende:etapa 1: preparar fase ec de lambda-cialotrina por misturar o ingrediente ativo com um solvente apropriado;etapa 2: preparar uma dispersão de imidacloprid em uma fase de água continua por misturar o ingrediente ativo, um dispersante e uma quantidade exigida de água; e etapa 3: combinar a fase ec na etapa 1 com a fase de água na etapa 2
Description
SUSPOEMULSÃO AQUOSA NOVA E UM PROCESSO PARA PREPARAR A MESMA A presente invenção provê uma suspoemulsão aquosa nova (SE) compreendendo componente sólido suspenso de imidacloprid e componentes emulsifiçados de lambda-cialotrinas.
Antecedentes Imidacloprid, com nome IUPAC como (E)-1-(6-cloro-3-piridilmetil)-N-nitroimidazolidin-2-ilideneamina, pode controlar insetos sugadores, incluindo gafanhotos de arroz, folha e plantas, afídeos, tripés e moscas brancas. Também é eficaz contra insetos de solo, térmites e algumas espécies de insetos que picam como gorgulho de água de arroz e besouro Colorado. Imidacloprid pode ser utilizado como um adubo de semente, tratamento de solo e tratamento foliar em culturas diferentes, por exemplo, arroz, algodão, cereais, milho, beterraba, batatas, vegetais, fruta cítrica, pomóidea e fruta com caroço. Imidacloprid é genericamente comercializada em concentrado emulsificãvel (EC), concentrado de suspensão (SC), concentrado solúvel (SL) e pó umectável (WP).
Lambda-cialotrina é o nome comum aprovado ISO do ingrediente inseticidamente ativo consistindo em enantiômeros (S)-a-ciano-3-fenoxi benzila (Z)-(IR,3R)-3-(2-cloro-3,3,3-trifluoroprop-1-enil)-2,2- dimetilciclopropanocarboxilato e (R)-α-ciano—3-fenoxibenzil (Z)-(lS,3S)-3-(2-cloro-3,3,3-trífluoroprop-1-enil)-2,2-dimetilciclopropanocarboxilato em proporção racêmica. O produto inseticida lambda-cialotrina foi previamente formulado em concentrado emulsificãvel. Produtos compreendendo lambda-cialotrina destinados a uso em agricultura ou horticultura são normalmente vendidos sob a marca comercial KARATÊ®.
Nos últimos anos houve desejo em aumentar a eficácia, alargar o espectro, e retardar resistência a inseticidas por combinar aplicação de dois ou mais produtos. A patente US no. 7.531.187 provê uma composição inseticida sinergista compreendendo um composto de cloronicotinila, preferivelmente imidacloprid, e um composto de piretróide, preferivelmente cipermetrina. A composição inseticida sinergista pode ser convertida em formulações costumeiras, como soluções, emulsões, suspensões, pós, espumas, pastas, grânulos, aerossóis, materiais naturais e sintéticos impregnados de composto ativo, encapsulações muito finas em substâncias poliméricas e em composições de revestimento para semente. As formulações preferidas são concentrado emulsificãvel, pó umectável e granular fluivel seco (DF). Os exemplos ilustram imidacloprid + cipermetrina WP, imidacloprid + permetrina WP, imidacloprid + cipermetrina DF, imidacloprid + permetrina DF, imidacloprid + cipermetrina EC e imidacloprid + permetrina EC. Nessa composição inseticida sinergista, o composto de clornicotinila é fornecido em uma quantidade que varia, preferivelmente de 0,1 a 5,0% em peso da composição inseticida sinergista. O composto de piretróide é fornecido em uma quantidade que varia preferivelmente de 1 a 60% em peso da composição inseticida sinergista.
Genericamente, para imidacloprid único, pode ser formulado em concentrado emulsificável ou concentrado solúvel. De acordo com a experiência do inventor, quando o teor de imidacloprid na pré-mistura é maior do que 20%, é difícil selecionar um solvente para solubilizar imidacloprid. Por outro lado o concentrado emulsificável requer quantidades substanciais de solventes orgânicos como hidrocarbonetos aromáticos, hidrocarbonetos clorados, para formulação efetiva dos ingredientes ativos. Tais solventes orgânicos criam problemas toxicológicos e ecotoxicológicos. Por esses motivos, IECAM (o Institute for the Control of Agrochemicals, Ministério da Agricultura) da China cancelou o registro de produtos concentrados emulsificáveis. Alguns paises europeus e o Brasil aumentaram o critério de registro de produtos concentrados emulsificáveis. Portanto, suspender imidacloprid como uma suspensão aquosa, em vez de dissolver o mesmo em um solvente fortemente polar, se tornou uma tendência popular. Um exemplo de produto de suspensão comercial é imidacloprid 600FS (GAÚCHO® da Bayer). O teor de imidacloprid em uma suspensão pode ser aumentado até 60%, o que não é exequível em um concentrado emulsificável.
Similarmente, a formulação de lambda-cialotrina tradicional também é concentrado emulsificável. Algumas formulações favoráveis ao meio ambiente foram desenvolvidas. CN101828571 descreve um·· concentrado de suspensão de lambda-cialotrina. CN101167471 descreve lambda-cialotrina em formulação granular aispersãvel em água. CN1600099 descreve um pó umectãvel contendo lambda-cialotrina. Nessas formulações, lambda-cialotrina tende a separar durante trituração fina e moagem devido a seu baixo ponto de fusão. Tais composições obtidas não apresentam genericamente boa capacidade de dispersão e vida de armazenagem, uma vez que o ingrediente ativo de baixa fusão é submetido a uma alteração de fase em temperatura de armazenagem ambiente (-5°C a 50°C) levando à formação de massa e crescimento de cristal. Portanto, pó umectável, concentrado de suspensão e formulações de grânulo dispersáveis em água não são apropriadas para a pré-mistura de imidacloprid e lambda-cialotrina. CN18 3 6 513, W02005096820 , W02002028186, CN1274530 e WO9522902 revelam composições compreendendo ingredientes ativos sólidos, como fipronil e imidacloprid, e ingredientes ativos líquidos, como lambda-cialotrina e clorpirifos, formulado como uma emulsão de óleo, pulverização de teor ultra-baixo, emulsão de óleo em água (EW), micro-emulsão, pó umectável, grânulo dispersãvel em água, suspensão seca, grânulo, solução aquosa, aerossol, concentrado de suspensão e concentrado emulsificável. Embora essas técnicas anteriores genericamente revelem várias formulações de uma combinação de ingredientes ativos pesticidas, não fornecem ou revelam um método de preparar grânulo dispersável em água, concentrado de suspensão e composição de pó umectável. Produtos comerciais baseados nas combinações acima não estão prontamente disponíveis. A formulação de microencapsulação (CS) pode resolver o problema de ponto de fusão baixo de lambda-cialotrina, e a pré-mistura de imidacloprid e lambda-cialotrina pode ser formulada em ZC·, uma formulação misturada de lambda-cialotrina CS e imidacloprid SC. Entretanto, o processo de produção dessa formulação é complexo e caro. O produto comercial não está prontamente disponível.
