BR0311386B1 - Furancarboxamidas, sua aplicação, composição para o combate de microorganismos indesejados compreendendo as mesmas, bem como métodos para o combate de microorganismos indesejados e para a preparação das referidas composições - Google Patents

Description

Relatório Descritivo da Patente de Invenção para "FURANCAR- BOXAMIDAS, SUA APLICAÇÃO, COMPOSIÇÃO PARA O COMBATE DE MICROORGANISMOS INDESEJADOS COMPREENDENDO AS MESMAS, BEM COMO MÉTODOS PARA O COMBATE DE MICROORGANISMOS INDESEJADOS E PARA A PREPARAÇÃO DAS REFERIDAS COMPOSI- ÇÕES". A presente invenção refere-se a novas furancarboxamidas, vá- rios processos para a sua preparação e sua aplicação para o combate de microorganismos indesejados. Já é sabido que inúmeras furancarboxamidas possuem proprie- dades fungicidas (compare por exemplo, EP-A 0.545.099, EP-A 0.591.699, EP-A 0.597.336, EP-A 0.755.927, DE-OS 24 09 011, DE-OS 20 06 472, DE- OS 20 06 471, JP-A 2001-302605, JP-A 9-255675 e JP-A 8-176112). Assim por exemplo, já são conhecidas as furancarboxamidas A/-(1,1’-bifenil-2-il)- 2,4,5-trimetil-3-furamida (EP-A 0.545.099), A/-(1,1’-bifenil-2-il)-2-metil-3- furamida (DE-OS 20 06 472), A/-(6-cloro-4’-flúor-1,1 -bifenil-2-il)-2- (trifluormetil)-3-furamida (JP-A 2001-302605) e N-acetil- A/-(1,1’-bifenil-2-il)-2- metil-3-furamida (JP-A 8-176112). A eficácia destas substâncias é boa, mas em alguns casos, por exemplo, em baixas quantidades de aplicação, deixa a desejar.

Foram encontradas, agora, novas furancarboxamidas da fórmula (D d) na qual R1 representa flúor, m representa 0, 1 ou 2, R representa um dos seguintes grupos Segue-se folha 1a R2 representa halogênio, ciano, nitro, Ci-C8-alquila, Ci-C8-alcóxi, Ci-C8-alquiltio, CrC6-halogenoalquila, CrC6-halogenoalcóxi ou Ci-C6-halo- genoalquiltio com respectivamente 1 até 13 átomos de flúor, cloro e/ou bromo, R3 e R4 independentes um do outro, representam halogênio, cia- no, nitro, C-i-Cs-alquila, CrC8-alcóxi, CrC8-alquiltio, CrC6-halogenoalquila, CrC6-halogenoalcóxi ou CrC6-halogenoalquiltio com respectivamente 1 até 13 átomos de flúor, cloro e/ou bromo, n representa 3, 4 ou 5 e R5 representa radicais iguais ou diferentes da série halogênio, ciano, nitro, CrC8-alquila, CrC8-alcóxi, CrC8-alquiltio, Ci-C6-halogenoalquila, CrC6-halogenoalcóxi ou CrC6-halogenoalquiltio com respectiva mente 1 até 13 átomos de flúor, cloro e/ou bromo.

Além disso, foi verificado, que as furancarboxamidas da fórmula (I) são obtidas, quando a) derivados de ácido carboxílico da fórmula (II) (Π) na qual G representa halogênio, hidróxi ou Ci-C6-alcóxi, são reagidos com derivados de anilina da fórmula (III) m na qual R, R1 e m têm os significados indicados acima, eventualmente na presença de um catalisador, eventualmente na presença de um agente ligador de ácido e eventualmente na presença de um diluente, ou b) derivados de carboxamida da fórmula (IV) (IV) na qual R1 e m têm os significados indicados acima, são reagidos com derivados de ácido borônico da fórmula (V) (V) na qual R tem os significados indicados acima e G1 e G2 representam em cada caso hidrogênio ou juntos repre- sentam tetrametiletileno, na presença de um catalisador, eventualmente na presença de um agente ligador de ácido e eventualmente na presença de um diluente, ou c) derivados de ácido carboxamida-borônico da fórmula (VI) (VI) na qual R1 e m têm os significados indicados acima e G1 e G2 representam em cada caso hidrogênio ou juntos repre- sentam tetrametiletileno, são reagidos com derivados de fenila da fórmula (VII) (VII) na qual R tem os significados indicados acima, na presença de um cata- lisador, eventualmente na presença de um agente ligador de ácido e eventu- almente na presença de um diluente, ou d) derivados de carboxamida da fórmula (IV) (TV) na qual R1 e m têm os significados indicados acima, são reagidos com derivados de fenila da fórmula (VII) (VII) na qual R tem os significados indicados acima, na presença de um cata- lisador de paládio ou platina e na presença de 4,4,4’,4’,5,5,5’,5’-octametil- 2,2’-bis-1,3,2-dioxaborolano, eventualmente na presença de um agente liga- dor de ácido e eventualmente na presença de um diluente.

Finalmente, foi verificado, que as novas furancarboxamidas da fórmula (I) possuem propriedades microbicidas muito boas e são aplicáveis para o combate de microorganismos indesejados tanto na proteção de plantas como também na proteção de material.

Surpreendentemente, as furancarboxamidas da fórmula (I) de acordo com a invenção, mostram uma eficácia fungicida essencialmente melhor do que as substâncias ativas pré-conhecidas, constitucionalmente mais semelhantes, com a mesma direção de efeito.

As furancarboxamidas de acordo com a invenção, são definidas de modo geral pela fórmula (I). São preferidas furancarboxamidas da fórmula (I), na qual R1 representa flúor, m representa 0,1 ou 2, R representa um dos seguintes grupos R2 representa flúor, cloro, bromo, iodo, CrC6-alquila, CrC6-alcóxi, CrC6-alquiltio, CrC4-halogenoalquila, CrC4-halogenoalcóxi, CrC4-haloge- noalquiltio com respectivamente 1 até 9 átomos de flúor, cloro e/ou bromo, R2 representa além disso, ciano, R3 e R4 independentes um do outro, representam flúor, cloro, bromo, iodo, CrC6-alquila, CrC6-alcóxi, CrC6-alquiltio, CrC4-halogenoalquila, CrC4-halogenoalcóxi, CrC4-halogenoalquiltio com respectivamente 1 até 9 átomos de flúor, cloro e/ou bromo, n representa 3, 4 ou 5 e R5 representa radicais iguais ou diferentes da série flúor, cloro, bromo, iodo, CrC6-alquila, CrC6-alcóxi, CrC6-alquiltio, CrC4- halogenoalquila, CrC4-halogenoalcóxi, C-i-C4-halogenoalquiltio com respec- tivamente 1 até 9 átomos de flúor, cloro e/ou bromo.

Particularmente preferidas são furancarboxamidas da fórmula (I), na qual R1 representa flúor, m representa 0 ou 1, R representa um dos seguintes grupos R2 representa flúor, cloro, bromo, metila, etila, n-propila, i-propila, n-butila, i-butila, s-butila, t-butila, metóxi, etóxi, metiltio, etiltio, triclorometila, trifluormetila, difluormetila, difluorclorometila, difluormetóxi, trifluormetóxi, trifluormetiltio, difluorclorometiltio, R2 representa além disso, ciano, R3 e R4 independentes um do outro, representam flúor, cloro, bromo, metila, etila, n-propila, i-propila, n-butila, i-butila, s-butila, t-butila, metóxi, etóxi, metiltio, etiltio, triclorometila, trifluormetila, difluormetila, difluor- clorometila, difluormetóxi, trifluormetóxi, trifluormetiltio, difluorclorometiltio, n representa 3 ou 4 e R5 representa radicais iguais ou diferentes da série flúor, cloro, bromo, metila, etila, n-propila, i-propila, n-butila, i-butila, s-butila, t-butila, metóxi, etóxi, metiltio, etiltio, triclorometila, trifluormetila, difluormetila, difluor- clorometila, difluormetóxi, trifluormetóxi, trifluormetiltio, difluorclorometiltio.

Muito particularmente preferidos são furancarboxamidas da fór- mula (I), na qual R1 representa flúor, m representa 0 ou 1, R representa um dos seguintes grupos R2 flúor, cloro, bromo, metila, etila, n-propila, i-propila, n-butila, i-bu- tila, s-butila, t-butila, metóxi, etóxi, metiltio, etiltio, triclorometila, trifluormetila, difluormetila, trifluormetóxi, trifluormetiltio, R2 representa além disso, ciano, R3 e R4 independentes um do outro, representam flúor, cloro, bromo, metila, etila, n-propila, i-propila, n-butila, i-butila, s-butila, t-butila, metóxi, etóxi, metiltio, etiltio, triclorometila, trifluormetila, difluormetila, trifluormetóxi, trifluormetiltio, n representa 3 e R5 representa radicais iguais ou diferentes da série flúor, cloro, bromo, metila, etila, n-propila, i-propila, n-butila, i-butila, s-butila, t-butila, metóxi, etóxi, metiltio, etiltio, triclorometila, trifluormetila, difluormetila, triflu- ormetóxi, trifluormetiltio.

Especialmente preferidos são furancarboxamidas da fórmula (I), na qual R1 representa flúor, m representa 0 ou 1, R representa um dos seguintes grupos R2 representa flúor, cloro, bromo, t-butila, metóxi, metiltio, triclo- rometila, trifluormetila, trifluormetóxi, trifluormetiltio, R2 representa além disso, dano, R3 e R4 independentes um do outro, representam flúor, cloro, metila, metóxi, metiltio, trifluormetila, trifluormetóxi, trifluormetiltio, R5 representa radicais iguais ou diferentes da série flúor, cloro, metila, metóxi, metiltio, trifluormetila, trifluormetóxi, trifluormetiltio.

Além disso, são destacados os compostos da fórmula (I), na qual m representa 0.

Além disso, são destacados os compostos da fórmula (I), na qual m representa 1.

Além disso, são destacados os compostos da fórmula (I), na qual R representa os seguintes grupos e R2 tem os significados preferidos, particularmente preferidos, muito parti- cularmente preferidos e/ou especialmente muito particularmente preferidos gerais indicados acima.

Além disso, são destacados os compostos da fórmula (I), na qual R representa os seguintes grupos e R3 e R4 têm os significados preferidos, particularmente preferidos, muito particularmente preferidos e/ou especialmente muito particularmente preferi- dos gerais indicados acima.

Além disso, são destacados os compostos da fórmula (I), na qual R3 e R4 independentes um do outro, representam flúor, cloro ou bromo.

