WO2014034751A1 - 内部寄生虫防除剤及びその使用方法 - Google Patents

内部寄生虫防除剤及びその使用方法 Download PDF

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alkoxy
alkyl
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潔 北
諏訪　明之
雅次 織田
田中　浩二
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国立大学法人 東京大学
日本農薬株式会社
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    • C07D231/18—One oxygen or sulfur atom
    • C07D231/20—One oxygen atom attached in position 3 or 5

Definitions

  • the present invention relates to an endoparasite control agent containing a carboxamide derivative or a salt thereof as an active ingredient, and an endoparasite control method characterized by administering the control agent orally or parenterally.
  • parasitic diseases are caused by parasitic infection of parasites, that is, unicellular protozoa (protozoa), multicellular helminths, arthropods, etc. in animal hosts.
  • parasitic diseases are said to have decreased significantly in developed countries due to improvements in environmental sanitation, but from a global standpoint, they are widespread and particularly devastating in developing countries.
  • infection sources may be transferred by long / short-term travelers to these foreign countries, as well as infection from intake of imported food, frozen food, raw meat, fish meat, etc.
  • Parasitic diseases such as infections are beginning to show a new increasing trend.
  • opportunistic infections that cause immunodeficiency due to large doses of immunosuppressants, anticancer agents, AIDS infection, etc., and parasites that have been non-pathogenic or low-pathogenic in the past acquire pathogenicity, have become a problem. Yes.
  • Parasitic disease is a universal and serious economic problem in domestic animals such as pigs, horses, cattle, sheep, dogs, cats and poultry.
  • parasite infection causes infected animals to cause anemia, malnutrition, weakness, weight loss, serious damage to the intestinal wall and tissues, and organs, contributing to reduced feed efficiency and productivity. Loss is large. Therefore, there has always been a demand for endoparasite control agents such as novel anthelmintic agents or antiprotozoal agents.
  • Patent Documents 1 to 13 disclose that certain carboxamide derivatives have bactericidal activity.
  • certain carboxamide derivatives are effective against nematodes that harm agricultural crops (see, for example, Patent Documents 4 and 5).
  • Patent Documents 1 to 13 disclose that There is no description or suggestion that the compounds described in this document are effective against endoparasites parasitic on animals such as mammals or birds.
  • an object of the present invention is to provide a novel endoparasite control agent such as an anthelmintic agent or an antiprotozoal agent.
  • the present inventors have found that the carboxamide derivatives represented by the general formula (I) and salts thereof have a high control effect against endoparasites, and Various studies have been repeated to complete the present invention. That is, the present invention relates to the following inventions.
  • X may be the same or different, halogen atom; cyano group; nitro group; amino group; (C 1 -C 6 ) alkyl group; halo (C 1 -C 6 ) alkyl group; (C 1- C 6 ) alkoxy group; halo (C 1 -C 6 ) alkoxy group; (C 1 -C 6 ) alkylthio group; halo (C 1 -C 6 ) alkylthio group; (C 1 -C 6 ) alkylsulfinyl group; halo A (C 1 -C 6 ) alkylsulfinyl group; a (C 1 -C 6 ) alkylsulfonyl group or a halo (C 1 -C 6 ) alkylsulfonyl group.
  • A is a (C 1 -C 8 ) alkylene group; or a substituent substituted with one or more substituents selected from a halogen atom, a (C 1 -C 6 ) alkyl group and a (C 3 -C 6 ) cycloalkyl group (C 1 -C 8 ) represents an alkylene group.
  • the (C 1 -C 8 ) alkylene group and substituted (C 1 -C 8 ) alkylene group are —O—, —S—, —SO—, —SO 2 — and —N (R) — (wherein R represents a hydrogen atom, a (C 1 -C 6 ) alkyl group, a (C 3 -C 6 ) cycloalkyl group, a (C 1 -C 6 ) alkylcarbonyl group or a (C 1 -C 6 ) alkoxycarbonyl group.
  • E is a hydrogen atom; (C 1 -C 6 ) alkyl group; (C 3 -C 6 ) cycloalkyl group; (C 1 -C 6 ) alkoxy (C 1 -C 6 ) alkyl group; (C 1 -C 6 ) An alkylcarbonyl group; or (C 1 -C 6 ) an alkoxycarbonyl group.
  • B represents a group represented by the following B1 to B8.
  • Y may be the same or different, halogen atom; cyano group; nitro group; hydroxy group; (C 1 -C 6 ) alkyl group; halo (C 1 -C 6 ) alkyl group; (C 2- C 6) alkenyl group; a halo (C 2 -C 6) alkenyl group; (C 2 -C 6) alkynyl group; a halo (C 2 -C 6) alkynyl groups; (C 1 -C 6) alkoxy group; a halo ( (C 1 -C 6 ) alkoxy group; (C 1 -C 6 ) alkoxy (C 1 -C 6 ) alkoxy group; (C 2 -C 6 ) alkenyloxy group; halo (C 2 -C 6 ) alkenyloxy group; (C 2 -C 6 ) alkynyloxy group; halo (C 2 -C 6 ) alkynyl group
  • Substituent group Z is halogen atom; cyano group; nitro group; (C 1 -C 6 ) alkyl group; halo (C 1 -C 6 ) alkyl group; (C 2 -C 6 ) alkenyl group; halo (C 2- (C 6 ) alkenyl group; (C 2 -C 6 ) alkynyl group; halo (C 2 -C 6 ) alkynyl group; (C 1 -C 6 ) alkoxy group; halo (C 1 -C 6 ) alkoxy group; 2 -C 6 ) alkenyloxy group; halo (C 2 -C 6 ) alkenyloxy group; (C 2 -C 6 ) alkynyloxy group; halo (C 2 -C 6 ) alkynyloxy group; (C 1 -C 6 ) Alkylthio group; halo (C 1 -C 6 ) alkylthi
  • Y 1 represents a (C 1 -C 6 ) alkyl group.
  • n represents an integer of 0 to 5. In the case where n is an integer of 2 to 5, two adjacent Ys are joined together to form a (C 3 -C 5 ) alkylene group; (C 3 -C 5 ) alkenylene group; (C 2 -C 4 An alkyleneoxy group; a (C 1 -C 3 ) alkylenedioxy group or a halo (C 1 -C 3 ) alkylenedioxy group.
  • Each number in the structural formula indicates the substitution position of Y, and indicates that B is bonded to A at the position of the bar.
  • An endoparasite control agent comprising a carboxamide derivative represented by the formula or a salt thereof as an active ingredient.
  • A is a (C 1 -C 8 ) alkylene group; or may be the same or different and is selected from a halogen atom, a (C 1 -C 6 ) alkyl group and a (C 3 -C 6 ) cycloalkyl group.
  • B is B1, B2, or B5.
  • X may be the same or different, and is a halogen atom; a (C 1 -C 6 ) alkyl group; or a halo (C 1 -C 6 ) alkyl group, m is 1 or 2, and A is ( A C 1 -C 8 ) alkylene group; or a (C 1 -C 8 ) alkylene group substituted with an (C 1 -C 6 ) alkyl group, E is a hydrogen atom, B is B 1, B 2 or B 5 Y may be the same or different, halogen atom; (C 1 -C 6 ) alkyl group; halo (C 1 -C 6 ) alkyl group; phenyl group; halogen atom, (C 1 -C 6 ) alkyl group A substituted phenyl group having one or more substituents on the ring selected from a halo (C 1 -C 6 ) alkyl group, a (C 1 -C 6 )
  • Xs may be the same or different and are a halogen atom; a (C 1 -C 6 ) alkyl group; or a halo (C 1 -C 6 ) alkyl group, m is 1 or 2, and A is ( A C 1 -C 8 ) alkylene group; or a (C 1 -C 8 ) alkylene group substituted with an (C 1 -C 6 ) alkyl group, E is a hydrogen atom, B is B 1, Y May be the same or different and are a halogen atom; (C 1 -C 6 ) alkyl group; halo (C 1 -C 6 ) alkyl group; phenyl group; halogen atom, (C 1 -C 6 ) alkyl group, halo ( A substituted phenyl group having one or more substituents selected from a C 1 -C 6 ) alkyl group, a (C 1 -C 6 ) alkoxy group and
  • Control method. [7] A method for controlling endoparasites, comprising orally or parenterally administering an effective amount of the endoparasite control agent according to any one of [1] to [5] to mammals other than humans. [8] The method for controlling endoparasites according to [7], wherein the mammals other than humans are livestock.
  • the present invention provides a compound useful as an endoparasite control agent having performance superior to that of the prior art.
  • (C 1 -C 8 ) alkylene group means a straight-chain carbon number such as methylene group, ethylene group, trimethylene group, tetramethylene group, pentamethylene group, hexamethylene group, heptamethylene group and octamethylene group.
  • (C 3 -C 5 ) alkylene group refers to a linear alkylene group having 3 to 5 carbon atoms such as trimethylene group, tetramethylene group, pentamethylene group, etc. Show.
  • Each substituent in the “substituted (C 1 -C 8 ) alkylene group substituted with a substituent selected from a halogen atom, (C 1 -C 6 ) alkyl group and (C 3 -C 6 ) cycloalkyl group” is They may be the same or different and may be bonded to any position on these alkylene carbons.
  • the (C 1 -C 8 ) alkylene group and substituted (C 1 -C 8 ) alkylene group are —O—, —S—, —SO—, —SO 2 — and —N (R) —
  • R represents a hydrogen atom, a (C 1 -C 6 ) alkyl group, a (C 3 -C 6 ) cycloalkyl group, a (C 1 -C 6 ) alkylcarbonyl group or a (C 1 -C 6 ) alkoxycarbonyl group.
  • At least one group selected from the above may be interposed in the middle of the above-mentioned list at the terminal to the inside of the above-mentioned unsubstituted or substituted linear (C 1 -C 8 ) alkylene group.
  • Halogen atom refers to a fluorine atom, a chlorine atom, a bromine atom or an iodine atom.
  • (C 1 -C 6 ) alkyl group means, for example, methyl group, ethyl group, normal propyl group, isopropyl group, normal butyl group, isobutyl group, secondary butyl group, tertiary butyl group, normal pentyl group, neopentyl group Represents a linear or branched alkyl group having 1 to 6 carbon atoms such as a normal hexyl group, and the “halo (C 1 -C 6 ) alkyl group” is the same or different A linear or branched alkyl group having 1 to 6 carbon atoms substituted with a halogen atom, such as a trifluoromethyl group, difluoromethyl group, perfluoroethyl group, hexafluoroisopropyl group
  • (C 3 -C 6 ) cycloalkyl group refers to a cycloalkyl group having 3 to 6 carbon atoms such as cyclopropyl group, cyclobutyl group, cyclopentyl group, cyclohexyl group and the like.
  • (C 2 -C 6) alkenyl group indicates a vinyl group, a propenyl group, a linear or branched C 2 -C 6 alkenyl groups such as butenyl group
  • halo (C 2 "-C 6 ) alkenyl group represents a straight or branched alkenyl group having 2 to 6 carbon atoms substituted with one or more halogen atoms which may be the same or different, such as a fluorovinyl group, A difluorovinyl group, a perfluorovinyl group, a 3,3-dichloro-2-propenyl group, a 4,4-difluoro-3-butenyl group and the like;
  • (C 2 -C 6 ) alkynyl group means a linear or branched alkynyl group having 2 to 6 carbon atoms such as ethynyl group, propynyl group, butynyl group, etc.
  • halo (C 2 “—C 6 ) alkynyl group” means a linear or branched alkynyl group having 2 to 6 carbon atoms substituted with one or more halogen atoms which may be the same or different, such as a fluoroethynyl group, A perfluoropropynyl group, a 4,4,4-trifluoro-2-butynyl group and the like;
  • (C 1 -C 6 ) alkoxy group means, for example, methoxy group, ethoxy group, normal propoxy group, isopropoxy group, normal butoxy group, secondary butoxy group, tertiary butoxy group, normal pentyloxy group, isopentyloxy A linear or branched alkoxy group having 1 to 6 carbon atoms such as a group, a neopentyloxy group, a normal hexyloxy group, etc., and the “halo (C 1 -C 6 ) alkoxy group” is the same or A linear or branched alkoxy group having 1 to 6 carbon atoms substituted with one or more halogen atoms which may be different, such as trifluoromethoxy group, difluoromethoxy group, perfluoroethoxy group, perfluoro Isopropoxy group, chloromethoxy group, bromomethoxy group, 1-bromoethoxy group, 2,3-di Romopuropokishi
  • (C 1 -C 6 ) alkoxy (C 1 -C 6 ) alkoxy means, for example, methoxymethoxy, ethoxymethoxy, 1-methoxyethoxy, 2-methoxyethoxy, 1-ethoxyethoxy, 2
  • (C 1 -C 6 ) alkoxy (C 1 -C 6 ) alkyl group means, for example, methoxymethyl group, ethoxymethyl group, 1-methoxyethyl group, 2-methoxyethyl group, 1-ethoxyethyl group, 2
  • (C 2 -C 6 ) alkenyloxy group refers to a linear or branched alkenyloxy group having 2 to 6 carbon atoms such as a propenyloxy group, a butenyloxy group, a pentenyloxy group, etc.
  • halo (C 2 -C 6 ) alkenyloxy group refers to a straight or branched alkenyloxy group having 2 to 6 carbon atoms substituted with one or more halogen atoms which may be the same or different.
  • Examples include a fluorovinyloxy group, a difluorovinyloxy group, a perfluorovinyloxy group, a 3,3-dichloro-2-propenyloxy group, a 4,4-difluoro-3-butenyloxy group, and the like.
  • (C 2 -C 6 ) alkynyloxy group means a linear or branched alkynyloxy group having 2 to 6 carbon atoms such as propynyloxy group, butynyloxy group, pentynyloxy group and the like
  • the “halo (C 2 -C 6 ) alkynyloxy group” is a straight or branched alkynyloxy group having 2 to 6 carbon atoms substituted with one or more halogen atoms which may be the same or different. For example, a fluoroethynyloxy group, a perfluoropropynyloxy group, a 4,4,4-trifluoro-2-butynyloxy group or the like is shown.
  • (C 1 -C 6 ) alkylthio group means, for example, methylthio group, ethylthio group, normal propylthio group, isopropylthio group, normal butylthio group, secondary butylthio group, tertiary butylthio group, normal pentylthio group
  • (C 1 -C 6 ) alkylsulfinyl group means, for example, methylsulfinyl group, ethylsulfinyl group, normalpropylsulfinyl group, isopropylsulfinyl group, normalbutylsulfinyl group, secondary butylsulfinyl group, tertiary butylsulfinyl group, normal A linear or branched alkylsulfinyl group having 1 to 6 carbon atoms such as a pentylsulfinyl group, an isopentylsulfinyl group, a normal hexylsulfinyl group, etc., and a “halo (C 1 -C 6 ) alkylsulfinyl group”; Represents a linear or branched alkylsulfinyl group having 1 to 6 carbon atoms substituted with one or more halogen atoms
  • (C 1 -C 6 ) alkylsulfonyl group means, for example, methylsulfonyl group, ethylsulfonyl group, normalpropylsulfonyl group, isopropylsulfonyl group, normalbutylsulfonyl group, secondary butylsulfonyl group, tertiary butylsulfonyl group, normal A linear or branched alkylsulfonyl group having 1 to 6 carbon atoms such as a pentylsulfonyl group, an isopentylsulfonyl group, a normal hexylsulfonyl group, etc., and a “halo (C 1 -C 6 ) alkylsulfonyl group” Represents a linear or branched alkylsulfonyl group having 1 to 6 carbon atoms substituted with one or more halogen atoms which
  • (C 1 -C 6 ) alkylcarbonyl group means, for example, a linear or branched chain such as a methylcarbonyl group, an ethylcarbonyl group, a normalpropylcarbonyl group, an isopropylcarbonyl group, a normalbutylcarbonyl group, a tertiary butylcarbonyl group, etc. Represents an alkylcarbonyl group having 1 to 6 carbon atoms.
  • (C 1 -C 6 ) alkoxycarbonyl group means, for example, linear or branched such as methoxycarbonyl group, ethoxycarbonyl group, normal propoxycarbonyl group, isopropoxycarbonyl group, normal butoxycarbonyl group, tertiary butoxycarbonyl group, etc.
  • a chain-like alkoxycarbonyl group having 1 to 6 carbon atoms is shown.
  • (C 1 -C 6 ) alkoxyimino (C 1 -C 3 ) alkyl group means, for example, a straight chain such as methoxyiminomethyl group, ethoxyiminomethyl group, normal propoxyiminomethyl group, isopropoxyiminoethyl group, etc.