Seria muito desejável fornecer uma composição compreendendo imidacloprid e lambda-cialotrina que seja favorável ao meio ambiente. Seria também vantajoso fornecer tal composição que contenha mais de 20% de imidacloprid na composição, de modo a fornecer uma eficácia mais elevada. Seria também importante fornecer tal composição que seja estável sob condição de armazenagem ambiente (-5°C a 50°C) e após diluição.
Sumário da invenção A presente invenção provê uma suspoemulsão aquosa nova compreendendo imidacloprid como componente sólido suspenso e lambda-cialotrina como componentes emulsifiçados. A presente invenção também provê uma composição de suspoemulsão aquosa que é favorável ao meio ambiente. A presente invenção também provê uma suspoemulsão aquosa nova que compreende mais de 20% de imidacloprid na composição para fornecer uma eficácia mais elevada. A presente invenção também provê uma suspoemulsão aquosa nova que apresenta tanto um alto grau de estabilidade física e química como capacidade de fluxo, em particular, em uma temperatura variando de -5°C a 54°C, em que nenhum fenômeno de cristalização formação de massa é observado após armazenagem. A presente invenção também provê uma suspoemulsão aquosa nova que apresenta tanto capacidade de dispersão como capacidade de suspensão antes e após armazenagem em uma temperatura variando de -5°C a 54°C, em que nenhum fenômeno de cristalização é observado após'armazenagem.
Por conseguinte, em um primeiro aspecto, a • presente invenção provê uma suspoemulsão aquosa compreendendo: Uma fase de óleo dispersa, componente (a), compreendendo: (i) Lambda-cialotrina como o primeiro ingrediente ativo; (ii) pelo menos um solvente tendo lambda-cialotrina dissolvido na mesma;
Uma fase de água contínua, componente (b), compreendendo: (i) Imidacloprid como o segundo ingrediente ativo; e (ii) Água tendo imidacloprid suspenso na mesma; e opcionalmente pelo menos um aditivo selecionado do grupo que consiste em um agente anti-espumação, um emulsificante, um agente anti-congelamento, um dispersante, um preservativo, um antioxidante, uma substância corante, um espessante e um material de enchimento inerte. A fase de óleo, componente (a), pode conter outros aditivos. A fase de água continua, componente (b), pode compreender ainda um ou mais dispersantes e outros aditivos.
Em um aspecto adicional, a presente invenção provê um processo para preparar uma suspoemulsão aquosa como anteriormente descrito, caracterizada pelo fato de que compreende: Etapa 1: preparar uma fase EC de lambda- cíalotrina por misturar o ingrediente ativo com um solvente apropriado;
Etapa 2 : preparar uma dispersão de imidacloprid em uma fase de água continua por misturar o ingrediente ativo, um dispersante e uma quantidade exigida de água; e Etapa 3: combinar a fase EC na etapa 1 com a fase de água na etapa 2.
Alternativamente, a presente invenção provê um processo para preparar uma suspoemulsão aquosa compreendendo: Etapa 1: preparar uma fase EC de lambda- cialotrina por misturar o ingrediente ativo com um solvente apropriado;
Etapa 2 : adicionar uma fase EC de lambda- cialotrina na etapa 1 em água com cisalhamento elevado para fornecer fase EW de lambda-cialotrina;
Etapa 3: preparar uma dispersão de imidacloprid em uma fase de água continua por misturar o ingrediente ativo, um dispersante e uma quantidade exigida de água; e Etapa 4: combinar a fase EW na etapa 2 com a fase de água na etapa 3. O uso da suspoemulsão descrita acima e um método de tratar pragas em um local compreendendo aplicar a suspoemulsão são também fornecidos pela presente invenção. Descrição detalhada da invenção Uma suspoemulsão aquosa (SE) é uma combinação de um concentrado emulsificável (EC) de um componente e um concentrado de suspensão (SC) de outro componente. Uma fase EC é uma na qual o ingrediente ativo é dissolvido em óleo. Um SC é uma suspensão de um outro ingrediente ativo em água. Quando os dois são misturados, água utilizada como a fase contínua na emulsão carregando gotículas de óleo utilizadas como a fase dispersa contendo um ingrediente ativo, é misturada com partículas suspensas de outro ingrediente ativo. Genericamente, o SC, e consequentemente o SE resultante, contém adicionalmente oütros componentes como um dispersante para auxiliar na estabilidade da suspensão e consequentemente do sistema inteiro.
Em um primeiro aspecto, a presente invenção provê uma suspoemulsão aquosa compreendendo: Uma fase de óleo dispersa, componente (a), compreendendo: (i) Lambda-cialotrina como o primeiro ingrediente ativo; (ii) pelo menos um solvente tendo lambda- cialotrina dissolvido na mesma; uma fase de água contínua, componente (b), compreendendo: (i) Imidacloprid como o segundo ingrediente ativo; e (ii) Água tendo imidacloprid suspenso na mesma; e opcionalmente pelo menos um aditivo selecionado do grupo que consiste em um agente anti-espumação, um emulsíficante, um agente anti-congelamento, um dispersante, um preservativo, um antioxidante, uma substância corante, um espessante e um material de enchimento inerte.
Em um aspecto adicional, a presente invenção provê um processo para preparar uma suspoemulsão aquosa como anteriormente descrito, caracterizada pelo fato de que compreende: Etapa 1: preparar uma fase EC de lambda- cialotrina por misturar o ingrediente ativo com um solvente apropriado;
Etapa 2: preparar uma dispersão de imidacloprid em uma fase de água continua por misturar o ingrediente ativo, um dispersante e uma quantidade exigida de água; e Etapa 3: combinar a fase EC na etapa 1 com a fase de água na etapa 2. · ' Alternativamente, a presente invenção provê um processo para preparar uma suspoemulsão aquosa compreendendo: Etapa 1: preparar fase EC de lambda-cialotrina por misturar o ingrediente ativo com um solvente apropriado;
Etapa 2 : adicionar fase EC de lambda-cialotrina na etapa 1 em água com cisalhamento elevado para fornecer fase EW de lambda-cialotrina;
Etapa 3: preparar uma dispersão de imidacloprid em uma fase de água continua por misturar o ingrediente ativo, um dispersante e uma quantidade exigida de água; e Etapa 4: combinar a fase EW na etapa 2 com a fase de água na etapa 3. A suspoemulsão da presente invenção pode ser produzida utilizando técnicas conhecidas por uma pessoa versada na técnica. A suspoemulsão da presente invenção pode compreender um ou mais solventes no componente (a). Solventes apropriados são hidrocarboneto aromático, por exemplo, SOLVESSO™ 200, AE700, EXXONMOBIL™ (da Exxon), N-metilpirrolidona, oleato de metila, carbonato de propileno, N-octilpirrolidona, ciclohexil-1-pirrolidona, misturas de hidrocarbonetos parafínicos, isoparafinicos, cicloparafinicos e combinações dos mesmos. Solventes apropriados estão comercialmente disponíveis. A suspoemulsão da presente invenção pode compreender um ou mais emulsificantes no componente (a). Emulsificantes apropriados para inclusão nas composições da presente invenção são também conhecidos na técnica e comercialmente disponíveis. Emulsificantes apropriados incluem emulsificantes tanto iônicos como não iônicos, como ésteres de ácido graxo, ésteres de álcool graxo, éteres, sulfonatos de alquila e sulfonatos de arila. Outros emulsificantes ativos superficiais apropriados são também conhecidos pela pessoa versada na técnica. A suspoemulsão da presente invenção pode compreender um ou mais dispersantes apropriados no componente (b). A suspoemulsão de acordo com a invenção compreende preferivelmente uma mistura de dois dispersantes diferentes. Dispersantes preferidos são as substâncias como mencionados abaixo: Copolímero de enxerto de ácido metacrílico-metacrilato de metila-polietileno glicol, por exemplo, aqueles comercialmente disponíveis sob o nome ATLOX™ 4913 (da Uniqema) e TERSPERSE® 2500 (da Huntsman Surfactant);
Tristiril fenol etoxilatos tendo uma média de 16 a 60, preferivelmente 16 a 50, unidades de oxido de etileno (EO); tristilfenol etoxilatos sulfatados ou fosfatados tendo uma média de 6 a 20, preferivelmente 7 a 16, unidades EO, e sais dos mesmos; em que menção especifica pode ser feita de produtos comerciais conhecidos sob os nomes SOPROPHOR®FLK, SOPROPHOR® 3 D33, e SOPROPHOR® S/40-P (da Rhodia); e Copolimeros de bloco de óxido de propileno-óxido de etileno tendo 10% a 50% EO, preferivelmente com 20% a 50% EO, e mais preferivelmente com 30% a 40% EO, e preferivelmente com uma porção de polioxipropileno central tendo uma massa molecular que varia de 1500 a 2000. Produtos comercialmente disponíveis sob os nomes PLURONIC® PE10100 (da BASF) e PLURONIC® PE10500 (da BASF) podem ser mencionados como exemplos. Acredita-se que os tensoativos mencionados acima transmitam a estabilidade ao sistema.
