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La teinture de fibres de cellulose avec des colorants directs, solubles dans l'eau exige la présence de composants soi- disant substantifs dans la molécule du colorant et elle est, en premier lieu, un processus physique,une absorption de la molécule du colorant par la fibre . On sait que les teintures de ce genre ne sont pas très solides à l'humidité. Des recherches ont été en- treprises pour améliorer la solidité à l'humidité dans cette sé- rie de colorants par la découverte de nouveaux groupes substantifs qui confèrent au colorant une affinité élevée pour la fibre. ces recherches n'ont abouti qu'à des résultats limités.
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Il est. indiqua dans la littérature récente que son l'on peut introduira dans des colorants des groupes qui/, l'ac- tion d'agents lient les solder entrent probablement en combi- naison chimique avec les groupes réactifs de la fibre de cellu- lose de sorte qu'il y a une fixation solide de la molécule du colorant et l'on peut ainsi obtenir des teintures ayant une so- lidité à l'humidité considérablement améliorée.
Réagissent dans ce sens avec la fibre par exemple le groupe ester de l'acide -hydroxyéthyl-suflone-sulfurique, sous l'action d'agents à ré- action alcaline, probablement par l'intermédiaire du groupe viny- sulfonique comme terme Intermédiaire (brevet anglais n 733.471 en date du 25 août 1950)ou le radical de chlorure de cyanuryle, probablement avec séparation de gaz chlorhydrique (brevets belges n 543.213, à 545.317,tous en date du 29 novembre 1955).
Or, la demanderesse a trouvé que l'on pouvait produire des teintures et impressions de très bonne solidité à l'humidité ré sur des fibres de cellulose naturelle ou/générée en y appliquant, en présence d'agents fixant les acides,des colorants de n'impor- te quelle classe comme, par exemple, les colorants azoïques, les colorants anthraquinoniques ou dioxaziniques, etc,., contenant un ou plusieurs groupes hydrosolubilisants.tels que le groupe sulfo- nique ou carboxylique, et le groupe - acyle - X qui peut être lié à un atome de carbone de la molécule du coloran directement ou par l'intermédiaire d'un pont d'azote, dans lequel acyle représente le radical d'un acide carboxylique aliphatique et X un atome d'halogène mobile et, le cas échéant,
en traitant la matière à des températures élevées.
Les atomes d'halogènes réactifs du colorant réagissent probablement avec les groupes hydroxylés de la cellulose avec for. mation dtéthers et séparation de gaz chlorhydrique. on ne pouvait prévoir la possibilité de faire réagir aussi facillement les colo-
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rants halogéno-acylés avec la fibre de cellulose. Vis-à-vis des colorants comportant le radical moins stable de chlorure de cya- nuryle, le nouveau procédé offre l'avantage d'une plus grande sta- s bilité des pâtes d'impression oontenant des alcalis ou des soluté stockées préparées avec les colorants suivant l'invention sont plus stables.
En outre, ce nouveau procédé représente un enrichis- sement considérable pour l'industrie car il est relativement fa- cile de préparer un grand nombre de colorants comportant des grou- pes halogéno-acyliques. On peut les obtenir, par exemple, en fai- saut réagir des colorants solubles dans l'eau et comportant des groupes aminés avec' des chlorures d'acides.carboxyliques alipha- tiques halogénés ou a partir de leurs composants contenant des groupes halogéno-acyliques ou des groupes halogéno-acylaminés.
Les exemples suivants illustrent la présente inven- tion, sans toutefois la limiter; les parties s'entendent en poids sauf mention spéciale.
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E:l#I.J?LE 1.
On dissout à chaud, dans 200 parties d'eau, 40 parties du colorant azotque répondant à la formule 1 annexée, à 50;' de pureté environ,(obtenu par copulation de 1 molécule de 1- amino-4 ( -ohloropropionyl)-aminobenzène diazoté avec 1 molécule d'acide
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2.3.dihydroxynaphtalène-6.8-disulfonique en milieu alcalin); et 100 parties d'urée. On introduit ensuite,tout en agitant, dans la solution obtenue, 500 parties d'un épaississant d'alginate (40/ 1000),puis on ajoute 40 parties de bicarbonate de sodium et on amène le tout à 1000 parties par addition de 120 parties d'eau.
