JP4608313B2 - フランカルボキサミド類 - Google Patents

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    • C07D307/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings
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Description

本発明は、新規フランカルボキサミド類、複数の調製方法、及び、望ましくない微生物を防除するための該フランカルボキサミド類の使用に関する。
多くの種類のフランカルボキサミドが殺菌特性を有することは既に知られている（例えば，ＥＰ−Ａ０５４５０９９，ＥＰ−Ａ０５９１６９９，ＥＰ−Ａ０５９７３３６，ＥＰ−Ａ０７５５９２７，ＤＥ−Ａ２４０９０１１，ＤＥ−Ａ２００６４７２，ＤＥ−Ａ２００６４７１，ＪＰ−Ａ２００１−３０２６０５，ＪＰ−Ａ９−２５５６７５及びＪＰ−Ａ８−１７６１１２を参照）。従って、例えば、フランカルボキサミド類であるＮ−（１，１’−ビフェニル−２−イル）−２，４，５−トリメチル−３−フラミド（ＥＰ−Ａ０５４５０９９）、Ｎ−（１，１’−ビフェニル−２−イル）−２−メチル−３−フラミド（ＤＥ−Ａ２００６４７２）、Ｎ−（６−クロロ−４’−フルオロ−１，１’−ビフェニル−２−イル）−２−（トリフルオロメチル）−３−フラミド（ＪＰ−Ａ２００１−３０２６０５）及びＮ−アセチル−Ｎ−（１，１’−ビフェニル−２−イル）−２−メチル−３−フラミド（ＪＰ−Ａ８−１７６１１２）は既に知られている。これら物質の活性は良好であるが、場合によっては、例えば、低施用量においては、不充分である。
本発明は、式（Ｉ）：
Figure 0004608313
 ［式中、
Ｒ１は、フッ素を表し；
ｍは、０、１又は２を表し；
Ｒは、以下の基の内の１つを表し；
Figure 0004608313
Ｒ２は、ハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ１−Ｃ８−アルキル、Ｃ１−Ｃ８−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ８−アルキルチオ、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルコキシ又はＣ１−Ｃ６−ハロアルキルチオ（いずれの場合も、１〜１３個のフッ素、塩素及び／又は臭素原子を有している）を表し、
Ｒ３及びＲ４は、互いに独立して、ハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ１−Ｃ８−アルキル、Ｃ１−Ｃ８−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ８−アルキルチオ、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルコキシ又はＣ１−Ｃ６−ハロアルキルチオ（いずれの場合も、１〜１３個のフッ素、塩素及び／又は臭素原子を有している）を表し、
ｎは、３、４又は５を表し、
及び、
Ｒ５は、ハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ１−Ｃ８−アルキル、Ｃ１−Ｃ８−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ８−アルキルチオ、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルコキシ又はＣ１−Ｃ６−ハロアルキルチオ（いずれの場合も、１〜１３個のフッ素、塩素及び／又は臭素原子を有している）からなる群から選択される同一であるか又は異なっている基を表す］
で表される新規フランカルボキサミドを提供する。
さらに、
（ａ）式（ＩＩ）：
Figure 0004608313
 ［式中、Ｇは、ハロゲン、ヒドロキシル又はＣ１−Ｃ６−アルコキシを表す］
で表されるカルボン酸誘導体を、適切な場合には触媒の存在下、適切な場合には酸結合剤の存在下、及び、適切な場合には希釈剤の存在下で、式（ＩＩＩ）：
Figure 0004608313
 ［式中、Ｒ、Ｒ１及びｍは、上記で定義されているとおりである］
で表されるアニリン誘導体と反応させることにより、
又は、
（ｂ）式（ＩＶ）：
Figure 0004608313
 ［式中、Ｒ１及びｍは、上記で定義されているとおりである］
で表されるカルボキサミド誘導体を、触媒の存在下、適切な場合には酸結合剤の存在下、及び、適切な場合には希釈剤の存在下で、式（Ｖ）：
Figure 0004608313
 ［式中、Ｒは、上記で定義されているとおりであり、Ｇ１及びＧ２は、各々水素を表すか、又は、Ｇ１とＧ２は一緒にテトラメチルエチレンを表す］
で表されるボロン酸誘導体と反応させることにより、
又は、
（ｃ）式（ＶＩ）：
Figure 0004608313
 ［式中、Ｒ１及びｍは、上記で定義されているとおりであり、Ｇ１及びＧ２は、各々水素を表すか、又は、Ｇ１とＧ２は一緒にテトラメチルエチレンを表す］
で表されるカルボキサミドボロン酸誘導体を、触媒の存在下、適切な場合には酸結合剤の存在下、及び、適切な場合には希釈剤の存在下で、式（ＶＩＩ）：
Figure 0004608313
 ［式中、Ｒは、上記で定義されているとおりである］
で表されるフェニル誘導体と反応させることにより、
又は、
（ｄ）式（ＩＶ）：
Figure 0004608313
 ［式中、Ｒ１及びｍは、上記で定義されているとおりである］
で表されるカルボキサミド誘導体を、パラジウム触媒又は白金触媒の存在下、及び、４，４，４’，４’，５，５，５’，５’−オクタメチル−２，２’−ビス−１，３，２−ジオキサボロランの存在下で、さらに、適切な場合には酸結合剤の存在下、及び、適切な場合には希釈剤の存在下で、式（ＶＩＩ）：
Figure 0004608313
 ［式中、Ｒは、上記で定義されているとおりである］
で表されるフェニル誘導体と反応させことにより；
式（Ｉ）で表されるフランカルボキサミドが得られることが見い出された。
最後に、式（Ｉ）で表される新規なフランカルボキサミドが、非常に優れた殺菌特性を有していて、作物保護及び材料物質の保護のいずれにおいても、望ましくない微生物を防除するのに使用することが可能であることが見い出された。
驚くべきことに、本発明の式（Ｉ）のフランカルボキサミドは、同じ作用標的を有する従来技術の構造的に最も類似している活性化合物と比べて、非常に優れた殺菌活性を有している。
本発明によるフランカルボキサミドの一般的な定義は、式（Ｉ）によって与えられる。
式（Ｉ）中、
Ｒ１が、フッ素を表し；
ｍが、０、１又は２を表し；
Ｒが、以下の基の内の１つを表し；
Figure 0004608313
Ｒ２が、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルチオ、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキルチオ（１〜９個のフッ素、塩素及び／又は臭素原子を有する）を表し；
Ｒ２が、さらに、シアノも表し；
Ｒ３及びＲ４が、互いに独立して、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルチオ、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキルチオ（１〜９個のフッ素、塩素及び／又は臭素原子を有する）を表し；
ｎが、３、４又は５を表し；
及び、
Ｒ５が、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルチオ、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキルチオ（１〜９個のフッ素、塩素及び／又は臭素原子を有する）からなる群から選択される同一であるか又は異なっている基を表す；
式（Ｉ）のフランカルボキサミドが好ましい。
式（Ｉ）中、
Ｒ１が、フッ素を表し；
ｍが、０又は１を表し；
Ｒが、以下の基の内の１つを表し；
Figure 0004608313
Ｒ２が、フッ素、塩素、臭素、メチル、エチル、ｎ−プロピル、ｉ−プロピル、ｎ−ブチル、ｉ−ブチル、ｓ−ブチル、ｔ−ブチル、メトキシ、エトキシ、メチルチオ、エチルチオ、トリクロロメチル、トリフルオロメチル、ジフルオロメチル、ジフルオロクロロメチル、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、トリフルオロメチルチオ、ジフルオロクロロメチルチオを表し；
Ｒ２が、さらに、シアノも表し；
Ｒ３及びＲ４が、互いに独立して、フッ素、塩素、臭素、メチル、エチル、ｎ−プロピル、ｉ−プロピル、ｎ−ブチル、ｉ−ブチル、ｓ−ブチル、ｔ−ブチル、メトキシ、エトキシ、メチルチオ、エチルチオ、トリクロロメチル、トリフルオロメチル、ジフルオロメチル、ジフルオロクロロメチル、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、トリフルオロメチルチオ、ジフルオロクロロメチルチオを表し；
ｎが、３又は４を表し；
及び、
Ｒ５が、フッ素、塩素、臭素、メチル、エチル、ｎ−プロピル、ｉ−プロピル、ｎ−ブチル、ｉ−ブチル、ｓ−ブチル、ｔ−ブチル、メトキシ、エトキシ、メチルチオ、エチルチオ、トリクロロメチル、トリフルオロメチル、ジフルオロメチル、ジフルオロクロロメチル、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、トリフルオロメチルチオ、ジフルオロクロロメチルチオからなる群から選択される同一であるか又は異なっている基を表す；
式（Ｉ）のフランカルボキサミドが特に好ましい。
式（Ｉ）中、
Ｒ１が、フッ素を表し；
ｍが、０又は１を表し；
Ｒが、以下の基の内の１つを表し；
Figure 0004608313
Ｒ２が、フッ素、塩素、臭素、メチル、エチル、ｎ−プロピル、ｉ−プロピル、ｎ−ブチル、ｉ−ブチル、ｓ−ブチル、ｔ−ブチル、メトキシ、エトキシ、メチルチオ、エチルチオ、トリクロロメチル、トリフルオロメチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメトキシ、トリフルオロメチルチオを表し；
Ｒ２が、さらに、シアノも表し；
Ｒ３及びＲ４が、互いに独立して、フッ素、塩素、臭素、メチル、エチル、ｎ−プロピル、ｉ−プロピル、ｎ−ブチル、ｉ−ブチル、ｓ−ブチル、ｔ−ブチル、メトキシ、エトキシ、メチルチオ、エチルチオ、トリクロロメチル、トリフルオロメチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメトキシ、トリフルオロメチルチオを表し；
ｎが、３を表し；
及び、
Ｒ５が、フッ素、塩素、臭素、メチル、エチル、ｎ−プロピル、ｉ−プロピル、ｎ−ブチル、ｉ−ブチル、ｓ−ブチル、ｔ−ブチル、メトキシ、エトキシ、メチルチオ、エチルチオ、トリクロロメチル、トリフルオロメチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメトキシ、トリフルオロメチルチオからなる群から選択される同一であるか又は異なっている基を表す；
式（Ｉ）のフランカルボキサミドが非常に特に好ましい。
式（Ｉ）中、
Ｒ１が、フッ素を表し；
ｍが、０又は１を表し；
Ｒが、以下の基の内の１つを表し；
Figure 0004608313
Ｒ２が、フッ素、塩素、臭素、ｔ−ブチル、メトキシ、メチルチオ、トリクロロメチル、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ、トリフルオロメチルチオを表し；
Ｒ２が、さらに、シアノも表し；
