BE865898A - Procede pour la preparation de l'acide (chlorobenzoyl-4) phenoxy-4) methyl-2 propionique-2 et de quelques-uns de ses esters - Google Patents
Procede pour la preparation de l'acide (chlorobenzoyl-4) phenoxy-4) methyl-2 propionique-2 et de quelques-uns de ses estersInfo
- Publication number
- BE865898A BE865898A BE2056864A BE2056864A BE865898A BE 865898 A BE865898 A BE 865898A BE 2056864 A BE2056864 A BE 2056864A BE 2056864 A BE2056864 A BE 2056864A BE 865898 A BE865898 A BE 865898A
- Authority
- BE
- Belgium
- Prior art keywords
- methyl
- phenoxy
- emi
- chlorobenzoyl
- esters
- Prior art date
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C59/00—Compounds having carboxyl groups bound to acyclic carbon atoms and containing any of the groups OH, O—metal, —CHO, keto, ether, groups, groups, or groups
- C07C59/40—Unsaturated compounds
- C07C59/58—Unsaturated compounds containing ether groups, groups, groups, or groups
- C07C59/64—Unsaturated compounds containing ether groups, groups, groups, or groups containing six-membered aromatic rings
- C07C59/66—Unsaturated compounds containing ether groups, groups, groups, or groups containing six-membered aromatic rings the non-carboxylic part of the ether containing six-membered aromatic rings
- C07C59/68—Unsaturated compounds containing ether groups, groups, groups, or groups containing six-membered aromatic rings the non-carboxylic part of the ether containing six-membered aromatic rings the oxygen atom of the ether group being bound to a non-condensed six-membered aromatic ring
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C51/00—Preparation of carboxylic acids or their salts, halides or anhydrides
- C07C51/347—Preparation of carboxylic acids or their salts, halides or anhydrides by reactions not involving formation of carboxyl groups
- C07C51/373—Preparation of carboxylic acids or their salts, halides or anhydrides by reactions not involving formation of carboxyl groups by introduction of functional groups containing oxygen only in doubly bound form
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Oil, Petroleum & Natural Gas (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
"Procédé pour la préparation de l'acide ((chlorobenzoyl-4) phénoxy-4) méthyl-2 propionique-2 et de quelques-uns de ses esters" La présente invention se rapporte à un procédé pour la préparation de l'acide ((chlorobenzoyl-4) phénoxy-4) méthyl-2 propionique-2 et de ses esters méthylique, éthylique et isopropylique par oxydation de l'acide "chlorobenzyl-4) phénoxy-4) méthyl-2 propionique-2 et par l'estérification successive par les alcools aliphatiques correspondants. L'oxydation a lieu sur un groupe méthylénique qui se transforme en groupe carbonylique; toutefois, la réaction ne doit pas être trop outrée pour éviter que l'agent d'oxydation n'agisse ultérieurement sur le groupe carbonylique qui s'est formé en donnant origine, au lieu du benzophénone-dérivé, à des produits indésirés, tels que l'acide chlorobenzolque-4. Les oxydants employés sont le permanganate de potassium, le bichromate de sodium et le persulfate d'ammonium. La réaction a lieu en milieu acide dans le cas du bichromate de sodium, en solution aqueuse avec le permanganate de potassium et en solution aqueuse en présence d'un catalyseur, tel que le nitrate d'argent, avec le persulfate d'ammonium. Le tableau ci-après illustre la synthèse de l'acide <EMI