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La prdainte invention ne rapporte à de nouveaux et intireasantà colorants azo%qUO4 dt formule
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dans laquelle A est le radical d'un constituant ditiolque aro- matïque-inocyclique ou aromatique-h'térooyclique exempt de groupes hydrocolubilisantop B eut un radical p-phényléne éven. tuellement substitué par des groupes ne conférant pas la aolu- bilité dans l'eau, Ri est un radical alocylène éventuellement substitué par un groupe hydroxyle et R2 est un radical alcoyle éventuellement substitut par des groupes non ioniques, exempts d'oxygène.
Parmi les colorants de formule I présentent un inté-
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r4t particulier ceux qui répondent & la formule II
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Dans cette formule* A a la signification aumentionn4es 1 est un atome d'hydrogène, un groupe mithyle ou un groupe alooxy à 1-4 atomes de carbones Y est un atome d'hydrogène un'groupe alcoxy à 1-4 atome* de carbone, un groupe tritluorom4thyle, un atome de chlore un atome de brome ou un groupe acylamino portant tout au plue 4 atomes de carbone, R1 désigne un radical
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alaoyiène A 1-4 atomes de carbone portante le cas échéant, en- cors un groupe hydroxyle et R2 désigne un radical alcoyle à
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ll atomes de carbone, éventuellement substitué par un halogè- ne, un groupe cyanure ou thiocyanate,
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Pour des raisons techniques on prendra de préférence parmi les colorante de formule II ceux dans lesquels R2 est
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un groupe alcoyle, haloadroulcoyle ou cyanoalcoyle.
Les colorante dee formules I et II peuvent être prépa- tés par n'importe quel procéda en soi connu, par exemple par
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introduction avant ou après la copulation diaaoïque, du radi- cal -OCOCH2ON, On préparera les colorants suivant la présente invention, de préférence par copulation d'une aminé dl.lot'e de formule A-NHg avec des copulanta de formule
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dans ces formules, A, B, Zij et R2 ont les significations surmentionnées.
Comme constituants diazoïques aromatiques-isocycli- ques entrent en ligne de compte, par exemple, l'aniline et ses radicaux non ioniques, tels que atomes d'halogène, dérivée portant des groupes nitro, alcoyle, cyano, acylamino, alcoyl-
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eulfone, trifluorométhyle, alcoxy et/ou carbalcoxy.
On citera à titre d'exemples! l'aniline, l'amino-1 nitro-4 benzènes . amira cyano-2 nitro-4 benzène, 1 amino..l chloro-2 nitro-4 benzène, l'amino-1 trifluorométhyl-2 nitro-4 benzène, l'amino- 1 méthoxy-2 nitro-4 benzène, l'amino-1 methylaulfonyl-2 nitro- 4 benzène, l'amino-1 dinitro-2,4 benzène, l'amino-1 dinitro- 2,4 bromo-6-benzène, ,amina.l chloro-4 benzène, l'amino-l carbométhoxy-4 benzène, Comme constituants dlazoïques aromatiques-hétérocy- cliques on mentionnera, par exemple, l'amino-2 thiazole, l's- mino-2 benzothiazole, l'aminothiodiazolo, ainsi que leurs dé- rivés substitués par des groupes non ioniques, comme l'amino-
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2 nitro-5 thiazole, l'amino-2 méthoxy-6 benzothiazole, l'aminao- 2 phényl-5-thiodiazole.
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A titre d'exemples de copulant$ pour la préparation des colorante suivant la présente invention, on citeras la N-
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butyl-N-cyanacétoxéthylaniline, la N-butyl-N-cyanacétoxéthyl- M-toluidine, la N-butyl-N-eyanacétoxéthyl*#-chloraniline, la N-êthyl-N-cyanac6toxyéthy1aniline, la N-eyanéthyl-N-cyanacétox- âthylanilînop la N ¯cyanéthyl-N-(cyanaeétexy-3 hydroxy-2) pro- pylaniline.
Les copulants à utiliser pour la préparation des co- lorants de formule I peuvent être obtenus par estérification des composés hydroxylés correspondants avec de l'acide cyan-
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cétique, par transestérification avec des cyanacétates, par addition d'acide cyanacétique sur les époxydes correspondants ou par réaction de cyanacétates dthologénoalcoyle avec des ami- nee aromatiques appropriées. Dans certains cas il est également possible d'échanger le chlore contre le groupe cyano dans les copulants renfermant un groupe chloracétoxy.
