BE640572A - - Google Patents
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<Desc/Clms Page number 1> EMI1.1 "PROOIDI POUR 14 PUP AlU.TI0J' 13 IOUVIJ.DX DDIVI8 %8 'l' THnNYL-LKAKxs" Le brevet 628 104 donne la description d'un procédé pour la préparation de composés répondant à la formale EMI1.2 <Desc/Clms Page number 2> Ces composés sont obtenue lorsque l'on procède à la réduction, d'une manière en soi connue,de composés de la formule générait EMI2.1 Dans ces formules, Alk1 est un groupe alkylène saturé, droit ou ramifié, avec de 1 à 4 atomes de carbone et où. au moins deux de ces atomes de carbone forment la chaîne entre le carbone central et le groupe Ses Alk2 est un groupe alkylène, droit ou ramifié, avec au moins deux atomes de carbone comme chaîna entre le groupe NR4 et le reste phényle; R2 et R3 sont identiques ou différente et signifient de l'hydrogène, un halogène, un groupe hydroxyle ou un groupe alcoxyt R4 est de l'hydrogène ou. un groupe alkyle inférieur. Lors de développements ultérieurs, il a été trouvé qua l'on pouvait obtenir des composés répondant à la formule générale EMI2.2 dans laquelle Alk3 cet un groupe alkylidène,droit ou ramifié, avec de 1 à 4 atomes de carbone; Aller est un groupe alkylèns inférieur, droit ou ramifié, avec au moins deux atome. de carbone L <Desc/Clms Page number 3> EMI3.1 4ans la chatue un de côux-01 powant Itart substitut pu? un groupe h1droX11.. R4 est de ltD8 ou un $=Me 8lq18 1nt6- rieur R2 et 0 sont 1dont1que.1ou 41tt6rent. et...J1t da Ithydrogènes un halogène, = croupe bydroxylt ou 81o. Ces oeapoaea résultent de l' "U..1**o. de 1'.au bon d* coapoete répondant A la formule générale EMI3.2 EMI3.3 dans laquelle <àDc cet un groupa alkylène 8au. droit ou ratifié oompoJW1t jusque 4 atomes 4e aaxboao, le &Ut", qabolt. '1&'V les a1gn1t1oat1one indiquées ei-dwonMWt Parai oe8 nouveaux ooapoete, lte ###*&! etttov.6. cas ;p","0\\1:S.1h:'tm.n1:l mie on râleur let 4tUX ootp. ftoufta <utv<at< t j lA 1-(1. .,J-t.t(a).tpx ..h"J-J*'IO'1- EMI3.4 propane . HOl EMI3.5 EMI3.6 et le mins.> ph6D3'1-'-b-Ydrox:r-pl'opene . H01 EMI3.7 <Desc/Clms Page number 4> La préparation des compo.'. répondant à la formulé générale IV peut s'effectuer par réaction d'un composé de la formule générait EMI4.1 avec un composé de Grignard de thiophène, On peut également procéder, par réaction, de manière en soi comme, d'un composé de la formule générale EMI4.2 EMI4.3 ""'0 du ph6xqol1it: b.1ua, II se recommande d'effectuer l'élimination de l'eau dôme un milieu acide non oxydant dont 1a râleur du pH cet, de EMI4.4 préférence, égale ou intérieure à 3. Il est étalement x'eooNmeut- dablet dans de nombreux cas, de travailler à température élevée* Les basée obtenues peuvent, à l'aide d'acides organiques ou inorganiques, être transformées en leurs sels* On peut égale- ment obtenir les sels quaternaires correspondants à l'aide d'halo- EMI4.5 66nures alcalins ou d'autres dérivés d'e.l.kylao:Lde8. Les nouveaux composés et leurs sels ont de précieuses propriétés de stimulation du système central et de dilatation <Desc/Clms Page number 5> EMI5.1 C 0r0nra Le* exeaipiew jtuivaat* tllutreut tant la préparation 4f. ..1;1':81 prtalèrff que celle des cons 44=..".. 1 'l.P.1U.. Le composé de grigne2d est préparé, dt manière fort H1 6MMtaw, à l'aida do 4,8 g de ooptawc dé as (002 aole) et do 04 e de b"01'h,oilll1* ottte '01"'101', on ajout*# gosttt à ,4i1'i' 60,6 8 bzz soit) da 2w1 3'pf'-. p ,tc( i aror ,..ph6!J3'l-p.:opane.BOl en suspension 4au dit 1* ti t1'. La rétattoa eat ainsi iJma6d1..t...nt t rainé* On décoapose à l'aide dtull4ol et delau 4,# 3. 