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La présente Invention est relative à de nouveaux colorante qui renferment simultanément des
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chromoyhor9 azoïques et anthraquinoniqu6s et qui-, comme le colorant de formule
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?2 HO ..c 3 H (XC # 0 , 0 ...NH-C'" C-l,<h ...r.' "' ''3 \##/ x t Cl répondent à la formule générale
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NF--2 (2) ", 4',,...... A ' ..'"" Nu 1f e "r-x 3.
C-X-r% . 1-e dans laquelle D représente un atome $ 'oxygène ou un groupe minogène de formule -M-Cn-1H2n-1 (n étant un nombre entier au plus égal à 3), R et R1 représentent chacun un reste ben- zénique, X une liaison pontale azotée liée à R1 en position méta par rapport au groupe azoïque, :: le reste d'un compose cétométhylénique hétérocyclique lié au groupe azoïque en position voisine d'un groupe cétonique, Z un groupe sulfonique ou un atome d'hydrogène, et A représente un atoe d'halogène, un groupe NH2 ou un reste lié directement ou par l'intermé- diaire d'une liaison pontale oxygénée ou azotée.
' Pour préparer ces colorants, on condense, con- formément à l'invention, des di- ou trihalogène-1,3,5-triazines d'une part avec des colorante anthrquainoniques de formais
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:' 3.
1 ; ,", 2 y .,w. ,'.t' , . '..I r' ",,, z -. J C.i z..... j "' '"-.. "'-'co.''""' #i-I-R-D
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.. .,, lL2c;u'??J.e D rep1.'ésl::nte un hydroxyle ou 'lm groupe amino- gè-iie ;t : $.é. Sa.'-....5,,, de préférence un groupe !#2' les antres symbo- les 2 et R sysHt la signification donnée lors de explication de la formula.
(2), et d'autre part avec des colorants mono- azoïques de formule (4) X-R1-N=N-Y dans laquelle R1 et Y ont la signification donnée lors de l'explication de la formule (2) et X représente un groupe
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sisinogene ae*à7lablîz; fixé à Ruz on position méta par rapport au gl'OU:;;J0i'!l01'l'Í; azoïque,l' et on l"eli1;plaèe éventuel3.emt':1i1t l'atome d'halogène présent dans les colorants ainsi obtenus par un. groupa -NH2 au moyen d'ammoniac ou par un reste organique.
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Comme colorants arr'GhraÇj1.1:J.non1ques du genre in- âlqiulj on peut utiliser dans le présent procédé ceux qui ren- ferment dans le noyau benzénique. R un groupe aminogene aoylabié notamment un groupe N'H2. Ce groupe am3.rtc;:, peut être fixé en position méta ou, de préférence, en position para par rapport au groupe -NH et le noyau benzénique peut présenter d'autres
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substituants tels qus des alcoylas ou un groupe -SO 3H.
CoMme exemples de colorants anthraquinoniques de
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ce sr.irc gui peuvent Otre utilities coi:xi.:- substances do départ daau le présent procédé, ou citera les suivants; l'±c:ld î â. M".',I!lno-Jr 3. s .,.L1.'ï3.F! a'Ft7tï'.r't1' iz!Tla.ilC3o. --=ii":. l.3.:':a'? i t.xsC3i...: -'r 9 ¯ Ci suif oniouo, 1 ' scids i¯amino¯¯ ( k 5 -ar.iiîiophéïiy Israino) ¯ c:'i:h:.' ,':iu.''.i!O:i4'.-29- y6--$ -'ca7¯ ou -2.,8-c?:!Lculfonlqu j, l'acide l-io-4-(4 ' e ¯ ili:3CS:1' sj>'.lft2a0 ¯anthraqu:Uioii3¯g , 53 ' -2S653 ' a ¯ -2,7,3 { - ou 'pyt-''Gi±Si.Iif'Oi';.CjL?L-'y ! f8.Gl;:
l-smlo-4-('-sixo- phsnylc^.sk¯.a30oj-i3'3r.tt ...i'i0:'iWe-2, ! d sulfon:au 'a "sâ.CS'TC -ou ffsa acides comme l'acide .warr:3no-':-3.- au 3î-aBino- pheylanino) -anthraquinone-2-BulfotT.ique 1 {aoide l-aino-4- (3 ' -cmino-4 ' -. ou -6 $.-nPht3.pnrr.amitÂa.,.a,hraqu.n.vn.c:.w suif oalqus, l'acide l-aminv-^ - iîii.3C? thylphéayla.Tino)- anthrauinone-2-sulfoniq-ue 1 # acide l-aiaino-4-( 3 * -smino-4 ' , 6 * - dimdt;hylphnylamino)-anthraquinone-2-sulfoniQua 3. 'acide
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l<'aMiïYo-4-(4 ' f -aminophény lamino) -anthraquinone-2-siîlf onique portant en position 3' un reste Bulfonamidique dathy3.é ou un groupe mhyïsu3.'one.