ID=1.1> esters. <EMI ID=2.1> En ce qui concerne le degré de réactivité des oxydants utilisés, on a observé l'échelle suivante: <EMI ID=3.1> avec des rendements de transformation de l'acide (1) en acide (2) de 50% avec le permanganate de potassium, de 35% avec la bichromate de sodium et de 10% avec le persulfate d'ammonium. EXEMPLE 1 Acide ((chlorobenzoyl-4) phénoxy-4) méthyl-2 propionique-2 ,en 5 g d'acide ((chlorobenzyl-4) phénoxy-4) méthyl-2 propionique-2 dans 100 ml d'eau on ajoute, par portions, 15 g de permanganate de potassium en agitant vigoureusement: d'abord la réaction est faiblement exothermique. L'addition terminée, l'agitation est poursuivie pendant 24 heures. Le bioxyde de manganèse qui s'est séparé est éliminé par filtration et la solution aqueuse est acidifiée par l'acide chlorhydrique concentré, ce qui fait précipiter un produit blanc qui est filtré, séché, lavé au benzène chaud et de nouveau filtré. Par dessèchement du filtrat,on obtient un produit blanc qui, après recristallisation dans l'acide acétique, se fond à 181-183[deg.]. Rendement 2,6 g. La matière de départ est préparée de la manière suivante: à 15 g de hydroxy-4 chloro-4' diphénylméthane dans 240 ml d'acétone anhydre on ajoute 48 g de sodium solide. Après la formation du sel de sodium,, on ajoute au milieu réactionnel un mélange de 60 ml d'acétone anhydre et 24 ml de chloroforme anhydre; lorsque la réaction exothermique est terminée, on chauffe à reflux pendant quelques heures. Après avoir chassé le solvant, <EMI ID=4.1> duit à la formation d'un; précipité constitué de l'acide <EMI ID=5.1> <EMI ID=6.1>
Claims (1)
- traitement par le cyclohexane, se fond à 78-80[deg.]. Rendement12 g.L'hydroxy-4 chloro-4' diphénylméthane est obtenu par la réaction du p-chlorobenzylchlorure avec le phénol en présence de chlorure de zinc comme catalyseur.EXEMPLE 2Ester isopropylique de l'acide ((chlorobenzoyl-4) phénoxy-4) méthyl-2 propionique-2On ajoute 36 g d'acide ((chlorobenzoyl-4) phénoxy-4) méthyl-2 propionique-2 à un mélange de 40 ml d'alcool isopropylique et 7 ml d'acide sulfurique concentré. Le mélange est chauffé à reflux pendant 60 heures; l'excès d'alcool isopropylique est alors chassé, le résidu est traité par l'eau et est extrait au chloroforme. Les extraits sont lavés plusieurs foisà la soude 10%, séchés par le sulfate de sodium anhydre, filtrés et évaporés.On a obtenu 35 g d'un produit blanc se fondant à 79-80[deg.].Le même procédé a été utilisé pour la préparation des esters méthylique, (point de fusion = 88-89[deg.]), et éthylique (point de fusion = 78-79[deg.]).REVENDICATIONS1.- Procédé pour la préparation de l'acide ((chlorobenzoyl-4)phénoxy-4) méthyl-2 propionique-2 par oxydation de l'acide ((chlorobenzyl-4) phénoxy-4) méthyl-2 propionique par des agents d'oxydation tels que le permanganate de potassium, le dichromate de sodium ou le persulfate d'ammonium, tel que décrit <EMI ID=7.1><EMI ID=8.1><EMI ID=9.1><EMI ID=10.1>benzoyl-4) phénoxy-4) mêthyl-2-propionique-2 et de quelques-uns de ses esters, substantiellement tel que décrit précédemment. <EMI ID=11.1>
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
IT6726378A IT1203166B (it) | 1978-02-10 | 1978-02-10 | Procedimento per la preparazione dell acido 2 4 4 clorobenzoil 2 metilpropionico e di alcuni suoi esteri |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
BE865898A true BE865898A (fr) | 1978-07-31 |
Family