  • a branched-chain alkoxyimino (C 1 -C 3 ) alkyl group having 1 to 6 carbon atoms is shown.
  • (C 3 -C 30 ) trialkylsilyl group refers to a linear or branched alkylsilyl group having 3 to 30 total carbon atoms such as a trimethylsilyl group or a triethylsilyl group.
  • “Mono (C 1 -C 6 ) alkylsulfonylamino group is, for example, a straight-chain or branched-chain monocarbon group having 1 to 6 carbon atoms such as methylsulfonylamino group, ethylsulfonylamino group, isopropylsulfonylamino group, etc. Represents an alkylsulfonylamino group, and “a monohalo (C 1 -C 6 ) alkylsulfonylamino group is a linear or branched carbon atom having 1 to 6 carbon atoms substituted with one or more halogen atoms which may be the same or different. 6 monoalkylsulfonylamino groups are shown, for example, a trifluoromethylsulfonylamino group and the like.
  • Examples of the cyclic structure that A can take include cyclopropane, cyclobutane, cyclopentane, and cyclohexane.
  • (C 3 -C 5 ) alkenylene group means, for example, a linear group having one or two double bonds in the group, such as propenylene group, 1-butenylene group, 2-butenylene group, pentenylene group and the like. Alternatively, it represents a branched alkenylene group having 3 to 5 carbon atoms.
  • (C 2 -C 4) alkyleneoxy group -CH 2 -CH 2 -O -, - CH 2 -C (CH 3) 2 -O -, - CH 2 -CH 2 -CH 2 -O —, —CH 2 —CH 2 —CH 2 —CH 2 —O— and the like can be mentioned.
  • the “(C 1 -C 3 ) alkylenedioxy group” means —O—CH 2 —O—, —O—CH 2 —CH 2 —O—, —O—CH 2 —CH 2 —CH 2 —O.
  • An alkylenedioxy group having 1 to 3 carbon atoms, such as —, and the “halo (C 1 -C 3 ) alkylenedioxy group” is an alkyl substituted with one or more halogen atoms which may be the same or different;
  • a rangeoxy group for example, —O—CF 2 —O—, —O—CF 2 —CF 2 —O—, —O—CCl 2 —O— and the like;
  • heterocyclic group a 5- or 6-membered monocyclic aromatic heterocyclic group containing 1 to 4 heteroatoms selected from oxygen atoms, sulfur atoms and nitrogen atoms in addition to carbon atoms as ring-constituting atoms or A 3- to 6-membered monocyclic non-aromatic heterocyclic group, and a condensed heterocyclic group in which the monocyclic aromatic or non-aromatic heterocyclic ring is condensed with a benzene ring, or the monocyclic aromatic or non-cyclic group A condensed heterocyclic group in which aromatic heterocycles (heterocycles may be different) is condensed.
  • Examples of the ⁇ aromatic heterocyclic group '' include, for example, furyl, thienyl, pyridyl, pyrimidinyl, pyridazinyl, pyrazinyl, pyrrolyl, imidazolyl, pyrazolyl, thiazolyl, isothiazolyl, oxazolyl, isoxazolyl, oxadiazolyl, thiadiazolyl, triazolyl, tetrazolyl, triazinyl and the like Cyclic aromatic heterocyclic groups; quinolyl, isoquinolyl, quinazolyl, quinoxalyl, benzofuranyl, benzothienyl, benzoxazolyl, benzisoxazolyl, benzothiazolyl, benzimidazolyl, benzotriazolyl, indolyl, indazolyl, pyrrolopyrazinyl, imidazopyr Aromatic condensed heterocycl
  • non-aromatic heterocyclic group examples include oxiranyl, thiylyl, aziridinyl, oxetanyl, thietanyl, azetidinyl, pyrrolidinyl, piperidinyl, morpholinyl, thiomorpholinyl, piperazinyl, hexamethyleneiminyl, oxazolidinyl, thiazolidinyl, azolidinyl, azolidinyl, azolidinyl, azolidinyl, azolidinyl, azolidinyl, Imidazolinyl, dioxolyl, dioxolanyl, dihydrooxadiazolyl, 2-oxo-1,3-oxazolidin-5-yl, pyranyl, tetrahydropyranyl, thiopyranyl, tetrahydrothiopyranyl, 1-oxidetetrahydrothiopyranyl
  • Examples of the salt of the carboxamide derivative represented by the general formula (I) include inorganic acid salts such as hydrochloride, sulfate, nitrate, and phosphate, acetate, fumarate, maleate, oxalate, and methanesulfone.
  • examples thereof include organic acid salts such as acid salts, benzenesulfonic acid salts and paratoluenesulfonic acid salts, and salts with inorganic or organic bases such as sodium ions, potassium ions, calcium ions and trimethylammonium.
  • X is preferably a halogen atom; a cyano group; a nitro group; an amino group; a (C 1 -C 6 ) alkyl group; a halo (C 1 -C 6 ) alkyl group; (C 1 -C 6 ) alkoxy group; halo (C 1 -C 6 ) alkoxy group; (C 1 -C 6 ) alkylthio group; halo (C 1 -C 6 ) alkylthio group; (C 1 -C 6 ) alkyl A sulfinyl group; a halo (C 1 -C 6 ) alkylsulfinyl group; a (C 1 -C 6 ) alkylsulfonyl group or a halo (C 1 -C 6 ) alkylsulfonyl group, particularly preferably a halogen atom; (C 1- A C
  • A is preferably a (C 1 -C 8 ) alkylene group; or a substituent which may be the same or different and is selected from a halogen atom, a (C 1 -C 6 ) alkyl group and a (C 3 -C 6 ) cycloalkyl group
  • a substituted (C 1 -C 8 ) alkylene group substituted with a group, the (C 1 -C 8 ) alkylene group and the substituted (C 1 -C 8 ) alkylene group are represented by —O—, —S—, — SO—, —SO 2 — and —N (R) — (wherein R is a hydrogen atom, (C 1 -C 6 ) alkyl group, (C 3 -C 6 ) cycloalkyl group, (C 1 -C 6 ))
  • a (C 1 -C 8 ) alkylene group More preferred is a (C 1 -C 8 ) alkylene group; or a substituted (C 1 -C 8 ) alkylene group substituted with an (C 1 -C 6 ) alkyl group, and particularly preferred is an ethylene group; or (C 1 —C 6 ) An ethylene group substituted with an alkyl group.
  • A can take a cyclic structure
  • preferred cyclic structures are cyclopropane, cyclobutane, cyclopentane, and cyclohexane, and particularly preferred is cyclopropane.
  • a can take a cyclic structure means that the alkylene group or a substituted alkylene group substituted with one or more substituents is (C 3 -C 6 ) or (C 3 -C 8 ). Or at least one group selected from —O—, —S—, —SO—, —SO 2 — and —N (R) — (wherein R is the same as above). The case of (C 2 -C 6 ) or (C 2 -C 8 ) is included.
  • E is preferably a hydrogen atom; (C 1 -C 6 ) alkyl group; (C 3 -C 6 ) cycloalkyl group; (C 1 -C 6 ) alkoxy (C 1 -C 6 ) alkyl group; (C 1- C 6 ) an alkylcarbonyl group; or (C 1 -C 6 ) an alkoxycarbonyl group, particularly preferably a hydrogen atom.
  • B is preferably B1 to B8, and particularly preferably B1, B2 or B5.
  • Y is preferably a halogen atom; a (C 1 -C 6 ) alkyl group; a halo (C 1 -C 6 ) alkyl group; a phenyl group; which may be the same or different, a halogen atom, a (C 1 -C 6 ) alkyl group A substituted phenyl group having a substituent on the ring selected from a halo (C 1 -C 6 ) alkyl group, a (C 1 -C 6 ) alkoxy group and a halo (C 1 -C 6 ) alkoxy group; a phenoxy group; May be the same or different, and may be a halogen atom, a (C 1 -C 6 ) alkyl group, a halo (C 1 -C 6 ) alkyl group, a (C 1 -C 6 ) al
  • the carboxamide derivative represented by the general formula (I) may contain one or more asymmetric centers or double bonds in the structural formula, and may contain two or more optical isomers, diastereomers, and geometries. Although isomers may exist, the present invention encompasses all mixtures in which each isomer is contained in an arbitrary ratio.
  • the compound represented by the general formula (I) can be produced by the following production method, which is described in JP-A-01-151546, International Publication No. 2007/060162, JP-A-53-9739, And International Publication No. 2007/108483, International Publication No. 2008/101975, International Publication No. 2008/062878, International Publication No. 2008/101976, International Publication No. 2008/003745, International Publication No. 2008. / 003746 pamphlet, International Publication No. 2009/012998 pamphlet, International Publication No. 2009/127718 pamphlet, International Publication No. 2010/106071 pamphlet, or New Experimental Chemistry Course 14 Maruzen, the method described in Showa issued 52 December 20), or can also be produced by a method or the like according to these methods.
  • the reaction temperature in this reaction is usually in the range of ⁇ 20 ° C. to 120 ° C., and the reaction time is usually in the range of 0.2 hour to 24 hours.
  • the amines represented by the general formula (III) are usually used in a range of 0.8 to 5 moles compared to the acid halide represented by the general formula (II).
  • Examples of the base that can be used in this reaction include inorganic bases such as sodium hydroxide, potassium hydroxide, sodium carbonate, potassium carbonate, sodium hydrogen carbonate, potassium hydrogen carbonate; acetates such as sodium acetate and potassium acetate; alkali metal alkoxides such as t-butoxide, sodium methoxide, sodium ethoxide; tertiary amines such as triethylamine, diisopropylethylamine, 1,8-diazabicyclo [5.4.0] undec-7-ene; pyridine, And nitrogen-containing aromatic compounds such as dimethylaminopyridine.
  • the amount of the base is usually used in a range of 0.5 to 10 moles relative to the acid halide represented by the general formula (II).
  • This reaction may or may not use a solvent.
  • the solvent that can be used is not particularly limited as long as it does not significantly inhibit this reaction.
  • alcohols such as methanol, ethanol, propanol, butanol and 2-propanol
  • linear or cyclic ethers such as diethyl ether, tetrahydrofuran and dioxane
  • Aromatic hydrocarbons such as benzene, toluene and xylene
  • halogenated hydrocarbons such as methylene chloride, chloroform and carbon tetrachloride
  • halogenated aromatic hydrocarbons such as chlorobenzene and dichlorobenzene
  • nitriles such as acetonitrile
  • Esters such as ethyl acetate and butyl acetate
  • polar solvents such as N, N-dimethylformamide, N, N-dimethylacetamide, dimethyl sulfoxide, 1,3-dimethyl-2-imi
  • the target product may be isolated from the reaction system containing the target product by a conventional method, and the target product can be produced by purification by recrystallization, column chromatography or the like, if necessary.
  • the acid halide represented by the general formula (II) used in this reaction is known literature (for example, International Publication No. 05/115994 pamphlet, International Publication No. 01/42223 pamphlet, International Publication No. 03/066609 pamphlet).
  • WO 03/066610 pamphlet WO 03/099983 pamphlet
  • WO 03/099804 pamphlet WO 03/080628 pamphlet
  • the amines represented by the general formula (III) can be produced by the method described in International Publication No. 2007/108483 pamphlet or the like, or a method analogous thereto.
  • Examples of the condensing agent used in this reaction include diethyl cyanophosphate (DEPC), carbonyldiimidazole (CDI), 1,3-dicyclohexylcarbodiimide (DCC), 1-ethyl-3- (3-dimethylaminopropyl) carbodiimide hydrochloride Salts, chlorocarbonates, 2-chloro-1-methylpyridinium iodide and the like can be exemplified, and the amount used is usually 0.5 to benzoic acid derivative represented by the general formula (II ′). What is necessary is just to use in the range of 3 times mole.
  • the reaction temperature, reaction time, base, solvent, isolation method and the like in this reaction may be the same as those in Production Method 1.
  • the endoparasite control agent of the present invention exhibits an excellent anti-endoparasite effect and exhibits an accurate control effect against endoparasites.
  • the animals to which the endoparasite control agent of the present invention can be applied are humans, animals other than humans or animals belonging to birds, and fish.
  • Non-human mammals include, for example, pigs, horses, cattle, sheep, goats, sharks, camels, buffalo, deer, mink, chinchilla and other domestic animals, dogs, cats, monkeys and other pets, rats, mice, golden hamsters,
  • Examples include laboratory animals such as guinea pigs.
  • birds include poultry such as chickens, ducks, duck, quail, ducks, geese, and turkeys.
  • Sea farmed fish such as Japanese cypress, shorebird, cedar and bluefin tuna, and freshwater cultured fish such as ayu, yamame trout, char, carp, crucian carp, rainbow trout.
  • protozoa The endoparasites parasitic on humans for which the endoparasite control agent of the present invention is effective are roughly classified into protozoa and helminths.
  • protozoa include amoeba such as dysentery amoeba (Rhizopoda), flagellate such as Leishmania, trypanosoma and trichomonas (Mastigophora), protozoa such as malaria parasite and toxoplasma, and cilia such as colonic barantidium.
  • worms examples include worms, anisakis, dog worms, ciliate nematodes, worms, worms (such as Zubini worms, American worms, Brazilian worms), schistosomiasis, chin mouth Insects, filamentous insects (filariae, bancroft filamentous insects, Malay filamentous insects, etc.), spinach filamentous insects (Onchocerca), medina insects, caterpillars, nematodes such as fecal nematodes (Nematoda), large beetle, etc.
  • protozoa Apicomplexa, Eimeria, Isospora, Toxoplasma, Neospora, Sarcocystis, Besnoitia, Hammondia, Hammondia Cocccidia such as Cryptosporidium, Caryospora, Leucocytozoon, Plasmodium, Haemosporina, Theileria, Anaplasma ), Eperythrozoon, Haemobartonella, Piroplasma such as Ehrlichia; Other apicomplexes such as Hepatozoon, Haemogregarina; Microspore As Microspora, Encephalitozoon, Nosema, etc .; As for Mastigophora, Trypanosoma, Trypanosomatina such as Leishmania, Chil
  • nematodes such as swine worms (Ascaris), dog worms and cat worms (Toxocara), dog worms (Toxascaris), horse worms (Parascaris), fowl worms (Ascaridia), chicken caecal worms ( Heterakis, Anisakis and other roundworms (Ascaridida), Horse worms (Oxyuris), Rabbit worms (Passalurus) and other helminths (Oxyurida), Horse circles (Strongylus), Tornadogastric (Haemonchus), Cattle Octertagia stomachworm (Ostertagia), snake-like ciliate nematode (Trichostrongylus), punctate ciliate nematode (Cooperia), fine neck-like ciliate nematode (Nematodirus), red ciliate-like nematode (Hyostrongylus),
  • swine worms A
  • nematodes such as Micronema, rhodesian eyes Insects (Thelazia), Manson eyeworms (Oxyspirura), bloody esophagus insects (Spirocerca), beautiful esophagus insects (Gongylonema), large mouth horse stomach insects (Draschia), small mouth horse stomach insects (Habronema), round pig stomach insects (Ascarops) , Physaloptera, Spirurida such as Gnathostoma, Dirofilaria, Setaria, Dipetalonema, Multiple papillae Parafilaria, filamentous worms such as cervical filamentous worm (Onchocerca), Filariida, Parafilaria, Stephanofilaria, Trichuris, Capillaria, rat Trichosomoides, Trichinella, nephrites (D Enocridas such as
  • Opisthorchiida Heterophyes, Yokogawa (Metagonimus), etc. Heterophyida, Chicken egg (Prosthogonimus), Plagiorchiida, Schistosoma, etc. Bloodworms (Schistosomatidae), etc .; as tapeworms, Phyudophyllidea (Pseudophyllidea), Anoplocephala, papillae (Petudophyllidea), etc.
  • Paranoplocephala Benedenia (Moniezia), Dogs (Dipylidium), Wires (Mesocestoides), Beans, Taenia, Cats (Hydatigera), Multiceps, Echinococcus, Echinococcus, Taenia, Taeniarhynchus, Hymenolepis, Vampirolepis, Square tapeworms (Taeniahynchus) Raillietina), Cyclophyllidea such as Amoebotaenia; bald worms, such as Macracanthorhynchus, Moniliformis; lingual worms, dog tongue Various other parasites, including but not limited to insects (Linguatula) It is not something.
  • helminths for example, the nematode Enoplida, Trichuris spp., Capillaria spp., Trichomosoides spp., Trichinella Species (Trichinella) spp.) and the like
  • genus Rhabditida for example, Micronema yspp. and Strongyloides spp.