Co#ns colorants monoasoïques de la formule (4) il y a lieu de mentionner par, exemple: les produits qu'on
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peut obtenir de manière connue par' copulation -de l'acide
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barbiturique ou d'une 5-pyï'azolone capable de oopuler en position 4, avec des diazoïques de- la série bsnzënique qui portent, en position m6ta par rapport au groupe diazoïque,
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un groupe aminogène acylable ou un substituant susceptible
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<'6tre transformé en un tel groupe, une fois
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la COPU1[.-C.:.i.OH achevée.
On peut Gene condenser 1 1'101 cPm'1 tel colorant Monoasoique avec un mol de chlorure de cyaMryle ou avec un mol U'una C1.i32âtvâ',',L"1^-::A'''''ûivï.-W de i'ol""mul'3
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(6) 11...C 1';J\f\ 'C-halogène 21 ? M '\..':c ./ halogène dans laquelle A représente un groupe NH ou .le reste d'un com- posé organique non-colorant, qui renferme de préférence au plus 12 atomes de carbone et qui est lié au noyau triazinique soit directement, soit par l'intermédiaire d'une liaison pon- tale -0- ou -NH;
puis on peut selon l'invention condenser
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les produite ainsi obtenu avec des colorants a:'saau-?o3.c'ca du genre indique plus haut.
Les dihalogéno-triazines de la formule (6) peu- ventêtre préparées, suivant des méthodes connues en elles- mêmes,à part d'halogénures de cyanuryle, comme le bromure ou le chlorure de cyanuryle, en faisant réagir par exemple un mol de chlorure de cyanuryle sur un mol d'un composé aminé ou hydroxylé n'ayant pas le caractère d'un colorant.Comme composés de ce genre il faut mentionner l'ammoniaque, les composés hydroxylés aliphatiques ou. aromatiques, tels que
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les alcools méthylique) éthylique ou Ut,i''Crtl'.lt"'.wi.'tC3 le phénol, l'ortho-,1 le 13:G8- ou le pal"'é.-<:
#ésol, le phénol portant sn position 4 un resta butyle secondaire ou amyle tertiaire,
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les dialcoylphénols, le para-chlorophénol, et surtout des composés organiques azotés comme la nvthy.arlne, la,diméthyl- amine, lpc'hy3.aniine, la diéfchy lamine, 3'isop opyßam3nc, la butylamine, .hexy.am3.ne, l'aniline, la to.v'iamirae, la 4- ch3.orarzi..ne, la N-méthylanl1ine ou la eyeohexylamine, ainsi que la j3-nhloréthylamine, la UlGtl1oxyéthYlam:J.ne, la y-méfchoxy-1 propyiamine ou lléthanolamine.
Deb dihalogëno-triazines de formule (6) utilisables peuvent également être obtenues, sui- vant des méthodes connues en elles-mêmes, à partir d'un mol de chlorure de cyanuryle et d'un mol d'un halogénure d'alcoyl-,
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de cycloalcoyl-, d'aralcoyl- 'ou!dlaryliiiagu6sîuni.