La diazotation et la copulation ont lieu par des procédés connus.
Les colorants pouvant être obtenue par le présent pro- cédé conviennent particulièrement bien, notamment sous une forme finement divisée, pour la teinture de fibres et d'objets en a cétylcellulose (2 1/2 - et triacétate), en polyesters et polyamides linéaires. Les teintures obtenues se distinguent par de bonnes propriétés de solidité générales, notamment par une bonne solidité aux gaz de combustion.
Les parties et les pour cent indiqués dans les exem- ples suivants sont en poids. Les parties en volume se rappor- tent aux parties en poids comme le litre au kilogramme dans des conditions normales,
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EXEMPLE | On brasse pendant 2 heures à température ordinaire, un mélange de 13,8 parties d'amino-1 nitro-4. benzène, de 40 parties d'acide chlorhydrique concentré et de 40 parties d'eau,
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on ajoute 200 parties de glace, puis on fait arriver, entre 0 et 5 C, une solution de 6,1 parties de nitrite de sodium dans 20 parties d'eau. On brasse pendant 20 minute., on chasse l'ex- cés éventuel de nitrite par addition d'acide aminosulfonique, après quoi on filtre la solution diazoïque.
On ajoute le fil- trat peu à peu & une solution de 23,2 parties de N-Cyanacétoxy- éthyl-N-éthyl-aniline, de 50 parties d'eau et de 12 'parties d'acide chlorhydrique concentre. Au bout de 2 heures$ on ajoute à ce mélange 35 parties d'acétate de sodium anhydre, on brasse le tout pendant 1 heure, puis on sépare le produit de la réac- tion par filtration. On le lave avec de l'eau et on le sèche à environ 50 C nous dépression. On obtient un colorant teignant le téréphalate de polyéthylèneglycol en nuances d'un rougit lumineux, d'une bonne solidité au frottement et au thermofixage.
De façon analogue, on obtient dee colorante présentent des propriétés semblables en utilisant, comme copulant., à la @ place de la N-Cyanacétoxyléthyl-N-éthylaniline, les composés du tableau suivants
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Exemple Copulant Nuance aux tè- N* rlphtalttu des PO éthylibne- is ,.' v N,' 4 7*** ',No24.040 GH20N rouge CH -f>- C 4 rouge **S N32H4-0-C0-CH2CN roua G1 'CH4.rfiCÔCHC1 rouge / , ..NsCxS \ X NCH2-CH-CH2.C0-CH2C rouge OH
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On obtient d'autre. colorante d'une nuance rouge ti- rant sur le bleu en utilisant, à la place d'aminc-1 nitro-4 benzène, 16,8 parties d'amino-1 méthcxy-2 nitro-4 benzène ou 17,3 parties d'aminc-1 chloro-2 nitro-4 benzine,
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Exemple Constituant Copulant Nuance de la N diazoïque teinture sur acétate de col- ..,,#,,.,.,#.,, #,. ,..,,.
u ,lMlo#e OCH, 2N- r-{. -NHa O-<2HS 0-CCCH rouge \ / \/ H-0-CO-CHCN 7 - < 2 H 4 eN rouge 2H4,-o-CO-CHaCN "r\..t4,H9 rouge W/ "'02H4 0 00-CH2cN CH3 9 /"Vr 2 5 ..O.,CO.CHCN rouge >.MI/ 'OaH4,-O-CO-CHaCN ci 10 " f¯\"t 2 rouge z,0 - vCH2-CH-CH2-0-C0-CH2CN ci OH 11 à 15 #//"*îî% copulante des exemple. rouge 6 A 10 roM' EXEMPLE 16
On brasse pendant 2 heures, à température ordinaire, un mélange de 5,15 parties d'aminc-1 nitre-4 trifluorométhyl-6 benzène, de 25 parties d'eau et de 25 parties d'acide chlorhy- drique concentre, on ajoute 20 parties de glace, puis on fait arriver une solution de 1,5 partie de nitrite de sodium dans 5 parties d'eau.