Além dos componentes acima mencionados, a composição pode compreender um ou mais aditivos adicionais, como pode ser exigido. Aditivos para inclusão na formulação são conhecidos na técnica e comumente empregados. Aditivos apropriados que podem ser compreendidos na suspoemulsão de acordo com a invenção são todos adjuvantes de formulação costumeiros, como agentes anti-espumação, emulsificantes, agentes anti-congelamento, preservativos, antioxidantes, substâncias corantes, espessantes e materiais de enchimento inertes.
Agentes anti-espumação apropriados incluem todas as substâncias que podem ser normalmente utilizadas para essa finalidade em composições agroquímicas. Agentes anti-espumação particularmente preferidas são misturas de polidimetil siloxanos e ácidos perfluoroalquil fosfônicos, como os agentes anti-espumação de silicone disponíveis da GE ou Compton.
Preservativos apropriados incluem todas as substâncias que podem ser normalmente utilizadas para essa finalidade em composições agroquímicas desse tipo. Exemplos apropriados que podem ser mencionados incluem PREVENTOL® e PROXEL® (da Bayer AG).
Antioxidantes apropriados são todas as substâncias que podem ser normalmente utilizadas para essa finalidade em composições agroquímicas. Dá-se preferência a hidroxitolueno butilado.
Materiais de enchimento inertes apropriados incluem todas as substâncias que podem ser normalmente utilizadas para essa finalidade em composições agroquímicas e que não atuam como espessantes. Dá-se preferência a partículas inorgânicas, como carbonatos, silicatos e óxidos, e também a substâncias orgânicas, como condensados de formaldeido/uréia. Como exemplo, caulim, rutilio, sílica, sílica finamente dividida, sílica géis, silicatos naturais e sintéticos, e também talco podem ser mencionados.
Espessantes apropriados incluem todas as substâncias que podem ser normalmente utilizadas para essa finalidade em composições agroquímicas. Por exemplo, goma xantana, PVOH, polissacarídeos, celulose, silicatos hidratados argila, silicatos de alumínio magnésio, e combinações dos mesmos. Novamente, tais espessantes são conhecidos na técnica e disponíveis comercialmente. O teor dos componentes individuais na suspoemulsão de acordo com a invenção pode variar em uma faixa relativamente ampla. Desse modo, as concentrações dos componentes como podem estar presentes são tipicamente como a seguir: Do ingrediente ativo do grupo (i) do componente (a) é genericamente entre 1% e 40% em peso, preferivelmente entre 5% e 20% em peso;
Do ingrediente ativo do grupo (i) do componente (b) é genericamente entre 5% e 60% em peso, preferivelmente entre 10% e 40% em peso;
Dos solventes do grupo (ii) do componente (a) são genericamente entre 1% e 40% em peso, preferivelmente entre 5% e 20% em peso;
Do teor de água do grupo (ii) do componente (b) pode variar em uma faixa ampla, dependendo dos outros componentes e é genericamente entre 25% e 80% em peso; e Dos dispersantes opcionalmente adicionados ao componente (b) são genericamente entre 1% e 10% em peso, preferivelmente entre 1% e 5% em peso.
Lambda-cialotrina no componente (a) e imidacloprid componente (b) podem estar presentes na composição em quaisquer quantidades em relação mútua. Em particular, a razão de peso de lambda-cialotrina e imidacloprid na composição está preferivelmente na faixa de 60:1 a 1:60, 40:1 a 1:40, ou 15:1' a 1:15, mais preferivelmente 10:1 a 1:10, 5:1 a 1:5, ou 2:1 a 1:2. A suspoemulsão de acordo com a presente invenção pode ser preparada utilizando qualquer método apropriado. As formulações são preferivelmente preparadas pelo seguinte procedimento: Etapa 1: preparar uma fase EC de lambda-cialotrina por misturar o ingrediente ativo com um solvente, juntamente com emulsificantes apropriados;
Etapa 2: preparar uma dispersão de imidacloprid em fase de água continua por misturar o ingrediente ativo, um dispersante, uma quantidade exigida de água, e opcionalmente outros aditivos, como agente anti-congelamento e agente anti-espumação, em um moinho de contas de agitação horizontal com os parâmetros de processo mantidos em tamanho de partícula média D50 não excedendo 5 micra e D90 não excedendo 6 micra;
Etapa 3: adicionar a fase EC na etapa 1 à fase de água na etapa 2 sob agitação continua para um período ótimo de tempo;
Etapa 4: preparar espessantes antecipadamente para permitir que os mesmos sejam hidratados e prontos para adição na etapa 5 como mencionado abaixo; e Etapa 5: adicionar quantidade apropriada do espessante a partir da etapa 4 à mistura na etapa 3 e agitar continuamente até que a mistura se torne uma suspensão homogênea.