  • Strongylida for example, Strongylidas Species (Strongylus spp.), Triodonthorus species (Triodontophorus spp.), Oesophagodontus species (Oesophagodontus spp.), Triconema species (Trichonemaspp.), Gialocephalus species (Gyalocephalus spp.), Cylindrophorus harx yn spp.), Poteriostomum spp., Cyclococercus spp.
  • Oxyurida for example, Oxyuris spp., Enterobius spp., Pasarurus spp., Syphacia spp., Aspiculuris spp. And Heterakis species (Heterakis spp.) And the like
  • Ascaridia species for example, Ascaris species (Ascaris spp.), Toxacaris species (Toxascaris spp.), Toxocara species (Toxocara spp.), Parascaris species (Parascaris species) spp.), Anisakis species (Anisakis spp.), Ascaridia species (Ascaridia spp.), and the like.
  • Spirurida examples include, for example, Gnathostoma ⁇ spp. and Physaloptera Physspp. ), Therdia species (Thelazia spp.), Gongylonema spp., Habronema species (Habronema spp.), Paragronema species (Parabronema spp.) Examples include Dracia species (Draschia spp.) And Dracunculus species (Dracunculus spp.).
  • Filariida examples include Stephanofilaria species (Stephanofilaria spp.), Parafilaria species (Parafilaria spp.), Setaria species ( Setaria spp.), Loa spp., Deirofilaria ⁇ spp., Litomosoides spp., Brugia spp., Wuchereria spp., Onchocerca ( Onchocerca spp.)
  • Acanthocephala includes, for example, phylicolis species (Filicollis spp.), Moniliformis species (Moniliformis spp.), Macracanthorhinx species (Macracanthorhynchus spp.), Prosthenorchis species (Prosthenorchis spp.), Etc.
  • Examples of subclasses of monophytes of fluke (Monogenea) include, for example, Gyrodactylus spp., Dactylogyrus spp., And Polystoma spp.
  • Diplostomum spp. Posthodiplostomum spp., Schistosoma spp., Trichobilharzia spp., Ornitovir Harzia sp ( Ornithbilharzia spp.), Austrobilharzia spp., Gigantobilharzia spp., Roy Chlorididium species (Leucochloridium spp.), Brachylaima spp., Spiny-mouthed fluke species (Echinostoma spp.), Enokiparifium species (Echinoparyphium spp.), Enokikamusmus species (Echinochasmus spp.), Hipodereum species (Hopoderae species) .), Faschiola species (Fasciola ⁇ ⁇ spp.), Fascioloides species (Fascioloides spp.), Hypertrophic species (Fasciolopsis spp.), Cyclones
  • Prosthogonimus spp. Dicrocoelium spp., Eurytrema spp., Troglotrema spp., Paragonimus spp. .), Nanophyetuss spp., Opisthorchis spp., Clonorchis spp., Metorchis spp., Heterophyes spp. And Metagonims spp. .)
  • Pseudophyllidea for example, Diphyllobothrium spp., Spirometra spp., Schistocephalus spp., Ligula species (Ligula) spp.), Bothridium spp., and Diplogonoporus spp., for example, Cyclophyllidea, for example, Mesocestoides spp. Species (Anoplocephala spp.), Paranoprocephara spp., Moniezia spp., Thysanosomsa spp., Thysaniezia spp., Avitellina spp.
  • Stilesia spp. Cittotaenia spp., Andyra spp., Bertiella spp., Taenia spp. Echinococcus spp. Hydatigera spp., Davainea spp., Raillietina spp., Hymenolepis spp., Echinolepis spp., Echinocotyle spp. ), Diorchis spp., Dipylidium spp., Joyeuxiella spp. And Dilopylidium spp. Parasites and other bald worms Examples include, but are not limited to, various parasites belonging to the class of lingual worms.
  • Nestled insects include Neobenedenia girellae, Benedenia seriolae, Benedenia sekii, Benedenia hoshinai, Benedenia pi ), Anoplodiscus tai sp.
  • the multiple rear suckers include Microcotyle, Bivagina, Heteraxine, Heterobothrium, Neoheterobothrium, Eudiplozoon ) And the like, and as the flukes, Diplostomum, Galactosomum, Paradeontacylix, etc., and as the tapeworm net, Botriocephalus (Bothriocephalus) The Proteocephalu (Proteocephalu) s).
  • nematode gates include Anguillicoloides, Philometra, and Philometroides, and Acanthocephalus and Longgicolum as the phylum. Examples include the genus (Longicollum), mollusc gates, bivalve nets, Margaritifera, etc., annelids, leeches, Limnotrachelobdella, etc. , As Arthropoda, Crustacea, Ergacilus, Lernaea, Caligus, Argus, Bromochus, Chondrocaushus, Lepeofailus (Lepeophtheirus) [e.g.
  • Ergasilidae Broromochidae, Chondracanthidae, Caligidae, Dichelestiidae, Phylichthyidae, Pudo Lernaeidae, Lernaeopodidae, Sphyriidae, Cercopidae, Copepodae [eg, cyclops, fish-lice, etc.]
  • Argulidae Argulus species (Branchiuriae), Cirripediae [eg, cirripedes, barnacles, etc.], Ceratothoa g ).
  • the white caterpillars (Ichthyophthirius multifiliis, Cryptocaryon irritans), Trichodina (Trichodina sp.), Chilodonella sp. avidus, Uronema nigricans, Uronema sp.) and the like.
  • the endoparasite control agent of the present invention exhibits an effect not only on parasites living in the body of the intermediate host and final host, but also on parasites in the insect-bearing host body.
  • the carboxamide derivative represented by the general formula (I) exhibits an effect at all stages of development of the parasite.
  • protozoa include cysts, precapsular, vegetative or asexual reproductive divisions, amoebic bodies, sexual reproductive maternal bodies, genital bodies, fusions, and spores.
  • Nematodes are eggs, larvae, and adults.
  • the compounds according to the present invention not only control parasites in the living body, but also prevent the infection of parasites prophylactically by applying them to the environment serving as an infection route.
  • the endoparasite control agent of the present invention can be administered as a pharmaceutical product for humans, animals other than humans, mammals or birds, and fish for the purpose of treating or preventing parasitic diseases.
  • the administration method can be either oral administration or parenteral administration. In the case of oral administration, for example, it is blended in capsules, tablets, pills, powders, granules, fine granules, powders, syrups, intestinal solvents, suspensions, pastes or liquid drinks or feed for animals. Can be administered.
  • parenteral administration for example, injections, drops, suppositories, emulsions, suspensions, drops, ointments, creams, solutions, lotions, sprays, aerosols, poultices, tapes, It is administered in a dosage form that can maintain mucosal or transdermal absorption.
  • the optimal amount (effective amount) of the active ingredient is determined by treatment or prevention, It varies depending on the type, type and degree of infection, dosage form, etc., but generally in the case of oral administration, it is in the range of about 0.0001 to 10,000 mg / kg body weight per day. In the case of parenteral administration, it is in the range of about 0.0001 to 10000 mg / kg body weight per day, and is administered in a single dose or divided into multiple doses.
  • the concentration of the active ingredient in the endoparasite control agent of the present invention is generally about 0.001 to 100% by mass, preferably about 0.001 to 99% by mass, and more preferably about 0.005 to 20% by mass.
  • the endoparasite control agent of the present invention may be a composition that is administered as it is, or a high-concentration composition that is used after being diluted to an appropriate concentration at the time of use.
  • an existing endoparasite control agent can be used in combination for the purpose of reinforcing or complementing the effect of the endoparasite control agent of the present invention.
  • a preparation in which two or more active ingredients are mixed before administration may be used, or two or more different preparations may be administered separately.