Un excès éventuel de nitrite est détruit, au bout de 2 heure., par addition d'acide amiosulfonique. après quoi on filtre la solution, On verte le filtrat peu à
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peu, entre 0 et 5 C. dans une solution de 5,8 parties de N- cyanacétoxyléthyl-N-éthylaniline, de 12,5 parties d'eau et de 3 parties d'acide chlorhydrique concentré. On additionne le mélange de 13 parties d'acétate de sodium anhydre, on brasse pendant 1 heure, puis on isole par filtration le produit de la réaction qui a précipité. Le colorant ainsi obtenu ont lavé avec de l'eau et séché à 50 C sous dépression.
Il teint le téréphtalate de polyéthylèneglycol et la rayonne d'acétate en nuances rouges corsées.
On obtient des colorante présentant des propriétés semblables en utilisant, comme copulants, les composés indiqués aux exemples 7 à 10.
EXEMPLE 17
Dans un mélange de 35 parties d'acide nitrosylsulfu- rique d'une teneur en anhydride azoteux de 12,1% et de 25 par- fies d'acide sulfurique concentré on introduit en brassant, à 0 C, 24 parties d'amino-1 nitro-4 bensèneméthyl-2 sulfone.
Après 12 heures, on vers. la solution diazoïque sur 200 par- tics de glace, on filtre, puis on fait couler le filtrat dans une solution de 23,2 parties de N-Cyanacétoxyléthyl-N-éthyl- aniline dans 50 parties d'eau et 12 parties d'acide chlorhy- drique concentré. Après avoir brassé pendant 4 heures, on se pare le colorant cristallin par filtration, on le lave avec de l'eau et on le sèche à 40 C sous dépression. Il teint l'acé- tate de cellulose en nuances rouge rubis d'une excellente soli- dité à la lumière.
En utilisant au lieu du copulant indiqué à l'exemple 17, les copulant. dos exemples 7 à 10, on obtient des colorants présentant des propriétés semblables,
EXEMPLE 18
On introduit en brassant, entre 0 et 5 C, 18 parties d'amino-2 phényl-5 thiodiazole-1,3,4 dans un mélange de 35
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parties d'acide nitrosylsulfurique d'une teneur en anhydride azoteux de 13,1%)de 25 parties d'acide sulfurique concentré et de 100 parties d'un mélange d'acide acétique anhydre et d'acide propionique (17/3).Au mélange ainsi obtenu on ajoutât entre et 5 C, encore 100 parties du mélange acide acétique-acide propionique et,
au bout de 3 heures, 4 parties d'urée. On fait couler la solution ainsi obtenue lentement, entre 0 et 5 C, dans un mélange de 23,2 parties de N-Cyanacétoxyléthyl-N-éthyl- aniline, de 50 parties d'eau et de 12 parties d'acide chlorhy drique concentré. Le colorant obtenu après le post-traitement habituel, teint l'acétate de cellulose en nuances d'un rouge lumineux, d'une excellente solidité aux épreuves humides.
En utilisant au lieu de la N-cyanacétoxylèthyl-N- éthylaniline, les copulant. des exemples 7 à 10? on obtient des colorante présentant des propriétés semblables,
EXEMPLE 19
Dans un mélange de 14 parties d'acide nitrosyleulfu- rique d'une teneur en anhydride azoteux de 13,1% et de 17 par- tien d'acide sulfurique concentré, on fait couler, entre 0 et
5 C, 50 parties d'un mélange d'acide acétique anhydre et d'acide propionique (17/3) puis on ajoute au tout, entre 0 et 5 C,
7,25 parties d'amino-2 nitro-5 thiazole-1,). On ajoute encore (50 parties du mélange acide acétqus-acide propionique et, au bout de 3 heures, en continuant à brasser, entre 0 et 5 C,
4 parties d'urée. La solution limpide ainsi obtenue est versée lentement, entre 0 et 5 C, dans une solution de 11,6 parties de N-cyanscétoxyéthyl-N-éthylaniline, de 25 parties d'eau et de 6 parties d'acide chlorhydrique concentré. On brasse perdant
2 heures, puis on isole le colorant qui a prédipité par fil- tration. Après séchage à 50 C sous dépression, on obtient un colorant teignant l'acétate de cellulose en nuances bleues ti- rant sur le rouge d'une excellente solidité aux gaz de combua- ion*
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En utilisent les copulants indiquée aux exemples 7 à 10, on obtient des colorante présentant des propriétés sembla. bles.
