BE574682A - - Google Patents
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Description
<Desc/Clms Page number 1> Perfectionnements apportés aux procédés de préparation des résines époxy. L'invention est relative aux procédés de préparation des résines époxy et elle concerne, plus particulièrement, un.procédé de préparation qui permet de contrôler le degré d'éthérification que subissent de telles résines. Les résines époxy sont largement utilisées comme revête- ments protecteurs parce qu'elles possèdent des caractéristiques de bonne adhérence, d'inertie à la plupart des solvants et produits chimiques, de dureté et de souplesse. De telles résines sont aussi largement utilisées pour coller le métal, le verre et les matériaux céramiques. Ces résines peuvent être préparées par éthérification de composés phénoliques tels que des mcnophénols, substitués ou non substitués, de polyphénols et du produit de condensation d'un monophénol et d'un aldéhyde. En pratique, la totalité des groupes <Desc/Clms Page number 2> EMI2.1 1 '" ÉùÉàààéliààÉ)?àÉÏfiÙiààÉ4É'µàÔàÉlàÙàô fi'iàÔÙàni "ÀÉÀÉ"$êm$ia'êà à #ar des 6uï 10 g,:re réaction djiui compose phénolique avec "U#\s'; d i:;gt3i:4,f1i't/prnèt.t d'introduire le .l'àroüpe=éµà$µôÀdàààl';À'µ](õj#µôjµifpfiµgµl14ù%' et.:im' hydroxyde de métal llJ'àllZjÇJ,là?béàEtWXlF&$#fi@µ5dàfi6ô'à"ï ' cRimiquë' suivante : EMI2.2 EMI2.3 da"s laquelle;ndé3igne\lej.nombre de groupes hydroxyles phénoliques @ hydroxyles @ hydroxyles phénoliques contenus dans une molécule du composé phénolique, R est le radical organique phénolique auquel les groupes hydroxyles phénoliques sônt liés, et M est un métal alcalin. Le nombre des groupes glycidyles ou autres groupes époxy- alcoyles destinés à remplacer les groupes hydroxyles dépend des propriétés que l'on désire conférer à la résine. Il est souvent sou- haitable qu'une partie seulement des groupes hydroxyles du composé phénolique soient remplacés par des chaînes alcoylées contenant un époxy afin de conserver quelques groupes hydroxyles destinés à réagir.ultérieurement avec d'autres composés au cours du durcisse- ment de la résine. Les agents durcisseurs, comme il est bien connu, comprennent des composés contenant des hydrogènes "réactionnels", tels que des amines, des acides, des amides, des mercaptans, etc. Il est classique de durcir la résine à l'aide de composés polyfonc- tionnels afin d'obtenir une action de réticulation, c'est-à-dire la formation de liaisons transversales. ' De telles résines époxy étaient préparées jusqu'à présent' en faisant réagir le composé phénolique avec un excès d'agent éthérifiant pour introduire le groupe époxy et avec une quantité d'hydroxyde alcalin, au moins équivalente, mole pour mole, aux grou- pes hydroxyles phénoliques du composé phénolique. Lorsqu'il s'agis- sait de faire participer à la réaction une partie seulement des <Desc/Clms Page number 3> groupes hydroxyles, la quantité d'agent éthérifiant mise en oeuvre était réduite proportionnellement. La préparation de la résine était effectuée à de basses températures et on utilisait une grande quan- tité d'eau. Ceci avait pour résultat l'établissement de réactions hétérogènes et la formation d'une proportion considérable de sous- produits. Il a été maintenant découvert que des composés phénoliques tels que des monophénols, des polyphénols et des résines phénol- aldéhyde peuvent être utilisés pour préparer, avec de bons rende- ments, des produits de haute qualité par éthérification du composé phénolique en présence d'au moins 2,5 moles.de l'agent éthérifiant par mole du composé phénolique et que le nombre des groupes hydroxy- les remplacés par des groupes époxy peut être contrôlé à volonté en contrôlant proportionnellement la quantité d'hydroxyde alcalin uti- lisée. Selon l'invention, le composé phénolique est dissous dans au moins 2,5 moles d'un halo-époxy-alkane, en basant le calcul sur le nombre des groupes hydroxyles présents dans le composé à éthérifier, et une solution alcoolique d'hydroxyde alcalin est ajoutée en quan- tité, exprimée en nombre de moles, proportionnelle au degré d'éthé- , rification désiré. La résine époxy produite est essentiellement exempte de sous-produits et le degré de substitution des groupes époxy remplaçant les groupes hydroxyles est proportionnel à la - quantité d'hydroxyde de mé@@@ alcalin qui a été mise en oeuvre. Des phénols possédant un groupe alcoyle en ortho ou en para du groupe hydroxyle phénolique et qui conviennent en vue de la ) préparation des résines visées par l'invention comprennent les o- et p-crésols, les o- et p-éthyl-phér¯ols, les o- et p-isopropyl-phénols, les o- et p-tert-butyl-phénols, les o- et p-sec-butyl-phénols, les o- et p-amyl-phénols, les o- et p-octyl-phénols, les o- et p-nonyl- phénols et les o- et p-alcoyl-résorcinols tels que les ter-butyl-, octyl- et nonyl-résorcinols. On peut utiliser, comme agent de condensation, un aldé- <Desc/Clms Page number 4> hyde quelconque qui se condensera avec l'alcoylphénol particulier employé, aldéhyde tel que l'un des composée suivants : formaldéhyde, acétaldéhyde, propionaldéhyde, butyraldéhyde, heptaldéhyde, benzal- déhyde, aldéhyde toluïque, naphtaldéhyde, furluraldéhyde, glyoxal, acroléine, etc., ou