ID=11300955
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
BE2056864A BE865898A (fr) | 1978-02-10 | 1978-04-12 | Procede pour la preparation de l'acide (chlorobenzoyl-4) phenoxy-4) methyl-2 propionique-2 et de quelques-uns de ses esters |
Country Status (2)
Country | Link |
---|---|
BE (1) | BE865898A (fr) |
IT (1) | IT1203166B (fr) |
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CN104276950A (zh) * | 2014-09-19 | 2015-01-14 | 徐州工业职业技术学院 | 一种智能控温、远程监控制备非诺贝特的方法 |
-
1978
- 1978-02-10 IT IT6726378A patent/IT1203166B/it active
- 1978-04-12 BE BE2056864A patent/BE865898A/fr unknown
Cited By (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CN104276950A (zh) * | 2014-09-19 | 2015-01-14 | 徐州工业职业技术学院 | 一种智能控温、远程监控制备非诺贝特的方法 |
CN104276950B (zh) * | 2014-09-19 | 2016-04-20 | 徐州工业职业技术学院 | 一种智能控温、远程监控制备非诺贝特的方法 |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
IT7867263A0 (it) | 1978-02-10 |
IT1203166B (it) | 1989-02-15 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
EP0581980B1 (fr) | Dérivés de l'acide quinique 3- et/ou 4-substitués et procédé de préparation de dérivés de l'acide quinique 3- et/ou 4-substitués | |
BE865898A (fr) | Procede pour la preparation de l'acide (chlorobenzoyl-4) phenoxy-4) methyl-2 propionique-2 et de quelques-uns de ses esters | |
FR2476079A1 (fr) | Nouveaux derives tetrahydroquinaldiniques, leur procede de preparation et leur utilisation dans la production de flumequine | |
US3112330A (en) | Process for the preparation of 9-oxodec-2-enoic acid and esters thereof | |
US4130712A (en) | Synthesis of biotin | |
EP0466583B1 (fr) | Procédé de préparation de la diméthyl-2,5 hydroxy-4 (2H)furanone-3 | |
CH438347A (fr) | Procédé de préparation de nouveaux dérivés colchiciques | |
RU2021250C1 (ru) | Способ получения п-оксибензойной кислоты | |
EP0044091A2 (fr) | Procédé de préparation de N-alcoylamino benzophénones | |
BE818471A (fr) | Procede pour preparer des 1-aralkyl-4-amino-methylpiperidine-4-ols | |
BE506331A (fr) | ||
BE752627R (en) | 2-(6-Methoxy-2-naphthyl) propionic acid prepns. - anti-pyretics, analgesics, anti-inflammatory agents | |
US4384137A (en) | Process for preparation of hydroxyarylglyoxylic acids and their alkaline salts, and application thereof to preparation of sodium parahydroxyphenylglyoxylate | |
CH369126A (fr) | Procédé de préparation de dérivés d'esters thioglycoliques | |
CH388975A (fr) | Procédé de préparation d'un dérivé de la réserpine | |
CH426781A (fr) | Procédé pour la conversion de composés 1,2,3,4-tétrahydro-anthracènes en des composés 1,2,3,4,4a,5,12,12a-octahydronaphtacènes | |
FR2614298A1 (fr) | Procede de preparation de l'acide trifluoromethylbenzoique a partir d'hexafluoroxylene. | |
CH498080A (fr) | Procédé de préparation de nouveaux dérivés fluorés des esters de l'acide phénoxy isobutyrique | |
CH639085A5 (en) | Process for the preparation of xanthone derivatives | |
CH294177A (fr) | Procédé de préparation d'un nouveau dérivé de la pyridine. | |
CH216546A (fr) | Procédé de préparation de la 2-(para-amino-benzène-sulfamido)-pyridine. | |
CH222732A (fr) | Procédé de préparation d'un dérivé de la para-amino-benzène-sulfamide. | |
CH222733A (fr) | Procédé de préparation d'un dérivé de la para-amino-benzène-sulfamide. | |
CH268051A (fr) | Procédé de préparation de 1-méthyl-4-pipérazine-N,N-diéthyl-carboxamide. | |
CH321333A (fr) | Procédé de préparation de dérivés 11-oxo de la testostérone |