En opérant comme décrit aux exemples précédentes on obtient avec emploi de* composée indiquée ci-après, d'autres colorante,
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Exem- Constituant diazoïque Copulant nuance de la pie teinture sur u. Doy\ete CN CI JT\mK} 5 rubie 2N- r ,,,-NHa w.r H 4 ..O..CO..CHCN ruz1.
N 21 ONw -1VH " "c2H4..o-co-OH2ON violette ber Br 22 0211¯Q:NH2 " brune Br 002CH3 ON,. Nt Q tl bruine W 02H40 -o-cO-cH2CN 8020H O9N-f\-NH5 /> <T 4 t, 2 \x / 2 W 02H4-0-C0-CH2CH 'brun.
Br 25 O5N-/A-NH? / .-00102H5 violette q V/ CgH-0-CO-CHCN non Noya 26 O2N-/¯\ NHÔ * \M/ '- " Violtttt 302CH3
**ATTENTION** fin du champ DESC peut contenir debut de CLMS **.
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The prdainte invention does not relate to new and intireasantà azo dyes% qUO4 dt formula
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wherein A is the radical of an aromatic-inocyclic or aromatic-heterooyclic diiolc component free of hydrocolubilisant groups, where B has a p-phenylene radical even. cally substituted by groups which do not confer water soluble, R 1 is an alocylene radical optionally substituted by a hydroxyl group and R 2 is an alkyl radical optionally substituted by nonionic groups, free of oxygen.
Among the dyes of formula I exhibit an interest
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r4t particular those which answer & formula II
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In this formula * A has the additional meaning 1 is a hydrogen atom, a mithyl group or an alooxy group with 1-4 carbon atoms Y is a hydrogen atom an alkoxy group with 1-4 carbon atoms , a tritluorom4thyle group, a chlorine atom, a bromine atom or an acylamino group bearing at most 4 carbon atoms, R1 denotes a radical
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alaoyiene A 1-4 carbon atoms carrying, where appropriate, a hydroxyl group and R2 denotes an alkyl radical with
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ll carbon atoms, optionally substituted by a halogen, a cyanide or thiocyanate group,
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For technical reasons, it is preferable to take from the dyestuffs of formula II those in which R2 is
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an alkyl, haloadroulcoyl or cyanoalkyl group.
The dyestuffs of formulas I and II can be prepared by any process known per se, for example by
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introduction before or after the diaaoic coupling, of the -OCOCH2ON radical, The dyes according to the present invention will be prepared, preferably by coupling of a dl.lot'e amine of formula A-NHg with couplers of formula
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in these formulas, A, B, Zij and R2 have the above meanings.
As aromatic-isocyclic disazo constituents, for example, aniline and its nonionic radicals, such as halogen atoms, a derivative bearing nitro, alkyl, cyano, acylamino, alkyl groups, are taken into account.
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eulfone, trifluoromethyl, alkoxy and / or carbalkoxy.
We will cite as examples! aniline, 1-amino-4-nitro benzenes. amira 2-cyano 4-nitro benzene, 1 amino..l 2-chloro 4-nitro benzene, 1-amino-trifluoromethyl-4-nitro-benzene, 1-amino-2-methoxy-4-nitro benzene, 1-amino-2-methylaulfonyl 4-nitro benzene, 1-amino-2,4-dinitro-benzene, 1-amino-2,4-bromo-6-benzene,, amina.l 4-chloro benzene, l ' 4-amino-1-carbomethoxybenzene, As constituents of aromatic-heterocyclic azoic acids, there may be mentioned, for example, 2-amino-thiazole, 2-amino-benzothiazole, aminothiodiazolo, as well as their derivatives substituted by groups nonionic, such as amino
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2-nitro-5-thiazole, 2-amino-6-methoxy-benzothiazole, 2-aminao-phenyl-5-thiodiazole.
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As examples of coupler $ for the preparation of the dyestuffs according to the present invention, there will be mentioned N-
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butyl-N-cyanacetoxethylaniline, N-butyl-N-cyanacetoxethyl- M-toluidine, N-butyl-N-eyanacetoxethyl * # - chloraniline, N-ethyl-N-cyanac6toxyethylaniline, N-eyanethyl-N-cyanacetox- âthylanilinop N ¯cyanethyl-N- (cyanaeetexy-3 hydroxy-2) propylaniline.