8-&-'-phtnyl-'<- thlByl-3'-hydrc-propl-(l)J'-djph est 1801' nous tome d'une huiles La base est mut lïséo à l'êid* d'SOl 110propeno16. Tre point de fusion du sol d'HOl eut de 19000* !*# ft=48ac' est de '/1 8 . 67 *# m'Pb. ,. Une solution de 77 g de butyllithitm (1,17 le) 4&u 10)0 al d.'18opentane cet refroidie à 1500* à cette t p6r*twtp cm letat alors couler, C01:Ltït' .. tout-top 49 1 48 tblopbkm (0#36 sole) Après une d¯MUN. en refroidit à 5'C et oa éjecte 177 1 (0,58 mole) de 2.,.-phbl.lr.-orpri (.itl.ne pb.6n.Tl-,..h.Tdrox-prop,ual dm8 dt l' 6tul'. On iftitt ¯oort ptD4c1J une heure et finaloment on d60Qllpo", $ou rocisaab, ltaide d'une ao1\1tlon c1tJ1i"Ol. x.a couche entrée est épar* et treitee de &8lf11'" connue. la t2I'&Ct1= se *6p&rmbl, $ou 4,G Torr, outre c1 lit 245*09 contient le a-- f#''''P6ql....,'..th1h71- ,'-td.rqr.-p.rop;1-f l', .acu--p''fa. Il base tome un hydro chlorure d'un point de fusion d iit7*'t! (hors EMI5.2 d' 1aop1"Opnnol). <Desc/Clms Page number 6> EMI6.1 wMa .3.' lit composé de Gzplsnuqd est prépara, de manière en soi conçue, à partir de 24,3 1 de ooptuux de 18 (1 xolt) tfc AI 16J 1 4e 2-bso thlophène (1 mole). Bans cette ec,t3,c, on laisse couler# goutte i coutte, 159 1 7 6 (0" mole) de w,'. 3 p'"*' o.prop;W (If V J "lJÚ.D.o-"'ph6q1-'-dro-p=oplAI . MI en euptnl10A 411A1 , lltrt 4'6thl:S:. La réaction est wt4.:Lat.aav tahe6. On 4'00.- pose# à froid, a treo du l#,q.Ol et dt 1..au et on traite o ornai d'habit tu41. lit 01 -vainc- 3p:C1'ip3? peut être amené à ori8ttlliD ation ttvec de la benzine et un peu de benzol. Point de fusion 72 à 73*0. L'hydrochlomre a un point de fusion de 203*0 et est identique au composé décrit à l'exemple 2. faenple 4> Le composé de Grignard est préparé, de manier. en soi connue, à partir de 4.8 Et de copeaux de 1g (0,2 mole) et de bzz.,4 g de brombenzol (0,2 mole). Bans cette solution, on vtree goutte à goutte 31 g ( .1 mole) de 2-1-3'th31-'. oao-proprltl')- amino-"'ph6;D11-propane . # BOX ta 8U8pena1on danr 4e l'éther. On maintient pendant 4 heurta tout' légère ébullition et enmtite, on décompose à froid à l'aide de n... 1 et d'eau. Le 2-fi.L3#mpbànn- 3.-thirx.-3hydroar-propy-(-aiop''.p? en EMI6.2 isolé de manière usuelle* EMI6.3 On fait passer pendant 20 minutes de l'HOl gaLseux .'0 des une solution de 40 g de 2. N.-3'lw3''.''Qro.1'-p;p,". (l))j<-a.Mino-3-phényl'-propane dans 400 al d'acide acétique oonoc- '\7r6. On cuit ensuite au reflux pendant uaa heure l'acide acétique EMI6.4 est distillé, le résidu est dissous dans de les= et rendu alcalin EMI6.5 au moyen d'ammoniac. Le 2-[ -|[5l-pûtayX-'5t-iMésyX-prop*n-Xl-3rX- (l')J}-amino-3-'phényl-propane est; isolé sous tome d'huile. La <Desc/Clms Page number 7> EMI7.1 base est neutralisée à l'aide d'Ml isopropanelé et It sol de H01 recristallisé hors d'18oprope.nol. Point de fusion 174 C. temple 5, EMI7.2 Dans une suspension de 9 g de ,3.Phiu. hiIr1C3.,,. vXTpropri-C. -o 3-tP-oh.lo.F3 BOl date 100 mil d'acide acétique concentré est introduit du gas ob1o!:O'dI'J..J que jusqu'à ce que tout soit dissous. Après élimination, pu dis- EMI7.3 tillation, de l'acide acétique, le résidu Ost * du 1 cal in à l'aide d'ammoniac concentré et est extrait avec, an total, 500 ml d'éther. Depuis la solution éthérée séchée, on obtient à l'aide EMI7.4 d'HOl isopropanolé, llbydmeuoinffl de 2..3..a.h.é,Ti.. 2)-pmpèn-1)-y1-(.)-amac..3..Cp.hx.ar-pél,)..pe. (7 et rendement 81 z," Recr1stall1.e6 hors d '.1. 