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La présente invention est relative à de nouveaux et précieux colorants azoïques présentant au moins deux groupes aquasolubilisants forte-
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ment acides et, de plus, encore un reste 2-haiogéno-4-amino-1>3,5-triazi- nique qui est lié au reste d'un composant de copulation de la série benzénique par l'intermédiaire d'une liaison pontale aminée, de préférence par l'intermédiaire d'une liaison pontale de formule -N- dans laquellenn représente un nombre entier positif.
Cn-1H2n-1 L'invention se rapporte surtout aux colorants mono- et disazoïques de ce
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genre qui présentent un reste 2-ohloro-4-amino-le3,5-triazinique dont le groupe aminogène est un groupe -NH2 ou le reste d'une amine comportant au plus 12 atomes de carbones, ledit reste renfermant de préférence un groupe acide aquasolubilisant, c'est-à-dire un groupe carboxylique ou un groupe sulfonique au cas où il présente un anneau aromatique à six chaînons
On a trouvé que parmi ces colorants étaient surtout intéressants les colorants exempts de métaux qui répondaient à la formule (1) D-N=N-A-NH-X dans laquelle X représente un reste 2-halogéno-4-amino-1,3,5-triazinique,
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de préférence un reste 2-chloro4 amino-1,35--triazinique lié en position 6 au groupe -NH et dont le groupe aminogène présente au plus 12 atomes de carbone et qui,
lorsque c'est un groupe arylaminogène, présente encore un groupe sulfonique, D représente le reste d'un composant de diazotation renfermant éventuellement des groupes azoïques, et A un reste benzénique lié au groupe -NH-X en position para par rapport au groupe azoique, D et X présentant ensemble au moins deux groupes aquasolubilisants fortement acides.
Le groupement monohalogénotriazinique caractéristique est lié au reste du composant de copulation par l'intermédiaire d'une liaison pontale aminée qui est liée au reste benzénique A, soit directement, soit par l'intermédiaire d'un élément-pont, par exemple par l'intermédiaire d'un reste alcoylénique. Le reste D peut être un reste phénylique nonsubstitué ou un reste méthyl-, alcoxy-, chloro-, ou nitro-phénylique, ou un reste encore plus grand, par exemple un reste naphtalénique ou un reste bicyclique renfermant éventuellement des groupes azoiques.
Outre un substituant monohalogénotria,zinique du genre indiqué, les colorants conformes à l'invention renferment encore au moins deux groupes aquasolubilisants fortement acides, tels que des groupes carboxyliques ou surtout des groupes sulfoniques. Les colorants renferment avantageusement plus d'un groupe de ce genre par groupe azoique, c'est-à-dire qu'il y a au moins deux groupes de ce genre dans un colorant monoazoïque et au moins trois groupes de ce genre dans un colorant disazoïqueo Ces groupes aquasolubilisants peuvent être répartis d'une manière quelconque dans la molécule de colorante
Pour la préparation des colorants conformes à l'invention, on peut partir de colorants correspondants qui peuvent être préparés suivant des méthodes connues en elles-mêmes et qui présentent un reste dihalogéno-,
notamment un rest dichloro-1,3,5-triazinique, et l'on peut, dans de tels colorants dichlorotriaziniques, remplacer l'un des deux atomes de chlore par un reste correspondant, c'est-à-dire par un groupe aminogène, par exemple par réaction sur de 1'ammoniaque ou sur une amine qui renferme au
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plus 12 atomes de carbone et qui, au cas où elle renferme un noyau aromatique, présente un groupe carboxylique ou un groupe sulfoniqueo Les colorants dihalogéno-triaziniques qui doivent être utilisés dans ce cas peuvent être obtenus, suivant des méthodes connues en elles-mêmes, en faisant réagir des colorants azoiques renfermant un groupe aminogène acylable dans le reste d'un composant de copulation de la série benzénique, dans un rapport moléculaire au moins égal à 1:
1, sur des halogénures de
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cyanuryle, notamment sur du chlorure de cyanuryle (2.4.6-trichloro-1,3,5- triazine), ou bien ces colorants peuvent être obtenus à partir des composantes de colorants correspondantes renfermant des restes dichlorotriaziniques.
Pour la préparation des colorants de départ qui renferment le groupe aminogène acylable dans un composant de copulation de la série benzénique, on envisage par exemple des aminobenzênes qui peuvent copuler grâce à la présence d'un groupe aminogène au plus secondaire.