La condensation des colorants azoXques triazinîqueo ainsi obtenus avec les colorants anthraquinoniques indiqués plus haut est effectuée de préférence en présence d'agents capables de fixer les acides, comme l'acétate ou le carbonate de sodium, de préférence en milieu aqueux.
Les colorants de formule (2) qui renferment un reste triazinique peuvent également être préparés suivant une variante du procédé qui vient d'être expliqué. Cette variante du procédé consiste à condenser; dans lerapport moléculaire 1:1, les colorants anthraquinoniques de formule (3) avec des halogénures de cyanuryle notamment avec du chlorure de
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cyanuryle ou avec une d1halogéno-triazine de orFù3.s (6), puis à condenser ensuite le produit de condensation obtenu avec un mol d'un colorant de formule (4).
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An cas où 'un atome ûvks.l<x±r;.<± cchsngcabiB est M-ncora présent dans Ic: produits de cottucïï&tîon aili obtenus il peut être remplace par le reste d'un Cas composés hydroxy."; ou é;.r1:t::OQ:11ÓS sarlS Z, e(3,2 colorant qui ont été in- diques plus haut lors de la préparation des dHJ.6J.ogrf.J.o-'G'r.'i= .-:r, 1"':0 i "...... B formule (6).
Toutes les condensation sont effectuées de pré- férence dans un milieu dont le pH est compris entre 5 et 7.
Suivant les substances de départ., il peut être arantageur
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d:au..l2.te quelque peu de stade en stade la valeur du Ell générai, il est recommandé de maintenir la valeur du pH la plus constante possible aux divers stades, ce qui est possible par un contrôle constant et une neutralisation des hydracides halogènes libérés, par exemple à l'aide de carbonates ou d'hydroxydes alcalins.
Sont particulièrement précieux et facilement accessibles les colorants obtenus de cette manière qui ré- pondent à la formule
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(7) J.IJ 2 ##N=1..-.l.
(7) .C H { c#., . N=N-Y # JC"" -'\ /C,==. - 0 NH-/ N NNH-/ -S 0- Yq \. ,,<. '!Í .\,.,¯.. 'â \###f NH-C 'l"Jn-......'> "1' dans laquelle Z représente un groupe sulfonique, ou un atome
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d'hydrogène;, A un substituant préseutant au plus 12 atomes de carbone qui est lié, soit directement;,, soit de préférence par l'intermédiaire d'une liaison pontale azotée, ou un atome de chlore et Y le reste de l'acide barbiturique ou un reste 3-méthyl-5pyrazolonglonique lié en position 4 au groupa azoïque.
Les produits de formule (2) que l'on obtient suivant le procédé Indiqué ci-dessus et sa variante sont nouveaux. Ils constituent de précieux colorants qui sont appropriés à la teinture et à l'impression des matières- les plus diverses comme les matières textiles polyhydroxylées, par exemple en alcool polyvinylique ou en cellulose naturelle ou régénérée et à la teinture et à l'impression de matières textiles azotées comme la -* sole,
le cuir et surtout la laine ainsi que à la teinture et à répression de fibres synthé- tiques en superpolyamides et en superpolyuréthanes. Si lors de la préparation des colorants on choisit les substances de départ de manière qu'il se forme des colorants présentant un à deux groupes sulfoniques au plus, ils sont spécialement propres à la teinture de matières textiles azotées en bain neutre ou faiblement acide, par exemple dans un bain acétique, dont la valeur du pH se situe entre 5 et 7 alors que les colorants conformes à l'invention,-qui présentent dans la molécule plus de deux groupes sulfoniques et, de préférence, aussi un' atome d'halogène dans le noyau triazinique,
sont surtout appropriés à la teinture du coton et des matières
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polyhydroxylees. Les colorante mentionnés en dernier lieu, qui renferme un noyau triasinique halogène et plus de deux groupes sulfonqiues peuvent être appliqués suivant la méthode on ceinture directes suivant le procède d'impression ou suivant le procédé de teinture par foulagrdage et être fixés sur des matières textiles par traitement avec des alcalis.