Além disso, são destacados os compostos da fórmula (l-a) (I-a) na qual R1 representa flúor, m representa 0 ou 1, R2 representa flúor, cloro, bromo, metila, etila, n-propila, i-propila, n-butila, i-butila, s-butila, t-butila, metóxi, etóxi, metiltio, etiltio, triclorometila, trifluormetila, difluormetila, difluorclorometila, difluormetóxi, trifluormetóxi, trifluormetiltio, difluorclorometiltio, R2 representa além disso, ciano.

Além disso, são destacados os compostos da fórmula (l-b) (i-b) na qual R1 representa flúor, m representa 0 ou 1, R2 representa flúor, cloro, bromo, metila, etila, n-propila, i-propila, n-butila, i-butila, s-butila, t-butila, metóxi, etóxi, metiltio, etiltio, triclorometila, trifluormetila, difluormetila, difluorclorometila, difluormetóxi, trifluormetóxi, triflu- ormetiltio, difluorclorometiltio.

Além disso, são destacados os compostos da fórmula (l-c) a-c) na qual R1 representa flúor, m representa 0 ou 1, R2 representa flúor, cloro, bromo, metila, etila, n-propila, i-propila, n-butila, i-butila, s-butila, t-butila, metóxi, etóxi, metiltio, etiltio, triclorometila, trifluormetila, difluormetila, difluorclorometila, difluormetóxi, trifluormetóxi, tri- fluormetiltio, difluorclorometiltio.

Além disso, são destacados os compostos da fórmula (l-d) a-d) na qual R1 representa flúor, m representa 0 ou 1, R3 e R4 independentes um do outro, representam flúor, cloro, bromo, metila, etila, n-propila, i-propila, n-butila, i-butila, s-butila, t-butila, metóxi, etóxi, metiltio, etiltio, triclorometila, trifluormetila, difluormetila, difluorclorome- tila, difluormetóxi, trifluormetóxi, trifluormetiltio, difluorclorometiltio.

Além disso, são destacados os compostos da fórmula (l-e) G-e) na qual R1 representa flúor, m representa 0 ou 1, R3 e R4 independentes um do outro, representa flúor, cloro, bromo, metila, etila, n-propila, i-propila, n-butila, i-butila, s-butila, t-butila, metóxi, etó- xi, metiltio, etiltio, triclorometila, trifluormetila, difluormetila, difluorclorometila, difluormetóxi, trifluormetóxi, trifluormetiltio, difluorclorometiltio.

Além disso, são destacados os compostos da fórmula (l-f) a-f) na qual R1 representa flúor, m representa 0 ou 1, R3 e R4 independentes um do outro, representa flúor, cloro, bro- mo, metila, etila, n-propila, i-propila, n-butila, i-butila, s-butila, t-butila, metóxi, etóxi, metiltio, etiltio, triclorometila, trifluormetila, difluormetila, difluorclorome- tila, difluormetóxi, trifluormetóxi, trifluormetiItio, difluorclorometiltio.

Radicais hidrocarboneto saturados ou insaturados, tal como al- quila ou alquenila, também em ligação com heteroátomos, tal como por exemplo, no alcóxi, desde que possível, podem ser em cada caso em cadeia linear ou ramificada.

Radicais eventualmente substituídos podem ser substituídos uma ou mais vezes, sendo que nas substituições múltiplas os substituintes podem ser iguais ou diferentes.

Radicais substituídos por halogênio, tal como por exemplo, halo- genoalquila, são halogenados uma ou mais vezes. Na halogenação múltipla os átomos de halogênio podem ser iguais ou diferentes. Halogênio repre- senta, com isso, flúor, cloro, bromo e iodo, representa especialmente flúor, cloro e bromo.

As definições ou esclarecimentos dos radicais citados acima de modo geral ou citados em âmbitos preferenciais no entanto, também podem ser combinados entre si, isto é, entre os respectivos âmbitos e âmbitos pre- ferenciais. Eles valem para os produtos finais bem como para os pré- produtos e produtos intermediários correspondentemente. Além disso, tam- bém definições isoladas podem ser desnecessárias.

Aplicando-se cloreto de 2-metil-furan-3-carbonila e 4’-cloro-2’- flúor-1,1’-bifenil-2-amina como substâncias de partida, então o decurso do processo (a) de acordo com a invenção pode ser mostrado pelo esquema de fórmula abaixo.

Aplicando-se W-(2-bromofenil)-2-metil-3-furamida e ácido 4-cloro -2-fluorfenilborônico como substâncias de partida bem como um catalisador, então o decurso do processo (b) de acordo com a invenção pode ser mos- trado pelo esquema de fórmula abaixo.

Aplicando-se ácido 2-{[(2-metil-furan-3-il)carbonil]amino} fenil- borônico e 1-bromo-4-cloro-2-fluorbenzeno como substâncias de partida bem como um catalisador, então decurso do processo (c) de acordo com a invenção pode ser mostrado pelo esquema de fórmula abaixo.

Aplicando-se A/-(2-bromofenil)-2-metil-3-furamida e 1-bromo-4-cloro -2-fluorbenzeno como substâncias de partida bem como um catalisador e 4,4,4’,4’,5,5,5’,5’-octametil-2,2’-bis-1,3,2-dioxaborolano, então o decurso do processo (d) de acordo com a invenção pode ser mostrado pelo esquema de fórmula abaixo.

Esclarecimento dos Processos e Produtos intermediários Os derivados de ácido carboxílico necessários como substâncias de partida na execução do processo (a) de acordo com a invenção, são defi- nidos de modo geral pela fórmula (II). Nesta fórmula, G representa de prefe- rência, cloro, bromo, hidróxi, metóxi ou etóxi, particularmente de preferência, representa cloro, hidróxi ou metóxi, de modo muito particularmente preferido, representa cloro.

Os derivados de ácido carboxílico da fórmula (II) são conhecidos ou podem ser preparados por processos conhecidos (compare EP-A 0.545.099 e EP-A 0.589.313).

Os derivados de anilina necessários como componentes de rea- ção na execução do processo (a) de acordo com a invenção, são definidos de modo geral pela fórmula (III). Nesta fórmula, R, R1 e m têm preferente- mente aqueles significados, que já foram mencionados no contexto com a descrição das substâncias da fórmula (I) de acordo com a invenção, como sendo preferidos, particularmente preferidos, muito particularmente preferi- dos ou especialmente preferidos para estes radicais ou estes índices.

Os derivados de anilina da fórmula (III) são conhecidos e/ou po- dem ser preparados parcialmente por métodos conhecidos (compare EP-A 0.545.099 e EP-A 0.589.301). Derivados de anilina da fórmula (III) são obti- dos por exemplo, quando e) derivados de 2-halogenoanilina da fórmula geral (VIII) cm na qual R1 e m têm os significados indicados acima e Hal representa halogênio, são reagidos com derivados de ácido borônico da fórmula (V) (V) na qual R tem os significados indicados acima, eventualmente na pre- sença de um agente ligador de ácido, bem como eventualmente na presença de um diluente orgânico inerte, bem como eventualmente na presença de um catalisador, ou f) ácidos anilinoborônicos da fórmula (IX) (IX) na qual R1, m, G1 e G2 têm os significados indicados acima, são reagi- dos com derivados de fenila da fórmula (VII) (VH) na qual R tem os significados indicados acima, eventualmente na pre- sença de um agente ligador de ácido, bem como eventualmente na presença de um diluente orgânico inerte, bem como eventualmente na presença de um catalisador.

Os derivados de 2-halogenoanilina necessários como compo- nentes de reação na execução do processo (e) de acordo com a invenção, são definidos de modo geral pela fórmula (VIII). Nesta fórmula, R1 e m têm preferentemente aqueles significados, que já foram mencionados no con- texto com a descrição das substâncias da fórmula (I) de acordo com a in- venção, como sendo preferidos, particularmente preferidos, muito particu- larmente preferidos ou especialmente preferidos para estes radicais ou estes índices. Hal representa de preferência, flúor, cloro ou bromo, particularmente de preferência, representa cloro ou bromo.

Os derivados de 2-halogenoanilina da fórmula (VIII) são conhe- cidos e/ou podem ser preparados a partir dos compostos nitro correspon- dentes mediante redução.

Os derivados de ácido borônico da fórmula (V) necessários, além disso, como substâncias de partida para a execução do processo (e) de acordo com a invenção, são esclarecidos mais detalhadamente no con- texto com o processo (b) de acordo com a invenção.

Os ácidos anilinoborônicos necessários como componentes de reação na execução do processo (f) de acordo com a invenção, são defini- dos de modo geral pela fórmula (IX). Nesta fórmula, R1 e m têm preferente- mente aqueles significados, que já foram mencionados no contexto com a descrição das substâncias da fórmula (I) de acordo com a invenção, como sendo preferidos, particularmente preferidos, muito particularmente preferi- dos ou especialmente preferidos para estes radicais ou estes índices. G1 e G2 representam de preferência, em cada caso hidrogênio ou juntos, tetrame- tietileno.

Os ácidos anilinoborônicos da fórmula (IX) são conhecidos e/ou podem ser obtidos por métodos conhecidos.

Os derivados de fenila da fórmula (VII) necessários, além disso, como substâncias de partida para a execução do processo (f) de acordo com a invenção, são esclarecidos mais detalhadamente abaixo no contexto com o processo (d) de acordo com a invenção.

Os derivados de carboxamida necessários como substâncias de partida na execução dos processos (b) e (d) de acordo com a invenção, são definidos de modo geral pela fórmula (IV). Nesta fórmula, R1 e m têm prefe- rentemente aqueles significados, que já foram mencionados no contexto com a descrição das substâncias da fórmula (I) de acordo com a invenção, para estes radicais ou estes índices como sendo preferidos, particularmente preferidos, muito particularmente preferidos ou especialmente preferidos.

Os derivados de carboxamida da fórmula (IV) são conhecidos ou podem ser preparados por processos conhecidos (por exemplo, a partir de um derivado de ácido carboxílico da fórmula (III) e um derivado de 2- bromanilina).

Os derivados de ácido borônico necessários como substâncias de partida na execução dos processos (b) e (e) de acordo com a invenção, são definidos de modo geral pela fórmula (V). Nesta fórmula, R tem prefe- rentemente aqueles significados, que já foram mencionados no contexto com a descrição das substâncias da fórmula (I) de acordo com a invenção, como sendo preferidos, particularmente preferidos, muito particularmente preferidos ou especialmente preferidos para estes radicais ou estes índices. G1 e G2 representam de preferência, em cada caso hidrogênio ou juntos re- presentam tetrametiletileno.