Comme composants de copulation de ce genre, on peut mentionner par exemple :
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des dérivésLO-méthane-suifoniques de l'aniline, de l'o-méthoxy-aniline et de l'acide o-aminobenzène-carboxylique (l* acide (méthane-suif onique étant, en vue de la mise en liberté du groupe aminogène, scindé par hydrolyse après la préparation du colorant); de plus, la m-toluidine, des 3-
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acsylamino-1aminobenzènes par exemple le 3-aeëtylamino-lmaminobenzêne9 le 1-amino-2-mëthylm5mêthogy'benzéne9 le lmamïr.om2'5.-dimëthoy- ou diéthoxybenzène, le 1-amino-3-méthoxybenzène, le 1-amino-2-méthoxy-5-isopropyl- benzène.
Les composants de diazotation qui doivent être copulés avec ces composants de copulation peuvent présenter des substituants non-aquasolubilisants, le cas échéant aussi des groupes azoiques, et ils doivent renfermer des substituants aquasolubilisants fortement acides tels que des groupes sulfoniqueso Ces composants de diazotation peuvent, en outre, être aussi bien des composés relativement simples, comme par exemple des acides aminobenzène-sulfoniques, des acides aminonaphtalène-sulfoniques, des aci-
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des aminopyrène- ou amino#chrysène-sulfoniques, des acides aminonaphtol- sulfoniques ou des acides aminophénol-sulfoniques, que des composés diazotables plus compliqués qui renferment, par exemple, un ou deux groupes azoïques.
Comme exemple d'amines dont les composés diazoïques peuvent être utilisés pour la copulation avec les composants de copulation indiqués renfermant des groupes aminogènes acylables, on peut, par exemple, mentionner les acides amino-sulfoniques suivants : l'acide l-aminobenzène-2-, -3- ou -4-sulfonique,
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l'acide 2-amino-l-méthoxybenzêne-4-sulfonique, 1 ' o.cd.e 3-amino-2-hydroxybenzoïque-5-sulfonique l'acide 3-amino-6-hydroxybenzoique-5-sulfonique, l'acide 2-aminophénol-4-sulfonique, l'acide 5-acëtyla.inom2-ami.noberêreu?sulfonicue l'acide q.acëtylaminom2-aminobeizé.e-1-sult onique l'acide 5-acétylamino- ou 5#T3enzoylamino-2#aminobenzène-l-carboxylique, l'acide 2-amînobenzoîque-4- ou -5-sulfonique, l'acide l-aminonaphtalène-4-, -5-, -6- ou -7 sulfonique' l'acide 2-aminonaphtalène-4-, -6-, -7- ou -8=sulfonique,
l'acide 1-aminonaphts.lène396disulfonique l'acide i-aminobenzène-2, 5-disulfonique, l'acide 2maminonaphtaléne4 j ou -6 s 8disulfonique, l'acide 1-(3'- ou -4'-aminobenzoyl)-aminobenzène-3-sulfonique,
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l'acide 3-a.minopyréne-8 ou -10monosulfonique, l'acide 3-aminopyrène-598- ou -5,10-disulfonique, l'acide 4-nitno-4-aminostiibène-2,2'-dîsuifonique, ainsi que les dérivés 0-acylés d'acides aminonaphtol-sulf oniques, par exemple les dérivés 0-acylés de l'acide 1-amino-8-hydxoxynaphtalène-3,6- ou -4,6-disulfonique, de l'acide déhydrothiotoluidine-mono- ou di-sulfonique, etco
On envisage aussi, comme composants de diazotation,
les colorants aminoazoiques que l'on obtient en sulfonant des colorants azoïques .présentant un groupe aminogène diazotable ou un substituant pouvant, après l'opération de sulfonation, être transformé en un tel groupe, par exemple. un groupe N0 ou uri groupe R-CO-NH dans lequel R représente un reste aryliqueo Comme tels, on mentionnera, par exemple, les colorants aminomonoazoïques que l'on peut préparer en sulfonant par exemple de l'aminoazobenzène ou des acides aminoazosalicyliqueso
On envisage en outre, comme composants de diazotation pour la préparation de colorants de formule (1),
les colorants aminomonoazoiques renfermant des groupes sulfoniques que l'on peut préparer par exemple en copulant des dérivés monoacylés diazotés de diamines aromatiques avec des composants de copulation renfermant un hydroxyle aromatique ou un groupe cétométhylénique, et en saponifiant ultérieurement les colorants acylaminomonoazoiques obtenus, par exemple les colorants que l'on peut obtenir en saponifiant les colorants aminomonoazoïques obtenus à partir dè phénols, de naphtols, de 5-pyrazolones, d'acides barbituriques, d'hydroxyquinoléines,
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de dérivés d'acides P-cëtocarboxylioues et de mono-acyldiaminobenzènes diazotés, d'acides mono-acyldiaminostilbène-disulfoniques et analogues.