Ｒ３及びＲ４が、互いに独立して、フッ素、塩素、メチル、メトキシ、メチルチオ、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ、トリフルオロメチルチオを表し；
Ｒ５が、フッ素、塩素、メチル、メトキシ、メチルチオ、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ、トリフルオロメチルチオからなる群から選択される同一であるか又は異なっている基を表す；
式（Ｉ）のフランカルボキサミドが特別に好ましい。
さらに、式中のｍが０を表す式（Ｉ）の化合物も重要である。
さらに、式中のｍが１を表す式（Ｉ）の化合物も重要である。
さらに、式中のＲが以下の基：
Figure 0004608313
 の内の１つを表し、Ｒ２が上記一般的な意味、好ましい意味、特に好ましい意味、非常に特に好ましい意味及び／又は特別に好ましい意味として与えられている意味を有する式（Ｉ）の化合物も重要である。
さらに、式中のＲが以下の基：
Figure 0004608313
 の内の１つを表し、Ｒ３及びＲ４が上記一般的な意味、好ましい意味、特に好ましい意味、非常に特に好ましい意味及び／又は特別に好ましい意味として与えられている意味を有する式（Ｉ）の化合物も重要である。
さらに、式中のＲ３及びＲ４が互いに独立してフッ素、塩素又は臭素を表す式（Ｉ）の化合物も重要である。
さらに、式（Ｉ−ａ）：
Figure 0004608313
 ［式中、
Ｒ１は、フッ素を表し；
ｍは、０又は１を表し；
Ｒ２は、フッ素、塩素、臭素、メチル、エチル、ｎ−プロピル、ｉ−プロピル、ｎ−ブチル、ｉ−ブチル、ｓ−ブチル、ｔ−ブチル、メトキシ、エトキシ、メチルチオ、エチルチオ、トリクロロメチル、トリフルオロメチル、ジフルオロメチル、ジフルオロクロロメチル、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、トリフルオロメチルチオ、ジフルオロクロロメチルチオを表し；
Ｒ２は、さらに、シアノも表す］
で表される化合物も重要である。
さらに、式（Ｉ−ｂ）：
Figure 0004608313
 ［式中、
Ｒ１は、フッ素を表し；
ｍは、０又は１を表し；
Ｒ２は、フッ素、塩素、臭素、メチル、エチル、ｎ−プロピル、ｉ−プロピル、ｎ−ブチル、ｉ−ブチル、ｓ−ブチル、ｔ−ブチル、メトキシ、エトキシ、メチルチオ、エチルチオ、トリクロロメチル、トリフルオロメチル、ジフルオロメチル、ジフルオロクロロメチル、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、トリフルオロメチルチオ、ジフルオロクロロメチルチオを表す］
で表される化合物も重要である。
さらに、式（Ｉ−ｃ）：
Figure 0004608313
 ［式中、
Ｒ１は、フッ素を表し；
ｍは、０又は１を表し；
Ｒ２は、フッ素、塩素、臭素、メチル、エチル、ｎ−プロピル、ｉ−プロピル、ｎ−ブチル、ｉ−ブチル、ｓ−ブチル、ｔ−ブチル、メトキシ、エトキシ、メチルチオ、エチルチオ、トリクロロメチル、トリフルオロメチル、ジフルオロメチル、ジフルオロクロロメチル、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、トリフルオロメチルチオ、ジフルオロクロロメチルチオを表す］
で表される化合物も重要である。
さらに、式（Ｉ−ｄ）：
Figure 0004608313
 ［式中、
Ｒ１は、フッ素を表し；
ｍは、０又は１を表し；
Ｒ３及びＲ４は、互いに独立して、フッ素、塩素、臭素、メチル、エチル、ｎ−プロピル、ｉ−プロピル、ｎ−ブチル、ｉ−ブチル、ｓ−ブチル、ｔ−ブチル、メトキシ、エトキシ、メチルチオ、エチルチオ、トリクロロメチル、トリフルオロメチル、ジフルオロメチル、ジフルオロクロロメチル、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、トリフルオロメチルチオ、ジフルオロクロロメチルチオを表す］
で表される化合物も重要である。
さらに、式（Ｉ−ｅ）：
Figure 0004608313
 ［式中、
Ｒ１は、フッ素を表し；
ｍは、０又は１を表し；
Ｒ３及びＲ４は、互いに独立して、フッ素、塩素、臭素、メチル、エチル、ｎ−プロピル、ｉ−プロピル、ｎ−ブチル、ｉ−ブチル、ｓ−ブチル、ｔ−ブチル、メトキシ、エトキシ、メチルチオ、エチルチオ、トリクロロメチル、トリフルオロメチル、ジフルオロメチル、ジフルオロクロロメチル、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、トリフルオロメチルチオ、ジフルオロクロロメチルチオを表す］
で表される化合物も重要である。
さらに、式（Ｉ−ｆ）：
Figure 0004608313
 ［式中、
Ｒ１は、フッ素を表し；
ｍは、０又は１を表し；
Ｒ３及びＲ４は、互いに独立して、フッ素、塩素、臭素、メチル、エチル、ｎ−プロピル、ｉ−プロピル、ｎ−ブチル、ｉ−ブチル、ｓ−ブチル、ｔ−ブチル、メトキシ、エトキシ、メチルチオ、エチルチオ、トリクロロメチル、トリフルオロメチル、ジフルオロメチル、ジフルオロクロロメチル、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、トリフルオロメチルチオ、ジフルオロクロロメチルチオを表す］
で表される化合物も重要である。
アルキル又はアルケニルのような飽和又は不飽和の炭化水素基は、それぞれの場合に、可能である限り直鎖又は分枝鎖であることができ、これは、例えばアルコキシのように、ヘテロ原子との組合せを包含する。
場合により置換される基は、一置換又は多置換されることが可能であり、多置換の場合は、該置換基は同一であることも又は異なっていることも可能である。
例えばハロアルキルのような、ハロゲンで置換されている基は、モノハロゲン化又はポリハロゲン化されている。ポリハロゲン化されている場合、該ハロゲン原子は同一であることも又は異なっていることも可能である。ここで、ハロゲンは、フッ素、塩素、臭素及びヨウ素を表し、特に、フッ素、塩素及び臭素を表す。
しかしながら、上記で与えられている一般的な又は好ましい基の定義又は例示は、必要に応じて、互いに組み合わせることも可能である。即ち、それぞれの範囲と好ましい範囲の間で組み合わせることも可能である。該定義は、最終生成物と、前駆物質及び中間体の両方に適用される。さらにまた、別個の定義は適用されない。
出発物質として２−メチル−フラン−３−カルボニルクロリド及び４’−クロロ−２’−フルオロ−１，１’−ビフェニル−２−アミンを使用する本発明の調製方法（ａ）の過程は、下記反応スキームにより例示することができる。
Figure 0004608313
出発物質としてのＮ−（２−ブロモフェニル）−２−メチル−３−フラミド及び４−クロロ−２−フルオロフェニルボロン酸と触媒を使用する本発明の調製方法（ｂ）の過程は、下記反応スキームにより例示することができる。
Figure 0004608313
出発物質としての２−｛［（２−メチル−フラン−３−イル）カルボニル］アミノ｝フェニルボロン酸及び１−ブロモ−４−クロロ−２−フルオロベンゼンと触媒を使用する本発明の調製方法（ｃ）の過程は、下記反応スキームにより例示することができる。
Figure 0004608313
出発物質としてのＮ−（２−ブロモフェニル）−２−メチル−３−フラミド及び１−ブロモ−４−クロロ−２−フルオロベンゼンと触媒と４，４，４’，４’，５，５，５’，５’−オクタメチル−２，２’−ビス−１，３，２−ジオキサボロランを使用する本発明の調製方法（ｄ）の過程は、下記反応スキームにより例示することができる。
Figure 0004608313
調製方法及び中間体の説明
式（ＩＩ）は、本発明の調製方法（ａ）を実施するのに出発物質として必要なカルボン酸誘導体の一般的な定義を表している。この式（ＩＩ）において、Ｇは、好ましくは、塩素、臭素、ヒドロキシル、メトキシ又はエトキシを表し、特に好ましくは、塩素、ヒドロキシル又はメトキシを表し、非常に特に好ましくは、塩素を表す。
式（ＩＩ）のカルボン酸誘導体は、公知であるか、又は、公知方法により調製することができる（ＥＰ−Ａ０５４５０９９及びＥＰ−Ａ０５８９３１３を参照）。
式（ＩＩＩ）は、本発明の調製方法（ａ）を実施するのに反応成分として必要なアニリン誘導体の一般的な定義を表している。この式（ＩＩＩ）において、Ｒ、Ｒ１及びｍは、好ましくは、本発明の式（Ｉ）の化合物の記載に関連して、それらの基又は添え字について好ましい、特に好ましい、非常に特に好ましい又は特別に好ましいものとして既に挙げてある意味を有する。
式（ＩＩＩ）のアニリン誘導体は公知であるか、及び／又は、式（ＩＩＩ）で表される幾つかの化合物は公知方法により調製することができる（ＥＰ−Ａ０５４５０９９及びＥＰ−Ａ０５８９３０１を参照）。式（ＩＩ）のアニリン誘導体は、例えば、
（ｅ）一般式（ＶＩＩＩ）：
Figure 0004608313
 ［式中、Ｒ１及びｍは上記で定義されているとおりであり、Ｈａｌはハロゲンを意味する］
で表される２−ハロアニリン誘導体を、適切な場合には酸結合剤の存在下、適切な場合には不活性有機希釈剤の存在下、及び、適切な場合には触媒の存在下で、式（Ｖ）：
Figure 0004608313
 ［式中、Ｒは上記で定義されているとおりである］
で表されるボロン酸誘導体と反応させるか、
又は、
（ｆ）式（ＩＸ）：
Figure 0004608313
 ［式中、Ｒ１、ｍ、Ｇ１及びＧ２は上記で定義されているとおりである］
で表されるアニリンボロン酸を、適切な場合には酸結合剤の存在下、適切な場合には不活性有機希釈剤の存在下、及び、適切な場合には触媒の存在下で、式（ＶＩＩ）：
Figure 0004608313
 ［式中、Ｒは上記で定義されているとおりである］
で表されるフェニル誘導体と反応させることにより得られる。
式（ＶＩＩＩ）は、本発明の調製方法（ｅ）を実施するのに反応成分として必要な２−ハロアニリン誘導体の一般的な定義を表している。この式（ＶＩＩＩ）において、Ｒ１及びｍは、好ましくは、本発明の式（Ｉ）の化合物の記載に関連して、それらの基又は添え字について好ましい、特に好ましい、非常に特に好ましい又は特別に好ましいものとして既に挙げてある意味を有する。Ｈａｌは、好ましくは、フッ素、塩素又は臭素を表し、特に好ましくは、塩素又は臭素を表す。
式（ＶＩＩＩ）の２−ハロアニリン誘導体は、公知であるか、及び／又は、対応するニトロ化合物を還元することにより得ることができる。
本発明の調製方法（ｅ）を実施するのに出発物質として必要な式（Ｖ）のボロン酸誘導体については、以下において、本発明の調製方法（ｂ）に関連してさらに詳細に説明する。
式（ＩＸ）は、本発明の調製方法（ｆ）を実施するのに反応成分として必要なアニリンボロン酸の一般的な定義を表している。この式（ＶＩＩＩ）において、Ｒ１及びｍは、好ましくは、本発明の式（Ｉ）の化合物の記載に関連して、それらの基又は添え字について好ましい、特に好ましい、非常に特に好ましい又は特別に好ましいものとして既に挙げてある意味を有する。Ｇ１及びＧ２は、好ましくは、各々水素を表すか、又は、一緒にテトラメチルエチレンを表す。
式（ＩＸ）のアニリンボロン酸は、公知であるか、及び／又は、公知方法により調製することができる。
本発明の調製方法（ｆ）を実施するのに出発物質として必要な式（ＶＩＩ）のフェニル誘導体については、以下において、本発明の調製方法（ｄ）に関連してさらに詳細に説明する。
式（ＩＶ）は、本発明の調製方法（ｂ）及び（ｄ）を実施するのに出発物質として必要なカルボキサミド誘導体の一般的な定義を表している。この式（ＩＶ）において、Ｒ１及びｍは、好ましくは、本発明の式（Ｉ）の化合物の記載に関連して、それらの基又は添え字について好ましい、特に好ましい、非常に特に好ましい又は特別に好ましいものとして既に挙げてある意味を有する。