Os derivados de ácido borônico da fórmula (V) são conhecidos e/ou podem ser preparados por processos conhecidos (compare por exem- plo, WO 01/90084 e US 5.633.218). Eles são obtidos por exemplo, quando g) derivados de fenila da fórmula (VII) (VD) na qual R tem os significados indicados acima, são reagidos com éste- res de ácido borônico da fórmula (X) (X). na qual R6 representa CrC4-alquila, na presença de magnésio, eventu- almente na presença de um diluente (por exemplo, tetrahidrofurano).

Os ésteres de ácido bórico necessários como componentes de reação nâ execução do processo (g) de acordo com a invenção, são defini- dos de modo geral pela fórmula (X). Nesta fórmula, R6 representa de prefe- rência, metila, etila, n- ou i-propila, particularmente de preferência, repre- senta metila ou etila.

Os ésteres de ácido bórico dà fórmula (X) são produtos químicos de síntese conhecidos.

Os derivados de carboxamida-ácido borônico necessários como componentes de reação na execução do processo (c) de acordo com a in- venção, são definidos de modo geral pela fórmula (VI). Nesta fórmula, R1 e m têm preferentemente aqueles significados, que já foram mencionados no contexto com a descrição das substâncias da fórmula (I) de acordo com a invenção, para estes radicais ou estes índices como sendo preferidos, parti- cularmente preferidos, muito particularmente preferidos ou especialmente preferidos. G1 e G2 representam de preferência, em cada caso hidrogênio ou juntos, representam tetrametiletileno.

Os derivados de carboxamida-ácido borônico da fórmula (IV) são conhecidos e/ou podem ser preparados por processos conhecidos.

Os derivados de fenila necessários como substâncias de partida na execução dos processos (c), (d), (f) e (g) de acordo com a invenção, são definidos de modo geral pela fórmula (VII). Nesta fórmula, R tem preferen- temente aqueles significados, que já foram mencionados no contexto com a descrição das substâncias da fórmula (I) de acordo com a invenção, para estes radicais como sendo preferidos, particularmente preferidos ou especi- almente preferidos.

Os derivados de fenila da fórmula (VII) são conhecidos ou po- dem ser preparados por processos conhecidos (compare Synth. Commun. 2000. 30, 665-669, Synth. Commun. 1999. 29, 1697-1701).

Como agentes ligadores de ácidos na execução dos processos (a), (b), (c), (d), (e) e (f) de acordo com a invenção, podem ser tomadas em consideração em cada caso todas as bases inorgânicas e orgânicas usuais para tais reações. De preferência, são aplicáveis hidróxidos de metais alcali- no-terrosos ou alcalinos, tais como hidróxido de sódio, hidróxido de cálcio, hidróxido de potássio ou também hidróxido de amônio, carbonatos de metais alcalinos, tais como carbonato de sódio, carbonato de potássio, hidrogeno- carbonato de potássio, hidrogenocarbonato de sódio, acetatos de metais alcalinos ou de metais alcalino-terrosos, tais como acetato de sódio, acetato de potássio, acetato de cálcio, bem como aminas terciárias, tais como trime- tilamina, trietilamina, tributilamina, Ν,Ν-dimetilanilina, piridina, N- metilpiperidina, Ν,Ν-dimetilaminopiridina, diazabiciclooctano (DABCO), dia- zabiciclononeno (DBN) ou diazabicicloundeceno (DBU). No entanto, também é possível trabalhar sem agente ligador de ácido adicional, ou aplicar o com- ponente amina em um excesso, de modo que ele atue simultaneamente como agente ligador de ácido.

Como diluentes na execução dos processos (a), (b), (c), (d), (e) e (f) de acordo com a invenção, podem ser tomados em consideração todos os solventes orgânicos, inertes usuais. De preferência, são aplicáveis hidro- carbonetos eventualmente halogenados, alifáticos, alicíclicos ou aromáticos, tais como éter de petróleo, hexano, heptano, ciclohexano, metilciclohexano, benzeno, tolueno, xileno ou decalina; clorobenzeno, diclorobenzeno, diclo- rometano, clorofórmio, tetraclorometano, dicloroetano ou tricloroetano; éte- res, tais como éter dietílico, éter diisopropílico, éter metil-t-butílico, éter metil- t-amílico, dioxano, tetrahidrofurano, 1,2-dimetoxietano, 1,2-dietoxietano ou ani- sol; nitrilas, tais como acetonitrila, propionitrila, n- ou i-butironitrila ou benzoni- trila; amidas, tais como N,N-dimetilformamida, Ν,Ν-dimetilacetamida, N-metil- formanilida, N-metilpirrolidona ou triamida de ácido hexametilfosfórico; éste- res, tais como éster metílico de ácido acético ou éster etílico de ácido acéti- co; sulfóxidos, tais como dimetilsulfóxido ou sulfonas, tal como sulfolano.

As temperaturas de reação podem variar na execução dos pro- cessos (a), (b), (c), (d), (e) e (f) de acordo com a invenção, em cada caso em uma faixa maior. Em geral, trabalha-se a temperaturas entre 0°C e 140°C, de preferência, enter 10°C e 120°C.

Na execução dos processos (a), (b), (c), (d), (e) e (f) de acordo com a invenção, trabalha-se em geral, sob pressão atmosférica. Mas tam- bém é possível, trabalhar em cada caso sob pressão elevada ou reduzida.

Na execução do processo (a) de acordo com a invenção, utiliza- se para 1 mol de derivado de ácido carboxílico da fórmula (II) em geral, 1 mol ou também um excesso de derivado de anilina da fórmula (III) bem como 1 até 3 moles de agente ligador de ácido. No entanto, também é pos- sível, aplicar os componentes da reação em outras razões. A elaboração é efetuada por métodos usuais. Em geral, processa-se de maneira tal, que se adiciona a mistura de reação com água, separa-se a fase orgânica e con- centra-se após a secagem sob baixa pressão. O resíduo remanescente pode ser eventualmente liberado por métodos usuais, tais como cromatografia ou recristalização, de impurezas eventualmente ainda presentes.

Na execução do processo (b) de acordo com a invenção, aplica- se para 1 mol de derivado de carboxamida da fórmula (IV) em geral, 1 mol ou também um excesso de derivado de ácido borônico da fórmula (V) bem como 1 até 5 moles de agente ligador de ácido. No entanto, também é pos- sível, aplicar os componentes da reação em outras razões. A elaboração é efetuada por métodos usuais. Em geral, processa-se de maneira tal, que se adiciona a mistura de reação com água, separa-se e seca-se o precipitado. O resíduo remanescente pode ser eventualmente liberado por métodos usu- ais, tais como cromatografia ou recristalização, de impurezas eventualmente ainda presentes.

Na execução do processo (c) de acordo com a invenção, aplica- se para 1 mol de derivado de carboxamida-ácido borônico da fórmula (VI) em geral, 1 mol ou também um excesso de derivado de fenila da fórmula (VII) bem como 1 até 10 moles de agente ligador de ácido e 0,5 até 5 % em mol, de um catalisador. No entanto, também é possível, aplicar os compo- nentes da reação em outras razões. A elaboração é efetuada por métodos usuais. Em geral, processa-se de maneira tal, que se adiciona a mistura de reação com água, separa-se e seca-se o precipitado. O resíduo remanes- cente pode ser eventualmente liberado por métodos usuais, tais como cro- matografia ou recristalização, de impurezas eventualmente ainda presentes.

Na execução do processo (d) de acordo com a invenção, aplica- se para 1 mol de derivado de carboxamida da fórmula (IV) em geral, 1 mol ou também um excesso de derivado de fenila da fórmula (VII) bem como 1 até 5 moles de agente ligador de ácido, bem como 1 até 5 moles de um ca- talisador. No entanto, também é possível, aplicar os componentes da reação em outras razões. A elaboração é efetuada por métodos usuais. Em geral, processa-se de maneira tal, que se adiciona a mistura de reação com água, separa-se e seca-se o precipitado. O resíduo remanescente pode ser even- tualmente libertado por métodos usuais, tais como cromatografia ou recrista- lização, de impurezas eventualmente ainda presentes.

As substâncias de acordo com a invenção, apresentam um forte efeito microbicida e podem ser aplicadas para o combate de microorganis- mos indesejados, tais como fungos e bactérias, na proteção de plantas e na proteção de material.

Fungicidas podem ser aplicados na proteção de plantas para com- bater plasmidioforomicetos, oomicetos, citridiomicetos, zigomicetos, ascomi- cetos, basidiomicetos e deuteromicetos.

Bactericidas podem ser aplicados na proteção de plantas para combater Pseudomonadaceae, Rhizobiaceae, Enterobacteriaceae, Coryne- bacteriaceae e Streptomycetaceae.

Por exemplo, mas não limitando, são mencionados alguns causa- dores de doenças fúngícas e bacterianas, que recaem sob os conceitos ge- néricos mencionados acima: espécies Xanthomonas, tal como por exemplo, Xanthomonas campestris pv. oryzae; espécies Pseudomonas, tal como por exemplo, Pseudomonas syringae pv. lachrymans; espécies Erwinia, tal como por exemplo, Erwinia amylovora; espécies Pythium, tal como por exemplo, Pythium ultimum; espécies Phytophthora, tal como por exemplo, Phytophthora infestans; espécies Pseudoperonospora, tal como por exemplo, Pseudoperonospora humuli ou Pseudoperonospora cubensis; espécies Plasmopara, tal como por exemplo, Plasmopara viticola; espécies Bremia, tal como por exemplo, Bremia lactucae; espécies Peronospora, tal como por exemplo, Peronospora pisi ou P. brassicae; espécies Erysiphe, tal como por exemplo, Erysiphe graminis; espécies Sphaerotheca, tal como por exemplo, Sphaerotheca fuliginea; espécies Podosphaera, tal como por exemplo, Podosphaera leucotricha; espécies Venturia, tal como por exemplo, Venturia inaequalis; espécies Pyrenophora, tal como por exemplo, Pyrenophora teres ou P. gra- minea (forma de conídias: Drechslera, sinônimo: Helminthosporium); espécies Cochliobolus, tal como por exemplo, Cochliobolus sativus (forma de conídias: Drechslera, sinônimo: Helminthosporium); espécies Uromyces, tal como por exemplo, Uromyces appendiculatus; espécies Puccinia, tal como por exemplo, Puccinia recôndita; espécies Scierotinia, tal como por exemplo, Sclerotinia sclerotiorum; espécies Tilletia, tal como por exemplo, Tilletia caries; espécies Ustilago, tal como por exemplo, üstilago nuda ou Ustilago avenae; espécies de Pellicularia, tal como por exemplo, Pellicularia sasakii; espécies Pyricularia, tal como por exemplo, Pyricularia oryzae; espécies Fusarium, tal como por exemplo, Fusarium culmorum; espécies Botrytis, tal como por exemplo, Botrytis cinerea; espécies Septoria, tal como por exemplo, Septoria nodorum; espécies Leptosphaeria, tal como por exemplo, Leptosphaeria nodorum; espécies Cercospora, tal como por exemplo, Cercospora canescens; espécies Alternaria, tal como por exemplo, Alternaria brassicae; espécies Pseudocercosporella, tal como por exemplo, Pseudocercosporella herpotrichoides.

