BE611101A - - Google Patents

Info

Publication number
BE611101A
BE611101A BE611101DA BE611101A BE 611101 A BE611101 A BE 611101A BE 611101D A BE611101D A BE 611101DA BE 611101 A BE611101 A BE 611101A
Authority
BE
Belgium
Prior art keywords
emulsifier
formula
polyethylene
polymerization
weight
Prior art date
Application number
Other languages
French (fr)
Publication of BE611101A publication Critical patent/BE611101A/fr

Links

Classifications

    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08FMACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
    • C08F10/00Homopolymers and copolymers of unsaturated aliphatic hydrocarbons having only one carbon-to-carbon double bond

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Polymers & Plastics (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Polymerisation Methods In General (AREA)

Description

       

   <Desc/Clms Page number 1> 
 n POLYMERISATION D'ETHYLENE DANS DES
EMULSIONS NONIONIQUES " 

 <Desc/Clms Page number 2> 

 
La présente invention est relative à des émulsions de matières polymères. Elle concerne, plus particulièrement, de nouvelles émulsions non ioniques aqueuses stables de polyéthylène, ainsi qu'un procédé pour obtenir de telles émulsions et de nouveaux produits à base de polyéthylène. 



   Le polyéthylène comporte de nombreux usages importants, à cause de ses propriétés physiques et chimiques désirables. Parmi ces usages, on peut citer l'emploi de poly- éthylène comme revêtement de surf ace. Le polyéthylène est appliqué sur des surfaces de diverses manières, notamment par   extrudage,   par collage et sous forme d'émulsions. Les émulsions de polyéthylène dont on disposait   jusqu'à   présent n'ont pas été tout à fait satisfaisantes, à cause de leur médiocre stabilité, de leur fabrication difficile et de leur faible teneur en matières solides. 



   La présente invention a pour objet des nouvelles émulsions aqueuses de polyéthylène qui se caractérisent par une bonne stabilité et qui constituent des liquides de faible   viscosité,inodores   et incolores et laiteux. 



     Les     nouvelles   émulsions de polyéthylène   suivant   la présente invention sont obtenues par polymérisation d'éthylène dans un milieu aqueux à des   températures   et pressions appropriées pour la polymérisation, en présence d'un agent initiateur de polymérisation et en   présence     d'un     émulsifiant   non ionique du type   alcoylphénoxy   polyoxyéthylène éthanol de formule : 
 EMI2.1 
 I:- - -Q-(Ii2-CÜ-0)rl-'I 

 <Desc/Clms Page number 3> 

 dans laquelle R désigne un radical alcoyle ayant 8 ou 9 atomes de carbone, avantageusement ramifié, tel qu'un radi- cal polypropylène ou polybutylène et n représente une moyenne de 7 à environ 15.

   On a constaté, non sans surprise, que de nombreux autres émulsifiants qui ont été testés et dont certains présentaient des structures similaires, n'ont pas ont    du   tout-   produit   d'effet   ou/donné   des émulsions à faible teneur en matières solides ou à stabilité partielle. 



   Comme exemples d'émulsitiants qui peuvent être   employés dans le procédé, on peut citer : leTriton X-100   de formule : 
 EMI3.1 
 le Triton X-114 de formule 
 EMI3.2 
 le Triton   N-101 de   formule 
 EMI3.3 
 le Triton N-128 de formule 
 EMI3.4 
 le Tergitol NPX de formule 
 EMI3.5 
 et   l'Igepal   CO-730 de formule 
 EMI3.6 
 

 <Desc/Clms Page number 4> 

 
La quantité d'émulsifiant se trouvant dans le mélange réactionnel n'est pas très critique, mais elle dé- pend quelque peu du degré de polymérisation désiré, c'est- à-dire de la quantité de polyéthylène formé .

   Ainsi, une quantité plus grande d'émulsifiant doit être employée, lors- que la polymérisation est exécutée, de manière à produire une-émulsion comptant 20 à 25% de matières solides, que   @   lorsque la teneur en matières solides est, par exemple, de
15   à 20%.   Cependant, quel-que soit le degré de polymérisa- tion, on emploie avantageusement une quantité d'émulsifiant qui constitue environ 5 à 20% et, de   préférence,   10 à 15% en poids de la teneur en matières solides de l'émulsion ou du latex obtenu. En général, une quantité comprise entre environ 1 et 5% en poids d'émulsifiant, par rapport au poids du milieu liquide, peut être utilisée pour la polymérisation. 



   Bien que la polymérisation puisse s'effectuer aisément en présence d'eau, comme seul milieu liquide, il est souhaitable d'y ajouter un alcool, tel que le tert.- butanol. Ces milieux aqueux alcooliques peuvent contenir n'importe quelle quantité d'un alcool d'un type influençant favorablement la polymérisation et l'émulsion obtenue. Ainsi, une quantité allant jusqu'à environ 35% en poids, par rap- port au poids combiné de l'alcool et de   !;eau,   d'un al- cool tel que le   t.-butanol,   peut être incorporée, de maniè- re acceptable, au milieu de polymérisation, les pourcentages les plus appropriés étant de 7 à   25%   en poids environ. 



   La polymérisation s'effectue avantageusement à des températures comprises entre 60 et 15 C et, de préfé- rence, entre 70 et   120 C.   A l'heure actuelle, la température d'initia tion préférée est inférieure à environ   100  C   et, de préférence, d'environ 80 C, la polymérisation étant alors ¯ achevée à une température plus élevée, par exemple à une 

 <Desc/Clms Page number 5> 

 température d'environ 100 à   120 C   ou davantage . Des pressions comprises entre environ 100 et 1400 kilos par cm2 et davantage peuvent être appliquées; cependant, des pressions d'environ 175 à 315 kilos par cm2 conviennent particulièrement pour la production des émulsions.

   Il est toutefois à noter que les rapports,particuliers température-pression à utiliser sont ceux qui, donnent le   l.ttex   aqueux stable désire, des conditions empêchant que cet objectif soit atteint devant être écartées. 



   Les initiateurs de polymérisation habituels de la classe des persulfates de métaux alcalins, tels que le   persulfate   de potassium ou de sodium, peuvent être utilisés. 



  En général, un pourcentage compris entre 0,03 et   0,50%   en poids d'initiateur, par rapport au milieu de réaction liquide, est adéquat pour la polymérisation. 



   La polymérisation peut s'effectuer de manière discontinue. Dans ce cas, le milieu de réaction liquide est introduit dans un autoclave, en même temps que l'émulsifiant non ionique. L'autoclave e st équipé, de préférence, d'un agitateur. Après avoir purgé l'autoclave, par exemple au moyen d'éthylène, la charge est chauffée jusqu'à la   tempé-   rature de polymérisation, après quoi la pression d'éthylène est augmentée jusqu'à la valeur à utiliser pour la polymérisation. Tandis que le mélange est agité, une solution de l'agent initiateur dans de l'eau est introduite dans l'autoclave par pompage. A mesure que la polymérisation progresse, on introduit, de manière continue, de   1 ' éthylène   en supplément, pour maintenir la pression.