Après impression sur du coton, de la rayonne de vis- cose ou de la fibranne, on sèche la matière et on la vaporise pendant 10 minutes. Après avoir rincé soigneusement et savonné à l'ébullition, on obtient une impression de ton écarlate pur, ayant une très bonne solidité au lavage.
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EIIOEIITIE 21 On dissout à chaud dans 200 parties d'eau, 40 parties
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du colorant azoïque répondant à la formule 2 annexée, à 30% de pureté environ,(obtenu par copulation de 1 molécule de 1-amino- 4- (ss -chloropropionyl)-aminobenzène diazoté avec 1 molécule d'acide 1,8-dihydroxynaphtalène-3.6-disulfonique en milieu fai- blement alcalin).et 50 parties d'urée. On introduit ensuite dans la solution de colorant, tout en agitant 500 parties d'un épais- sissant d'alginate (60/1000) stable aux alcalis caustiques,puis on ajoute 30 parties de solution d'hydroxyde de sodium à 38 Bé et on amène le tout à 1000 parties par addition de 180 parties d'eau.
Après impression sur du coton, de la rayonne de vis- cose ou de la fibranne, on sèche la matière, on la vaporise pen- puis dant 5 minutes./on la rince à fond et on la savonne, on obtient un impression violette, caractérisée par une très bonne solidité au lavage.
EXEMPLE 3. on dissout à chaud, dans 200 parties d'eau, 30 parties du colorant azoïque répondant à la formule 3 annexée, à 40% de/pu- reté environ, (obtenu par copulation de 1 molécule de 1-amine.5- diméthoxy-4-(ss -chloropropionyl)-aminobenzène diazoté avec 1 mo- lécule d'acide 1.8-dihydroxynaphtalène-3.6-disulfonique en milieu faiblement alcalin),et 100 parties d'urée. Dans cette solution,on introduit, en agitant, 500 parties d'un épaississant d'amidon-éth (100/1000). Après avoir ajouté 50 parties de bicarbonate de sodiu on amène le tout à 1000 parties par addition de 120 parties d'eau Après impression, on sèche la matière et on la vaporise pendant 5 à 10 minutes.
Après avoir rincé à fond et savonné, on obtient une impression bleu rougeâtre sur le coton, la rayonne de vis,cose et la fibranne, ayant une très bonne solidité au lavage.
-EXEMPLE 4.
On dissout à chaud dans 200 parties d'eau, 30 parties du colorant azoïque répondant à la formule 4 annexée, à 50% de pu
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reté environ (obtenu par copulation de 1 molécule (la l'amino-4- ( schloropropionyl)-amanobezéne diazoté avec 1 molécule d'cai- de l-hydroxynaphtalène-3.6-disulfonique en milieu faiblement al- calin)et 100 parties d'urée.
Dans la solution ainsi obtenue,on introduit, en agitant, 500 parties d'un épaississait de farine de caroube (50/1000)stable aux alcalis,puis on ajoute 30 parties de carbonate de sodium et on amène à 1000 parties par addition de 140 parties d'eau..,
Après impression sui du coton, de la rayonne de viscose ou de la fibranne,on sèche la matière et on la vaporise pendant 5 minutes, on rincé à fond et on savonne. On obtient des impres- sions rouges, caractérisées par une très bonne solidité au lava- ge.
EXEMPLE 5.
On dissout à chaud dans 200 parties d'eau, 30 parties du colorant azoïque répondant à la formule 5 annexée, à 50% de pureté environ(obtenu par copulation de 1 molécule de l-amino-4- chloracétyl-amino-benzène diazoté avec 1 molécule d'acide 1.8-di- hydroxnaphtalène-3.6-disulfonique en mileiu faiblement alcalin) et 100 parties d'urée. Dans cette solution, on introduit,en agitant, 5CO parties d'un épaississant d'alginate (40/1000), puis on ajoute 40 parties de bicarbonate de sodium et on amène le tout à 1000 par- ties par addition de 130 parties d'eau.
Après impression et séchage, on vaporise la matière pendant 5 minutes, on la rince à fond et/savonne à l'ébullition, On obtient une impression d'un violet pur sur le coton, la rayon- ne de viscose et la fibranne, ayant une très bonne solidité à l'hu- midité.
