BE865898A - Procede pour la preparation de l'acide (chlorobenzoyl-4) phenoxy-4) methyl-2 propionique-2 et de quelques-uns de ses esters - Google Patents

Procede pour la preparation de l'acide (chlorobenzoyl-4) phenoxy-4) methyl-2 propionique-2 et de quelques-uns de ses esters

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Description


  "Procédé pour la préparation de l'acide ((chlorobenzoyl-4) phénoxy-4) méthyl-2 propionique-2 et de quelques-uns de ses esters" La présente invention se rapporte à un procédé pour la préparation de l'acide ((chlorobenzoyl-4) phénoxy-4) méthyl-2 propionique-2 et de ses esters méthylique, éthylique et isopropylique par oxydation de l'acide "chlorobenzyl-4) phénoxy-4) méthyl-2 propionique-2 et par l'estérification successive par les alcools aliphatiques correspondants.

  
L'oxydation a lieu sur un groupe méthylénique qui se transforme en groupe carbonylique; toutefois, la réaction ne doit pas être trop outrée pour éviter que l'agent d'oxydation n'agisse ultérieurement sur le groupe carbonylique qui s'est formé en donnant origine, au lieu du benzophénone-dérivé, à des produits indésirés, tels que l'acide chlorobenzolque-4.

  
Les oxydants employés sont le permanganate de potassium, le bichromate de sodium et le persulfate d'ammonium. La réaction a lieu en milieu acide dans le cas du bichromate de sodium, en solution aqueuse avec le permanganate de potassium et en solution aqueuse en présence d'un catalyseur, tel que le nitrate d'argent, avec le persulfate d'ammonium.

  
Le tableau ci-après illustre la synthèse de l'acide

  
 <EMI ID=1.1> 

  
esters. 

  

 <EMI ID=2.1> 
 

  
En ce qui concerne le degré de réactivité des oxydants utilisés, on a observé l'échelle suivante:

  

 <EMI ID=3.1> 


  
avec des rendements de transformation de l'acide (1) en acide (2) de 50% avec le permanganate de potassium, de 35% avec la bichromate de sodium et de 10% avec le persulfate d'ammonium.

  
EXEMPLE 1

  
Acide ((chlorobenzoyl-4) phénoxy-4) méthyl-2 propionique-2

  
,en 5 g d'acide ((chlorobenzyl-4) phénoxy-4) méthyl-2 propionique-2 dans 100 ml d'eau on ajoute, par portions, 15 g

  
de permanganate de potassium en agitant vigoureusement: d'abord la réaction est faiblement exothermique. L'addition terminée, l'agitation est poursuivie pendant 24 heures. Le bioxyde de manganèse qui s'est séparé est éliminé par filtration et la solution aqueuse est acidifiée par l'acide chlorhydrique concentré, ce qui fait précipiter un produit blanc qui est filtré, séché, lavé au benzène chaud et de nouveau filtré. Par dessèchement du filtrat,on obtient un produit blanc qui, après recristallisation dans l'acide acétique, se fond à 181-183[deg.]. Rendement 2,6 g.

  
La matière de départ est préparée de la manière suivante: à 15 g de hydroxy-4 chloro-4' diphénylméthane dans 240 ml d'acétone anhydre on ajoute 48 g de sodium solide. Après la formation du sel de sodium,, on ajoute au milieu réactionnel un mélange de 60 ml d'acétone anhydre et 24 ml de chloroforme anhydre; lorsque la réaction exothermique est terminée, on chauffe à reflux pendant quelques heures. Après avoir chassé le solvant, <EMI ID=4.1> 

  
duit à la formation d'un; précipité constitué de l'acide 

  
 <EMI ID=5.1> 

  
 <EMI ID=6.1>

Claims (1)

  1. traitement par le cyclohexane, se fond à 78-80[deg.]. Rendement
    12 g.
    L'hydroxy-4 chloro-4' diphénylméthane est obtenu par la réaction du p-chlorobenzylchlorure avec le phénol en présence de chlorure de zinc comme catalyseur.
    EXEMPLE 2
    Ester isopropylique de l'acide ((chlorobenzoyl-4) phénoxy-4) méthyl-2 propionique-2
    On ajoute 36 g d'acide ((chlorobenzoyl-4) phénoxy-4) méthyl-2 propionique-2 à un mélange de 40 ml d'alcool isopropylique et 7 ml d'acide sulfurique concentré. Le mélange est chauffé à reflux pendant 60 heures; l'excès d'alcool isopropylique est alors chassé, le résidu est traité par l'eau et est extrait au chloroforme. Les extraits sont lavés plusieurs fois
    à la soude 10%, séchés par le sulfate de sodium anhydre, filtrés et évaporés.
    On a obtenu 35 g d'un produit blanc se fondant à 79-80[deg.].
    Le même procédé a été utilisé pour la préparation des esters méthylique, (point de fusion = 88-89[deg.]), et éthylique (point de fusion = 78-79[deg.]).
    REVENDICATIONS
    1.- Procédé pour la préparation de l'acide ((chlorobenzoyl-4)phénoxy-4) méthyl-2 propionique-2 par oxydation de l'acide ((chlorobenzyl-4) phénoxy-4) méthyl-2 propionique par des agents d'oxydation tels que le permanganate de potassium, le dichromate de sodium ou le persulfate d'ammonium, tel que décrit <EMI ID=7.1>
    <EMI ID=8.1>
    <EMI ID=9.1>
    <EMI ID=10.1>
    benzoyl-4) phénoxy-4) mêthyl-2-propionique-2 et de quelques-uns de ses esters, substantiellement tel que décrit précédemment. <EMI ID=11.1>
BE2056864A 1978-02-10 1978-04-12 Procede pour la preparation de l'acide (chlorobenzoyl-4) phenoxy-4) methyl-2 propionique-2 et de quelques-uns de ses esters BE865898A (fr)

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IT6726378A IT1203166B (it) 1978-02-10 1978-02-10 Procedimento per la preparazione dell acido 2 4 4 clorobenzoil 2 metilpropionico e di alcuni suoi esteri

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