   La polymérisation est admise à progresser, jusqu'à ce que l'émulsion   acquiert   la teneur voulue en matières solides. Ce stade peut être déterminé en prélevant périodiquement des échantillons dans l'autoclave, pendant la polymérisation. La polymérisation est   généralement   suffisamment poussée, après environ 2 à 

 <Desc/Clms Page number 6> 

 5 heures, pour que l'on obtienne une émulsion présentant la teneur voulue en matières solides.

   L'émulsion produite directement, lors de la polymérisation, doit généralement présenter un minimum d'environ   14%   de matières solides en poids, pour des raisons pratiques, mais ordinairement la quantité de matières solides ne doit pas excéder 25% en poids, étant donné que des concentrations plus élevées conduisent à l'obtention d'émulsions de polyéthylène non émulsifié ou d'émulsions de stabilité   réduite.Un   latex présentant une teneur en matières solides d'environ 17 à   22%   est considéré comme idéal. Dans tous les cas, la polymérisation doit avantageusement être interrompue, lorsque les   matières   solides totales contiennent environ 10 à 15% en poids de l'émulsifiant non ionique.

   Le calibre des particules du   polymère   est ordinairement entre 0,03 et 0,15 micron. 



   Après la polymérisation, le solvant éventullement présent, tel que le tert-butanol, peut être chassé du   la-   tex et le   latexjpeut   être concentré par distillation sous pression réduite, jusqu'à ce que la teneur en matières solides atteigne 30 à 50% , sans effet défavorable sur la stabilité de 1'émulsion. 



   La résine de polyéthylène peut être isolée de l'émulsion, par des techniques de coagulation appropriées, par exemple en utilisant de l'isopropanol contenant une petite quantité d'acide chlorhydrique concentré. Le polymère précipité peut être filtré et lavé avec de   l'isopropanol   et de   l'eau.   Le polyéthylène ainsi obtenu   prés@@te   généralement une densité   d'au   moins   0,928   et un point de ramollissement supérieur à   100 C.   



   Il a été constaté que les nouvelles émulsions obtenues par le procédé suivant la présente invention contiennent de nouvelles résines de polyéthylène modifiées, dans lesquelles l'émulsifiant est chimiquement lié aux chaînes 

 <Desc/Clms Page number 7> 

 de polyéthylène. On suppose que l'émulsifiant agit, dans une mesure limitée, comme agent de transfert de chaîne, en ce sens que les radicaux de l'émulsifiant forment des groupes terminaux sur les chaînes de polyéthylène. La pré- sence de la résine polyéthylène-émulsifiant est étaolie, en concentrant une émulsion obtenue conformément à la pré-      sente invention jusqu'à siccité et en extrayant, de manière répétée, les matières solides, par exemple avec du méthanol, de l'éthanol et de l'hexane.

   Ainsi, une émulsion contenant des matières solides titrant 1600 de Triton N-101 (par rapport aux matières solides) perd   14,4%     (parapport   aux matières solides) de l'émulsifiant, par extraction à l'aide de mé- thanol, mais après lavage avec de l'éthanol et du N-hexane, le polyéthylène contient 0,74% de Triton   N-101.   Ce résultat est obtenu après un temps d'extraction total de 370 heures. 



  Une dissolution et une reprécipitation du polyéthylène n' ont pas permis d'éliminer l'émulsifiant. La quantité d'é-   mulsifiant   combinée au polyéthylène est considérablement supérieure à celle présente après les extractions à l'aide d'éthanol et de n-hexane, étant donné que ces solvants   extr ayent   le polyéthylène de faible poids moléculaire, de même que l'émulsifiant. 



   En général, une quantité allant jusqu'à environ 3 à   4%   en poids des matières solides totales de l'émulsion constitue. ordinairement de l'émulsifiant lié à des chaî- nes de polyéthylène, pien que la quantité d'émulsifiant varie évidemment, selon l'ampleur de la polymérisation et la quantité d'émulsifiant utilisée. La résine de poly- éthylène modifiée par l'émulsifiant constitue ordinairement de 20 à 25% environ du poids des matières solides totales. 



   Les nouvelles émulsions suivant la présente in-   vention   forment des pellicules adhérentes, tenaces et bril- lantes sur le papier ces pellicules possédant 

 <Desc/Clms Page number 8> 

 de bonnes propriétés d'imperméabilité vis-à-vis de   l'humi-   dité et de la vapeur. Les pellicules minces appliquées sur des surfaces lisses forment des revêtements durs, tenaces, brillants, adhérents et résistant. au salissement. Les émulsions sont utilisables pour l'apprêtage de matières textiles, ainsi que dans les produits de polissage, les encres d'im-   primeries   et les revêtements de surface, tels que, par exemple, les peintures et finis industriels*
Les exemples suivants illustrent l'invention. 



   EXEMPLE 1   A   un mélange de 36 kg d'eau distillée et de   0,75     kg   de t-butanol, on a ajouté 1,35 kg de "Triton" N-101 dans un réservoir mélangeur de 60 litres. Le mélange agité a été pompé dans un autoclave d'une capacité de 70 litres équipé d'agitateurs du type à hélice de 12,5 cm. L'autoclave a été purgé au moyen d'éthylène (agitateur à l'arrêt) et la charge a été chauffée à 80 C, en faisant tourner l'agitateur à   624   tours par minute.

   De l'éthylène venant d'un compresseur a été introduit, jusqu'à ce que la pression atteigne 175 kg/   cm2.   A ce moment, une solution d'un agent initiateur contenant 0,11 kg de persulfate de   potassium   dans 2,25 kg d'eau distillée a été pompée dans   l' autoclave .   La pression   d'éthy-   lène a été réglée à 210 kg par/cm2 et maintenue à cette valeur par un système de contrôle automatique. Pendant une périod- de 4,5 heures, de petits échantillons ont été pério-   diquement   prélevés et la teneur en matières solides a atteint, au bout de cette période,17,4% Le produit a été déchargé dans un récipient collecteur à pression atmosphérique. 



  Le produit était constitué par un latex blanc présentant une consistance uniforme et ne contenant pas de   polymère     @olide   non dispersé. Le pH du latex était de..:?,5. Le calibre des particules était d'environ 0,05 à 0,1 micron, ainsi- qu'on a pu le constater par une   micrographie   électronique. 

 <Desc/Clms Page number 9> 

 



   Une partie du produit a été débarrassée du butanol et concentrée dans un flacon rotatif d'une capacité de 22 litres, à pression réduite, dans un bain chauffé. La teneur finale en matières solides totales était de 41,8%, Aucune séparation ou une faible séparation seulement de matières solides s'est produite au cours de ces opérations. Le latex concentré était stable   vis-à-vis   des acides, des bases, des cations de métaux   polyvalents   tandis qu'ils résistaient à une   vigoureuse   agitation mécanique. 



