BE563669A - PROCESS FOR THE PREPARATION OF COPOLYMERS - Google Patents

PROCESS FOR THE PREPARATION OF COPOLYMERS

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BE563669A
BE563669A BE563669DA BE563669A BE 563669 A BE563669 A BE 563669A BE 563669D A BE563669D A BE 563669DA BE 563669 A BE563669 A BE 563669A
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vinyl chloride
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Solvic S.A.
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    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08FMACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
    • C08F214/00Copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and at least one being terminated by a halogen
    • C08F214/02Monomers containing chlorine
    • C08F214/04Monomers containing two carbon atoms
    • C08F214/06Vinyl chloride

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  • Chemical & Material Sciences (AREA)
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  • Polymers & Plastics (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Addition Polymer Or Copolymer, Post-Treatments, Or Chemical Modifications (AREA)

Description

       

   <Desc/Clms Page number 1> 
 



   L'invention concerne un procédé pour la préparation de co- polymères chlorure-acétate de vinyle contenant des groupements car- boxyliques, susceptibles de conduire à des solutions incolores dans les solvants organiques usuels. 



   De tels copolymères sont utilisés pour le revêtement de surfaces polies telles que les surfaces métalliques, les surfaces en -verre, en bois, etc,.en raison de leurs excellentes   propriétés   adhé- sives. Pour ces usages, on utilise des copolymères contenant des quantités prédominantes de chlorure de vinyle, de l'acétate de viny- le et de 0,1 à. 10% en poids d'un acide   a   ss   dicarboxylique   non saturé tel que l'acide maléique, l'acide   fumarique,   l'acide   itaconique   les anydrides ou les monoesters de ces acides. 



   Ces copolymères peuvent être préparés par les procédés de polymérisation usuels,   en masse,   en solution, en émulsion aqueuse      

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 ou en dispersion. 



   Le   procède   de polymérisation en dispersion aqueuse, en absence   d'agent   émulsionnent mais en présence de colloïdes protec-   teurs,   dit de polymérisation   "en   perles"devrait   normalement   condui- re à des copolymères plus purs que ceux obtenus par les autres pro-   cèdes   du fait que la séparation   du   copolymère peut se faire aisément par filtration et que le produit ainsi sépara peut être lave à vo- lonté. 



   Ce procède de polymérisation   "en   perles" ne semble toute- fois pas avoir été préconisé dans le cas particulier des copolymè- res chlorure de vinyle-acétate de vinyle-acide   [alpha] ss   dicarboxylique non saturé. 



   La Demanderesse a d'ailleurs observé que les copolymères obtenus selon ce procédé conduisent à des solutions colorées lors- qu'ils sont dissous dans les solvants usuels. 



   La présente invention a pour objet un procédé permettant d'éviter cet inconvénient. 



   Selon l'invention, on prépare les copolymères contenant des quantités prédominantes de chlorure de vinyle, de l'acétate de vinyle et un acide   [alpha] ss     dicarboxylique   non saturé par polymérisation en dispersion aqueuse en   présence   d'un agent dispersante d'un cata- lyseur insoluble dans l'eau et d'une quantité d'un solvant organique au   noins   suffisante pour mettre le catalyseur.en solution. 



   Comme agent dispersant, on peut utiliser la gélatiene, la   méthylcellulose,   la   carboxyméthylcellulose   ou tout autre   composé   dis-   persant   inerte dans le milieu de polymérisation. Les quantités de dispersant mises en oeuvre sont avantageusement comprises entre 0,1 et 1,0% en poids des monomères. 



   Les catalyseurs insolubles dans l'eau utilisés dans le procédé peuvent être des peroxydes organiques ou des composés azotés du type de   l'azodiisobutyronitrile.   



   Comme solvant du catalyseur, on peut utiliser des composés aromatiques tels que le benzène et ses homologues, des composés ali- 

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 EMI3.1 
 ,ha-l.ica. C(J<:::H-:; 1?hexane, 1 heptane ou. des :.;t'"Ür83 pé',::;,:. .. >es en G5 11 c8e des composés cycloalipha ticlues COi1ill:'.(: '   :-cTohe-,.¯: é:t;,; La quantité de solvant doit êtré au moins at:¯:..e.' .s:v: ;c,.; a dissoudre le catalyseur mais on peut en utiliser un excès   Compte   tenu des quantités de catalyseur utilisées dans un tel procéder on   .'.lettre.   avantageusement en oeuvre 0,5 à 5 % de solvant par rapport au poids des monomères. 



   Le catalyseur peut être introduit dans la chambre de poly- 
 EMI3.2 
 m4risô.tion à l'état dissous dans le solvant mais on peut aussi intro- duire séparément le catalyseur et le solvant. 