  • Formulation Example 1 An emulsion is obtained by uniformly stirring and mixing 10 parts of the carboxamide derivative represented by the general formula (I), 6 parts of Solpol 355S (manufactured by Toho Chemical Co., Ltd., surfactant) and 84 parts of Solvesso 150 (manufactured by Exxon).
  • Formulation Example 2 An ointment is obtained by sufficiently mixing 1 part of a carboxamide derivative represented by the general formula (I), 50 parts of beeswax wax and 49 parts of white petrolatum.
  • Formulation Example 3 Two parts of the carboxamide derivative represented by the general formula (I), 10 parts of vegetable oil (olive oil), 3 parts of crystalline cellulose, 20 parts of white carbon, and 65 parts of kaolin are mixed sufficiently and compressed to obtain tablets.
  • Formulation Example 4 An injection is obtained by mixing 10 parts of the carboxamide derivative represented by the general formula (I), 10 parts of propylene glycol for food additives, and 80 parts of vegetable oil (corn oil).
  • Test Example 1 (Measurement of succinic acid-ubiquinone oxidoreductase inhibitory activity of Ascaris mitochondrial complex II in vitro test) 50 mM potassium phosphate pH 7.4 -0.1% (w / v) sucrose monolaurate To the solution, add ubiquinone-2 (UQ 2 ), an electron acceptor, to a final concentration of 60 ⁇ M and let stand at 25 ° C. for 20 minutes. I put it. To this was added potassium cyanide (final concentration 2 mM), mitochondria prepared from the muscles of adult swine worms were added and mixed well, various concentrations of inhibitors were added thereto, and the mixture was allowed to stand at 25 ° C. for 3 minutes.
  • UQ 2 ubiquinone-2
  • the carboxamide derivatives represented by the general formula (I) and salts thereof have a strong inhibitory activity against succinate-ubiquinone oxidoreductase of the parasite mitochondrial complex II (IC 50 value from 260 nM) 1.2 nM), indicating a high parasite control activity.
  • Test Example 2 Activity against Hemonx elegans in vivo test
  • 20 Haemonchus contortus L-1 stage larvae were released and 0.5 ⁇ l of a DMSO solution having a predetermined concentration of the compound of the present invention was dispensed (the final concentration of DMSO was 0.78). %). Then, it left still on 27 degreeC / 95% RH conditions for 4 days. The larval motor ability was investigated and 50% motor inhibitory concentration (EC 50 ) was determined. The activity against Hemonx elegans was evaluated from EC 50 according to the following criteria. The results are shown in Table 3.

Abstract

　新規な駆虫剤或いは抗原虫剤等の内部寄生虫防除剤を提供することを目的とし、下記一般式（Ｉ）で表されるカルボキサミド誘導体又はその塩類を有効成分とする内部寄生虫防除剤を提供する。

Description

内部寄生虫防除剤及びその使用方法
　本発明は、カルボキサミド誘導体又はその塩類を有効成分として含有する内部寄生虫防除剤、及び当該防除剤を経口又は非経口投与することを特徴とする内部寄生虫の防除方法に関する。
　一般に寄生虫症は、寄生虫、即ち、単細胞の原生動物（原虫類）、多細胞の蠕虫類或いは節足動物等が動物宿主に寄生感染することにより引き起こされる。寄生虫症は、先進国では、環境衛生の改善により著明に減少したとされるが、世界的見地から見れば、特に開発途上国に於いて広く蔓延し、多大な被害を与えている。
　近年、先進国でもこれらの諸外国への長・短期旅行者によって感染源が移入されることがあり、また、輸入食品・冷凍食品・生肉・魚肉などの摂取からの感染、家畜・ペットからの感染など寄生虫症が新たな増加傾向を見せ始めている。更に、免疫抑制剤、抗がん剤等の大量投与、ＡＩＤＳ感染などで免疫不全となり、従来、非病原性或いは低病原性であった寄生虫が病原性を獲得する日和見感染が問題となっている。
　また、寄生虫症は、豚、馬、牛、羊、犬、猫及び家禽等の家畜動物に於いて普遍的かつ重大な経済問題である。即ち、寄生虫の感染によって感染動物は貧血、栄養失調、衰弱、体重損失、腸管壁及び組織、器官の重大な損傷を起こし、飼料効率の低下や生産性低下の一因となっており、経済的な損失が大きい。そのため、新規な駆虫剤或いは抗原虫剤等の内部寄生虫防除剤が常に求められてきた。
　ところで、従来、ある種のカルボキサミド誘導体が殺菌活性を有することが知られている（例えば、特許文献１乃至１３を参照。）。また、ある種のカルボキサミド誘導体が、農作物を加害するセンチュウに対して効果があることが知られている（例えば、特許文献４又は５を参照。）が、しかしながら、特許文献１～１３には、該文献に記載された化合物が哺乳類又は鳥類などの動物に寄生する内部寄生虫に対して有効であることは一切の記載も示唆もされていない。
　更に、内部寄生虫の呼吸系酵素の一つであるミトコンドリア複合体IIのコハク酸-ユビキノン酸化還元酵素を阻害する化合物が、内部寄生虫防除剤となりうることが報告されている（例えば、非特許文献１を参照。）が、カルボキサミド誘導体がミトコンドリア複合体IIのコハク酸-ユビキノン酸化還元酵素を阻害するか否かについては知られていなかった。また上記した特許文献１～１３にも、カルボキサミド誘導体がミトコンドリア複合体IIのコハク酸-ユビキノン酸化還元酵素の阻害活性を有するか否かについては、一切の記載も示唆もされていない。
特開平０１－１５１５４６号公報 国際公開第２００７／０６０１６２号パンフレット 特開昭５３－９７３９号公報 国際公開第２００７／１０８４８３号パンフレット 国際公開第２００８／１２６９２２号パンフレット 国際公開第２００８／０６２８７８号パンフレット 国際公開第２００８／１０１９７５号パンフレット 国際公開第２００８／１０１９７６号パンフレット 国際公開第２００８／００３７４５号パンフレット 国際公開第２００８／００３７４６号パンフレット 国際公開第２００９／０１２９９８号パンフレット 国際公開第２００９／１２７７１８号パンフレット 国際公開第２０１０／１０６０７１号パンフレット
北　潔，「感染」，Ｗｉｎｔｅｒ ２０１０，Ｖｏｌ．４０－４，ｐ．３１０～３１９
　上記の状況に鑑み、本発明の課題は、駆虫剤又は抗原虫剤等の、新規な内部寄生虫防除剤を提供することを課題とする。
　本発明者等は上記課題を解決すべく鋭意研究を重ねた結果、一般式（Ｉ）で表されるカルボキサミド誘導体及びその塩類が、内部寄生虫に対して高い防除効果を有することを見出し、さらに種々の検討を重ねて本発明を完成させるに至った。即ち、本発明は以下の発明に関する。
［１］一般式（Ｉ）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000003
 ｛式中、Ｘは同一又は異なってもよく、ハロゲン原子；シアノ基；ニトロ基；アミノ基；（Ｃ１－Ｃ６）アルキル基；ハロ（Ｃ１－Ｃ６）アルキル基；（Ｃ１－Ｃ６）アルコキシ基；ハロ（Ｃ１－Ｃ６）アルコキシ基；（Ｃ１－Ｃ６）アルキルチオ基；ハロ（Ｃ１－Ｃ６）アルキルチオ基；（Ｃ１－Ｃ６）アルキルスルフィニル基；ハロ（Ｃ１－Ｃ６）アルキルスルフィニル基；（Ｃ１－Ｃ６）アルキルスルホニル基又はハロ（Ｃ１－Ｃ６）アルキルスルホニル基を示す。ｍは０～５の整数を示す。
　Ａは（Ｃ１－Ｃ８）アルキレン基；又はハロゲン原子、（Ｃ１－Ｃ６）アルキル基及び（Ｃ３－Ｃ６）シクロアルキル基から選択される１以上の置換基で置換された置換（Ｃ１－Ｃ８）アルキレン基を示す。当該（Ｃ１－Ｃ８）アルキレン基及び置換（Ｃ１－Ｃ８）アルキレン基は、－Ｏ－、－Ｓ－、－ＳＯ－、－ＳＯ２－及び－Ｎ（Ｒ）－（式中、Ｒは水素原子、（Ｃ１－Ｃ６）アルキル基、（Ｃ３－Ｃ６）シクロアルキル基、（Ｃ１－Ｃ６）アルキルカルボニル基又は（Ｃ１－Ｃ６）アルコキシカルボニル基を示す。）から選択される基を少なくとも１つ途中に挟んでいてもよい。また、前記アルキレン基又は１以上の置換基で置換された置換アルキレン基が、（Ｃ３－Ｃ６）又は（Ｃ３－Ｃ８）である場合、あるいは－Ｏ－、－Ｓ－、－ＳＯ－、－ＳＯ２－及び－Ｎ（Ｒ）－（式中、Ｒは上記と同じ。）から選択される基を少なくとも１つ途中に挟んでいる（Ｃ２－Ｃ６）又は（Ｃ２－Ｃ８）である場合、Ａは環状構造であってもよい。
　Ｅは水素原子；（Ｃ１－Ｃ６）アルキル基；（Ｃ３－Ｃ６）シクロアルキル基；（Ｃ１－Ｃ６）アルコキシ（Ｃ１－Ｃ６）アルキル基；（Ｃ１－Ｃ６）アルキルカルボニル基；又は（Ｃ１－Ｃ６）アルコキシカルボニル基を示す。
　Ｂは下記Ｂ１～Ｂ８で表される基を示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000004
 （式中、Ｙは同一又は異なってもよく、ハロゲン原子；シアノ基；ニトロ基；ヒドロキシ基；（Ｃ１－Ｃ６）アルキル基；ハロ（Ｃ１－Ｃ６）アルキル基；（Ｃ２－Ｃ６）アルケニル基；ハロ（Ｃ２－Ｃ６）アルケニル基；（Ｃ２－Ｃ６）アルキニル基；ハロ（Ｃ２－Ｃ６）アルキニル基；（Ｃ１－Ｃ６）アルコキシ基；ハロ（Ｃ１－Ｃ６）アルコキシ基；（Ｃ１－Ｃ６）アルコキシ（Ｃ１－Ｃ６）アルコキシ基；（Ｃ２－Ｃ６）アルケニルオキシ基；ハロ（Ｃ２－Ｃ６）アルケニルオキシ基；（Ｃ２－Ｃ６）アルキニルオキシ基；ハロ（Ｃ２－Ｃ６）アルキニルオキシ基；（Ｃ１－Ｃ６）アルキルチオ基；ハロ（Ｃ１－Ｃ６）アルキルチオ基；（Ｃ１－Ｃ６）アルキルスルフィニル基；ハロ（Ｃ１－Ｃ６）アルキルスルフィニル基；（Ｃ１－Ｃ６）アルキルスルホニル基；ハロ（Ｃ１－Ｃ６）アルキルスルホニル基；（Ｃ１－Ｃ６）アルコキシカルボニル基；（Ｃ１－Ｃ６）アルコキシイミノ（Ｃ１－Ｃ３）アルキル基；(Ｃ３－Ｃ３０）トリアルキルシリル基；モノ（Ｃ１－Ｃ６）アルキルスルホニルアミノ基；モノハロ（Ｃ１－Ｃ６）アルキルスルホニルアミノ基；フェニル基；置換基群Ｚから選択される１以上の置換基を環上に有する置換フェニル基；フェノキシ基；置換基群Ｚから選択される１以上の置換基を環上に有する置換フェノキシ基；ヘテロ環基；置換基群Ｚから選択される１以上の置換基を環上に有する置換ヘテロ環基；ヘテロ環オキシ基又は置換基群Ｚから選択される１以上の置換基を環上に有する置換ヘテロ環オキシ基を示す。
　置換基群Ｚはハロゲン原子；シアノ基；ニトロ基；（Ｃ１－Ｃ６）アルキル基；ハロ（Ｃ１－Ｃ６）アルキル基；（Ｃ２－Ｃ６）アルケニル基；ハロ（Ｃ２－Ｃ６）アルケニル基；（Ｃ２－Ｃ６）アルキニル基；ハロ（Ｃ２－Ｃ６）アルキニル基；（Ｃ１－Ｃ６）アルコキシ基；ハロ（Ｃ１－Ｃ６）アルコキシ基；（Ｃ２－Ｃ６）アルケニルオキシ基；ハロ（Ｃ２－Ｃ６）アルケニルオキシ基；（Ｃ２－Ｃ６）アルキニルオキシ基；ハロ（Ｃ２－Ｃ６）アルキニルオキシ基；（Ｃ１－Ｃ６）アルキルチオ基；ハロ（Ｃ１－Ｃ６）アルキルチオ基；（Ｃ１－Ｃ６）アルキルスルフィニル基；ハロ（Ｃ１－Ｃ６）アルキルスルフィニル基；（Ｃ１－Ｃ６）アルキルスルホニル基；ハロ（Ｃ１－Ｃ６）アルキルスルホニル基；（Ｃ１－Ｃ６）アルコキシカルボニル基又は（Ｃ１－Ｃ６）アルコキシイミノ（Ｃ１－Ｃ３）アルキル基を示す。Ｙ１は（Ｃ１－Ｃ６）アルキル基を示す。
　ｎは０～５の整数を示す。
また、ｎが２～５の整数である場合において、隣り合う２つのＹが一緒になって（Ｃ３－Ｃ５）アルキレン基；（Ｃ３－Ｃ５）アルケニレン基；（Ｃ２－Ｃ４）アルキレンオキシ基；（Ｃ１－Ｃ３）アルキレンジオキシ基又はハロ（Ｃ１－Ｃ３）アルキレンジオキシ基を示すことができる。構造式中の各番号はＹの置換位置を示し、棒線の位置でＢがＡに結合していることを示す。）｝
で表されるカルボキサミド誘導体又はその塩類を有効成分とする内部寄生虫防除剤。
［２］Ａが（Ｃ１－Ｃ８）アルキレン基；又は同一若しくは異なってもよく、ハロゲン原子、（Ｃ１－Ｃ６）アルキル基及び（Ｃ３－Ｃ６）シクロアルキル基から選択される置換基で置換された置換（Ｃ１－Ｃ８）アルキレン基である前記［１］に記載の内部寄生虫防除剤。
［３］ＢがＢ１、Ｂ２又はＢ５である前記［１］又は［２］に記載の内部寄生虫防除剤。
［４］Ｘが同一又は異なってもよく、ハロゲン原子；（Ｃ１－Ｃ６）アルキル基；又はハロ（Ｃ１－Ｃ６）アルキル基であり、ｍが１又は２であり、Ａが（Ｃ１－Ｃ８）アルキレン基；又は（Ｃ１－Ｃ６）アルキル基で置換された（Ｃ１－Ｃ８）アルキレン基であり、Ｅが水素原子であり、ＢがＢ１、Ｂ２又はＢ５であり、Ｙが同一又は異なってもよく、ハロゲン原子；（Ｃ１－Ｃ６）アルキル基；ハロ（Ｃ１－Ｃ６）アルキル基；フェニル基；ハロゲン原子、（Ｃ１－Ｃ６）アルキル基、ハロ（Ｃ１－Ｃ６）アルキル基、（Ｃ１－Ｃ６）アルコキシ基及びハロ（Ｃ１－Ｃ６）アルコキシ基から選択される１以上の置換基を環上に有する置換フェニル基；フェノキシ基；ハロゲン原子、（Ｃ１－Ｃ６）アルキル基、ハロ（Ｃ１－Ｃ６）アルキル基、（Ｃ１－Ｃ６）アルコキシ基及びハロ（Ｃ１－Ｃ６）アルコキシ基から選択される１以上の置換基を環上に有する置換フェノキシ基；ピリジル基；ハロゲン原子、（Ｃ１－Ｃ６）アルキル基、ハロ（Ｃ１－Ｃ６）アルキル基、（Ｃ１－Ｃ６）アルコキシ基及びハロ（Ｃ１－Ｃ６）アルコキシ基から選択される１以上の置換基を環上に有する置換ピリジル基；ピリジルオキシ基；又はハロゲン原子、（Ｃ１－Ｃ６）アルキル基、ハロ（Ｃ１－Ｃ６）アルキル基、（Ｃ１－Ｃ６）アルコキシ基及びハロ（Ｃ１－Ｃ６）アルコキシ基から選択される１以上の置換基を環上に有する置換ピリジルオキシ基であり、ｎが１～３の整数である前記［１］に記載の内部寄生虫防除剤。