Les teintures et impressions ainsi obtenues se caractérisent par la pureté particulière de leurs nuances, par une bonne solidité à la lumière et par de remarquables solidités aux traitement par voie humide.
Dans les exemples non limitatifs qui suivant, et sauf indication contraire, les parties et pourcentages indiqués s'entendent en poids, et les températures en degrés centigrades.
Exemple 1
Tout en ajoutant 0,9 partie d'hydroxyde de sodium et 1,1 partie de carbonate de sodium, on dissout à 40 .dans
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200 parties d'eau, z18 parties d'acide l-amino-4-(4f-amino p3xrPy3.azn3ao--altraqu.no2e2..su:9.'o.cue.. Dans la solution ainsi obtenue on introduite sous la forme d'une pâte aqueuse à 25% environ, 9,8 parties du colorant de formule
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4 C-HN-/ \-SONa Cl-C C-HN-/ \-SO-srNa 01-C l' -2 -so 31la 140 ' N ## -1112.
' 1' ''C'' N=N-- 0 - Cl bzz cil.,
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On agite le mélange réactionnel pendant 30 minutes à 35-40 , puis pondant 30 minutes à 45-50 . On chauffe ensuite à 70 .
A cette température,on sépare par filtration le colorant formé et le lave avec 150 parties d'une solution à 2% de chlorure de sodium. Une fois sécher il constitue une poudre foncée qui se dissout dans l'eau en donnant des solutions vertes et qui teint la laine, en bain neutre ou faiblement acétique, en des nuances vertes, limpides.
Le colorant qu'on peut obtenir suivant les in- dications du paragraphe précédent, est chauffé à l'ébullition à reflux pendant 6 heures dans 1000 parties d'eau et 3,8 parties d'aniline. Après avoir ajouté 120 parties d'une so- lution saturée de chlorure de sodium, on continue à agiter. pendant 15'minutes. On sépare à chaud par filtration le co- lorant qui a précipité presque complètement. Après séchage on obtient une poudre foncée qui se dissout dans l'eau en donnant des solutions vertes et qui teint la laine, en bain neutre ou faiblement acétique, en des nuances vertes, limpides.
Le colorant de la formule indiquée que l'on utilise comme substance de départ peut, par exemple, être obtenu comme suit :
Dans 400 parties d'eau glacée, on met en suspen- sion 18,5 parties de chlorure de oyanuryle et y ajoute sous forme d'une suspension aqueuse dans 400 parties d'eau, 29,7 parties du colorant précipité par acidification, qui répond
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1 w,,v 3.'s 77 ï 7' HO-C 1?
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et qui pstrb @tre préj-sri par copulation de l. eei<3s 1-acé'bylaaino.
5¯2iîîi'-îo;Dûïisè:ie 4-suIfoR.îq'.re di-azo'bé a?-so la 5-néthyl'..5-pyrasolon< - saponlfieat3.au su.c&quEt.e u groupe acêtJfla15.nogGne. En heures on ajouca goutta a goutte à la suspension jaune ainsi obtenue a à 2-5 ? 10a6 parties de carbonate de so'.Mu en so- lution dans 100 parties d'eau, 1-a teinte de la s\;3pension vire su jaune vei"c.
On filtre le produit de condensa tiim qu'on peut cO;g1eri;fjel' coiame lad? q;aé avec l1aeida l-"ami{io--(4''-.amino- phén2rlamiîio} anthraquinoïïe 2¯suifonlqus.
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Exemple Dans 300 parties d'eau et 25 parties d'acte
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chlorhydrique à 30% on met en suspension 39*3 parties t:u produit de condensation secondaire obtenu à partir d'un rnl de chlorure de cyanuryle, d'un mol d'aniline et d'un mol diacide l,3-diaminobenzène-4¯aulfonique, puis dlazots, à 10-15 environ avec 25 parties en ¯ .volume d'une solution tétranonaale de nitrite de sodium.