  EXEMPLE 1. - 
Dans un autoclave, muni d'un   agitateur,   on introduit sous courut d'azote, 2000 parties   d'eau   distillée,   4   parties de gélati- ne. 2 parties de peroxyde de benzoyle, 20 parties de toluène, 50 par, 
 EMI3.3 
 tidS d'anhydride maléique, 150 parties d'acétate de vinyle et 850 pai)- tins de chlorure de vinyle. Le mélange maintenu sous agitation est   porte   à la température de 60 C et on   poursuis   la polymérisation jus- 
 EMI3.4 
 qu'à ce que la pression dans 1lautocl?,,;Te tombe à une valeur de 35  ;" !. On dégaze le chlorure de vinyle r 9 ar.. t pas réagir on filtre et on lave le poIYLère; puis on sèche.

   On obtient ,5 parties de copolymères en perles d'une teneur   moyenne   en acétate de vinyle de 125 gr/kgr et en anhydride maléique de 20   gr/kgr.   
 EMI3.5 
 Une solution à bzz de ce copolT-3re dans un mélange de 30 vol de   méthyléthylcétone   et de 50 vol de toluène est   rigoureuse-   ment claire et incoloreo 
 EMI3.6 
 i 1.''t. 



  Dans un autoclave muni deu-u agitateur on introduit à le d;: ! ,ir, 2000 parties d'eau distillée,, 5 parties de carboxy- il'éth3?lcellUl-QSe, 4 parties d' azodiisobutyr':n1Ï trile 25 parties de .;vc::i.ohex2.ne 40 parties d) f'illhyc1ride ;!a Lé5, cj.=,e ; 9¯='. parties ,1':; '9.céta te   --le   vinyle et 400 parties de chlorure de vinyle, 
 EMI3.7 
 Le jnéisnge est porté . la température due 60 C e-c or,- pour- suit la polyr.12risation sous a.gité'.tion -:)'1'': fis, "!.jJ1:;a:c.t pr'rSS3.ï1'e 

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 ment 400 parties de chlorure de vinyle en 5 heures. On   arrêta   la polymérisation lorsque la pression dans l'autoclave tombeà 3,5 kgr/cm2. On dégaze le monomère n'ayant pas réagi, on filtre, on la- ve et on sèche.

   On obtient 935 parties d'un copolymère dont la te- neur en acétate de vinyle est de 130 gr/kgr et en anhydride maléique de 20 gr/kgr. 



   Une solution de 25% de ce copolymère dans un mélange de 50 vol de méthyléthylcétone et de 50 vol de toluène est claire et incolore. 



     @   REVENDICATIONS. 



   ---------------------------- 
1.- Procédé pour la préparation de copolymères contenant des quantités prédominantes de chlorure de vinyle, de l'acétate de vinyle et un acide   [alpha] ss   dicarboxylique non saturé caractérisé en ce que la polymérisation est effectuée en dispersion aqueuse en présen- ce d'un agent dispersant, d'un catalyseur insoluble dans l'eau et d'une quantité d'un solyant organique au moins suffisante pour met- tre le catalyseur en solution.



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   The invention relates to a process for the preparation of vinyl chloride-acetate copolymers containing carboxyl groups, capable of leading to colorless solutions in the usual organic solvents.



   Such copolymers are used for coating polished surfaces such as metal surfaces, glass surfaces, wood surfaces, etc., due to their excellent adhesive properties. For these uses, copolymers are used containing predominant amounts of vinyl chloride, vinyl acetate and 0.1 to. 10% by weight of an unsaturated dicarboxylic acid such as maleic acid, fumaric acid, itaconic acid, anydrides or monoesters of these acids.



   These copolymers can be prepared by the usual polymerization processes, in mass, in solution, in aqueous emulsion.

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 or in dispersion.



   The process of polymerization in aqueous dispersion, in the absence of an emulsifying agent but in the presence of protective colloids, known as "pearl" polymerization, should normally lead to copolymers which are purer than those obtained by the other processes in the field. the fact that the separation of the copolymer can be done easily by filtration and that the product thus separated can be washed as desired.



   This "bead" polymerization process does not, however, seem to have been recommended in the particular case of vinyl chloride-vinyl acetate-unsaturated [alpha] ss dicarboxylic acid copolymers.



   The Applicant has moreover observed that the copolymers obtained according to this process lead to colored solutions when they are dissolved in the usual solvents.



   The object of the present invention is a method making it possible to avoid this drawback.