As substâncias ativas de acordo com a invenção, também apre- sentam um forte efeito fortificante nas plantas. Elas se prestam, por conse- guinte, para a mobilização de forças de defesa próprias das plantas contra a infestação por microorganismos indesejados.

Por substâncias fortificantes vegetais (indutoras de resistência), compreendem-se no presente contexto aquelas substâncias que estão em condição de estimular o sistema de defesa das plantas de modo tal que as plantas tratadas desenvolvem, na inoculação posterior com microorganismos indesejados, ampla resistência contra estes microorganismos.

Por microorganismos indesejados compreendem-se no presente caso fungos fitopatogênicos, bactérias e vírus. As substâncias de acordo com a invenção podem ser aplicadas, portanto, para proteger plantas dentro de um determinado espaço de tempo após o tratamento, contra o ataque dos causadores de danos mencionados. O espaço de tempo, dentro do qual é realizada sua proteção, estende-se em geral de 1 até 10 dias, de preferência, de 1 até 7 dias após o tratamento das plantas com as substâncias ativas. A boa compatibilidade vegetal das substâncias ativas nas con- centrações necessárias para combater doenças de plantas, permite um tra- tamento de partes de plantas aéreas, do material da planta e da semente e do solo.

As substâncias ativas de acordo com a invenção, prestam-se também para aumentar o rendimento da colheita. Elas são, além disso, muito pouco tóxicas e apresentam uma boa compatibilidade com as plantas.

As substâncias ativas de acordo com a invenção, podem ser even- tualmente empregadas em determinadas concentrações e quantidades de aplicação também como herbicidas, para influenciar o crescimento das plantas, bem como para combater pragas animais. Elas podem ser eventualmente aplicadas também como produtos intermediários e pré-produtos para a sín- tese de outras substâncias ativas.

De acordo com a invenção, todas as plantas e partes das plantas podem ser tratadas. Por plantas compreendem-se com isso, todas as plan- tas e populações de plantas, como plantas selvagens ou plantas de cultura desejadas e indesejadas (inclusive plantas de cultura de origem natural).

Plantas de cultura podem ser plantas, que podem ser obtidas por métodos de cultivo e otimização convencionais ou por métodos biotecnológicos e tec- nológicos genéticos ou por combinações destes métodos, inclusive as plan- tas transgênicas e inclusive as espécies de plantas protegíveis ou não- protegíveis por leis de proteção de espécie. Por partes de plantas devem ser compreendidas todas as partes e órgãos aéreos e subterrâneos das plantas, tais como rebentos, folha, flor e raiz, sendo enumerados por exemplo, folhas, espinhos, caules, troncos, flores, corpo do fruto, frutos e sementes, bem como raízes, tubérculos e rizomas. Nas partes das plantas incluem-se também material da colheita, bem como material de crescimento vegetativo e gene- rativo, por exemplo, estacas, tubérculos, rizomas, tanchões e sementes. O tratamento de acordo com a invenção, das plantas e partes das plantas com as substâncias ativas é efetuado diretamente ou pela ação sobre seu meio ambiente, espaço vital ou depósito pelos métodos de trata- mento usuais, por exemplo, por imersão, pulverização, evaporação, nebuli- zação, espalhamento, revestimento e no caso do material de crescimento, especialmente nas sementes, além disso, por revestimento de uma ou mais camadas.

Na proteção do material as substâncias de acordo com a inven- ção, podem ser empregadas para a proteção de materiais técnicos contra o ataque e destruição por microorganismos indesejados.

Por materiais técnicos compreendem-se no presente contexto materiais não-vivos, que foram preparados para o emprego na técnica. Por exemplo, materiais técnicos, que devem ser protegidos contra a alteração ou destruição microbiana pelas substâncias ativas de acordo com a invenção, são aglutinantes, colas, papéis e papelões, têxteis, couro, madeira, produtos de pintura e artigos de material plástico, lubrificantes refrigerantes e outros materiais, que podem ser atacados ou destruídos por microorganismos. No âmbito dos materiais a serem protegidos mencionam-se também partes de instalações de produção, por exemplo, circuitos de água refrigerante, que foram prejudicados pelo crescimento de microorganismos. No âmbito da presente invenção, mencionam-se como materiais técnicos de preferência, aglutinantes, colas, papéis e papelões, couro, madeira, produtos de pintura, lubrificantes refrigerantes e líquidos transmissores de calor, particularmente de preferência, madeira.

Como microorganismos, que podem provocar uma degradação ou uma alteração dos materiais técnicos, mencionam-se por exemplo, bacté- rias, fungos, leveduras, algas e organismos mucosos. De preferência, as substâncias ativas de acordo com a invenção, atuam contra fungos, especi- almente fungos do mofo, fungos descorantes de madeira e destruidores de madeira (basidiomicetos) bem como contra organismos mucosos e algas. São mencionados por exemplo, microorganismos dos seguintes gêneros: Alternaria, tal como Alternaria tenuis, Aspergillus, tal como Aspergillus niger, Chaetomium, tal como Chaetomium globosum, Coniophora, tal como Coniophora puetana, Lentinus, tal como Lentinus tigrinus, Penicillium, tal como Penicillium glaucum, Polyporus, tal como Polyporus versicolor, Aureobasidium, tal como Aureobasidium pullulans, Sclerophoma, tal como Sclerophoma pityophila, Trichoderma, tal como Trichoderma viride, Escherichia, tal como Escherichia coli, Pseudomonas, tal como Pseudomonas aeruginosa, Staphylococcus, tal como Staphylococcus aureus.

Com base nas suas respectivas propriedades físicas e/ou quími- cas, as substâncias ativas podem ser transformadas nas formulações usu- ais, tal como soluções, emulsões, suspensões, pós, espumas, pastas, gra- nulados, aerossóis, encapsulamentos finíssimos em substâncias polímeras e em massas de revestimento para material de semente, bem como formula- ções de nebulização fria e morna em volume ultra-baixo.

Estas formulações são preparadas de maneira conhecida, por exemplo, pela mistura das substâncias ativas com diluentes, isto é, solven- tes líquidos, gases liquefeitos que se encontram sob pressão e/ou veículos sólidos, eventualmente com aplicação de agentes tensoativos, isto é, emul- sificantes e/ou agentes de dispersão e/ou agentes produtores de espuma.

No caso da utilização de água como diluente também podem ser empregados, por exemplo, solventes orgânicos como solventes auxiliares.

Como solventes líquidos podem ser tomados em consideração essencial- mente: compostos aromáticos, tais como xileno, tolueno ou alquilnaftalenos, compostos aromáticos clorados ou hidrocarbonetos alifáticos clorados, tais como clorobenzenos, cloroetilenos ou cloreto de metileno, hidrocarbonetos alifáticos, tais como ciclohexano ou parafinas, por exemplo, frações de pe- tróleo, álcoois, como butanol ou glicol, bem como seus éteres e ésteres, ce- tonas, como acetona, metiletilcetona, metilisobutilcetona ou ciclohexanona, solventes fortemente polares, tais como dimetilformamida e dimetilsulfóxido, bem como água. Compreendem-se por líquidos com diluentes ou veículos gasosos aqueles, que são gasosos a temperatura normal e sob pressão normal, por exemplo, gases propulsores de aerossol, tais como hidrocarbo- netos halogenados, bem como butano, propano, nitrogênio e dióxido de carbo- no. Como veículos sólidos podem ser tomados em consideração: por exem- plo, pós de pedras naturais, tal como caulinas, aluminas, talco, giz, quartzo, atapulgita, montmorilonita ou terra de infusórios e pós de pedras sintéticos, tais como ácido silícico altamente disperso, óxido de alumínio e silicatos.

Como veículos sólidos para granulados podem ser tomados em considera- ção: por exemplo, pedras naturais quebradas e fracionadas tais como calci- ta, mármore, pedra-pomes, sepiolita, dolomita bem como granulados sintéti- cos de farinhas inorgânicas e orgânicas bem como granulados de material orgânico tais como serragem, cascas de coco, espigas de milho e caules de tabaco. Como emulsificantes e/ou agentes produtores de espuma podem ser tomados em consideração: por exemplo, emulsificantes não-ionogêneos e aniônicos, tais como éster de ácido polioxietileno-graxo, éter de álcool polio- xietileno-graxo, por exemplo, éter alquilaril-poliglicólico, sulfonatos de alquila, sulfatos de alquila, sulfonatos de arila bem como hidrolisados de albumina.

Como agentes de dispersão podem ser tomados em consideração: lixívias residuais de lignina e metilcelulose.

Nas formulações podem ser utilizados adesivos tais como car- boximetilcelulose, polímeros naturais e sintéticos, pulverizados, granulados ou na forma de látex, tais como goma arábica, álcool polivinílico, acetato de polivinila, bem como fosfolipídios naturais tais como cefalinas e lecitinas e fosfolipídios sintéticos. Outros aditivos podem ser óleos minerais e vegetais.

Podem ser empregados corantes tais como pigmentos inorgâni- cos, por exemplo, óxido de ferro, óxido de titânio, azul de ferrociano e co- rantes orgânicos, tais como corantes de alizarina, azocoranates e corantes de ftalocianina de metais e traços de substâncias nutritivas, tais como sais de ferro, de manganês, boro, cobre, cobalto, molibdênio e zinco.

As formulações contêm, em geral, entre 0,1 e 95 %, em peso, de substâncias ativas, de preferência, entre 0,5 e 90 %.

As substâncias ativas de acordo com a invenção, podem ser aplicadas como tais ou nas suas formulações também em mistura com fun- gicidas, bactericidas, acaricidas, nematicidas ou inseticidas conhecidos, para assim, por exemplo, ampliar o espectro de ação ou prevenir desenvolví- mentos de resistência. Em muitos casos obtêm-se com isso, efeitos siner- gísticos, isto é, a eficácia da mistura é maior do que a eficácia dos compo- nentes individuais.