   Une partie du latex non débarrassé du butanol a été coagulée par addition d'isopropanol jusqu'à 3 fois son volume, cet isopropanol contenant   1,6%   en volume d'acide chlorhydrique concentré. Le mélange a été chauffé à 60 C refroidi et filtré avec aspiration. Le gâteau de filtration a été remis en suspension dans un volume d'eau distillée correspondant à 84% de l'isopropanol utilisé dans le premier stade et refiltré.

   Le gâteau de filtration pressé a été séché dans un four à vide a 50 C Le polymère ainsi isolé était une poudre blanche possédant les propriétés suivantes: Viscosité inhérente   (0,1 g   dans50 ce de tétraline à
135 C)   0,642   Indice de fusion - 475 à 190 C Point de ramollissement (anneau et bille) - 105 - 106¯C
Le spectre infra-rouge d'une pellicule moulée présentait des bandes d'absorption à 6,2, 6,6 et 9,0 microns, ces bandes correspondant à celles présentes dans le Triton   N-101.   Ces bandes n'ont pas été supprimées par   extr@ction   à l'aide de méthanol bouillant pendant 15 minutes ou à température ambiante pendant 69,5 heures, ce qui démontre que le Triton N-101 s'est combiné au   polymère   à raison de 3% en poids du produit.

   

 <Desc/Clms Page number 10> 

 



   EXEMPOE 2 
A 1600g d'eau, on a ajouté, 57 g de Triton   X-305   à   @     (70%   active) et/cette solution, on a ajouté 300 g de   t-butano]   
La solution a été pincée dans un autoclave de Magne-Dash d'une capacité de 4 litres, qui a été fermé, mis sous vide, purgé à 2 reprises avec de l'éthylène sous une pression de 
14 kg /cm2 et rempli d'éthylène   jus qu'à   une pression de 70 kg/cm2 L'agitateur a été mis en marche et la température a été augmentée jusqu'à 80 C. Une solution de 3,8 g de per- sulfate de potassium dans 76,2 g d'eau a été ajoutée et lz pression a été réglée à 210 kg/cm2 .

   Après une demi heure, on a ajouté 0,95 g de persulfate de potassium dans 19 g d'eau et ce traitement a été répété au bout de 2 heures et au bout de 2 heures et   demie.Après   5 heures, la réaction était terminée. Le produit obtenu était un latex blanc con- tenant au total 19,1% de matières solides. 



   EXEMPLE 3 
Une fraction de 60 g de Triton X-100 a été dissoute dans 1600 g d'eau et 300 g de t-butanol ont été ajoutés. 



   La solution a été placée dans un autoclave de   M@gne-Das   d'une capacité de   4   litres, quia été   fermé,   nmis   sous   vide, purgé à 2 reprises avec de l'éthylène sous une pression de 
14   kg/cm2   et rempli d'éthylène jusqu'à une pression de 70   kg/cm2.   L'agitateur a été mis en marche et le récipient a été chauffé à 80 C Une solution de 3,9 g de persulfate de potassium dans 76,2g d'eau a été ajoutée et la pression a été   réglée à   210 kg/cm2 Après 1 heure environ, une solu- tion de 0,95 g de persulfate de potassium dans 19 gd'eau a été ajoutée et ce traitement a été répété   après 3,5,   
4,5 5,5 et 9 heures..\u bout de 10 heures, la réaction était terminée.

   Le produit obtenu était un latex blunc contenant au total 18,4% de   matièren   solides,Le   latex -     été  déh   rr@ssé   du butanol et concentré jusqu'à une teneur de 34% en mtières solides totales, par distillation sous vide; Le polymère 

 <Desc/Clms Page number 11> 

 isolé de ce latex présentait une viscosité inhérente de   0,916,   un indice de fusion de 18 et une densité de   0,9341.   



    EXEMPLE 4   
80 g de Triton   X-100   ont été dissous dans 1900   g   d'eau distillée et la solution a été placée dans un autoclave de Magne-Dash d'une capacité de   4   litres. L'autoclave a été fermé mis sous vide et purgé par rinçage, à deux reprises, à l'aide d'éthylène sous une pression de 14 kg/cm2, après   quoi.:il   a été rempli   d t éthylène   jusqu'à une pression de 63 kg/cm2. L'agitateur a été mis en marche et la température a été portée à   100 C.   Une solution de 4,8 g de persulfate de potassium dans 95,2 g d'eau a été ajoutée et la pression a été réglée à 315 kg/cm2. Après 2,25 heures, on a ajouté   1, 2   g de persulfate de potassium dans 23,8g d'eau.

   On a ajouté de l'éthylène selon les besoins, pour maintenir une pression de 295 à 315   kg/cm2.   Après 6,75 heures, la réaction blanc était terminée. Le produit obtenu était un latex/contenant 
13,7% de matières solides   autotal.   



     EXEMPLE   5 
60 g de Triton   X-114   ont été ajoutés à 1600 g d'eau distillée et 300 g de tert.-butanol ont été ajoutés à cette solution. La solution a été placée dans un autoclave de 
Magne-Dash d'une capaicté de 4 litres, qui   a   été scellé, mis sous vide,   purgé à   deux reprises avec de l'éthylène à une pression de 14 kg/cm2 et rempli d'éthylène jusqu'à une pression de 70 kg/cm2.

   L'agitateur a été mis en marche et la température a été augmentée jusqu'à 80 C Une solution de 4,8 g de persulfate de potassium dans 95,2g d'eau a été ajoutée et la pression   a   été réglée à 210 kg/cm2 Après 
0,5 heure, on a ajouté 1,2   g de   persulfate de potassium dissous dans 23,8 g   d'eau   et   l'on   a répété cette addition après 4, 6,3 et 7,1   heures. Après   heures, la réaction était 

 <Desc/Clms Page number 12> 

 terminée. Le produit obtenu était un latex blanc contenant   14,8%   de matières solides au total.

   Le latex a été débarrassé du butanol et concentré, par distillqtion sous vide, jusqu'à une teneur totale en matières solides de   22,5%.   Le polymère isolé de ce latex avait une viscosité inhérente de   0,725   et une densité de 0,9327 ml, tandis qu'il contenait un peu de matière insoluble. 



     EXEMPLE   6
60 g de Tergitol NPX ont été ajoutés à 1600 g d'eau distillée et 300 g de t-butanol ont été ajoutés à la solution. La solution a été placée dans un autoclave de   Magne-Dash   d'une capacité de 4 litres, qui a été fermé de manière étanche, mis sous vide, purgé à 2 reprises avec de l'éthylène à 14 kg/cm2 et rempli d'éthylène jusqu'à une pression de 70   kg/c2.     L'agitateur   a été mis en marche et le récipient a été chauffé à 80 C. Une solution de   4,8 g   de persulfate de potassium dans 95,2 g d'eau a été ajoutée et la pression a été réglée à 210   kg/cm2.