Il est, en outre, approprié d'utiliser aussi, comme colorants aminoazoiques diazotables, les produits de copulation de l'un des composants de copulation mentionnés, renfermant des groupes NH2, avec les composés diazoïques des acides amino-sulfoniques également indiquéso
Dans ce cas, on combine de préférence ensemble des substances de départ conduisant à des colorants amino-azoïques comportant au moins deux
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groupes aquasolubilisants.
La copulation, avec les amines mentionnées de la série benzénique, des composés diazoïques obtenus par exemple à l'aide d'un acide minéral, par exemple à l'aide d'acide chlorhydrique, et de nitrite de sodium, a lieu également suivant des méthodes connues en elles-mêmes.
Avant de condenser avec le chlorure de cyanuryle les colorants aminoazoiques ainsi obtenus, on peut le cas échéant, en vue d'introduire un groupe aminobenzoyle, condenser les colorants avec du chlorure de 3ou 4-nitrobenzoyle et, lorsque la nitrobenzoylation a eu lieu, transformer par réduction le groupe NO2 en un groupe NH2.
La condensation avec le chlorure de cyanuryle des Colorants aminoazoiques ainsi obtenus doit être effectuée de manière qu'il reste encore dans le produit de condensation obtenu deux atomes d'halogène échangeables dont l'un est, suivant le présent procédé, échangé contre le reste d'un composé aminé du genre indiquée Comme composés aminés de ce genre, on envisage dans ce cas, outre l'ammoniac, des amines comme la méthylamine, la diméthylamine, l'éthylamine, la diéthylamine, la propylamine, l'isopropylamine, la butylamine, l'hexylamine ou la cyclohexylamine;
de plus, la
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-chlorhéthylamine, la pipéridine, la morpholine, la # méthoxypropylamine, la méthoxyéthylamine, des éthanolamines, des propanolamines et des amines acylées comme l'acétamide, l'amide de 1 acide butyrique, l'urée, la
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thiourée, l'hydrazine,la thiosemicarlazine, e t l' a m i d e de l'acide toluène-sulfonique, ainsi que le glycocolle'des esters amine- carboniques comme l'aminocarbonate de méthyle ou d'éthyle, l'amino-acétate d'éthyle, l'amino-acétamide et notamment l'acide l-aminobenzène-2,5-disulfonique, l'acide l-aminobenzène-2-, -3- ou -4-sulfonique, l'acide 1-aminobenzène -2-, -3- ou -4-carboxylique,
l'acide aminonaphtalène-monosulfonique et l'acide aminonaphtalène-disulfonique, l'acide l-aminodiphényl-4'-sul- fonique, l'acide ss-amino-éthane-sulfonique et l'acide N-méthylamino-éthane- sulfoniqueo Au cas où l'on utilise, comme substances de départ, des colorants ne présentant qu'un groupe aquasolubilisant, on n'envisage que les dernières amines renfermant des groupes aquasolubilisants.
La condensation conforme à l'invention de ces composés aminés avec les colorants dihalogénotriaziniques est effectuée avantageusement en utilisant des agents capables de lier les acides, comme l'acétate de sodium, le carbonate de sodium ou l'hydroxyde de sodium, et dans des conditions telles qu'il reste encore dans le produit fini un atome d'halogène échangeable, c'est-à-dire par exemple dans des solvants organiques, ou à des températures relativement basses en milieu aqueux.
On peut également préparer les colorants azoïques conformes à l'invention suivant une variante du procédé qui vient d'être expliquée Cette variante du procédé consiste à condenser les colorants azoiques utilisables comme substances de départ pour la préparation des colorants dichlorotriaziniques et présentant un groupe aminogène acylable, par exemple les colorants aminoazoiques obtenus à partir des composantes indiquées plus haut, avec des 2,4-dichloro-6-amino-1,3,5-triazines, de façon qu'en dehors d'au moins deux groupes aquasolubilisants il y ait encore, dans le produit de condensation obtenu, un atome d'halogène échangeable.
Des 2,4-dihalogéno-1,3,5-triazines appropriées peuvent être préparées, suivant des méthodes connues en elles-mêmes, à partir d'halogénures de cyanuryle comme le bromure de cyanuryle ou le chlorure de cyanuryle, en faisant réagir par exemple une molécule de chlorure de cyanuryle sur une molécule d'ammoniac ou sur une molécule des amines indiquées plus haut. Les composés dihalogénotriaziniques ainsi obtenus peuvent, en vue de la préparation des colorants azoïques conformes à l'invention, être condensés avec des colorants aminoazoïques finis du genre indiqué qui présentent un groupe aminogène acylable.