Como participantes da mistura podem ser tomados em conside- ração, por exemplo, os seguintes compostos: Fungicidas: aldimorf, ampropilfos, ampropilfos-potássio, andoprim, anilazina, azaconazol, azoxistrobin, benalaxila, benodanil, benomila, benzamacril, benzamacril-isobutila, bialafos, binapacrila, bifenila, bitertanol, blasticidin-S, bromuconazol, bupirimat, butiobat, polissulfeto de cálcio, carpropamida, capsimicina, captafol, captan, carben- dazim, carboxin, carvon, chinometionato (quinometionato), clobentiazon, clorfenazol, cloroneb, cloropicrin, clorotalonil, clozolinat, clozilacon, cufraneb, cimoxanil, ciproconazol, ciprodinil, ciprofuram, debacarb, diclorofen, diclobutrazol, diclofluanid, diclomezin, dicloran, dieto- fencarb, difenoconazol, dimetirimol, dimetomorf, diniconazol, diniconazol-M, dinocap, difenilamina, dipiritione, ditalimfos, ditianon, dodemorf, dodine, dra- zoxolon, edifenfos, epoxiconazol, etaconazol, etirimol, etridiazol, famoxadon, fenapanil, fenarimol, fenbuconazol, fenfuram, fenexamid, feni- tropan, fenpiclonil, fenpropidin, fenpropimorf, acetato de fentina, hidróxido de fentina, ferbam, ferimzon, fluazinam, flumetover, fluoromid, fluquinconazol, flurprimidol, flusilazol, flusulfamid, flutolanil, flutriafol, folpet, fosetil-alumínio, fosetil-sódio, ftalid, fuberidazol, furalaxil, furametpir, furcarbonil, furconazol, furconazol-cis, furmeciclox, guazatin, hexaclorobenzeno, hexaconazoí, himexazol, imazalil, imibenconazol, iminoctadin, iminoctadinealbesilat, iminoctadinetria- cetato, iodocarb, ipconazol, iprobenfos (IBP), iprodione, iprovalicarb, iruma- micina, isoprotiolan, isovalediona, kasugamicina, cresoxim-metila, preparados de cobre, tais como: hidróxido de cobre, naftenato de cobre, oxicloreto de cobre, sulfato de cobre, óxido de cobre, oxin-cobre e mistura de bordeaux, mancopper, mancozeb, maneb, meferimzona, mepanipirim, mepronil, meta- laxil, metconazol, metassulfocarb, metfuroxam, metiram, metomeclam, me- tsulfovax, mildiomicina, miclobutanil, miclozolin, dimetilditiocarbamato de níquel, nitrotal-isopropila, nuarimol, ofurace, oxadixil, oxamocarb, oxolinicacid, oxicarboxim, oxifentiin, paclobutrazol, pefurazoato, penconazol, pencicuron, fosdifen, picoxistrobin, pimaricin, piperalin, polioxin, polioxorim, probenazol, procloraz, procimidon, propamocarb, propanosina-sódio, propiconazol, propineb, piraclostrobin, pi- razofos, pirifenox, pirimetanil, piroquilon, piroxifur, quinconazol, quintozen (PCNB), quinoxifen, enxofre e preparados de enxofre, spiroxamine, tebuconazol, tecloftalam, tecnazen, tetciclacis, tetraconazol, tiabendazol, ticiofen, tifluzamida, tiofanato-metila, tiram, tioximid, tolclofos-metila, tolilflua- nid, triadimefon, triadimenol, triazbutil, triazóxido, triclamid, triciclazol, tride- morf, trifloxistrobin, triflumizol, triforin, triticonazol, uniconazol, validamicina A, vinclozolin, viniconazol, zarilamid, zineb, ziram bem como dagger G, OK-8705, OK-8801, a-(1,1 -dimetiletil)-p-(2-fenoxietil)-1 H-1,2,4-triazol-1-etanol, a-(2,4-diclorofenil)-p-flúor-p-propil-1 H-1,2,4-triazol-1-etanol, a-(2,4-diclorofenil)-p-metoxi-a-metil-1 H-1,2,4-triazol-1 -etanol, a-(5-metil-1,3-dioxan-5-il)-p-[[4-trifluormetil)-fenil]-metilen]-1 H-1,2,4-triazol-1 - etanol, (5RS,6RS)-6-hidroxi-2,2,7,7-tetrametil-5-(1H-1,2,4-triazol-1-il)-3-octanona, (E)-a-(metoxiimino)-N-metil-2-fenóxi-fenilacetamida, 1 -(2,4-diclorfenil)-2-(1 H-1,2,4-triazol-1 -il)-etanon-0-(fenilmetil)-oxima, 1 -(2-metil-1 -naftalenil)-1 H-pirrol-2,5-diona, 1-(3,5-diclorfenil)-3-(2-propenil)-2,5-pirrolidinodiona, 1-[(diiodometil)-sulfonil]-4-metil-benzeno, 1-[[2-(2,4-diclorfenil)-1,3-dioxolan-2-il]-metil]-1 H-imidazol, 1-[[2-(4-clorfenil)-3-feniloxiranil]-metil]-1 H-1,2,4-triazol, 1-[1-[2-[(2,4-diclorfenil)-metóxi]-fenil]-etenil]-1 H-imidazol, 1- metil-5-nonil-2-(fenilmetil)-3-pirrolidinol, 2\6’-dibromo-2-metil-4,-trifluormetóxi-4’-triflúor-metil-1,3-tiazol-5- carboxanilida, 2.6- dicloro-5-(metiltio)-4-pirimidinil-tiocianato, 2.6- dicloro-N-(4-trifluormetilbenzil)-benzamida, 2.6- dicloro-N-[[4-(trifluormetil)-fenil]-metil]-benzamida, 2- (2,3,3-triiodo-2-propenil)-2H-tetrazol, 2-[(1-metiletil)-sulfonil]-5-(triclorometil)-1,3,4-tiadiazol, 2-[[6-desóxi-4-0-(4-0-metil-p-D-glicopiranosil)-a-D-glicopiranosil]-amino]-4- metóxi-1H-pirrolo[2,3-d]pirimidin-5-carbonitrila, 2-aminobutano, 2-bromo-2-(bromometil)-pentanodinitrila, 2-cloro-N-(2,3-dihidro-1,1,3-trimetil-1 H-inden-4-il)-3-piridinocarboxamida, 2-cloro-N-(2,6-dimetilfenil)-N-(isotiocianatometil)-acetamida, 2- fenilfenol (OPP), 3.4- dicloro-1 -[4-(difluormetóxi)-fenil]-1 H-pirrol-2,5-diona, 3.5- dicloro-N-[cian[(1-metil-2-propinil)-óxi]-metil]-benzamida, 3- (1,1-dimetilpropil-1 -oxo-1 H-inden-2-carbonitrila, 3- [2-(4-clorfenil)-5-etóxi-3-isoxazolidinil]-piridina, 4- cloro-2-cian-N,N-dimetil-5-(4-metilfenil)-1H-imidazol-1-sulfonamida, 4-metil-tetrazolo[1,5-a]quinazolin-5(4H)-ona, sulfato de 8-hidroxiquinolina, 2-[(fenilamino)-carbonil]-hidrazida de ácido 9H-xanten-9-carboxílico, bis-(1-metiletil)-3-metil-4-[(3-metilbenzoil)-óxi]-2,5-tiofendicarboxilato, cis-1-(4-clorfenil)-2-(1 H-1,2,4-triazol-1-il)-cicloheptanol, cloridrato de cis-4-[3-[4-(1,1-dimetilpropil)-fenil-2-metilpropil]-2,6-dimetil-mor- folina, etil-[(4-clorfenil)-azo]-cianoacetato, hidrogenocarbonato de potássio, sal de sódio de metanotetratiol, metil-1 -(2,3-dihidro-2,2-dimetil-1 H-inden-1 -il)-1 H-innidazol-5-carboxilato, metil-N-(2,6-dimetilfenil)-N-(5-isoxazolilcarbonil)-DL-alaninato, metil-N-(cloracetil)-N-(2,6-dimetilfenil)-DL-alaninato, N-(2,6-dimetilfenil)-2-metóxi-N-(tetrahidro-2-oxo-3-furanil)-acetamida, N-(2,6-dimetilfenil)-2-metóxi-N-(tetrahidro-2-oxo-3-tienil)-acetamida, N-(2-cloro-4-nitrofenil)-4-metil-3-nitro-benzenossulfonamida, N-(4-ciclohexilfenil)-1,4,5,6-tetrahidro-2-pirimidinamina, N-(4-hexilfenil)-1)4,5,6-tetrahidro-2-pirimidinaminaI N-(5-cloro-2-metilfenil)-2-metóxi-N-(2-oxo-3-oxazolidinil)-acetamida, N-(6-metóxi)-3-piridinil)-ciclopropanocarboxamida, N-[2,2,2-tricloro-1-[(cloracetil)-amino]-etil]-benzamida, N-[3-cloro-4,5-bis-(2-propinilóxi)-fenil]-N’-metóxi-metanimidamida, sal de sódio de N-formil-N-hidróxi-DL-alanina, 0,0-dietil-[2-(dipropilamino)-2-oxoetil]-etilfosforamidotioato, O-metil-S-fenil-fenilpropilfosforamidotioato, S-metil-1,2,3-benzotiadiazol-7-carbotioato, spiro[2H]-1-benzopiran-2,1’(3’H)-isobenzofuran]-3’-ona, 4-[3,4-dimetoxifenil)-3-(4-fluorfenil)-acriloil]-morfolina.

Bactericidas: bronopol, diclorofen, nitrapirin, dimetilditiocarbamato de níquel, kasugamici- na, octilinon, ácido furanocarboxílico, oxitetraciclina, probenazol, estreptomi- cina, tecloftalam, sulfato de cobre e outros preparados de cobre.