   Après   1 heure, on a ajoute 1,2 g de persulfate de potassium dissous dans 23   ,8   g d'eau et l'on a répété cdtte addition après   5,il   heures et 7,3 heures. Au bout de8 heures, la réaction était terminée. 



  Le produit obtenu était un latex contenant 17,0% de matières solides totales. Une grande quantité de produit pré-floculé était présente dans le réteur . Le poids de ce produit lavé et séché était de 122 g. La polymérisation avait manifestement été exécutée au-delà du point où une quantité suffisante d'émulsifiant était présente pour stabiliser le polymère. 



    EXEMPLE 7   
60 g   d'Igepal   CO-730 ont été dissous dans 1600 g d'eau distillée et 300 g de t-butanol on\:. été ajoutés. La solution a été placée dans un autoclave de Magne-Dash d'une capacité de 4 litres, qui a été fermé de manière étanche, mis   @ous   vide, purgé à deux reprises avec de   l'éthylène   à 

 <Desc/Clms Page number 13> 

 14 kg/cm2 et rempli d'éthylène jusqu'à une pression de 70   kg/cm2.     L'agitateur   a été mis en marche et le récipient chauffé à 80 c On a ajouté une solution de 4,8 g de persulfate de potassium dans 95,2 g d'eau et on a réglé la pression à 210   kg/cm2.   Au bout de 5,2 heures, la réaction était terminée.

   Le produit obtenu était un latex blanc uniformé contenant   15,3%   de matières solides totales. Une partie de ce latex a été débarrassée. du butanol et concentrée jusqu'à une teneur totale en matières solides de 22,4%, par distillation sous vide. Le polymère isolé de ce latex avait une viscosité inhérente de 0,716, un indice de fusion de 460, une densité de 0,9241 et un point de fusion de 99-103 C
EXEMPLE 8
On a procédé, de manière générale, comme décrit dans l'exemple 3, si ce n'est qu'on a utilisé du Triton N-101 cornac émulsifiant et que l'on a fait varier la quantité d'alcool. La quantité d'eau a été réglée de manière correspondante, pour obtenir 100 parties au total en poids d'alcool et d'eau dans tous les essais.

   Les résultats suivants ont été obtenus : 
 EMI13.1 
 
<tb> 
<tb> Essai <SEP> Parties <SEP> Temps <SEP> Matières <SEP> Vitesse <SEP> de <SEP> Viscosité
<tb> t-bu- <SEP> de <SEP> solides <SEP> polymérisa- <SEP> inhérente
<tb> tanol <SEP> réac- <SEP> finales <SEP> tion <SEP> (parties/ <SEP> du <SEP> polytion <SEP> (%) <SEP> heure). <SEP> mère.
<tb> 



  (hrs)
<tb> 1 <SEP> 7,5 <SEP> 7,5 <SEP> 17,0 <SEP> 1,9 <SEP> 0,440
<tb> 2 <SEP> 22,5 <SEP> 7,5 <SEP> 23,4 <SEP> 2,8 <SEP> 0,716
<tb> 3 <SEP> 30 <SEP> 3,3 <SEP> 17,2 <SEP> 4,4 <SEP> 0,850
<tb> 
 vitesse de
Ces résultats montrent que la/réaction, de même   @   que le poids moléculaire du polymère augmentent à mesure que   c roît   la quantité de t-butanol.



   <Desc / Clms Page number 1>
 n POLYMERIZATION OF ETHYLENE IN
NONIONIC EMULSIONS "

 <Desc / Clms Page number 2>

 
The present invention relates to emulsions of polymeric materials. It relates more particularly to novel stable aqueous nonionic emulsions of polyethylene, as well as to a process for obtaining such emulsions and to novel polyethylene-based products.



   Polyethylene has many important uses because of its desirable physical and chemical properties. Among these uses, mention may be made of the use of polyethylene as a surfacing coating. Polyethylene is applied to surfaces in a variety of ways including extrusion, sizing, and as emulsions. The polyethylene emulsions available heretofore have not been entirely satisfactory because of their poor stability, difficult manufacture and low solids content.



   The present invention relates to novel aqueous polyethylene emulsions which are characterized by good stability and which constitute liquids of low viscosity, odorless and colorless and milky.



     The novel polyethylene emulsions according to the present invention are obtained by polymerization of ethylene in an aqueous medium at temperatures and pressures suitable for the polymerization, in the presence of a polymerization initiator and in the presence of a nonionic emulsifier of the type alkylphenoxy polyoxyethylene ethanol of the formula:
 EMI2.1
 I: - - -Q- (Ii2-CÜ-0) rl-'I

 <Desc / Clms Page number 3>

 in which R denotes an alkyl radical having 8 or 9 carbon atoms, advantageously branched, such as a polypropylene or polybutylene radical and n represents an average of 7 to about 15.

   Surprisingly, it has been found that many other emulsifiers which have been tested, some of which have similar structures, have had no effect at all or / have resulted in low solids or low solids emulsions. partial stability.



   As examples of emulsitizers which can be used in the process, there may be mentioned: Triton X-100 of formula:
 EMI3.1
 the formula Triton X-114
 EMI3.2
 the formula Triton N-101
 EMI3.3
 the formula Triton N-128
 EMI3.4
 the formula Tergitol NPX
 EMI3.5
 and Igepal CO-730 of formula
 EMI3.6
 

 <Desc / Clms Page number 4>

 
The amount of emulsifier in the reaction mixture is not very critical, but it depends somewhat on the degree of polymerization desired, i.e. the amount of polyethylene formed.

   Thus, a greater amount of emulsifier must be employed, when the polymerization is carried out, so as to produce an emulsion having 20 to 25% solids, than when the solids content is, for example, of
15 to 20%. However, regardless of the degree of polymerization, an amount of emulsifier is preferably employed which constitutes about 5 to 20% and preferably 10 to 15% by weight of the solids content of the emulsion or of the latex obtained. In general, an amount of between about 1 and 5% by weight of emulsifier, based on the weight of the liquid medium, can be used for the polymerization.



   Although the polymerization can be carried out easily in the presence of water, as the only liquid medium, it is desirable to add thereto an alcohol, such as tert-butanol. These alcoholic aqueous media can contain any amount of an alcohol of a type favorably influencing the polymerization and the resulting emulsion. Thus, an amount of up to about 35% by weight, based on the combined weight of alcohol and water, of an alcohol such as t-butanol can be included, of acceptably, in the polymerization medium, the most suitable percentages being about 7 to 25% by weight.