   According to the invention, the copolymers containing predominant amounts of vinyl chloride, vinyl acetate and an unsaturated [alpha] ss dicarboxylic acid are prepared by polymerization in aqueous dispersion in the presence of a dispersing agent of a catalyst. - Lyser insoluble in water and a quantity of an organic solvent sufficient to put the catalyst in solution.



   As dispersing agent, gelatiene, methylcellulose, carboxymethylcellulose or any other dispersing compound inert in the polymerization medium can be used. The quantities of dispersant used are advantageously between 0.1 and 1.0% by weight of the monomers.



   The water-insoluble catalysts used in the process can be organic peroxides or nitrogen compounds of the azodiisobutyronitrile type.



   As the catalyst solvent, aromatic compounds such as benzene and its homologues, aluminum compounds can be used.

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 , ha-l.ica. C (J <::: H- :; 1? Hexane, 1 heptane or. Des:.; T '"Ür83 pe', ::;,:. ..> are in G5 11 c8e of the cycloalipha compounds listed COi1ill: '. (:': -cTohe - ,. ¯: é: t;,; The amount of solvent must be at least at: ¯: .. e. '.s: v:; c,.; a dissolve the catalyst but an excess can be used, in view of the amounts of catalyst used in such a procedure, preferably 0.5 to 5% of solvent based on the weight of the monomers.



   The catalyst can be introduced into the poly-
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 The solution is dissolved in the solvent, but the catalyst and the solvent can also be introduced separately.



  EXAMPLE 1. -
2000 parts of distilled water and 4 parts of gelatin are introduced into an autoclave fitted with a stirrer under a stream of nitrogen. 2 parts of benzoyl peroxide, 20 parts of toluene, 50 per,
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 tids of maleic anhydride, 150 parts of vinyl acetate and 850 parts of vinyl chloride. The mixture, maintained under stirring, is brought to a temperature of 60 ° C. and the polymerization is continued until
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 until the pressure in the autoclave drops to a value of 35. The vinyl chloride is degassed without reacting, filtering and washing the polymer, then drying.

   5 parts of pearl copolymers are obtained with an average content of vinyl acetate of 125 g / kgr and of maleic anhydride of 20 g / kgr.
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 A bzz solution of this copolT-3re in a mixture of 30 vol of methyl ethyl ketone and 50 vol of toluene is rigorously clear and colorless.
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 i 1. '' t.



  In an autoclave fitted with a stirrer is introduced to the d ;:! , ir, 2000 parts of distilled water, 5 parts of carboxyl-eth3? lcellUl-QSe, 4 parts of azodiisobutyr ': n1Ï tril 25 parts of.; vc :: i.ohex2.ne 40 parts d) f'illhyc1ride;! a Lé5, cj. =, e; 9¯ = '. parts, 1 ':; '9.céta te - vinyl and 400 parts of vinyl chloride,
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 The jneisnge is worn. the temperature due 60 C e-c gold, - continues the polyr.12risation under a.gité'.tion - :) '1' ': fis, "! .jJ1:; a: c.t pr'rSS3.ï1'e

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 ment 400 parts of vinyl chloride in 5 hours. The polymerization was stopped when the pressure in the autoclave fell to 3.5 kgr / cm2. The unreacted monomer is degassed, filtered, washed and dried.

   935 parts of a copolymer are obtained, the vinyl acetate content of which is 130 g / kg and of maleic anhydride of 20 g / kg.



   A solution of 25% of this copolymer in a mixture of 50 vol of methyl ethyl ketone and 50 vol of toluene is clear and colorless.



     @ CLAIMS.



   ----------------------------
1.- Process for the preparation of copolymers containing predominant amounts of vinyl chloride, vinyl acetate and an unsaturated [alpha] ss dicarboxylic acid, characterized in that the polymerization is carried out in aqueous dispersion in the presence of a dispersing agent, a water insoluble catalyst and an amount of an organic solvent at least sufficient to dissolve the catalyst.


    

Claims (1)

2. - A titre de produits industriels nouveaux, les copoly- mères solubles obtenus par le procédé suivant la revendication pré- cédente. 2. - As new industrial products, the soluble copolymers obtained by the process according to the preceding claim.
BE563669D 1957-12-31 1957-12-31 PROCESS FOR THE PREPARATION OF COPOLYMERS BE563669A (en)

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Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE1205701B (en) * 1960-02-24 1965-11-25 Ici Ltd Process for the polymerization of a mixture of vinyl chloride and an acidic compound

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* Cited by examiner, † Cited by third party
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DE1205701B (en) * 1960-02-24 1965-11-25 Ici Ltd Process for the polymerization of a mixture of vinyl chloride and an acidic compound

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GB837397A (en) 1960-06-15

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