des composés capables d'engendrer des aldéhydes et tels que le paraformaldéhyde, la paraldéhyde, le trioxane, l'hexaméthylènetétramine, le métaldéhyde ou bien encore n'importe lequel des aldéhydes énumérés ci-dessus qui peuvent être utilisés sous la forme d'une solution, tel que le formol disponible dans le commerce. Des mélanges des susdits composés sont également efficaces, et on a constaté qu'il peut être très avantageux, pour économiser sur la durée du temps de réaction, d'utiliser des mélanges de para- formaldéhyde ou autres substances solides engendrant des aldéhydes dans des solutions aqueuses de formol ou dans toute autre solution concentrée d'aldéhyde. L'agent éthérifiant destiné à introduire le groupe époxy dans le composé pnénolique est un halo-époxy-alkane. Un halo-époxy- alkane répond à la formule suivante EMI4.1 dans laquelle X est un atome d'halogène, par exemple de chlore ou de brome, n est un nombre entier, avantageusement non supérieur à 8. L'épichlorhydrine est avantageusement utilisée en tant qu'haloépoxy-alkane, mais parmi d'autres haloépoxyalkanes on peut citer les chlorures ou bromures correspondants de monohydroxy- époxyalkanes tels que : 1-chloro-2,3-époxybutane, 1-chloro-3,4- époxybutane, 2-chioro-3,4-époxybutane, l-chloro-2-méthyl-2;3- EMI4.2 époxypropane, 1-bromo-2,3-époypentane, 2-chlorométhyl-1,2-époxy- butane, 1-bromo-j-méthyl-3,4-épox-yventane, 1-bromo-4- éthyl-2,3- époxypentane, 4-chloro-2-méthyl-,3-époxypentane, 1-chloro-2,3- époxyoctane, 1-chloro-2-méthyl-2,3-époxyoctane, ou 1-chloro-2,3- époxydécane. <Desc/Clms Page number 5> La figure 1 montre une* courbe qui illustre le degré d'éthérification d'un composé phénolique en fonction de la quantité d'hydroxyde de sodium ajoutée à un mélange du composé phénolique dans un excès d'haloépoxyalkane. La réaction du composé phénolique avec l'haloépoxyalkane est effectuée par réaction dans l'haloépoxyalkane en excès avec addition lente d'alcali-caustique en solution alcoolique. Les exemples suivants sont donnés uniquement pour permet- tre de mieux faire comprendre les modalités de mise en oeuvre du procédé qui fait l'objet de 1-'invention, et ne doivent en aucune manière être considérés comme restrictifs de la portée beaucoup plus générale de ladite invention. EXEMPLE I.- Un mole (118 grammes) d'une résine crésol-formaldéhyde est dissous dans 2,5 moles d'épichlorhydrine et est chauffé à environ 95 . On ajoute goutte à goutte 0,33 mole d'hydroxyde de sodium, sous, la forme d'une solution concentrée dans l'alcool éthylique. L'alcool est éliminé à la même allure qu'il est introduit pour maintenir un volume constant dans l'appareil où s'effectue la réaction. La tota- lité de la solution caustique est introduite au cours d'un laps de temps de une heure, et le mélange réactionnel est chauffe à reflux pendant deux heures. Le mélange réactionnel est filtré tandis qu'il : est encore chaud pour éliminer le chlorure de sodium, et le filtrat . est distillé sous vide. On recueille le résidu, qui possède une teneur en oxygène oxirane de 3,07, soit 33,8% de la teneur théori- que qui est de 9,09%. EXEMPLE I I . - On reprend le mode opératoire de l'exemple I, mais en utilisant 0,6 mole d'hydroxyde de sodium en solution alcoolique. Le résidu recueilli possède une teneur en oxygène oxirane de 5,25%, soit 57,7% de la théorie. EXEMPLE III. - On reprend le mode opératoire de l'exemple I, mais en <Desc/Clms Page number 6> utilisant 1 mole d'hydroxydede' sodium en solution alcoolique. Le résidu recueilli possède une teneur en oxygène oxirane de 7,11%, soit 78,2% de la valeur théorique. On a découvert que l'hydroxyde de sodium et l'hydroxyde de potassium conviennent également bien en vue de la mise en oeuvre 2 du procédé de préparation établi selon l'invention. L'alcool peut être un alcool aliphatique inférieur quelconque tel que le méthanol, l'éthanol, l'isopropanol, ou le butanol. REVENDICATIONS. ---------------------------- 1.- Procédé permettant de contrôler le degré de l'éthérification d'un composé phénolique par un agent éthérifiant, caractérisé en ce qu'on forme une solution par dissolution dudit composé phénolique dans au moins deux moles et demi dudit agent éthérifiant pour chaque mole de composé phénolique et on ajoute à ladite solution une quantité d'hydroxyde de métal alcalin en solu- tion alcoolique proportionnelle au degré d'éthérification désiré.
Claims (1)
- 2. - Procédé suivant la revendication 1, caractérisé en ce que l'agent éthérifiant est un halo-époxy-alkane.3. - Procédé suivant la revendication 2, caractérisé en ce que l'halo-époxy-alkane est l'épichlorhydrine.4.- Procédé suivant la revendication 1, caractérisé en ce que l'hydroxyde de métal alcalin est l'hydroxyde de sodium.5. - Procédé suivant la revendication 1, caractérisé en ce que l'alcool est l'éthanol ou le méthanol.6. - Procédé permettant de contrôler le degré de l'éthéri- fication d'un composé phénolique, en substance comme décrit ci-dessus ; avec référence à l'exemple 1, 2 ou 3.7. - Procédé permettant de contrôler le degré de l'éthé- rification d'un composé phénolique, en substance comme décrit ci- dessus avec référence au dessin annexé.
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