式（ＩＶ）のカルボキサミド誘導体は、公知であるか、又は、公知方法により（例えば、式（ＩＩＩ）のカルボン酸誘導体と２−ブロモアニリン誘導体から）調製することができる。
式（Ｖ）は、本発明の調製方法（ｂ）及び（ｅ）を実施するのに出発物質として必要なボロン酸誘導体の一般的な定義を表している。この式（Ｖ）において、Ｒは、好ましくは、本発明の式（Ｉ）の化合物の記載に関連して、それらの基又は添え字について好ましい、特に好ましい、非常に特に好ましい又は特別に好ましいものとして既に挙げてある意味を有する。Ｇ１及びＧ２は、好ましくは、各々水素を表すか、又は、一緒にテトラメチルエチレンを表す。
式（Ｖ）のボロン酸誘導体は、公知であるか、及び／又は、公知方法により調製することができる（例えば，ＷＯ０１／９００８４及びＵＳ−５，６３３，２１８を参照）。式（Ｖ）のボロン酸誘導体は、例えば、
（ｇ）一般式（ＶＩＩ）：
Figure 0004608313
 ［式中、Ｒは上記で定義されているとおりである］
で表されるフェニル誘導体を、マグネシウムの存在下、適切な場合には希釈剤（例えば、テトラヒドロフラン）の存在下で、式（Ｘ）：
Figure 0004608313
 ［式中、Ｒ６は、Ｃ１−Ｃ４−アルキルを表す］
で表されるボロン酸エステルと反応させることにより得られる。
式（Ｘ）は、本発明の調製方法（ｇ）を実施するのに反応成分として必要なボロン酸エステルの一般的な定義を表している。この式（Ｘ）において、Ｒ６は、好ましくは、メチル、エチル、ｎ−プロピル又はｉ−プロピルを表し、特に好ましくは、メチル又はエチルを表す。
式（Ｘ）のボロン酸エステルは、合成に使用される公知の化学薬品である。
式（ＶＩ）は、本発明の調製方法（ｃ）を実施するのに反応成分として必要なカルボキサミドボロン酸誘導体の一般的な定義を表している。この式（ＶＩ）において、Ｒ１及びｍは、好ましくは、本発明の式（Ｉ）の化合物の記載に関連して、それらの基又は添え字について好ましい、特に好ましい、非常に特に好ましい又は特別に好ましいものとして既に挙げてある意味を有する。Ｇ１及びＧ２は、好ましくは、各々水素を表すか、又は、一緒にテトラメチルエチレンを表す。
式（ＶＩ）のカルボキサミドボロン酸誘導体は、公知であるか、及び／又は、公知方法により調製することができる。
式（ＶＩＩ）は、本発明の調製方法（ｃ）、（ｄ）、（ｆ）及び（ｇ）を実施するのに出発物質として必要なフェニル誘導体の一般的な定義を表している。この式（ＶＩＩ）において、Ｒは、好ましくは、本発明の式（Ｉ）の化合物の記載に関連して、それらの基について好ましい、特に好ましい、非常に特に好ましい又は特別に好ましいものとして既に挙げてある意味を有する。
式（ＶＩＩ）のフェニル誘導体は、公知であるか、又は、公知方法により調製することができる（Ｓｙｎｔｈ．Ｃｏｍｍｕｎ．２０００，３０，６６５−６６９；Ｓｙｎｔｈ．Ｃｏｍｍｕｎ．１９９９，２９，１６９７−１７０１を参照）。
本発明の調製方法（ａ）、（ｂ）、（ｃ）、（ｄ）、（ｅ）及び（ｆ）を実施するのに適切な酸結合剤は、いずれの場合も、そのような反応に慣用的に使用される全ての無機塩基及び有機塩基である。アルカリ土類金属水酸化物若しくはアルカリ金属水酸化物、例えば、水酸化ナトリウム、水酸化カルシウム、水酸化カリウム、又は、水酸化アンモニウム、アルカリ金属炭酸塩、例えば、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、重炭酸カリウム、重炭酸ナトリウム、アルカリ金属酢酸塩若しくはアルカリ土類金属酢酸塩、例えば、酢酸ナトリウム、酢酸カリウム、酢酸カルシウム、さらに、第三級アミン、例えば、トリメチルアミン、トリエチルアミン、トリブチルアミン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアニリン、ピリジン、Ｎ−メチルピペリジン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノピリジン、ジアザビシクロオクタン（ＤＡＢＣＯ）、ジアザビシクロノネン（ＤＢＮ）若しくはジアザビシクロウンデセン（ＤＢＵ）などを使用するのが好ましい。しかしながら、酸結合剤を添加せずに行うことも可能であり、又は、アミン成分を過剰に使用して同時に酸結合剤としても作用させることも可能である。
本発明の調製方法（ａ）、（ｂ）、（ｃ）、（ｄ）、（ｅ）及び（ｆ）を実施するのに適切な希釈剤は、いずれの場合も、慣用的に使用される全ての不活性有機溶媒である。場合によりハロゲン化されている脂肪族炭化水素、場合によりハロゲン化されている脂環式炭化水素若しくは場合によりハロゲン化されている芳香族炭化水素、例えば、石油エーテル、ヘキサン、ヘプタン、シクロヘキサン、メチルシクロヘキサン、ベンゼン、トルエン、キシレン若しくはデカリン、クロロベンゼン、ジクロロベンゼン、ジクロロメタン、クロロホルム、四塩化炭素、ジクロロエタン若しくはトリクロロエタン；エーテル類、例えば、ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、メチル−ｔ−ブチルエーテル、メチル−ｔ−アミルエーテル、ジオキサン、テトラヒドロフラン、１，２−ジメトキシエタン、１，２−ジエトキシエタン若しくはアニソール；ニトリル類、例えば、アセトニトリル、プロピオニトリル、ｎ−ブチロニトリル、ｉ−ブチロニトリル若しくはベンゾニトリル；アミド類、例えば、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド、Ｎ−メチルホルムアニリド、Ｎ−メチルピロリドン若しくはヘキサメチルリン酸トリアミド；エステル類、例えば、酢酸メチル若しくは酢酸エチル；スルホキシド類、例えば、ジメチルスルホキシド、又は、スルホン類、例えば、スルホランなどを使用するのが好ましい。
本発明の調製方法（ａ）、（ｂ）、（ｃ）、（ｄ）、（ｅ）及び（ｆ）を実施する場合、反応温度は、いずれの場合も、比較的広い範囲で変えることが可能である。一般に、該調製方法は、０℃〜１４０℃の温度、好ましくは、１０℃〜１２０℃の温度で実施する。 本発明の調製方法（ａ）、（ｂ）、（ｃ）、（ｄ）、（ｅ）及び（ｆ）は、それぞれ、一般に、大気圧下で実施する。しかしながら、いずれの場合も、加圧下又は減圧下で実施することも可能である。
本発明の調製方法（ａ）を実施する場合、式（ＩＩ）のカルボン酸誘導体１モル当たり、一般に、１モル又は過剰量の式（ＩＩＩ）のアニリン誘導体及び１〜３モルの酸結合剤を用いる。しかしながら、該反応成分を別の比率で使用することも可能である。後処理は、慣用的な方法により行う。一般に、反応混合物に水を添加し、有機相を分離し、脱水した後、減圧下に濃縮する。残った残渣から、適切な場合には、クロマトグラフィー又は再結晶のような慣用的な方法を用いて、残存している場合がある任意の不純物を除去することができる。
本発明の調製方法（ｂ）を実施する場合、式（ＩＶ）のカルボキサミド誘導体１モル当たり、一般に、１モル又は過剰量の式（Ｖ）のボロン酸誘導体及び１〜５モルの酸結合剤を用いる。しかしながら、該反応成分を別の比率で使用することも可能である。後処理は、慣用的な方法により行う。一般に、反応混合物に水を添加し、沈澱物を分離し、乾燥させる。残った残渣から、適切な場合には、クロマトグラフィー又は再結晶のような慣用的な方法を用いて、残存している場合がある任意の不純物を除去することができる。
本発明の調製方法（ｃ）を実施する場合、式（ＶＩ）のカルボキサミドボロン酸誘導体１モル当たり、一般に、１モル又は過剰量の式（ＶＩＩ）のフェニル誘導体及び１〜１０モルの酸結合剤及び０．５〜５モル％の触媒を用いる。しかしながら、該反応成分を別の比率で使用することも可能である。後処理は、慣用的な方法により行う。一般に、反応混合物に水を添加し、沈澱物を分離し、乾燥させる。残った残渣から、適切な場合には、クロマトグラフィー又は再結晶のような慣用的な方法を用いて、残存している場合がある任意の不純物を除去することができる。
本発明の調製方法（ｄ）を実施する場合、式（ＩＶ）のカルボキサミド誘導体１モル当たり、一般に、１モル又は過剰量の式（ＶＩＩ）のフェニル誘導体及び１〜５モルの酸結合剤及び１〜５モルの触媒を用いる。しかしながら、該反応成分を別の比率で使用することも可能である。後処理は、慣用的な方法により行う。一般に、反応混合物に水を添加し、沈澱物を分離し、乾燥させる。残った残渣から、適切な場合には、クロマトグラフィー又は再結晶のような慣用的な方法を用いて、残存している場合がある任意の不純物を除去することができる。
本発明の物質は、強力な殺菌活性を有し、作物の保護及び材料物質（materials）の保護において、真菌や細菌のような望ましくない微生物を防除するのに使用することができる。
殺真菌剤（fungicide）は、作物保護において、Ｐｌａｓｍｏｄｉｏｐｈｏｒｏｍｙｃｅｔｅｓ、Ｏｏｍｙｃｅｔｅｓ、Ｃｈｙｔｒｉｄｉｏｍｙｃｅｔｅｓ、Ｚｙｇｏｍｙｃｅｔｅｓ、Ａｓｃｏｍｙｃｅｔｅｓ、Ｂａｓｉｄｉｏｍｙｃｅｔｅｓ及びＤｅｕｔｅｒｏｍｙｃｅｔｅｓを防除するのに使用することができる。
殺細菌剤(bactericide)は、作物保護において、Ｐｓｅｕｄｏｍｏｎａｄａｃｅａｅ、Ｒｈｉｚｏｂｉａｃｅａｅ、Ｅｎｔｅｒｏｂａｃｔｅｒｉａｃｅａｅ、Ｃｏｒｙｎｅｂａｃｔｅｒｉａｃｅａｅ及びＳｔｒｅｐｔｏｍｙｃｅｔａｃｅａｅを防除するのに使用することができる。
真菌性病害及び細菌性病害を引き起こす、上記で挙げた属名に属する何種類かの病原体の非限定的な例を挙げることができる：
Ｘａｎｔｈｏｍｏｎａｓ種、例えば、Ｘａｎｔｈｏｍｏｎａｓ ｃａｍｐｅｓｔｒｉｓ ｐｖ． ｏｒｙｚａｅ；
Ｐｓｅｕｄｏｍｏｎａｓ種、例えば、Ｐｓｅｕｄｏｍｏｎａｓ ｓｙｒｉｎｇａｅ ｐｖ． ｌａｃｈｒｙｍａｎｓ；
Ｅｒｗｉｎｉａ種、例えば、Ｅｒｗｉｎｉａ ａｍｙｌｏｖｏｒａ；
Ｐｙｔｈｉｕｍ種、例えば、Ｐｙｔｈｉｕｍ ｕｌｔｉｍｕｍ；
Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ種、例えば、Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ ｉｎｆｅｓｔａｎｓ；
Ｐｓｅｕｄｏｐｅｒｏｎｏｓｐｏｒａ種、例えば、Ｐｓｅｕｄｏｐｅｒｏｎｏｓｐｏｒａ ｈｕｍｕｌｉ、又は、Ｐｓｅｕｄｏｐｅｒｏｎｏｓｐｏｒａ ｃｕｂｅｎｓｉｓ；
Ｐｌａｓｍｏｐａｒａ種、例えば、Ｐｌａｓｍｏｐａｒａ ｖｉｔｉｃｏｌａ；
Ｂｒｅｍｉａ種、例えば、Ｂｒｅｍｉａ ｌａｃｔｕｃａｅ；
Ｐｅｒｏｎｏｓｐｏｒａ種、例えば、Ｐｅｒｏｎｏｓｐｏｒａ ｐｉｓｉ、又は、Ｐ． ｂｒａｓｓｉｃａｅ；
Ｅｒｙｓｉｐｈｅ種、例えば、Ｅｒｙｓｉｐｈｅ ｇｒａｍｉｎｉｓ；
Ｓｐｈａｅｒｏｔｈｅｃａ種、例えば、Ｓｐｈａｅｒｏｔｈｅｃａ ｆｕｌｉｇｉｎｅａ；
Ｐｏｄｏｓｐｈａｅｒａ種、例えば、Ｐｏｄｏｓｐｈａｅｒａ ｌｅｕｃｏｔｒｉｃｈａ；
Ｖｅｎｔｕｒｉａ種、例えば、Ｖｅｎｔｕｒｉａ ｉｎａｅｑｕａｌｉｓ；
Ｐｙｒｅｎｏｐｈｏｒａ種、例えば、Ｐｙｒｅｎｏｐｈｏｒａ ｔｅｒｅｓ、又は、Ｐ． ｇｒａｍｉｎｅａ（分生子形態：Ｄｒｅｃｈｓｌｅｒａ，同義語：Ｈｅｌｍｉｎｔｈｏｓｐｏｒｉｕｍ）；
Ｃｏｃｈｌｉｏｂｏｌｕｓ種、例えば、Ｃｏｃｈｌｉｏｂｏｌｕｓ ｓａｔｉｖｕｓ（分生子形態：Ｄｒｅｃｈｓｌｅｒａ，同義語：Ｈｅｌｍｉｎｔｈｏｓｐｏｒｉｕｍ）；
Ｕｒｏｍｙｃｅｓ種、例えば、Ｕｒｏｍｙｃｅｓ ａｐｐｅｎｄｉｃｕｌａｔｕｓ；
Ｐｕｃｃｉｎｉａ種、例えば、Ｐｕｃｃｉｎｉａ ｒｅｃｏｎｄｉｔａ；
Ｓｃｌｅｒｏｔｉｎｉａ種、例えば、Ｓｃｌｅｒｏｔｉｎｉａ ｓｃｌｅｒｏｔｉｏｒｕｍ；
Ｔｉｌｌｅｔｉａ種、例えば、Ｔｉｌｌｅｔｉａ ｃａｒｉｅｓ；
Ｕｓｔｉｌａｇｏ種、例えば、Ｕｓｔｉｌａｇｏ ｎｕｄａ、又は、Ｕｓｔｉｌａｇｏ ａｖｅｎａｅ；
Ｐｅｌｌｉｃｕｌａｒｉａ種、例えば、Ｐｅｌｌｉｃｕｌａｒｉａ ｓａｓａｋｉｉ；