Inseticidas / acaricidas / nematicidas: abamectin, acefato, acetamiprid, acrinatrin, alanicarb, aldicarb, aldoxicarb, alfa-cipermetrin, alfametrin, amitraz, avermectin, AZ 60541, azadiractin, azametifos, azinfos A, azinfos M, azociclotin, Bacillus propilliae, Bacillus sphaericus, Bacillus subtilis, Bacillus thuringien- sis, Baculovírus, Beauveria bassiana, Beauveria tenella, bendiocarb, benfu- racarb, bensultap, benzoximato, betaciflutrin, bifenazate, bifentrin, bioetano- metrin, biopermetrin, bistrifluron, BPMC, bromofos A, bufencarb, buprofezin, butatiofos, butocarboxim, butilpiridabeno, cadusafos, carbarila, carbofuran, carbofenotion, carbosulfano, cartap, cloeto- carb, cloetoxifos, clorfenapir, clorfenvinfos, clorfluazuron, clormefos, clorpiri- fos, clorpirifos M, clovaportrin, cromafenozide, cis-resmetrin, cispermetrin, clocitrina, cloetocarb, clofentezina, clotianidina, cianofos, cicloprene, ciclo- protrin, ciflutrin, cihalotrin, cihexatin, cipermetrin, ciromazina, deltametrin, demeton M, demeton S, demeton-S-metila, diafentiuron, diazinon, diclorvos, dicofol, diflubenzuron, dimetoato, dimetilvinfos, diofenolan, disulfoton, docusat-sódio, dofenapin, eflusilanato, emamectin, empentrin, endosulfano, Entomopfthora spp., esfen- valerato, etiofencarb, etion, etoprofos, etofenprox, etoxazol, etrimfos, fenamifos, fenazaquin, óxido de fenbutatina, fenitrotion, fenotiocarb, fenoxa- crim, fenoxicarb, fenpropatrin, fenpirad, fenpiritrin, fenpiroximato, fenvalerato, fipronil, fluazuron, flubrocitrinato, flucicloxuron, flucitrinato, flufenoxuron, flu- metrin, flutenzina, fluvalinato, fonofos, fosmetilan, fostiazato, fubfenprox, fu- ratiocarb, granulosevírus, halofenozida, HCH, heptenofos, hexaflumuron, hexitiazox, hidropreno, imidacloprid, indoxacarb, isazofos, isofenfos, isoxation, ivermectin, vírus poliedro nucleares, lambda-cihalotrin, lufenuron, malation, mecarbam, metaldeído, metamidofos, Metharhizium anisopliae, Metharhizium flavoviride, metidation, metiocarb, metopreno, metomila, meto- xifenozida, metolcarb, metoxadiazona, mevinfos, milbemectin, milbemicin, monocrotofos, naled, nitenpiram, nitiazina, novaluron, ometoato, oxamila, oxidemeton M, Paecilomyces fumosoroseus, paration A, paration M, permetrin, fentoato, forat, fosalona, fosmet, fosfamidon, foxim, pirimicarb, pirimifos A, pirimifos M, profenofos, promecarb, propargita, propoxur, protiofos, protoat, pimetrozina, piraclofos, piresmetrin, piretrum, piridaben, piridation, pirimidifen, piriproxifen, quinalfos, ribavirin, salition, sebufos, silafluorfen, spinosad, spirodiclofen, sulfotep, sulprofos, tau-fluvalinato, tebufenozido, tebufenpirad, tebupirimifos, teflubenzuron, teflu- trin, temefos, temivinfos, terbufos, tetraclorvinfos, tetradifon, teta-cipermetrin, tiacloprid, tiametoxam, tiapronil, tiatrifos, hidrogeno-oxalato de tiociclam, tio- dicarb, tiofanox, turingiensina, tralocitrin, tralometrin, triarateno, triazamato, triazofos, triazuron, triclofenidina, triclorfon, triflumuron, trimetacarb, vamidotion, vaniliprole, Verticillium lecanii Yl 5302, zeta-cipermetrin, zolaprofos (1R-cis)-[5-(fenilmetil)-3-furanil]-metil-3-[(dihidro-2-oxo-3(2H)-furaniliden)- metil]-2,2-dimetilciclopropanocarboxilato (3-fenoxifenil)-metil-2,2,3,3-tetrametilciclopropanocarboxilato 1 -[(2-cloro-5-tiazolil)metil]tetrahidro-3,5-dimetil-N-nitro-1,3,5-triazin-2(1 H)- imina 2-(2-cloro-6-fluorfenil)-4-[4-(1,1-dimetiletil)fenil]-4,5-dihidro-oxazol 2-(acetilóxi)-3-dodecil-1,4-naftalinodiona 2-cloro-N-[[[4-(1-feniletóxi)-fenil]-amino]-carbonil]-benzamida 2- cloro-N-[[[4-(2,2-dicloro-1,1-difluoretóxi)-fenil]-amino]-carbonil]-benzamida 3- metilfenil-propilcarbamato 4- [4-(4-etoxifenil)-4-metilpentil]-1-fIúor-2-fenóxi-benzeno 4-cloro-2-(1,1-dimetiletil)-5-[[2-(2,6-dimetil-4-fenoxifenóxi)etil]tio]-3(2H)-pÍri- dazinona 4-cloro-2-(2-cloro-2-metilpropil)-5-[(6-iodo-3-piridinil)metóxi]-3(2H)-pirida- zinona 4-cloro-5-[(6-cloro-3-piridinil)metóxi]-2-(3,4-diclorofenil)-3(2H)-piridazinona Bacillus thuringiensis cepa EG-2348 [2-benzoil-1-(1,1-dimetiletil)-hidrazida de ácido benzóico éster 2,2-dimetil-3-(2,4-diclorofeníl)-2-oxo-1 -oxaspiro[4,5]dec-3-en-4-ílico de ácido butanóico, [3-[(6-cloro-3-piridinil)metil]-2-tiazolidiniliden]-cianamida dihidro-2-(nitrometilen)-2H-1,3-tiazina-3(4H)-carboxaldeído etil-[2-[[1,6-dihidro-6-oxo-1-(fenilmetil)-4-piridazinil]oxi]etil]-carbamato N-(3,4,4-triflúor-1-oxo-3-butenil)-glicina N-(4-clorofenil)-3-[4-(difluormetóxi)fenil]-4,5-dihidro-4-fenil-1 H-pirazol-1- carboxamida N-[(2-cloro-5-tiazolil)metil]-N’-metil-N"-nitro-guanidina N-metil-N’-(1-metil-2-propenil)-1,2-hidrazinodicarbotioamida N-metil-N’-2-propenil-1,2-hidrazinodicarbotioamida 0,0-dietil-[2-(dipropilamino)-2-oxoetil]-etilfosforamidotioato N-cianometil-4-trifluormetil-nicotinamida 3,5-dicloro-1-(3,3-dicloro-2-propenilóxi)-4-[3-(5-trifluormetilpiridin-2-ilóxi)- propóxij-benzeno.

Também é possível uma mistura com outras substâncias ativas conhecidas, tal como herbicidas ou com adubos e reguladores do cresci- mento.

Além disso, os compostos da fórmula (I) de acordo com a inven- ção, apresentam também efeitos antimicóticos muito bons. Eles possuem um espectro de ação antimicótico muito amplo, especialmente contra der- matófitos e leveduras, mofo e fungos difásicos (por exemplo, contra espécies de Candida tal como Candida albicans, Candida glabrata) bem como Epi- dermophyton floccosum, espécies de Aspergillus tais como Aspergillus niger e Aspergillus fumigatus, espécies de Trichophyton tai como Trichophyton mentagrophytes, espécies de Microsporon como Microsporon canis e au- douinii. A enumeração desses fungos não representa de modo algum uma limitação do espectro micótico abrangível, mas tem apenas caráter elucida- tório.

As substâncias ativas podem ser aplicadas como tais, na forma de suas formulações ou nas formas de aplicação preparadas a partir das mesmas, tais como soluções, suspensões, pós para pulverização, pastas, pós solúveis, pós para polvilhamento e granulados prontos para o uso. A aplicação ocorre de maneira usual, por exemplo, mediante rega, borrifação, aspersão, espalhamento, polvilhamento, espumação, revestimento e outros.

Além disso, é possível, aplicar as substâncias ativas pelo processo de volu- me ultra-baixo ou injetar o preparado da substância ativa ou a própria subs- tância ativa no solo. O material da semente das plantas também pode ser tratado.

Ao aplicar as substâncias ativas de acordo com a invenção como fungicidas, as quantidades de aplicação podem variar conforme o tipo de aplicação, dentro de um limite maior. No tratamento de partes das plantas as quantidades de aplicação de substância ativa encontram-se em geral, entre 0,1 e 10.000 g/ha, de preferência, entre 10 e 1.000 g/ha. No tratamento do material da semente, as quantidades de aplicação de substância ativa en- contram-se em geral, entre 0,001 e 50 g por quilograma de material de se- mente, de preferência, entre 0,01 e 10 g por quilograma de material de se- mente. No tratamento do solo, as quantidades de aplicação de substância ativa encontram-se em geral, entre 0,1 e 10.000 g/ha, de preferência, entre 1 e 5.000 g/ha.

Tal como já foi citado acima, de acordo com a invenção todas as plantas e suas partes podem ser tratadas. Em uma forma de execução pre- ferida, são tratados tipos de plantas e espécies de plantas de origem selva- gem ou as obtidas mediante métodos de cultivo biológicos convencionais, tal como cruzamento ou fusão de protoplastos, bem como suas partes. Em uma outra forma de execução preferida, tratam-se plantas e espécies de plantas transgênicas, que foram obtidas através de métodos tecnológicos genéticos, eventualmente em combinação com métodos convencionais (Genetic Modi- fied Organisms) e suas partes. O termo "partes" ou "partes de plantas" ou "partes das plantas” já foi esclarecido acima.

De modo particularmente preferido tratam-se conforme a inven- ção, plantas das espécies de plantas em cada caso usuais comercial mente ou que se encontram em uso. Por espécies de plantas compreendem-se plantas com novas propriedades ("Traits"), que foram cultivadas tanto por cultivo convencional, por mutagênese ou por técnicas de DNA recombinan- tes. Estas podem ser espécies, raças, biótipos e genótipos.

Dependendo dos tipos de plantas ou das espécies de plantas, seu local e condições de crescimento (solos, clima, período de vegetação, nutrição) também podem aparecer efeitos superaditivos ("sinergísticos") atra- vés do tratamento de acordo com a invenção. Assim, por exemplo, são pos- síveis pequenas quantidades de aplicação e/ou aumentos do espectro de ação e/ou um reforço do efeito das substâncias e composições aplicáveis de acordo com a invenção, melhor crescimento das plantas, maior tolerância frente a temperaturas altas ou baixas, maior tolerância contra seca ou contra teor de sal na água ou no solo, maior poder de florescência, colheita facilita- da, aceleração do amadurecimento, maior rendimento da colheita, maior qualidade e/ou maior valor nutritivo dos produtos colhidos, maior capacidade de armazenagem e/ou capacidade de beneficiamento dos produtos colhidos, que ultrapassam os efeitos a serem propriamente esperados.