［５］Ｘが同一又は異なってもよく、ハロゲン原子；（Ｃ１－Ｃ６）アルキル基；又はハロ（Ｃ１－Ｃ６）アルキル基であり、ｍが１又は２であり、Ａが（Ｃ１－Ｃ８）アルキレン基；又は（Ｃ１－Ｃ６）アルキル基で置換された（Ｃ１－Ｃ８）アルキレン基であり、Ｅが水素原子であり、ＢがＢ１、であり、Ｙが同一又は異なってもよく、ハロゲン原子；（Ｃ１－Ｃ６）アルキル基；ハロ（Ｃ１－Ｃ６）アルキル基；フェニル基；ハロゲン原子、（Ｃ１－Ｃ６）アルキル基、ハロ（Ｃ１－Ｃ６）アルキル基、（Ｃ１－Ｃ６）アルコキシ基及びハロ（Ｃ１－Ｃ６）アルコキシ基から選択される１以上の置換基を環上に有する置換フェニル基；フェノキシ基；ハロゲン原子、（Ｃ１－Ｃ６）アルキル基、ハロ（Ｃ１－Ｃ６）アルキル基、（Ｃ１－Ｃ６）アルコキシ基及びハロ（Ｃ１－Ｃ６）アルコキシ基から選択される１以上の置換基を環上に有する置換フェノキシ基；ピリジル基；ハロゲン原子、（Ｃ１－Ｃ６）アルキル基、ハロ（Ｃ１－Ｃ６）アルキル基、（Ｃ１－Ｃ６）アルコキシ基及びハロ（Ｃ１－Ｃ６）アルコキシ基から選択される１以上の置換基を環上に有する置換ピリジル基；ピリジルオキシ基；又はハロゲン原子、（Ｃ１－Ｃ６）アルキル基、ハロ（Ｃ１－Ｃ６）アルキル基、（Ｃ１－Ｃ６）アルコキシ基及びハロ（Ｃ１－Ｃ６）アルコキシ基から選択される１以上の置換基を環上に有する置換ピリジルオキシ基であり、ｎが１～３の整数である前記［１］に記載の内部寄生虫防除剤。
［６］前記［１］乃至［５］のいずれかに記載の内部寄生虫防除剤の有効量を、ヒト以外の哺乳類又は鳥類に、経口又は非経口投与することを特徴とする内部寄生虫の防除方法。
［７］前記［１］乃至［５］のいずれかに記載の内部寄生虫防除剤の有効量を、ヒト以外の哺乳類に経口又は非経口投与することを特徴とする内部寄生虫の防除方法。
［８］ヒト以外の哺乳類が家畜である前記［７］に記載の内部寄生虫の防除方法。
　本発明は、従来技術に比べて優れた性能を有する内部寄生虫防除剤として有用な化合物を提供するものである。
　一般式（Ｉ）で表されるカルボキサミド誘導体の定義について以下に説明する。
　「（Ｃ１－Ｃ８）アルキレン基」とはメチレン基、エチレン基、トリメチレン基、テトラメチレン基、ペンタメチレン基、ヘキサメチレン基、ヘプタメチレン基、オクタメチレン基のように直鎖の炭素数１～８個のアルキレン基を示し、「（Ｃ３－Ｃ５）アルキレン基」とは、例えばトリメチレン基、テトラメチレン基、ペンタメチレン基等の直鎖の炭素原子数３～５個のアルキレン基を示す。「ハロゲン原子、（Ｃ１－Ｃ６）アルキル基及び（Ｃ３－Ｃ６）シクロアルキル基から選択される置換基で置換された置換（Ｃ１－Ｃ８）アルキレン基」における各置換基は同一又は異なってもよく、これらアルキレン炭素上のいずれの位置に結合していてもよい。また、「当該（Ｃ１－Ｃ８）アルキレン基及び置換（Ｃ１－Ｃ８）アルキレン基は、－Ｏ－、－Ｓ－、－ＳＯ－、－ＳＯ２－及び－Ｎ（Ｒ）－（式中、Ｒは水素原子、（Ｃ１－Ｃ６）アルキル基、（Ｃ３－Ｃ６）シクロアルキル基、（Ｃ１－Ｃ６）アルキルカルボニル基又は（Ｃ１－Ｃ６）アルコキシカルボニル基を示す。）から選択される基を少なくとも１つ途中に挟んでいてもよい」は、前記の無置換又は置換された直鎖（Ｃ１－Ｃ８）アルキレン基の末端乃至内部に前述の列挙した基が挿入された構造を表し、エチレンオキシ基、エチレンチオ基、エチレンスルフィニル基、エチレンスルホニル基、エチレンアミノ基、プロピレンオキシ基、プロピレンチオ基、プロピレンスルフィニル基、プロピレンスルホニル基、プロピレンアミノ基、－ＣＨ２－ＣＨ２－Ｏ－ＣＨ２－、－ＣＨ２－ＣＨ２－Ｓ－ＣＨ２－、－ＣＨ２－ＣＨ２－ＮＨ－ＣＨ２－、などが具体的に挙げられる。
「ハロゲン原子」とはフッ素原子、塩素原子、臭素原子又は沃素原子を示す。
　「（Ｃ１－Ｃ６）アルキル基」とは、例えばメチル基、エチル基、ノルマルプロピル基、イソプロピル基、ノルマルブチル基、イソブチル基、セカンダリーブチル基、ターシャリーブチル基、ノルマルペンチル基、ネオペンチル基、ノルマルヘキシル基等の直鎖又は分岐鎖状の炭素原子数１～６個のアルキル基を示し、「ハロ（Ｃ１－Ｃ６）アルキル基」とは、同一又は異なってもよい１以上のハロゲン原子により置換された直鎖又は分岐鎖状の炭素原子数１～６個のアルキル基を示し、例えばトリフルオロメチル基、ジフルオロメチル基、パーフルオロエチル基、ヘキサフルオロイソプロピル基、パーフルオロイソプロピル基、クロロメチル基、ブロモメチル基、１－ブロモエチル基、２，３－ジブロモプロピル基等を示す。「（Ｃ３－Ｃ６）シクロアルキル基」とは、例えばシクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基等の炭素原子数３～６個のシクロアルキル基を示す。
　「（Ｃ２－Ｃ６）アルケニル基」とは、例えばビニル基、プロペニル基、ブテニル基等の直鎖又は分岐鎖状の炭素原子数２～６個のアルケニル基を示し、「ハロ（Ｃ２－Ｃ６）アルケニル基」とは、同一又は異なってもよい１以上のハロゲン原子により置換された直鎖又は分岐鎖状の炭素原子数２～６個のアルケニル基を示し、例えばフルオロビニル基、ジフルオロビニル基、パーフルオロビニル基、３，３－ジクロロ－２－プロペニル基、４，４－ジフルオロ－３－ブテニル基等を示す。
　「（Ｃ２－Ｃ６）アルキニル基」とは、例えばエチニル基、プロピニル基、ブチニル基等の直鎖又は分岐鎖状の炭素原子数２～６個のアルキニル基を示し、「ハロ（Ｃ２－Ｃ６）アルキニル基」とは、同一又は異なってもよい１以上のハロゲン原子により置換された直鎖又は分岐鎖状の炭素原子数２～６個のアルキニル基を示し、例えばフルオロエチニル基、パーフルオロプロピニル基、４，４，４－トリフルオロ－２－ブチニル基等を示す。
　「（Ｃ１－Ｃ６）アルコキシ基」とは、例えばメトキシ基、エトキシ基、ノルマルプロポキシ基、イソプロポキシ基、ノルマルブトキシ基、セカンダリーブトキシ基、ターシャリーブトキシ基、ノルマルペンチルオキシ基、イソペンチルオキシ基、ネオペンチルオキシ基、ノルマルヘキシルオキシ基等の直鎖又は分岐鎖状の炭素原子数１～６個のアルコキシ基を示し、「ハロ（Ｃ１－Ｃ６）アルコキシ基」とは、同一又は異なってもよい１以上のハロゲン原子により置換された直鎖又は分岐鎖状の炭素原子数１～６個のアルコキシ基を示し、例えばトリフルオロメトキシ基、ジフルオロメトキシ基、パーフルオロエトキシ基、パーフルオロイソプロポキシ基、クロロメトキシ基、ブロモメトキシ基、１－ブロモエトキシ基、２，３－ジブロモプロポキシ基等を示す。
　「（Ｃ１－Ｃ６）アルコキシ（Ｃ１－Ｃ６）アルコキシ基」とは、例えばメトキシメトキシ基、エトキシメトキシ基、１－メトキシエトキシ基、２－メトキシエトキシ基、１－エトキシエトキシ基、２－エトキシエトキシ基等の、炭素原子数１～６個の直鎖もしくは分枝鎖状のアルコキシ基において置換可能な部位が、炭素原子数１～６個の直鎖もしくは分枝鎖状のアルコキシ基で置換された基を示す。
　「（Ｃ１－Ｃ６）アルコキシ（Ｃ１－Ｃ６）アルキル基」とは、例えばメトキシメチル基、エトキシメチル基、１－メトキシエチル基、２－メトキシエチル基、１－エトキシエチル基、２－エトキシエチル基等の、炭素原子数１～６個の直鎖もしくは分枝鎖状のアルキル基において置換可能な部位が、炭素原子数１～６個の直鎖もしくは分枝鎖状のアルコキシ基で置換された基を示す。
　「（Ｃ２－Ｃ６）アルケニルオキシ基」とは、例えばプロペニルオキシ基、ブテニルオキシ基、ペンテニルオキシ基等の直鎖又は分岐鎖状の炭素原子数２～６個のアルケニルオキシ基を示し、「ハロ（Ｃ２－Ｃ６）アルケニルオキシ基」とは、同一又は異なってもよい１以上のハロゲン原子により置換された直鎖又は分岐鎖状の炭素原子数２～６個のアルケニルオキシ基を示し、例えばフルオロビニルオキシ基、ジフルオロビニルオキシ基、パーフルオロビニルオキシ基、３，３－ジクロロ－２－プロペニルオキシ基、４，４－ジフルオロ－３－ブテニルオキシ基等を示す。
　「（Ｃ２－Ｃ６）アルキニルオキシ基」とは、例えばプロピニルオキシ基、ブチニルオキシ基、ペンチニルオキシ基等の直鎖又は分岐鎖状の炭素原子数２～６個のアルキニルオキシ基を示し、「ハロ（Ｃ２－Ｃ６）アルキニルオキシ基」とは、同一又は異なってもよい１以上のハロゲン原子により置換された直鎖又は分岐鎖状の炭素原子数２～６個のアルキニルオキシ基を示し、例えばフルオロエチニルオキシ基、パーフルオロプロピニルオキシ基、４，４，４－トリフルオロ－２－ブチニルオキシ基等を示す。
　「（Ｃ１－Ｃ６）アルキルチオ基」とは、例えばメチルチオ基、エチルチオ基、ノルマルプロピルチオ基、イソプロピルチオ基、ノルマルブチルチオ基、セカンダリーブチルチオ基、ターシャリーブチルチオ基、ノルマルペンチルチオ基、イソペンチルチオ基、ノルマルヘキシルチオ基等の直鎖又は分岐鎖状の炭素原子数１～６個のアルキルチオ基を示し、「ハロ（Ｃ１－Ｃ６）アルキルチオ基」とは、同一又は異なってもよい１以上のハロゲン原子により置換された直鎖又は分岐鎖状の炭素原子数１～６個のアルキルチオ基を示し、例えばトリフルオロメチルチオ基、ジフルオロメチルチオ基、パーフルオロエチルチオ基、パーフルオロイソプロピルチオ基、クロロメチルチオ基、ブロモメチルチオ基、１－ブロモエチルチオ基、２，３－ジブロモプロピルチオ基等を示す。
　「（Ｃ１－Ｃ６）アルキルスルフィニル基」とは、例えばメチルスルフィニル基、エチルスルフィニル基、ノルマルプロピルスルフィニル基、イソプロピルスルフィニル基、ノルマルブチルスルフィニル基、セカンダリーブチルスルフィニル基、ターシャリーブチルスルフィニル基、ノルマルペンチルスルフィニル基、イソペンチルスルフィニル基、ノルマルヘキシルスルフィニル基等の直鎖又は分岐鎖状の炭素原子数１～６個のアルキルスルフィニル基を示し、「ハロ（Ｃ１－Ｃ６）アルキルスルフィニル基」とは、同一又は異なってもよい１以上のハロゲン原子により置換された直鎖又は分岐鎖状の炭素原子数１～６個のアルキルスルフィニル基を示し、例えばトリフルオロメチルスルフィニル基、ジフルオロメチルスルフィニル基、パーフルオロエチルスルフィニル基、パーフルオロイソプロピルスルフィニル基、クロロメチルスルフィニル基、ブロモメチルスルフィニル基、１－ブロモエチルスルフィニル基、２，３－ジブロモプロピルスルフィニル基等を示す。
　「（Ｃ１－Ｃ６）アルキルスルホニル基」とは、例えばメチルスルホニル基、エチルスルホニル基、ノルマルプロピルスルホニル基、イソプロピルスルホニル基、ノルマルブチルスルホニル基、セカンダリーブチルスルホニル基、ターシャリーブチルスルホニル基、ノルマルペンチルスルホニル基、イソペンチルスルホニル基、ノルマルヘキシルスルホニル基等の直鎖又は分岐鎖状の炭素原子数１～６個のアルキルスルホニル基を示し、「ハロ（Ｃ１－Ｃ６）アルキルスルホニル基」とは、同一又は異なってもよい１以上のハロゲン原子により置換された直鎖又は分岐鎖状の炭素原子数１～６個のアルキルスルホニル基を示し、例えばトリフルオロメチルスルホニル基、ジフルオロメチルスルホニル基、パーフルオロエチルスルホニル基、パーフルオロイソプロピルスルホニル基、クロロメチルスルホニル基、ブロモメチルスルホニル基、１－ブロモエチルスルホニル基、２，３－ジブロモプロピルスルホニル基等を示す。
　「（Ｃ１－Ｃ６）アルキルカルボニル基」とは、例えばメチルカルボニル基、エチルカルボニル基、ノルマルプロピルカルボニル基、イソプロピルカルボニル基、ノルマルブチルカルボニル基、ターシャリーブチルカルボニル基等の直鎖又は分岐鎖状の炭素原子数１～６個のアルキルカルボニル基を示す。
　「（Ｃ１－Ｃ６）アルコキシカルボニル基」とは、例えばメトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基、ノルマルプロポキシカルボニル基、イソプロポキシカルボニル基、ノルマルブトキシカルボニル基、ターシャリーブトキシカルボニル基等の直鎖又は分岐鎖状の炭素原子数１～６個のアルコキシカルボニル基を示す。
　「（Ｃ１－Ｃ６）アルコキシイミノ（Ｃ１－Ｃ３）アルキル基」とは、例えばメトキシイミノメチル基、エトキシイミノメチル基、ノルマルプロポキシイミノメチル基、イソプロポキシイミノエチル基等の直鎖又は分岐鎖状の炭素原子数１～６個のアルコキシイミノ（Ｃ１－Ｃ３）アルキル基を示す。
　「（Ｃ３－Ｃ３０）トリアルキルシリル基」とはトリメチルシリル基、トリエチルシリル基等の直鎖又は分岐鎖状の総炭素原子数３～３０個のアルキルシリル基を示す。
　「モノ（Ｃ１－Ｃ６）アルキルスルホニルアミノ基とは、例えば、メチルスルホニルアミノ基、エチルスルホニルアミノ基、イソプロピルスルホニルアミノ基等の直鎖又は分岐鎖状の炭素原子数１～６個のモノアルキルスルホニルアミノ基を示し、「モノハロ（Ｃ１－Ｃ６）アルキルスルホニルアミノ基とは、同一又は異なってもよい１以上のハロゲン原子により置換された直鎖又は分岐鎖状の炭素原子数１～６個のモノアルキルスルホニルアミノ基を示し、例えば、トリフルオロメチルスルホニルアミノ基等を示す。
　Ａが取りうる環状構造としては、シクロプロパン、シクロブタン、シクロペンタン、シクロヘキサン等が挙げられる。
　「（Ｃ３－Ｃ５）アルケニレン基」とは、例えばプロペニレン基、１－ブテニレン基、２－ブテニレン基、ペンテニレン基等の、基中に１個又は２個の二重結合を有する直鎖状または分岐鎖状の炭素数３～５個のアルケニレン基を示す。
　「（Ｃ２－Ｃ４）アルキレンオキシ基」とは、－ＣＨ２－ＣＨ２－Ｏ－、－ＣＨ２－Ｃ（ＣＨ３）２－Ｏ－、－ＣＨ２－ＣＨ２－ＣＨ２－Ｏ－、－ＣＨ２－ＣＨ２－ＣＨ２－ＣＨ２－Ｏ－等が挙げられる。
　「（Ｃ１－Ｃ３）アルキレンジオキシ基」とは、－Ｏ－ＣＨ２－Ｏ－、－Ｏ－ＣＨ２－ＣＨ２－Ｏ－、－Ｏ－ＣＨ２－ＣＨ２－ＣＨ２－Ｏ－等の炭素数１～３のアルキレンジオキシ基を示し、「ハロ（Ｃ１－Ｃ３）アルキレンジオキシ基」とは、同一又は異なってもよい１以上のハロゲン原子により置換された当該アルキレンジオキシ基を示し、例えば、－Ｏ－ＣＦ２－Ｏ－、－Ｏ－ＣＦ２－ＣＦ２－Ｏ－、－Ｏ－ＣＣｌ２－Ｏ－等を示す。
　「ヘテロ環基」としては、環構成原子として炭素原子以外に酸素原子、硫黄原子および窒素原子から選ばれるヘテロ原子を１ないし４個含有する５または６員の単環式芳香族ヘテロ環基又は３ないし６員の単環式非芳香族ヘテロ環基、並びに該単環式の芳香族又は非芳香族ヘテロ環がベンゼン環と縮合した縮合ヘテロ環基、又は該単環式の芳香族又は非芳香族ヘテロ環同士（ヘテロ環は異なっていてもよい）が縮合した縮合ヘテロ環基が挙げられる。
　「芳香族ヘテロ環基」としては、例えば、フリル、チエニル、ピリジル、ピリミジニル、ピリダジニル、ピラジニル、ピロリル、イミダゾリル、ピラゾリル、チアゾリル、イソチアゾリル、オキサゾリル、イソオキサゾリル、オキサジアゾリル、チアジアゾリル、トリアゾリル、テトラゾリル、トリアジニル等の単環式芳香族ヘテロ環基；キノリル、イソキノリル、キナゾリル、キノキサリル、ベンゾフラニル、ベンゾチエニル、ベンズオキサゾリル、ベンズイソオキサゾリル、ベンゾチアゾリル、ベンズイミダゾリル、ベンゾトリアゾリル、インドリル、インダゾリル、ピロロピラジニル、イミダゾピリジニル、イミダゾピラジニル、ピラゾロピリジニル、ピラゾロチエニル、ピラゾロトリアジニル等の芳香族縮合ヘテロ環基等が挙げられる。
　「非芳香族ヘテロ環基」としては、例えば、オキシラニル、チイラニル、アジリジニル、オキセタニル、チエタニル、アゼチジニル、ピロリジニル、ピペリジニル、モルホリニル、チオモルホリニル、ピペラジニル、ヘキサメチレンイミニル、オキサゾリジニル、チアゾリジニル、イミダゾリジニル、オキサゾリニル、チアゾリニル、イミダゾリニル、ジオキソリル、ジオキソラニル、ジヒドロオキサジアゾリル、２－オキソ－１，３－オキサゾリジン－５－イル、ピラニル、テトラヒドロピラニル、チオピラニル、テトラヒドロチオピラニル、１－オキシドテトラヒドロチオピラニル、１，１－ジオキシドテトラヒドロチオピラニル、テトラヒドロフリル、ジオキサニル、ピラゾリジニル、ピラゾリニル、テトラヒドロピリミジニル、ジヒドロトリアゾリル、テトラヒドロトリアゾリル等の単環式非芳香族ヘテロ環基；ジヒドロインドリル、ジヒドロイソインドリル、ジヒドロベンゾフラニル、ジヒドロベンゾジオキシニル、ジヒドロベンゾジオキセピニル、テトラヒドロベンゾフラニル、クロメニル、ジヒドロキノリニル、テトラヒドロキノリニル、ジヒドロイソキノリニル、テトラヒドロイソキノリニル、ジヒドロフタラジニル等の非芳香族縮合ヘテロ環基等が挙げられる。
　一般式（Ｉ）で表されるカルボキサミド誘導体の塩類としては、例えば塩酸塩、硫酸塩、硝酸塩、燐酸塩等の無機酸塩類、酢酸塩、フマル酸塩、マレイン酸塩、シュウ酸塩、メタンスルホン酸塩、ベンゼンスルホン酸塩、パラトルエンスルホン酸塩等の有機酸塩類、ナトリウムイオン、カリウムイオン、カルシウムイオン、トリメチルアンモニウム等の無機又は有機の塩基との塩類を例示することができる。
　一般式（Ｉ）で表されるカルボキサミド誘導体において、Ｘとして好ましくはハロゲン原子；シアノ基；ニトロ基；アミノ基；（Ｃ１－Ｃ６）アルキル基；ハロ（Ｃ１－Ｃ６）アルキル基；（Ｃ１－Ｃ６）アルコキシ基；ハロ（Ｃ１－Ｃ６）アルコキシ基；（Ｃ１－Ｃ６）アルキルチオ基；ハロ（Ｃ１－Ｃ６）アルキルチオ基；（Ｃ１－Ｃ６）アルキルスルフィニル基；ハロ（Ｃ１－Ｃ６）アルキルスルフィニル基；（Ｃ１－Ｃ６）アルキルスルホニル基又はハロ（Ｃ１－Ｃ６）アルキルスルホニル基であり、特に好ましくはハロゲン原子；（Ｃ１－Ｃ６）アルキル基；又はハロ（Ｃ１－Ｃ６）アルキル基である。ｍとして特に好ましくは１又は２である。