Ｐｙｒｉｃｕｌａｒｉａ種、例えば、Ｐｙｒｉｃｕｌａｒｉａ ｏｒｙｚａｅ；
Ｆｕｓａｒｉｕｍ種、例えば、Ｆｕｓａｒｉｕｍ ｃｕｌｍｏｒｕｍ；
Ｂｏｔｒｙｔｉｓ種、例えば、Ｂｏｔｒｙｔｉｓ ｃｉｎｅｒｅａ；
Ｓｅｐｔｏｒｉａ種、例えば、Ｓｅｐｔｏｒｉａ ｎｏｄｏｒｕｍ；
Ｌｅｐｔｏｓｐｈａｅｒｉａ種、例えば、Ｌｅｐｔｏｓｐｈａｅｒｉａ ｎｏｄｏｒｕｍ；
Ｃｅｒｃｏｓｐｏｒａ種、例えば、Ｃｅｒｃｏｓｐｏｒａ ｃａｎｅｓｃｅｎｓ；
Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ種、例えば、Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ ｂｒａｓｓｉｃａｅ；
及び、
Ｐｓｅｕｄｏｃｅｒｃｏｓｐｏｒｅｌｌａ種、例えば、Ｐｓｅｕｄｏｃｅｒｃｏｓｐｏｒｅｌｌａ ｈｅｒｐｏｔｒｉｃｈｏｉｄｅｓ。
本発明の活性化合物は、植物において、優れた強化作用（fortifying action）も有している。従って、本発明の活性化合物は、望ましくない微生物による攻撃に対して植物を防御するために使用することができる。
これに関連して、植物を強化する物質（抵抗性を誘導する物質）は、植物の防御システムを刺激して、該物質で処理された植物が、その後で望ましくない微生物を接種されたときに、その微生物に対して実質的な抵抗性を示すことができるようにする物質を意味するものと理解される。
この場合は、望ましくない微生物は、植物病原性真菌、植物病原性細菌及び植物病原性ウイルスを意味するものと理解される。従って、本発明の物質を用いて、処理後ある一定の期間、上記病原体による攻撃に対して植物を保護することができる。保護する期間は、該活性化合物による植物の処理後、一般に、１〜１０日間、好ましくは、１〜７日間である。
植物病害を防除するために必要とされる濃度の該活性化合物に対して、植物は十分な耐性を有しているという事実により、植物の地上部、繁殖用根茎及び種子、並びに、土壌に対して処理することが可能である。
本発明の活性化合物は、作物の収量を増大するのにも適している。さらに、毒性が低く、植物により十分に許容される。
ある特定の濃度及び施用量において、本発明の活性化合物は、除草剤として使用することもできるし、植物の生長を制御するために使用することもできるし、また、動物に対する害虫を防除するために使用することもできる。本発明の活性化合物は、さらに別の活性化合物を合成するための中間体及び前駆物質として使用することもできる。
本発明の活性化合物は、全ての植物及び植物の一部分を処理するために使用することができる。本明細書において、植物というのは、望ましい及び望ましくない野生植物又は作物植物（自然発生した作物植物を包含する）のような全ての植物及び植物群であると理解される。作物植物は、慣用的な育種及び最適化法によるか、又は、生物工学的及び遺伝子工学的方法によるか、又は、それら方法を組み合わせたものにより得ることが可能な植物であり得る。そのような作物植物には、トランスジェニック植物や、品種の所有権により保護することができるか若しくはできない植物品種などが包含される。植物の一部分は、全ての地上部分及び地下部分、並びに、植物の器官、例えば、枝条、葉、花及び根などを意味するものと理解され、挙げることができる例は、葉、針状葉、茎、幹、花、果実体（fruit-body）、果実及び種子、並びに、根、塊茎及び根茎などである。植物の一部分には、さらに、収穫された植物や栄養繁殖器官（vegetative propagation material）及び生殖繁殖器官（generative propagation material）、例えば、実生、塊茎、根茎、挿し穂及び種子なども包含される。
本発明の活性化合物による植物の処理及び植物の一部分の処理は、慣用的な処理方法により、例えば、浸漬、散布、気化、噴霧、ばらまき（broadcasting）又は分散（spreading-on）により、また、繁殖器官（propagation material）、特に種子の場合は、さらに、単層コーティング又は多層コーティングにより、植物若しくは植物の一部分の周囲、生育地若しくは貯蔵スペースに作用させることにより行うか、又は、植物若しくは植物の一部分に対して直接的に行う。
材料物質の保護においては、望ましくない微生物による感染から工業材料を保護するか、又は、望ましくない微生物による破壊から工業材料を保護するために、本発明の活性化合物を用いることができる。
これに関連して、工業材料とは、工業において使用するために準備された非生体材料を意味するものと理解される。例えば、微生物による破壊又は変化から本発明の活性化合物で保護することが意図されている工業材料は、接着剤、サイズ、紙及び板紙、織物材料、皮革、木材、塗料及びプラスチック製品、冷却用潤滑油、並びに、微生物により破壊され得るか又は微生物により汚染され得る別の材料などであり得る。微生物の増殖により損なわれ得る製造プラントの部品、例えば、冷却水循環路なども、保護すべき材料の範囲のものとして挙げることができる。本発明の範囲内にあるものとして挙げることができる工業材料は、好ましくは、接着剤、サイズ、紙及び板紙、皮革、木材、塗料、冷却用潤滑油及び熱媒液（heat-transfer liquid）であり、特に好ましくは、木材である。
工業材料を劣化又は変化させることができる微生物として挙げることができるものは、例えば、細菌、真菌、酵母、藻類及び粘菌（slime organism）などである。本発明の活性化合物は、好ましくは、真菌、特に、カビ、材木を脱色及び破壊する真菌（Ｂａｓｉｄｉｏｍｙｃｅｔｅｓ）、並びに、粘菌（slime organism）及び藻類に対して作用させる。
以下の属の微生物を例として挙げることができる：
Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ、例えば、Ａｌｔｅｍａｒｉａ ｔｅｎｕｉｓ；
Ａｓｐｅｒｇｉｌｌｕｓ、例えば、Ａｓｐｅｒｇｉｌｌｕｓ ｎｉｇｅｒ；
Ｃｈａｅｔｏｍｉｕｍ、例えば、Ｃｈａｅｔｏｍｉｕｍ ｇｌｏｂｏｓｕｍ；
Ｃｏｎｉｏｐｈｏｒａ、例えば、Ｃｏｎｉｏｐｈｏｒａ ｐｕｅｔａｎａ；
Ｌｅｎｔｉｎｕｓ、例えば、Ｌｅｎｔｉｎｕｓ ｔｉｇｒｉｎｕｓ；
Ｐｅｎｉｃｉｌｌｉｕｍ、例えば、Ｐｅｎｉｃｉｌｌｉｕｍ ｇｌａｕｃｕｍ；
Ｐｏｌｙｐｏｒｕｓ、例えば、Ｐｏｌｙｐｏｒｕｓ ｖｅｒｓｉｃｏｌｏｒ；
Ａｕｒｅｏｂａｓｉｄｉｕｍ、例えば、Ａｕｒｅｏｂａｓｉｄｉｕｍ ｐｕｌｌｕｌａｎｓ；
Ｓｃｌｅｒｏｐｈｏｍａ、例えば、Ｓｃｌｅｒｏｐｈｏｍａ ｐｉｔｙｏｐｈｉｌａ；
Ｔｒｉｃｈｏｄｅｒｍａ、例えば、Ｔｒｉｃｈｏｄｅｒｍａ ｖｉｒｉｄｅ；
Ｅｓｃｈｅｒｉｃｈｉａ、例えば、Ｅｓｃｈｅｒｉｃｈｉａ ｃｏｌｉ；
Ｐｓｅｕｄｏｍｏｎａｓ、例えば、Ｐｓｅｕｄｏｍｏｎａｓ ａｅｒｕｇｉｎｏｓａ；
及び、
Ｓｔａｐｈｙｌｏｃｏｃｃｕｓ、例えば、Ｓｔａｐｈｙｌｏｃｏｃｃｕｓ ａｕｒｅｕｓ。
本発明の活性化合物は、それらの特定の物理的及び／又は化学的特性に応じて、慣用的な製剤、例えば、溶液剤、エマルション剤、懸濁液剤、粉末剤、泡剤、ペースト剤、粒剤、エーロゾル剤及び高分子物質中のマイクロカプセル剤、種使用のコーティング組成物、並びに、ＵＬＶ冷煙霧用製剤及びＵＬＶ温煙霧用製剤などに変換することができる。
これらの製剤は、公知方法により、例えば、該活性化合物を、増量剤（即ち、液体溶媒、加圧下の液化ガス及び／又は固体担体）と混合し、場合により、界面活性剤（即ち、乳化剤及び／又は分散剤及び／又は泡形成剤）を使用して製造する。使用する増量剤が水である場合、例えば有機溶媒を補助溶媒として使用することもできる。適する液体溶媒は、本質的に、芳香族化合物、例えば、キシレン、トルエン若しくはアルキルナフタレン類、塩素化芳香族化合物又は塩素化脂肪族炭化水素、例えば、クロロベンゼン類、クロロエチレン類若しくは塩化メチレン、脂肪族炭化水素、例えば、シクロヘキサン若しくはパラフィン類、例えば、石油留分、アルコール類、例えば、ブタノール若しくはグリコール、及びそれらのエーテル及びエステル、ケトン類、例えば、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン若しくはシクロヘキサノン、強極性溶媒、例えば、ジメチルホルムアミド若しくはジメチルスルホキシド、又は、水である。液化ガス増量剤又は担体は、標準的な温度及び大気圧下では気体である液体を意味するものと理解され、例えば、エーロゾル噴射剤、例えば、ハロゲン化炭化水素類であるか、又は、ブタン、プロパン、窒素及び二酸化炭素などである。適する固体担体は、例えば、粉砕した天然鉱物、例えば、カオリン、クレー、タルク、チョーク、石英、アタパルジャイト、モンモリロナイト又は珪藻土、並びに、粉砕した合成鉱物、例えば、微粉砕シリカ（finely divided silica）、アルミナ及びシリケートなどである。粒剤に適する固体担体は、例えば、粉砕し分別した天然岩石、例えば、方解石、大理石、軽石、海泡石及び苦灰岩、又は、無機粗挽き粉及び有機粗挽き粉からなる合成顆粒、並びに、有機材料（例えば、おがくず、ココナッツの殻、トウモロコシの穂軸及びタバコの茎など）からなる顆粒などである。適する乳化剤及び／又は泡形成剤は、例えば、非イオン性及びアニオン性乳化剤、例えば、ポリオキシエチレン脂肪酸エステル類、ポリオキシエチレン脂肪アルコールエーテル類、例えば、アルキルアリールポリグリコールエーテル類、アルキルスルホネート類、アルキルスルフェート類、アリールスルホネート類、又は、タンパク質加水分解産物などである。適する分散剤は、例えば、リグノスルファイト廃液及びメチルセルロースなどである。
上記製剤において、粘着付与剤、例えば、カルボキシメチルセルロース、並びに、粉末、顆粒又はラテックスの形態にある天然又は合成ポリマー、例えば、アラビアゴム、ポリビニルアルコール及びポリ酢酸ビニル、又は、天然リン脂質、例えば、セファリン及びレシチン、並びに、合成リン脂質などを使用することができる。使用することが可能な別の添加剤は、鉱油及び植物油である。
着色剤、例えば、無機顔料、例えば、酸化鉄、酸化チタン及びプルシアンブルー、並びに、有機染料、例えば、アリザリン染料、アゾ染料及び金属フタロシアニン染料、並びに、微量栄養素、例えば、鉄塩、マンガン塩、ホウ素塩、銅塩、コバルト塩、モリブデン塩及び亜鉛塩などを使用することができる。
上記製剤は、一般に、０．１〜９５重量％の活性化合物、好ましくは、０．５〜９０重量％の活性化合物を含有する。
本発明の活性化合物は、該活性化合物自体で使用することもできるし、又は、その製剤として使用することもできるし、さらに、公知の殺真菌剤、殺細菌剤、殺ダニ剤、殺線虫剤若しくは殺虫剤と混合して使用することで、例えば、活性スペクトルを広げたり、又は、耐性の発達を防止したりすることができる。多くの場合、相乗効果が得られる。即ち、該混合物の活性は、個々の成分の活性よりも大きい。
適切な混合成分の例は、以下のとおりである。
殺菌剤：
