BE752627R - 2-(6-Methoxy-2-naphthyl) propionic acid prepns. - anti-pyretics, analgesics, anti-inflammatory agents - Google Patents

2-(6-Methoxy-2-naphthyl) propionic acid prepns. - anti-pyretics, analgesics, anti-inflammatory agents

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BE752627R
BE752627R BE752627DA BE752627R BE 752627 R BE752627 R BE 752627R BE 752627D A BE752627D A BE 752627DA BE 752627 R BE752627 R BE 752627R
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emi
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Abstract

2-(6-methoxy-2-naphthyl)propionic acid (I) is prepd. by 34 claimed methods from derivs. of (I) which include (cyclo)alk-2-enyl-, 1-aralkyl-, alkyl-, alkenyl-beta-haloalkyl-, aldoxime-, amide-, substd. acid- and alcohol-,. One such method is to hydrolyse the ester in a 0.1-5% vol. soln. of acid in a suitable stable solvent at a temp. of 10 degrees C to b.pt. of soln. Cpds. are anti-inflammatories, analgesics, antipyretics and pain killers.

Description

       

  La présente invention concerne la préparation d'acide

  
 <EMI ID=1.1> 

  
jours obtenu, le proc&#65533;dé est susceptible de subir un certain nombre de modifications comme il apparaîtra ci-après.

  
Un exemple du présent procédé pour préparer l'acide 2-

  
 <EMI ID=2.1> 

  
 <EMI ID=3.1> 

  
ture et pendant une durée suffisante pour effectuer l'hydrolyse de

  
 <EMI ID=4.1> 

  
 <EMI ID=5.1> 

  
pondant une durée suffisantes pour effectuer l'hydrolyse de l'ester. Une température de 160 à 250[deg.]C (sous pression) convient. Un

  
 <EMI ID=6.1> 

  
ensuite de la solution le produit acide 2-(6-méthoxy-2-naphtyl)

  
 <EMI ID=7.1> 

  
 <EMI ID=8.1> 

  
 <EMI ID=9.1> 

  
c&#65533;nyle-2 ou de l-arylalcoylo dans un solvant organique inerte en présence d'un catalyseur d'hydrogénation eu palladium, au platine,

  
 <EMI ID=10.1>  
 <EMI ID=11.1> 
 <EMI ID=12.1> 

  
&#65533;u acyle hydrocarboné.

  
 <EMI ID=13.1> 

  
 <EMI ID=14.1>  .a formule :

  

 <EMI ID=15.1> 


  
tans laquelle :

  
 <EMI ID=16.1> 

  
 <EMI ID=17.1> 

  
lyle substitué par un groupe alcoyle ayant jusqu'à 10 atomes de :arbone;

  
 <EMI ID=18.1> 

  
le ayant jusqu'à 12 atones de carbone, un groupe phényle, ph&#65533;nyle

  
 <EMI ID=19.1> 

  
 <EMI ID=20.1> 

  
est un atome de chlore, de brome ou d'iode.

  
On ajoute ensuite au mélange réactionnel une quantité J'acide suffisante pour l'acidifier et on sépare du mélange réac-

  
 <EMI ID=21.1> 

  
Une modification de ce procéda consiste en les étapes suivantes : maintenir une solution non aqueuse de 2-(6-mêthoxy-2Qsphtyl)propionitrile, d'un acide fort et d'un alcool aliphatique ayant jusqu' à 10 atomes de carbone à une température d'au moins

  
 <EMI ID=22.1> 

  
 <EMI ID=23.1> 

  
 <EMI ID=24.1>  

  
 <EMI ID=25.1> 

  
parer cet acide du mélange réactionnel. 

  
Une modification de ce procédé consiste en les étapes

  
 <EMI ID=26.1> 

  
namide et d'un scide fort dans un solvant stable aux scides à une

  
 <EMI ID=27.1> 

  
 <EMI ID=28.1> 

  
de sodium, potassium, lithium, baryum et calcium, dans l'eau ou un

  
 <EMI ID=29.1> 

  
propionique.

  
Une modification de ce proc&#65533;d4 consiste en les étapes

  
 <EMI ID=30.1> 

  
pionique.

  
Une modification de ce procéda consiste en les étapes

  
 <EMI ID=31.1> 

  
 <EMI ID=32.1> 

  
du substituant en 6 se produise, le substituant en position 6 de

  
 <EMI ID=33.1>   <EMI ID=34.1> 

  
 <EMI ID=35.1> 

  
 <EMI ID=36.1> 

  
 <EMI ID=37.1> 

  
 <EMI ID=38.1> 

  
Une modification de ce procédé consiste en les étapes  <EMI ID=39.1> 

  

 <EMI ID=40.1> 


  
 <EMI ID=41.1>   <EMI ID=42.1> 
 <EMI ID=43.1> 
 <EMI ID=44.1> 

  

 <EMI ID=45.1> 


  
 <EMI ID=46.1> 

  
 <EMI ID=47.1> 

  

 <EMI ID=48.1> 


  
 <EMI ID=49.1> 

  

 <EMI ID=50.1> 


  
 <EMI ID=51.1>   <EMI ID=52.1> 

  

 <EMI ID=53.1> 


  
 <EMI ID=54.1> 
 <EMI ID=55.1> 
 <EMI ID=56.1> 
  <EMI ID=57.1> 

  

 <EMI ID=58.1> 


  
 <EMI ID=59.1>  
 <EMI ID=60.1> 
 
 <EMI ID=61.1> 
 <EMI ID=62.1> 
 <EMI ID=63.1> 
  <EMI ID=64.1> 

  

 <EMI ID=65.1> 


  
 <EMI ID=66.1>  
 <EMI ID=67.1> 
  <EMI ID=68.1> 

  

 <EMI ID=69.1> 


  
 <EMI ID=70.1> 

  

 <EMI ID=71.1> 


  
 <EMI ID=72.1>   <EMI ID=73.1> 

  
 <EMI ID=74.1>   <EMI ID=75.1> 

  

 <EMI ID=76.1> 


  
 <EMI ID=77.1>   <EMI ID=78.1>   <EMI ID=79.1> 

  

 <EMI ID=80.1> 
 

  
 <EMI ID=81.1> 

  

 <EMI ID=82.1> 


  
 <EMI ID=83.1>   <EMI ID=84.1> 

  

 <EMI ID=85.1> 


  
 <EMI ID=86.1> 

  
les formules suivantes : 

  

 <EMI ID=87.1> 


  
 <EMI ID=88.1> 

  
 <EMI ID=89.1> 

  
 <EMI ID=90.1> 

  
 <EMI ID=91.1> 

  
 <EMI ID=92.1> 

  
sont les :7'!taux alcalin? comme_ le lithium, le sodium et le potas-

  
 <EMI ID=93.1> 

  
 <EMI ID=94.1> 

  
du fer, etc. et les couples zinc-cuivre.

  
 <EMI ID=95.1> 

  
 <EMI ID=96.1> 

  
géuure X de la formule Id présente une certaine solubilité. Une  <EMI ID=97.1> 

  
ce pr&#65533;f&#65533;rence.

  
 <EMI ID=98.1> 

  
cation est nécessaire pour obtenir l'acide libre correspondant à la formule II. On peut utiliser n'importe quel acide organique ou

  
 <EMI ID=99.1> 

  
 <EMI ID=100.1> 

  
 <EMI ID=101.1> 

  
 <EMI ID=102.1> 

  
 <EMI ID=103.1> 

  
propionique. Pour obtenir ce produit, on peut effectuer la résolution optique des composas de formule II par dégradation biologique

  
 <EMI ID=104.1> 

  
Les composas de formule Id et lcurs procédas de préparation ont été déjà décrits notamment dans la demande de brevet fran-

  
 <EMI ID=105.1> 

  
 <EMI ID=106.1>   <EMI ID=107.1> 

  
 <EMI ID=108.1> 

  
vec l'alcool correspondent au groupe 3-haloalcoyle de formule B

  
suivante :

  

 <EMI ID=109.1> 


  
 <EMI ID=110.1> 

  
 <EMI ID=111.1> 

  
 <EMI ID=112.1> 

  
Une modification de ce procède peut être représentée

  
 <EMI ID=113.1> 

  

 <EMI ID=114.1> 


  
 <EMI ID=115.1>   <EMI ID=116.1>   <EMI ID=117.1> 

  

 <EMI ID=118.1> 


  
 <EMI ID=119.1>  
 <EMI ID=120.1> 
 <EMI ID=121.1> 
 <EMI ID=122.1> 
 
 <EMI ID=123.1> 
 <EMI ID=124.1>   <EMI ID=125.1> 

  
 <EMI ID=126.1> 

  
 <EMI ID=127.1> 

  
 <EMI ID=128.1>   <EMI ID=129.1> 

  

 <EMI ID=130.1> 


  
 <EMI ID=131.1> 

  
propyle etc.

  
 <EMI ID=132.1>  

  
 <EMI ID=133.1> 

  
 <EMI ID=134.1> 

  
 <EMI ID=135.1>  2-(6-méthoxy-naphtyl)propionitrile correspondant déjà décrit avec des procédés pour sa préparation. L'un de ces procédés consiste à

  
 <EMI ID=136.1> 

  
à une température suffisante pour effectuer la transformation. On

  
 <EMI ID=137.1> 

  
 <EMI ID=138.1> 

  
 <EMI ID=139.1> 

  
 <EMI ID=140.1> 

  
 <EMI ID=141.1> 

  
former les autres composas de formule Ih par réaction avec les

  
 <EMI ID=142.1> 

  
nition précédente) en présence de soude dans un solvant inerte convenable chauffa comme le benzène. On peut ensuite séparer les

  
 <EMI ID=143.1> 

  
le Ih.

  
Une modification de ce. procédé peut être représentée par les formules suivantes :

  

 <EMI ID=144.1> 


  
 <EMI ID=145.1> 

  
 <EMI ID=146.1> 

  
La première étape du procédé conforme à l'invention

  
 <EMI ID=147.1>   <EMI ID=148.1> 

  
 <EMI ID=149.1> 

  
d préféré.. 

  
Les composta de formula li et les méthodes pour leur

  
 <EMI ID=150.1> 

  
 <EMI ID=151.1> 

  
 <EMI ID=152.1> 

  
 <EMI ID=153.1> 

  
 <EMI ID=154.1> 

  
 <EMI ID=155.1> 

  

 <EMI ID=156.1> 
 

  
 <EMI ID=157.1> 

  
 <EMI ID=158.1> 

  
groupes alcoyles primaires, secondaires et tertiaires fin chaîne droite et ratifiée, ayant de préférence jusqu'à 24 atomes de car-

  
 <EMI ID=159.1> 

  
 <EMI ID=160.1> 

  
 <EMI ID=161.1> 

  
 <EMI ID=162.1> 

  
 <EMI ID=163.1> 

  
 <EMI ID=164.1> 

  
 <EMI ID=165.1>   <EMI ID=166.1> 

  

 <EMI ID=167.1> 
 

  
 <EMI ID=168.1> 

  
 <EMI ID=169.1> 

  

 <EMI ID=170.1> 


  
 <EMI ID=171.1>  

  
 <EMI ID=172.1> 

  
 <EMI ID=173.1> 

  
 <EMI ID=174.1> 

  
 <EMI ID=175.1>  

  
 <EMI ID=176.1> 

  
 <EMI ID=177.1>   <EMI ID=178.1> 

  
les formules suivîtes :

  

 <EMI ID=179.1> 


  
 <EMI ID=180.1>  
 <EMI ID=181.1> 
  <EMI ID=182.1>  <EMI ID=183.1>   <EMI ID=184.1> 

  
 <EMI ID=185.1> 

  

 <EMI ID=186.1> 


  
 <EMI ID=187.1>   <EMI ID=188.1> 
 <EMI ID=189.1> 
 
 <EMI ID=190.1> 
 <EMI ID=191.1> 

  
 <EMI ID=192.1> 

  
 <EMI ID=193.1> 

  
 <EMI ID=194.1> 

  
 <EMI ID=195.1>  
 <EMI ID=196.1> 
 <EMI ID=197.1> 

  
les formules suivantes :

  

 <EMI ID=198.1> 
 

  
 <EMI ID=199.1> 

  
 <EMI ID=200.1> 

  
sante pour donner un pH acide.

  
 <EMI ID=201.1> 

  
propionicue. Four obtenir ce produit, on peut effectuer la résolution optique du composé de formule II par dégradation biologique

  
 <EMI ID=202.1>   <EMI ID=203.1> 

  
on peut résoudre les composés de farmule le comme décrit ci-dessus
(par exemple au moyen de cinchonidine) pour obtenir l'isomère d.

