BE421824A - - Google Patents
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Description
<Desc/Clms Page number 1> procédé pour le préparation de composés de mercure organiques substitués mixtes. La présente invention est relative à des perfectionnements dans la préparation de composés de mercure organiques substitués mixtes, et particulièrement de produits immunisants pour les graines de semences, ainsi que dans l'immunisation des graines \'le semences. Il est connu de faire usage comme produits immunisants pour graines de semences d'hydrocarbures mercurisés de la formu- le générale R.Hg.X, dans laquelle R désigne un résidu d'hydro- carbure convenable et X un résidu acide approprié quelconque.. La 'présente invention est basée sur la découverte des de- mandeurs que pour cet usage on peut utiliser avantageusement aussi des composés de la formule générale R.Hg.R1. il clans lequel- le le mercure est combiné directement avec des atomes de carbone. <Desc/Clms Page number 2> R indiquant un résidu organique substitué saturé ou non satu- ré, et R1 un résidu organique quelconque approprié, différent de R. Les composés de cette constitution sont actifs même quand ils sont à très faible teneur en mercure.Les produits immunisants à faible teneur en mercure sont, en fait, de gran- de importance dans la pratique; pour la raison que le mercure, qui est nuisible aux tres humains, peut aisément passer dans la farine et, ainsi, dans les aliments. La possibilité de l'ap -plication de produits immunisants à faible pourcentage en mercure constiue donc un avantage technique de valeur. On a fait usage jusqu'à présent de produits immunisants à teneur en mercure de 1,5 à 6 %.Avec- les fongicides de la présente invention, on peut obtenir des produits immunisants qui sont actifs même avec une teneur en mercure de 0,7 %. Les produits immunisants peuvent contenir des agents diluants ou stimulants, des produits pour empêcher la formation de poussière et/ou des produits capables d'augmenter l'adhésion. Il était, de plus, impossible à prévoir que les oomposés de mercure de la présente invention auraient une activité quelconque nomme produits immunisants pour graines de semen- ces, étant donné que,jusqu'à présent, les composés de mercure diaryles ou dialkyles connus étaient sans utilité pour immuni -ser les graines de semences, en raison de leur pression de vapeur élevée comme liquide fort empoisonnant ou en raison d'u- ne activité insuffisante. On a également proposé comme produit immunisant les oxydes arylarsines du type diphényl de mercure, mais ces composés ne possèdent pas, en comparaison avec d'au- tres fongicides, des avantages au point de vue de la teneur en mercure à employer. De ce fait, précédemment, il a été fait usa -ge de sels de mercure inorganiques ou semi-organiques, dans lesquels, pour ce motif, tout au plus une valence du mercure a été complétée par un résidu organique. <Desc/Clms Page number 3> Les radicaux organiques exposés dans la formule générale EMI3.1 ci-devant e tels, par exemple, les résidus d'hydrocar- bures, p,euvent 'être saturés ou non saturés et, pareillement, la substitution peut être de toute manière appropriée. Ainsi, EMI3.2 le composé ù 2 E 5 E g .COl=C01 a évé trouvé comme étant pa rtieu- lièrement actif. De cette façon, il est possible de préparer des fongici- des à activité particulièrement élevée, soit donc des produits immunisants à teneur en mercure particulièrement réduite. pareillement, on a trouvé comme étant excellemment effi- caces contre les champignons de graines de semences, les oompo- sés de la formule R.Hg.R1 dans laquelle R désigne un alkyle ou trichloréthène ou similaire, et dans laquelle est un ré- sidu de la formule : EMI3.3 dans laquelle R2 désigne de l'hydrogène ou les m'âmes radicaux ou des radicaux différents alkyles, aralkyles au aryles, et R3 désigne de l'hydrogène ou de l'alkyle, aralkyle ou aryle, aes composés étant particulièrement efficaces quand on les utili- se comme désinfectants de graines sous forme de poussière. parmi d'autres composés on peut mentionner les suivants à titre d'exemple : EMI3.4 Ethjj3r éthyl-méthylique dléthyl-meroure 2Hô- Hg - 2H4 . OOH5 . éther éthyl-méthylique