アルジモルフ、アンプロピルホス、アンプロピルホスカリウム、アンドプリム（andoprim）、アニラジン、アザコナゾール、アゾキシストロビン、ベナラキシル、ベノダニル、ベノミル、ベンザマクリル、ベンザマクリル−イソブチル、ビアラホス、ビナパクリル、ビフェニル、ビテルタノール、ブラストサイジン−Ｓ、ブロムコナゾール、ブピリメート、ブチオベート、カルシウムポリスルフィド、カルプロパミド、カプシマイシン（capsimycin）、カプタホール、キャプタン、カルベンダジム、カルボキシン、カルボン（carvon）、キノメチオネート、クロベンチアゾン、クロルフェナゾール、クロロネブ、クロルピクリン、クロロタロニル、クロゾリネート、クロジラコン（clozylacon）、クフラネブ、シモキサニル、シプロコナゾール、シプロジニル、シプロフラム、デバカルブ（debacarb）、ジクロロフェン、ジクロブトラゾール、ジクロフルアニド、ジクロメジン、ジクロラン、ジエトフェンカルブ、ジフェノコナゾール、ジメチリモール、ジメトモルフ、ジニコナゾール、ジニコナゾール−Ｍ、ジノカップ、ジフェニルアミン、ジピリチオン、ジタリムホス、ジチアノン、ドデモルフ、ドジン、ドラゾキソロン、エジフェンホス、エポキシコナゾール、エタコナゾール、エチリモール、エトリジアゾール、ファモキサドン、フェナパニル、フェナリモール、フェンブコナゾール、フェンフラム、フェンヘキサミド、フェニトロパン、フェンピクロニル、フェンプロピジン、フェンプロピモルフ、酢酸トリフェニル錫、水酸化トリフェニル錫、フェルバム、フェリムゾン、フルアジナム、フルメトベル（flumetover）、フルオロミド（fluoromide）、フルキンコナゾール、フルルプリミドール、フルシラゾール、フルスルファミド、フルトラニル、フルトリアホール、フォルペット、ホセチル−アルミニウム、ホセチル−ナトリウム、フサライド、フベリダゾール、フララキシル、フラメトピル、フルカルボニル（furcarbonil）、フルコナゾール、フルコナゾール−シス、フルメシクロックス、グアザチン、ヘキサクロロベンゼン、ヘキサコナゾール、ヒメキサゾール、イマザリル、イミベンコナゾール、イミノクタジン、イミノクタジンアルベシル酸塩、イミノクタジン酢酸塩、ヨードカルブ、イプコナゾール、イプロベンホス（ＩＢＰ）、イプロジオン、イプロバリカルブ、イルママイシン、イソプロチオラン、イソバレジオン、カスガマイシン、クレゾキシム−メチル、銅剤（例えば、水酸化第二銅、ナフテン酸銅、塩基性塩化銅、硫酸銅、酸化銅、有機銅及びボルドー液など）、マンカッパー、マンゼブ、マネブ、メフェリムゾン、メパニピリム、メプロニル、メタラキシル、メトコナゾール、メタスルホカルブ、メトフロキサム、メチラム、メトメクラン（metomeclam）、メトスルホバックス（metsulphovax）、ミルディオマイシン、ミクロブタニル、ミクロゾリン、ジメチルジチオカルバミン酸ニッケル、ニトロタル−イソプロピル、ヌアリモール、オフラセ、オキサジキシル、オキサモカルブ（oxamocarb）、オキソリニック酸、オキシカルボキシン、オキシフェンチイン（oxyfenthiin）、パクロブトラゾール、ペフラゾエート、ペンコナゾール、ペンシクロン、ホスダイフェン、ピコキシストロビン、ピマリシン、ピペラリン（piperalin）、ポリオキシン、ポリオキソリム、プロベナゾール、プロクロラズ、プロシミドン、プロパモカルブ、プロパノシン−ナトリウム（propanosine-sodium）、プロピコナゾール、プロピネブ、ピラクロストロビン、ピラゾホス、ピリフェノックス、ピリメタニル、ピロキロン、ピロキシフル、キノコナゾール（quinconazole）、キントゼン（ＰＣＮＢ）、キノキシフェン、硫黄及び硫黄剤、スピロキサミン、テブコナゾール、テクロフタラム、テクナゼン、テトシクラシス、テトラコナゾール、チアベンダゾール、チシオフェン（thicyofen）、チフルザミド、チオファネート−メチル、チラム、チオキシミド、トルクロホス−メチル、トリルフルアニド、トリアジメホン、トリアジメノール、トリアズブチル、トリアゾキシド、トリクラミド、トリシクラゾール、トリデモルフ、トリフロキシストロビン、トリフルミゾール、トリホリン、トリチコナゾール、ウニコナゾール、バリダマイシンＡ、ビンクロゾリン、ビニコナゾール、ザリラミド、ジネブ、及び、ジラム、さらに、Ｄａｇｇｅｒ Ｇ、ＯＫ−８７０５、ＯＫ−８８０１、α−（１，１−ジメチルエチル）−β−（２−フェノキシエチル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−エタノール、α−（２，４−ジクロロフェニル）−β−フルオロ−β−プロピル−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−エタノール、α−（２，４−ジクロロフェニル）−β−メトキシ−α−メチル−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−エタノール、α−（５−メチル−１，３−ジオキサン−５−イル）−β−［［４−（トリフルオロメチル）−フェニル］−メチレン］−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−エタノール、（５ＲＳ，６ＲＳ）−６−ヒドロキシ−２，２，７，７−テトラメチル−５−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル）−３−オクタノン、（Ｅ）−α−（メトキシイミノ）−Ｎ−メチル−２−フェノキシ−フェニルアセトアミド、１−（２，４−ジクロロフェニル）−２−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル）−エタノンＯ−（フェニルメチル）−オキシム、１−（２−メチル−１−ナフタレニル）−１Ｈ−ピロール−２，５−ジオン、１−（３，５−ジクロロフェニル）−３−（２−プロペニル）−２，５−ピロリジンジオン、１−［（ジヨードメチル）−スルホニル］−４−メチル−ベンゼン、１−［［２−（２，４−ジクロロフェニル）−１，３−ジオキソラン−２−イル］−メチル］−１Ｈ−イミダゾール、１−［［２−（４−クロロフェニル）−３−フェニルオキシラニル］−メチル］−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール、１−［１−［２−［（２，４−ジクロロフェニル）−メトキシ］−フェニル］−エテニル］−１Ｈ−イミダゾール、１−メチル−５−ノニル−２−（フェニルメチル）−３−ピロリジノール、２’，６’−ジブロモ−２−メチル−４’−トリフルオロメトキシ−４’−トリフルオロ−メチル−１，３−チアゾール−５−カルボキシアニリド、２，６−ジクロロ−５−（メチルチオ）−４−ピリミジニル−チオシアネート、２，６−ジクロロ−Ｎ−（４−トリフルオロメチルベンジル）−ベンズアミド、２，６−ジクロロ−Ｎ−［［４−（トリフルオロメチル）−フェニル］−メチル］−ベンズアミド、２−（２，３，３−トリヨード−２−プロペニル）−２Ｈ−テトラゾール、２−［（１−メチルエチル）−スルホニル］−５−（トリクロロメチル）−１，３，４−チアジアゾール、２−［［６−デオキシ−４−Ｏ−（４−Ｏ−メチル−β−Ｄ−グリコピラノシル）−α−Ｄ−グルコピラノシル］−アミノ］−４−メトキシ−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−５−カルボニトリル、２−アミノブタン、２−ブロモ−２−（ブロモメチル）−ペンタンジニトリル、２−クロロ−Ｎ−（２，３−ジヒドロ−１，１，３−トリメチル−１Ｈ−インデン−４−イル）−３−ピリジンカルボキサミド、２−クロロ−Ｎ−（２，６−ジメチルフェニル）−Ｎ−（イソチオシアナトメチル）−アセトアミド、２−フェニルフェノール（ＯＰＰ）、３，４−ジクロロ−１−［４−（ジフルオロメトキシ）−フェニル］−１Ｈ−ピロール−２，５−ジオン、３，５−ジクロロ−Ｎ−［シアノ［（１−メチル−２−プロピニル）−オキシ］−メチル］−ベンズアミド、３−（１，１−ジメチルプロピル−１−オキソ−１Ｈ−インデン−２−カルボニトリル、３−［２−（４−クロロフェニル）−５−エトキシ−３−イソオキサゾリジニル］−ピリジン、４−クロロ−２−シアノ−Ｎ，Ｎ−ジメチル−５−（４−メチルフェニル）−１Ｈ−イミダゾール−１−スルホンアミド、４−メチル−テトラゾロ［１，５−ａ］キナゾリン−５（４Ｈ）−オン、８−ヒドロキシキノリンスルフェート、９Ｈ−キサンテン−２−［（フェニルアミノ）−カルボニル］−９−カルボン酸ヒドラジド、ビス−（１−メチルエチル）−３−メチル−４−［（３−メチルベンゾイル）−オキシ］−２，５−チオフェンジカルボキシレート、シス−１−（４−クロロフェニル）−２−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル）−シクロヘプタノール、シス−４−［３−［４−（１，１−ジメチルプロピル）−フェニル−２−メチルプロピル］−２，６−ジメチル−モルホリン塩酸塩、［（４−クロロフェニル）−アゾ］−シアノ酢酸エチル、炭酸水素カリウム、メタンテトラチオールナトリウム塩、１−（２，３−ジヒドロ−２，２−ジメチル−１Ｈ−インデン−１−イル）−１Ｈ−イミダゾール−５−カルボン酸メチル、メチルＮ−（２，６−ジメチルフェニル）−Ｎ−（５−イソオキサゾリルカルボニル）−ＤＬ−アラニネート、メチルＮ−（クロロアセチル）−Ｎ−（２，６−ジメチルフェニル）−ＤＬ−アラニネート、Ｎ−（２，６−ジメチルフェニル）−２−メトキシ−Ｎ−（テトラヒドロ−２−オキソ−３−フラニル）−アセトアミド、Ｎ−（２，６−ジメチルフェニル）−２−メトキシ−Ｎ−（テトラヒドロ−２−オキソ−３−チエニル）−アセトアミド、Ｎ−（２−クロロ−４−ニトロフェニル）−４−メチル−３−ニトロ−ベンゼンスルホンアミド、Ｎ−（４−シクロヘキシルフェニル）−１，４，５，６−テトラヒドロ−２−ピリミジンアミン、Ｎ−（４−ヘキシルフェニル）−１，４，５，６−テトラヒドロ−２−ピリミジンアミン、Ｎ−（５−クロロ−２−メチルフェニル）−２−メトキシ−Ｎ−（２−オキソ−３−オキサゾリジニル）−アセトアミド、Ｎ−（６−メトキシ−３−ピリジニル）−シクロプロパンカルボキサミド、Ｎ−［２，２，２−トリクロロ−１−［（クロロアセチル）−アミノ］−エチル］−ベンズアミド、Ｎ−［３−クロロ−４，５−ビス−（２−プロピニルオキシ）−フェニル］−Ｎ’−メトキシ−メタンイミドアミド、Ｎ−ホルミル−Ｎ−ヒドロキシ−ＤＬ−アラニン−ナトリウム塩、Ｏ，Ｏ−ジエチル［２−（ジ−プロピルアミノ）−２−オキソエチル］−エチルホスホルアミドチオエート、Ｏ−メチルＳ−フェニルフェニルプロピルホスホルアミドチオエート、Ｓ−メチル１，２，３−ベンゾチアジアゾール−７−カルボチオエート、スピロ［２Ｈ］−１−ベンゾピラン−２，１’（３’Ｈ）−イソベンゾフラン］−３’−オン、４−［（３，４−ジメトキシフェニル）−３−（４−フルオロフェニル）−アクリロイル］−モルホリン。
殺細菌剤：
ブロノポール、ジクロロフェン、ニトラピリン、ジメチルジチオカルバミン酸ニッケル、カスガマイシン、オクチリノン、フランカルボン酸、オキシテトラサイクリン、プロベナゾール、ストレプトマイシン、テクロフタラム、硫酸銅及び別の銅剤。
殺虫剤／殺ダニ剤／殺線虫剤：