  
 <EMI ID=204.1> 

  
 <EMI ID=205.1> 

  
 <EMI ID=206.1> 

  
 <EMI ID=207.1> 

  
 <EMI ID=208.1> 

  
1'anhydride acétique par une réaction de Friedel et Crafts dans un

  
 <EMI ID=209.1> 

  
 <EMI ID=210.1> 

  
à une température suffisante pour effectuer la transformation. On

  
 <EMI ID=211.1> 

  

 <EMI ID=212.1> 


  
 <EMI ID=213.1>  
 <EMI ID=214.1> 
  <EMI ID=215.1> 

  
 <EMI ID=216.1> 
 <EMI ID=217.1> 
  <EMI ID=218.1> 

  
chloro, brono, iodo,

  

 <EMI ID=219.1> 


  
 <EMI ID=220.1> 

  
 <EMI ID=221.1>   <EMI ID=222.1>   <EMI ID=223.1> 

  
l&#65533;s formules suivantes : 

  

 <EMI ID=224.1> 


  
 <EMI ID=225.1> 

  
 <EMI ID=226.1>  ne; les groupes utilisas de préférence sont les groupes alcoyles in-

  
 <EMI ID=227.1>   <EMI ID=228.1> 

  

 <EMI ID=229.1> 


  
 <EMI ID=230.1> 

  
 <EMI ID=231.1> 

  
 <EMI ID=232.1> 

  
 <EMI ID=233.1> 

  
 <EMI ID=234.1>   <EMI ID=235.1> 

  
 <EMI ID=236.1> 

  

 <EMI ID=237.1> 


  
 <EMI ID=238.1>  

  

 <EMI ID=239.1> 
 

  

 <EMI ID=240.1> 
 

  
 <EMI ID=241.1> 

  

 <EMI ID=242.1> 


  
 <EMI ID=243.1>  
 <EMI ID=244.1> 
 
 <EMI ID=245.1> 
 
 <EMI ID=246.1> 
 <EMI ID=247.1> 

  
 <EMI ID=248.1>   <EMI ID=249.1> 

  

 <EMI ID=250.1> 


  
 <EMI ID=251.1> 

  
On hydrolyse ensuite le produit de . réaction pour former 1'acide libre par hydrolyse bnsioue puis on acidifie ou bien on traite par un -?cide fort. Pour l'hydrolyse basique on ajoute au  <EMI ID=252.1> 

  
 <EMI ID=253.1> 

  
 <EMI ID=254.1>   <EMI ID=255.1> 

  
les formules suivantes :

  

 <EMI ID=256.1> 


  
 <EMI ID=257.1>  
 <EMI ID=258.1> 
  <EMI ID=259.1> 

  
cette étape. On peut utiliser n'importe quel procédé de séparation

  
 <EMI ID=260.1> 

  
 <EMI ID=261.1> 

  
 <EMI ID=262.1> 

  
par traitement par une base suivi d'acidification ou par traitement par un acide fort. Pour l'hydrolyse basique, on mélange à l'ester un') solution d'une base forte comme la soude ou la potasse dans un solvant convenable comma l'eau ot on maintient le mélange réaction-

  
 <EMI ID=263.1> 

  
flux jusqu'à hydrolyse. Habituellement une durée comprise entre 10 minutes et 6 heures est suffisante pour l'hydrolyse. On acidifie

  
 <EMI ID=264.1> 

  
phosphorique, iodhydrique, bromhydrique pour libérer l'acide libre.

  
D'autre part, on ajoute au mélange réactionnel ,.ne solution d'un acide fort organiqua ou minéral comme l'acide trifluoroacétique, p-toluène sulfonique, chlorhydrique, bromhydrique, iodhydrique, sulfurique, phosphorique etc. à une température d'au moins

  
 <EMI ID=265.1> 

  
 <EMI ID=266.1> 

  
sont l'eau, l'acide acétique, les solutions hydro-alcooliquee etc. Si on utilise l'hydrolyse acide, l'rcide libre se forme directe-

  
 <EMI ID=267.1> 

  
 <EMI ID=268.1> 

  
 <EMI ID=269.1> 

  
 <EMI ID=270.1> 

  
 <EMI ID=271.1>   <EMI ID=272.1> 

  
 <EMI ID=273.1> 

  
Le composé de formula Iv et des procédés pour sa préparation ont déjà été décrits dans la demande de brevet français PV n[deg.] 147.854 déjà citée. Un de ces procédés consiste à faire réagir

  
 <EMI ID=274.1> 

  
 <EMI ID=275.1> 

  
reflux avec de l'acide chlorhydrique concentré pour obtenir le composé de formule Iv.

  
Une modification do ce procédé peut être représentée par les formules suivantes ;

  

 <EMI ID=276.1> 


  
 <EMI ID=277.1> 

  
 <EMI ID=278.1> 

  
bromo, iodo ou fluoro. On préfère utiliser un groupe X halo car on obtient ainsi de meilleurs rendements dans le procédé conforme à l'invention.

  
On prépare les composas de formule II en faisant réagir les composas correspondants de formule Iw avec l'acide formique

  
 <EMI ID=279.1> 

  
 <EMI ID=280.1> 

  
 <EMI ID=281.1> 

  
jusqu'à formation du composé eoxrespondant de formule II. Le temps nécessaire poux' le réaction dépend de la température, de 1 minute à 4 heures étant habituellement suffisant.

  
Le mélange réactionnel doit comporter au moins 2 et de

  
 <EMI ID=282.1> 

  
On sépare ensuite les acides respectifs du milieu réactionnel par les procédés habituels. Par excepte on peut verser le mélange réactionnol dans l'eau, précipiter l'acide respectif qui  <EMI ID=283.1> 

  
hexane.

  
 <EMI ID=284.1> 

  
 <EMI ID=285.1> 

  
du composé. Par exemple, on peut mélanger de la poudre do magné-

  
 <EMI ID=286.1> 

  
lution dans le méthanol. La réaction terminée, par exemple après

  
 <EMI ID=287.1> 

  
réactionnel pour dissoudre tout le magnésium restant. On peut se- ' 

  
 <EMI ID=288.1> 

  
habituels. Par exemple, on peut verser le mélange réactionnel dans l'eau et l'extraire au chlorure de méthylène. On peut ensuite sépa-

  
 <EMI ID=289.1> 

  
et l'évaporer à sec pour obtenir l'acide 2-(6-méthoxy-2-naphtyl) ; propionique de formule II. Naturellement, dans le procédé ci-dessus lorsque X6 est de l'hydrogène, le composé de formule II est formé directement.

  
 <EMI ID=290.1> 

  
propionique. Pour obtenir ce produit, on peut effectuer la résolution optique des composés de formule II par dégradation biologique

  
 <EMI ID=291.1> 

  
active comme la cinchonidine, puis séparer les diastéréoisomères ainsi formés par cristallisation fractionnée. On traite ensuite en milieu acide les diastéréoisomères séparés pour obtenir l'acide d

  
 <EMI ID=292.1> 

  
Une modification de ce procédé peut être représentée par les formules suivantes :

  

 <EMI ID=293.1> 


  
 <EMI ID=294.1> 

  
droxyéthyle) ou vinyle,  La première xtape du procédé de cette invention constate

  
 <EMI ID=295.1> 

  
 <EMI ID=296.1> 

  
pour obtenir l'ester du conposé de formule II.

  
 <EMI ID=297.1> 

  
 <EMI ID=298.1> 

  
 <EMI ID=299.1> 

  
xanol.

  
 <EMI ID=300.1> 

  
moins 40[deg.]C et de préférence comprise entre 40 et 100*C. Le temps

  
 <EMI ID=301.1> 

  
des temps de 1 à 12 heures sont habituellement suffisants.

  
Le catalyseur utilisé dens cette réaction peut être le dichlorure de palladium, le trichlorure de rhodium (de préférence le trichlorure de rhodium trihydr3té) ou un composé de formule

  
 <EMI ID=302.1> 

  
ques de ce composé. Habituellement une concentration en cctclyseur

  
comprise entre 0,02 et 0,5 % en poids est suffisante.

  
Le système de solvant de cette réaction peut contenir de 0 à 10 ?' en poids d'un acide organique ou minéral, de préférence-un

  
 <EMI ID=303.1> 

  
 <EMI ID=304.1> 

  
Dans cette modification le terme "alcoyle" représente les

  
 <EMI ID=305.1> 

  
 <EMI ID=306.1> 

  
ne. Conne exemples de groupes clcoyles utilisables on'peut citer les groupes méthyle, éthyle, n-propyle, isopropyle, n-butyle, n-

  
 <EMI ID=307.1> 

  
 <EMI ID=308.1> 

  
tomes de carbone coane les groupes cyclopropyle, cyclobutyle, cyclopentyle, cyclohexyle, cycloheptyle, cyclooctyle etc. Le terme

  
 <EMI ID=309.1> 

  
nanthryle non substitués et substitués par un groupe alcoyle comme les groupes phényle, p-tolyle, p-méthylphényle, les isomères ortho et méta correspondants et les groupes naphtyle, anthryle et phénanthryle substitués ou non en une ou plusieurs positions par  <EMI ID=310.1> 

  
acidification ou par traitement par un acide fort. Pour l'hydrolyse

  
 <EMI ID=311.1> 

  
' la soude ou la potasse dans un solvant convenable commc l'eau et

  
 <EMI ID=312.1> 

  
libérer l'acide libre.

  
 <EMI ID=313.1> 

  
tion d'uc acide organique ou minéral fort comme l'acide trifluoro-

  
 <EMI ID=314.1> 

  
drique, sulfurique, phosphorique etc., à une température d'au moins
60[deg.]C et de préférence comprise entre 90[deg.]C et la température de reflux de la solution jusqu'à hydrolyse. Les solvants utilisables

  
 <EMI ID=315.1> 

  
etc. Si on utilise l'hydrolyse acide, l'acide libre se forme directement. Si nécessaire, on peut diluer le mélange réactionnel à l'eau pour précipiter le produit.

  
On sépare ensuite le produit de formule II du mélange

  
 <EMI ID=316.1> 

  
le mélange réactionnel, le composé de formule II précipite et on peut le retirer par filtration et le recristalliser du mélange acétone-hexane. Par ailleurs, on peut retirer l'acide par extraction

  
à l'éther diéthylinue ou par un solvant semblable puis évaporer la phase organique et recristalliser le résidu du mélange acétone- 

  
 <EMI ID=317.1> 

  
Isoler le composé de formule II.

  
Le produit préféré est l'acide d 2-(6-méthoxy-2-naphtyl) &#65533;ropionique. Pour obtenir ce produit, on peut effectuer la résolu-  :ion optique du composa de formule II par dégradation biologique

  
 <EMI ID=318.1>   <EMI ID=319.1> 

  
Une modification de ce procédé peut être représentée par les formules suivantes :

  

 <EMI ID=320.1> 


  
La première étape du procède conforme à l'invention consiste à faire réagir le composé de formule Iy avec l'oxyde d'argent dans un solvant orpanioue inerte. Au moins 1 et de préférence de 2 à 10 équivalents molaires d'oxyde d'argent doivent être présepts dans le mélange réactionnel.

  
Les solvants organiques inertes utilisables pour cette réaction sont les alcanols inférieurs comme méthanol, éthanol, propanol, isopropanol, n-butanol, t-butanol etc. et les éthers comme

  
 <EMI ID=321.1> 

  
Le mélange réactionnel contient de préférence jusqu'à -

  
 <EMI ID=322.1> 

  
le. Les bases minérales utilisables sont les hydroxydes et carbonates alcalins comme la soude, la potasse, la lithine, le carbo-

  
 <EMI ID=323.1> 

  
 <EMI ID=324.1> 

  
action, ce qui diminue le temps nécessaire.

  
On effectue cette réaction à une température comprise entre 0[deg.]C et la température de reflux de la solution, les températu-

  
 <EMI ID=325.1> 

  
tion dépend dp la température de celle-ci et de la quantité de la

  
 <EMI ID=326.1> 

  
acide suffisante pour acidifier la solution. On ajoute de préfé-  rence au mélange réactionnel de l'acide dilué. Les acides utilisa-bles sont les acides organiques et minéraux comme les acides acé-

  
 <EMI ID=327.1> 

  
sulfurique, nitrique, bromhydrique, iodhydrique, phosphorique etc. L'acide préféré est l'acide nitrique. ' 

  
On sépare ensuite le ccmpos&#65533; de formule II du mélange réactionnel par les techniques habituelles. Par exemple, on peut extraire le mélange réactionnel à l'éther, évaporer la phase éthérée à sec et recristalliser le résidu du mélange acétone-hexane, D'autre part, on peut filtrer le mélange réactionnel pour éliminer l'oxyde d'argent résiduel (s'il n'est pas digéré par l'acide nitrique) et diluer à l'eau pour précipiter le composé de formule II qui peut être sépare par filtraticn et cristallisé du mélange acétone-hexane. On peut aussi utiliser la chromatographie pour isoler

  
ou purifier le composa de formule II. 

  
 <EMI ID=328.1> 

  
propionique. Four obtenir ce produit, on peut effectuer la résolutien optique du composé de formule II par dégradation biologique

  
 <EMI ID=329.1> 

  
2-(6-méthoxy-2-naphtyl)propionique avec une base aminée optiquement

  
 <EMI ID=330.1> 

  
ainsi formés, par cristallisation fractionnée. On traite ensuite en milieu acide les diastéréoisomères séparas pour obtenir l'acide d 2-(6-méthoxy-2-naphtyl)propionique correspondant. 

  
 <EMI ID=331.1> 
284 (1962).

  
Une modification de ce procédé peut être représentée par les formules suivantes 

  

 <EMI ID=332.1> 


  
 <EMI ID=333.1> 

  
ou hydroxyméthyle.