de trichloréthàne mercuriel o01 = 1 - Hg à tE,,l 0. . Ethanol d'éthyle mercuriel 2Hô w Bg - CaR4'oR' les composésde mercure du type EMI3.5 Ri " Bg B 1 dans lequel R et R1 sont des résidus organiques qui sont liés <Desc/Clms Page number 4> au mercure par un atome de carbone et qui sont différents l'un de l'autre. ont, jusqu'à présent, dans la plupart des cas, été obtenu par des méthoaes très compliquées et avec des rendements déficitaires, Il était fait usage dans la fabrication, par exem -ple, de grignard, de composés de bore ou d'autres métaux orga- niques, qui étaient mis en réaction avec les composes de mercu- re organiques correspondants, conformément à la présente invention, il est possible de produire d'une manière très simple des composés de mercure or- ganiques substitués mixtes, de la formule générale : R .Hg. Ri dans laquelle R et R1 désignent des résidus appropriés diffé- rents organiques substitués non métalliques, substitués ou non substitués, de nature aliphatique, aromatique, alicyclique ou hétérocyclique, qui sont liés au mercure par un atome de carbo- ne. Le procédé de fabrication selon la présente invention con- siste à mettre des composés 'organiques, qui contiennent un ato- me d'hydrogène combiné directement avec du carbone et activé et rendu ainsi particulièrement réactif par des groupes voisins, en réaction aven des composés organiques de mercure de la for- mule générale R . Hg X . Dans cette formule, R a la significa- tion exposée ci-devant, cependant que X désigne soit OH ou un groupe qui est converti,par traitement avec des agents réactifs alcalins, en groupe OH comme, par exemple, des résidus acides tels que -O.CO.CH3, -Cl, -NO3 ou similaires, ou #O qui est pré- sent dans la forme d'un anhydride interne avec le résidu orga- nique désigné par R, tel, par exemple, dans le ces de composés de mercure acides phénoliques ou carboxyliques . Il peut *être mentionné, par exemple, comme composés pareils: les composés de mercure cyclohexyl, tétrahydronaphthyl, hydroxy- éthyliques et benzyliques, des éthers substitués de mercure, tels <Desc/Clms Page number 5> par exemple, le composé correspondent d'éther éthylique, d'éther phényléthylique et similaires. comme composés ayant un atome d'hydrogène actif viennent, par exemple, en considération: des hydrocarbures, tels le fluorènei le phényl acétylène, le cyclopentadiène, l'indène, le triphénylméthane et similaires, les hydrocarbures substitués halogènes, tels le trichloréthylène,, le tribrométhylène et similaires. Ensuite, entrent en compte les acides carboxyliques et leurs dérivés avec un groupe réactif méthylène ou méthine, tel l'aci- de malonique, les acides maloniques monosubstitués, l'acide cyancétique et les dérivés de ses acides, un ester cétoacétique, l'ester acide cinnamique ou similaires et d'autres composés si- milaires ayant des atomes d'hydrogène actifs, tels, par exemple, le déhydrolinalol, l'acide propiolique et leurs dérives. Les réactions peuvent être effectuées particulièrement quand il n'est pasfait usage de composés de le formule R.Hg.OH, si l'on désire, en milieu alcalin, par exemple, en présence d'un alcali ou de matières réactives alcalines, telles que les cya- nides alcalins ou similaires et en présence de solvants. Dans la plupart des ces, ces réactions se produisent complètement à basse températu re. les exemples suivants servent à illustrer l'invention, sans pour cela limiter selle-si à ces exemples : Exemple 1. 30 grammes d'hydroxyde eyclohexyl de mercure dans 200 cm3 de benzène sont mis en réaction avec 15 grammes de trichloréthylène. Après séparation du solvant, il reste 40 grammes d'un résidu cris' -tallin à point de fusion 44 C, ayant une teneur en mercure de 48,5 à 48,3 %. <Desc/Clms Page number 6> J Exemple 2. Des quantités moléculaires d'hydroxyde cyclohexyl de mercure et de phénylacétylène sont mises en réaction dans de l'alcool. Il se produit du phénylacétylénide cyclohexyl de mercure à point de fusion 89,5 C pour un rendement de 98%. Exemple 3. 