アバメクチン、アセフェート、アセタミプリド、アクリナトリン、アラニカルブ、アルジカルブ、アルドキシカルブ、アルファシペルメトリン、アルファメトリン、アミトラズ、アベルメクチン、ＡＺ ６０５４１、アザディラクチン、アザメチホス、アジンホスＡ、アジンホスＭ、アゾシクロチン、Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｐｏｐｉｌｌｉａｅ、Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｓｐｈａｅｒｉｃｕｓ、Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｓｕｂｔｉｌｉｓ、Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ、バキュロウイルス、Ｂｅａｕｖｅｒｉａ ｂａｓｓｉａｎａ、Ｂｅａｕｖｅｒｉａ ｔｅｎｅｌｌａ、ベンダイオカルブ、ベンフラカルブ、ベンスルタップ、ベンゾキシメート、ベータシフルトリン、ビフェナゼート、ビフェントリン、ビオエタノメトリン（bioethanomethrin）、ビオペルメトリン、ビストリフルロン、ＢＰＭＣ、ブロモホスＡ、ブフェンカルブ、ブプロフェジン、ブタチオホス、ブトカルボキシム、ブチルピリダベン（butylpyridaben）、カズサホス、カルバリル、カルボフラン、カルボフェノチオン、カルボスルファン、カルタップ、クロエトカルブ、クロルエトキシホス、クロルフェナピル、クロルフェンビンホス、クロルフルアズロン、クロルメホス、クロルピリホス、クロルピリホスＭ、クロバポルトリン（chlovaporthrin）、クロマフェノジド、シスレスメトリン、シスペルメトリン（cispermethrin）、クロシトリン（clocythrin）、クロエトカルブ、クロフェンテジン、クロチアニリジン（clothianidine）、シアノホス、シクロプレン（cycloprene）、シクロプロトリン、シフルトリン、シハロトリン、シヘキサチン、シペルメトリン、シロマジン、デルタメトリン、ジメトンＭ、ジメトンＳ、ジメトン−Ｓ−メチル、ジアフェンチウロン、ダイアジノン、ジクロルボス、ジコホル、ジフルベンズロン、ジメトエート、ジメチルビンホス、ジオフェノラン、ジスルホトン、ドクサット−ナトリウム（docusat-sodium）、ドフェナピン（dofenapyn）、エフルシラネート（eflusilanate）、エマメクチン、エムペントリン、エンドスルファン、Ｅｎｔｏｍｏｐｆｔｈｏｒａ ｓｐｐ．、エスファンバレレート、エチオフェンカルブ、エチオン、エトプロホス、エトフェンプロックス、エトキサゾール、エトリムホス、フェナミホス、フェナザキン、酸化フェンブタスズ、フェニトロチオン、フェノチオカルブ、フェノキサクリム、フェノキシカルブ、フェンプロパトリン、フェンピラド、フェンピリトリン、フェンピロキシメート、フェンバレレート、フィプロニル、フルアズロン、フルブロシトリネート（flubrocythrinate）、フルシクロクスロン、フルシトリネート、フルフェノクスロン、フルメトリン、フルテンジン（flutenzine）、フルバリネート、ホノホス、ホスメチラン、ホスチアゼート、フブフェンプロックス、フラチオカルブ、グラニュローシスウイルス、ハロフェノジド（halofenozide）、ＨＣＨ、ヘプテノホス、ヘキサフルムロン、ヘキシチアゾクス、ハイドロプレン、イミダクロプリド、インドキサカルブ、イサザホス、イソフェンホス、イソキサチオン、イベルメクチン、核多角体病ウイルス、
ラムダ−シハロトリン、ルフェニュロン、マラチオン、メカルバム、メタアルデヒド、メタミドホス、Ｍｅｔｈａｒｈｉｚｉｕｍ ａｎｉｓｏｐｌｉａｅ、Ｍｅｔｈａｒｈｉｚｉｕｍ ｆｌａｖｏｖｉｒｉｄｅ、メチダチオン、メチオカルブ、メトプレン、メソミル、メトキシフェノジド、メトルカルブ、メトキサジアゾン、メビンホス、ミルベメクチン、ミルベマイシン、モノクロトホス、ナレド、ニテンピラム、ニチアジン、ノバルロン、オメトエート、オキサミル、オキシジメトンＭ、Ｐａｅｃｉｌｏｍｙｃｅｓ ｆｕｍｏｓｏｒｏｓｅｕｓ、パラチオンＡ、パラチオンＭ、ペルメトリン、フェントエート、ホレート、ホサロン、ホスメット、ホスファミドン、ホキシム、ピリミカーブ、ピリミホスＡ、ピリミホスＭ、プロフェノホス、プロメカルブ、プロパルギット、プロポクスル、プロチオホス、プロトエート、ピメトロジン、ピラクロホス、ピレスメトリン、ピレトリン、ピリダベン、ピリダチオン（pyridathion）、ピリミジフェン、ピリプロキシフェン、キナルホス、リバビリン、サリチオン、セブホス（sebufos）、シラフルオフェン、スピノサド、スピロジクロフェン、スルホテップ（sulphotep）、スルプロホス、タウフルバリネート、テブフェノジド、テブフェンピラド、テブピリミホス（tebupirimiphos）、テフルベンズロン、テフルトリン、テメホス、テミビンホス、テルブホス、テトラクロルビンホス、テトラジホン、シータシペルメトリン（thetacypermethrin）、チアクロプリド、チアメトキサム、チアプロニル、チアトリホス（thiatriphos）、チオシクラムシュウ酸水素塩、チオジカルブ、チオファノックス、チューリンギエンシン、トラロシトリン（tralocythrin）、トラロメトリン、トリアラセン、トリアザメート、トリアゾホス、トリアズロン、トリクロフェニジン（trichlophenidine）、トリクロルホン、トリフルムロン、トリメタカルブ、バミドチオン、バニリプロール（vaniliprole）、Ｖｅｒｔｉｃｉｌｌｉｕｍ ｌｅｃａｎｉｉ、ＹＩ ５３０２、ゼータ−シペルメトリン（Zeta-cypermethrin）、ゾラプロホス、（１Ｒ−シス）−［５−（フェニルメチル）−３−フラニル］−メチル−３−［（ジヒドロ−２−オキソ−３（２Ｈ）フラニリデン）−メチル］−２，２−ジメチルシクロプロパンカルボキシレート、（３−フェノキシフェニル）−メチル−２，２，３，３−テトラメチルシクロプロパンカルボキシレート、１−［（２−クロロ−５−チアゾリル）メチル］テトラヒドロ−３，５−ジメチル−Ｎ−ニトロ−１，３，５−トリアジン−２（１Ｈ）−イミン、２−（２−クロロ−６−フルオロフェニル）−４−［４−（１，１−ジメチルエチル）フェニル］−４，５−ジヒドロ−オキサゾール、２−（アセチルオキシ）−３−ドデシル−１，４−ナフタレンジオン、２−クロロ−Ｎ−［［［４−（１−フェニルエトキシ）−フェニル］−アミノ］−カルボニル］−ベンズアミド、２−クロロ−Ｎ−［［［４−（２，２−ジクロロ−１，１−ジフルオロエトキシ）−フェニル］−アミノ］−カルボニル］ベンズアミド、プロピルカルバミン酸３−メチルフェニル、４−［４−（４−エトキシフェニル）−４−メチルペンチル］−１−フルオロ−２−フェノキシ−ベンゼン、４−クロロ−２−（１，１−ジメチルエチル）−５−［［２−（２，６−ジメチル−４−フェノキシフェノキシ）エチル］チオ］−３（２Ｈ）−ピリダジノン、４−クロロ−２−（２−クロロ−２−メチルプロピル）−５−［（６−ヨード−３−ピリジニル）メトキシ］−３（２Ｈ）ピリダジノン、４−クロロ−５−［（６−クロロ−３−ピリジニル）メトキシ］−２−（３，４−ジクロロフェニル）−３（２Ｈ）ピリダジノン、Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ株ＥＧ−２３４８、［２−ベンゾイル−１−（１，１−ジメチルエチル）−ヒドラジノ安息香酸、２，２−ジメチル−３−（２，４−ジクロロフェニル）−２−オキソ−１−オキサスピロ［４．５］デク−３−エン−４−イルブタノエート、［３−［（６−クロロ−３−ピリジニル）メチル］−２−チアゾリジニリデン］−シアナミド、ジヒドロ−２−（ニトロメチレン）−２Ｈ−１，３−チアジン−３（４Ｈ）−カルボキシアルデヒド、［２−［［１，６−ジヒドロ−６−オキソ−１−（フェニルメチル）−４−ピリダジニル］オキシ］エチル］−カルバミン酸エチル、Ｎ−（３，４，４−トリフルオロ−１−オキソ−３−ブテニル）−グリシン、Ｎ−（４−クロロフェニル）−３−［４−（ジフルオロメトキシ）フェニル］−４，５−ジヒドロ−４−フェニル−１Ｈ−ピラゾール−１−カルボキサミド、Ｎ−［（２−クロロ−５−チアゾリル）メチル］−Ｎ’−メチル−Ｎ”−ニトロ−グアニジン、Ｎ−メチル−Ｎ’−（１−メチル−２−プロペニル）−１，２−ヒドラジンジカルボチオアミド、Ｎ−メチル−Ｎ’−２−プロペニル−１，２−ヒドラジンジカルボチオアミド、Ｏ，Ｏ−ジエチル［２−（ジプロピルアミノ）−２−オキソエチル］−エチルホスホルアミドチオエート、Ｎ−シアノメチル−４−トリフルオロメチル−ニコチンアミド、３，５−ジクロロ−１−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）−４−［３−（５−トリフルオロメチルピリジン−２−イルオキシ）−プロポキシ］−ベンゼン。
除草剤のような別の公知活性化合物との混合物、又は、肥料及び生長調節剤との混合物も可能である。
さらに、本発明の式（Ｉ）の化合物は、極めて優れた抗真菌活性も有する。式（Ｉ）の化合物は、非常に広い抗真菌活性スペクトルを有しており、特に、皮膚糸状菌、酵母菌、カビ、及び、二相性真菌に対して、（例えば、Ｃａｎｄｉｄａ種、例えば、Ｃａｎｄｉｄａ ａｌｂｉｃａｎｓ、Ｃａｎｄｉｄａ ｇｌａｂｒａｔａに対して）、並びに、Ｅｐｉｄｅｒｍｏｐｈｙｔｏｎ ｆｌｏｃｃｏｓｕｍ、Ａｓｐｅｒｇｉｌｌｕｓ種、例えば、Ａｓｐｅｒｇｉｌｌｕｓ ｎｉｇｅｒ及びＡｓｐｅｒｇｉｌｌｕｓ ｆｕｍｉｇａｔｕｓ、Ｔｒｉｃｈｏｐｈｙｔｏｎ種、例えば、Ｔｒｉｃｈｏｐｈｙｔｏｎ ｍｅｎｔａｇｒｏｐｈｙｔｅｓ、Ｍｉｃｒｏｓｐｏｒｏｎ種、例えば、Ｍｉｃｒｏｓｐｏｒｏｎ ｃａｎｉｓ及びａｕｄｏｕｉｎｉｉに対して、非常に広い抗真菌活性スペクトルを有している。これら真菌類のリストは、決してその真菌スペクトルの範囲を限定するものではなく、単に例示のためのものである。
本発明の活性化合物は、そのままでも使用することができるし、その製剤形態でも使用することができるし、又は、それから調製される使用形態、例えば、即時使用可能な（ready-to-use）溶液剤、懸濁液剤、水和剤、ペースト剤、可溶性粉末剤、粉剤及び顆粒剤の形態でも使用することができる。施用は、慣用的な方法で、例えば、灌水、散布、噴霧、広幅散布、散粉、泡状散布（foaming）、分散などにより行う。さらに、本発明の活性化合物は、微量散布法（ultra-low volume method）により施用することも可能であり、又は、該活性化合物の調製物若しくは活性化合物自体を土壌に注入することも可能である。植物の種子を処理することも可能である。
本発明の活性化合物を殺菌剤として使用する場合、その施用量は、施用の種類に応じて、比較的広い範囲で変動し得る。植物の一部分への処理に関しては、該活性化合物の施用量は、一般に、０．１〜１０，０００ｇ／ｈａ、好ましくは、１０〜１０００ｇ／ｈａである。種子粉衣に関しては、該活性化合物の施用量は、一般に、種子１ｋｇ当たり０．００１〜５０ｇ、好ましくは、種子１ｋｇ当たり０．０１〜１０ｇである。土壌の処理に関しては、該活性化合物の施用量は、一般に、０．１〜１０，０００ｇ／ｈａ、好ましくは、１〜５０００ｇ／ｈａである。
既に上記で述べたように、本発明の活性化合物を用いて全ての植物及びその一部分を処理することが可能である。好ましい実施形態においては、野生植物種及び植物栽培品種又は慣用的な生物学的育種（例えば、交雑又はプロトプラスト融合）により得られる栽培品種、並びに、それらの一部分を処理する。さらに好ましい実施形態においては、遺伝子工学（適切な場合には、慣用的な方法と遺伝子工学を組み合わせたもの）により得られるトランスジェニック植物及び植物栽培品種（遺伝的に修飾された生物（Genetically Modified Organisms））、並びに、それらの一部分を処理する。用語「一部分（parts）」又は「植物の一部分（parts of plants）」又は「植物の一部分（plant parts）」は、上記で説明した通りである。
特に好ましくは、いずれの場合も市販されているか又は使用されている植物栽培品種の植物を本発明により処理する。植物栽培品種は、慣用的な育種により得られたか、突然変異誘発により得られたか、又は、組換えＤＮＡ技術により得られた、新しい特性（「形質」）を有する植物を意味するものと理解される。それらは、品種、変種、生物型又は遺伝子型であり得る。
植物種又は植物栽培品種、それらの生育場所及び生育条件（土壌、天候、生育期、養分）に応じて、本発明による処理は、相加効果を超える効果（「相乗効果」）を示す場合もある。従って、例えば、施用量の低減、及び／又は、活性スペクトルの拡大、及び／又は、本発明により用いることが可能な物質と組成物の活性の増大、植物の良好な生育、高温若しくは低温に対する耐性の向上、乾燥若しくは水分若しくは土壌中に含有される塩に対する耐性の向上、開花能力の向上、収穫の容易性の向上、成熟速度の向上、収穫量の増加、品質の向上、及び／又は、収穫した生産物の栄養価の向上、貯蔵安定性の向上、及び／又は、収穫した生産物の加工性の向上などが可能であり、これらは、実際に期待された効果を超えるものである。
