BE864399A - Procede de preparation de derives imidiques des diaminopryridines et utilisation de ces derives en medecine humaine et veterinaire - Google Patents

Procede de preparation de derives imidiques des diaminopryridines et utilisation de ces derives en medecine humaine et veterinaire

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BE864399A
BE864399A BE185543A BE185543A BE864399A BE 864399 A BE864399 A BE 864399A BE 185543 A BE185543 A BE 185543A BE 185543 A BE185543 A BE 185543A BE 864399 A BE864399 A BE 864399A
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BE
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emi
anhydride
pyrimethamine
dicarboxylic acid
derivatives
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Application number
BE185543A
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English (en)
Inventor
A Lazaro Porta
P Sola Mir
Original Assignee
Andreu Sa Dr
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    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D487/00—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, not provided for by groups C07D451/00 - C07D477/00
    • C07D487/02—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, not provided for by groups C07D451/00 - C07D477/00 in which the condensed system contains two hetero rings
    • C07D487/04—Ortho-condensed systems

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  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)

Description


  Procédé de préparation de dérivés imidiques des diaminopyridines et utilisation de ces dérivés

  
en médecine humaine et vétérinaire La présente invention concerne un procédé d'obtention de dérivés imidiques des diaminopyridines,

  
 <EMI ID=1.1> 

  
La présente invention se rapporte aussi aux composés obtenus par mise en oeuvre du procédé selon la présente invention.

  
Les dérivés imidiques susmentionnés sont intéressants en médecine humaine et vétérinaire, en raison de leur activité contre des bactéries et des protozoaires.

  
Le procédé conforme à la présente invention se caractérise en ce que l'on fait réagir la diaminopyrimidine sur un anhydride de la formule générale suivante :

  

 <EMI ID=2.1> 


  
dans laquelle X représente un groupe hydrocarboné.

  
La réaction se réalise de préférence à chaud

  
et en utilisant un solvant polaire, choisi, de préférence, parmi le dioxanne, le diméthylformamide, la méthylisobutylcétone, la méthyléthylcétone ou la pyridine,  <EMI ID=3.1> 

  
selon le schéma réactionnel suivant :

  

 <EMI ID=4.1> 

DIAVERIDINE

  

 <EMI ID=5.1> 


  
 <EMI ID=6.1> 

  

 <EMI ID=7.1> 
 

  
Les exemples qui suivent permettront de

  
mieux comprendre la mise en oeuvre du procédé conforme à la présente invention. Il est cependant bien entendu que ces exemples ne possèdent qu'un caractère purement illustratif et qu'il ne faut pas les considérer comme limitant l'invention d'une manière quelconque.

  
Par conséquent, le spécialiste de la technique pourra apporter aux détails de mise en oeuvre décrits dans ces exemples de nombreuses modifications et variantes que l'expérience lui conseillera, sans pour autant sortir du cadre et de l'esprit de l'invention. EXEMPLE 1

  
Obtention du diavéridine-2-phtalimide

  
On a dissous 26 g de diavéridine (0,1 mole) dans 500 ml de dioxanne et on a ajouté 14,8 g (0,1 mole) d'anhydride phtalique à cette solution.

  
On a agité le mélange réactionnel et on l'a chauffé au reflux pendant 10 heures, période au bout

  
de laquelle on l'a refroidi et on a filtré le liquide pour le concentrer ensuite jusqu'au tiers de son volume. On a ajouté de l'acétate d'éthyle et le refroidissement du mélange a amorcé une cristallisation. On a filtré

  
 <EMI ID=8.1>  EXEMPLE 2

  
Obtention du pyriméthamine-2-phtalimide

  
On a dissous 24,85 g (0,1 mole) de pyriméthamine dans 500 ml de dioxanne et on a ajouté 14,8 g
(0,1 mole) d'anhydride phtalique à la solution. On a agité et chauffé le mélange réactionnel au reflux durant 8 heures, et on a vérifié la fin de.la réaction par chromatographie en couche mince.

  
On a refroidi le mélange réactionnel et on l'a filtré. On a concentré le liquide clair obtenu sous pression réduite jusqu'au tiers de son volume.

  
L'addition subséquente d'éther de pétrole

  
a amorcé une cristallisation qui se termina par la précipitation du produit. On a filtré le produit ainsi obtenu et on l'a lavé à l'éther, de façon à obtenir une substance cristalline blanche possédant un point de fusion de 230-231[deg.]C.

  
 <EMI ID=9.1> 

  
Trouvé : C 60,81 % ; H 3,75 % ; N 14,02 % ; Cl 8,93 % .

  
EXEMPLE 3

  
Obtention du diavéridine-2-succinimide

  
 <EMI ID=10.1> 

  
^mélange au reflux sous agitation pendant 6 heures, période au bout de laquelle ou a filtré le mélange et on a concentré le filtrat sous vide jusqu'à consistance sirupeuse. L'addition d'un mélange d'acétone et d'acétate.