As formulações preferidas são também preparadas pelo seguinte procedimento: Etapa 1; preparar uma fase EC de lambda- cialotrina por misturar o ingrediente ativo com um solvente, juntamente com emulsificantes apropriados;
Etapa 2 : adicionar fase EC de lambda-cialotrina na etapa 1 em água com cisalhamento elevado para fornecer fase EW de lambda-cialotrina;
Etapa 3 : preparar uma dispersão de imidacloprid em uma fase de água continua por misturar o ingrediente ativo, um dispersante, uma quantidade exigida de água, e opcionalmente outros aditivos, como agente anti-congelamento e agente anti-espumação, em um moinho de contas de agitação horizontal com os parâmetros de processo mantidos em tamanho de partícula média D50 não excedendo 5 micra e D90 não excedendo 6 micra;
Etapa 4: adicionar a fase EW na etapa 2 na fase de água na etapa 3 sob agitação contínua por um período de tempo ótimo;
Etapa 5: preparar espessantes antecipadamente para permitir que os mesmos sejam hidratados e prontos para adição na etapa 6 como mencionado abaixo; e Etapa 6: adicionar quantidade apropriada do espessante a partir da etapa 5 à mistura na etapa 4 e agitar continuamente até que a mistura se torne uma suspensão homogênea. A suspensão é testada para estabilidade de armazenagem em baixa temperatura a -5°C por 7 dias, estabilidade de armazenagem em temperatura elevada a 54°C por 14 dias, e a estabilidade quando diluida a 30°C por 24 h.
As suspoemulsões de acordo com a invenção são formulações que, mesmo após armazenagem em temperaturas elevadas ou no frio, permanecem estáveis sem crescimento de cristal observado. Por diluição com água, podem ser convertidas em fluidos de pulverização homogênea sem bloquear os bocais como resultado de cristalização dos ingredientes ativos nos fluidos de pulverização. Esses fluidos de pulverização são apropriados para serem aplicados por métodos costumeiros, ' por exemplo, pulverização ou derramamento. A taxa de aplicação da suspoemulsão de acordo com a invenção pode variar em uma faixa relativamente ampla. A concentração depende das quantidades dos ingredientes ativos na composição e finalidade pretendida, que pode ser determinada por uma pessoa versada nesse campo.
Em um aspecto adicional, a presente invenção provê um método para controlar pragas em um local, em particular insetos, que compreende aplicar ao local uma quantidade eficaz de uma formulação como acima descrita.
Ainda adicionalmente, a invenção também provê o uso de uma formulação concentrada como anteriormente descrito no controle de pragas em um local.
As suspoemulsões da presente invenção apresentam estabilidade fisica e química aperfeiçoada através de uma ampla gama de condições, em particular através de uma temperatura variando de -5°C a 54°C, onde nenhum fenômeno de cristalização é observado durante armazenagem. As formulações são também favoráveis ao meio ambiente. A vantagem das formulações da presente invenção é que concentrações comercialmente viáveis de formulações estáveis do pesticida podem ser utilizadas sem nenhuma formação substancial ou prejudicial dc cristais.
As formulações da presente invenção apresentam um baixo grau de f itotoxicidade em comparação com os concentrados emulsificáveis comerciais.
As formulações de suspoemulsão da presente invenção tem vantagens adicionais de serem inflamáveis, de baixa toxicidade dérmica e baixa irritação para a pele.
Finalmente, as formulações de suspoemulsão da presente invenção podem ser consideradas ecotoxicologicamente seguras, uma vez que são preparadas de ingredientes seguros e substancialmentè inertes. Isso resulta não somente em formulações úteis, como também formulações que podem atender exigências rigorosas do EPA nos Estados Unidos e os padrões do controle europeu de compostos orgânicos voláteis.
Embora a invenção seja descrita agora com relação a certas modalidades preferidas nos exemplos a seguir, será entendido que não pretende limitar a invenção a essas modalidades específicas. Ao contrário, pretende-se cobrir todas as alternativas, modificações e equivalentes que possam ser incluídas no escopo da invenção como definido pelas reivindicações apensas. Desse modo, os seguintes exemplos, que incluem modalidades preferidas, servirão para ilustrar a prática da presente invenção, sendo entendido que os detalhes mostrados são como exemplo e para fins de discussão ilustrativa de modalidades preferidas da presente invenção somente e são apresentadas com a intenção de fornecer o que se acredita ser a descrição mais útil e prontamente entendida de procedimentos bem como dos princípios e aspectos conceptuais da invenção.
Exemplos de formulação Exemplo 1 Uma formulação de suspoemulsão foi preparada como a seguir; A) preparar uma fase de concentrado emulsificável de lambda-cialotrina: O ingrediente ativo lambda-cialotrina (da Jiangsu Youshi Chemistry) foi misturado com oleato de metila (da Clariant) em temperatura ambiente. Foi deixado em repouso por 30 minutos antes da adição de um emulsificante EL360 (da Clariant) e agitando até que uma solução homogênea foi obtida. b) preparar imidacloprid disperso em uma fase de água contínua: 0 ingrediente ativo imidacloprid, juntamente com dispersantes SOPROPHOR® BSU e SOPROPHOR® FLK, outros aditivos, como agentes anti-congelamento e anti-espumação, e quantidade exigida de água foram inicialmente misturados bem e finamente moídos utilizando um moinho de contas de agitação horizontal com os parâmetros de processo mantidos em tamanho de partícula médio D50 não excedendo 5 micra e D90 não excedendo 6 micra. c) preparar uma suspoemulsão: Ά fase EC em a) foi adicionada à fase de água em b) sob uma agitação contínua para um período ótimo de tempo em temperatura ambiente. A seguir, quantidade apropriada de espessante (RHODOPOL® 23/W) foi adicionada à mistura e continuamente agitada até que a mistura era uma suspensão homogênea em temperatura ambiente. A suspensão foi testada em relação à estabilidade de armazenagem em baixa temperatura (~5°C), estabilidade de armazenagem em temperatura elevada (54°C) e a estabilidade quando diluída a 3 0°C .
Exemplo 2 Uma formulação de suspoemulsão foi preparada como a seguir: a) preparar uma fase de emulsão de óleo em água de lambda-cialotrina: O ingrediente ativo lambda-cialotrina foi misturado com carbonato de propileno em temperatura ambiente. Foi deixado em repouso por 30 minutos antes da adição do emulsificante ATLOX™ 4912 e Tween 80 (da Croda) e agitando até que uma solução homogênea foi obtida. A fase EC de lambda-cialotrina foi adicionada em água com elevado cisalhamento para fornecer fase EW de lambda-cialotrina. b) preparar imidacloprid disperso em uma fase de água contínua: A preparação do concentrado de suspensão de imidacloprid foi realizada utilizando o mesmo método geral como exposto em b) do exemplo 1. c) preparar uma suspoemulsão: A fase de emulsão de óleo em água em a) foi adicionada à fase de água em b) sob uma agitação contínua para um período de tempo ótimo. A seguir, quantidade apropriada de espessante foi adicionada à mistura acima e continuamente agitada até que a mistura era uma suspensão homogênea. A suspensão foi testada em relação à estabilidade de armazenagem em baixa temperatura (-5°C), estabilidade de armazenagem em temperatura elevada (54°C) e estabilidade quando diluída a 30°C.