Lors de la préparation de colorants conformes à l'invention par condensation de l'un des colorants aminoazoiques mentionnés avec du chlorure de cyanuryle et l'un des composés aminés plus simples qui ont été également indiqués, on peut, la plupart du temps, choisir de manière quelconque l'ordre des condensations.
Malgré la présence d'atomes d'halogène labiles dans les colorants conformes à l'invention, on peut, sans leur faire perdre leurs précieuses propriétés, les isoler et les traiter pour obtenir des préparations sèches utilisables en teinture. L'isolement conforme à l'invention a lieu, de préférence, à des températures aussi basses que possible, par relargage et filtration.
On peut sécher les colorants-filtrés, le cas échéant après y avoir ajouté des agents de coupage et/ou des substances-tampons, comme des mélanges à parties égales de phosphate monosodique et de phosphate disodi- que; de préférence, le séchage est effectué à des températures pas trop élevées et sous pression réduiteo En soumettant la totalité du mélange de préparation à un séchage par pulvérisation, on peut, dans certains cas, préparer directement les préparations sèches conformes à l'invention, o'est-à-dire sans isolement intermédiaire des colorants.
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Les nouveaux colorants conformes à l'invention sont appropriés pour la teinture et l'impression des matières les plus diverses, notamment pour la teinture et l'impression de matières cellulosiques de structure fibreuse comme le lin, la cellulose régénérée et'surtout le'eotone Ils sont tout particulièrement propres à la teinture par foulardage d'après le procédé dit de "Pad". suivant lequel l'article est imprégné avec des solutions aqueuses, et éventuellement aussi salines, de colorant, les colorants étant fixés, de préférence à chaud, après traitement par un alcali.
Ce procédé et la méthode de teinture directe qui, dans le cas de nombreux colorants obtenus suivant le procédé, est également utilisable, fournissent de précieuses teinture qui sont fixées pour résister au lavage, tandis que suivant le procédé d'impression, on obtient des impressions solides.
Si les colorants renferment des groupes formateurs de complexes métallifères, par exemple des groupements o,o'-dihydroxy-azoïques ou des groupements o-hydroxy-carboxyliques tels qu'ils se présentent, par exemple, dans les restes de l'acide salicylique, on peut alors traiter les teintures obtenues avec ces colorants par des agents capables de céder des métaux, par exemple par des agents capables de céder du chrome, de préférence toutefois par des agents capables de céder du nickel et par des agents capables de céder du cuivre. Le traitement avec les agents capables de céder des métaux peut avoir lieu suivant des méthodes usuelles, connues en elles-mêmes.
Le cas échéant, on peut obtenir des teintures très intéressantes en travaillant d'après le procédé suivant lequel les teintures préparées avec les colorants exempts de métaux sont ultérieurement traitées avec des solution aqueuses renfermant des composés de cuivre solubles dans l'eau, notamment des composés cuprifères complexes, et des produits basiques de condensation formaldéhydique de composés présentant dans la molécule au moins une fois le groupement d'atomes
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ou qui) comme par exemple le cyanamide, peuvent être facilement transformés en de tels composéso
Les teintures et impressions obtenues sur les fibres cellulosiques avec les nouvelles préparations tinctoriales se caractérisent,en général, par la pureté de leurs nuances, par une bonne solidité à la lumière et surtout par de remarquables propriétés de soliité à l'humidité,
notamment par une très bonne solidité au lavage.
L'invention est décrite plus en détail dans les exemples non limitatifs qui suivento Dans ces exemples, et sauf indication contraire, les parties et pourcentages s'entendent en poids et les températures sont indiquées en degrés centigrades.
Exemple 1.
Dans 1500 parties d'eau et suffisamment d'hydroxyde de sodium, on dissout, de manière à obtenir une solution neutre, 45,1 parties du colorant aminodisazoique que l'on obtient en copulant de l'acide 2-aminonaphtalène-4,8-disulfonique diazoté avec du l-amino-2-méthoxy-5-méthylbenzène. On ajoute à cette solution une suspension aqueuse glacée de
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18,5 parties de chlorure de cyanuryle. On ajoute alors peu à peu, goutte à goutte, environ 100 parties d'une solution normale d'hydroxyde de sodium, de manière que le mélange réactionnel présente une réaction faiblement acide ou neutre.