1 mol. de chlorure hydroxyéthylique de mercure est dissout dans de l'alcool et traité avec une molécule d'une lessive de soude caustique alcoolique. Le chlorure de potassium qui se sé- pare est enlevé par filtration et au filtrat on ajoute 1 mol. de trichloréthylène et le mélange de réaction est laissé au repos pendant quelque temps à la température de la chambre. Après séparation du solvant, il reste du trichloréthylénide éthanol de mercure, avec un rendement de 70%, sous forme d'une huile qui se solidifie en une mixture de congélation. point de fusion 42 C. L'analyse du composé donne : Hg calculé 53,4% trouvé 53,0 % Cl calculé 28,4% trouvé 28,1 %. Exemple 4. 15,5 grammes de chlorure éthoxyéthylique de mercure dissous dans 50 cm3 d'alcool, sont traités avec 2,8 grammes d'hydroxyde de potassium dissous dans de l'alcool. Le chlorure de potassium qui se sépare est enlevé par filttration et le filtrat est trai- té avec 3,2 grammes de trichloréthylène. Après 12 heures de re- pos de cette solution de réaction, le solvant est enlevé par distillation, cependant que le trichloréthylénide éthoxyéthylique de mercure se sépare sous forme d'une huile qui est soluble dans de l'éther de pétrole et se solidifie en une mixture de congélation. Le rendement est de 85%. Exemplee 5, Du bromure cyclohexyl de mercure en une mixture de benzène et d'alcool, est traité avec la quantité calculée d'un alcali alcoolique, et le filtrat, libéré de bromure alcalin, est trai- <Desc/Clms Page number 7> té avec l'équivalent de l'ester méthyl-cyanacétique. par con- centration de la solution, on obtient 70% de la quantité théo- rique de l'ester méthyl-cyanacétique ayolohexyl de mercure à point de fusion 153 C. Hg calculé 57,4% trouvé 57,3%. Exemple 6. Des quantités moléculaires d'hydroxyde méthyl-oyclohexyl de mercure et d'ester malonique donnent l'ester malonique méthyl- cyclohexyl de mercure sous forme huileuse, avec un rendement de 70%. Eg calculé 53,2% trouvé 52,1%. Exemple 7. De l'hydroxyde cyclohexyl de mercure et du fluorène donnent dans du benzène, avec rendement pratiquement quantitatif, du fluorène cyclohexyl de mercure à point de fusion 98 C.. Exemple 8. L'hydroxyde isoamyl de mercure réagit avec du trichloréthy- 1ène pour produire le trichloréthylénide isoamyl de mercure sous forme d'huile avec rendement de 87%. Hg calculé 49,8% trouvé 50,5%. On peut préparer des composition désinfectantes pour graines. très efficaces en mélangeant ces composés de mercure avec un di- luant convenable, tel de l'argile à l'état de fine division, de la craie, du talc, du kaolin, du kieselguhr, du gel de silice, et similaires. On peut y ajouter d'autres fongicides, des produits stimulants, des composés capables d'augmenter leur capacité d'adhé -sion, des agents pour empêcher la formation de poussière, et si- milaires. Des compositions peuvent être appliquées comme désinfec- tants humides ou secs. Exemple 9. En appliquant un mélange de 1,3 gramme de trichloréthène éthylique de mercure (préparé par l'introduction, en présence d'un froid intense, de ohlorure trichloréthène de mercure dans une solution éthérée d'éthyl bromure de magnésium) avec 98,7 gram- mes de tale, il ne se produit plus d'autre attaque dans le cas <Desc/Clms Page number 8> d'une graine de semence fortement affectée par du fusarium Exemple 10. Au moyen d'un produit d'immunisation consistent en 1,1 gramme d'éther éthyl-méthylique d'éthyl-mercure et 98,9 gr. de talc-, appliqué dans une proportion de 2 : 1000, l'attaque de graines de semence fortement affectées par du fusarium fut com- plètement éliminée. Exemple 11. le même effet est obtenu au moyen d'un agent d'immunisation consistant en 1,4 gr. d'éther éthyl-méthylique de trichloréthène de mercure, et 98,6 grammes de talc, appliqué dans la proportion de 2 : 1000. Exemple 12. Un produit immunisant consistant en 1,1 gr.de mercure benzyléthylique et 98,9 grammes de talc, élimine complètement la même attaque. Exemple 13. On ajoute à 5,2 grammes de trichloréthylénide méthoxy éthylique de mercure 50 cm3 d'un mélange de savon à l'huile thallique et de cyclohexanol méthylique, et on complète jusqu'à 100 cm3 avec de l'alcool propylique.De ce produit on utilise comme désinfectant de semences une émulsion d'environ 0,1 % dans de l'eau. Des exemples susdits, il est évident que par la présente invention il est mis à disposition