Nas plantas ou espécies de plantas transgênicas (obtidas gene- ticamente) preferidas, a serem tratadas conforme a invenção, incluem-se todas as plantas, que através da modificação tecnológica genética recebe- ram material genético, o qual empresta a essas plantas propriedades valio- sas particularmente vantajosas ("Traits"). Exemplos de tais propriedades são melhor crescimento da planta, maior tolerância frente às altas ou baixas temperaturas, maior tolerância contra seca ou contra teor de sal na água ou no solo, maior poder de florescência, colheita facilitada, aceleração do ama- durecimento, maior rendimento da colheita, maior qualidade e/ou maior valor nutritivo dos produtos colhidos, maior capacidade de armazenagem e/ou capacidade de beneficiamento dos produtos colhidos. Outros exemplos e particularmente destacados para tais propriedades são uma maior defesa das plantas contra pragas, animais e microbianas, tais como com relação aos insetos, ácaros, fungos fitopatogênicos, bactérias e/ou vírus, bem como uma maior tolerância das plantas contra determinadas substâncias ativas herbicidas. Como exemplos de plantas transgênicas citam-se as plantas de cultura importantes, tais como cereais (trigo, arroz), milho, soja, batatas, al- godão, colza, bem como plantas frutíferas (com os frutos maçã, pêras, frutas cítricas e uvas), sendo que milho, soja, batatas, algodão e colza são parti- cularmente destacados. Como propriedades ("Traits") destacam-se particu- larmente a maior defesa das plantas contra insetos através das toxinas ori- ginadas nas plantas, especialmente aquelas, que são produzidas pelo mate- rial genético de Bacillus Thuringiensis (por exemplo, pelos genes CrylA(a), CrylA(b), CrylA(c), CrylIA, CrylllA, CrylllB2, Cry9c, Cry2Ab, Cry3Bb e CrylF bem como suas combinações) nas plantas (a seguir "plantas Bt"). Como propriedades ("Traits") destacam-se também particularmente, a alta defesa das plantas contra fungos, bactérias e vírus através da resistência adquirida sistêmica (SAR), sistemina, fitoalexinas, elicitores bem como genes resis- tentes e proteínas e toxinas exprimidas correspondentemente. Como pro- priedades ("Traits") destacam-se além disso, particularmente a alta tolerân- cia das plantas comparadas com determinadas substâncias ativas herbici- das, por exemplo, imidazolinonas, sulfoniluréias, glifosate ou fosfinotricina (por exemplo, gene "PAT"). Os genes que emprestam em cada caso as pro- priedades desejadas ("Traits") também podem aparecer em combinações entre si nas plantas transgênicas. Como exemplos de "plantas Bt" mencio- nam-se espécies de milho, espécies de algodão, espécies de soja e espéci- es de batata, que são descritas sob as denominações comerciais YIELD GARD® (por exemplo, milho, algodão, soja), KnockOut® (por exemplo, mi- lho), StarLink® (por exemplo, milho), Bollgard® (algodão), Nucoton® (algo- dão) e NewLeaf® (batata). Como exemplos de plantas tolerantes aos herbi- cidas mencionam-se espécies de milho, espécies de algodão e espécies de soja, que são descritas sob as denominações comerciais Roundup Ready® (tolerância contra glifosate, por exemplo, milho, algodão, soja), Liberty Link® (tolerância contra fosfinotricina, por exemplo, colza), IMI® (tolerância contra imidazolinonas) e STS® (tolerância contra sulfoniluréias, por exemplo, mi- lho). Como plantas resistentes aos herbicidas (cultivadas convencionalmente para tolerância aos herbicidas) também são citadas as espécies descritas sob a denominação Clearfield® (por exemplo, milho). Naturalmente, estas informações valem também para as espécies de plantas a serem desenvol- vidas no futuro ou que chegarão futuramente no mercado com estas pro- priedades genéticas ou a serem futuramente desenvolvidas ("Traits").

As plantas citadas podem ser tratadas de modo particularmente vantajoso conforme a invenção, com os compostos da fórmula geral I ou com as misturas das substâncias ativas de acordo com a invenção. Os limi- tes preferidos indicados acima nas substâncias ativas ou nas misturas valem também para o tratamento dessas plantas. Deve ser particularmente desta- cado o tratamento das plantas com os compostos ou misturas especialmente citados no presente texto. A preparação e o emprego das substâncias ativas de acordo com a invenção, é verificado nos exemplos abaixo.

Exemplos de preparação Exemplo 1 A uma suspensão de 207 mg de carbonato de potássio em 25 ml de acetonitrila, gotejam-se 332 mg de 4’-cloro-2’-flúor-1,1’-bifenil-2-amina e 216 mg de cloreto de 2-metil-3-furoíla. A mistura de reação é agitada durante 10 horas. Para a elaboração, a solução de reação é adicionada com 20 ml de solução de cloreto de amônio saturada e a mistura é extraída com ace- tato de etila. As fases orgânicas são secadas com sulfato de sódio e con- centradas. O resíduo é cromatografado em sílica-gel (ciclohexano/acetato de etila 2:1).

Obtêm-se 290 mg (57 %) de N-(4’-cloro-2’-flúor-1,T-bifenil-2-il)- 2-metil-3-furamida com o logP (pH 2,3) = 3,38.

Analogamente ao exemplo 1 descrito acima, bem como corres- pondentemente às descrições dos processos gerais preparam-se também as furancarboxamidas da fórmula (I) citadas na tabela 1 abaixo.

Tabela 1 (I) Tabela 1 (Continuação) Tabela 1 (Continuação) Tabela 1 (Continuação) A determinação dos valores logP indicados nos exemplos de preparo acima foi efetuada de acordo com a EEC-Directive 79/831 Annex V.a 8 através de HPLC (High Performance Liquid Chromatography) em uma coluna de inversão de fase (C 18). Temperatura: 43°C.

Eluentes para a determinação na escala de acidez; 0,1 % de ácido fosfórico, acetonitrila; gradiente linear de 10 % de acetonitrila até 90 % de acetonitrila. A calibração foi efetuada com alcan-2-onas não ramificadas (com 3 até 16 átomos de carbono), cujos valores logP são conhecidos (de- terminação dos valores logP com base nos tempos de retenção mediante interpolação linear entre duas alcanonas subseqüentes).

Os valores lambda-max foram determinados com base nos es- pectros ultravioleta de 200 mn até 400 mn nos máximos dos sinais cromato- gráficos.

Exemplos de aplicação Exemplo A

Teste com Podosphaera (maçã) / protetor Solvente: 24,5 partes em peso, de acetona 24,5 partes em peso, de dimetilacetamida Emulsificante: 1,0 parte em peso, de éter alquil-aril-poliglicólico Para a produção de um preparado de substância ativa conveni- ente, mistura-se 1 parte em peso, da substância ativa com as quantidades de solvente e emulsificante indicadas e dilui-se o concentrado com água para a concentração desejada.

Para testar a eficácia protetora, pulverizam-se plantas jovens com o preparado da substância ativa na quantidade de aplicação indicada.

Após a secagem da camada pulverizada, as plantas são inoculadas com uma suspensão de esporos do causador do oídio da maçã Podosphaera leucotricha. As plantas são depois colocadas na estufa a aproximadamente 23°C e uma umidade relativa do ar de aproximadamente 70 %. 10 dias após a inoculação, efetua-se a avaliação. Com isso, 0 % significa um grau de efeito, que corresponde ao do controle, enquanto que um grau de efeito de 100 % significa, que não se observa nenhum ataque.

Substâncias ativas, quantidades de aplicação e resultados do ensaio são verificados na tabela abaixo.

Tabela A: Teste com Podosphaera (maçã) / protetor Tabela A: (continuação) Exemplo B

Teste com Venturia (maçã) / protetor Solvente: 24,5 partes em peso, de acetona 24,5 partes em peso, de dimetilacetamida Emulsificante: 1,0 parte em peso, de éter alquil-aril-poliglicólico Para a produção de um preparado de substância ativa conveni- ente, mistura-se 1 parte em peso, da substância ativa com as quantidades de solvente e emulsificante indicadas e dilui-se o concentrado com água para a concentração desejada.

Para testar a eficácia protetora, pulverizam-se plantas jovens com o preparado da substância ativa na quantidade de aplicação indicada.

Após a secagem da camada pulverizada, as plantas são inoculadas com uma suspensão de conídias aquosa do causador da escara da maçã Ventu- ria inaequalis e permanecem depois, durante um dia a aproximadamente 20°C e 100 % de umidade relativa do ar em uma cabine de incubação.

As plantas são colocadas depois, na estufa a aproximadamente 21 °C e uma umidade relativa do ar de aproximadamente 90 %. 10 dias após a inoculação, efetua-se a avaliação. Com isso, 0 % significa um grau de efeito, que corresponde ao do controle, enquanto que um grau de efeito de 100 % significa, que não se observa nenhum ataque.

Substâncias ativas, quantidades de aplicação e resultados do ensaio são verificados na tabela abaixo.

Tabela B

Teste com Venturia (maçã) / protetor Tabela B (Continuação) Tabela B (Continuação) Exemplo C

Teste com Alternaria (tomate) / protetor Solvente: 49 partes em peso, de N,N-dimetilformamida Emulsificante: 1 parte em peso, de éter alquilarilpoliglicólico Para a produção de um preparado de substância ativa conveni- ente, mistura-se 1 parte em peso, da substância ativa com as quantidades de solvente e emulsificante indicadas e dilui-se o concentrado com água para a concentração desejada.

Para testar a eficácia protetora, pulverizam-se plantas de tomate jovens com o preparado da substância ativa na quantidade de aplicação in- dicada. Um dia após o tratamento, as plantas são inoculadas com uma sus- pensão de esporos de Alternaria solani. As plantas são colocadas depois em uma cabine de incubação a aproximadamente 20°C e 100 % de umidade relativa do ar. 2 dias após a inoculação, efetua-se a avaliação. Com isso, 0 % significa um grau de efeito, que corresponde ao do controle, enquanto que um grau de efeito de 100 % significa, que não se observa nenhum ataque.

Substâncias ativas, quantidades de aplicação e resultados do ensaio são verificados na tabela abaixo.

Tabela C

Teste com Alternaria (tomate) / protetor Tabela C (continuação) Exemplo D

Teste com Sphaerotheca (pepino) / protetor Solvente: 49 partes em peso, de N,N-dimetilformamida Emulsificante: 1 parte em peso, de éter alquilarilpoliglicólico Para a produção de um preparado de substância ativa conveni- ente, mistura-se 1 parte em peso, da substância ativa com as quantidades de solvente e emulsificante indicadas e dilui-se o concentrado com água para a concentração desejada.

Para testar a eficácia protetora, pulverizam-se plantas de pepino jovens com o preparado da substância ativa na quantidade de aplicação in- dicada. Um dia após o tratamento, as plantas são inoculadas com uma sus- pensão de esporos de Sphaerotheca fuliginea. Em seguida, as plantas são colocadas em uma estufa a 70 % de umidade relativa do ar e uma tempera- tura de 23°C. 7 dias após a inoculação, efetua-se a avaliação. Com isso, 0 % significa um grau de efeito, que corresponde ao do controle, enquanto que um grau de efeito de 100 % significa, que não se observa nenhum ataque.

Substâncias ativas, quantidades de aplicação e resultados do ensaio são verificados na tabela abaixo.