  
Le procédé conforme à l'invention consiste à traiter les composas de formule Iz avec au moins 1 et de préférence au moins 2. équivalents molaires de permanganate de potassium, sodium ou zinc

  
 <EMI ID=334.1>   <EMI ID=335.1> 

  
 <EMI ID=336.1> 

  
driquc, phrsphorique etc.

  
 <EMI ID=337.1> 

  
 <EMI ID=338.1> 

  
posé de formule II. 

  
 <EMI ID=339.1> 

  
la formule suivante : 

  

 <EMI ID=340.1> 


  
 <EMI ID=341.1> 

  
 <EMI ID=342.1> 

  
 <EMI ID=343.1>   <EMI ID=344.1> 

  
 <EMI ID=345.1> 

  
Une modification de ce procédé peut être représentée par les formules suivantes : 

  

 <EMI ID=346.1> 


  
 <EMI ID=347.1>   <EMI ID=348.1> 

  
 <EMI ID=349.1> 

  
 <EMI ID=350.1>   <EMI ID=351.1> 

  
 <EMI ID=352.1> 

  

 <EMI ID=353.1> 


  
Dans le= formules ci-dessus, X7 est un groupe chloro, bromo ou iodo.

  
Les composés de formule F sont tous des composés connus. On peut préparer des composas de formule G en faisant réagir des composés de formule F avec le magnésium dans un solvant éther,

  
 <EMI ID=354.1> 

  
de formule G avec le chlorure de cadmium à les températures élevées.

  
Une modification de ce procédé peut être représentée par les formules suivantes : 

  

 <EMI ID=355.1> 


  
 <EMI ID=356.1> 

  
hexyle etc. 

  
 <EMI ID=357.1> 

  
 <EMI ID=358.1> 

  
 <EMI ID=359.1> 

  
Les solvants organiques inertes utilisables pour cette

  
 <EMI ID=360.1> 

  
trile; et les solvants basiques cornue pyridine, quinoléine, colli-

  
 <EMI ID=361.1> 

  
 <EMI ID=362.1> 

  
 <EMI ID=363.1> 

  
ie formule II par traitement par une base suivi d'une acidification cu par traitement par un acide fort. On préfère filtrer le

  
 <EMI ID=364.1> 

  
tins dans la réaction, avant que toute précipitation de l'acide se

  
 <EMI ID=365.1> 

  
&#65533;1.

  
Pour l'hydrolyse basique, on ajoute au mélange réaction-

  
 <EMI ID=366.1> 

  
 <EMI ID=367.1> 

  
réactionnel à une température comprise entre 25[deg.]C et la tempéra-

  
 <EMI ID=368.1> 

  
iinutes à 6 heures est suffisante pour cette hydrolyse. On acidi- <EMI ID=369.1> 

  
 <EMI ID=370.1> 

  
 <EMI ID=371.1> 

  
dé qui peut être représenté comme suit.: 

  

 <EMI ID=372.1> 


  
(lac) 

  
 <EMI ID=373.1> 

  
ro ou iodo.

  
Les composés de formule il sont tous des conposés connus.

  
 <EMI ID=374.1> 

  
ses de formule H avec du lithium métallique dans un solvant éther à une température de 0 à 65[deg.]C jusqu'à formation du composé de for-

  
 <EMI ID=375.1>  le lac. 

  
 <EMI ID=376.1> 

  
les formules suivantes :

  

 <EMI ID=377.1> 


  
 <EMI ID=378.1> 

  
 <EMI ID=379.1> 

  
 <EMI ID=380.1> 

  
en chaîne droite et ramifiée et ayant jusqu'à 6 atomes de carbone.

  
 <EMI ID=381.1>   <EMI ID=382.1> 

  
 <EMI ID=383.1>   <EMI ID=384.1> 

  
le produit. 

  
 <EMI ID=385.1> 
 <EMI ID=386.1> 
  <EMI ID=387.1> 

  
dant 1/2 h 2 heures. 

  
On prépare le composé de formule lad en faisant réagir

  
 <EMI ID=388.1> 

  
 <EMI ID=389.1> 

  

 <EMI ID=390.1> 


  
 <EMI ID=391.1>   <EMI ID=392.1> 

  
durées de 4 heures à 3 Jour- sont habituellement suffisantes.

  
 <EMI ID=393.1> 

  
 <EMI ID=394.1> 

  
 <EMI ID=395.1> 

  
 <EMI ID=396.1> 

  
 <EMI ID=397.1> 

  
 <EMI ID=398.1> 

  
cation du mélange réactionnel.

  
 <EMI ID=399.1>   <EMI ID=400.1> 

  
 <EMI ID=401.1> 

  
 <EMI ID=402.1> 

  

 <EMI ID=403.1> 


  
 <EMI ID=404.1> 

  
 <EMI ID=405.1> 

  
 <EMI ID=406.1>   <EMI ID=407.1> 

  
 <EMI ID=408.1> 

  
pitation et la filtration, suivie d'une recristallisation. On peut

  
 <EMI ID=409.1> 

  
propionique. Pour obtenir ce produit, on peut effectuer la résolution optique du compos'' de formule II par dégradation.biologique

  
 <EMI ID=410.1>   <EMI ID=411.1> 

  

 <EMI ID=412.1> 


  
 <EMI ID=413.1> 

  
tions neutres. 

  
 <EMI ID=414.1> 

  
 <EMI ID=415.1> 

  
plus haut (si le système est sous pression). On effectue la réac-

  
 <EMI ID=416.1> 

  
heures. Deux heures sont habituellement suffisantes.

  
 <EMI ID=417.1> 

  
 <EMI ID=418.1> 

  
 <EMI ID=419.1> 

  
tion optique de l'acide correspondant de formule II par dégrada- <EMI ID=420.1> 

  
 <EMI ID=421.1> 

  
 <EMI ID=422.1> 

  
 <EMI ID=423.1> 

  
 <EMI ID=424.1> 

  
Une rectification de ce procède peut être représentée par les formules suivantes : 

  

 <EMI ID=425.1> 


  
 <EMI ID=426.1> 

  
 <EMI ID=427.1> 

  
 <EMI ID=428.1> 

  
 <EMI ID=429.1>   <EMI ID=430.1> 

  

 <EMI ID=431.1> 


  
 <EMI ID=432.1>   <EMI ID=433.1> 

  
 <EMI ID=434.1>  

  
 <EMI ID=435.1> 

  
pour le traitement de l'inflammation, do la souffrance et de la py-

  
 <EMI ID=436.1> 

  
 <EMI ID=437.1> 

  
cifiques suivants non limitatifs.

  
EXEMPLE 1.

  
 <EMI ID=438.1>   <EMI ID=439.1> 

  
 <EMI ID=440.1> 

  
 <EMI ID=441.1> 

  
 <EMI ID=442.1> 

  
les sèche.

  
 <EMI ID=443.1> 

  
 <EMI ID=444.1> 

  
 <EMI ID=445.1> 

  
 <EMI ID=446.1> 

  
 <EMI ID=447.1> 

  
 <EMI ID=448.1> 

  
On chauffe à reflux pendant 12 heures une solution de

  
 <EMI ID=449.1> 

  
ajoute un excès d'acide cblorhydrique dilué au mélange puis on'  l'extrait à l'éther. On évapore la phase éth&#65533;rée à sec pour obte-

  
 <EMI ID=450.1> 

  
 <EMI ID=451.1> 

  
On traite une solution de 10 g d'acide 2-(5-méthoxy-2naphtyl)acétique dans 5C ml de pyridine par 9 g de chlorure de

  
 <EMI ID=452.1> 

  
le mélange à l'eau et on extrait le produit à l'éther. On lave 'La

  
 <EMI ID=453.1>   <EMI ID=454.1> 

  
 <EMI ID=455.1> 

  
 <EMI ID=456.1> 

  
 <EMI ID=457.1> 

  
 <EMI ID=458.1> 

  
 <EMI ID=459.1> 

  
 <EMI ID=460.1> 

  
 <EMI ID=461.1> 

  
 <EMI ID=462.1> 

  
 <EMI ID=463.1> 

  
 <EMI ID=464.1> 

  
On porte à reflux pendant 48 heures une solution de 10 g

  
 <EMI ID=465.1> 

  
 <EMI ID=466.1> 

  
éthérée à l'eau et on l'évaporé à sec sous vide pour obtenir l'a- <EMI ID=467.1> 

  
 <EMI ID=468.1> 

  
 <EMI ID=469.1> 

  
 <EMI ID=470.1> 

  
 <EMI ID=471.1> 

  
 <EMI ID=472.1> 

  
 <EMI ID=473.1> 

  
heures à 25[deg.]C, puis on le love à l'eau jusqu'à ce qu'il soit exempt

  
 <EMI ID=474.1>   <EMI ID=475.1> 

  
 <EMI ID=476.1> 

  
 <EMI ID=477.1> 

  
on les lave à l'e&#65533;u jusqu'à neutralité, sèche sur sulfate de so-

  
 <EMI ID=478.1> 

  
acidifié au chlorure de méthylène, on rassemble les extraits, on

  
 <EMI ID=479.1> 

  
 <EMI ID=480.1> 

  
EXEMPLE 18. 

  
On porte- à reflux pendant 6 heures une solution de 5 g

  
 <EMI ID=481.1> 

  
contenant 5 g de méthylate de sodium et 2 g d'iodure cuivreux. On

  
 <EMI ID=482.1> 

  
 <EMI ID=483.1> 

  
On chauffe à 200[deg.]C une solution de 1 g d'acide 2-(6-sul- <EMI ID=484.1> 

  
 <EMI ID=485.1> 

  
 <EMI ID=486.1> 

  
 <EMI ID=487.1> 

  
 <EMI ID=488.1> 

  
 <EMI ID=489.1> 

  
dant 12 heures à température ordinaire. On ajoute une solution de
20 g de soude dans 75 ml d'eau au mélange réactionnel et on le chauffe à reflux pendant 1 heure. On acidifie ensuite ce mélange

  
 <EMI ID=490.1> 

  
acétone-hexane.

EXEMPLE 21. 

  
Or. traite une suspension d'acide 2-(6-hydroxy-2-naphtyl)

  
 <EMI ID=491.1> 

  
on ajoute une solution de 30 g de soude dans 50 ml d'eau et on

  
 <EMI ID=492.1> 

  
 <EMI ID=493.1> 

  
tone-hexane. 

  
EXEMPLE 22. 

  
 <EMI ID=494.1> 

  
 <EMI ID=495.1> 

  
 <EMI ID=496.1> 

  
propionique. 

  
EXEMPLE ^3* 

  
 <EMI ID=497.1> 

  
 <EMI ID=498.1> 

  
 <EMI ID=499.1> 

  
composas suivants 

  
 <EMI ID=500.1>  thyle   <EMI ID=501.1> 

  
 <EMI ID=502.1> 

  
 <EMI ID=503.1>  
 <EMI ID=504.1> 
 
 <EMI ID=505.1> 
  <EMI ID=506.1> 

  
 <EMI ID=507.1> 

  
On chauffe à reflux pendant 24 heures une solution de

  
 <EMI ID=508.1> 

  
 <EMI ID=509.1> 

  
 <EMI ID=510.1> 

  
Cn chauffe a reflux pendit 24 heures une solution de 10

  
 <EMI ID=511.1> 

  
hexane.

  
EXEMPLE 39.

  
 <EMI ID=512.1> 

  
 <EMI ID=513.1> 

  
 <EMI ID=514.1> 

  
 <EMI ID=515.1>   <EMI ID=516.1> 

  
 <EMI ID=517.1> 

  
 <EMI ID=518.1> 

  
 <EMI ID=519.1> 

  
propion1qua. 

  
 <EMI ID=520.1> 

  
 <EMI ID=521.1> 

  
respondants.

  
 <EMI ID=522.1> 

  
 <EMI ID=523.1> 

  
dant.

  
 <EMI ID=524.1> 

  
 <EMI ID=525.1> 

  
 <EMI ID=526.1> 

  
correspondants.

  
EXEMPLE 42.

  
 <EMI ID=527.1> 

  
l'anhydride carbonique solide. :,près avoir laissé le mélange se réchauffer à température ordinaire, on élimine le solvant sous vide

  
 <EMI ID=528.1>  

  
 <EMI ID=529.1> 

  
 <EMI ID=530.1> 

  
 <EMI ID=531.1>  correspondant.

  
 <EMI ID=532.1> 

  
 <EMI ID=533.1> 

  
 <EMI ID=534.1> 

  
mélange à reflux pendant 24 heures. On dilue ensuite le mélange

  
 <EMI ID=535.1>   <EMI ID=536.1> 

  
propionique. " 

  
 <EMI ID=537.1> 

  
 <EMI ID=538.1> 

  
 <EMI ID=539.1> 

  
 <EMI ID=540.1>   <EMI ID=541.1> 

  
 <EMI ID=542.1>  sèche.

  
 <EMI ID=543.1> 

  
 <EMI ID=544.1> 

  
EXEMPLE 50.

  
 <EMI ID=545.1> 

  
repensant 10 heures.. 