   The polymerization is advantageously carried out at temperatures between 60 and 15 ° C. and, preferably, between 70 and 120 C. At present, the preferred initiation temperature is below about 100 ° C. and, preferably at about 80 ° C., the polymerization then being ¯ completed at a higher temperature, for example at a

 <Desc / Clms Page number 5>

 temperature of about 100 to 120 C or more. Pressures of between about 100 and 1400 kilograms per cm2 and more can be applied; however, pressures of about 175 to 315 kilograms per cm 2 are particularly suitable for the production of emulsions.

   It should be noted, however, that the particular temperature-pressure ratios to be used are those which give the stable aqueous texture desired, conditions preventing this from being achieved having to be discarded.



   The usual polymerization initiators from the class of alkali metal persulfates, such as potassium or sodium persulfate, can be used.



  In general, a percentage between 0.03 and 0.50% by weight of initiator, based on the liquid reaction medium, is adequate for the polymerization.



   The polymerization can be carried out batchwise. In this case, the liquid reaction medium is introduced into an autoclave, along with the nonionic emulsifier. The autoclave is preferably equipped with a stirrer. After purging the autoclave, for example by means of ethylene, the feed is heated to the polymerization temperature, after which the ethylene pressure is increased to the value to be used for the polymerization. While the mixture is agitated, a solution of the initiating agent in water is pumped into the autoclave. As the polymerization progresses, additional ethylene is continuously introduced to maintain the pressure.

   The polymerization is allowed to proceed, until the emulsion acquires the desired content of solids. This stage can be determined by periodically taking samples from the autoclave during the polymerization. Polymerization is generally sufficiently thorough, after about 2 to

 <Desc / Clms Page number 6>

 5 hours, to obtain an emulsion having the desired solids content.

   The emulsion produced directly upon polymerization should generally have a minimum of about 14% solids by weight, for practical reasons, but ordinarily the amount of solids should not exceed 25% by weight, since that higher concentrations lead to the production of unemulsified polyethylene emulsions or emulsions of reduced stability. A latex with a solids content of about 17 to 22% is considered ideal. In all cases, the polymerization should advantageously be discontinued, when the total solids contain about 10 to 15% by weight of the nonionic emulsifier.

   The particle size of the polymer is usually between 0.03 and 0.15 microns.



   After polymerization, any solvent present, such as tert-butanol, can be removed from the latex and the latex can be concentrated by distillation under reduced pressure, until the solids content reaches 30-50%. without adverse effect on the stability of the emulsion.



   The polyethylene resin can be isolated from the emulsion, by suitable coagulation techniques, for example using isopropanol containing a small amount of concentrated hydrochloric acid. The precipitated polymer can be filtered and washed with isopropanol and water. The polyethylene thus obtained generally exhibits a density of at least 0.928 and a softening point greater than 100 ° C.



   It has been found that the new emulsions obtained by the process according to the present invention contain new modified polyethylene resins, in which the emulsifier is chemically linked to the chains.

 <Desc / Clms Page number 7>

 polyethylene. It is believed that the emulsifier acts, to a limited extent, as a chain transfer agent, in that the radicals of the emulsifier form end groups on the polyethylene chains. The presence of the polyethylene-emulsifier resin is stabilized, by concentrating an emulsion obtained according to the present invention to dryness and by repeatedly extracting the solids, for example with methanol,. ethanol and hexane.

   Thus, an emulsion containing solids assaying 1600 Triton N-101 (relative to solids) loses 14.4% (relative to solids) of the emulsifier, by extraction using methanol, but after washing with ethanol and N-hexane, the polyethylene contains 0.74% Triton N-101. This result is obtained after a total extraction time of 370 hours.



  Dissolution and reprecipitation of the polyethylene failed to remove the emulsifier. The amount of emulsifier combined with polyethylene is considerably greater than that present after extractions with ethanol and n-hexane, since these extraneous solvents have the low molecular weight polyethylene, as well as 'emulsifier.



   In general, an amount of up to about 3 to 4% by weight of the total solids of the emulsion constitutes. Usually emulsifier linked to polyethylene chains, although the amount of emulsifier will obviously vary, depending on the extent of polymerization and the amount of emulsifier used. The emulsifier modified polyethylene resin usually constitutes about 20 to 25% by weight of total solids.



   The new emulsions according to the present invention form adherent, tenacious and shiny films on the paper, these films having

 <Desc / Clms Page number 8>

 good impermeability properties with respect to moisture and vapor. Thin films applied to smooth surfaces form hard, tough, shiny, tacky and resistant coatings. to soiling. The emulsions can be used for finishing textiles, as well as in polishes, printing inks and surface coatings, such as, for example, industrial paints and finishes *
The following examples illustrate the invention.



   EXAMPLE 1 To a mixture of 36 kg of distilled water and 0.75 kg of t-butanol, 1.35 kg of "Triton" N-101 was added in a 60 liter mixing tank. The stirred mixture was pumped into a 70 liter capacity autoclave equipped with 12.5 cm propeller type agitators. The autoclave was purged with ethylene (stirrer off) and the charge was heated to 80 ° C, rotating the stirrer at 624 rpm.

   Ethylene from a compressor was introduced, until the pressure reached 175 kg / cm2. At this time, a solution of an initiating agent containing 0.11 kg of potassium persulfate in 2.25 kg of distilled water was pumped into the autoclave. The ethylene pressure was set at 210 kg per / cm2 and maintained at this value by an automatic control system. During a period of 4.5 hours, small samples were taken periodically and the solids content reached, at the end of this period, 17.4% The product was discharged into a collecting vessel at atmospheric pressure .



  The product was a white latex having a uniform consistency and containing no non-dispersed solid polymer. The pH of the latex was ..:?, 5. The particle size was about 0.05 to 0.1 micron, as could be seen by electron micrograph.

 <Desc / Clms Page number 9>

 



   A part of the product was freed from butanol and concentrated in a rotating flask with a capacity of 22 liters, at reduced pressure, in a heated bath. The final total solids content was 41.8%. No separation or only weak separation of solids occurred during these operations. The concentrated latex was stable to acids, bases, polyvalent metal cations while they withstood vigorous mechanical agitation.



   A part of the latex not freed from butanol was coagulated by adding isopropanol up to 3 times its volume, this isopropanol containing 1.6% by volume of concentrated hydrochloric acid. The mixture was heated to cooled 60 ° C and filtered with suction. The filter cake was resuspended in a volume of distilled water corresponding to 84% of the isopropanol used in the first stage and refiltered.

   The pressed filter cake was dried in a vacuum oven at 50 ° C. The polymer thus isolated was a white powder having the following properties: Inherent viscosity (0.1 g in 50 cc of tetralin at
135 C) 0.642 Melting index - 475 to 190 C Softening point (ring and ball) - 105 - 106¯C
The infra-red spectrum of a molded film exhibited absorption bands at 6.2, 6.6 and 9.0 microns, these bands corresponding to those present in Triton N-101. These bands were not removed by extraction with methanol boiling for 15 minutes or at room temperature for 69.5 hours, demonstrating that Triton N-101 combined with the polymer at a rate of. 3% by weight of the product.