Exemplo 3 Uma formulação de suspoemulsão foi preparada como a seguir: a) preparar uma fase de concentrado de emulsificável de lambda-cialotrina: O concentrado emulsificável de lambda-cialotrina foi preparado do mesmo modo geral como exposto em a) do exemplo 1. b) preparar imidacloprid disperso em uma fase de água contínua: A preparação do concentrado de suspensão de imidacloprid foi realizada utilizando o mesmo método geral como exposto em b) do exemplo 1. c) preparar uma suspoemulsão: A suspoemulsão foi preparada utilizando o mesmo procedimento geral exposto em c) do exemplo 1. A suspensão foi testada em relação à estabilidade de armazenagem em baixa temperatura (-5°C), estabilidade de armazenagem em temperatura elevada (54°C) e estabilidade quando diluída a 3 0 °C.
Exemplo 4 Uma formulação de suspoemulsão foi preparada como a seguir: a) preparar uma fase de concentrado emulsificãvel de lambda-cialotrina: O concentrado emulsificável de lambda-cialotrina foi preparado do mesmo modo geral como exposto em a) do exemplo 1. b) preparar imidacloprid disperso em uma fase de água contínua: A preparação do concentrado de suspensão de imidacloprid foi realizada utilizando o mesmo método geral como exposto em b) do exemplo 1. c) preparar uma suspoemulsão: A suspoemulsão foi preparada utilizando o mesmo procedimento geral exposto em c) do exemplo 1. A suspensão foi testada em relação à estabilidade de armazenagem em baixa temperatura (-5°C), estabilidade de armazenagem em temperatura elevada (54°C) e estabilidade quando diluída a 3 0°C .
Exemplo 5 Uma formulação de suspoemulsão foi preparada como a seguir: a) preparar uma fase de emulsão de óleo em água de lambda-cialotrina: A emulsão de óleo em água de lambda-cialotrina foi preparada no mesmo modo geral como exposto em a) do exemplo 2. b) preparar imidacloprid disperso em uma fase de água continua: A preparação do concentrado de suspensão de imidacloprid foi realizada utilizando o mesmo método geral como exposto em b) do exemplo 2. c) preparar uma suspoemulsão: A suspoemulsão foi preparada utilizando o mesmo procedimento geral exposto em c) do exemplo 2. A suspensão foi testada em relação à estabilidade de armazenagem em baixa temperatura (-5°C), estabilidade de armazenagem em temperatura elevada (54°C) e estabilidade quando diluída a 30°C .
Exemplo 6 Uma formulação de suspoemulsão foi preparada como a seguir: a) preparar uma fase de emulsão de óleo em água de lambda-cialotrina: A emulsão de óleo em água de lambda-cialotrina foi preparada no mesmo modo geral como exposto em a) do exemplo 2. b) preparar imidacloprid disperso em uma fase de água contínua: A preparação do concentrado de suspensão de imidacloprid foi realizada utilizando o mesmo método geral como exposto em b) do exemplo 2. c) preparar uma suspoemulsão: A suspoemulsão foi preparada utilizando o mesmo procedimento geral exposto em c) do exemplo 2. A suspensão foi testada em relação à estabilidade de armazenagem em baixa temperatura (~5°C), estabilidade de armazenagem em temperatura elevada {54°C) e estabilidade quando diluída a 3 0 °C .
Exemplo 7 A formulação de suspoemulsão foi preparada como a seguir: a) preparar uma fase de concentrado emulsificãvel de lambda-cialotrina: O concentrado emulsificãvel de lambda-cialotrina foi preparado do mesmo modo geral como exposto em a) do exemplo 1. b) preparar imidacloprid disperso em uma fase de água continua: A preparação do concentrado de suspensão de imidacloprid foi realizada utilizando o mesmo método geral como exposto em b) do exemplo 1. c) preparar uma suspoemulsão: A suspoemulsão foi preparada utilizando o mesmo procedimento geral exposto em c) do exemplo 1. A suspensão foi testada em relação à estabilidade de armazenagem em baixa temperatura (~5°C), estabilidade de armazenagem em temperatura elevada (54°C) e estabilidade quando diluida a 3 0°C.
Exemplo 8 Uma formulação de suspoemulsão foi preparada como a seguir; a) preparar uma fase de emulsão de óleo em água de lambda-cialotrina: A emulsão de óleo em água de lambda-cialotrina foi preparada no mesmo modo geral como exposto em a) do exemplo 2. b) preparar imidacloprid disperso em uma fase de água continua; A preparação do concentrado de suspensão de imidacloprid foi realizada utilizando o mesmo método geral como exposto em b) do exemplo 2. c) preparar uma suspoemulsão; A suspoemulsão foi preparada utilizando o mesmo procedimento geral exposto em c) do exemplo 2. A suspensão foi testada em relação à estabilidade de armazenagem em baixa temperatura (-5°C), estabilidade de armazenagem em temperatura elevada (54°C) e estabilidade quando diluída a 30°C.
Exemplo 9 Uma formulação de suspoemulsão foi preparada como a seguir: a) preparar uma fase de concentrado emulsificável de lambda-cialotrina: O concentrado emulsificável de lambda-cialotrina foi preparado no mesmo modo geral como exposto em a) do exemplo 1. b) preparar imidacloprid disperso em uma fase de água contínua: A preparação do concentrado de suspensão de imidacloprid foi realizada utilizando o mesmo método geral como exposto em b) do exemplo 1. c) preparar uma suspoemulsão: A suspoemulsão foi preparada utilizando o mesmo procedimento geral exposto em c) do exemplo 1. A suspensão foi testada em relação à estabilidade de armazenagem em baixa temperatura (-5°C), estabilidade de armazenagem em temperatura elevada (54°C) e estabilidade quando diluida a 30°C .
Exemplo 10 a) preparar uma fase de emulsão de óleo em água de lambda-cialotrina: A emulsão de óleo em água de lambda-cialotrina foi preparada no mesmo modo geral como exposto em a) do exemplo 2. b) preparar imidacloprid disperso em uma fase de água contínua: A preparação do concentrado de suspensão de imidacloprid foi realizada utilizando o mesmo método geral como exposto em b)do exemplo 2. c) preparar uma suspoemulsão: A suspoemulsão foi preparada utilizando o mesmo procedimento geral exposto em c) do exemplo 2. A suspensão foi testada em relação à estabilidade de armazenagem em baixa temperatura (-5°C), estabilidade de armazenagem em temperatura elevada (54°C) e estabilidade quando diluida a 3 0 °C.
Resultados de teste de estabilidade Os exemplos de formulação 1 a 10 foram testados em relação à estabilidade de armazenagem em baixa temperatura e temperatura elevada. A estabilidade de armazenagem em baixa temperatura foi realizada em um aparelho de baixa temperatura a -5°C por 7 dias. A estabilidade de armazenagem em temperatura elevada foi realizada em um forno a 54°C por 14 dias. Após terminar o teste, o exemplo de formulação foi filtrado através de uma peneira de malha 342, e a capacidade de fluxo da formulação e a formação de cristais foram observadas.