Lorsqu'on ne peut plus déceler de groupe aminogène libre, on ajoute une solution de 17,3 parties d'acide 1-aminobenzène-3-sulfonique neutralisée avec du carbonate de sodium, ajoute ercore au tout 10 parties de bicarbonate de sodium et agite pendant quelques heures à 30 - 40 jusqu'à ce que la condensation soit terminée. On relargue le colorant, le sépare par filtration et le sèche. Il teint le coton, en bain fortement salin, en présence d'alcali, en des nuances d'un jaune tirant sur le rouge qui sont solides à la lumière et solides au lavage,
On peut aussi inverser l'ordre des condensations, c'est-à-dire faire réagir d'abord l'acide l-aminobenzène-3-sulfonique sur le chlorure de cyanuryle et condenser le produit de condensation primaire formé avec le colorant monozoïque.
Exemple 20
En présence d'acide chlorhydrique, on diazote 30,3 parties d'acide 2-aminonaphtalène-4,8-dis ulfonique avec 6,9 parties de nitrite de sodium.
On copule le composé diazoique en solution acétique avec 15 parties de l-amino-3-acétylaminobenzène. On relargue le colorant monoazoique formé, le sépare par filtration et le dissout dans 2000 parties d'eau. Après avoir neutralisé la solution avec du carbonate de sodium, on la verse dans une suspension glacée de 18,4 parties de chlorure de cyanuryle dans 200 parties d'eau et agite pendant 30 minutes à 0-5 .
On ajoute alors goutte à goutte environ 50 parties en volume d'une solution binormale de carbonate de sodium, de manière que le mélange réactionnel présente toujours une réaction faiblement acide (pH 5,5 à 6). Lorsqu'on ne peut plus déceler de groupe aminogène libre, on ajoute au tout 35 parties d'une solution à 10 % d'ammoniac et agite quelques heures à 30-40 . On relargue alors le colorant, le séparoe par filtration et le sèche sous vide. La poudre jaune obtenue se dissout dans l'eau en donnant une solution jaune et teint le coton, en bain fortement salin, en présence d'alcali, en des nuances d'un jaune tirant sur le rouge qui sont très solides à la lumière et solides au lavage.
Suivant cette méthode, on obtient, en condensant du chlorure de cyanuryle, d'une part avec les colorants aminoazoique obtenus par copulation à partir des composants de colorant mentionnés dans les colonnes I et II du tableau ci-après et, d'autre part, avec les amines indiquées dans la colonne III dudit tableau, des colorants monotriaziniques analogues qui, suivant le procédé de teinture dit de "Pad", fournissent sur le coton les nuances solides à l'humidité qui sont indiquées dans la colonne IV.
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<tb>
<tb>
II <SEP> III <SEP> IV
<tb> Composant <SEP> de <SEP> Composant <SEP> de <SEP> Amine
<tb> diazotation <SEP> copulation
<tb> 1 <SEP> Acide <SEP> 2-aminonaph- <SEP> 1-amino-2-méthoxy- <SEP> NE) <SEP> jaune <SEP> titalène-4,8-disul- <SEP> 5-méthylbenzène <SEP> rant <SEP> sur <SEP> le
<tb> fonique <SEP> rouge
<tb> " <SEP> " <SEP> n-butylamine
<tb>
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<tb>
<tb> I <SEP> II <SEP> III <SEP> IV
<tb> Composant <SEP> de <SEP> Composant <SEP> de <SEP> Amine
<tb> diazotation <SEP> copulation
<tb> 3 <SEP> Acide <SEP> 2-aminonaph- <SEP> 1-amino-2-métho- <SEP> n-hexyl- <SEP> jaune <SEP> titalène-4,