  
 <EMI ID=546.1>  

  

 <EMI ID=547.1> 
 

  

 <EMI ID=548.1> 
 

  
 <EMI ID=549.1> 

  
 <EMI ID=550.1> 

  
du mélange à température ordinaire, on filtra celui-ci on l'acidi-

  
 <EMI ID=551.1> 

  
 <EMI ID=552.1> 

  
réactionnel à -75[deg.]C pecdsnt 1 heure, puis pendant 30 minutes à

  
 <EMI ID=553.1> 

  
 <EMI ID=554.1> 

  
nique.

  
 <EMI ID=555.1>   <EMI ID=556.1> 

  
 <EMI ID=557.1>  <EMI ID=558.1> 

  
 <EMI ID=559.1> 

  
 <EMI ID=560.1> 

  
 <EMI ID=561.1> 

  
sous vide et on 'hydrolyse le résidu par chauffée à reflux pendant

  
 <EMI ID=562.1>  

  
 <EMI ID=563.1> 

  
 <EMI ID=564.1> 

  
 <EMI ID=565.1> 

  
 <EMI ID=566.1> 

  
 <EMI ID=567.1> 

  
 <EMI ID=568.1> 

  
 <EMI ID=569.1> 

  
 <EMI ID=570.1> 

  
 <EMI ID=571.1> 

  
que (1 équivalent) et on ".cita percent 1 'heure pour obtenir le qui peut être

  
 <EMI ID=572.1> 

  
 <EMI ID=573.1> 

  
 <EMI ID=574.1> 

  
 <EMI ID=575.1> 

  
EXHALE 69.

  
 <EMI ID=576.1> 

  
 <EMI ID=577.1> 

  
 <EMI ID=578.1> 

  
 <EMI ID=579.1>   <EMI ID=580.1> 

  
heures. On verse ensuite le mélange sur de la glace et on l'extraità l'éther. L'évaporation des solvants fournit l'ester qui est hy-

  
 <EMI ID=581.1> 

  
 <EMI ID=582.1> 

  
 <EMI ID=583.1> 

  
l'éther. Cn évapore la ph&#65533;se éthér?e à sec et on recristallise le

  
 <EMI ID=584.1> 

  
 <EMI ID=585.1> 

  
 <EMI ID=586.1> 

  
 <EMI ID=587.1> 

  
remplaçant le chlorure d'aluminium par le bromure d'aluminium, le trifluorure de bore, le tric&#65533;lorure de bore, le tribromure de bore,

  
 <EMI ID=588.1> 

  
 <EMI ID=589.1> 

  
 <EMI ID=590.1> 

  
 <EMI ID=591.1> 

  
 <EMI ID=592.1> 

  
 <EMI ID=593.1> 

  
 <EMI ID=594.1>  

  
 <EMI ID=595.1> 



  The present invention relates to the preparation of acid

  
 <EMI ID = 1.1>

  
days obtained, the process is likely to undergo a number of modifications as will appear below.

  
An example of the present process for preparing acid 2-

  
 <EMI ID = 2.1>

  
 <EMI ID = 3.1>

  
ture and for a time sufficient to effect the hydrolysis of

  
 <EMI ID = 4.1>

  
 <EMI ID = 5.1>

  
providing sufficient time to effect hydrolysis of the ester. A temperature of 160 to 250 [deg.] C (under pressure) is suitable. A

  
 <EMI ID = 6.1>

  
then from the solution the acid product 2- (6-methoxy-2-naphthyl)

  
 <EMI ID = 7.1>

  
 <EMI ID = 8.1>

  
 <EMI ID = 9.1>

  
c &#65533; nyl-2 or 1-arylalkyl in an inert organic solvent in the presence of a hydrogenation catalyst in palladium, platinum,

  
 <EMI ID = 10.1>
 <EMI ID = 11.1>
 <EMI ID = 12.1>

  
Hydrocarbon acyl.

  
 <EMI ID = 13.1>

  
 <EMI ID = 14.1>. Has formula:

  

 <EMI ID = 15.1>


  
in which:

  
 <EMI ID = 16.1>

  
 <EMI ID = 17.1>

  
lyl substituted with an alkyl group having up to 10 atoms of: arbon;

  
 <EMI ID = 18.1>

  
it having up to 12 carbon atoms, a phenyl group, ph &#65533; nyl

  
 <EMI ID = 19.1>

  
 <EMI ID = 20.1>

  
is an atom of chlorine, bromine or iodine.

  
Sufficient acid is then added to the reaction mixture to acidify it and the reaction mixture is separated from the reaction mixture.

  
 <EMI ID = 21.1>

  
A modification of this procedure consists of the following steps: maintaining a non-aqueous solution of 2- (6-metthoxy-2Qsphthyl) propionitrile, a strong acid and an aliphatic alcohol having up to 10 carbon atoms at a temperature at least

  
 <EMI ID = 22.1>

  
 <EMI ID = 23.1>

  
 <EMI ID = 24.1>

  
 <EMI ID = 25.1>

  
remove this acid from the reaction mixture.

  
A modification of this process consists of the steps

  
 <EMI ID = 26.1>

  
namide and a strong scidin in a scid stable solvent at a

  
 <EMI ID = 27.1>

  
 <EMI ID = 28.1>

  
sodium, potassium, lithium, barium and calcium, in water or a

  
 <EMI ID = 29.1>

  
propionic.

  
A modification of this process consists of the steps

  
 <EMI ID = 30.1>

  
pionic.

  
A modification of this procedure consists of the steps

  
 <EMI ID = 31.1>

  
 <EMI ID = 32.1>

  
of the substituent at 6 occurs, the substituent at position 6 of

  
 <EMI ID = 33.1> <EMI ID = 34.1>

  
 <EMI ID = 35.1>

  
 <EMI ID = 36.1>

  
 <EMI ID = 37.1>

  
 <EMI ID = 38.1>

  
A modification of this process consists of the steps <EMI ID = 39.1>

  

 <EMI ID = 40.1>


  
 <EMI ID = 41.1> <EMI ID = 42.1>
 <EMI ID = 43.1>
 <EMI ID = 44.1>

  

 <EMI ID = 45.1>


  
 <EMI ID = 46.1>

  
 <EMI ID = 47.1>

  

 <EMI ID = 48.1>


  
 <EMI ID = 49.1>

  

 <EMI ID = 50.1>


  
 <EMI ID = 51.1> <EMI ID = 52.1>

  

 <EMI ID = 53.1>


  
 <EMI ID = 54.1>
 <EMI ID = 55.1>
 <EMI ID = 56.1>
  <EMI ID = 57.1>

  

 <EMI ID = 58.1>


  
 <EMI ID = 59.1>
 <EMI ID = 60.1>
 
 <EMI ID = 61.1>
 <EMI ID = 62.1>
 <EMI ID = 63.1>
  <EMI ID = 64.1>

  

 <EMI ID = 65.1>


  
 <EMI ID = 66.1>
 <EMI ID = 67.1>
  <EMI ID = 68.1>

  

 <EMI ID = 69.1>


  
 <EMI ID = 70.1>

  

 <EMI ID = 71.1>


  
 <EMI ID = 72.1> <EMI ID = 73.1>

  
 <EMI ID = 74.1> <EMI ID = 75.1>

  

 <EMI ID = 76.1>


  
 <EMI ID = 77.1> <EMI ID = 78.1> <EMI ID = 79.1>

  

 <EMI ID = 80.1>
 

  
 <EMI ID = 81.1>

  

 <EMI ID = 82.1>


  
 <EMI ID = 83.1> <EMI ID = 84.1>

  

 <EMI ID = 85.1>


  
 <EMI ID = 86.1>

  
the following formulas:

  

 <EMI ID = 87.1>


  
 <EMI ID = 88.1>

  
 <EMI ID = 89.1>

  
 <EMI ID = 90.1>

  
 <EMI ID = 91.1>

  
 <EMI ID = 92.1>

  
are the: 7 '! alkaline content? like_ lithium, sodium and potassium

  
 <EMI ID = 93.1>

  
 <EMI ID = 94.1>

  
iron, etc. and zinc-copper couples.

  
 <EMI ID = 95.1>

  
 <EMI ID = 96.1>

  
Gure X of formula Id has a certain solubility. An <EMI ID = 97.1>

  
this preference.

  
 <EMI ID = 98.1>

  
cation is necessary to obtain the free acid corresponding to formula II. Any organic acid or

  
 <EMI ID = 99.1>

  
 <EMI ID = 100.1>

  
 <EMI ID = 101.1>

  
 <EMI ID = 102.1>

  
 <EMI ID = 103.1>

  
propionic. To obtain this product, the optical resolution of the compounds of formula II can be carried out by biological degradation.

  
 <EMI ID = 104.1>

  
The compounds of formula Id and lcurs preparation procedures have already been described in particular in the French patent application.

  
 <EMI ID = 105.1>

  
 <EMI ID = 106.1> <EMI ID = 107.1>

  
 <EMI ID = 108.1>

  
with alcohol correspond to the 3-haloalkyl group of formula B

  
next :

  

 <EMI ID = 109.1>


  
 <EMI ID = 110.1>

  
 <EMI ID = 111.1>

  
 <EMI ID = 112.1>

  
A modification of this process can be represented

  
 <EMI ID = 113.1>

  

 <EMI ID = 114.1>


  
 <EMI ID = 115.1> <EMI ID = 116.1> <EMI ID = 117.1>

  

 <EMI ID = 118.1>


  
 <EMI ID = 119.1>
 <EMI ID = 120.1>
 <EMI ID = 121.1>
 <EMI ID = 122.1>
 
 <EMI ID = 123.1>
 <EMI ID = 124.1> <EMI ID = 125.1>

  
 <EMI ID = 126.1>

  
 <EMI ID = 127.1>

  
 <EMI ID = 128.1> <EMI ID = 129.1>

  

 <EMI ID = 130.1>


  
 <EMI ID = 131.1>

  
propyl etc.

  
 <EMI ID = 132.1>

  
 <EMI ID = 133.1>

  
 <EMI ID = 134.1>

  
 <EMI ID = 135.1> Corresponding 2- (6-methoxy-naphthyl) propionitrile already described with methods for its preparation. One of these methods is to

  
 <EMI ID = 136.1>

  
at a temperature sufficient to effect the transformation. We

  
 <EMI ID = 137.1>

  
 <EMI ID = 138.1>

  
 <EMI ID = 139.1>

  
 <EMI ID = 140.1>

  
 <EMI ID = 141.1>

  
form the other compounds of formula Ih by reaction with the

  
 <EMI ID = 142.1>

  
previous finish) in the presence of sodium hydroxide in a suitable inert solvent heated such as benzene. We can then separate the

  
 <EMI ID = 143.1>

  
the Ih.

  
A modification of this. process can be represented by the following formulas:

  

 <EMI ID = 144.1>


  
 <EMI ID = 145.1>

  
 <EMI ID = 146.1>

  
The first step of the process according to the invention

  
 <EMI ID = 147.1> <EMI ID = 148.1>

  
 <EMI ID = 149.1>

  
d preferred ..

  
Formula li compost and methods for their

  
 <EMI ID = 150.1>

  
 <EMI ID = 151.1>

  
 <EMI ID = 152.1>

  
 <EMI ID = 153.1>

  
 <EMI ID = 154.1>

  
 <EMI ID = 155.1>

  

 <EMI ID = 156.1>
 

  
 <EMI ID = 157.1>

  
 <EMI ID = 158.1>

  
primary, secondary and tertiary straight chain and ratified alkyl groups, preferably having up to 24 carbon atoms

  
 <EMI ID = 159.1>

  
 <EMI ID = 160.1>

  
 <EMI ID = 161.1>

  
 <EMI ID = 162.1>

  
 <EMI ID = 163.1>

  
 <EMI ID = 164.1>

  
 <EMI ID = 165.1> <EMI ID = 166.1>

  

 <EMI ID = 167.1>
 

  
 <EMI ID = 168.1>

  
 <EMI ID = 169.1>

  

 <EMI ID = 170.1>


  
 <EMI ID = 171.1>

  
 <EMI ID = 172.1>

  
 <EMI ID = 173.1>

  
 <EMI ID = 174.1>

  
 <EMI ID = 175.1>

  
 <EMI ID = 176.1>

  
 <EMI ID = 177.1> <EMI ID = 178.1>

  
the following formulas:

  

 <EMI ID = 179.1>


  
 <EMI ID = 180.1>
 <EMI ID = 181.1>
  <EMI ID = 182.1> <EMI ID = 183.1> <EMI ID = 184.1>

  
 <EMI ID = 185.1>

  

 <EMI ID = 186.1>


  
 <EMI ID = 187.1> <EMI ID = 188.1>
 <EMI ID = 189.1>
 
 <EMI ID = 190.1>
 <EMI ID = 191.1>

  
 <EMI ID = 192.1>

  
 <EMI ID = 193.1>

  
 <EMI ID = 194.1>

  
 <EMI ID = 195.1>
 <EMI ID = 196.1>
 <EMI ID = 197.1>

  
the following formulas:

  

 <EMI ID = 198.1>
 

  
 <EMI ID = 199.1>

  
 <EMI ID = 200.1>

  
health to give an acidic pH.

  
 <EMI ID = 201.1>

  
propionicue. To obtain this product, the optical resolution of the compound of formula II can be carried out by biological degradation.