Além disso, o fenômeno de armazenagem elevada foi observado após as amostras serem tiradas de 54°C e mantidas em temperatura ambiente por um a dois dias. O desempenho dos exemplos de formulação em relação à capacidade de suspensão e capacidade de dispersão foi determinado antes e após armazenagem em baixa temperatura a -5°C e armazenagem em temperatura elevada a 54°C. Em um cilindro de 250 mL com água CIPAC D, lg da amostra foi adicionado. Se a amostra caiu até o fundo do cilindro rapidamente, significa que a amostra tem capacidade de dispersão ruim. Se a amostra pode dispersar em água simultaneamente, significa que a amostra tem boa capacidade de dispersão. Então a tampa foi coberta e o cilindro foi agitado para cima e para baixo por 10 vezes e foi deixado em repouso por 1 min. Se muitos sólidos assentados foram observados, a amostra tem capacidade de suspensão ruim. Se resíduos de sólidos assentados foram observados, a amostra tem boa capacidade de suspensão.
As formulações de suspoemulsão da presente invenção tinham as seguintes características: Resultados de teste de fitotoxicidade Os experimentos para comparar fitotoxicidade relativa foram realizados com os exemplos de formulação de acordo com a presente invenção, produto comercial imidacloprid 200SL (CONFIDOR® da Bayer) e lambda-cialotrina 120EC (KARATÊ® da Syngenta). Em termos da gravidade dos sintomas, as amostras de teste são categorizadas como a seguir: Cat. 0: sem fitotoxicidade Cat. 1: fitotoxicidade leve Cat. 2: fitotoxicidade forte O teste de fitotoxicidade mostrou que os exemplos de formulação 1 a 10 apresentaram, todos fitotoxicidade de nível de cat. 0. O produto comercial imidacloprid 2 00SL apresentou fitotoxicidade do nível de cat. 1 e lambda-cialotrina 120 EC apresentou fitotoxicidade do nível de cat. 2. Em resumo, a formulação de suspoemulsão da presente invenção foi significativamente menos fitotóxica do que o produto EC comercial.
A partir dos dados experimentais expostos acima, pode ser visto que a formulação de suspoemulsão de acordo com a presente invenção tem boa capacidade de fluxo e estabilidade de armazenagem em temperaturas tanto baixas quanto elevadas. Além disso, a suspoemulsão tem boa capacidade de dispersão e capacidade de suspensão antes e após armazenagem em baixa temperatura a -5°C e armazenagem em temperatura elevada a 54°C. Ainda adicionalmente, a fitotoxicidade apresentada pelos exemplos de formulação da invenção é significativamente menor do que a formulação EC comercial.
Claims (19)
1. Suspoemulsão aquosa, caracterizada por compreender: uma fase de óleo dispersa, componente (a), compreendendo: (i) Lambda-cialotrina como o primeiro ingrediente ativo; (ii) pelo menos um solvente tendo lambda-cialotrina dissolvido na mesma; uma fase de água continua, componente (b), compreendendo: (i) Imidacloprid como o segundo ingrediente ativo; e (ii) Água tendo imidacloprid suspenso na mesma; e opcionalmente pelo menos um aditivo selecionado do grupo que consiste em um agente anti-espumação, um emulsificante, um agente anti-congelamento, um dispersante, um preservativo, um antioxidante, uma substância corante, um espessante e um material de enchimento inerte.
2. Suspoemulsão aquosa, de acordo com a reivindicação 1, em que os solventes no componente (a) são selecionados do grupo que consiste em hidrocarboneto aromático, N-metil pirrolidona, oleato de metila, carbonato de propileno, N-octil pirrolidona, ciclohexil-1-pirrolidona, hidrocarbonetos parafinicos, isoparafinicos, cicloparafinicos e combinações dos mesmos.
3. Suspoemulsão aquosa, de acordo com a reivindicação 1, em que o componente (b) compreende adicionalmente: (iii) pelo menos um dispersante.
4. Suspoemulsão aquosa, de acordo com a reivindicação 3, em que o dispersante em (iii) do componente (b) é selecionado do grupo que consiste em copolímeros de enxerto de ácido metacrílico-metacrilato de metila-polietileno glicol, tristirilfenoletoxilatos, tristilfenoletoxilatos sulfatados ou fosfatados e sais dos mesmos e copolímeros de bloco de óxido de propileno-óxido de etileno.
5. Suspoemulsão aquosa, de acordo com a reivindicação 4, em que tristirilfenoletoxilatos têm uma média de 16 a 60, preferivelmente 16 a 50 unidades EO.
6. Suspoemulsão aquosa, de acordo com a reivindicação 4 , em que tristilfenoletoxilatos sulfatados ou fosfatados tem uma média de 6 a 20, preferivelmente 7 a 16 unidades EO.
7. Suspoemulsão aquosa, de acordo com a reivindicação 4 , em que copolímeros de bloco de óxido de propileno-óxido de etileno tem 10% a 50% de EO, preferivelmente 20% a 50% EO, e mais preferivelmente 30% a 40% EO.
8. Suspoemulsão aquosa, de acordo com a reivindicação 7, em que copolímeros de bloco de óxido de propileno-óxido de etileno têm adicionalmente uma porção de polioxipropileno central com uma massa molecular variando de 1500 a 2000.
9. Suspoemulsão aquosa, de acordo com a reivindicação 1, em que o ingrediente ativo do grupo (i) do componente (a) está entre 1% e 40% em peso, preferivelmente entre 5% e 20% em peso.
10. Suspoemulsão aquosa, de acordo com a reivindicação 1, em que o ingrediente ativo do grupo (i) do componente (b) está entre 5% e 60% em peso, preferivelmente entre 10% e 40% em peso.
11. Suspoemulsão aquosa, de acordo com a reivindicação 1, em que os solventes do grupo (ü) do componente (a) estão entre 1% e 40% em peso, preferivelmente entre 5% e 20% em peso.
12. Suspoemulsão aquosa, de acordo com a reivindicação 1, em que o teor de água do grupo (ü) do componente (b) pode variar em uma faixa ampla, dependendo dos outros componentes e é genericamente entre 25% e 80% em peso.
13. Suspoemulsão aquosa, de acordo com a reivindicação 1, em que os dispersantes opcionalmente adicionados ao componente (b) estão entre 1% e 10% em peso, preferivelmente entre 1% e 5% em peso.
14. Suspoemulsão aquosa, de acordo com a reivindicação 1, em que a razão em peso de lambda-cialotrina e imidacloprid está na faixa de 60:1 a 1:60, 40:1 a 1:40, 15:1 a 1:15, 10:1 a 1:10, 5:1 a 1:5 ou 2:1 a 1:2.
15. Processo para preparar uma suspoemulsão aquosa conforme definida em qualquer reivindicação anterior, caracterizado pelo fato dé que compreende: Etapa 1: preparar a fase de concentrado emulsificável de lambda-cialotrina por misturar o ingrediente ativo com um solvente apropriado; Etapa 2: preparar uma dispersão de imidacloprid em uma fase de água continua por misturar o ingrediente ativo, um dispersante e uma quantidade exigida de água; e Etapa 3: combinar a fase de concentrado emulsificável na etapa 1 com a fase de água na etapa 2.