EXEMPLE 6.
On dissout à chaud'dans 200 parties d'eau, 30 parties du colorant azoïque répondant à la formule 6 annexée, à 60% de pureté environ (obtenu par copulation de 1 molécule de 1-aniino-4- chloracéthyl-aminobenzène diazoté avec 1 molécule de 1-(4'-sulfophé-
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nyl)-;3-m:;thyl-5-pyras:o:Lone en iyilieu IÜofl.lin),ot 1(,10 parties d'u- re. On introduit ensuite dsm-- le. solution ainri obtenue, tout en citant, 5DO parties d'un 5pa . vissant et' Ll':inot6 (4:0/1.000 )pui 30 parties de bicarbonate de sodium et on amène le tout à 1000 parties par addition de 120 parties d'eau.
Après impression sur du coton, de la rayonne de visco- se ou de la fibranne, on sèche la matière, on la vaporise pendant 5 minutes, on la rince à fond et on la savonne. On obtient des impressions jaunes et pures qui sont très solides au lavage.
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'E.."'#:I :PIE 7 .
On dissout dans 350 parties d'eau 30 parties du colo- rant répondant à la formule 2 annexée et 50 parties d'urée, puis on ajoute à la solution 50 parties d'un épaississant d'alginate (40/1000) et 50 parties de bicarbonate de sodium et on amène à
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10CO parties avec de l'eau. Après foulcrdag6 et essorage par ex- pression, on sèche la matière et on la vaporise ensuite pendant 10 minutes.
On la rince à fond et on la savonne à l'ébullition.
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On obtient sur le coton des teintures de foulardago violettes ayan une très bonne solidité au lavage.
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EXEI PIS 8 , On dissout, à chL.lld, dans 200 parties d'eau, a5 parties du colorant répondant à la formule 7 annexée, à 80% de pureté en-
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viron,(obtenu en faisant réagir 1 molécule d'acide 1-amino--bro-. m.o-anthrauin.one-2su.lfonique avec 1 molécule de 1,4-diaminoben.. zène, puis en traitant le produit de condensation avec le chlorure de / -chloropropionyle) , et 100 parties d'urée.
D: ns la solution ainsi obtenue, on introduit,en agitant, 500 parties d'un épaissis- sant d'alginate.. (40/1000 ),puis on ajoute 50 parties de bicarbona- te de sodium et on amène le tout à 1000 drties par addition de 15 parties d'eau.
Après impression sur du coton, de la rayonne de viscose ou de la fibranne, on sèche la matière et on la vaporise pendant
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5 minutes. Apres avior rincé à fond et savonné à l'ébullition, on obtient une impression bleus ayant une très bonne solidité à l'humidité. @ EXEMPLE 9
On dissout à chaud, dans 200 parties d'eau, 40 parties du colorant azoïque répondant à la formule 8 annexée, à 50% de pureté environ,(obtenu, par copulation de l molécule de 1-amino- 3-chloracéthyl-4-méthylbenzène di azoté avec 1 molécule d'acide 1.8- dihydroxynephtalène-3.6-disulfonique en milieu faiblement alcalin), et 100 parties d'urée.
Dans la solution ainsi obtenue) on introduit en agitant, 500 parties d'un épaississant d'alginate (40/1000), puis on ajoute 50 parties de bicarbonate de sodium et on amène à 1000 parties par addition de 120 parties d'eau. Après impression, on sèche la matière, on la vaporise pendant 5 à 10 minutes, on la rince à fond et on la savonne, On obtient sur le cotonla rayonne de viscose et la fibranne, une impression rouge'-rubis ayant une très bonne solidité au lavage.
EXEMPLE 10.
On dissout à chaud,dans 200 parties d'eau, 40 parties du colorant azoïque répondant à la formule 9 annexée,à 40% de pureté environ (obtenu par copulation de 1 molécule de 1-amino- 4-chloracétylaminobenzène diazoté avec 1 molécule d'acide 1-hydro- xy-8-chloracéthylamino-naphtalène-3.6 disulfonique en milieu alcalii et 100 parties d'urée. Dans la solution ainsi obtenue,on introdui en agitant, 500 parties d'un épaississant d'alginate (40/1000),puis on ajoute 50 parties de bicarbonate de sodium et on amène à 1000 parties avec de l'eau.