A la suspension du diazoïqus
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de teinte faiblement jaunâtre que 17on obtient, on ajoute 30
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parties c'acëtatë da sodium (C:H3C02N'a,3H20) puis ajoute peu
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à peu, à 10-15 , une solution de 21,5 parties de 1-(2'-chloro-
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phényl)-3-méthyl-5-pyra3olone dans 104 parties en volume d'une solution normale d'hydroxyde de sodium. Lorsque la copulation est terminée, on sépare par filtration le colorant formé et le lave avec une solution à 1% de chlorure de sodium.
Le produit ainsi obtenu sous la forme d'une pâte humide est agité,'avec 1000 parties d'eau à 60 , puis on y ajoute une solution neutre de 40,9 parties d'acide l-amino-
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4-{4'-aminophénylamino)-anthraqu1none-2-sulfon1que dans 500 parties d'eau chauffée à 60 . On chauffe le tout à 90-95 .
Après quelque .temps, la masse qui au début présente une réac- tion alcaline au jaune brillant devient acide au tournesol.
On neutralise au fur et au mesure l'acide chlorhydrique formé, avec une solution diluée de carbonate de sodium. Après avoir agité pendant 20 heures environ à 90-95 , le mélange réactionnel reste constamment neutre. La condensation est terminée,Après avoir refroidi à 65 on relargue le colorant vert formé, à l'aide de 10% de chlorure de sodium, puis sépare par filtration.
Après séchage, on obtient,avec un bon rendement, une poudre verte. Ce colorant teint la laine, en bain neutre ou acétique,, en des nuances pures, d'un vert tirant sur la jaune,, qui ont de bonnes solidités.
On obtient des colorants analogues qui teignent la laine'dans les nuances indiquées dans .la colonne II du
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tableau ci-après, en condensant le colorant nthaqu1nonique
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de formule
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l112 - so 3lî îhî- /!> -11FI, non pas avec le produit de condensation secondaire qui a été mentionnai, mais avec ceux qui sont indiqués à la colonne I du tableau en question.
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H3C-O-CH2CH2CH2-NH-' N..... -NH- C-0-CH C14 NN l,) -8ú3H CIl vert 1 6 ...-..¯.¯....0...- -'1 #1 '" àrbl r, ii#1^ "di7."cs'"1 C -d "" HO-CH2 2 1 il r Ly4 f-S'i l 03H vert K-H-CH#C-CH, vert Cl fi :3 ON- A.T oC....,..N 1 ,C4cj'-*:J-NH-O.-so;.. - c , , NN M 9,H el -CZÎ3 vert Cl , ts ? ly ^,,rVe,'9"ri' ,,l (J-Cl jt:""".------ r'Î "r.eS "4l13 ' ï,r--," zen t"w ' GH2 CH-MH-Cf'-HH- s, , CH2 ""CH cil 2 ' " -bzz1 ' IN-CH#C-CH, v '1X"t C 3 n ....:C".p.I ,E'c, ¯C3 0-01 : ¯¯¯¯ ..mra........vd.w.wo..é.....y...a.m.ww..w.....5
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7 '-v '*":v.- pjTrr.'-' #" '-"'#" -' ç '-* - "#..#"#>, c? JiU t'j --' -^-9' ,C1 ¯¯1 ji.
. ci j46ïWs.-. ...e ae.ß vert t r-r . fV#3 s =.r¯¯T ,.¯.....KT.....¯¯¯¯..ru .,>¯ ,.cl, ¯."", .F¯.... j Cl î-CH#e TOrt rY3 il # ...-5 . c.v ..d -a x .. 2 S'.,.,1 ii3f ^"aC, ", ''Y f' r d.aS # tirant rortemv.nt ; le bleu i."'.
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Exemple 3
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On di8zote à la manière connue 20,3 parties diacide l-ac4tylamlno¯3¯aminobenzène 4-Bulfonique et copule en milieu alcalin, à.0-5'-, avec PO,8 parties de 1-(2t-méthyl-6v-chloro- phén?l)-5-ffl#tiî3fl-5-prazolorie. Le colorant Jaune formé est saponifia à 90-95 avec une solution d'hydroxyde de sodium, puis précipite à 50 après avoir ajusté le pH de la solution
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de manière à avoir une réaction neutre à la phénolphtalé1ne.