本発明により処理するのが好ましいトランスジェニック植物又は植物栽培品種（即ち、遺伝子工学により得られる植物又は植物栽培品種）には、植物に特に有利な有用な特性（「形質」）を付与する遺伝物質を遺伝的修飾において受け取った全ての植物が包含される。そのような特性の例は、植物の良好な生育、高温若しくは低温に対する向上した耐性、乾燥若しくは水分若しくは土壌中に含有される塩に対する向上した耐性、向上した開花能力、向上した収穫の容易性、向上した成熟速度、増加した収穫量、向上した品質、及び／又は、収穫した生産物の向上した栄養価、向上した貯蔵安定性、及び／又は、収穫した生産物の向上した加工性である。そのような特性のさらに特に重要な例は、有害な動物及び微生物に対する植物の向上した防御力、例えば、昆虫、ダニ、植物病原性真菌、細菌及び／又はウイルスに対する植物の向上した防御力である。また、特定の除草活性化合物に対する植物の向上した耐性も特に重要な例である。ここで挙げることができるトランスジェニック植物の例は、重要な作物植物、例えば、禾穀類（コムギ、イネ）、トウモロコシ、ダイズ、ジャガイモ、ワタ、ナタネ、及び、果実植物（果実リンゴ、ナシ、柑橘類及びグレープを包含する）であり、特に重要なのは、トウモロコシ、ダイズ、ジャガイモ、ワタ及びナタネである。重要な形質は、特に、植物内で形成された毒素による植物の昆虫に対する向上した防御力であり、特に、Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓに由来する遺伝物質（例えば、遺伝子ＣｒｙＩＡ（ａ）、ＣｒｙＩＡ（ｂ）、ＣｒｙＩＡ（ｃ）、ＣｒｙＩＩＡ、ＣｒｙＩＩＩＡ、ＣｒｙＩＩＩＢ２、Ｃｒｙ９ｃ、Ｃｒｙ２Ａｂ、Ｃｒｙ３Ｂｂ及びＣｒｙＩＦ並びにそれらの組合せ）により植物内で形成された毒素による植物の昆虫に対する向上した防御力である（以下、「Ｂｔ植物」と称する）。さらにまた、同様に特に重要な形質は、全身獲得耐性（ＳＡＲ）、システミン（systemin）、フィトアレキシン、誘導因子、並びに、耐性遺伝子及びそれにより発現されるタンパク質及び毒素による、真菌、細菌及びウイルスに対する植物の向上した防御力である。さらにまた、同様に特に重要な形質は、特定の除草活性化合物、例えば、イミダゾリノン系、スルホニル尿素系、グリホセート又はホスフィノトリシンなどに対する植物の向上した耐性（例えば、「ＰＡＴ」遺伝子）である。望ましい該形質を付与する遺伝子は、さらにまた、トランスジェニック植物内で、相互に組み合わせて存在させることも可能である。ここで挙げることができる「Ｂｔ植物」の例は、トウモロコシ変種、ワタ変種、ダイズ変種及びジャガイモ変種であり、これらは、ＹＩＥＬＤ ＧＡＲＤ（登録商標）（例えば、トウモロコシ、ワタ、ダイズ）、ＫｎｏｃｋＯｕｔ（登録商標）（例えば、トウモロコシ）、ＳｔａｒＬｉｎｋ（登録商標）（例えば、トウモロコシ）、Ｂｏｌｌｇａｒｄ（登録商標）（ワタ）、Ｎｕｃｏｔｏｎ（登録商標）（ワタ）、及び、ＮｅｗＬｅａｆ（登録商標）（ジャガイモ）の商品名で販売されている。ここで挙げることができる除草剤耐性植物の例は、トウモロコシ変種、ワタ変種及びダイズ変種であり、これらは、Ｒｏｕｎｄｕｐ Ｒｅａｄｙ（登録商標）（グリホセートに対する抵抗性、例えば、トウモロコシ、ワタ、ダイズ）、Ｌｉｂｅｒｔｙ Ｌｉｎｋ（登録商標）（ホスフィノトリシンに対する抵抗性、例えば、ナタネ）、ＩＭＩ（登録商標）（イミダゾリノン系に対する抵抗性）、及び、ＳＴＳ（登録商標）（スルホニル尿素系に対する抵抗性、例えば、トウモロコシ）の商品名で販売されている。ここで挙げることができる除草剤抵抗性植物（除草剤耐性に関して慣用的な方法で品種改良された植物）には、Ｃｌｅａｒｆｉｅｌｄ（登録商標）（例えば、トウモロコシ）の商品名で販売されている変種などがある。ここで述べたことは、もちろん、これらの遺伝形質（genetic trait）を有する植物栽培品種又はこれらの遺伝形質を有するようになる植物栽培品種にも適用される。そのような植物は、将来的に開発されるか及び／又は販売されるであろう。
上記で挙げた植物は、本発明により、特に有利な方法で、本発明の式（Ｉ）の化合物又は本発明の活性化合物混合物で処理することができる。該活性化合物又は混合物について上記で述べた好ましい範囲も、これらの植物の処理に適用される。特に重要なのは、本明細書内で具体的に言及されている化合物及び混合物による植物の処理である。
本発明の活性化合物の調製及び使用について、下記実施例により説明する。
調製実施例
実施例１
Figure 0004608313
２０７ｍｇの炭酸カリウムを２５ｍＬのアセトニトリル中に懸濁させた懸濁液に、３３２ｍｇの４’−クロロ−２’−フルオロ−１，１’−ビフェニル−２−アミン及び２１６ｍｇの２−メチル−３−フロイルクロリドを滴下して加える。この反応混合物を１０時間撹拌する。後処理のために、反応溶液に２０ｍＬの飽和塩化アンモニウム溶液を添加し、得られた混合物を酢酸エチルで抽出する。有機相を硫酸ナトリウムを用いて乾燥し、濃縮する。残渣をシリカゲルクロマトグラフィー（シクロヘキサン／酢酸エチル ２：１）に付す。
これにより、２９０ｍｇ（５７％）のＮ−（４’−クロロ−２’−フルオロ−１，１’−ビフェニル−２−イル）−２−メチル−３−フラミドを得る。ｌｏｇＰ（ｐＨ ２．３）＝３．３８。
下記表１に挙げられている式（Ｉ）のフランカルボキサミドは、調製方法の一般的記載に従い、上記実施例１と同様にして調製する。
Figure 0004608313
Figure 0004608313
Figure 0004608313
Figure 0004608313
調製実施例に記載されているｌｏｇＰ値は、ＥＥＣ Ｄｉｒｅｃｔｉｖｅ ７９／８３１ Ａｎｎｅｘ Ｖ．Ａ８に従い、逆相カラム（Ｃ１８）を用いるＨＰＬＣ（高性能液体クロマトグラフィー）により測定した。温度：４３℃。
酸性範囲での測定についての移動相：０．１％水性リン酸、アセトニトリル；１０％アセトニトリルから９０％アセトニトリルまでの直線勾配。
ｌｏｇＰ値が知られている非分枝鎖アルカン−２−オン（炭素原子数３〜１６）を用いて校正を行った（連続した２種類のアルカノンの間の線形補間を用いて、保持時間によりｌｏｇＰ値を測定した）。
ラムダ最大値は、２００ｎｍ〜４００ｎｍのＵＶスペクトルを用いて、クロマトグラフィーのシグナルの最大値において求めた。
使用実施例
実施例Ａ
Ｐｏｄｏｓｐｈａｅｒａ試験（リンゴ）／保護
溶媒： ２４．５重量部のアセトン
２４．５重量部のジメチルアセトアミド
乳化剤： １．０重量部のアルキルアリールポリグリコールエーテル
活性化合物の適切な調製物を製造するために、１重量部の活性化合物を上記量の溶媒及び乳化剤と混合する。得られた濃厚物を水で希釈して、所望の濃度とする。
保護活性について試験するために、幼植物に、活性化合物の調製物を、記載されている施用量で散布する。散布によるコーティングを乾燥させた後、リンゴうどんこ病の病原体であるＰｏｄｏｓｐｈａｅｒａ ｌｅｕｃｏｔｒｉｃｈａの胞子水性懸濁液を用いて植物に接種する。次いで、植物を、約２３℃で相対大気湿度約７０％の温室内に置く。
評価は、上記接種の１０日後に行う。０％は、対照に相当する効力を意味し、１００％の効力は、感染が観察されなかったことを意味する。
活性化合物、施用量及び試験の結果については、下記表に示してある。
Figure 0004608313
Figure 0004608313
実施例Ｂ
Ｖｅｎｔｕｒｉａ試験（リンゴ）／保護
溶媒： ２４．５重量部のアセトン
２４．５重量部のジメチルアセトアミド
乳化剤： １．０重量部のアルキルアリールポリグリコールエーテル
活性化合物の適切な調製物を製造するために、１重量部の活性化合物を上記量の溶媒及び乳化剤と混合する。得られた濃厚物を水で希釈して、所望の濃度とする。
保護活性について試験するために、幼植物に、活性化合物の調製物を、記載されている施用量で散布する。散布によるコーティングを乾燥させた後、リンゴそうか病の病原体であるＶｅｎｔｕｒｉａ ｉｎａｅｑｕａｌｉｓの分生子水性懸濁液を用いて植物に接種し、次いで、植物を、約２０℃で相対大気湿度１００％のインキュベーション室内に１日間維持する。
次いで、植物を、約２１℃で相対大気湿度約９０％の温室内に置く。
評価は、上記接種の１０日後に行う。０％は、対照に相当する効力を意味し、１００％の効力は、感染が観察されなかったことを意味する。
活性化合物、施用量及び試験の結果については、下記表に示してある。
Figure 0004608313
Figure 0004608313
実施例Ｃ
Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ試験（トマト）／保護
溶媒： ４９重量部のＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド
乳化剤： １重量部のアルキルアリールポリグリコールエーテル
活性化合物の適切な調製物を製造するために、１重量部の活性化合物を上記量の溶媒及び乳化剤と混合する。得られた濃厚物を水で希釈して、所望の濃度とする。
保護活性について試験するために、トマトの幼植物に、活性化合物の調製物を、記載されている施用量で散布する。処理１日後、Ａｌｔｅｍａｒｉａ ｓｏｌａｎｉの胞子水性懸濁液を用いて植物に接種する。次いで、植物を、約２０℃で相対大気湿度１００％のインキュベーション室内に置く。
評価は、上記接種の２日後に行う。０％は、対照に相当する効力を意味し、１００％の効力は、感染が観察されなかったことを意味する。
活性化合物、施用量及び試験の結果については、下記表に示してある。
Figure 0004608313
Figure 0004608313
実施例Ｄ
Ｓｐｈａｅｒｏｔｈｅｃａ試験（キュウリ）／保護
溶媒： ４９重量部のＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド
乳化剤： １重量部のアルキルアリールポリグリコールエーテル
活性化合物の適切な調製物を製造するために、１重量部の活性化合物を上記量の溶媒及び乳化剤と混合する。得られた濃厚物を水で希釈して、所望の濃度とする。
保護活性について試験するために、キュウリの幼植物に、活性化合物の調製物を、記載されている施用量で散布する。処理１日後、Ｓｐｈａｅｒｏｔｈｅｃａ ｆｕｌｉｇｉｎｅａの胞子懸濁液を用いて植物に接種する。次いで、植物を、２３℃で相対大気湿度７０％の温室内に置く。
評価は、上記接種の７日後に行う。０％は、対照に相当する効力を意味し、１００％の効力は、感染が観察されなかったことを意味する。
活性化合物、施用量及び試験の結果については、下記表に示してある。
Figure 0004608313
実施例Ｅ
Ｐｙｒｅｎｏｐｈｏｒａ ｔｅｒｅｓ試験（オオムギ）／保護
溶媒： ２５重量部のＮ，Ｎ−ジメチルアセトアミド
乳化剤： ０．６重量部のアルキルアリールポリグリコールエーテル
活性化合物の適切な調製物を製造するために、１重量部の活性化合物を上記量の溶媒及び乳化剤と混合する。得られた濃厚物を水で希釈して、所望の濃度とする。
保護活性について試験するために、幼植物に、活性化合物の調製物を、記載されている施用量で散布する。散布によるコーティングを乾燥させた後、Ｐｙｒｅｎｏｐｈｏｒａ ｔｅｒｅｓの分生子懸濁液を散布する。植物を、２０℃で相対大気湿度１００％のインキュベーション室内に４８時間維持する。次いで、植物を、約２０℃で相対大気湿度約８０％の温室内に置く。
評価は、上記接種の７日後に行う。０％は、対照に相当する効力を意味し、１００％の効力は、感染が観察されなかったことを意味する。
活性化合物、施用量及び試験の結果については、下記表に示してある。
Figure 0004608313

Claims (18)

  1. 式（Ｉ）：
    Figure 0004608313
    ［式中、
    Ｒ１は、フッ素を表し；
    ｍは、０、１又は２を表し；
    Ｒは、以下の基の内の１つを表し；
    Figure 0004608313