8-disul- <SEP> xy-5-méthlben- <SEP> amine <SEP> rant <SEP> sur
<tb> fonique <SEP> zène <SEP> le <SEP> rouge
<tb> 4 <SEP> " <SEP> " <SEP> isobutyl- <SEP> "
<tb> amine
<tb> 5 <SEP> " <SEP> diéthyl- <SEP> "
<tb> amine
<tb> 6 <SEP> " <SEP> " <SEP> 2-amino- <SEP> "
<tb> n-butanol
<tb> 7 <SEP> " <SEP> " <SEP> diméthylamine
<tb> 8 <SEP> " <SEP> " <SEP> cyclone- <SEP> "
<tb> xylamine
<tb> 9 <SEP> " <SEP> " <SEP> morpholine
<tb> 10 <SEP> " <SEP> " <SEP> acide <SEP> 1- <SEP> "
<tb> aminobenzène-2sulfonique
<tb> 11 <SEP> " <SEP> " <SEP> acide <SEP> 2aminonaphtalène-6sulfonique
<tb>
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12 " l-amino=.2y 5* di- acide 1- orange
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<tb>
<tb> méthoxybenzène <SEP> aminobenzène-2sulfonique
<tb> 13 <SEP> " <SEP> l-amino-3- <SEP> NH3 <SEP> jaune <SEP> ti- <SEP>
<tb> méthylbenzène <SEP> rant <SEP> sur
<tb> le <SEP> rouge
<tb> 14 <SEP> " <SEP> 1-amino-2- <SEP> NH3 <SEP>
jaune
<tb> méthoxybenzène
<tb>
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15 acide l-aminonaph- 1-amino-2-méthoxy- NH orange titaléne-396-disulm 5-méthylbenzène rant sur
EMI7.5
<tb>
<tb> fonique <SEP> le <SEP> jaune
<tb> 16 <SEP> acide <SEP> 2-aminonaph- <SEP> " <SEP> NH3 <SEP> jaune <SEP> ti-
<tb>
EMI7.6
talène-5?7*-disul- rant sur
EMI7.7
<tb>
<tb> fonique <SEP> le <SEP> rouge
<tb>
EMI7.8
17 acide 2-aminonaph- 1-amino3macétyl méthyl- " talëne-4y8-disul- aminobenzène amine
EMI7.9
<tb>
<tb> fonique
<tb>
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<tb>
<tb> II <SEP> III <SEP> IV
<tb>
EMI8.2
18 Acide 2-aminonaph- l-amino-3-acétyl- ét'arlamine jaune ti-
EMI8.3
<tb>
<tb> talène-4,
8-disul- <SEP> aminobenzène <SEP> rant <SEP> sur
<tb> fonique <SEP> le <SEP> rouge
<tb> 19 <SEP> " <SEP> " <SEP> isobutyl- <SEP> "
<tb> amine
<tb> 20 <SEP> " <SEP> " <SEP> taurine <SEP> "
<tb>
EMI8.4
21 11 " 1-amino-ben- "
EMI8.5
<tb>
<tb> zène-3sulfamide
<tb> 22 <SEP> " <SEP> acide <SEP> 1- <SEP> "
<tb> aminonaphtalène-4-sulfonique
<tb> 23 <SEP> " <SEP> butylamine <SEP> "
<tb> 24 <SEP> " <SEP> morpholine <SEP> "
<tb> 25 <SEP> " <SEP> " <SEP> 2-amino-
<tb> éthanol
<tb>
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26 '1 Il Y-mê-bhoxy- Il
EMI8.7
<tb>
<tb> propylamine
<tb> 27 <SEP> 2-aminolpropanol
<tb> 28 <SEP> " <SEP> l-amino-2propanol
<tb> 29 <SEP> " <SEP> benzylamine
<tb> 30 <SEP> " <SEP> " <SEP> 2-éthyl- <SEP> "
<tb> hexylamine
<tb> 31 <SEP> acide <SEP> 2-aminonaph- <SEP> 3-aminophénylurée <SEP> NH3 <SEP> "
<tb>
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talène-4,
8-disul-
EMI8.9
<tb>
<tb> tonique <SEP> acide
<tb> 32 <SEP> acide <SEP> 1aminobenzène-
<tb> 3-sulfonique
<tb>
EMI8.10
33 acide 1-aminonaph- 1-amino-3-aogtyl- NR 3 jaune titalène-3,6-disul aminobenzène rant sur
EMI8.11
<tb>
<tb> fonique <SEP> le <SEP> rouge
<tb> 34 <SEP> acide <SEP> 2-aminonaph- <SEP> " <SEP> NH <SEP> "
<tb>
EMI8.12
talène-557-dieul-
EMI8.13
<tb>
<tb> fonique
<tb> 35 <SEP> acide <SEP> 1-aminobenn"
<tb> zène-2,5-disulfonique
<tb> 36 <SEP> acide <SEP> 1-aminoben- <SEP> " <SEP> NH3 <SEP> "
<tb>
EMI8.14
zène-4-aarboa 3
EMI8.15
<tb>
<tb> sulfonique
<tb>