   

 <Desc / Clms Page number 10>

 



   EXEMPOE 2
To 1600g of water was added 57g of Triton X-305 @ (70% active) and / this solution 300g of t-butano was added]
The solution was pinched into a Magne-Dash autoclave with a capacity of 4 liters, which was closed, evacuated, purged twice with ethylene under a pressure of
14 kg / cm2 and filled with ethylene to a pressure of 70 kg / cm2 The stirrer was turned on and the temperature was increased to 80 C. A solution of 3.8 g of per- potassium sulfate in 76.2 g of water was added and the pressure was adjusted to 210 kg / cm2.

   After half an hour, 0.95 g of potassium persulfate in 19 g of water was added and this treatment was repeated after 2 hours and after 2.5 hours. After 5 hours the reaction was complete . The product obtained was a white latex containing a total of 19.1% solids.



   EXAMPLE 3
A 60g fraction of Triton X-100 was dissolved in 1600g of water and 300g of t-butanol was added.



   The solution was placed in a M @ gne-Das autoclave with a capacity of 4 liters, which was closed, not under vacuum, purged twice with ethylene under a pressure of.
14 kg / cm2 and filled with ethylene up to a pressure of 70 kg / cm2. The stirrer was turned on and the vessel was heated to 80 ° C. A solution of 3.9 g of potassium persulfate in 76.2 g of water was added and the pressure was adjusted to 210 kg / cm2 After About 1 hour, a solution of 0.95 g of potassium persulfate in 19 g of water was added and this treatment was repeated after 3.5,
4.5, 5.5 and 9 hours. After 10 hours the reaction was complete.

   The product obtained was a white latex containing a total of 18.4% solids. The latex was dehydrated from butanol and concentrated to a content of 34% total solids by vacuum distillation; The polymer

 <Desc / Clms Page number 11>

 Isolated from this latex exhibited an inherent viscosity of 0.916, a melt index of 18 and a specific gravity of 0.9341.



    EXAMPLE 4
80 g of Triton X-100 was dissolved in 1900 g of distilled water and the solution was placed in a Magne-Dash autoclave with a capacity of 4 liters. The autoclave was closed, evacuated and flushed, twice, with ethylene under a pressure of 14 kg / cm2, after which: it was filled with ethylene to a pressure of 63 kg / cm2. The stirrer was turned on and the temperature was raised to 100 C. A solution of 4.8 g of potassium persulfate in 95.2 g of water was added and the pressure was adjusted to 315 kg / cm2. After 2.25 hours, 1.2 g of potassium persulfate in 23.8 g of water were added.

   Ethylene was added as needed to maintain a pressure of 295-315 kg / cm2. After 6.75 hours the white reaction was complete. The product obtained was a latex / container
13.7% autotal solids.



     EXAMPLE 5
60 g of Triton X-114 was added to 1600 g of distilled water and 300 g of tert.-butanol was added to this solution. The solution was placed in an autoclave of
Magne-Dash with a capacity of 4 liters, which was sealed, evacuated, purged twice with ethylene at a pressure of 14 kg / cm2 and filled with ethylene to a pressure of 70 kg / cm2.

   The stirrer was turned on and the temperature was increased to 80 C. A solution of 4.8 g of potassium persulfate in 95.2 g of water was added and the pressure was adjusted to 210 kg / cm2 After
0.5 hour, 1.2 g of potassium persulfate dissolved in 23.8 g of water was added and this addition was repeated after 4, 6.3 and 7.1 hours. After hours the reaction was

 <Desc / Clms Page number 12>

 finished. The obtained product was a white latex containing 14.8% total solids.

   The latex was freed from butanol and concentrated, by vacuum distillation, to a total solids content of 22.5%. The polymer isolated from this latex had an inherent viscosity of 0.725 and a density of 0.9327 ml, while it contained some insoluble material.



     EXAMPLE 6
60g of Tergitol NPX was added to 1600g of distilled water and 300g of t-butanol was added to the solution. The solution was placed in a Magne-Dash autoclave with a capacity of 4 liters, which was tightly closed, evacuated, purged twice with ethylene at 14 kg / cm2 and filled with ethylene up to a pressure of 70 kg / c2. The stirrer was turned on and the vessel was heated to 80 C. A solution of 4.8 g of potassium persulfate in 95.2 g of water was added and the pressure was adjusted to 210 kg / cm2.

   After 1 hour, 1.2 g of potassium persulfate dissolved in 23.8 g of water was added, and this addition was repeated after 5.1 hours and 7.3 hours. After 8 hours the reaction was complete.



  The product obtained was a latex containing 17.0% total solids. A large amount of pre-flocculated product was present in the retor. The weight of this washed and dried product was 122 g. The polymerization had obviously been carried out beyond the point where a sufficient amount of emulsifier was present to stabilize the polymer.



    EXAMPLE 7
60 g of Igepal CO-730 were dissolved in 1600 g of distilled water and 300 g of t-butanol on \ :. been added. The solution was placed in a Magne-Dash autoclave with a capacity of 4 liters, which was tightly closed, evacuated, purged twice with ethylene at.

 <Desc / Clms Page number 13>

 14 kg / cm2 and filled with ethylene up to a pressure of 70 kg / cm2. The stirrer was turned on and the vessel heated to 80 ° C. A solution of 4.8 g of potassium persulfate in 95.2 g of water was added and the pressure adjusted to 210 kg / cm2. After 5.2 hours the reaction was complete.

   The product obtained was a uniform white latex containing 15.3% total solids. Some of this latex has been removed. of butanol and concentrated to a total solids content of 22.4% by vacuum distillation. The polymer isolated from this latex had an inherent viscosity of 0.716, a melt index of 460, a specific gravity of 0.9241 and a melting point of 99-103 C
EXAMPLE 8
The procedure was generally as described in Example 3, except that Triton N-101 mahout emulsifier was used and the amount of alcohol was varied. The amount of water was adjusted correspondingly, to obtain 100 parts in total by weight of alcohol and water in all tests.

   The following results were obtained:
 EMI13.1
 
<tb>
<tb> Test <SEP> Parts <SEP> Time <SEP> Materials <SEP> Speed <SEP> of <SEP> Viscosity
<tb> t-bu- <SEP> of <SEP> solids <SEP> polymerization- <SEP> inherent
<tb> tanol <SEP> reaction <SEP> final <SEP> tion <SEP> (parts / <SEP> of <SEP> polytion <SEP> (%) <SEP> hour). <SEP> mother.
<tb>



  (hrs)
<tb> 1 <SEP> 7.5 <SEP> 7.5 <SEP> 17.0 <SEP> 1.9 <SEP> 0.440
<tb> 2 <SEP> 22.5 <SEP> 7.5 <SEP> 23.4 <SEP> 2.8 <SEP> 0.716
<tb> 3 <SEP> 30 <SEP> 3.3 <SEP> 17.2 <SEP> 4.4 <SEP> 0.850
<tb>
 speed of
These results show that the reaction as well as the molecular weight of the polymer increases as the amount of t-butanol increases.