On filtre et obtient avec un bon rendement le colorant amino- azoïque jaune escompté.
Dans 650. parties d'eau à 60-70 , on dissout 45 parties du colorant aminoazoïque ainsi obtenu et, tout en agitant bien, verse le tout dans une suspension de 18,4 parties de chlorure de cyanuryle dans 200 parties de glace et 50 par- ties d'eau. On maintient la température à 10-15 par addition de glace. On agite pendant 4 heures à 10-15 en neutralisant simultanément l'acide chlorhydrique libéré, par addition d'une solution normale d'hydroxyde de sodium..
Dans 500 parties d'eau à 50 , on dissout 4099
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parties d 'acide l"-amino-4-(4 ' -aminophéylamino) -anthraquinone- 2-sulfon1que qu'on neutralise à l'aide d'une solution d7hY- d1.o:dB de sodium, puis ajout le tout à la suspension d,,. monocondensat ec chlorure de cyanuryle. On chauffe à 40 -3i agite p.-ndint 12 heures à cette température:, en naut:aliant de façon constante l'acide chlorhydr-iaus libérée à I*aide
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d'ir.23 solution nor-ma les iç!iR'wl4iC: uß' de aodium, On ajoute en- suite 18:,) parties ' 'tz.z.â, 1.â"Ilp chauffe à 90-95 et acitB deux heures et demie à 90-95 . Apres refroidissement à 80 , on ajoute 1Q% en volursejt soit environ 240 parties '2 chlorure j :o(.li.mlj agite peu de temps et filtre.
Apres 1.i 131b'iJ sous vide à 90-95'''. on obtient avec un bon :;?en,:h"i1wnt une poudre de colorant verte Qui, du point de vue tinctorial,, se comporte d'uns manière analogue au colorant préparé suivant l'exemple 2,
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Au lieu de l'acide l.wt?;i'o-...taanophénylamino)- ci.vlà3.R?îlLt': dOL?-c --n"su.'C7?'r,.CS3.2G'r on peut aussi utilissr l'acide .G CJ?Id.L.t!'"' t -a rv..-lj:liLi'7rSRC.3.yr."Tiinoé74 ati-Y31i2 CL?:quinoie-^-sulfoni9,'..
Le colorant obtenu à partir de cet acide donne toutefois sur la laine des nuances olive plus ternes que le colorant indiqué ci-dessus, Exemple 4 On agite 5,2 parties du colorant de formule
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'C-NH-""""1 -nu- L j N N r I-So3a. " V ix 1'1=1'1- ',",-C=N C:H- 7 avec 200 parties d'eau à 70 .
Après avoir ajoute une solution,
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portée à r(3y de 4,09 parties d'acide î-amlno-4-(4'-amlno- phénylamino)-anthraquinone-2-sulfonique et de 0, q. partie
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d'hydroxyde de sodium dans 200 parties d'eau, on chauffe le mélange réactionnel à l'ébullition à reflux pendant 24 heures, la réaction étant constamment maintenue neutre au tournesol par addition d'une solution diluée de carbonate de sodium.
Après avoir ajouté 60 parties d'une solution saturée de chlorure de sodium, on continue d'agiter pendant 15 minutes.
Le colorant précipité est séparé; par filiation à 50-55 ? puis lave avec 200 parties d'une solution à 5% de chlorure de sodium.
Une fois séché, il constitue une poudre foncée qui se dissout dans l'eau en donnant des solutions vertes et qui teint la laine;, en bain neutre ou faiblement acétique, en des nuances vertes,limpides.
On obtient églqmeent de bons résultats en utili- sant, lors de la condensation!, les colorants suivants à la place du colorant azoïque de la formule indiquée:
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"\C-C ,va Ri4.., r*1 Cl 1, :3 N fi c N !H¯CH t N0 cooa 'ïcyé F:a,- " m - S 0- 'a.