un nombre très considérable de produits d'immunisation nouveaux. Expériences comparatives. Dans le cas d'acétate phénolique de mercure, l'attaque n'est pas maîtrisée à moins que la teneur de mercure s'élève à 3% de Hg. et dans le cas d'acétate phénylique de mercure ayant une teneur de 2% de Hg, (employé comme produit immunisent sec). Les composés décrits ci-devant ne sont pas seulement uti- les et efficaces comme désinfectants de semences, mais ils peu- <Desc/Clms Page number 9> vent être également employés dans des buts pharmaceutiques ou bien comme produits de conservation ou comme agents pour d'au- tres désinfectants, tels, par exemple, pour l'imprégnation du bois, la conservation de la colle,et similaires. il est évident que des changements et variations oonsidé- rables peuvent intervenir dans les conditions de réaction et similaires, notamment de la part de personnes du métier, ceci en concordance avec les principes exposés ci-devant et dans les revendications ci-jointes. Revendications. 1...procédé pour la fabrication de composés de mercure or- ganiques substitués, mixtes, du type R.Hg.R, dans lequel R et Rl indiquent des résidus différents convenables organiques et substitués non métalliques, substitués ou non substitués, d'une nature aliphatique, aromatique, alicyclique ou hétérocy- clique, lesquels sont liés au mercure à l'intervention d'un atome de carbone, et dans lesquels des composés organiques qui contiennent un atome d'hydrogène directement lié au carbone et activé par des groupes adjacents, sont mis en réaction avec des composés de mercure organiques. 2.-Procédé comme revendiqué en 1, dans lequel la réaction s'effectue en milieu alcalin.
Claims (1)
- 3.-Procédé selon la revendication 1, dans lequel la réac- tion est exécutée en milieu alcalin et en présence d'un solvant.4.-Procédé comme revendiqué en 1, dans lequel les composés organiques du type spécifié sont mis en réaction avec des hydro- organiques xydes/de mercure.6.-'procédé commerevendiqué en 1, dans lequel les composés organiques du type spécifié sont mis en réaction avec des compo'- ses de la formule R.Hg.X. dans laquelle X désigne soit OH ou un groupe qui, par traitement avec des réactifs alcalins, est con- verti en groupe OH, tel, par exemple. des résidus acides comme <Desc/Clms Page number 10> / -O.CO.CH3, -Cl, -NO3 et similaires, ou #O qui est présent sous forme d'un anhydride interne avec le résidu organique indiqué par R, tel, par exemple, dans le cas des composés acides de mer -cure phénoliques ou carboxyliques, la réaction étant menée si l'on veut en présence d'un alcali ou de substances à. réaction al- caline, comme, par exemple, les cyanides alcalins.6.-Procédé comme revendiqué en 5, dans lequel il est fait usage de composés organiques ayant des atomes d'hydrogène ac- tifs liés au carbone, tels des hydrocarbures comme le fluorène le phénylacétylène. le cyclopentadiène, l'indène. le triphényl- méthane et similaires.'7.-Procédé comme revendiqué en 5, dans lequel il est fait usage de composés organiques ayant un atome d'hydrogène actif lié à des hydrocarbures substitués au carbone halogène, tels, par exemple, du trichloréthylène.8.-Procédé comme revendiqué en 5, dans lequel il est faim usage comme composés organiques ayant un atome d'hydrogène ac- tif lié au carbone, soit des acides carboxyliques ou leurs déri -vés avec les groupes réactifs méthylènes ou méthiniques comme l'acide malonique, les acmés maloniques monosubstitués, l'aci- de cyanacétique, l'ester acétoacétique et similaires.9.-Produit immunisant pour graines de semence, comportant des composés de mercure de la formule R . Hg. Rl , dans la- quelle le mercure est directement lié à des atomes de carbone, R étant un résidu organique substitué, saturé ou non saturé, et R1 un résidu organique approprié, différent de R.10.-Produits immunisants pour graines de semence , selon la revendication 9, dans lesquels R est le résidu éthène.11.-produits immunisants pour graines de semence, selon la revendication 9, dans lesquels R est le résidu trichloréthène.18.