  
 <EMI ID = 202.1> <EMI ID = 203.1>

  
the compounds of farmule le can be solved as described above
(for example by means of cinchonidine) to obtain the isomer d.

  
 <EMI ID = 204.1>

  
 <EMI ID = 205.1>

  
 <EMI ID = 206.1>

  
 <EMI ID = 207.1>

  
 <EMI ID = 208.1>

  
Acetic anhydride by a Friedel and Crafts reaction in a

  
 <EMI ID = 209.1>

  
 <EMI ID = 210.1>

  
at a temperature sufficient to effect the transformation. We

  
 <EMI ID = 211.1>

  

 <EMI ID = 212.1>


  
 <EMI ID = 213.1>
 <EMI ID = 214.1>
  <EMI ID = 215.1>

  
 <EMI ID = 216.1>
 <EMI ID = 217.1>
  <EMI ID = 218.1>

  
chloro, brono, iodo,

  

 <EMI ID = 219.1>


  
 <EMI ID = 220.1>

  
 <EMI ID = 221.1> <EMI ID = 222.1> <EMI ID = 223.1>

  
l &#65533; s following formulas:

  

 <EMI ID = 224.1>


  
 <EMI ID = 225.1>

  
 <EMI ID = 226.1> ne; the groups preferably used are the alkyl groups in-

  
 <EMI ID = 227.1> <EMI ID = 228.1>

  

 <EMI ID = 229.1>


  
 <EMI ID = 230.1>

  
 <EMI ID = 231.1>

  
 <EMI ID = 232.1>

  
 <EMI ID = 233.1>

  
 <EMI ID = 234.1> <EMI ID = 235.1>

  
 <EMI ID = 236.1>

  

 <EMI ID = 237.1>


  
 <EMI ID = 238.1>

  

 <EMI ID = 239.1>
 

  

 <EMI ID = 240.1>
 

  
 <EMI ID = 241.1>

  

 <EMI ID = 242.1>


  
 <EMI ID = 243.1>
 <EMI ID = 244.1>
 
 <EMI ID = 245.1>
 
 <EMI ID = 246.1>
 <EMI ID = 247.1>

  
 <EMI ID = 248.1> <EMI ID = 249.1>

  

 <EMI ID = 250.1>


  
 <EMI ID = 251.1>

  
The product of is then hydrolyzed. reaction to form the free acid by strong hydrolysis followed by acidification or treatment with a strong acid. For basic hydrolysis we add to <EMI ID = 252.1>

  
 <EMI ID = 253.1>

  
 <EMI ID = 254.1> <EMI ID = 255.1>

  
the following formulas:

  

 <EMI ID = 256.1>


  
 <EMI ID = 257.1>
 <EMI ID = 258.1>
  <EMI ID = 259.1>

  
this step. Any separation process can be used

  
 <EMI ID = 260.1>

  
 <EMI ID = 261.1>

  
 <EMI ID = 262.1>

  
by treatment with a base followed by acidification or by treatment with a strong acid. For basic hydrolysis, a solution of a strong base such as sodium hydroxide or potassium hydroxide in a suitable solvent such as water is mixed with the ester and the reaction mixture is maintained.

  
 <EMI ID = 263.1>

  
flux until hydrolysis. Usually a time between 10 minutes and 6 hours is sufficient for hydrolysis. We acidify

  
 <EMI ID = 264.1>

  
phosphoric, hydroiodic, hydrobromic to release free acid.

  
On the other hand, a solution of a strong organic or mineral acid such as trifluoroacetic acid, p-toluenesulphonic, hydrochloric, hydrobromic, hydriodic, sulfuric, phosphoric, etc. is added to the reaction mixture. at a temperature of at least

  
 <EMI ID = 265.1>

  
 <EMI ID = 266.1>

  
are water, acetic acid, hydro-alcoholic solutions etc. If acid hydrolysis is used, free acid is formed directly

  
 <EMI ID = 267.1>

  
 <EMI ID = 268.1>

  
 <EMI ID = 269.1>

  
 <EMI ID = 270.1>

  
 <EMI ID = 271.1> <EMI ID = 272.1>

  
 <EMI ID = 273.1>

  
The compound of formula IV and processes for its preparation have already been described in the French patent application PV No. [deg.] 147,854, already cited. One of these processes is to react

  
 <EMI ID = 274.1>

  
 <EMI ID = 275.1>

  
reflux with concentrated hydrochloric acid to obtain the compound of formula Iv.

  
A modification of this process can be represented by the following formulas;

  

 <EMI ID = 276.1>


  
 <EMI ID = 277.1>

  
 <EMI ID = 278.1>

  
bromo, iodo or fluoro. It is preferred to use a halo X group because better yields are thus obtained in the process according to the invention.

  
The compounds of formula II are prepared by reacting the corresponding compounds of formula Iw with formic acid

  
 <EMI ID = 279.1>

  
 <EMI ID = 280.1>

  
 <EMI ID = 281.1>

  
until formation of the corresponding compound of formula II. The time required for the reaction is temperature dependent, 1 minute to 4 hours is usually sufficient.

  
The reaction mixture should contain at least 2 and

  
 <EMI ID = 282.1>

  
The respective acids are then separated from the reaction medium by the usual methods. For example we can pour the reaction mixture into water, precipitate the respective acid which <EMI ID = 283.1>

  
hexane.

  
 <EMI ID = 284.1>

  
 <EMI ID = 285.1>

  
of the compound. For example, magnesium powder can be mixed

  
 <EMI ID = 286.1>

  
lution in methanol. The reaction is complete, for example after

  
 <EMI ID = 287.1>

  
reaction to dissolve any remaining magnesium. We can- '

  
 <EMI ID = 288.1>

  
usual. For example, the reaction mixture can be poured into water and extracted with methylene chloride. We can then separate

  
 <EMI ID = 289.1>

  
and evaporating it to dryness to obtain 2- (6-methoxy-2-naphthyl) acid; propionic of formula II. Of course, in the above process when X6 is hydrogen, the compound of formula II is formed directly.

  
 <EMI ID = 290.1>

  
propionic. To obtain this product, the optical resolution of the compounds of formula II can be carried out by biological degradation.

  
 <EMI ID = 291.1>

  
active such as cinchonidine, then separate the diastereomers thus formed by fractional crystallization. The separated diastereoisomers are then treated in an acidic medium to obtain the acid d

  
 <EMI ID = 292.1>

  
A modification of this process can be represented by the following formulas:

  

 <EMI ID = 293.1>


  
 <EMI ID = 294.1>

  
droxyethyl) or vinyl, The first step of the process of this invention finds

  
 <EMI ID = 295.1>

  
 <EMI ID = 296.1>

  
to obtain the ester of the compound of formula II.

  
 <EMI ID = 297.1>

  
 <EMI ID = 298.1>

  
 <EMI ID = 299.1>

  
xanol.

  
 <EMI ID = 300.1>

  
minus 40 [deg.] C and preferably between 40 and 100 ° C. Time

  
 <EMI ID = 301.1>

  
times of 1 to 12 hours are usually sufficient.

  
The catalyst used in this reaction can be palladium dichloride, rhodium trichloride (preferably rhodium trichloride trihydr3té) or a compound of formula

  
 <EMI ID = 302.1>

  
ques of this compound. Usually a concentration of cctclyseur

  
between 0.02 and 0.5% by weight is sufficient.

  
The solvent system for this reaction can contain from 0 to 10%. by weight of an organic or inorganic acid, preferably a

  
 <EMI ID = 303.1>

  
 <EMI ID = 304.1>

  
In this modification the term "alkyl" represents

  
 <EMI ID = 305.1>

  
 <EMI ID = 306.1>

  
born. Conne examples of clcoyl groups which can be used include the methyl, ethyl, n-propyl, isopropyl, n-butyl, n- groups.

  
 <EMI ID = 307.1>

  
 <EMI ID = 308.1>

  
carbon tomes include cyclopropyl, cyclobutyl, cyclopentyl, cyclohexyl, cycloheptyl, cyclooctyl etc. The term

  
 <EMI ID = 309.1>

  
nanthryl unsubstituted and substituted by an alkyl group such as phenyl, p-tolyl, p-methylphenyl, the corresponding ortho and meta isomers and the naphthyl, anthryl and phenanthryl groups substituted or not in one or more positions by <EMI ID = 310.1 >

  
acidification or by treatment with a strong acid. For hydrolysis

  
 <EMI ID = 311.1>

  
'soda or potash in a suitable solvent such as water and

  
 <EMI ID = 312.1>

  
release the free acid.

  
 <EMI ID = 313.1>

  
tion of strong organic or mineral acid such as trifluoro acid

  
 <EMI ID = 314.1>

  
drric, sulfuric, phosphoric, etc., at a temperature of at least
60 [deg.] C and preferably between 90 [deg.] C and the reflux temperature of the solution until hydrolysis. Usable solvents

  
 <EMI ID = 315.1>

  
etc. If acid hydrolysis is used, free acid is formed directly. If necessary, the reaction mixture can be diluted with water to precipitate the product.

  
The product of formula II is then separated from the mixture.

  
 <EMI ID = 316.1>

  
the reaction mixture, the compound of formula II precipitates and can be filtered off and recrystallized from acetone-hexane. In addition, the acid can be removed by extraction

  
with diethyl ether or with a similar solvent then evaporate the organic phase and recrystallize the residue from the acetone-mixture.

  
 <EMI ID = 317.1>

  
Isolate the compound of formula II.

  
The preferred product is d 2- (6-methoxy-2-naphthyl) -opionic acid. To obtain this product, the optical resolution of the compound of formula II can be carried out by biological degradation

  
 <EMI ID = 318.1> <EMI ID = 319.1>

  
A modification of this process can be represented by the following formulas:

  

 <EMI ID = 320.1>


  
The first step of the process in accordance with the invention consists in reacting the compound of formula Iy with silver oxide in an inert organic solvent. At least 1 and preferably 2 to 10 molar equivalents of silver oxide should be present in the reaction mixture.

  
The inert organic solvents which can be used for this reaction are lower alkanols such as methanol, ethanol, propanol, isopropanol, n-butanol, t-butanol, etc. and ethers like

  
 <EMI ID = 321.1>

  
The reaction mixture preferably contains up to -

  
 <EMI ID = 322.1>

  
the. The mineral bases which can be used are alkaline hydroxides and carbonates such as soda, potash, lithine, carbon-

  
 <EMI ID = 323.1>

  
 <EMI ID = 324.1>

  
action, which decreases the time required.

  
This reaction is carried out at a temperature between 0 [deg.] C and the reflux temperature of the solution, the temperatures being

  
 <EMI ID = 325.1>

  
tion depends on the temperature thereof and the quantity of

  
 <EMI ID = 326.1>

  
sufficient acid to acidify the solution. Preferably, dilute acid is added to the reaction mixture. The usable acids are organic and mineral acids such as acetic acids.

  
 <EMI ID = 327.1>

  
sulfuric, nitric, hydrobromic, hydriodic, phosphoric etc. The preferred acid is nitric acid. '

  
We then separate the ccmpos &#65533; of formula II of the reaction mixture by the usual techniques. For example, one can extract the reaction mixture with ether, evaporate the ethereal phase to dryness and recrystallize the residue from the acetone-hexane mixture, On the other hand, the reaction mixture can be filtered to remove the residual silver oxide. (if not digested with nitric acid) and dilute with water to precipitate the compound of formula II which can be filtered off and crystallized from acetone-hexane. Chromatography can also be used to isolate

  
or purify the compound of formula II.

  
 <EMI ID = 328.1>

  
propionic. In order to obtain this product, the optical resolutian of the compound of formula II can be carried out by biological degradation.

  
 <EMI ID = 329.1>

  
2- (6-methoxy-2-naphthyl) propionic with an optically amino base

  
 <EMI ID = 330.1>

  
thus formed, by fractional crystallization. The separated diastereoisomers are then treated in an acidic medium to obtain the corresponding d 2- (6-methoxy-2-naphthyl) propionic acid.

  
 <EMI ID = 331.1>
284 (1962).

  
A modification of this process can be represented by the following formulas

  

 <EMI ID = 332.1>


  
 <EMI ID = 333.1>

  
or hydroxymethyl.

  
The process according to the invention consists in treating the compounds of formula Iz with at least 1 and preferably at least 2 molar equivalents of potassium, sodium or zinc permanganate

  
 <EMI ID = 334.1> <EMI ID = 335.1>

  
 <EMI ID = 336.1>

  
driquc, phrsphoric etc.

  
 <EMI ID = 337.1>

  
 <EMI ID = 338.1>

  
posed of formula II.

  
 <EMI ID = 339.1>

  
the following formula:

  

 <EMI ID = 340.1>


  
 <EMI ID = 341.1>

  
 <EMI ID = 342.1>

  
 <EMI ID = 343.1> <EMI ID = 344.1>

  
 <EMI ID = 345.1>

  
A modification of this process can be represented by the following formulas:

  

 <EMI ID = 346.1>


  
 <EMI ID = 347.1> <EMI ID = 348.1>

  
 <EMI ID = 349.1>

  
 <EMI ID = 350.1> <EMI ID = 351.1>

  
 <EMI ID = 352.1>

  

 <EMI ID = 353.1>


  
In the = formulas above, X7 is a chloro, bromo or iodo group.