  
 <EMI ID=11.1>

Claims (1)

  1. d'une substance cristalline blanche possédant un point de fusion de 153-155[deg.]C. <EMI ID=12.1>
    Calculé : C 59,64 % ; H 5,26 % ; N 16,37 % .
    Trouvé : C 59,58 % ; H 5,32 % ; N 16,29 % .
    EXEMPLE 4
    Obtention du pyriméthamine-2-succinimide
    On a dissous 24,85 g (0,1 mole) de pyriméthamine dans 300 ml de dioxanne et on a ajouté 10 g
    (0,1 mole) d'anhydride succinique à cette solution.
    On a chauffé le mélange au reflux pendant
    8 heures et on l'a ensuite refroidi et filtré. On a concentré le filtrat sous pression réduite pratiquement jusqu'à l'obtention d'un sirop. L'addition d'éther de pétrole a amorcé une cristallisation qui se compléta au cours du refroidissement.
    La filtration du produit obtenu, son lavage
    à l'éther et sa dessiccation ont engendré un produit cristallin d'un point de fusion de 136-138[deg.]C.
    <EMI ID=13.1>
    Calculé : C 58,09 % ; H 4,53 % ; N 16,94 % ; Cl 10,74 % .
    REVENDICATIONS
    1. Procédé d'obtention de dérivés imidiques
    de diaminopyrimidines, choisies parmi la diavéridine
    et la pyriméthamine, caractérisé en ce que l'on fait réagir la diaminopyrimidine sur un anhydride d'un acide dicarboxylique de la formule générale suivante : <EMI ID=14.1>
    dans laquelle X représente un groupe hydrocarboné, en utilisant un solvant polaire.
    2. Procédé suivant la revendication 1, caractérisé en ce que lorsque la diaminopyrimidine
    <EMI ID=15.1>
    structure suivante :
    <EMI ID=16.1>
    dans laquelle X possède la .signification indiquée dans la revendication 1.
    3. Procédé suivant la revendication 1, caractérisé en ce que lorsque la diaminopyrimidine
    <EMI ID=17.1>
    formule de structure suivante :
    <EMI ID=18.1> dans laquelle X possède la signification indiquée
    dans la revendication 1.
    4. Procédé suivant l'une quelconque des revendications 1 à 3, caractérisé en ce que le solvant polaire utilisé est choisi parmi le dioxanne, le diméthylformamide, la méthylisobutylcétone, la méthyléthylcétone et la pyridine et en ce que l'on réalise la réaction à chaud.
    5. Procédé suivant l'une quelconque des revendications 1 et 2, caractérisé en ce que l'anhydride de l'acide dicarboxylique est l'anhydride phtalique,
    de manière à obtenir le diavéridine-2-phtalimide.
    <EMI ID=19.1>
    revendications 1 et 2, caractérisé en ce que l'anhydride de l'acide dicarboxylique est l'anhydride succinique,
    de manière à obtenir le diavéridine-2-succinimide.
    7. Procédé suivant l'une quelconque des revendications 1 et 3, caractérisé en ce que l'anhydride de l'acide dicarboxylique est l'anhydride phtalique,
    de manière à obtenir le pyriméthamine-2-phtalimide.
    8. Procédé suivant l'une quelconque des revendications 1 et 3, caractérisé en ce que l'anhydride de l'acide dicarboxylique est l'anhydride succinique,
    de manière à obtenir le pyriméthamine-2-succinimide.
    9. Composés obtenus par mise en oeuvre du procédé suivant la revendication 2, de la formule de structure suivante :
    <EMI ID=20.1> 10. Composés obtenus par mise en oeuvre du procédé suivant la revendication 3, de la formule de structure suivante :
    <EMI ID=21.1>
BE185543A 1977-03-25 1978-02-28 Procede de preparation de derives imidiques des diaminopryridines et utilisation de ces derives en medecine humaine et veterinaire BE864399A (fr)

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ES457222A ES457222A1 (es) 1977-03-25 1977-03-25 Procedimiento para la obtencion de derivados imidicos de diaminopirimidinas.

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BE864399A true BE864399A (fr) 1978-06-16

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* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO2002074753A3 (fr) * 2001-03-15 2002-12-27 Basf Ag 5-phenylpyrimidines, procede et produits intermediaires utilises pour les produire et leur utilisation pour lutter contre des champignons nuisibles

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* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO2002074753A3 (fr) * 2001-03-15 2002-12-27 Basf Ag 5-phenylpyrimidines, procede et produits intermediaires utilises pour les produire et leur utilisation pour lutter contre des champignons nuisibles
US7153860B2 (en) 2001-03-15 2006-12-26 Basf Aktiengesellschaft 5-Phenylpyrimidines, methods and intermediate products for the production thereof and use of the same for controlling pathogenic fungi
EA007719B1 (ru) * 2001-03-15 2006-12-29 Басф Акциенгезельшафт 5-фенилпиримидины, способ и промежуточные продукты для их получения и их применение для борьбы с фитопатогенными грибами
US7709637B2 (en) 2001-03-15 2010-05-04 Basf Se 5-phenylpyrimidines, their preparation, intermediates for their preparation, and their use for controlling harmful fungi

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