<Desc/Clms Page number 9>
EMI9.1
<tb>
<tb> II <SEP> III <SEP> IV
<tb>
EMI9.2
37 acide 2-(4i-amino- 1-amino-3-acétyl- NE orange-
EMI9.3
<tb>
<tb> phényl)
-benzothia- <SEP> aminobenzène <SEP> jaune
<tb>
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zole R'3 mdisul
EMI9.5
<tb>
<tb> fonique
<tb> 38 <SEP> " <SEP> " <SEP> acide <SEP> 1- <SEP> "
<tb> aminobenzène-3sulfonique
<tb> 39 <SEP> acide <SEP> 2-aminonaph- <SEP> 1-amino-3-mé-
<tb>
EMI9.6
taléne4.' 8.mdisul thane-sulfonyl- rant sur ionique aminobenzène le ronge 4 Il i lmaminom3-pro- NR3 Il
EMI9.7
<tb>
<tb> pionylaminobenzène
<tb> 41 <SEP> " <SEP> 1-amino-3- <SEP> 2-amino- <SEP> "
<tb> méthylbenzène <SEP> éthanol
<tb> 42 <SEP> " <SEP> " <SEP> isopropyl- <SEP> "
<tb> amine
<tb>
EMI9.8
43 " 1 mthylamino3m NH3 Il ,méthylbenzène 44 acide 2-aminonaph- 1-méthylamino-3- acide 1 If talène-4,8-àisul- méthylbenzène aminobenzène- ! tonique 2-sulfonique 445 " 1¯yi¯2¯yéthyi¯ NE- " 5macétlaminobert zène 46 Il l-amino-2-mê'thoxy- NH orange tri- 5macét;
laminoben rant sur zène le jaune 47 ester 0-benzène- laminom2-métt.oxy NH orange tisulfonylique de l'a- mQthylbenzéne rant sur
EMI9.9
<tb>
<tb> aide <SEP> 1-amino-8-hy- <SEP> le <SEP> rouge <SEP>
<tb>
EMI9.10
droxynaphtaléne-396
EMI9.11
<tb>
<tb> disulfonique
<tb> 48 <SEP> acide <SEP> 1-aminoben- <SEP> " <SEP> acide <SEP> 1- <SEP> jaune <SEP> rouzène-2-sulfonique <SEP> aminobenzène- <SEP> geâtre
<tb> 2-sulfonique
<tb> 49 <SEP> acide <SEP> 2-aminonaph- <SEP> " <SEP> acide <SEP> 4-ami- <SEP> "
<tb>
EMI9.12
taléne-4$8-disul nom191 dipi
EMI9.13
<tb>
<tb> fonique <SEP> nyl-4'-sulfonique
<tb> 50 <SEP> " <SEP> " <SEP> thiosemi- <SEP> jaune <SEP> ticarbazide <SEP> rant <SEP> sur <SEP>
<tb> le <SEP> rouge
<tb>
<Desc/Clms Page number 10>
EMI10.1
<tb>
<tb> I <SEP> II <SEP> III <SEP> IV
<tb> 51 <SEP> acide <SEP> 2-aminonaph- <SEP>
1-amino-2-méthoxy- <SEP> acide <SEP> phé- <SEP> jaune <SEP> titalène-4,8-disul- <SEP> 5-méthylbenzène <SEP> nylhydra- <SEP> rant <SEP> sur
<tb> fonique <SEP> zine-m-sul- <SEP> le <SEP> rouge
<tb> fonique
<tb> 52 <SEP> " <SEP> " <SEP> acide <SEP> ami- <SEP> "
<tb> no-aoétique
<tb>
Exemple 3.
Tout en ajoutant 5,3 parties de carbonate de sodium, on dissout 17,3 parties d'acide 1-aminobenzène-2-sulfoniuqe dans 300 parties d'eau.
Tout en agitant bien, on ajoute la solution neutre obtenue à une suspension glacée de 18,5 parties de chlorure de cyanuryle et neutralise peu à peu l'acide minéral formé en ajoutant une solution diluée d'hydroxyde de sodium. A la suspension du produit de condensation primaire ainsi obtenu, on ajoute une solution neutre obtenue en dissolvant, dans 2000 parties d'eau, 58,3 parties du sel de sodium du colorant aminodisazoique.de formule
EMI10.2
On agite plusieurs heures à 40 et neutralise peu à peu l'acide minéral qui se forme en ajoutant une solution à 10 % de carbonate de sodium.
Lorsqu'on ne peut plus déceler de groupe aminogène, on ajuste la solution à un pH de 8,5 à l'aide de carbonate de sodium et relargue le colorant.
Après filtration et séchage, il constitue une poudre orange-foncé et teint le coton, en bn alcalin fortement salin, en des nuances d'un orange-jaune qui sont très solides à la lumière et au lavage.