  
The compounds of formula F are all known compounds. Compounds of formula G can be prepared by reacting compounds of formula F with magnesium in an ether solvent,

  
 <EMI ID = 354.1>

  
of formula G with cadmium chloride at elevated temperatures.

  
A modification of this process can be represented by the following formulas:

  

 <EMI ID = 355.1>


  
 <EMI ID = 356.1>

  
hexyl etc.

  
 <EMI ID = 357.1>

  
 <EMI ID = 358.1>

  
 <EMI ID = 359.1>

  
The inert organic solvents that can be used for this

  
 <EMI ID = 360.1>

  
trile; and the basic solvents retort pyridine, quinoline, colli-

  
 <EMI ID = 361.1>

  
 <EMI ID = 362.1>

  
 <EMI ID = 363.1>

  
ie formula II by treatment with a base followed by acidification cu by treatment with a strong acid. We prefer to filter the

  
 <EMI ID = 364.1>

  
tins in the reaction, before any precipitation of the acid takes place.

  
 <EMI ID = 365.1>

  
&#65533; 1.

  
For basic hydrolysis, the reaction mixture is added

  
 <EMI ID = 366.1>

  
 <EMI ID = 367.1>

  
reaction at a temperature between 25 [deg.] C and the temperature

  
 <EMI ID = 368.1>

  
1 minute to 6 hours is sufficient for this hydrolysis. We acidi- <EMI ID = 369.1>

  
 <EMI ID = 370.1>

  
 <EMI ID = 371.1>

  
die which can be represented as follows:

  

 <EMI ID = 372.1>


  
(lake)

  
 <EMI ID = 373.1>

  
ro or iodo.

  
The compounds of formula II are all known compounds.

  
 <EMI ID = 374.1>

  
its of formula H with metallic lithium in an ether solvent at a temperature of 0 to 65 [deg.] C until formation of the compound of for-

  
 <EMI ID = 375.1> the lake.

  
 <EMI ID = 376.1>

  
the following formulas:

  

 <EMI ID = 377.1>


  
 <EMI ID = 378.1>

  
 <EMI ID = 379.1>

  
 <EMI ID = 380.1>

  
straight and branched chain and having up to 6 carbon atoms.

  
 <EMI ID = 381.1> <EMI ID = 382.1>

  
 <EMI ID = 383.1> <EMI ID = 384.1>

  
the product.

  
 <EMI ID = 385.1>
 <EMI ID = 386.1>
  <EMI ID = 387.1>

  
for 1/2 hour 2 hours.

  
The compound of formula lad is prepared by reacting

  
 <EMI ID = 388.1>

  
 <EMI ID = 389.1>

  

 <EMI ID = 390.1>


  
 <EMI ID = 391.1> <EMI ID = 392.1>

  
durations of 4 hours to 3 days are usually sufficient.

  
 <EMI ID = 393.1>

  
 <EMI ID = 394.1>

  
 <EMI ID = 395.1>

  
 <EMI ID = 396.1>

  
 <EMI ID = 397.1>

  
 <EMI ID = 398.1>

  
cation of the reaction mixture.

  
 <EMI ID = 399.1> <EMI ID = 400.1>

  
 <EMI ID = 401.1>

  
 <EMI ID = 402.1>

  

 <EMI ID = 403.1>


  
 <EMI ID = 404.1>

  
 <EMI ID = 405.1>

  
 <EMI ID = 406.1> <EMI ID = 407.1>

  
 <EMI ID = 408.1>

  
pitation and filtration, followed by recrystallization. We can

  
 <EMI ID = 409.1>

  
propionic. To obtain this product, the optical resolution of the compound of formula II can be carried out by biological degradation.

  
 <EMI ID = 410.1> <EMI ID = 411.1>

  

 <EMI ID = 412.1>


  
 <EMI ID = 413.1>

  
neutral tions.

  
 <EMI ID = 414.1>

  
 <EMI ID = 415.1>

  
higher (if the system is under pressure). We perform the reaction

  
 <EMI ID = 416.1>

  
hours. Two hours is usually sufficient.

  
 <EMI ID = 417.1>

  
 <EMI ID = 418.1>

  
 <EMI ID = 419.1>

  
optical ion of the corresponding acid of formula II by degradation <EMI ID = 420.1>

  
 <EMI ID = 421.1>

  
 <EMI ID = 422.1>

  
 <EMI ID = 423.1>

  
 <EMI ID = 424.1>

  
A rectification of this process can be represented by the following formulas:

  

 <EMI ID = 425.1>


  
 <EMI ID = 426.1>

  
 <EMI ID = 427.1>

  
 <EMI ID = 428.1>

  
 <EMI ID = 429.1> <EMI ID = 430.1>

  

 <EMI ID = 431.1>


  
 <EMI ID = 432.1> <EMI ID = 433.1>

  
 <EMI ID = 434.1>

  
 <EMI ID = 435.1>

  
for the treatment of inflammation, pain and py-

  
 <EMI ID = 436.1>

  
 <EMI ID = 437.1>

  
following non-limiting specifics.

  
EXAMPLE 1.

  
 <EMI ID = 438.1> <EMI ID = 439.1>

  
 <EMI ID = 440.1>

  
 <EMI ID = 441.1>

  
 <EMI ID = 442.1>

  
dries them.

  
 <EMI ID = 443.1>

  
 <EMI ID = 444.1>

  
 <EMI ID = 445.1>

  
 <EMI ID = 446.1>

  
 <EMI ID = 447.1>

  
 <EMI ID = 448.1>

  
A solution of

  
 <EMI ID = 449.1>

  
add an excess of dilute hydrochloric acid to the mixture and then extract it with ether. The ether phase is evaporated to dryness to obtain

  
 <EMI ID = 450.1>

  
 <EMI ID = 451.1>

  
A solution of 10 g of 2- (5-methoxy-2naphthyl) acetic acid in 5C ml of pyridine is treated with 9 g of chloride.

  
 <EMI ID = 452.1>

  
mixing with water and extracting the product with ether. We wash 'La

  
 <EMI ID = 453.1> <EMI ID = 454.1>

  
 <EMI ID = 455.1>

  
 <EMI ID = 456.1>

  
 <EMI ID = 457.1>

  
 <EMI ID = 458.1>

  
 <EMI ID = 459.1>

  
 <EMI ID = 460.1>

  
 <EMI ID = 461.1>

  
 <EMI ID = 462.1>

  
 <EMI ID = 463.1>

  
 <EMI ID = 464.1>

  
A solution of 10 g is brought to reflux for 48 hours.

  
 <EMI ID = 465.1>

  
 <EMI ID = 466.1>

  
ethereal in water and evaporated to dryness in vacuo to obtain a- <EMI ID = 467.1>

  
 <EMI ID = 468.1>

  
 <EMI ID = 469.1>

  
 <EMI ID = 470.1>

  
 <EMI ID = 471.1>

  
 <EMI ID = 472.1>

  
 <EMI ID = 473.1>

  
hours at 25 [deg.] C, then it is coiled in water until it is free

  
 <EMI ID = 474.1> <EMI ID = 475.1>

  
 <EMI ID = 476.1>

  
 <EMI ID = 477.1>

  
washed with water until neutral, dried over sodium sulfate

  
 <EMI ID = 478.1>

  
acidified with methylene chloride, the extracts are combined,

  
 <EMI ID = 479.1>

  
 <EMI ID = 480.1>

  
EXAMPLE 18.

  
A solution of 5 g is brought to reflux for 6 hours.

  
 <EMI ID = 481.1>

  
containing 5 g of sodium methoxide and 2 g of cuprous iodide. We

  
 <EMI ID = 482.1>

  
 <EMI ID = 483.1>

  
A solution of 1 g of 2- (6-sul- <EMI ID = 484.1>) is heated to 200 [deg.] C.

  
 <EMI ID = 485.1>

  
 <EMI ID = 486.1>

  
 <EMI ID = 487.1>

  
 <EMI ID = 488.1>

  
 <EMI ID = 489.1>

  
for 12 hours at room temperature. We add a solution of
20 g of soda in 75 ml of water to the reaction mixture and refluxed for 1 hour. This mixture is then acidified

  
 <EMI ID = 490.1>

  
acetone-hexane.

EXAMPLE 21.

  
Or. Treats a suspension of 2- (6-hydroxy-2-naphthyl) acid

  
 <EMI ID = 491.1>

  
a solution of 30 g of sodium hydroxide in 50 ml of water is added and

  
 <EMI ID = 492.1>

  
 <EMI ID = 493.1>

  
tone-hexane.

  
EXAMPLE 22.

  
 <EMI ID = 494.1>

  
 <EMI ID = 495.1>

  
 <EMI ID = 496.1>

  
propionic.

  
EXAMPLE ^ 3 *

  
 <EMI ID = 497.1>

  
 <EMI ID = 498.1>

  
 <EMI ID = 499.1>

  
following compounds

  
 <EMI ID = 500.1> thyle <EMI ID = 501.1>

  
 <EMI ID = 502.1>

  
 <EMI ID = 503.1>
 <EMI ID = 504.1>
 
 <EMI ID = 505.1>
  <EMI ID = 506.1>

  
 <EMI ID = 507.1>

  
A solution of

  
 <EMI ID = 508.1>

  
 <EMI ID = 509.1>

  
 <EMI ID = 510.1>

  
Cn refluxed for 24 hours a solution of 10

  
 <EMI ID = 511.1>

  
hexane.

  
EXAMPLE 39.

  
 <EMI ID = 512.1>

  
 <EMI ID = 513.1>

  
 <EMI ID = 514.1>

  
 <EMI ID = 515.1> <EMI ID = 516.1>

  
 <EMI ID = 517.1>

  
 <EMI ID = 518.1>

  
 <EMI ID = 519.1>

  
propion1qua.

  
 <EMI ID = 520.1>

  
 <EMI ID = 521.1>

  
respondents.

  
 <EMI ID = 522.1>

  
 <EMI ID = 523.1>

  
before.

  
 <EMI ID = 524.1>

  
 <EMI ID = 525.1>

  
 <EMI ID = 526.1>

  
correspondents.

  
EXAMPLE 42.

  
 <EMI ID = 527.1>

  
solid carbon dioxide. :, after allowing the mixture to warm to ordinary temperature, the solvent is removed under vacuum

  
 <EMI ID = 528.1>

  
 <EMI ID = 529.1>

  
 <EMI ID = 530.1>

  
 <EMI ID = 531.1> corresponding.

  
 <EMI ID = 532.1>

  
 <EMI ID = 533.1>

  
 <EMI ID = 534.1>

  
mixing at reflux for 24 hours. The mixture is then diluted

  
 <EMI ID = 535.1> <EMI ID = 536.1>

  
propionic. "

  
 <EMI ID = 537.1>

  
 <EMI ID = 538.1>

  
 <EMI ID = 539.1>

  
 <EMI ID = 540.1> <EMI ID = 541.1>

  
 <EMI ID = 542.1> dry.

  
 <EMI ID = 543.1>

  
 <EMI ID = 544.1>

  
EXAMPLE 50.

  
 <EMI ID = 545.1>

  
looking back 10 hours.

  
 <EMI ID = 546.1>

  

 <EMI ID = 547.1>
 

  

 <EMI ID = 548.1>
 

  
 <EMI ID = 549.1>

  
 <EMI ID = 550.1>

  
mixture at ordinary temperature, it is filtered and acidified

  
 <EMI ID = 551.1>

  
 <EMI ID = 552.1>

  
reaction at -75 [deg.] C pecdsnt 1 hour, then for 30 minutes at

  
 <EMI ID = 553.1>

  
 <EMI ID = 554.1>

  
fuck.

  
 <EMI ID = 555.1> <EMI ID = 556.1>

  
 <EMI ID = 557.1> <EMI ID = 558.1>

  
 <EMI ID = 559.1>

  
 <EMI ID = 560.1>

  
 <EMI ID = 561.1>

  
under vacuum and the residue is hydrolyzed by heating to reflux for

  
 <EMI ID = 562.1>

  
 <EMI ID = 563.1>

  
 <EMI ID = 564.1>

  
 <EMI ID = 565.1>

  
 <EMI ID = 566.1>

  
 <EMI ID = 567.1>

  
 <EMI ID = 568.1>

  
 <EMI ID = 569.1>

  
 <EMI ID = 570.1>

  
 <EMI ID = 571.1>

  
that (1 equivalent) and we ".cita pierce 1 hour to obtain the which can be

  
 <EMI ID = 572.1>

  
 <EMI ID = 573.1>

  
 <EMI ID = 574.1>

  
 <EMI ID = 575.1>

  
EXHALE 69.