    

Claims (1)

REVENDICATIONS. CLAIMS. 1.- Procédé pour polymériser de l'éthylène en milieu aqueux et obtenir directement un latex aqueux stable de polyéthylène, caractérisé en ce qu'on met de l'éthylène en contact intime avec un agent initiateur de polymérisation, en présence d'une solution aqueuse d'un composé amulaifiant répondant à la formule suivante : EMI14.1 Tt D ( CII2-CI I Z-0 ) n-II à une pression et à une température appropriées pour la polymérisation de l'éthylène, R désignant un radical alcoyle comptant 8 à 9 atomes de carbone et n étant un nombre moyen compris entre 7 et 15. 1.- Process for polymerizing ethylene in an aqueous medium and directly obtaining a stable aqueous polyethylene latex, characterized in that ethylene is brought into intimate contact with a polymerization initiator, in the presence of a solution aqueous amulaifying compound corresponding to the following formula: EMI14.1 Tt D (CII2-CI I Z-0) n-II at a pressure and at a temperature suitable for the polymerization of ethylene, R denoting an alkyl radical having 8 to 9 carbon atoms and n being an average number between 7 and 15. 2.- Procédé suivant la revendication 1, caractérisé en ce que la polymérisation est poursuivie jusqu'à ce que la teneur en matières solides émulsifiées soit d'environ 15 à 25% du poids de l'émulsion, ledit composé émulsifié étant présent en une quantité telle qu'il constitue environ 1 à 5% du poids du milieu aqueux. 2. A method according to claim 1, characterized in that the polymerization is continued until the content of emulsified solids is about 15 to 25% of the weight of the emulsion, said emulsified compound being present in one. amount such that it constitutes approximately 1 to 5% of the weight of the aqueous medium. 3. - Procédé suivant l'une ou l'autre des revendications 1 et 2, caractérisé en ce que du tert.-butanol est présent dois la solution aqueuse. 3. - A method according to either of claims 1 and 2, characterized in that tert.-butanol is present must the aqueous solution. 4.- Procédé suivant la revendication 3, caractérisé en ce que la solution aqueuse contient environ 7 à 25% en de t-butanol. 4. A method according to claim 3, characterized in that the aqueous solution contains about 7 to 25% of t-butanol. 5.- Procédé suivant l'une ou l'autre des revendications 1, 2, 3 et 4, caractérisé en ce que la polymérisation s'effectue, en agitant, à une pression d'environ 140 à 1400 kg/cm2 et à une température d'environ 60 à 150 C. 5. A method according to either of claims 1, 2, 3 and 4, characterized in that the polymerization is carried out, with stirring, at a pressure of about 140 to 1400 kg / cm2 and at a temperature of about 60 to 150 C. 6.- Procédé suivant la revendication 5, caractérisé en ce que la polymérisation se poursuit jusqu'à ce que le composé émulsifiant constitue de 5 à 20% environ du poids des matières solides. <Desc/Clms Page number 15> 6. A method according to claim 5, characterized in that the polymerization continues until the emulsifying compound constitutes from 5 to 20% of the weight of the solids. <Desc / Clms Page number 15> 7.- Procédé suivant1'une ou l'autre des revendications précédentes, caractérisé ennce que le composé émulsifiant répond à la formule suivante : EMI15.1 C8H17- 0- -O-{ CH2 -CH2 -0) 9-10Il 8. - ' Procédé suivant l'une ou l'autre des revendications l' à 6, caractérisé en ce que le composé émulsifiant répond à la formule : EMI15.2 17'<-2-7- 9.- Procédé suivant l'une ou l'autre des revendications 1 à 6, caractérisé en ce que le composé émulsifiant répond à la formule: EMI15.3 C9ü,9- - --p-(CII2-CFI2-0)¯1C,II 10.- Procédé suivant l'une ou l'autre des revendications 1 à 6, caractérisé en ce que le composé émulsifiant répond à la formule: EMI15.4 Cli- /-\ ¯p¯(Cal2¯CIi2.-pl12w131i 11.- Procédé suivant l'une ou l'autre des revendications 1 à 6, caractérise en ce que le composé émulsifiant répond à la formule : 7.- Process according to one or other of the preceding claims, characterized in that the emulsifying compound corresponds to the following formula: EMI15.1 C8H17- 0- -O- {CH2 -CH2 -0) 9-10Il 8. - 'Process according to any one of claims 1 to 6, characterized in that the emulsifying compound corresponds to the formula: EMI15.2 17 '<- 2-7- 9.- A method according to one or the other of claims 1 to 6, characterized in that the emulsifying compound corresponds to the formula: EMI15.3 C9ü, 9- - --p- (CII2-CFI2-0) ¯1C, II 10.- Process according to one or the other of claims 1 to 6, characterized in that the emulsifying compound corresponds to the formula: EMI15.4 Cli- / - \ ¯p¯ (Cal2¯Cli2.-pl12w131i 11.- Process according to one or the other of claims 1 to 6, characterized in that the emulsifying compound corresponds to the formula: EMI15.5 C9H19-{ >-O-(CHZ-CHZ-O}10H 12. - Procédé suivant l'une ou l'autre des revendications 1 à 6, carictéris é en ce que le composé émulsifiant répond à la formule: <Desc/Clms Page number 16> EMI16.1 GIi. g- -0- ( GH2-CH2-0 ) 13 5Ii 13.- Polymère résineux de polyéthylène lié chimiquement à un composé émulsifiant répondant à la formule suivante : EMI16.2 R--O-(CH -CH -0) -JI dans laquelle R désigne un radical alcoyle comptant 8 à 9 atomes de carbone et n est un n ombre moyen compris entre 7 et 15. EMI15.5 C9H19- {> -O- (CHZ-CHZ-O} 10H 12. - Process according to one or the other of claims 1 to 6, characterized in that the emulsifying compound corresponds to the formula: <Desc / Clms Page number 16> EMI16.1 GIi. g- -0- (GH2-CH2-0) 13 5Ii 13.- Polyethylene resinous polymer chemically bonded to an emulsifying compound corresponding to the following formula: EMI16.2 R - O- (CH -CH -0) -JI in which R denotes an alkyl radical having 8 to 9 carbon atoms and n is an average number of between 7 and 15. 14.- Matière polymère résineuse suivant la revendication 13, caractérisée en ce que l'émulsifiant est présent en une proportion pouvant atteindre environ 3% en poids, par rapport .vu poids total de la matière. 14.- resinous polymer material according to claim 13, characterized in that the emulsifier is present in an amount which can reach about 3% by weight, relative to the total weight of the material. 15.- Polymère résineux suivant l'une ou l'autre des revendications 13 et 14, caractérisé cn ce que le polyéthy- lime se présente sous la forme d'un latex aqueux et stable de polyéthylène émulsifié à l'aide de l'agent émulsifiant. EMI16.3 15.- resinous polymer according to either of claims 13 and 14, characterized in that the polyethy- lime is in the form of an aqueous and stable latex of polyethylene emulsified with the aid of the agent. emulsifier. EMI16.3 16 s - Emulsiort stable de polyéthylene émulsi'fiu dans de l'eau suivant la revendication 15, caractérisée en ce qu'elle contient jusqu'à environ 51% de matières solides totales, l'émulsifiant constituant environ 5 à 20% du poids des matières solides combinées du polyéthylène et du l'émulsifiant. 16 s - Stable emulsifier of polyethylene emulsified in water according to claim 15, characterized in that it contains up to about 51% of total solids, the emulsifier constituting about 5 to 20% by weight of combined solids of polyethylene and emulsifier. 17.- Emulsion stable de polyéthylène suivant la revendication 16, caractérisée en ce qu'elle contient également un polymère résineux modifié formé d'une partie dudit poly- EMI16.4 éthylène lié chimiquement à une partie de l'émulsifiant;. 18.- Emulsion suivant la revendication 17, caractérisée @ en ce que la plupart des particules de le ph.se dispersée ont un calibre compris entre 0,03 et u,15 micron, <Desc/Clms Page number 17> 19.- Matière polymère résineuse suivant l'une,ou l'autre des revendications 13 à 18 caractérisée en ce que l'émulsifiant répond à la formule suivante: 17. A stable polyethylene emulsion according to claim 16, characterized in that it also contains a modified resinous polymer formed from part of said poly- EMI16.4 ethylene chemically bonded to part of the emulsifier ;. 18.- Emulsion according to claim 17, characterized @ in that most of the particles of the dispersed ph.se have a size between 0.03 and u, 15 microns, <Desc / Clms Page number 17> 19.- resinous polymer material according to one or the other of claims 13 to 18 characterized in that the emulsifier corresponds to the following formula: EMI17.1 C$H,'-,.-0-( CFI-CIi2-Q ) lCli 20.- Matière résineuse polymère suivant l'une-ou l'autre des revendications 13 à 18, dans laquelle l'émulsifiant a la formule : EMI17.2 C8H17--O-(CH2-CH2-0)7-8H 21. - Matière résineuse polymère suivant l'une ou l'autre des revendications 13 à 18, dans laquelle l'émulsifiant a la formule: EMI17.3 Cü -,-0-(CII2-CH2-0} ¯lpü 22.- Matière résineuse polymère suivant l'une ou l'autre des revendications 13 à 18, dans laquelle l'émulsifiant a la formule : EMI17.4 C:I1 -.-p-( CIi-CIi¯p ) L߯t .,1T 23. - Matière résineuse polymère suivant l'une ou l'autre des revendications 13 à 18, dans laquelle l'émulsifiant a le formule : EMI17.1 C $ H, '-, .- 0- (CFI-CIi2-Q) lCli 20. A resinous polymeric material according to any of claims 13 to 18, wherein the emulsifier has the formula: EMI17.2 C8H17 - O- (CH2-CH2-0) 7-8H 21. - Polymeric resinous material according to any one of claims 13 to 18, in which the emulsifier has the formula: EMI17.3 Cü -, - 0- (CII2-CH2-0} ¯lpü 22.- Polymeric resinous material according to any of claims 13 to 18, wherein the emulsifier has the formula: EMI17.4 C: I1 -.- p- (CIi-CIīp) L߯t., 1T 23. - Polymeric resinous material according to any of claims 13 to 18, wherein the emulsifier has the formula: EMI17.5 C9Il 9- -0-( CHz -CHz-O) lO!! 24.- Matière résineuse polymère suivant l'une ou l'autre dec revendications 13 à 18, dans laquelle l'énulsifant a la formule : EMI17.6 cFi - / - ¯"¯5 FI-CIi2-0 ) Z.5 r I / EMI17.5 C9Il 9- -0- (CHz -CHz-O) lO !! 24. A polymeric resinous material according to any of claims 13 to 18, wherein the enulsifier has the formula: EMI17.6 cFi - / - ¯ "¯5 FI-CIi2-0) Z.5 r I /
BE611101D BE611101A (en)