Exemple-4,,
EMI10.3
Tout en ajoutant 10,6 parties de carbonate anhydre de sodium, on dissout, dans 3000 parties d'eau, 51,8 parties du colorant aminodis- azoïque que l'on obtient en copulant de l'acide 4-amino-1,1'-azobenzène- 3,4'-disulfonique diazoté avec du 1-amino-3-acéthlaminobenzèmne en solution acétique. On ajoute la solution obtenue à une suspension aqueuse glacée de 18,4 parties de chlorure de cyanuryle et agite bien le mélange.
On ajoute alors lentement, goutte à goutte, environ 100 parties d'une solution d'hydroxyde de sodium, le pH du'mélange réactionnel étant maintenu entre 6,5 et 7,5 Lorsqu'on ne peut plus déceler de groupe aminogène libre, on ajoute 35 parties d'une solution à 10 % d'ammoniac et agite pendant 6 heures
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à 30-40 . On relargue le colorant, le filtre et le sèche. Il se dissout dans l'eau en donnant une solution orange et teint le coton, en bain alcalin fortement salin, en des nuances d'un orange-jaune qui sont très solides à la lumière et solides au lavage.
On obtient des colorants teignant le coton en les nuances indiquées dans la colonne IV du tableau ci-après, lorsqu'on utilise pour la condensation avec le chlorure de cyanuryle, d'une part les composés de la colonne III et, d'autre part, les colorants aminoazoiques qu'on peut obtenir en copulant les composants de copulation de la colonne II dudit tableau avec les composés diazoïques des colorants aminoazoïques mentionnés dans la colonne I.,
EMI11.1
II III IV 1 acide 1-amino-1,11- 1=amino-3-métbyl- NE3 brun-jaune 4'-ài- benzène sulfonique 2 acide 1- Il aminobenzène-4sulfonique 3 " 1-amino-2,
5-dimé- NE " thylbenzène 4 " " acide 1- ?i aminobenzène-3sulfonique 5 " 1-amino-2-méthoxy- NH3 orange- 5-méthylbenzène brun 6 " " acide 1- aminobenzène-4sulfonique " 1-amino-3-acétyla- acide 1- orangeminobenzène aminoben- jaune zène-3sulfonique 8 " acide 1- " aminobenzène-2sulfonique HO3s CH3 l-amino-3-méthyl- lt j-N=N- i -nu benzène (:Q '2 benzène 3H
<Desc/Clms Page number 12>
EMI12.1
1 II III IV 10 H03S CH3 1-amino-3-méthyl- acide 1- orange- -non- benzène aminvben- jaune !J.NE, zène-4S03H z2 sulfonique 11 fi 1-amino-3-acé- acide 1- orange tylaminobenzène aminobenzène-2sulfonique 12 " l-amino-2-.mê- m.;
orangethoXY-5-méth7l- brun benzène I3 fi acide 1 fi aminobenzène-3suls fonique 14 H03S -N=N - OCH3 l-amino-3-mé- acide 1- orange tiH3C- -NH2 thylbenzène aminoben- rant sur ' zène-2-sul- le rouge so3H fonique 15 HO.S-#\-M-<'\-NH- aniline NH3 orange- #" \H> brun HO3s 16 OH- -N--N- Il l-amino-3- acide 1- rougeHO S -SO -y 2 1. 3 aminoben- rubis 3 zène-3-sulfonique OH HO 17 r1-N=N- rYt fi mi rouge HO3 -HO 3 S- NH 18 " " acide 1- aminobenCH3 zène-3-sulIIN=C fonique 19 ¯N j Il Il rouge OÀ 0 S03H 2
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Exemple 5,
Dans 100 parties d'eau, on dissout 2 parties du colorant de formule
EMI13.1
Avec cette solution, on imprègne au foulard, à 60-80 , un tissu de coton et exprime le liquide en excès de manière que le tissu retienne 75 % de son poids en solution de colorant.
L'article ainsi imprégné est séché, puis imprégné à la température ambiante dans une solution renfermant par litre 10 parties d'hydroxy- de de sodium et 300 parties de chlorure de sodium, exprimé jusqu'à absorption de 75 % de liquide, puis vaporisé pendant 60 secondes à 100-101 .
On rince alors, traite dans une solution à 0.5% de bicarbonate de sodium, rince encore, savonne pendant un quart d'heure à la température d'ébulli- tion dans une solution à 0,3 % d'un détersif non ionique, rince à nouveau, puis sèche. On obtient une teinture d'un jaune rougeâtre qui est solide au lavage et à la lumière.
Exemple 6.
**ATTENTION** fin du champ DESC peut contenir debut de CLMS **.