-Produits immunisants pour graines de semence, selon la revendication 9, dans lesquels R est un résidu de la formule : <Desc/Clms Page number 11> EMI11.1 dans laquelle R est de l'hydrogène ou les mêmes radicaux ou ,aralkyle, des radicaux différents alkyles, et R3 est H ou un alkyla/ou aryle.13.- produits immunisants pour graines de semence, selon la revendication 9, dans lesquels R1 est un résidu alkyle.14.-Produits immunisants pour graines de semence, selon la revendication 9, dans lesquels R est le résidu éthène et R1 un résidu alkyle.15.-Produits immunisants pour graines de semence, selon la revendication 9, dans lesquels R est le résidu trichloréthène et R1 est un résidu alkyle.16.-Produits immunisants pour graines de semence, compre- nant des composes mercuriels de la formule R . Hg. R1,dans laquelle R1 est un résidu alkyle, et R un résidu de la formule: EMI11.2 dans laquelle R2 est de l'hydrogène ou les mêmes radicaux ou des radicaux différents alkyles, et R3 de l'hydrogène ou de l'alkyle, aralkyle ou aryle.17.- produits immunisants pour graines de semence, compor- tant des composés de mercure de la formule R . Eg . R1,dans laquelle R est un résidu trichloréthène et R1 un résidu de la formule EMI11.3 dans laquelle R2 est de l'hydrogène ou les m'âmes radicaux ou des radicaux différents alkyles, et R3 est H ou de l'alkyle, aralkyle ou aryle, <Desc/Clms Page number 12> 18.-Produits immunisants pour graines de semence, selon la revendication l, comprenant à côté des dits composés de mercure d'autres ingrédients sélectionnés dans un groupe com- portant des diluants, des produits stimulants, des agents em- pêchent la formation de poussière et/ou des agents augmentant l'adhésion.19.-Produis immunisants pour graines de semence, selon la revendication 9, dans lesquels la teneur de mercure est d'environ 0,7%.20.- produits immunisants pour graines de semence, selon la revendication 9, dans lesquels la teneur en mercure est moins de 1,5 %.81.-produits immunisants pour graines de semence, compor- tant du trichloréthène éthylique de mercure.22.-produits immunisants pour graines de semence, compor- tant de l'éther éthyl-méthylique d'éthyl-mercure.23.-Produits immunisants pour graines de semence, compor- tant de l'éther éthyl-méthylique de triehloréthene de mercure.24.- procédé pour immuniser les graines de semence, cousis -tant à traiter ces graines avec un composé de mercure de 18 formule R , Hg. R1,dans laquelle le mercure est directement lié à des atomes de carbone, R étant un résidu organique sub- stitué saturé ou non saturé, et R1 un résidu organique appro- prié,différent de R.25.-Les graines de semence immunisées au moyen d'un pro- duit de la formule R. Hg. R1, dans laquelle le mercure est di- rectement lié à des atomes de carbone, R étant un résidu organi- que substitué, saturé ou non saturé, et R1 un résidu organique approprié, différent de R.Procédé pour la préparation de composés de mercure organiques substitués mixtes." Nous référant àla demande, de brevet ci-dessus, nous nous promettons de vous informer que quelques erreurs se sont glis- sées dans le texte déposé à l'appui de la demande de brevet ci-des- sus, et bien les suivantes:à la page 10 ligne 2 de la revendication 10 il y a lieu d'ajouter le mot "substitué" après "éthène" et de Naître le joint après "sub- stitué" et de la biffer après "éthène". à la. page 11, 2e ligne de la revendication 14 il y a lieu d'ajou- ter le mot "substitué" entra "éthène" et "et" Etant donné qu'il n'y a pas moyen de faire ces correo- tions dans le texte déposé noue vous serions très obligés, Messieurs, si vous vouliez bien faire joindre la présente lettre au dossier de la demande pour valoir éventuellement comme de droit.L'Administration est autorisée à délivrer copie de la lettre rectificative en même temps que toute autre copie du brevet correspondant, en vertu de la lettre Ministérielle du 15 mai 1935 N 4052/5899.Nous vous remettons en même temps une copie timbrée de la lettre significative et vous prions de bien vouloir nous re- tourner celle-ci dûment certifiée conforme pour qu'elle puisse ser- vir à notre client comme pièce justificative de cette affaire.En vous remercient, nous vous présentons, 'Messieurs, l'assurance de notre haute considération.
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