　Ａとして好ましくは（Ｃ１－Ｃ８）アルキレン基；又は同一若しくは異なってもよく、ハロゲン原子、（Ｃ１－Ｃ６）アルキル基及び（Ｃ３－Ｃ６）シクロアルキル基から選択される置換基で置換された置換（Ｃ１－Ｃ８）アルキレン基であり、当該（Ｃ１－Ｃ８）アルキレン基及び置換（Ｃ１－Ｃ８）アルキレン基は、－Ｏ－、－Ｓ－、－ＳＯ－、－ＳＯ２－及び－Ｎ（Ｒ）－（式中、Ｒは水素原子、（Ｃ１－Ｃ６）アルキル基、（Ｃ３－Ｃ６）シクロアルキル基、（Ｃ１－Ｃ６）アルキルカルボニル基又は（Ｃ１－Ｃ６）アルコキシカルボニル基を示す。）から選択される基を少なくとも１つ途中に挟む場合も好ましい。さらに好ましくは（Ｃ１－Ｃ８）アルキレン基；又は（Ｃ１－Ｃ６）アルキル基で置換された置換（Ｃ１－Ｃ８）アルキレン基であり、特に好ましくはエチレン基；又は（Ｃ１－Ｃ６）アルキル基で置換されたエチレン基である。Ａが環状構造をとれる場合、好ましい環状構造としては、シクロプロパン、シクロブタン、シクロペンタン、シクロヘキサンが好ましく、特に好ましくはシクロプロパンである。なお、「Ａが環状構造をとれる場合」とは、前記アルキレン基又は１以上の置換基で置換された置換アルキレン基が、（Ｃ３－Ｃ６）又は（Ｃ３－Ｃ８）である場合、あるいは－Ｏ－、－Ｓ－、－ＳＯ－、－ＳＯ２－及び－Ｎ（Ｒ）－（式中、Ｒは上記と同じ。）から選択される基を少なくとも１つ途中に挟んでいる（Ｃ２－Ｃ６）又は（Ｃ２－Ｃ８）である場合を包含する。
　Ｅとして好ましくは水素原子；（Ｃ１－Ｃ６）アルキル基；（Ｃ３－Ｃ６）シクロアルキル基；（Ｃ１－Ｃ６）アルコキシ（Ｃ１－Ｃ６）アルキル基；（Ｃ１－Ｃ６）アルキルカルボニル基；又は（Ｃ１－Ｃ６）アルコキシカルボニル基であり、特に好ましくは水素原子である。
　Ｂとして好ましくはＢ１～Ｂ８であり、特に好ましくはＢ１、Ｂ２又はＢ５である。
　Ｙとして好ましくはハロゲン原子；（Ｃ１－Ｃ６）アルキル基；ハロ（Ｃ１－Ｃ６）アルキル基；フェニル基；同一又は異なってもよく、ハロゲン原子、（Ｃ１－Ｃ６）アルキル基、ハロ（Ｃ１－Ｃ６）アルキル基、（Ｃ１－Ｃ６）アルコキシ基及びハロ（Ｃ１－Ｃ６）アルコキシ基から選択される置換基を環上に有する置換フェニル基；フェノキシ基；同一又は異なってもよく、ハロゲン原子、（Ｃ１－Ｃ６）アルキル基、ハロ（Ｃ１－Ｃ６）アルキル基、（Ｃ１－Ｃ６）アルコキシ基及びハロ（Ｃ１－Ｃ６）アルコキシ基から選択される置換基を環上に有する置換フェノキシ基；ピリジル基；同一又は異なってもよく、ハロゲン原子、（Ｃ１－Ｃ６）アルキル基、ハロ（Ｃ１－Ｃ６）アルキル基、（Ｃ１－Ｃ６）アルコキシ基及びハロ（Ｃ１－Ｃ６）アルコキシ基から選択される置換基を環上に有する置換ピリジル基；ピリジルオキシ基；又は同一若しくは異なってもよく、ハロゲン原子、（Ｃ１－Ｃ６）アルキル基、ハロ（Ｃ１－Ｃ６）アルキル基、（Ｃ１－Ｃ６）アルコキシ基及びハロ（Ｃ１－Ｃ６）アルコキシ基から選択される置換基を環上に有する置換ピリジルオキシ基であり、特に好ましくはハロゲン原子；ハロ（Ｃ１－Ｃ６）アルキル基；又は同一若しくは異なってもよく、ハロゲン原子、（Ｃ１－Ｃ６）アルキル基、ハロ（Ｃ１－Ｃ６）アルキル基、（Ｃ１－Ｃ６）アルコキシ基及びハロ（Ｃ１－Ｃ６）アルコキシ基から選択される置換基を環上に有する置換フェニル基である。Ｙ１として好ましくは（Ｃ１－Ｃ６）アルキル基である。ｎとして好ましくは１～３の整数である。
　一般式（Ｉ）で表されるカルボキサミド誘導体は、その構造式中に１つ又は複数個の不斉中心又は二重結合を含む場合があり、２種以上の光学異性体、ジアステレオマー及び幾何異性体が存在する場合もあるが、本発明は各々の異性体が任意の割合で含まれる混合物をも全て包含するものである。
　一般式（Ｉ）で表される化合物は、以下の製造方法によって製造することができるが、特開平０１－１５１５４６号公報、国際公開第２００７／０６０１６２号パンフレット、特開昭５３－９７３９号公報、及び国際公開第２００７／１０８４８３号パンフレット、国際公開第２００８／１０１９７５号パンフレット、国際公開第２００８／０６２８７８号パンフレット、国際公開第２００８／１０１９７６号パンフレット、国際公開第２００８／００３７４５号パンフレット、国際公開第２００８／００３７４６号パンフレット、国際公開第２００９／０１２９９８号パンフレット、国際公開第２００９／１２７７１８号パンフレット、国際公開第２０１０／１０６０７１号パンフレットに記載の製造方法、若しくは新実験化学講座１４（丸善、昭和５２年１２月２０日発行）に記載された方法、又はそれらの方法に準じた方法等によっても製造することができる。
製造方法１．
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000005
 　（式中、Ｘ、Ａ、Ｅ、Ｂ、ｍは前記に同じくし、ｈａｌはハロゲン原子を示す。）
　一般式（II）で表される酸ハロゲン化物と一般式（III）で表されるアミン類とを塩基の存在下に不活性溶媒中で反応させることにより、一般式（Ｉ）で表されるカルボキサミド誘導体を製造することができる。
　本反応における反応温度は通常－２０℃～１２０℃の範囲で、反応時間は通常０．２時間～２４時間の範囲で行われる。一般式（III）で表されるアミン類は一般式（II）で表される酸ハロゲン化物に対して通常０．８～５倍モルの範囲で使用される。
　本反応で使用できる塩基としては、例えば、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウム等の無機塩基類；酢酸ナトリウム、酢酸カリウム等の酢酸塩類；カリウム－ｔ－ブトキシド、ナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシド等のアルカリ金属アルコキシド類；トリエチルアミン、ジイソプロピルエチルアミン、１，８－ジアザビシクロ［５．４．０］ウンデック－７－エン等の第三級アミン類；ピリジン、ジメチルアミノピリジン等の含窒素芳香族化合物等を挙げることができる。塩基の量は一般式（II）で表される酸ハロゲン化物に対して通常０．５～１０倍モルの範囲で使用される。
　本反応は溶媒を使用しても使用しなくても良い。使用できる溶媒としては、本反応を著しく阻害しないものであれば良く、例えば、メタノール、エタノール、プロパノール、ブタノール、２－プロパノール等のアルコール類；ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサン等の鎖状又は環状エーテル類；ベンゼン、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類；塩化メチレン、クロロホルム、四塩化炭素等のハロゲン化炭化水素類、クロロベンゼン、ジクロロベンゼン等のハロゲン化芳香族炭化水素類；アセトニトリル等のニトリル類；酢酸エチル、酢酸ブチル等のエステル類；Ｎ，Ｎ－ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ－ジメチルアセトアミド、ジメチルスルホキシド、１，３－ジメチル－２－イミダゾリジノン、水、酢酸等の極性溶媒を挙げることができ、これらの不活性溶媒は単独で又は２種以上混合して使用することができる。
　反応終了後、目的物を含む反応系から常法により目的物を単離すれば良く、必要に応じて再結晶、カラムクロマトグラフィー等で精製することにより目的物を製造することができる。
　本反応に使用される一般式（II）で表される酸ハロゲン化物は公知文献（例えば、国際公開第０５／１１５９９４号パンフレット、国際公開第０１／４２２２３号パンフレット、国際公開第０３／０６６６０９号パンフレット、国際公開第０３／０６６６１０号パンフレット、国際公開第０３／０９９８０３号パンフレット、国際公開第０３／０９９８０４号パンフレット、国際公開第０３／０８０６２８号パンフレット等）に記載の方法、又はこれらに準じた方法で製造することができ、一般式（III）で表されるアミン類は国際公開第２００７／１０８４８３号パンフレット等に記載の方法、又はこれらに準じた方法で製造することができる。
製造方法２．
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000006
 　（式中、Ｘ、Ａ、Ｅ、Ｂ、ｍは前記に同じ。）
　一般式（II’）で表される安息香酸誘導体と一般式（III）で表されるアミン類とを縮合剤及び塩基の存在下に不活性溶媒中で反応させることにより、一般式（Ｉ）で表されるカルボキサミド誘導体を製造することができる。
　本反応で使用する縮合剤としては、例えばシアノリン酸ジエチル（ＤＥＰＣ）、カルボニルジイミダゾール（ＣＤＩ）、１，３－ジシクロヘキシルカルボジイミド（ＤＣＣ）、１－エチル－３－（３－ジメチルアミノプロピル）カルボジイミド塩酸塩、クロロ炭酸エステル類、ヨウ化２－クロロ－１－メチルピリジニウム等を例示することができ、その使用量は一般式（II’）で表される安息香酸誘導体に対して通常０．５～３倍モルの範囲で使用すればよい。
　本反応における反応温度、反応時間、塩基、溶媒、単離方法などは製造方法１に準ずればよい。
　製造方法１又は２などにより製造した一般式（Ｉ）で表されるカルボキサミド誘導体の代表例を第１表に例示するが、本発明はこれらに限定されるものではない。第１表において、「Ｐｈ」はフェニル基を、「Ｐｙ」はピリジル基を示す。「Ｂ１」～「Ｂ８」は前記と同じであり、「Ａ１」～「Ａ７」は下記の構造を示す。なお、物性は融点（℃）又は屈折率ｎＤを示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000007
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000008
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000009
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000010
　本発明の内部寄生虫防除剤は、優れた抗内部寄生虫効果を示し、内部寄生虫に対して的確な防除効果を発揮する。本発明の内部寄生虫防除剤が適用できる動物とは、ヒト、ヒト以外の哺乳類又は鳥類に属する動物、並びに魚類である。ヒト以外の哺乳類としては、例えば、豚、馬、牛、羊、山羊、兎、ラクダ、水牛、鹿、ミンク、チンチラなどの家畜、犬、猫、猿などのペット、ラット、マウス、ゴールデンハムスター、モルモットなどの実験動物等が挙げられ、鳥類としては、鶏、カモ、合鴨、ウズラ、アヒル、ガチョウ、七面鳥などの家禽が挙げられ、魚類としてはブリ、カンパチ、マダイ、スズキ、ヒラメ、トラフグ、シマアジ、ヒラマサ、イシガキダイ、スギ、クロマグロ等の海産養殖魚類、アユ、ヤマメ、イワナ、コイ、フナ、ニジマス等の淡水養殖魚類が挙げられる。
　本発明の内部寄生虫防除剤が有効な、ヒトに寄生する内部寄生虫は、原虫類及び蠕虫類に大別される。原虫類としては、例えば、赤痢アメーバなどのアメーバ類（Rhizopoda）、リーシュマニア、トリパノソーマ、トリコモナス等の鞭毛虫類（Mastigophora）、マラリア原虫、トキソプラズマなどの胞子虫類（Sporozoea）、大腸バランチジウムなどの繊毛虫類（Ciliophora）が挙げられ、蠕虫類としては、例えば、蛔虫、アニサキス、イヌ蛔虫、毛様線虫、蟯虫、鉤虫（ズビニ鉤虫、アメリカ鉤虫、ブラジル鉤虫など）、住血線虫、顎口虫、糸状虫（フィラリア、バンクロフト糸状虫、マレー糸状虫など）、回施糸状虫（オンコセルカ）、メジナ虫、施毛虫、糞線虫などの線虫類（Nematoda）、大鉤頭虫などの鉤頭虫類（Acanthocephala）、ハリガネムシなどの鉄線虫類（Gordiacea）、チスイビルなどのヒル類（Hirudinea）、日本住血吸虫、マンソン住血吸虫、ビルハルツ住血吸虫、肝吸虫、異形吸虫、蛭状吸虫、肺吸虫などの吸虫類（Trematoda）、広節烈頭条虫、マンソン狐虫、芽殖狐虫、大複殖門条虫、テニア属条虫、（無鉤条虫、有鉤条虫、包虫（エキノコックス）など）、模様条虫、瓜実条虫、有線条虫、サル裸頭条虫、ニベリン条虫などの条虫類（Cestoda）が挙げられるが、これらに限定されるものではない。
　本発明の内部寄生虫防除剤が有効な、ヒト以外の哺乳類又は鳥類に属する動物に寄生する内部寄生虫は、原虫類及び蠕虫類に大別される。原虫類としては、アピコンプレックス類（Apicomplexa）として、アイメリア（Eimeria）、イソスポラ（Isospora）、トキソプラズマ（Toxoplasma）、ネオスポラ（Neospora）、サルコシスチス（Sarcocystis）、ベスノイチア（Besnoitia）、ハモンディア（Hammondia）、クリプトスポリジウム（Cryptosporidium）、カリオスポラ（Caryospora）などのコクシジウム類（Coccidia）、ロイコチトゾーン（Leucocytozoon）、マラリア原虫（Plasmodium）などの住血胞子虫類（Haemosporina）、ピロプラズマ（Theileria）、アナプラズマ（Anaplasma）、エペリスロゾーン（Eperythrozoon）、ヘモバルトネラ（Haemobartonella）、エールリッヒア（Ehrlichia）などのピロプラズマ類（Piroplasma）など；その他のアピコンプレックス類として、ヘパトゾーン（Hepatozoon）、ヘモグリガリナ（Haemogregarina）など；微胞子虫類（Microspora）として、エンケファリトゾーン（Encephalitozoon）、ノセマ（Nosema）など；鞭毛虫類（Mastigophora）として、トリパノソーマ（Trypanosoma）、リーシュマニア（Leishmania）などのトリパノソーマ類（Trypanosomatina）、キロマスティクス（Chilomastix）、トリコモナス（Trichomonas）、モノセルコモナス（Monocercomonas）、ヒストモナス（Histomonas）などのトリコモナス類（Trichomonadida）、ヘキサミタ（Hexamita）、ジアルジア（Giardia）、などのディプロモナス類（Diplomonadida）など、；肉質虫類（Sarcodina）として、赤痢アメーバ（Entamoeba）などのアメーバ類など；繊毛虫類（Ciliophora）として、大腸バランチジウム（Balantidium）、バクストネラ（Buxtonella）、ルーメン内繊毛虫（Entodinium）など；
蠕虫類としては、例えば、線虫類として、豚蛔虫（Ascaris）、犬蛔虫および猫蛔虫（Toxocara）、犬小蛔虫（Toxascaris）、馬蛔虫（Parascaris）、鶏蛔虫（Ascaridia）、鶏盲腸虫（Heterakis）、アニサキス（Anisakis）などの回虫類（Ascaridida）、馬蟯虫（Oxyuris）、ウサギ蟯虫（Passalurus）などの蟯虫類（Oxyurida）、馬円虫（Strongylus）、捻転胃虫（Haemonchus）、牛のオクテルターグ胃虫（Ostertagia）、蛇状毛様線虫（Trichostrongylus）、点状毛様線虫（Cooperia）、細頸毛様線虫（Nematodirus）、紅色毛様線虫（Hyostrongylus）、牛腸結節虫（Oesophagostomum）、大口腸線虫（Chabertia）、犬鉤虫（Ancylostoma）、狭頭鉤虫（Uncinaria）、アメリカ鉤虫（Necator）、牛鉤虫（Bunostomum）、牛肺虫（Dictyocaulus）、豚肺虫（Metastrongylus）、犬肺虫（Filaroides）、猫肺虫（Aelurostrongylus）、広東住血線虫（Angiostrongylus）、気管開嘴虫（Syngamus）、豚腎虫（Stephanurus）などの円虫類（Strongylida）、糞線虫（Strongyloides）、ミクロネマ（Micronema）などの桿線虫類（Rhabditida）、ロデシア眼虫（Thelazia）、マンソン眼虫（Oxyspirura）、血色食道虫（Spirocerca）、美麗食道虫（Gongylonema）、大口馬胃虫（Draschia）、小口馬胃虫（Habronema）、類円豚胃虫（Ascarops）、猫胃虫(Physaloptera)、有棘顎口虫（Gnathostoma）などの旋尾線虫類（Spirurida）、犬糸条虫（Dirofilaria）、馬糸条虫（Setaria）、ディペタロネマ（Dipetalonema）、多乳頭糸状虫（Parafilaria）、頸部糸状虫（Onchocerca）などの糸状虫類（Filariida）、パラフィラリア（Parafilaria）、沖縄糸状虫（Stephanofilaria）、犬鞭虫（Trichuris）、牛毛細線虫（Capillaria）、ネズミ膀胱毛細線虫（Trichosomoides）、旋毛虫（Trichinella）、腎虫（Dioctophyma）などのエノプリダ類（Enoplida）など；吸虫類として、肝蛭（Fasciola）、肥大吸虫（Fasciolopsis）などの肝蛭類（Fasciolata）、平腹双口吸虫（Homalogaster）などの双口吸虫類(Paramphistomatidae)、膵蛭（Eurytrema）、槍形吸虫（Dicrocoelium）などの二腔吸虫類（Dicrocoelata)、壺形吸虫（Pharyngostomum）、アラリア（Alaria）などの重口吸虫類（Diplostomata）、浅田棘口吸虫（Echinostoma）、エキノカスムス（Echinochasmus）、などの棘口吸虫類（Echinostomata）、肺吸虫（Paragonimus）、サケ中毒吸虫（Nanophyetus）などの住胞吸虫類（Troglotrematoidea）、肝吸虫（Clonorchis）などの後睾吸虫類（Opisthorchiida）、異形吸虫（Heterophyes）、横河吸虫（Metagonimus）などの異形吸虫類（Heterophyida）、鶏卵吸虫（Prosthogonimus）などの斜睾吸虫類（Plagiorchiida）、日本住血吸虫（Schistosoma）などの住血吸虫類（Schistosomatidae）など；条虫類として、日本海裂頭条虫（Diphyllobothrium）、マンソン裂頭条虫（Spirometra）などの擬葉類（Pseudophyllidea）、葉状条虫（Anoplocephala）、乳頭条虫（Paranoplocephala）、ベネデン条虫（Moniezia）、犬条虫（Dipylidium）、有線条虫（Mesocestoides）、豆状条虫、胞状条虫（Taenia）、猫条虫（Hydatigera）、多頭条虫（Multiceps）、単包条虫（Echinococcus）、多包条虫（Echinococcus）、有鉤条虫（Taenia）、無鉤条虫（Taeniarhynchus）、縮小条虫（Hymenolepis）、小形条虫（Vampirolepis）、方形条虫（Raillietina）、楔形条虫（Amoebotaenia）などの円葉類（Cyclophyllidea）など；鉤頭虫類として、大鉤頭虫（Macracanthorhynchus）、鎖状鉤頭虫（Moniliformis）など；舌虫類として、犬舌虫（Linguatula）など、その他種々の寄生虫が挙げられるが、これらに限定されるものではない。