  
 <EMI ID = 576.1>

  
 <EMI ID = 577.1>

  
 <EMI ID = 578.1>

  
 <EMI ID = 579.1> <EMI ID = 580.1>

  
hours. The mixture is then poured onto ice and extracted with ether. Evaporation of the solvents provides the ester which is hy-

  
 <EMI ID = 581.1>

  
 <EMI ID = 582.1>

  
 <EMI ID = 583.1>

  
ether. Cn evaporates the ethereal ph &#65533; s to dryness and recrystallizes the

  
 <EMI ID = 584.1>

  
 <EMI ID = 585.1>

  
 <EMI ID = 586.1>

  
 <EMI ID = 587.1>

  
replacing aluminum chloride with aluminum bromide, boron trifluoride, boron tricloride, boron tribromide,

  
 <EMI ID = 588.1>

  
 <EMI ID = 589.1>

  
 <EMI ID = 590.1>

  
 <EMI ID = 591.1>

  
 <EMI ID = 592.1>

  
 <EMI ID = 593.1>

  
 <EMI ID = 594.1>

  
 <EMI ID = 595.1>

Claims (1)

<EMI ID=596.1> <EMI ID = 596.1> <EMI ID=597.1> <EMI ID = 597.1> <EMI ID=598.1> <EMI ID = 598.1> <EMI ID=599.1> <EMI ID = 599.1> groupe enter et enter group and <EMI ID=600.1> <EMI ID = 600.1> de le solution. of the solution. <EMI ID=601.1> <EMI ID = 601.1> <EMI ID=602.1> <EMI ID = 602.1> <EMI ID=603.1> <EMI ID = 603.1> <EMI ID=604.1> <EMI ID=605.1> <EMI ID=606.1> <EMI ID=607.1> <EMI ID=608.1> <EMI ID=609.1> <EMI ID = 604.1> <EMI ID = 605.1> <EMI ID = 606.1> <EMI ID = 607.1> <EMI ID = 608.1> <EMI ID = 609.1> <EMI ID=610.1> <EMI ID = 610.1> que pouvant le cas échéant contenir de l'acide sulfurique jusqu'à that may contain sulfuric acid up to <EMI ID=611.1> <EMI ID = 611.1> <EMI ID=612.1> <EMI ID = 612.1> <EMI ID=613.1> <EMI ID = 613.1> <EMI ID=614.1> <EMI ID = 614.1> son; his; <EMI ID=615.1> <EMI ID = 615.1> des liaisons simples et n'existe pas lorsque l'une ou. l'autre de single bonds and does not exist when either or. the other of <EMI ID=616.1> <EMI ID = 616.1> <EMI ID=617.1> <EMI ID = 617.1> 12545 12545 <EMI ID=618.1> <EMI ID=619.1> <EMI ID = 618.1> <EMI ID = 619.1> formule : formula : <EMI ID=620.1> <EMI ID = 620.1> <EMI ID=621.1> <EMI ID = 621.1> <EMI ID=622.1> <EMI ID = 622.1> <EMI ID=623.1> <EMI ID=624.1> <EMI ID = 623.1> <EMI ID = 624.1> <EMI ID=625.1> <EMI ID = 625.1> <EMI ID=626.1> <EMI ID = 626.1> <EMI ID=627.1> <EMI ID = 627.1> <EMI ID=628.1> <EMI ID = 628.1> <EMI ID=629.1> <EMI ID = 629.1> <EMI ID=630.1> <EMI ID = 630.1> <EMI ID=631.1> <EMI ID = 631.1> d'éthyle, <EMI ID=632.1> ethyl, <EMI ID = 632.1> <EMI ID=633.1> <EMI ID = 633.1> <EMI ID=634.1> <EMI ID = 634.1> vec le nickel carbonyle dans un alcanol tertiaire inférieur coince with nickel carbonyl in a lower tertiary alkanol stuck <EMI ID=635.1> <EMI ID = 635.1> <EMI ID=636.1> <EMI ID = 636.1> <EMI ID=637.1> <EMI ID=638.1> <EMI ID=639.1> <EMI ID=640.1> <EMI ID=641.1> <EMI ID=642.1> <EMI ID=643.1> <EMI ID=644.1> <EMI ID = 637.1> <EMI ID = 638.1> <EMI ID = 639.1> <EMI ID = 640.1> <EMI ID = 641.1> <EMI ID = 642.1> <EMI ID = 643.1> <EMI ID = 644.1> nique. fuck. <EMI ID=645.1> <EMI ID = 645.1> <EMI ID=646.1> <EMI ID = 646.1> <EMI ID=647.1> <EMI ID = 647.1> <EMI ID=648.1> <EMI ID=649.1> <EMI ID = 648.1> <EMI ID = 649.1> <EMI ID=650.1> <EMI ID = 650.1> <EMI ID=651.1> <EMI ID = 651.1> <EMI ID=652.1> <EMI ID = 652.1> <EMI ID=653.1> <EMI ID = 653.1> <EMI ID=654.1> <EMI ID=655.1> <EMI ID=656.1> <EMI ID = 654.1> <EMI ID = 655.1> <EMI ID = 656.1> vdrolysc du croupe nmide. vdrolysc of the nmide rump. <EMI ID=657.1> <EMI ID = 657.1> <EMI ID=658.1> <EMI ID=659.1> <EMI ID=660.1> <EMI ID = 658.1> <EMI ID = 659.1> <EMI ID = 660.1> <EMI ID=661.1> <EMI ID = 661.1> <EMI ID=662.1> <EMI ID = 662.1> <EMI ID=663.1> <EMI ID = 663.1> sction de l'étape (a) est effectuée à une température comprise ;re 150 et 220[deg.]0. sction of step (a) is carried out at a temperature of between 150 and 220 [deg.] 0. 35. Le procède de la revendication 32 dans lequel l'acide 35. The process of claim 32 wherein the acid <EMI ID=664.1> <EMI ID = 664.1> pionique. pionic. 37. Le 7rocéd4 de la revendication 1 qui consiste à L (a) chauffer un acide 2-(2-naphtyl-substitué en 6)pro- 37. The 7roced4 of claim 1 which comprises L (a) heating a 2- (2-naphthyl-6-substituted) acid pro- <EMI ID=665.1> <EMI ID = 665.1> <EMI ID=666.1> <EMI ID = 666.1> stituant en 6, le substituant en position 6 de l'acide 2-(2- stituent at 6, the substituent at position 6 of 2- (2- <EMI ID=667.1> <EMI ID = 667.1> <EMI ID=668.1> <EMI ID = 668.1> et de l'eau étant compris entre 5:1 et 5:4. and water being between 5: 1 and 5: 4. <EMI ID=669.1> <EMI ID = 669.1> <EMI ID=670.1> <EMI ID = 670.1> <EMI ID=671.1> <EMI ID = 671.1> <EMI ID=672.1> <EMI ID = 672.1> <EMI ID=673.1> <EMI ID = 673.1> <EMI ID=674.1> <EMI ID=675.1> <EMI ID = 674.1> <EMI ID = 675.1> <EMI ID=676.1> <EMI ID = 676.1> <EMI ID=677.1> <EMI ID=678.1> <EMI ID = 677.1> <EMI ID = 678.1> <EMI ID=679.1> <EMI ID=680.1> <EMI ID = 679.1> <EMI ID = 680.1> <EMI ID=681.1> <EMI ID = 681.1> <EMI ID=682.1> <EMI ID = 682.1> <EMI ID=683.1> <EMI ID = 683.1> <EMI ID=684.1> <EMI ID = 684.1> 25"'0. 25 "'0. <EMI ID=685.1> <EMI ID = 685.1> <EMI ID=686.1> <EMI ID = 686.1> <EMI ID=687.1> <EMI ID = 687.1> <EMI ID=688.1> <EMI ID = 688.1> <EMI ID=689.1> <EMI ID = 689.1> <EMI ID=690.1> <EMI ID=691.1> <EMI ID = 690.1> <EMI ID = 691.1> <EMI ID=692.1> <EMI ID = 692.1> P (a) traiter un composa de formule : P (a) treat a compound of formula: <EMI ID=693.1> <EMI ID = 693.1> <EMI ID=694.1> <EMI ID = 694.1> <EMI ID=695.1> <EMI ID = 695.1> ,on. ,we. <EMI ID=696.1> <EMI ID = 696.1> <EMI ID=697.1> <EMI ID = 697.1> <EMI ID=698.1> <EMI ID = 698.1> <EMI ID=699.1> <EMI ID = 699.1> ne double liaison, double bond, par un catalyseur de deshydrogénation à une température by a dehydrogenation catalyst at a temperature <EMI ID=700.1> <EMI ID = 700.1> <EMI ID=701.1> <EMI ID = 701.1> <EMI ID=702.1> <EMI ID = 702.1> . . <EMI ID=703.1> <EMI ID=704.1> <EMI ID = 703.1> <EMI ID = 704.1> <EMI ID=705.1> <EMI ID = 705.1> <EMI ID=706.1> <EMI ID = 706.1> <EMI ID=707.1> <EMI ID = 707.1> <EMI ID=708.1> <EMI ID = 708.1> <EMI ID=709.1> <EMI ID = 709.1> érature d'au moins 0[deg.]C jusqu'à réduction du -Troupe 5-halo, le pe 5-halo étant un rroupe c&#65533;loro, bromo ou iodo. Temperature of at least 0 [deg.] C until reduction of the -5-halo group, eg 5-halo being a c-loro, bromo or iodo group. <EMI ID=710.1> <EMI ID = 710.1> <EMI ID=711.1> <EMI ID = 711.1> <EMI ID=712.1> <EMI ID = 712.1> <EMI ID=713.1> <EMI ID = 713.1> <EMI ID=714.1> <EMI ID = 714.1> <EMI ID=715.1> <EMI ID = 715.1> <EMI ID=716.1> <EMI ID = 716.1> ityl)-1,2 propylène par le soufre et une aminé anhydre à une )érature d'au. moins 1CO[deg.]C jusqu'à formation d'un thioamide. ityl) -1.2 propylene with sulfur and an anhydrous amine at a) erature of at. minus 1CO [deg.] C until a thioamide is formed. <EMI ID=717.1> <EMI ID = 717.1> aélange réactionnel. reaction mixture. <EMI ID=718.1> <EMI ID = 718.1> le morpholine. morpholine. <EMI ID=719.1> <EMI ID = 719.1> <EMI ID=720.1> <EMI ID=721.1> <EMI ID = 720.1> <EMI ID = 721.1> <EMI ID=722.1> <EMI ID = 722.1> <EMI ID=723.1> <EMI ID = 723.1> <EMI ID=724.1> <EMI ID = 724.1> <EMI ID=725.1> <EMI ID = 725.1> <EMI ID=726.1> <EMI ID = 726.1> <EMI ID=727.1> <EMI ID = 727.1> propioniquc. propionic. <EMI ID=728.1> <EMI ID = 728.1> <EMI ID=729.1> <EMI ID = 729.1> propionique. propionic. <EMI ID=730.1> <EMI ID = 730.1> <EMI ID=731.1> <EMI ID = 731.1> <EMI ID=732.1> <EMI ID = 732.1> <EMI ID=733.1> <EMI ID = 733.1> talyseur d'hydrogénation est le palladium sur charbon et le solvant The hydrogenation analyzer is palladium on carbon and the solvent <EMI ID=734.1> <EMI ID = 734.1> <EMI ID=735.1> <EMI ID=736.1> <EMI ID = 735.1> <EMI ID = 736.1> <EMI ID=737.1> <EMI ID = 737.1> <EMI ID=738.1> <EMI ID = 738.1> <EMI ID=739.1> <EMI ID = 739.1> <EMI ID=740.1> <EMI ID = 740.1> <EMI ID=741.1> <EMI ID = 741.1> arylelcoyle. arylelcoyl. <EMI ID=742.1> <EMI ID = 742.1> nique. fuck. <EMI ID=743.1> <EMI ID = 743.1> <EMI ID=744.1> <EMI ID = 744.1> <EMI ID=745.1> <EMI ID = 745.1> <EMI ID=746.1> <EMI ID=747.1> <EMI ID = 746.1> <EMI ID = 747.1> <EMI ID=748.1> <EMI ID = 748.1> <EMI ID=749.1> <EMI ID = 749.1> <EMI ID=750.1> <EMI ID = 750.1> <EMI ID=751.1> <EMI ID = 751.1> <EMI ID=752.1> <EMI ID = 752.1> <EMI ID=753.1> <EMI ID = 753.1> <EMI ID=754.1> <EMI ID = 754.1> <EMI ID=755.1> <EMI ID = 755.1> <EMI ID=756.1> <EMI ID = 756.1> <EMI ID=757.1> <EMI ID = 757.1> <EMI ID=758.1> <EMI ID = 758.1> <EMI ID=759.1> <EMI ID = 759.1> <EMI ID=760.1> <EMI ID = 760.1> <EMI ID=761.1> <EMI ID = 761.1> <EMI ID=762.1> <EMI ID = 762.1> <EMI ID=763.1> <EMI ID = 763.1> <EMI ID=764.1> <EMI ID = 764.1> <EMI ID=765.1> <EMI ID = 765.1> <EMI ID=766.1> <EMI ID = 766.1> <EMI ID=767.1> <EMI ID = 767.1> <EMI ID=768.1> <EMI ID=769.1> <EMI ID = 768.1> <EMI ID = 769.1> <EMI ID=770.1> <EMI ID = 770.1> <EMI ID=771.1> <EMI ID = 771.1> <EMI ID=772.1> <EMI ID = 772.1> V (a) faire réagir un composa de formule V (a) react a compound of formula <EMI ID=773.1> <EMI ID = 773.1> <EMI ID=774.1> <EMI ID = 774.1> 'éthyle. 