16. Processo para preparar uma suspoemulsão aquosa conforme definida em qualquer reivindicação anterior, caracterizado pelo fato de que compreende: Etapa 1: preparar fase de concentrado emulsificável de lambda-cialotrina por misturar o ingrediente ativo com um solvente apropriado; Etapa 2: adicionar fase de concentrado emulsificávol de lambda-cialotrina na etapa 1 em água com cisalhamento elevado para fornecer fase de emulsão de óleo em água de lambda-cialotrina; Etapa 3: preparar uma dispersão de imidacloprid em uma fase de água continua por misturar o ingrediente ativo, um dispersante e uma quantidade exigida de água; e Etapa 4 : combinar a fase de emulsão de óleo em água na etapa 2 com a fase de água na etapa 3.
17. Processo para preparar uma suspoemulsão aquosa conforme definida em qualquer reivindicação anterior, caracterizado pelo fato de que compreende as etapas de: Etapa 1: preparar uma fase de concentrado emulsificável de lambda-cialotrina por misturar o ingrediente ativo com um solvente, juntamente com emulsificantes apropriados; Etapa 2 : preparar uma dispersão de ingrediente ativo de imidacloprid em fase de água contínua por misturar o ingrediente ativo, um dispersante e uma quantidade exigida de água; Etapa 3: adicionar a fase de concentrado emulsificável produzida na etapa 1 à fase de água na etapa 2 sob agitação contínua por um período ótimo de tempo; Etapa 4: preparar espessantes antecipadamente para permitir que os mesmos sejam hidratados e prontos para adição na etapa 5 como mencionado abaixo; e Etapa 5: adicionar quantidade apropriada do espessante a partir da etapa 4 à mistura na etapa 3 e agitar continuamente até que a mistura se torne uma suspensão homogênea.
18. Processo para preparar a suspoemulsão conforme definida em qualquer reivindicação anterior, caracterizado pelo fato de que compreende: Etapa 1: preparar uma fase de concentrado emulsificável de lambda-cialotrina por misturar o ingrediente ativo com um solvente, juntamente com emulsificantes apropriados; Etapa 2: adicionar fase de concentrado emulsificável de lambda-cialotrina na etapa 1 em água com cisalhamento elevado para fornecer fase de emulsão de óleo em água de lambda-cialotrina; Etapa 3: preparar uma dispersão de imidacloprid em uma fase de água contínua por misturar o ingrediente ativo, um dispersante e uma quantidade exigida de água; Etapa 4 : adicionar a emulsão de óleo em água na etapa 2 na fase de água na etapa 3 sob agitação contínua por um período de tempo ótimo; Etapa 5: preparar espessantes antecipadamente para permitir que os mesmos sejam hidratados e prontos para adição na etapa 6 como mencionado abaixo; e Etapa 6: adicionar quantidade apropriada do espessante na etapa 5 à mistura na etapa 4 e agitar continuamente até que a mistura se torne uma suspensão homogênea.
19. Processo, de acordo com qualquer uma das reivindicações 17 ou 18, caracterizado pelo fato de que os componentes da etapa 2 da reivindicação 17 e etapa 3 da reivindicação 18 são misturados por serem finamente moídos utilizando um moinho de contas de agitação horizontal com os parâmetros de processo mantidos em tamanho médio de partícula D50 não excedendo 5 micra e D90 não excedendo 6 micra.
Priority Applications (10)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| BR102013021474A BR102013021474A8 (pt) | 2013-08-22 | 2013-08-22 | suspoemulsão aquosa nova e um processo para preparar a mesma |
| CN201910279733.6A CN110089522A (zh) | 2013-08-22 | 2014-06-19 | 新颖的水性悬乳剂及其制备方法 |
| PCT/CN2014/080266 WO2015024410A1 (en) | 2013-08-22 | 2014-06-19 | A novel aqueous suspoemulsion and a process for preparing the same |
| AU2014311085A AU2014311085B2 (en) | 2013-08-22 | 2014-06-19 | A novel aqueous suspoemulsion and a process for preparing the same |
| CN201480016460.1A CN105050395A (zh) | 2013-08-22 | 2014-06-19 | 新颖的水性悬乳剂及其制备方法 |
| US14/913,244 US11160273B2 (en) | 2013-08-22 | 2014-06-19 | Aqueous suspoemulsion and a process for preparing the same |
| TW103128542A TWI652011B (zh) | 2013-08-22 | 2014-08-20 | 新穎之水性濃懸乳劑及其製備方法 |
| ARP140103150A AR097418A1 (es) | 2013-08-22 | 2014-08-22 | Suspoemulsión acuosa y proceso para prepararla |
| PH12016500346A PH12016500346A1 (en) | 2013-08-22 | 2016-02-19 | A novel aqueous suspoemulsion and a process for preparing the same |
| AU2017100045A AU2017100045A4 (en) | 2013-08-22 | 2017-01-12 | A novel aqueous suspoemulsion and a process for preparing the same |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| BR102013021474A BR102013021474A8 (pt) | 2013-08-22 | 2013-08-22 | suspoemulsão aquosa nova e um processo para preparar a mesma |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| BR102013021474A2 true BR102013021474A2 (pt) | 2015-07-28 |
| BR102013021474A8 BR102013021474A8 (pt) | 2019-05-21 |
Family
ID=52483036
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| BR102013021474A BR102013021474A8 (pt) | 2013-08-22 | 2013-08-22 | suspoemulsão aquosa nova e um processo para preparar a mesma |
Country Status (8)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US11160273B2 (pt) |
| CN (2) | CN105050395A (pt) |
| AR (1) | AR097418A1 (pt) |
| AU (2) | AU2014311085B2 (pt) |
| BR (1) | BR102013021474A8 (pt) |
| PH (1) | PH12016500346A1 (pt) |
| TW (1) | TWI652011B (pt) |
| WO (1) | WO2015024410A1 (pt) |
Families Citing this family (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN111642513A (zh) * | 2020-07-07 | 2020-09-11 | 山东潍坊润丰化工股份有限公司 | 吡虫啉和高效氟氯氰菊酯的农药组合物、可分散油悬浮剂、其制备方法和应用 |
| CN114503990B (zh) * | 2022-01-27 | 2023-09-01 | 陕西先农生物科技有限公司 | 一种含有阿维菌素与氟吡菌酰胺的悬浮剂 |
| CN115152749B (zh) * | 2022-06-01 | 2024-07-12 | 佳化化学科技发展（上海）有限公司 | 一种水悬浮剂及其制备方法 |
Family Cites Families (15)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US3870509A (en) * | 1973-05-14 | 1975-03-11 | Ferro Carb Agglomeration | Method of disposing of particulate scrap iron |
| DK0650325T3 (da) * | 1992-07-17 | 1997-06-16 | Zeneca Ltd | Pesticide midler |