Tabela D

Teste com Sphaerotheca (pepino) / protetor Tabela D

Teste com Sphaerotheca (pepino) / protetor Exemplo E

Teste com Pvrenophora teres (centeio) / protetor Solvente: 25 partes em peso, de N,N-dimetilformamida Emulsificante: 0,6 parte em peso, de éter alquilarilpoliglicólico Para a produção de um preparado de substância ativa conveni- ente, mistura-se 1 parte em peso, da substância ativa com as quantidades de solvente e emulsificante indicadas e dilui-se o concentrado com água para a concentração desejada.

Para testar a eficácia protetora, pulverizam-se plantas jovens com o preparado da substância ativa na quantidade de aplicação indicada.

Após a secagem da camada pulverizada, as plantas são inoculadas com uma suspensão de conídias de Pyrenophora teres. As plantas permanecem durante 48 horas a 20°C e 100 % de umidade relativa do ar em uma cabine de incubação. As plantas são colocadas depois em uma estufa a uma tem- peratura de aproximadamente 20°C e uma umidade relativa do ar de apro- ximadamente 80 %. 7 dias após a inoculação, efetua-se a avaliação. Com isso, 0 % significa um grau de efeito, que corresponde ao do controle, enquanto que um grau de efeito de 100 % significa, que não se observa nenhum ataque.

Substâncias ativas, quantidades de aplicação e resultados do ensaio são verificados na tabela abaixo.

Tabela E

Claims (15)

1. Furancarboxamidas, caracterizadas pelo fato de que apresen- tam a fórmula (I): na qual R representa um dos seguintes grupos: R2 representa halogênio, ciano, nitro, Ci-C8-alquila, C-i-C8-alcóxi, C1 -Cs-alquiItio, CrCe-halogenoalquila, CrC6-halogenoalcóxi ou C1-C6- halogenoalquiltio com respectivamente 1 até 13 átomos de flúor, cloro e/ou bromo, R3 e R4 independentes um do outro, representam halogênio, cia- no, nitro, CrC8-alquila, CrC8-alcóxi, C1 -C8-aIquiltio, Ci-C6-halogenoalquila, CrCe-halogenoalcóxi ou Ci-C8-halogenoalquiltio com respectivamente 1 até 13 átomos de flúor, cloro e/ou bromo, n representa 3, 4 ou 5, e R5 representa radicais iguais ou diferentes da série halogênio, ciano, nitro, CrC8-alquila, CrCs-alcóxi, Ci-C8-alquiltio, Ci-C8- halogenoalquila, Ci-C6-halogenoalcóxi ou Ci-C6-halogenoalquiltio com res- pectivamente 1 até 13 átomos de flúor, cloro e/ou bromo.

2. Furancarboxamidas da fórmula (I) de acordo com a reivindica- ção 1, caracterizadas pelo fato de que: R representa um dos seguintes grupos: R2 representa flúor, cloro, bromo, iodo, Ci-C6-alquila, C1-C6- alcóxi, C1 -C6-aIquíItio, Ci-C4-halogenoalquila, CrC4-halogenoalcóxi, C1-C4- halogenoalquiltio com respectivamente 1 até 9 átomos de flúor, cloro e/ou bromo, R2 representa ainda ciano, R3 e R4 independentes um do outro, representam flúor, cloro, bromo, iodo, CrC6-alquila, CrCe-alcóxi, Ci-C6-alquiltio, CrC4- halogenoalquila, CrC4-halogenoalcóxi, Ci-C4-halogenoalquiltio com respec- tivamente 1 até 9 átomos de flúor, cloro e/ou bromo, n representa 3, 4 ou 5, e R5 representa radicais iguais ou diferentes da série flúor, cloro, bromo, iodo, CrC6-alquila, CrCe-alcóxi, Ci-C6-alquiltio, Ci-C4- halogenoalquila, Ci-C4-halogenoalcóxi, Ci-C4-halogenoalquiltio com respec- tivamente 1 até 9 átomos de flúor, cloro e/ou bromo.

3. Furancarboxamidas da fórmula (I) de acordo com a reivindica- ção 1, caracterizadas pelo fato de que: R representa um dos seguintes grupos: R2 representa flúor, cloro, bromo, metila, etila, n-propila, i- propila, n-butila, i-butila, s-butila, t-butila, metóxí, etóxi, metiltio, etiltio, triclo- rometila, trifluormetila, difluormetila, difluorclorometila, difluormetóxi, trifluor- metóxi, trifluormetiltio, difluorclorometiltio, R2 representa ainda ciano, R3 e R4 independentes um do outro, representam flúor, cloro, bromo, metila, etila, n-propila, i-propila, n-butila, i-butila, s-butila, t-butila, me- tóxi, etóxi, metiltio, etiltio, tríclorometila, trifluormetila, difluormetila, difluorclo- rometila, difluormetóxi, trifluormetóxi, trifluormetiltio, difluorclorometiltio, n representa 3 ou 4, e R5 representa radicais iguais ou diferentes da série flúor, cloro, bromo, metila, etila, n-propila, i-propila, n-butila, i-butila, s-butila, t-butila, me- tóxi, etóxi, metiltio, etiltio, tríclorometila, trifluormetila, difluormetila, difluorclo- rometila, difluormetóxi, trifluormetóxi, trifluormetiltio, difluorclorometiltio.

4. Furancarboxamidas da fórmula (I) de acordo com a reivindica- ção 1, caracterizadas pelo fato de que: R representa um dos seguintes grupos: R2 representa flúor, cloro, bromo, metila, etila, n-propila, i- propila, n-butila, i-butila, s-butila, t-butila, metóxi, etóxi, metiltio, etiltio, tríclo- rometila, trifluormetila, difluormetila, trifluormetóxi, trifluormetiltio, R2 representa ainda ciano, R3 e R4 independentes um do outro, representam flúor, cloro, bromo, metila, etila, n-propila, i-propila, n-butila, i-butila, s-butila, t-butila, me- tóxi, etóxi, metiltio, etiltio, triclorometila, trifluormetila, difluormetila, trifluorme- tóxi, trifluormetiltio, n representa 3, e R5 representa radicais iguais ou diferentes da série flúor, cloro, bromo, metila, etila, n-propila, i-propila, n-butila, i-butila, s-butila, t-butila, me- tóxi, etóxi, metiltio, etiltio, triclorometila, trifluormetila, difluormetila, trifluor- metóxi, trifluormetiltio.

5. Furancarboxamidas da fórmula (I) de acordo com a reivindica- ção 1, caracterizadas pelo fato de que: R representa um dos seguintes grupos R2 representa flúor, cloro, bromo, t-butila, metóxi, metiltio, triclo- rometila, trifluormetila, trifluormetóxi, trifluormetiltio, R2 representa ainda ciano, R3 e R4 independentes um do outro, representam flúor, cloro, metila, metóxi, metiltio, trifluormetila, trifluormetóxi, trifluormetiltio, R5 representa radicais iguais ou diferentes da série flúor, cloro, metila, metóxi, metiltio, trifluormetila, trifluormetóxi, trifluormetiltio.

6. Furancarboxamidas de acordo com a reivindicação 1, caracte- rizadas pelo fato de que apresentam a fórmula (l-a): (l-a) na qual R2 representa flúor, cloro, bromo, metila, etila, n-propila, i- propila, n-butila, i-butila, s-butila, t-butila, metóxi, etóxi, metiltio, etiltio, triclo- rometila, trifluormetila, difluormetila, difluorclorometila, difluormetóxi, trifluor- metóxi, trifluormetiltio, difluorclorometiltio, R2 representa ainda ciano.

7. Furancarboxamidas de acordo com a reivindicação 1, caracte- rizadas pelo fato de que apresentam a fórmula (l-b): na qual R2 representa flúor, cloro, bromo, metila, etila, n-propila, i-propila, n-butila, i-butila, s-butila, t-butila, metóxi, etóxi, metiltio, etiltio, triclo- rometila, trifluormetila, difluormetila, difluorclorometila, difluormetóxi, trifluor- metóxi, trifluormetiltio, difluorclorometiltio.

8. Furancarboxamidas de acordo com a reivindicação 1, caracte- rizadas pelo fato de que apresentam a fórmula (l-c): (l-c) na qual R2 representa flúor, cloro, bromo, metila, etila, n-propila, i- propila, n-butila, i-butila, s-butila, t-butila, metóxi, etóxi, metiltio, etiltio, triclo- rometila, trifluormetila, difluormetila, difluorclorometila, difluormetóxi, trifluor- metóxi, trifluormetiltio, difluorclorometiltio.

9. Furancarboxamidas de acordo com a reivindicação 1, caracte- rizadas pelo fato de que apresentam a fórmula (l-d): (l-d) na qual R3 e R4 independentes um do outro, representam flúor, cloro, bromo, metila, etila, n-propila, i-propila, n-butila, i-butila, s-butila, t-butila, me- tóxi, etóxi, metiltio, etiltio, triclorometila, trifluormetila, difluormetila, difluorclo- rometila, difluormetóxi, trifluormetóxi, trifluormetiltio, difluorclorometiltio.

10. Furancarboxamidas de acordo com a reivindicação 1, carac- terizadas pelo fato de que apresentam a fórmula (l-e): (l-e) na qual R3 e R4 independentes um do outro, representam flúor, cloro, bromo, metila, etila, n-propila, i-propila, n-butila, i-butila, s-butila, t-butila, me- tóxi, etóxi, metiltio, etiltio, triclorometila, trifluormetila, difluormetila, difluorclo- rometila, difluormetóxi, trifluormetóxi, trifluormetiItio, difluorclorometiltio.

11. Furancarboxamidas de acordo com a reivindicação 1, carac- terizadas pelo fato de que apresentam a fórmula (l-f): (l-f) na qual R3 e R4 independentes um do outro, representam flúor, cloro, bromo, metila, etila, n-propila, i-propila, n-butila, i-butila, s-butila, t-butila, me- tóxi, etóxi, metiltio, etiltio, triclorometila, trifluormetila, difluormetila, difluorclo- rometila, difluormetóxi, trifluormetóxi, trifluormetiltio, difluorclorometiltio.

12. Composição para o combate de microorganismos indeseja- dos, caracterizada por um teor de pelo menos uma furancarboxamida da fórmula (I), como definida na reivindicação 1, além de diluentes e/ou subs- tâncias tensoativas.

13. Aplicação de furancarboxamidas da fórmula (I), como defini- das na reivindicação 1, caracterizada pelo fato de ser para o combate de microorganismos indesejados.

14. Método para o combate de microorganismos indesejados, caracterizado pelo fato de se aplicarem furancarboxamidas da fórmula (I), como definidas na reivindicação 1, sobre os microorganismos e/ou seu habi- tat.

15. Método para a preparação de composições para o combate de microorganismos indesejados, caracterizado pelo fato de se misturarem furancarboxamidas da fórmula (I) ,como definidas na reivindicação 1, com diluentes e/ou com substâncias tensoativas.