The couplers to be used for the preparation of the colorants of formula I can be obtained by esterification of the corresponding hydroxy compounds with cyanic acid.
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ketic, by transesterification with cyanoacetates, by addition of cyanacetic acid to the corresponding epoxides or by reaction of thologenoalkyl cyanacetates with appropriate aromatic amines. In some cases it is also possible to exchange chlorine for the cyano group in couplers containing a chloroacetoxy group.
Diazotization and copulation take place by known methods.
The dyes obtainable by the present process are particularly suitable, especially in a finely divided form, for dyeing fibers and articles of acetylcellulose (2 1/2 - and triacetate), polyesters and linear polyamides. The dyes obtained are distinguished by good general fastness properties, in particular by good fastness to combustion gases.
The parts and percent shown in the following examples are by weight. Parts by volume refer to parts by weight as the liter per kilogram under normal conditions,
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EXAMPLE | A mixture of 13.8 parts of 1-amino-4-nitro is stirred for 2 hours at room temperature. benzene, 40 parts of concentrated hydrochloric acid and 40 parts of water,
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200 parts of ice are added, then a solution of 6.1 parts of sodium nitrite in 20 parts of water is brought in between 0 and 5 ° C. The mixture is stirred for 20 minutes, any excess nitrite removed by the addition of aminosulfonic acid, after which the diazo solution is filtered.
The filtrate is gradually added to a solution of 23.2 parts of N-Cyanacetoxy-ethyl-N-ethyl-aniline, 50 parts of water and 12 parts of concentrated hydrochloric acid. After 2 hours 35 parts of anhydrous sodium acetate are added to this mixture, the whole is stirred for 1 hour, then the reaction product is filtered off. We wash it with water and dry it at around 50 ° C. A dye is obtained which dyes polyethylene glycol terephalate in shades of a luminous reddening, with good resistance to friction and to heat-setting.
Analogously, a dye having similar properties is obtained by using, as a coupler., Instead of N-Cyanacetoxylethyl-N-ethylaniline, the compounds of the following table
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Example Copulant Nuance aux tè- N * rlphthalttu of PO ethylibne- is,. v N, '4 7 ***', No24.040 GH20N red CH -f> - C 4 red ** S N32H4-0-C0-CH2CN roua G1 'CH4.rfiCÔCHC1 red /, ..NsCxS \ X NCH2- CH-CH2.C0-CH2C red OH
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We get something else. dye of a red shade tending to blue using, in place of amin-1-4-nitro benzene, 16.8 parts of 1-amino-2-methoxy-4-nitro benzene or 17.3 parts of 'aminc-1 chloro-2 nitro-4 benzine,
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Example Constituent Copulant N-diazo dye col- .. ,, # ,,.,., #. ,, # ,. , .. ,,.
u, lMlo # e OCH, 2N- r- {. -NHa O- <2HS 0-CCCH red \ / \ / H-0-CO-CHCN 7 - <2 H 4 eN red 2H4, -o-CO-CHaCN "r \ .. t4, H9 red W /" ' 02H4 0 00-CH2cN CH3 9 / "Vr 2 5 ..O., CO.CHCN red> .MI / 'OaH4, -O-CO-CHaCN ci 10" f¯ \ "t 2 red z, 0 - vCH2- CH-CH2-O-CO-CH2CN ci OH 11 to 15% coupling of the examples. red 6 A 10 roM 'EXAMPLE 16
A mixture of 5.15 parts of 1-niter-4-trifluoromethyl-6-benzene, 25 parts of water and 25 parts of concentrated hydrochloric acid is stirred for 2 hours at room temperature, then added. 20 parts of ice, then a solution of 1.5 parts of sodium nitrite in 5 parts of water is made.
Any excess nitrite is destroyed after 2 hours by adding amiosulfonic acid. after which we filter the solution, we green the filtrate little by little
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little, between 0 and 5 ° C. in a solution of 5.8 parts of N-cyanacetoxylethyl-N-ethylaniline, 12.5 parts of water and 3 parts of concentrated hydrochloric acid. The mixture of 13 parts of anhydrous sodium acetate is added, stirred for 1 hour, then the reaction product which has precipitated is isolated by filtration. The dye thus obtained was washed with water and dried at 50 ° C. under vacuum.