Apres impression sur du coton, de la rayonne de visco- se ou de la fibranne, oh sèche la matière, on la vaporise pendant 5 à 10 minutes,puis on la rince à fond et on la savonne à l'ébul- lition. On obtient des impression,, violettes, caractérisées par une très bonne solidité au lavr-ge.
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EXEMPLE 11.
On imprime d'une manière .identique à celle décrite µ l'exemple 4, sur du coton, de la rayonne de viscose ou de la fibranne, 30 parties du colorant azoique répondant à la formule 10 annexée, à 50% de pureté environ (obtenu par copulation de
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1 molécule du composé diazoïque de l'acide 1-amino-3-( chloro- propibnyl) -8ro1nabenzène-6-sulfonique avec 1 molécule d'acide l-hytZrox,p raphtalène-3.6-âisulfonique en milieu alcalin). On ob- tient des impressions orangé pures ayant une bonne solidité au lavage et à la lumière.
EXEMPLE 12.
On dissout à chaud,dans 200 parties d'eau, 50 parties du colorant azoïque répondant à la formule 11 annexée, à 60 de pureté environ,(obtenu par copulation de 1 molécule du sulfonate
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diazonittm interne de l'acide-1-amino-s-( li -chloropropionyl)-ami nobenzène-6-sulfonique, en milieu acide, avec 1 molécule d'acide l-amino-8-nydroxynaphtalène-3.6-disulfoniqueJ puis copulation al- caline avec 1 molécule du même sulfonate de diazonium). et 50 par. ties d'urée. Dans cette solution,on introduit, en agitant, 500 parties d'un épaississant d'alginate (40/1000), puis on ajoute 40 parties de bicarbonate de sodium et on amène à 1000 parties par addition de 180 parties d'eau.
Après impression sur du coton, de la rayonne de visco- se ou de la fibranne, on sèche la matière et on la vaporisé pen- 5 à 10 minutes, on la rince à fond et on la savonne à l'ébullitic On obtient des impressions bleu-grisâtre à noir-bleuâtre, ayant une très bonne solidité au lavage et à la lumière,
On peut également foularder le colorant sur du coton
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et le fixer ensuite mtcfcacar vaporisation un pendant 1 heure environ à80 ou par/traitement/dans un bain contenant, dans 1000 parties en volume d'eau, 300 parties de sulfate de sodium anhydre et par- ties de carbonate de sodium anhydre. Après avoir rino et savonné
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à l'ébullition, on obtient dos teintures bleu-grisâtre ayant de bonnes propriétés de solidité identiques à celles indiquées pour l'impression.
EXEMPLE 13.
On dissout à chaud,dans 300 parties d'eau, 25 parties du colorant de dioxazine répondant à la formule 12 annexée, à 50% de pureté environ,(obtenu par condensation du chloranile avec l'acide 4-amino-4'-( % -chloropropionyl)-amino-diphényamine-2-sul fonique dans de l'alcool en présence d'acétate de sodium et trai- tement du produit intermédiaire avec de l'oléum à 10% de SO3. à 50 ), et 50 parties d'urée. Dans la solution ainsi obtenue, on intre duit, en agitant, 400 parties d'un épaississant d'alginate (60/ 1000) stable aux alcalis, on ajoute 25 parties de carbonate de po tassium et on amène la pâte d'impression à 1000 parties par addi- tion de 200 parties d'eau.
Après impression sur du coton, de la rayonne de vis- cose ou de la fibranne, on sèche la matière et on la vaporise pendant 5 minutes. Après avoir rincé à fond et savonné à ltébul- lition, on obtient des impressions pures bleu-verdâtre, ayant une bonne solidité au lavage et à la lumière.
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The dyeing of cellulose fibers with direct, water-soluble dyes requires the presence of so-called substantive components in the dye molecule and is, in the first place, a physical process, an absorption of the dye molecule by the fiber . It is known that dyes of this kind are not very moisture resistant. Research has been undertaken to improve the moisture fastness in this series of dyes by the discovery of new substantive groups which give the dye a high affinity for the fiber. this research has yielded only limited results.