| GB9817354D0 (en) * | 1998-08-11 | 1998-10-07 | Agrevo Env Health Ltd | Liquid formulation |
| GB0106469D0 (en) * | 2001-03-15 | 2001-05-02 | Syngenta Ltd | Solid formulation |
| CN100525626C (zh) * | 2004-03-25 | 2009-08-12 | Fmc有限公司 | 拟除虫菊酯和灭虫碱的液体杀白蚁剂组合物 |
| US7531187B2 (en) * | 2004-07-13 | 2009-05-12 | United Phosphorus, Ltd. | Synergistic insecticidal composition containing chloronicotynyle and pyrethroids compounds |
| US8198216B2 (en) * | 2006-03-27 | 2012-06-12 | Syngenta Crop Protection Llc | Granular formulation |
| EP1905300A1 (de) * | 2006-09-30 | 2008-04-02 | Bayer CropScience AG | Wasser dispergierbare agrochemische Formulierungen enthaltend Polyalkoxytriglyzeride als Penetrationsförderer |
| EP2225940B1 (en) * | 2009-03-05 | 2014-03-12 | GAT Microencapsulation GmbH | Oil dispersions of nAChR binding neonicotinoids |
| RU2395201C1 (ru) * | 2009-04-01 | 2010-07-27 | Закрытое акционерное общество Фирма "Август" | Инсектицидная композиция и способ борьбы с насекомыми-вредителями культурных растений |
| CN101984807B (zh) * | 2010-07-22 | 2012-11-21 | 福建诺德生物科技有限责任公司 | 一种以松脂基植物油为溶剂的乳油制剂及其制备方法 |
| EP2422619A1 (en) * | 2010-08-31 | 2012-02-29 | Cheminova A/S | Neonicotinyl formulations |
| CN102986721A (zh) | 2011-09-16 | 2013-03-27 | 河北农业大学 | 一种噻虫嗪-三氟氯氰菊酯悬浮乳剂及其制法 |
| CL2012002552A1 (es) | 2011-09-19 | 2013-09-27 | Bimal Deepak Shah | Composicion agricola que comprende azufre en el rango de 20% a 80%, de un compuesto cloronicotinilo en el rango de 0,7-25%, de un compuesto piretroide en el rango de 0,75% a 10% y al menos un excipiente. |
| CN103997889B (zh) | 2011-12-19 | 2016-05-11 | 江苏龙灯化学有限公司 | 水性悬乳剂 |
-
2013
- 2013-08-22 BR BR102013021474A patent/BR102013021474A8/pt not_active IP Right Cessation
-
2014
- 2014-06-19 US US14/913,244 patent/US11160273B2/en active Active
- 2014-06-19 WO PCT/CN2014/080266 patent/WO2015024410A1/en active Application Filing
- 2014-06-19 AU AU2014311085A patent/AU2014311085B2/en active Active
- 2014-06-19 CN CN201480016460.1A patent/CN105050395A/zh active Pending
- 2014-06-19 CN CN201910279733.6A patent/CN110089522A/zh active Pending
- 2014-08-20 TW TW103128542A patent/TWI652011B/zh active
- 2014-08-22 AR ARP140103150A patent/AR097418A1/es active IP Right Grant
-
2016
- 2016-02-19 PH PH12016500346A patent/PH12016500346A1/en unknown
-
2017
- 2017-01-12 AU AU2017100045A patent/AU2017100045A4/en not_active Expired
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| BR102013021474A8 (pt) | 2019-05-21 |
| CN110089522A (zh) | 2019-08-06 |
| AU2014311085B2 (en) | 2018-01-25 |
| AR097418A1 (es) | 2016-03-16 |
| PH12016500346B1 (en) | 2016-05-16 |
| TWI652011B (zh) | 2019-03-01 |
| AU2017100045A4 (en) | 2017-02-23 |
| US11160273B2 (en) | 2021-11-02 |
| AU2014311085A1 (en) | 2016-02-11 |
| CN105050395A (zh) | 2015-11-11 |
| WO2015024410A1 (en) | 2015-02-26 |
| PH12016500346A1 (en) | 2016-05-16 |
| US20160198703A1 (en) | 2016-07-14 |
| TW201517793A (zh) | 2015-05-16 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| AU2017100047A4 (en) | An aqueous suspoemulsion containing lambda-cyhalothrin and methods for making and using the same | |
| BG65394B1 (bg) | Хербицидни емулгируеми концентрати | |
| AU2017100045A4 (en) | A novel aqueous suspoemulsion and a process for preparing the same | |
| WO2019197635A1 (de) | Formulierung insektizider mischungen mit propylencarbonat | |
| TWI543709B (zh) | 包含祿芬隆及賽洛寧之新穎水性懸乳劑 | |
| WO2020049493A1 (en) | Stable agrochemical composition | |
| UA127879C2 (uk) | Пестицидні композиції | |
| KR20240090167A (ko) | 셀룰로스 나노결정 안정화 화학 조성물 | |
| US20240057603A1 (en) | Isocycloseram formulation | |
| CN109329276B (zh) | 呋虫胺悬乳剂及其制备方法 | |
| PT106198B (pt) | Formulação inseticida, método para a sua preparação e utilização da mesma | |
| JP4484566B2 (ja) | 農薬乳剤 | |
| EP3081084A1 (en) | Submicron imidacloprid and abamectin compositions | |
| BR102022017717A2 (pt) | Composições inseticidas | |
| OA20624A (en) | Stable Agrochemical Composition | |
| EA047278B1 (ru) | Жидкая агрохимическая композиция | |
| OA20007A (en) | A stable liquid agrochemical formulation. | |
| JP2013525475A (ja) | ナノ構造化分散相を含む農薬分散剤 | |
| PT107186A (pt) | Formulação herbicida compreendendo nicossulfurão e sulcotriona e processo de preparação da mesma |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| B25G | Requested change of headquarter approved |
Owner name: ROTAM AGROCHEM INTERNATIONAL COMPANY LTD (CN) |
|
| B03A | Publication of a patent application or of a certificate of addition of invention [chapter 3.1 patent gazette] | ||
| B06F | Objections, documents and/or translations needed after an examination request according [chapter 6.6 patent gazette] | ||
| B25G | Requested change of headquarter approved |
Owner name: ROTAM AGROCHEM INTERNATIONAL COMPANY LTD (CN) |
|
| B03H | Publication of an application: rectification [chapter 3.8 patent gazette] |
Free format text: RETIFICADO O DESPACHO 3.1 PUBLICADO NA RPI 2325 DE 28/07/2015 SOB O ITEM (71). |
|
| B07A | Application suspended after technical examination (opinion) [chapter 7.1 patent gazette] | ||
| B07A | Application suspended after technical examination (opinion) [chapter 7.1 patent gazette] | ||
| B09B | Patent application refused [chapter 9.2 patent gazette] | ||
| B12B | Appeal against refusal [chapter 12.2 patent gazette] | ||
| B08F | Application dismissed because of non-payment of annual fees [chapter 8.6 patent gazette] |
Free format text: REFERENTE A 11A ANUIDADE. |
|
| B08K | Patent lapsed as no evidence of payment of the annual fee has been furnished to inpi [chapter 8.11 patent gazette] |
Free format text: EM VIRTUDE DO ARQUIVAMENTO PUBLICADO NA RPI 2789 DE 18-06-2024 E CONSIDERANDO AUSENCIA DE MANIFESTACAO DENTRO DOS PRAZOS LEGAIS, INFORMO QUE CABE SER MANTIDO O ARQUIVAMENTO DO PEDIDO DE PATENTE, CONFORME O DISPOSTO NO ARTIGO 12, DA RESOLUCAO 113/2013. |