     Ｒ２は、ハロゲン、シアノ、Ｃ １−Ｃ８−アルキル、Ｃ１−Ｃ８−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ８−アルキルチオ、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキル、又はＣ１−Ｃ６−ハロアルコキシ（いずれの場合も、１〜１３個のフッ素、塩素及び／又は臭素原子を有している）を表し、
    Ｒ３及びＲ４は、互いに独立して、ハロゲン、シアノ、Ｃ １−Ｃ８−アルキル、Ｃ１−Ｃ８−アルコキシ、Ｃ １−Ｃ６−ハロアルキル、又はＣ１−Ｃ６−ハロアルコキシ（いずれの場合も、１〜１３個のフッ素、塩素及び／又は臭素原子を有している）を表す］
    で表されるフランカルボキサミド。
  2. ｍが、０を表し；
    Ｒが、以下の基の内の１つを表し；
    Figure 0004608313
     Ｒ２が、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルチオ、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキル、又はＣ１−Ｃ４−ハロアルコキシ（１〜９個のフッ素、塩素及び／又は臭素原子を有する）を表し；
    Ｒ２が、さらに、シアノも表し；及び、
    Ｒ３及びＲ４が、互いに独立して、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ １−Ｃ４−ハロアルキル、又はＣ１−Ｃ４−ハロアルコキシ（１〜９個のフッ素、塩素及び／又は臭素原子を有する）を表す；
    請求項１に記載されている式（Ｉ）のフランカルボキサミド。
  3. ｍが、０を表し；
    Ｒが、以下の基の内の１つを表し；
    Figure 0004608313
     Ｒ２が、フッ素、塩素、臭素、メチル、エチル、ｎ−プロピル、ｉ−プロピル、ｎ−ブチル、ｉ−ブチル、ｓ−ブチル、ｔ−ブチル、メトキシ、エトキシ、メチルチオ、エチルチオ、トリクロロメチル、トリフルオロメチル、ジフルオロメチル、ジフルオロクロロメチル、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、トリフルオロメチルチオを表し；
    Ｒ２が、さらに、シアノも表し；及び、
    Ｒ３及びＲ４が、互いに独立して、フッ素、塩素、臭素、メチル、エチル、ｎ−プロピル、ｉ−プロピル、ｎ−ブチル、ｉ−ブチル、ｓ−ブチル、ｔ−ブチル、メトキシ、エトキシ、トリクロロメチル、トリフルオロメチル、ジフルオロメチル、ジフルオロクロロメチル、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシを表す；
    請求項１に記載されている式（Ｉ）のフランカルボキサミド。
  4. Ｒ１が、フッ素を表し；
    ｍが、０又は１を表し；
    Ｒが、以下の基の内の１つを表し；
    Figure 0004608313
     Ｒ２が、フッ素、塩素、臭素、メチル、エチル、ｎ−プロピル、ｉ−プロピル、ｎ−ブチル、ｉ−ブチル、ｓ−ブチル、ｔ−ブチル、メトキシ、エトキシ、メチルチオ、エチルチオ、トリクロロメチル、トリフルオロメチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメトキシを表し；
    Ｒ２が、さらに、シアノも表し；及び、
    Ｒ３及びＲ４が、互いに独立して、フッ素、塩素、臭素、メチル、エチル、ｎ−プロピル、ｉ−プロピル、ｎ−ブチル、ｉ−ブチル、ｓ−ブチル、ｔ−ブチル、メトキシ、エトキシ、トリクロロメチル、トリフルオロメチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメトキシを表す；
    請求項１に記載されている式（Ｉ）のフランカルボキサミド。
  5. Ｒ１が、フッ素を表し；
    ｍが、０又は１を表し；
    Ｒが、以下の基の内の１つを表し；
    Figure 0004608313
     Ｒ２が、フッ素、塩素、臭素、ｔ−ブチル、メトキシ、メチルチオ、トリクロロメチル、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシを表し；
    Ｒ２が、さらに、シアノも表し；
    Ｒ３及びＲ４が、互いに独立して、フッ素、塩素、メチル、メトキシ、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ、トリフルオロメチルチオを表し；
    Ｒ５が、フッ素、塩素、メチル、メトキシ、メチルチオ、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシからなる群から選択される同一であるか又は異なっている基を表す；
    請求項１に記載されている式（Ｉ）のフランカルボキサミド。
  6. 式（Ｉ−ａ）：
    Figure 0004608313
    ［式中、
    ｍは、０を表し；
    Ｒ２は、フッ素、塩素、臭素、メチル、エチル、ｎ−プロピル、ｉ−プロピル、ｎ−ブチル、ｉ−ブチル、ｓ−ブチル、ｔ−ブチル、メトキシ、エトキシ、メチルチオ、エチルチオ、トリクロロメチル、トリフルオロメチル、ジフルオロメチル、ジフルオロクロロメチル、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシを表し；
    Ｒ２は、さらに、シアノも表す］
    で表される、請求項１に記載のフランカルボキサミド。
  7. 式（Ｉ−ｂ）：
    Figure 0004608313
    ［式中、
    ｍは、０を表し；
    Ｒ２は、フッ素、塩素、臭素、メチル、エチル、ｎ−プロピル、ｉ−プロピル、ｎ−ブチル、ｉ−ブチル、ｓ−ブチル、ｔ−ブチル、メトキシ、エトキシ、メチルチオ、エチルチオ、トリクロロメチル、トリフルオロメチル、ジフルオロメチル、ジフルオロクロロメチル、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシを表す］
    で表される、請求項１に記載のフランカルボキサミド。
  8. 式（Ｉ−ｄ）：
    Figure 0004608313
    ［式中、
    ｍは、０を表し；
    Ｒ３及びＲ４は、互いに独立して、フッ素、塩素、臭素、メチル、エチル、ｎ−プロピル、ｉ−プロピル、ｎ−ブチル、ｉ−ブチル、ｓ−ブチル、ｔ−ブチル、メトキシ、エトキシ、トリクロロメチル、トリフルオロメチル、ジフルオロメチル、ジフルオロクロロメチル、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシを表す］
    で表される、請求項１に記載のフランカルボキサミド。
  9. 式（Ｉ−ｅ）：
    Figure 0004608313
    ［式中、
    ｍは、０を表し；
    Ｒ２は、フッ素、塩素、臭素、メチル、エチル、ｎ−プロピル、ｉ−プロピル、ｎ−ブチル、ｉ−ブチル、ｓ−ブチル、ｔ−ブチル、メトキシ、エトキシ、トリクロロメチル、トリフルオロメチル、ジフルオロメチル、ジフルオロクロロメチル、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシを表す］
    で表される、請求項１に記載のフランカルボキサミド。
  10. 式（Ｉ−ｆ）：
    Figure 0004608313
    ［式中、
    ｍは、０を表し；
    Ｒ３及びＲ４は、互いに独立して、フッ素、塩素、臭素、メチル、エチル、ｎ−プロピル、ｉ−プロピル、ｎ−ブチル、ｉ−ブチル、ｓ−ブチル、ｔ−ブチル、メトキシ、エトキシ、トリクロロメチル、トリフルオロメチル、ジフルオロメチル、ジフルオロクロロメチル、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシを表す］
    で表される、請求項１に記載のフランカルボキサミド。
  11. 請求項１に記載されている式（Ｉ）のフランカルボキサミドを調製する方法であって、
    式（ＩＩ）：
    Figure 0004608313
    ［式中、Ｇは、ハロゲン、ヒドロキシル又はＣ１−Ｃ６−アルコキシを表す］
    で表されるカルボン酸誘導体を、適切な場合には触媒の存在下、適切な場合には酸結合剤の存在下、及び、適切な場合には希釈剤の存在下で、式（ＩＩＩ）：
    Figure 0004608313
    ［式中、Ｒ、Ｒ１及びｍは、請求項１で定義されているとおりである］
    で表されるアニリン誘導体と反応させる
    ことを特徴とする、方法。
  12. 請求項１に記載されている式（Ｉ）のフランカルボキサミドを調製する方法であって、
    式（ＩＶ）：
    Figure 0004608313
    ［式中、Ｒ１及びｍは、請求項１で定義されているとおりである］
    で表されるカルボキサミド誘導体を、触媒の存在下、適切な場合には酸結合剤の存在下、及び、適切な場合には希釈剤の存在下で、式（Ｖ）：
    Figure 0004608313
    ［式中、Ｒは、請求項１で定義されているとおりであり、Ｇ１及びＧ２は、各々水素を表すか、又は、Ｇ１とＧ２は一緒にテトラメチルエチレンを表す］
    で表されるボロン酸誘導体と反応させる
    ことを特徴とする、方法。
  13. 請求項１に記載されている式（Ｉ）のフランカルボキサミドを調製する方法であって、
    式（ＶＩ）：
    Figure 0004608313
    ［式中、Ｒ１及びｍは、請求項１で定義されているとおりであり、Ｇ１及びＧ２は、各々水素を表すか、又は、Ｇ１とＧ２は一緒にテトラメチルエチレンを表す］
    で表されるカルボキサミドボロン酸誘導体を、触媒の存在下、適切な場合には酸結合剤の存在下、及び、適切な場合には希釈剤の存在下で、式（ＶＩＩ）：
    Figure 0004608313
    ［式中、Ｒは、請求項１で定義されているとおりである］
    で表されるフェニル誘導体と反応させる
    ことを特徴とする、方法。
  14. 請求項１に記載されている式（Ｉ）のフランカルボキサミドを調製する方法であって、
    式（ＩＶ）：
    Figure 0004608313
    ［式中、Ｒ１及びｍは、請求項１で定義されているとおりである］
    で表されるカルボキサミド誘導体を、パラジウム触媒又は白金触媒の存在下、及び、４，４，４’，４’，５，５，５’，５’−オクタメチル−２，２’−ビス−１，３，２−ジオキサボロランの存在下で、さらに、適切な場合には酸結合剤の存在下、及び、適切な場合には希釈剤の存在下で、式（ＶＩＩ）：
    Figure 0004608313
    ［式中、Ｒは、請求項１で定義されているとおりである］
    で表されるフェニル誘導体と反応させる；
    ことを特徴とする、前記方法。
  15. 望ましくない微生物を防除するための組成物であって、増量剤及び／又は界面活性剤の他に請求項１に記載の式（Ｉ）で表される少なくとも１種のフランカルボキサミドを含んでいることを特徴とする、前記組成物。
  16. 望ましくない微生物を防除するための、請求項１に記載の式（Ｉ）で表されるフランカルボキサミドの使用。
  17. 望ましくない微生物を防除する方法であって、該望ましくない微生物又はそれらの生息環境に、請求項１に記載の式（Ｉ）で表されるフランカルボキサミドを施用することを特徴とする、前記方法。
  18. 望ましくない微生物を防除するための組成物を調製する方法であって、請求項１に記載の式（Ｉ）で表されるフランカルボキサミドを増量剤及び／又は界面活性剤と混合することを特徴とする、前記方法。
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