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It is. has indicated in recent literature that groups may be introduced into dyes which, the action of binding agents, probably enter into chemical combination with the reactive groups of cellulose fiber. so that there is a strong uptake of the dye molecule and thus dyes having considerably improved moisture strength can be obtained.
React in this sense with the fiber, for example the ester group of hydroxyethyl-suflone-sulfuric acid, under the action of alkaline-reacting agents, probably through the intermediary of the vinyl-sulfonic group as an intermediate term ( British Patent No. 733,471 dated August 25, 1950) or the cyanuryl chloride radical, probably with hydrochloric gas separation (Belgian Patents No. 543,213, to 545,317, all dated November 29, 1955).
However, the Applicant has found that it is possible to produce dyes and prints of very good resistance to humidity on natural cellulose fibers or / generated by applying thereto, in the presence of acid-fixing agents, dyes of any class such as, for example, azo dyes, anthraquinone or dioxazin dyes, etc., containing one or more water-solubilizing groups, such as the sulfonic or carboxylic group, and the - acyl - X group which can be bonded to a carbon atom of the dye molecule directly or through a nitrogen bridge, wherein acyl is the radical of an aliphatic carboxylic acid and X is a mobile halogen atom and, if applicable,
by treating the material at high temperatures.
The reactive halogen atoms of the dye probably react with the hydroxyl groups of the cellulose with for. ethers and hydrochloric gas separation. one could not foresee the possibility of making the colo-
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halo-acylated rants with cellulose fiber. With respect to dyes comprising the less stable radical of cyanuryl chloride, the new process offers the advantage of greater stability of printing pastes containing alkalis or stored solutes prepared with them. dyes according to the invention are more stable.
Furthermore, this new process represents a considerable enrichment for the industry since it is relatively easy to prepare a large number of dyes comprising halo-acyl groups. They can be obtained, for example, by reacting water-soluble dyes having amino groups with halogenated aliphatic carboxylic acid chlorides or from components thereof containing halo-acyl groups. or halo-acylamino groups.
The following examples illustrate the present invention without, however, limiting it; parts are by weight unless otherwise specified.
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E: l # I.J? LE 1.
40 parts of the nitrogenous dye corresponding to the appended formula 1 are dissolved in 200 parts of water, at 50; of approximately purity, (obtained by coupling 1 molecule of diazotized 1- amino-4 (-ohloropropionyl) -aminobenzene with 1 molecule of acid
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2.3. Dihydroxynaphthalene-6.8-disulfonic acid in alkaline medium); and 100 parts of urea. Then introduced, while stirring, into the solution obtained, 500 parts of an alginate thickener (40/1000), then 40 parts of sodium bicarbonate are added and the whole is brought to 1000 parts by addition of 120 parts. of water.
After printing on cotton, viscose rayon or fibranne, the material is dried and sprayed for 10 minutes. After rinsing thoroughly and soaping at the boil, an impression of pure scarlet tone is obtained, having very good wash fastness.
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EIIOEIITIE 21 Hot dissolved in 200 parts of water, 40 parts
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azo dye corresponding to the appended formula 2, at about 30% purity, (obtained by coupling 1 molecule of diazotized 1-amino- 4- (ss -chloropropionyl) -aminobenzene with 1 molecule of 1,8-dihydroxynaphthalene acid -3.6-disulphonic in a weakly alkaline medium). And 50 parts of urea. 500 parts of an alginate thickener (60/1000) stable to caustic alkalis are then introduced into the dye solution, while stirring, then 30 parts of sodium hydroxide solution at 38 Bé are added and the mixture is then added. bring the whole to 1000 parts by adding 180 parts of water.
After printing on cotton, viscose rayon or fibranne, the material is dried, sprayed for 5 minutes./on rinsed thoroughly and soaped, a purple impression is obtained, characterized by very good wash fastness.
EXAMPLE 3 30 parts of the azo dye corresponding to the appended formula 3, at approximately 40% purity, (obtained by coupling of 1 molecule of 1-amine.5) are dissolved hot in 200 parts of water. - dimethoxy-4- (ss -chloropropionyl) -aminobenzene diazotized with 1 molecule of 1.8-dihydroxynaphthalene-3.6-disulfonic acid in weakly alkaline medium), and 100 parts of urea. Into this solution are introduced, with stirring, 500 parts of a starch-eth thickener (100/1000). After adding 50 parts of sodium bicarbonate the whole is brought to 1000 parts by adding 120 parts of water. After printing, the material is dried and vaporized for 5 to 10 minutes.