　更に蠕虫類として別呼称では、例えば、線虫類のエノプリダ属（Enoplida）として、鞭虫種（Trichuris spp.）、カピラリア種（Capillaria spp.）、トリコモソイデス種（Trichomosoides spp.）、トリキネラ種（Trichinella spp.）などが挙げられ、ラブディティダ属（Rhabditida）として、例えば、ミクロネマ種（Micronema spp.）及びストロンギロイデス種（Strongyloides spp.）などが挙げられ、ストロンギリダ属（Strongylida）として、例えば、ストロンギルス種（Strongylus spp.）、トリオドントホルス種（Triodontophorus spp.）、オエソファゴドントウス種（Oesophagodontus spp.）、トリコネマ種（Trichonemaspp.）、ジアロセファルス種（Gyalocephalus spp.）、シリンドロフアリンクス種（Cylindropharynx spp.）、ポテリオストムム種（Poteriostomum spp.）、シクロコセルクス種（Cyclococercus spp.）、シリコステファヌス種（Cylicostephanus spp.）、オエソファゴストムム種（Oesophagostomum spp.）、カベルチア種（Chabertia spp.）、ステファヌルス種（Stephanurus spp.）、鉤虫種（Ancylostoma spp.）、有鉤虫種（Uncinaria spp.）、ブノストムム種（Bunostomum spp.）、グロボセファルス種（Globocephalus spp.）、シンガムス種（Syngamus spp.）、シアトストマ種（Cyathostoma spp.）、メタストロンギルス種（Metastrongylus spp.）、ジクチオカウルス種（Dictyocaulus spp.）、ムエレリウス種（Muellerius spp.）、プロトストロンギルス種（Protostrongylus spp.）、ネオストロンギルス種（Neostrongylus spp.）、シストカウルス種（Cystocaulus spp.）、ニューモストロンギルス種（Pneumostrongylus spp.）、スピコカウルス種（Spicocaulus spp.）、エラフォストロンギルス種（Elaphostrongylus spp.）、パレラフォストロンギルス種（Parelaphostrongylus spp.）、クレノソマ種（Crenosoma spp.）、パラクレノソマ種（Paracrenosoma spp.）、アンジオストロンギルス種（Angiostrongylus spp.）、アエルロストロンギルス種（Aelurostrongylus spp.）、フィラロイデス種（Filaroides spp.）、パラフィラロイデス種（Parafilaroides spp.）、トリコストロンギルス種（Trichostrongylus spp.）、ヘモンクス種（Haemonchus spp.）、オステルタギア種（Ostertagia spp.）、マーシャラギア種（Marshallagia spp.）、クーペリア種（Cooperia spp.）、ネマトディルス種（Nematodirus spp.）、ヒオストロンギルス種（Hyostrongylus spp.）、オベリスコイデス種（Obeliscoides spp.）、アミドストムム種（Amidostomum spp.）及びオルラヌス種（Ollulanus spp.）などが挙げられ、
蟯虫属（Oxyurida）として、例えば、オキシウリス種（Oxyuris spp.）、エンテロビウス種（Enterobius spp.）、パサルルス種（Passalurus spp.）、サイファシア種（Syphacia spp.）、アスピキュルリス種（Aspiculuris spp.）及びヘテラキス種（Heterakis spp.）などが挙げられ、蛔虫属（Ascaridia）として、例えば、アスカリス種（Ascaris spp.）、トキサスカリス種（Toxascaris spp.）、トキソカラ種（Toxocara spp.）、パラスカリス種（Parascaris spp.）、アニサキス種（Anisakis spp.）及びアスカリディア種（Ascaridia spp.）などが挙げられ、スピルリダ属（Spirurida）として、例えば、顎口虫種（Gnathostoma spp.）、フィサロプテラ種（Physaloptera spp.）、テラジア種（Thelazia spp.）、ゴンギロネマ種（Gongylonema spp.）、ハブロネマ種（Habronema spp.）、パラグロネマ種（Parabronema spp.）、ドラシア種（Draschia spp.）及びドラクンクルス種（Dracunculus spp.）などが挙げられ、フィラリイダ属（Filariida）として、例えば、ステファノフィラリア種（Stephanofilaria spp.）、パラフィラリア種（Parafilaria spp.）、セタリア種（Setaria spp.）、ロア種（Loa spp.）、デイロフィラリア種（Dirofilaria spp.）、リトモソイデス種（Litomosoides spp.）、ブルギア種（Brugia spp.）、ウチエレリア種（Wuchereria spp.）、オンコセルカ種（Onchocerca spp.）などが挙げられ、
鉤頭虫類 (Acanthocephala)として、例えば、フィリコリス種（Filicollis spp.）、モニリホルミス種（Moniliformis spp.）、マクラカントルヒンクス種（Macracanthorhynchus spp.）、プロステノルチス種（Prosthenorchis spp.）などが挙げられ、吸虫類の単生類（Monogenea）の亜綱として、例えば、ジロダクチルス種（Gyrodactylus spp.）、ダクチロギルス種（Dactylogyrus spp.）及びポリストマ種（Polystoma spp.）などが挙げられ、二生類の亜綱として、例えば、ディプロストムム種（Diplostomum spp.）、ポストディプロストムム種（Posthodiplostomum spp.）、住血吸虫種（Schistosoma spp.）、トリコビルハルジア種（Trichobilharzia spp.）、オルニトビルハルジア種（Ornithbilharzia spp.）、オーストロビルハルジア種（Austrobilharzia spp.）、ジガントビルハルジア種（Gigantobilharzia spp.）、ロイコクロリジウム種（Leucochloridium spp.）、ブラキライマ種（Brachylaima spp.）、棘口吸虫種（Echinostoma spp.）、エノキパリフィウム種（Echinoparyphium spp.）、エノキカスムス種（Echinochasmus spp.）、ヒポデレウム種（Hypoderaeum spp.）、ファスキオラ種（Fasciola spp.）、ファスキオロイデス種（Fascioloides spp.）、肥大吸虫種（Fasciolopsis spp.）、シクロコエルム種（Cyclocoelum spp.）、チフロコエルム種（Typhlocoelum spp.）、パラムフィストムム種（Paramphistomum spp.）、カリコフオロン種（Calicophoron spp.）、コチロホロン種（Cotylophoron spp.）、ジガントコチレ種（Gigantoctyle spp.）、フィスコエデリウム種（Fischoederius spp.）、ガストロチラクス種（Gastrothylacus spp.）、ノトコチルス種（Notocotylus spp.）、カタトロピス種（Catatropis spp.）、プラジオルキス種（Plagiorchis spp.）、プロストゴニムス種（Prosthogonimus spp.）、ジクロコエリウム種（Dicrocoelium spp.）、ユーリトレマ種（Eurytrema spp.）、トログロトレマ種（Troglotrema spp.）、肺吸虫種（Paragonimus spp.）、コリリクルム種（Collyriclum spp.）、ナノフィエトウス種（Nanophyetusspp.）、オピストルキス種（Opisthorchis spp.）、クロノルキス種（Clonorchis spp.）、メトルキス種（Metorchis spp.）、異形吸虫種（Heterophyes spp.）及びメタゴニムス種（Metagonimus spp.）などが挙げられ、
条虫類の擬葉目（Pseudophyllidea）として、例えば、裂頭条虫属種（Diphyllobothrium spp.）、スピロメトラ種（Spirometra spp.）、シストセファルス種（Schistocephalus spp.）、リグラ条虫種（Ligula spp.）、ボトリジウム種（Bothridium spp.）及び大複殖門条虫種（Diplogonoporus spp.）が挙げられ、円葉目（Cyclophyllidea）として、例えば、メソセストイデス種（Mesocestoides　spp.）、裸頭条虫種（Anoplocephala spp.）、パラノプロセフアラ種（Paranoplocephala spp.）、モニエジア種（Moniezia spp.）、チサノソムサ種（Thysanosomsa spp.）、チサニエジア種（Thysaniezia spp.）、アビテリナ種（Avitellina spp.）、ステレシア種（Stilesia spp.）、シトテニア種（Cittotaenia spp.）、アンディラ種（Andyra spp.）、ベルチエラ種（Bertiella spp.）、チーニア種（taenia spp.）エキノコッカス種（Echinococcus spp.）、ヒダチゲラ種（Hydatigera spp.）、ダヴェネア種（Davainea spp.）、方形条虫種（Raillietina spp.）、模様条虫種（Hymenolepis spp.）、エキノレピス種（Echinolepis spp.）、エキノコチレ種（Echinocotyle spp.）、ジオルキス種（Diorchis spp.）、ジピリジウム種（Dipylidium spp.）、ジョイオイキシェラ種（Joyeuxiella spp.）及びジプロピリジウム種（Diplopylidium spp.）などの種に属する寄生虫や、その他鉤頭虫類、舌虫類に属する種々の寄生虫が挙げられるが、これらに限定されるものではない。
また、魚類に寄生する寄生虫には以下のものが挙げられる。
ハダ虫として、ネオベネデニア・ギレレ（Neobenedenia girellae）、ベネデニア・セリオラエ（Benedenia seriolae）、ベネデニア・セキイ（Benedenia sekii）、ベネデニア・ホシナイ（Benedenia hoshinai）、ベネデニア・エピネフェリ（Benedenia epinepheli）、ベネデニア・ギレレ（Benedenia girellae）、アノプロディスクス・タイ（Anoplodiscus tai sp. nov.）、アノプロディスクス・スパリ（Anoplodiscus spari）、カリグス・ラランディ（Caligus lalandei）、カリグス・ロンギペディス（Caligus longipedis）、シュードカリグス・フグ（Pseudocaligus fugu）、エラムシとして、ヘテラキシネ・ヘテロセルカ（Heteraxine heterocerca）、ゼウクサプタ・ジャポニカ（Zeuxapta japonica）、ビバギナ・タイ（Bivagina tai）、ヘテロボツリウム・オカモトイ（Heterobothrium okamotoi）、ヘテロボツリウム・テトロドニス（Heterobothrium tetrodonis）、ネオヘテロボツリウム・ヒラメ（Neoheterobothrium hirame）、カリグス・スピノサス（Caligus spinosus）等が挙げられる。また、ダクチロギルス属（Dactylogyrus）、シュードダクチロギルス属（Pseudodactylogyrus）、テトラオンクス属（Tetraonchus）、ギロダクチルス属（Gyrodactylus）、ベネデニア属（Benedenia）、ネオベネデニア属（Neobenedenia）、アノプロディスカス属（Anoplodiscus）などが挙げられ、多後吸盤類として、ミクロコチレ属（Microcotyle）、ビバギナ属（Bivagina）、ヘテラキシネ属（Heteraxine）、ヘテロボツリウム属（Heterobothrium）、ネオヘテロボツリウム属（Neoheterobothrium）、ユーディプロズーン属（Eudiplozoon）などが挙げられ、吸虫綱として、ディプロストマム属（Diplostomum）、ガラクトソマム属（Galactosomum）、パラデオンタサイリックス属（Paradeontacylix）、などが挙げられ、条虫網として、ボツリオセファルス属（Bothriocephalus）、プロテオセファルス属（Proteocephalus）などが挙げられる。また、線虫動物門として、アンギリコロイデス属（Anguillicoloides）、フィロメトラ属（Philometra）、フィロメトロイデス属（Philometroides）などが挙げられ、鉤頭動物門として、アカントセファルス属（Acanthocephalus）、ロンギコルム属（Longicollum）などが挙げられ、軟体動物門、二枚貝網として、マルガリティフェラ属（Margaritifera）などが挙げられ、環形動物門、ヒル網として、リムノトラケロブデラ属（Limnotrachelobdella）などが挙げられ、節足動物門、甲殻網として、エルガシルス属（Ergasilus）、レルナエ属（Lernaea）、カリグス属（Caligus）、アルグルス属（Argulus）、ブロモロクス属（Bromolochus）、コンドラカウシュス属（Chondrocaushus）、レペオフテイルス属（Lepeophtheirus）［例えば、Ｌ．サルモニス（Salmonis）など］、エリトロフオラ属（Elythrophora）、ジケレスチヌム属（Dichelestinum）、ランプログレンズ属（Lamproglenz）、ハチエキア属（Hatschekia）、レゴスフィルス属（Legosphilus）、シンフオズス属（Symphodus）、セウドロラスス属（Ceudrolasus）、プシュードシムヌス属（Pseudoscymnus）、レルナエオセラ属（Lernaeocera）、ペンネラ属（Pennella）、アクタレス属（Achthales）、バサニステス属（Basanistes）、サルミンコラ属（Salmincola）、ブラキエラ属（Brachiella）、エピブラキエラ属（Epibrachiella）、プシュードトラケリアステス属（Pseudotracheliastes）、などが挙げられる。更に、エルガシリデエ科（Ergasilidae）、ブロモロキデエ科（Bromolochidae）、コンドラカンチデエ科（Chondracanthidae）、カリジデエ科（Caligidae）、ジケレスチイデエ科（Dichelestiidae）、フイリクチイデエ科（Phylichthyidae）、プシュードシクニデエ科（Pseudocycnidae）、レルネエイデエ科（Lernaeidae）、レルネエオポジデエ科（Lernaeopodidae）、スフイリイデエ科（Sphyriidae）、セルコピデエ科（Cercopidae）、橈脚亜綱（Copepodae）［例えば、シクロプス（cyclops）、サカナシラミ（fish－lice）など］、アルグリデエ科（Argulidae）、アルグルス属（Argulus）種の鰓尾目（Branchiuriae）（コイシラミ）、蔓脚亜綱（Cirripediae）［例えば、シッリペデス（cirripedes）、バーナクレス（barnacles）など］、セラトトア・ガウジチャウジイ（Ceratothoa gaudichaudii）が挙げられる。更に、繊毛虫に属する、白点虫（Ichthyophthirius multifiliis、Cryptocaryon irritans）、トリコジナ（Trichodina sp.）、キロドネラ（Chilodonella sp.）、キネトフラグミノフォーラ類のBrooklynella hostilis、スクーチカ（Uronema marinum、Philasterides dicentrarchi、Miamiensis avidus、Uronema nigricans、Uronema sp.）などが例示される。