'ethyl. <EMI ID=775.1> <EMI ID = 775.1> <EMI ID=776.1> <EMI ID=777.1> <EMI ID = 776.1> <EMI ID = 777.1> <EMI ID=778.1> <EMI ID=779.1> <EMI ID = 778.1> <EMI ID = 779.1> tins 20[deg.]C. tins 20 [deg.] C. <EMI ID=780.1> <EMI ID=781.1> <EMI ID = 780.1> <EMI ID = 781.1> <EMI ID=782.1> <EMI ID = 782.1> <EMI ID=783.1> <EMI ID = 783.1> <EMI ID=784.1> <EMI ID = 784.1> <EMI ID=785.1> <EMI ID=786.1> <EMI ID = 785.1> <EMI ID = 786.1> <EMI ID=787.1> <EMI ID = 787.1> <EMI ID=788.1> <EMI ID = 788.1> <EMI ID=789.1> <EMI ID = 789.1> <EMI ID=790.1> <EMI ID = 790.1> <EMI ID=791.1> <EMI ID = 791.1> <EMI ID=792.1> <EMI ID = 792.1> <EMI ID=793.1> <EMI ID=794.1> <EMI ID=795.1> <EMI ID = 793.1> <EMI ID = 794.1> <EMI ID = 795.1> tencnt de 0 à 75 % en volume d'un alcanol tertiaire inférieur et 2 à 5 équivalents de t-butylate de potassium à une température de <EMI ID=796.1> containing 0 to 75% by volume of a lower tertiary alkanol and 2 to 5 equivalents of potassium t-butoxide at a temperature of <EMI ID = 796.1> d'alcoyle inférieur. <EMI ID=797.1> lower alkyl. <EMI ID = 797.1> <EMI ID=798.1> <EMI ID = 798.1> nique du mélange réactionnel. nic of the reaction mixture. 130. Le procédé de la revendication 129 dans lequel le 130. The method of claim 129 wherein the <EMI ID=799.1> <EMI ID = 799.1> <EMI ID=800.1> <EMI ID = 800.1> 131. Le procède de la revendication 129 d?ns lequel le 131. The process of claim 129 in which the <EMI ID=801.1> <EMI ID = 801.1> d'Alcoyle inférieur. lower alkoyl. <EMI ID=802.1> <EMI ID = 802.1> <EMI ID=803.1> <EMI ID = 803.1> <EMI ID=804.1> <EMI ID = 804.1> <EMI ID=805.1> <EMI ID = 805.1> <EMI ID=806.1> <EMI ID = 806.1> nique du mélange- réactionnel. the reaction mixture. <EMI ID=807.1> <EMI ID = 807.1> <EMI ID=808.1> <EMI ID = 808.1> <EMI ID=809.1> <EMI ID = 809.1> <EMI ID=810.1> <EMI ID = 810.1> <EMI ID=811.1> <EMI ID = 811.1> <EMI ID=812.1> <EMI ID = 812.1> <EMI ID=813.1> <EMI ID = 813.1> <EMI ID=814.1> <EMI ID = 814.1> eur et le solvant est le nitrobenzène. eur and the solvent is nitrobenzene. <EMI ID=815.1> <EMI ID=816.1> <EMI ID=817.1> <EMI ID = 815.1> <EMI ID = 816.1> <EMI ID = 817.1> <EMI ID=818.1> <EMI ID = 818.1> <EMI ID=819.1> <EMI ID = 819.1> <EMI ID=820.1> <EMI ID = 820.1> naphtalène. naphthalene. <EMI ID=821.1> <EMI ID = 821.1> <EMI ID=822.1> <EMI ID = 822.1> naphtalène. naphthalene. <EMI ID=823.1> <EMI ID = 823.1> solvants utilisas dans la réaction de l'étape (a) sont choisis solvents used in the reaction of step (a) are chosen <EMI ID=824.1> <EMI ID = 824.1> tone et leurs mélanges. tone and their mixtures. 141. Le procédé de la revendication 137 dans lequel la réaction de l'étape (a) est effectuée avec un mélange de solvant 141. The process of claim 137 wherein the reaction of step (a) is carried out with a mixture of solvent <EMI ID=825.1> <EMI ID = 825.1> <EMI ID=826.1> <EMI ID = 826.1> tr6tion en acide de 0,1 à 5 N. 0.1 to 5 N acid concentration. <EMI ID=827.1> <EMI ID = 827.1> réaction de l'étape (a) est effectuée avec irradiation par de la lumière ultra-violette. Reaction of step (a) is carried out with irradiation with ultraviolet light. 143. Le procédé de la revendication 137 dans lequel l'a- 143. The method of claim 137 wherein a- <EMI ID=828.1> <EMI ID = 828.1> l'acide d 2-(6-méthoxy-2-naphtyl)propionique. d 2- (6-methoxy-2-naphthyl) propionic acid. 144. Le procéda de la revendication 1 qui consiste à 144. The process of claim 1 which consists of <EMI ID=829.1> <EMI ID = 829.1> par de l'hydrogène en présence d'un catalyseur d'hydrogénation dans un solvant organique-inerte jusqu'à formation d'acide 2-(6-méthoxy-2-naphtyl)propionique et <EMI ID=830.1> with hydrogen in the presence of a hydrogenation catalyst in an organic-inert solvent until formation of 2- (6-methoxy-2-naphthyl) propionic acid and <EMI ID = 830.1> du mélange réactionnel. -, of the reaction mixture. -, 145. Le procédé de la revendication 144 dans lequel l'a- 145. The method of claim 144 wherein a- <EMI ID=831.1> <EMI ID=832.1> <EMI ID = 831.1> <EMI ID = 832.1> <EMI ID=833.1> <EMI ID = 833.1> <EMI ID=834.1> <EMI ID = 834.1> <EMI ID=835.1> <EMI ID = 835.1> <EMI ID=836.1> <EMI ID = 836.1> l'iodure de méthyle, le sulfate de diméthyle, les alcanesulfonates methyl iodide, dimethyl sulfate, alkanesulfonates <EMI ID=837.1> <EMI ID = 837.1> <EMI ID=838.1> <EMI ID = 838.1> <EMI ID=839.1> <EMI ID = 839.1> que du mélange réactionnel. than the reaction mixture. 147. Le procédé de la revendication 146 dans lequel la réaction de l'étape (a) est effectuée à une température de 0 à 100[deg.]C. 147. The process of claim 146 wherein the reaction of step (a) is carried out at a temperature of 0 to 100 [deg.] C. 148. Le procédé de la revendication 146 dans lequel l'hy- 148. The method of claim 146 wherein the hy- <EMI ID=840.1> <EMI ID = 840.1> <EMI ID=841.1> <EMI ID = 841.1> drolyse de l'étape (b) est une hydrolyse acide. Drolysis from step (b) is acid hydrolysis. 150. Le procédé de la revendication 146 dans lequel l'acide 2-(6-méthoxy-2-naphtyl)propior4iue est résolu pour donner l'a- 150. The process of claim 146 wherein the 2- (6-methoxy-2-naphthyl) propior4lue acid is resolved to give the a- <EMI ID=842.1> <EMI ID = 842.1> 151. Un composé choisi parmi les composés représentés par les formules générales <EMI ID=843.1> <EMI ID=844.1> 151. A compound selected from the compounds represented by the general formulas <EMI ID = 843.1> <EMI ID = 844.1> <EMI ID=845.1> <EMI ID = 845.1> <EMI ID=846.1> <EMI ID = 846.1> thcxy-2-naphtyl)-l-propyle, R43 est un groupe vinyle ou 2-(l-hy- thcxy-2-naphthyl) -1-propyl, R43 is vinyl or 2- (l-hy- <EMI ID=847.1> <EMI ID = 847.1> <EMI ID=848.1> <EMI ID = 848.1> <EMI ID=849.1> <EMI ID = 849.1> <EMI ID=850.1> <EMI ID = 850.1> <EMI ID=851.1> <EMI ID = 851.1> coyle, ou arylalcoyle. coyl, or arylalkyl. <EMI ID=852.1> <EMI ID = 852.1> <EMI ID=853.1> <EMI ID = 853.1> <EMI ID=854.1> <EMI ID = 854.1> <EMI ID=855.1> <EMI ID = 855.1> <EMI ID=856.1> <EMI ID = 856.1> <EMI ID=857.1> <EMI ID = 857.1> <EMI ID=858.1> <EMI ID = 858.1> <EMI ID=859.1> <EMI ID = 859.1> <EMI ID=860.1> <EMI ID = 860.1> <EMI ID=861.1> <EMI ID = 861.1> <EMI ID=862.1> <EMI ID = 862.1> <EMI ID=863.1> <EMI ID = 863.1> <EMI ID=864.1> <EMI ID = 864.1> dans laquelle X est un groupe broao, chloro ou sulfo. where X is a broao, chloro or sulfo group. 153. Comme composé de le revendication 152 l'acide 2- <EMI ID=865.1> 153. As the compound of claim 152 the acid 2- <EMI ID = 865.1> <EMI ID=866.1> <EMI ID = 866.1> (6-iodo-2-naphtyl)prcpionique. (6-iodo-2-naphthyl) prcpionic. <EMI ID=867.1> <EMI ID = 867.1> <EMI ID=868.1> <EMI ID = 868.1> <EMI ID=869.1> <EMI ID = 869.1> <EMI ID=870.1> <EMI ID = 870.1> <EMI ID=871.1> <EMI ID = 871.1> 0 0 <EMI ID=872.1> <EMI ID = 872.1> <EMI ID=873.1> <EMI ID = 873.1> <EMI ID=874.1> <EMI ID = 874.1> <EMI ID=875.1> <EMI ID = 875.1> <EMI ID=876.1> <EMI ID = 876.1> 164. Un conpos4 choisi parme les composta de la revendication 151 représentés par la formule 164. A composition chosen from the compost of claim 151 represented by the formula <EMI ID=877.1> <EMI ID = 877.1> <EMI ID=878.1> <EMI ID=879.1> <EMI ID = 878.1> <EMI ID = 879.1> <EMI ID=880.1> <EMI ID = 880.1> méthoxy-2-naphtyl)-l-propyl)borane. methoxy-2-naphthyl) -1-propyl) borane. 166. Un composé choisi parmi les composas de la revendi- 166. A compound chosen from among the compounds of the claim <EMI ID=881.1> <EMI ID = 881.1> propionique et de ses esters. propionic and its esters. <EMI ID=882.1> <EMI ID = 882.1> cation 151 représentés par les formules : cation 151 represented by the formulas: <EMI ID=883.1> <EMI ID = 883.1> <EMI ID=884.1> <EMI ID = 884.1> <EMI ID=885.1> <EMI ID=886.1> <EMI ID=887.1> <EMI ID = 885.1> <EMI ID = 886.1> <EMI ID = 887.1> <EMI ID=888.1> <EMI ID = 888.1> <EMI ID=889.1> <EMI ID = 889.1> <EMI ID=890.1> <EMI ID = 890.1> <EMI ID=891.1> <EMI ID = 891.1> <EMI ID=892.1> <EMI ID = 892.1> <EMI ID=893.1> <EMI ID = 893.1> <EMI ID=894.1> <EMI ID = 894.1> cation 151 représenta par la formule cation 151 represented by the formula <EMI ID=895.1> <EMI ID = 895.1> <EMI ID=896.1> (l-haloéthyl)-6-méthoxynapùtalène dans lesquels le groupe halo e&#65533;&#65533; <EMI ID = 896.1> (1-haloethyl) -6-methoxynaputalene in which the halo group is &#65533; &#65533; <EMI ID=897.1> <EMI ID = 897.1> thoxy naphtalène. thoxy naphthalene. 171. Un composé choisi parmi les composés de la revendication 151 représenté par la formule : 171. A compound selected from the compounds of claim 151 represented by the formula: <EMI ID=898.1> <EMI ID = 898.1> <EMI ID=899.1> <EMI ID = 899.1> <EMI ID=900.1> <EMI ID = 900.1> X est de l'hydrogène, un groupe chloro, bromo, iodo ou fluoro. X is hydrogen, a chloro, bromo, iodo or fluoro group. 172. Un composé de la revendication 171 dans lequel.' R43 est un groupe vinyle. 172. A compound of claim 171 wherein. R43 is a vinyl group. <EMI ID=901.1> <EMI ID = 901.1> est de l'hydrogène ou un groupe halo. is hydrogen or a halo group. <EMI ID=902.1> <EMI ID = 902.1> est un groupe 2-(l-hydroxyéthyle). is a 2- (1-hydroxyethyl) group. 175. Un composé de la revendication 174 dans lequel X est de l'hydrogène ou un groupe halo. 175. A compound of claim 174 wherein X is hydrogen or a halo group. 176. Comme composé de le revendication 151 le di-(6-méthoxy-2-naphtyl)cadmium, le 6-méthoxy-2-naphtyl cuivre (I) et le 176. As the compound of claim 151, di- (6-methoxy-2-naphthyl) cadmium, 6-methoxy-2-naphthyl copper (I) and <EMI ID=903.1> <EMI ID = 903.1>
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