After having rinsed thoroughly and soaped, a reddish-blue impression is obtained on cotton, rayon, cose and fibranne, having very good wash fastness.
-EXAMPLE 4.
30 parts of the azo dye corresponding to the appended formula 4, at 50% pu
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rete approximately (obtained by coupling 1 molecule (diazotized amino-4- (schloropropionyl) -amanobezene with 1 molecule of 1-hydroxynaphthalene-3.6-disulfonic acid in weak alkaline medium) and 100 parts of urea.
In the solution thus obtained, one introduces, while stirring, 500 parts of a thickened of carob flour (50/1000) stable to alkalis, then one adds 30 parts of sodium carbonate and one brings to 1000 parts by addition of 140 parts of water ..,
After printing on cotton, viscose rayon or fibranne, the material is dried and sprayed for 5 minutes, rinsed thoroughly and soaped. Red impressions are obtained, characterized by very good wash fastness.
EXAMPLE 5.
30 parts of the azo dye corresponding to the appended formula 5, at about 50% purity (obtained by coupling 1 molecule of diazotized 1-amino-4-chloroacetyl-amino-benzene with 1 molecule of 1.8-di-hydroxnaphthalene-3.6-disulfonic acid (weakly alkaline) and 100 parts of urea. Into this solution are introduced, while stirring, 5CO parts of an alginate thickener (40/1000), then 40 parts of sodium bicarbonate are added and the whole is brought to 1000 parts by addition of 130 parts of 'water.
After printing and drying, the material is vaporized for 5 minutes, rinsed thoroughly and / with soap at boiling point. A pure violet impression is obtained on cotton, viscose rayon and fibranne, having very good resistance to humidity.
EXAMPLE 6.
30 parts of the azo dye corresponding to the appended formula 6, at approximately 60% purity (obtained by coupling 1 molecule of 1-aniino-4-chloroacethyl-aminobenzene diazotized with 1 1- (4'-sulfophé molecule
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nyl) -; 3-m:; thyl-5-pyras: o: Lone en iyilieu IÜofl.lin), ot 1 (, 10 parts of ure. Then introduced dsm-- the. solution obtained. quoting, 50 parts of a 5pa screw and 'Ll': inot6 (4: 0 / 1.000) then 30 parts of sodium bicarbonate and the whole is brought to 1000 parts by adding 120 parts of water.
After printing on cotton, viscose rayon or fibranne, the material is dried, sprayed for 5 minutes, rinsed thoroughly and soaped. Pure yellow prints are obtained which are very solid in washing.
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'E .. "' #: I: PIE 7.
30 parts of the dye corresponding to the appended formula 2 and 50 parts of urea are dissolved in 350 parts of water, then 50 parts of an alginate thickener (40/1000) and 50 parts are added to the solution. of sodium bicarbonate and we bring to
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10CO parts with water. After filtering and extracting, the material is dried and then sprayed for 10 minutes.
Rinse it thoroughly and soap it at the boil.
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Violet foulardago dyes are obtained on cotton with very good washing fastness.
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EXEI PIS 8, Is dissolved, at chL.lld, in 200 parts of water, a5 parts of the dye corresponding to the attached formula 7, at 80% purity in-
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viron, (obtained by reacting 1 molecule of 1-amino - bro-. mo-anthrauin.one-2su.lfonique acid with 1 molecule of 1,4-diaminoben .. zene, then by treating the condensation product with / -chloropropionyl chloride), and 100 parts of urea.
In the solution thus obtained, 500 parts of an alginate thickener (40/1000) are introduced with stirring, then 50 parts of sodium bicarbonate are added and the whole is brought to 1000 drties by addition of 15 parts of water.