Publications (1)

Publication Number Publication Date
BE611101A true BE611101A (en)

Family

ID=193137

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
BE611101D BE611101A (en)

Country Status (1)

Country Link
BE (1) BE611101A (en)

Similar Documents

Publication Publication Date Title
US3226352A (en) Ethylene polymerization in nonionic emulsion systems
BE418634A (en) PROCESS FOR PRODUCING MIXED POLYMERISATES
FR2464982A1 (en) AQUEOUS DISPERSIONS OF REINFORCED COLOPHAN
CA2788447A1 (en) Associative monomer based on oxo alcohols, acrylic polymer containing this monomer, use of said polymer as thickener in an aqueous formulation, and formulation obtained
FR2728182A1 (en) PROCESS FOR OBTAINING GRINDING AGENTS AND / OR DISPERSION BY PHYSICO-CHEMICAL SEPARATION, AGENTS OBTAINED AND USES THEREOF
EP1129117B1 (en) Polymers fluorinated by polymerisation in mini-emulsion
FR2547825A1 (en) PROCESS FOR PRODUCING POLYMER DISPERSIONS IN NONAQUEOUS VEHICLES
CA2176120A1 (en) Aqueous polymer dispersion, method for making same, and use thereof for preparing paints
BE611101A (en)
FR2513641A1 (en) CATIONIC LATEXES USEFUL FOR THERMOPLASTIC AND THERMOSETTING APPLICATIONS AND THEIR PRODUCTION
FR2689136A1 (en) Process for the production of polyvinyl chloride resin for use as a paste.
CA1045152A (en) Salts of x-hydroxyacrylic polyacide
WO2009141560A2 (en) Method for preparing a blend of halogenated polymer and of copolymer bearing associative groups
EP2257584B1 (en) Method for dispersing alkyd resins with associative polymers in water, formulations thus obtained and aqueous paints containing same
CA1320782C (en) Process for the preparation of a microsuspension seeded with vinyl chloride homo- and copolymers
BE611102A (en)
CA2011092C (en) Process for preparing vinyl chloride polymers modified by lactone polymers; new vinyl chloride polymers modified by lactone polymers
BE1013023A3 (en) Process for the preparation of copolymers halogenated, halogenated copolymers obtained and use thereof.
BE654084A (en)
BE538633A (en)
WO2002096954A1 (en) Preparation of hydrophilic polymer powders with low grain size distribution
CH518349A (en) Adhesives resistant to phase separation containing
BE840097R (en) SYNTHETIC RUBBER PREPARATION PROCESS
BE662625A (en)
BE656127A (en)