80 propanol , le point de :t\1e10n s'établit vers 193-194*0* exemple 6. 36,7 g (0,1 mole) du composé hydroxyle préparé suivant les EMI7.5 exemples 2 et 3 sont dissous dans 63 ail d'acide acétique conotn- tré, dans une cuisson de deux heures au reflux, sont déshydratés à l'aide d'acide iodhydrique à l'état naissant. La solution est décolorée à l'aide de bisulfite de sodium, l'acide acétique est EMI7.6 éliminé par distillation et la base est libérée par de l'aeaoniao Le - Hw3 pb.éx7. 3 -thi bnr,.pxopà3. t 1 l i -etincphbz 3-bydroxy-propane brut est transformé en son seul 4'!Ol et récris- tallisé hors 4'180propanol. Point de fusion zal. @
Claims (1)
- REVENDICATIONS = = = = = = = = = = = = = = 1. Procédé pour l'obtention de composés de la formule générale EMI8.1 dans laquelle Alk3 est un groupe alkylidèns,droit ou ramifié, ' avec de 1 à 4 atomes de carboneAlk2 est un groupe alkylène Inférieur droit ou ramifié, avec au moins deux atomes de carbone dans la chaïne, un de ceux-ci pouvant être substitué par un groupe hydroxyle;R4 est de l'hydrogène ou un groupe alkyle inférieur R2 et R3 sont identiques ou différente et signifient de l'hydro- gène, un halogène, ou un groupe hydroxyle ou alcoxy, caractérisé en ce que l'on élimine l'eau hors d'un composé de la formule générale EMI8.2 dans laquelle Alk4 est un groupe alkylène saturé, droit ou ramifia comprenant jusque 4,atomes de carbone, les autres symboles ayant les significations indiquées ci-dessus. <Desc/Clms Page number 9> 2.Procédé selon la revendication 1, caractérisé en ce que l'on effectue l'élimination de l'eau en milieu aide, de préfé- EMI9.1 rence avec une valeur du pH îe6riem à 3.3. Procédé selon les revendication* 1 eu 2, caractérisé en ce que l'on effectue la séparation de l'eau à des températures élevées. EMI9.24. A titre de produite nome=# des oompo*6# de la formule général EMI9.3 EMI9.4 dans laquelle AJJC est un groupe .lqrltltina, droit ou Z'1ILi.t1', avec de 1 à 4 atomes de carbone; Aile2 est un groupe 8lkJ'1iD8 inférieur, droit ou ramifié """0 la Mois* deux &10... de oiotoat dans la oht.1n8, un de oeux-ci pow4mb 4tre hblh6 pM a groupe hr4:0X:l', if' *et de l'hydrogène ou nn tzcwpt .1. îa6. rieur# ia et 8 sont identiques ou différent et 81p1t1.' de 1't31cir8gè%,il, un halogène, ou VA groupe 1O'4ZOq1. ou 1.100'.X7.5, A titre de produit Dcm'e..,10D 1& "n*U..a'1o 4, 11 â.ph'1..;tâüu,T3i-tl ....w-J-pIItIll1- propage . HCl EMI9.5 <Desc/Clms Page number 10> 6. A titre de prduit nourvesu selon la revendication 4, EMI10.1 1. 2- N. C3phézi,th.knyl(2)wpropéu-2-xx. ina-3Z"' 3-,1'drax-Prapeae . HOl EMI10.2
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Cited By (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
FR2047891A1 (fr) * | 1969-06-19 | 1971-03-19 | Degussa | |
FR2121719A1 (fr) * | 1971-01-11 | 1972-08-25 | Pfizer | |
FR2377397A1 (fr) * | 1977-01-12 | 1978-08-11 | Degussa | Procede pour la preparation de (1,1-dithienyl-(3)-1-hydroxypropyl-(3))-(1-phenyl-1-hydroxypropyl-(2))-amine et de (1,1-dithienyl-(3)-propen-(1)-yl-(3))-(1-phenyl-propyl-(2))-amine |
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FR2047891A1 (fr) * | 1969-06-19 | 1971-03-19 | Degussa | |
FR2121719A1 (fr) * | 1971-01-11 | 1972-08-25 | Pfizer | |
FR2377397A1 (fr) * | 1977-01-12 | 1978-08-11 | Degussa | Procede pour la preparation de (1,1-dithienyl-(3)-1-hydroxypropyl-(3))-(1-phenyl-1-hydroxypropyl-(2))-amine et de (1,1-dithienyl-(3)-propen-(1)-yl-(3))-(1-phenyl-propyl-(2))-amine |
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