It dyes polyethylene glycol terephthalate and acetate rayon in full-bodied red undertones.
Dyestuffs exhibiting similar properties are obtained by using, as couplers, the compounds indicated in Examples 7 to 10.
EXAMPLE 17
Into a mixture of 35 parts of nitrosylsulphuric acid with a nitrogenous anhydride content of 12.1% and 25 parts of concentrated sulfuric acid are introduced with stirring at 0 C, 24 parts of amino- 1 4-nitro-2-bensenemethyl sulfone.
After 12 hours, we go to. the diazo solution on 200 parts of ice, filtered, then the filtrate is poured into a solution of 23.2 parts of N-Cyanacetoxylethyl-N-ethyl-aniline in 50 parts of water and 12 parts of acid concentrated hydrochloric acid. After stirring for 4 hours, the crystalline dye is filtered off, washed with water and dried at 40 ° C. under vacuum. It dyes cellulose acetate in ruby red shades with excellent fastness to light.
By using instead of the coupler indicated in Example 17, the coupler. dyes having similar properties are obtained in examples 7 to 10,
EXAMPLE 18
Are introduced by stirring, between 0 and 5 C, 18 parts of 2-amino-5-phenyl-1,3,4-thiodiazole in a mixture of 35
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parts of nitrosylsulphuric acid with a nitrogenous anhydride content of 13.1%), 25 parts of concentrated sulfuric acid and 100 parts of a mixture of anhydrous acetic acid and propionic acid (17/3). To the mixture thus obtained were added between and 5 ° C., a further 100 parts of the acetic acid-propionic acid mixture and,
after 3 hours, 4 parts of urea. The solution thus obtained is poured slowly, between 0 and 5 C, into a mixture of 23.2 parts of N-Cyanacetoxylethyl-N-ethyl-aniline, 50 parts of water and 12 parts of concentrated hydrochloric acid. . The dye obtained after the usual post-treatment dyes cellulose acetate in shades of a luminous red, with excellent fastness to wet tests.
By using instead of N-cyanacetoxylethyl-N-ethylaniline, coupling them. examples 7 to 10? dyes are obtained with similar properties,
EXAMPLE 19
In a mixture of 14 parts of nitrosyleulfuric acid with a nitrogenous anhydride content of 13.1% and 17 parts of concentrated sulfuric acid, between 0 and
5 C, 50 parts of a mixture of anhydrous acetic acid and propionic acid (17/3) then added to the whole, between 0 and 5 C,
7.25 parts of 2-amino-5-nitro-thiazol-1,). A further 50 parts of the acetate-propionic acid mixture are added and, after 3 hours, while continuing to stir, between 0 and 5 C,
4 parts of urea. The clear solution thus obtained is poured slowly, between 0 and 5 ° C., into a solution of 11.6 parts of N-cyansketoxyethyl-N-ethylaniline, 25 parts of water and 6 parts of concentrated hydrochloric acid. We brew loser
2 hours, then the predipitated dye is isolated by filtration. After drying at 50 ° C. under vacuum, a dye is obtained which dyes cellulose acetate in blue shades pulling on red with excellent fastness to combustion gases *
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By using the couplers indicated in Examples 7 to 10, dyes are obtained which have similar properties. bles.
By operating as described in the preceding examples, using the compound indicated below, other dyes,
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Exem- Diazo component Copulant shade of magpie dyeing on u. Doy \ ete CN CI JT \ mK} 5 ruby 2N- r ,,, - NHa w.r H 4 ..O..CO..CHCN ruz1.
N 21 ONw -1VH "" c2H4..o-co-OH2ON violet ber Br 22 0211¯Q: NH2 "brown Br 002CH3 ON ,. Nt Q tl drizzle W 02H40 -o-cO-cH2CN 8020H O9N-f \ -NH5 /> <T 4 t, 2 \ x / 2 W 02H4-0-C0-CH2CH 'brown.
Br 25 O5N- / A-NH? /.-00102H5 violet q V / CgH-0-CO-CHCN non Noya 26 O2N- / ¯ \ NHÔ * \ M / '- "Violtttt 302CH3
** ATTENTION ** end of DESC field can contain start of CLMS **.