After printing on cotton, viscose rayon or fibranne, the material is dried and sprayed for
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5 minutes. After rinsing thoroughly and soaping at the boil, a blue impression is obtained which has very good resistance to humidity. @ EXAMPLE 9
Is dissolved hot, in 200 parts of water, 40 parts of the azo dye corresponding to the appended formula 8, at about 50% purity, (obtained by coupling the 1-amino-3-chloroacethyl-4- molecule. methylbenzene di nitrogen with 1 molecule of 1.8-dihydroxynephthalene-3.6-disulfonic acid in weakly alkaline medium), and 100 parts of urea.
500 parts of an alginate thickener (40/1000) are introduced into the solution thus obtained), then 50 parts of sodium bicarbonate are added and the mixture is brought to 1000 parts by adding 120 parts of water. After printing, the material is dried, vaporized for 5 to 10 minutes, rinsed thoroughly and soaped. On the cotton, viscose rayon and fibranne are obtained a ruby-red impression having very good solidity in washing.
EXAMPLE 10.
40 parts of the azo dye corresponding to the appended formula 9, at about 40% purity (obtained by coupling 1 molecule of 1-amino-4-chloroacetylaminobenzene diazotized with 1 molecule of 1-hydro-xy-8-chloroacethylamino-naphthalene-3.6 disulfonic acid in an alkali medium and 100 parts of urea. Into the solution thus obtained, 500 parts of an alginate thickener (40/1000 ), then 50 parts of sodium bicarbonate are added and the mixture is brought to 1000 parts with water.
After printing on cotton, viscose rayon or fibranne, the material dries, sprayed for 5-10 minutes, then rinsed thoroughly and soaped at the boil. We obtain printing ,, purple, characterized by very good wash fastness.
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EXAMPLE 11.
Is printed in a manner .identical to that described in Example 4, on cotton, viscose rayon or fibranne, 30 parts of the azo dye corresponding to formula 10 attached, at about 50% purity ( obtained by copulation of
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1 molecule of the diazo compound of 1-amino-3- (chloropropibnyl) -8ro1nabenzene-6-sulfonic acid with 1 molecule of 1-hytzrox, p raphthalene-3.6-âisulfonic acid in alkaline medium). Pure orange prints are obtained having good fastness to washing and to light.
EXAMPLE 12.
Is dissolved hot, in 200 parts of water, 50 parts of the azo dye corresponding to the appended formula 11, to about 60 of purity, (obtained by coupling 1 molecule of the sulfonate
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internal diazonittm of 1-amino-s- (li -chloropropionyl) -ami nobenzene-6-sulfonic acid, in acidic medium, with 1 molecule of l-amino-8-nydroxynaphthalene-3.6-disulfonic acidJ then al copulation - caline with 1 molecule of the same diazonium sulfonate). and 50 par. parts of urea. Into this solution, 500 parts of an alginate thickener (40/1000) are introduced with stirring, then 40 parts of sodium bicarbonate are added and the mixture is brought to 1000 parts by adding 180 parts of water.
After printing on cotton, viscose rayon or fibranne, the material is dried and sprayed for 5 to 10 minutes, rinsed thoroughly and soaped with boiling water. greyish-blue to bluish-black, having very good fastness to washing and to light,
You can also scarf the dye on cotton
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and then fix it mtcfcacar spray one for about 1 hour at 80 or by / treatment / in a bath containing, in 1000 parts by volume of water, 300 parts of anhydrous sodium sulfate and parts of anhydrous sodium carbonate. After rinoing and soaping
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on boiling, two greyish-blue dyes are obtained having good fastness properties identical to those indicated for printing.
EXAMPLE 13.
25 parts of the dioxazine dye corresponding to the appended formula 12, at about 50% purity, (obtained by condensation of chloranil with 4-amino-4 '- (acid) is dissolved hot in 300 parts of water. % -chloropropionyl) -amino-diphenyamine-2-sulphonic in alcohol in the presence of sodium acetate and treatment of the intermediate product with oleum at 10% SO3. at 50), and 50 parts urea. Into the solution thus obtained, 400 parts of an alkali-stable alginate thickener (60/1000) are introduced with stirring, 25 parts of potassium carbonate are added and the printing paste is brought to 1000. parts by addition of 200 parts water.
After printing on cotton, viscose rayon or fibranne, the material is dried and sprayed for 5 minutes. After rinsing thoroughly and spraying soap, pure greenish-blue prints are obtained, having good wash and lightfastness.