　本発明の内部寄生虫防除剤は、中間宿主及び終宿主の体内に生息する寄生虫だけでなく、保虫宿主生体内の寄生虫にも効果を発現する。また、一般式（Ｉ）で表されるカルボキサミド誘導体は、寄生虫のすべての発育段階に於いて効果を発現する。例えば、原虫類では嚢子、前被嚢型、栄養型或いは無性生殖期の分裂体、アメーバ体、有性生殖期の生殖母体、生殖体、融合体、胞子体などである。線虫類では、卵、幼虫、成虫である。更に、本発明に係わる化合物は、生体内の寄生虫を駆除するだけでなく、感染経路となる環境中に施用する事で予防的に寄生虫の感染を防ぐことが可能である。たとえば、畑、公園の土壌からの土壌伝播感染、河川、湖沼、湿地、水田などの水系からの経皮感染、イヌ、ネコ等の動物の糞からの経口的感染、海水魚、淡水魚、甲殻類、貝類、家畜の生肉などからの経口的感染、蚊、アブ、ハエ、ゴキブリ、ダニ、ノミ、シラミ、サシガメ、ツツガムシ等からの感染などを未然に予防することが可能である。
　本発明の内部寄生虫防除剤は、ヒト、ヒト以外の哺乳類又は鳥類に属する動物、並びに魚類の医薬品として寄生虫症の治療または予防の目的で投与することが可能である。投与方法は、経口投与または非経口投与のいずれも可能である。経口投与の場合は、例えば、カプセル剤、錠剤、丸剤、粉剤、顆粒剤、細粒剤、散剤、シロップ、腸溶剤、懸濁剤、ペースト或いは動物用の液体飲料または飼料中に配合することにより、投与することが可能である。非経口投与の場合は、例えば、注射剤、点滴剤、座薬、乳剤、懸濁剤、滴下剤、軟膏剤、クリーム剤、液剤、ローション剤、スプレー剤、エアゾル剤、パップ剤、テープ剤として、粘膜または経皮吸収が維持できるような剤型で投与される。
　本発明の内部寄生虫防除剤をヒト、ヒト以外の哺乳類又は鳥類に属する動物、並びに魚類の医薬品として使用する場合、有効成分の最適量（有効量）は治療または予防の別、感染寄生虫の種類、感染の型及び程度、剤型などにより変化するが、一般に経口投与の場合は、１日当たり約０．０００１から１００００ｍｇ／ｋｇ体重の範囲である。非経口投与の場合は、１日当たり約０．０００１から１００００ｍｇ／ｋｇ体重の範囲であり、単回或いは複数回に分割して投与される。
　本発明の内部寄生虫防除剤中の有効成分の濃度は、一般に０．００１～１００質量％、好ましくは０．００１～９９質量％、更に好ましくは０．００５～２０質量％程度である。本発明の内部寄生虫防除剤は、そのまま投与する組成物でもよく、使用時に適当な濃度に希釈して使用される高濃度な組成物でもよい。
　また、本発明の内部寄生虫防除剤の効果を補強又は補完する目的で既存の内部寄生虫防除剤を併用することもできる。併用にあたっては投与前に２種以上の有効成分を混合した製剤でもよく、異なる２種以上の製剤を別々に投与してもよい。
　次に本発明の内部寄生虫防除剤の製剤例及び試験例を挙げて、本発明を更に詳細に説明する。尚、以下の製剤例及び試験例により本発明の範囲は何ら限定されるものではない。また、本実施例において「部」とは質量部である。
　製剤例 １ （乳剤）
　一般式（Ｉ）で表されるカルボキサミド誘導体を１０部、ソルポール３５５Ｓ（東邦化学製、界面活性剤）６部、ソルベッソ１５０（エクソン製）８４部、以上を均一に攪拌混合して乳剤を得る。
　製剤例 ２ （軟膏剤）
　一般式（Ｉ）で表されるカルボキサミド誘導体を１部、サラシミツロウ５０部、白色ワセリン４９部を十分混合し軟膏剤を得る。
　製剤例 ３　（錠剤）
　一般式（Ｉ）で表されるカルボキサミド誘導体を２部、植物油（オリーブ油）１０部、結晶セルロース３部、ホワイトカーボン２０部、カオリン６５部を十分混合し、打錠し錠剤を得る。
　製剤例 ４　（注射剤）
　一般式（Ｉ）で表されるカルボキサミド誘導体を１０部、食品添加物用プロピレングリコール１０部、植物油（コーンオイル）８０部を混合し注射剤を得る。
　製剤例 ５　（液剤）
　一般式（Ｉ）で表されるカルボキサミド誘導体を５部、界面活性剤２０部、イオン交換水７５部を十分混合し液剤を得る。
　試験例１ （ブタ回虫ミトコンドリア複合体IIのコハク酸-ユビキノン酸化還元酵素阻害活性の測定　ｉｎ ｖｉｔｒｏ試験）
　５０ｍＭ リン酸カリウム ｐＨ７．４ －０．１％（ｗ／ｖ）スクロースモノラウレート 溶液に電子受容体であるユビキノン－２（ＵＱ２）を終濃度６０マイクロＭを加えて２５℃で２０分静置した。これにシアン化カリウムを（終濃度２ｍＭ） を添加し、ブタ回虫成虫の筋肉より調製したミトコンドリアを加えてよく混和し、そこに種々の濃度の阻害剤を加えて、２５℃で３分間放置した。コハク酸カリウム（終濃度１０ｍＭ） の添加により酵素反応を開始し、ＵＱ２の吸光度変化 (ε=１．５×１０４Ｍ-１ｃｍ-１)を２７８ｎｍで測定することにより酵素活性を算出し、阻害剤の濃度と阻害の度合いからＩＣ５０を求めた。結果を第２表に示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000011
　第２表の結果から、一般式（Ｉ）で表されるカルボキサミド誘導体及びその塩類は、寄生虫のミトコンドリア複合体IIのコハク酸-ユビキノン酸化還元酵素に対し強い阻害活性（ＩＣ５０値で２６０ｎＭから１．２ｎＭ）を）を示し、高い寄生虫防除活性を有することがわかる。
試験例２（ヘモンクス線虫に対する活性　ｉｎ ｖｉｖｏ試験）
　９６穴プレート１穴毎にヘモンクス（Ｈａｅｍｏｎｃｈｕｓ　ｃｏｎｔｏｒｔｕｓ）Ｌ-１ステージ幼虫２０頭を放飼し、本発明の化合物の所定濃度のＤＭＳＯ溶液０．５μlを分注した（ＤＭＳＯの最終濃度は０．７８％）。その後、２７℃/９５％ＲＨ条件に４日間静置した。幼虫の運動能力を調査し、５０％運動阻害濃度（ＥＣ５０）を求めた。ＥＣ５０から下記基準でヘモンクス線虫に対する活性を評価した。結果を第３表に示す。
評価基準
Ａ：ＥＣ５０値が０．５ｐｐｍ未満
Ｂ：ＥＣ５０値が０．５ｐｐｍ以上５ｐｐｍ未満
Ｃ：ＥＣ５０値が５ｐｐｍ以上
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000012
　第３表の結果から、一般式（Ｉ）で表されるカルボキサミド誘導体及びその塩類は、ヘモンクス線虫を用いたｉｎ ｖｉｖｏ試験においても評価Ｂ以上の強い高い寄生虫防除活性を有することがわかる。

Claims (8)

  1. 　一般式（Ｉ）
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000001
     ｛式中、Ｘは同一又は異なってもよく、ハロゲン原子；シアノ基；ニトロ基；アミノ基；（Ｃ１－Ｃ６）アルキル基；ハロ（Ｃ１－Ｃ６）アルキル基；（Ｃ１－Ｃ６）アルコキシ基；ハロ（Ｃ１－Ｃ６）アルコキシ基；（Ｃ１－Ｃ６）アルキルチオ基；ハロ（Ｃ１－Ｃ６）アルキルチオ基；（Ｃ１－Ｃ６）アルキルスルフィニル基；ハロ（Ｃ１－Ｃ６）アルキルスルフィニル基；（Ｃ１－Ｃ６）アルキルスルホニル基又はハロ（Ｃ１－Ｃ６）アルキルスルホニル基を示す。ｍは０～５の整数を示す。
    　Ａは（Ｃ１－Ｃ８）アルキレン基；又はハロゲン原子、（Ｃ１－Ｃ６）アルキル基及び（Ｃ３－Ｃ６）シクロアルキル基から選択される１以上の置換基で置換された置換（Ｃ１－Ｃ８）アルキレン基を示す。当該（Ｃ１－Ｃ８）アルキレン基及び置換（Ｃ１－Ｃ８）アルキレン基は、－Ｏ－、－Ｓ－、－ＳＯ－、－ＳＯ２－及び－Ｎ（Ｒ）－（式中、Ｒは水素原子、（Ｃ１－Ｃ６）アルキル基、（Ｃ３－Ｃ６）シクロアルキル基、（Ｃ１－Ｃ６）アルキルカルボニル基又は（Ｃ１－Ｃ６）アルコキシカルボニル基を示す。）から選択される基を少なくとも１つ途中に挟んでいてもよい。また、前記アルキレン基又は１以上の置換基で置換された置換アルキレン基が、（Ｃ３－Ｃ６）又は（Ｃ３－Ｃ８）である場合、あるいは－Ｏ－、－Ｓ－、－ＳＯ－、－ＳＯ２－及び－Ｎ（Ｒ）－（式中、Ｒは上記と同じ。）から選択される基を少なくとも１つ途中に挟んでいる（Ｃ２－Ｃ６）又は（Ｃ２－Ｃ８）である場合、Ａは環状構造であってもよい。
    　Ｅは水素原子；（Ｃ１－Ｃ６）アルキル基；（Ｃ３－Ｃ６）シクロアルキル基；（Ｃ１－Ｃ６）アルコキシ（Ｃ１－Ｃ６）アルキル基；（Ｃ１－Ｃ６）アルキルカルボニル基；又は（Ｃ１－Ｃ６）アルコキシカルボニル基を示す。
    　Ｂは下記Ｂ１～Ｂ８で表される基を示す。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000002
     （式中、Ｙは同一又は異なってもよく、ハロゲン原子；シアノ基；ニトロ基；ヒドロキシ基；（Ｃ１－Ｃ６）アルキル基；ハロ（Ｃ１－Ｃ６）アルキル基；（Ｃ２－Ｃ６）アルケニル基；ハロ（Ｃ２－Ｃ６）アルケニル基；（Ｃ２－Ｃ６）アルキニル基；ハロ（Ｃ２－Ｃ６）アルキニル基；（Ｃ１－Ｃ６）アルコキシ基；ハロ（Ｃ１－Ｃ６）アルコキシ基；（Ｃ１－Ｃ６）アルコキシ（Ｃ１－Ｃ６）アルコキシ基；（Ｃ２－Ｃ６）アルケニルオキシ基；ハロ（Ｃ２－Ｃ６）アルケニルオキシ基；（Ｃ２－Ｃ６）アルキニルオキシ基；ハロ（Ｃ２－Ｃ６）アルキニルオキシ基；（Ｃ１－Ｃ６）アルキルチオ基；ハロ（Ｃ１－Ｃ６）アルキルチオ基；（Ｃ１－Ｃ６）アルキルスルフィニル基；ハロ（Ｃ１－Ｃ６）アルキルスルフィニル基；（Ｃ１－Ｃ６）アルキルスルホニル基；ハロ（Ｃ１－Ｃ６）アルキルスルホニル基；（Ｃ１－Ｃ６）アルコキシカルボニル基；（Ｃ１－Ｃ６）アルコキシイミノ（Ｃ１－Ｃ３）アルキル基； (Ｃ３－Ｃ３０）トリアルキルシリル基；モノ（Ｃ１－Ｃ６）アルキルスルホニルアミノ基；モノハロ（Ｃ１－Ｃ６）アルキルスルホニルアミノ基；フェニル基；置換基群Ｚから選択される１以上の置換基を環上に有する置換フェニル基；フェノキシ基；置換基群Ｚから選択される１以上の置換基を環上に有する置換フェノキシ基；ヘテロ環基；置換基群Ｚから選択される１以上の置換基を環上に有する置換ヘテロ環基；ヘテロ環オキシ基又は置換基群Ｚから選択される１以上の置換基を環上に有する置換ヘテロ環オキシ基を示す。
    　置換基群Ｚはハロゲン原子；シアノ基；ニトロ基；（Ｃ１－Ｃ６）アルキル基；ハロ（Ｃ１－Ｃ６）アルキル基；（Ｃ２－Ｃ６）アルケニル基；ハロ（Ｃ２－Ｃ６）アルケニル基；（Ｃ２－Ｃ６）アルキニル基；ハロ（Ｃ２－Ｃ６）アルキニル基；（Ｃ１－Ｃ６）アルコキシ基；ハロ（Ｃ１－Ｃ６）アルコキシ基；（Ｃ２－Ｃ６）アルケニルオキシ基；ハロ（Ｃ２－Ｃ６）アルケニルオキシ基；（Ｃ２－Ｃ６）アルキニルオキシ基；ハロ（Ｃ２－Ｃ６）アルキニルオキシ基；（Ｃ１－Ｃ６）アルキルチオ基；ハロ（Ｃ１－Ｃ６）アルキルチオ基；（Ｃ１－Ｃ６）アルキルスルフィニル基；ハロ（Ｃ１－Ｃ６）アルキルスルフィニル基；（Ｃ１－Ｃ６）アルキルスルホニル基；ハロ（Ｃ１－Ｃ６）アルキルスルホニル基；（Ｃ１－Ｃ６）アルコキシカルボニル基又は（Ｃ１－Ｃ６）アルコキシイミノ（Ｃ１－Ｃ３）アルキル基を示す。Ｙ１は（Ｃ１－Ｃ６）アルキル基を示す。
    　ｎは０～５の整数を示す。
    また、ｎが２～５の整数である場合において、隣り合う２つのＹが一緒になって（Ｃ３－Ｃ５）アルキレン基；（Ｃ３－Ｃ５）アルケニレン基；（Ｃ２－Ｃ４）アルキレンオキシ基；（Ｃ１－Ｃ３）アルキレンジオキシ基又はハロ（Ｃ１－Ｃ３）アルキレンジオキシ基を示すことができる。構造式中の各番号はＹの置換位置を示し、棒線の位置でＢがＡに結合していることを示す。）｝
    で表されるカルボキサミド誘導体又はその塩類を有効成分とする内部寄生虫防除剤。
  2. 　Ａが（Ｃ１－Ｃ８）アルキレン基；又は同一若しくは異なってもよく、ハロゲン原子、（Ｃ１－Ｃ６）アルキル基及び（Ｃ３－Ｃ６）シクロアルキル基から選択される置換基で置換された置換（Ｃ１－Ｃ８）アルキレン基である前記［１］に記載の内部寄生虫防除剤。
  3. 　ＢがＢ１、Ｂ２又はＢ５である請求項１又は２いずれかに記載の内部寄生虫防除剤。
  4. 　Ｘが同一又は異なってもよく、ハロゲン原子；（Ｃ１－Ｃ６）アルキル基；又はハロ（Ｃ１－Ｃ６）アルキル基であり、ｍが１又は２であり、Ａが（Ｃ１－Ｃ８）アルキレン基；又は（Ｃ１－Ｃ６）アルキル基で置換された（Ｃ１－Ｃ８）アルキレン基であり、Ｅが水素原子であり、ＢがＢ１、Ｂ２又はＢ５であり、Ｙが同一又は異なってもよく、ハロゲン原子；（Ｃ１－Ｃ６）アルキル基；ハロ（Ｃ１－Ｃ６）アルキル基；フェニル基；ハロゲン原子、（Ｃ１－Ｃ６）アルキル基、ハロ（Ｃ１－Ｃ６）アルキル基、（Ｃ１－Ｃ６）アルコキシ基及びハロ（Ｃ１－Ｃ６）アルコキシ基から選択される１以上の置換基を環上に有する置換フェニル基；フェノキシ基；ハロゲン原子、（Ｃ１－Ｃ６）アルキル基、ハロ（Ｃ１－Ｃ６）アルキル基、（Ｃ１－Ｃ６）アルコキシ基及びハロ（Ｃ１－Ｃ６）アルコキシ基から選択される１以上の置換基を環上に有する置換フェノキシ基；ピリジル基；ハロゲン原子、（Ｃ１－Ｃ６）アルキル基、ハロ（Ｃ１－Ｃ６）アルキル基、（Ｃ１－Ｃ６）アルコキシ基及びハロ（Ｃ１－Ｃ６）アルコキシ基から選択される１以上の置換基を環上に有する置換ピリジル基；ピリジルオキシ基；又はハロゲン原子、（Ｃ１－Ｃ６）アルキル基、ハロ（Ｃ１－Ｃ６）アルキル基、（Ｃ１－Ｃ６）アルコキシ基及びハロ（Ｃ１－Ｃ６）アルコキシ基から選択される１以上の置換基を環上に有する置換ピリジルオキシ基であり、ｎが１～３の整数である請求項１に記載の内部寄生虫防除剤。
  5. 　Ｘが同一又は異なってもよく、ハロゲン原子；（Ｃ１－Ｃ６）アルキル基；又はハロ（Ｃ１－Ｃ６）アルキル基であり、ｍが１又は２であり、Ａが（Ｃ１－Ｃ８）アルキレン基；又は（Ｃ１－Ｃ６）アルキル基で置換された（Ｃ１－Ｃ８）アルキレン基であり、Ｅが水素原子であり、ＢがＢ１、であり、Ｙが同一又は異なってもよく、ハロゲン原子；（Ｃ１－Ｃ６）アルキル基；ハロ（Ｃ１－Ｃ６）アルキル基；フェニル基；ハロゲン原子、（Ｃ１－Ｃ６）アルキル基、ハロ（Ｃ１－Ｃ６）アルキル基、（Ｃ１－Ｃ６）アルコキシ基及びハロ（Ｃ１－Ｃ６）アルコキシ基から選択される１以上の置換基を環上に有する置換フェニル基；フェノキシ基；ハロゲン原子、（Ｃ１－Ｃ６）アルキル基、ハロ（Ｃ１－Ｃ６）アルキル基、（Ｃ１－Ｃ６）アルコキシ基及びハロ（Ｃ１－Ｃ６）アルコキシ基から選択される１以上の置換基を環上に有する置換フェノキシ基；ピリジル基；ハロゲン原子、（Ｃ１－Ｃ６）アルキル基、ハロ（Ｃ１－Ｃ６）アルキル基、（Ｃ１－Ｃ６）アルコキシ基及びハロ（Ｃ１－Ｃ６）アルコキシ基から選択される１以上の置換基を環上に有する置換ピリジル基；ピリジルオキシ基；又はハロゲン原子、（Ｃ１－Ｃ６）アルキル基、ハロ（Ｃ１－Ｃ６）アルキル基、（Ｃ１－Ｃ６）アルコキシ基及びハロ（Ｃ１－Ｃ６）アルコキシ基から選択される１以上の置換基を環上に有する置換ピリジルオキシ基であり、ｎが１～３の整数である請求項１に記載の内部寄生虫防除剤。
  6. 　請求項１乃至５のいずれか１項に記載の内部寄生虫防除剤の有効量を、ヒト以外の哺乳類又は鳥類に、経口又は非経口投与することを特徴とする内部寄生虫の防除方法。
  7. 　請求項１乃至５のいずれか１項に記載の内部寄生虫防除剤の有効量を、ヒト以外の哺乳類に経口又は非経口投与することを特徴とする内部寄生虫の防除方法。
  8. 　ヒト以外の哺乳類が家畜である請求項７に記載の内部寄生虫の防除方法。
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