00 M-\ Cl 7 Cl
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Exemple 5
Dans 600 parties de glace et 200 parties d'eau, on met finement en suspension 18,5 parties de chlorure da cyanuryle. On ajoute au tout une solution neutre de 18,8 par-
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ties d'acide 1,3-diaminobenzène-4-sulfoniQue dans 400 parties d'eau. L'acide chlorhydrique libéré est alors tamponné à l'aide de 100 parties d'une solution normale d'hydroxyde de sodium, de manière que le pH ne dépasse pas la valeur de 6,5. Au bout de 15 minutes à 0 , la condensation est terminée.
On ajuste à un pH de 8,5 à l'aide d'une solution diluée d'hydroxyde de sodium, ajouts. 25 parties d'une solution tétranormale de nitrite de 'sodium, puis ajoute le tout, au cours de 15 minutes, à 60 parties en volume d'une solution à environ 30% d'acide
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1-naphtalène-sulfonlque. On agite 2 heures à 20 et ajoute le tout sous la forme d'un fin jet, à 20 ,à une solution de 12,8 parties d'acide barbiturique dans 400 parties d'eau et 200 parties d'une solution à 10% de carbonate de sodium.
Lorsque la copulation est terminés, on sépare le colorant à l'aide de chlorure de sodium et.le filtre. On le met en sus- pension dans 1000 parties d'eau à 20 , ajoute un*,1 solution
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neutre du sel discdique de l'acide. l¯am o-4-(48 -aminophényl- amino)..anthraquincne-2.o3!...(;!isul::onique dai1.3 500 parties d'eau à 60 et- condense pendant 24 heures à 40.¯l!'5 à un pH de 6,5.
Finalement on alcalinise avec 5 parties de carbonate de sodium, précipite par addition de 10 parties en volume d'une solution
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#oaturéê fis chlorure sodium s filtre sèche. raturée chlorure as sodium filtre sèche.
Le colorant ainsi obtenu teint les flores cel- .L:3 C:.','i.IzF..''''ti en bain alcalin salin ou suivait le procédé dé teinture par foulardage et par fixage subséquent l*al<3e â3c?Wi..,., en <3es é..l,?;ai:'.-,: E°s.,3'-4'';ug e d 1 V.El vert tirant sur le bleu, Exemple On refroidit à 00 une solution de 4. mol du -el ëisodi<3ue do lucide l ûc' s.'., r kj...
S ,. 9 ^^? .â'',.3! i.ï¯3;' .c$il Ci anthr'Cj:.?.e"'..J-. - T î.i..3.''.3.'o'.t;3e clans 400 cm" d'eau froide, puis on y ajoute une' solution Se 538 g ûe chlorure de oyanuryle uans C'¯-ê2''r d'acétone, ù.% agite 1@ mélange pendant 30 à 60 iainutes a 0-5 ri ân't"'4.iE6.'.:'â..,s"-.ts'Dv Cû'' façon constante l'acide libéré, par addition d'un solution diluée 6'hydroxyde zodium. Lorsque la condensation est terminée, on ajoute une
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solution neutre û&'QfiQ2 #ol du colorant d'3 formule OH HSQ-a dans 400 car* (:
Peau. On chauffe le mélange à 35 at agite pen- dant 7 heures environ à 35-40 en. neutralisant de façon, con- stante l'acide libéré, par addition d'une solution diluée d'hydroxyde de sodium.
Le colorant vert formé est précipité par addition de chlorure de sodium et filtre. Une .fois sécher
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11 constitue une poudre foncé qui se dissout dans l'eau en donnant des solutions vertes et qui teint la cellulose$ suivant le procédé de teinture indiqué à l'exemple 8, en des nuances vertestrès solides au lavage et à la lumière.
Le colorant jaune de la formule ci-dessus qui est utilisé -.comme produit intermédiaire peut être prépara d'une manière connue en elle-mêmeen diazotant l'acide 4-acétyl-
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awlno-2*a!ninobenzène-l-Bulfonlque, en copulant avec de la 3-métYlpyrazolone(5) et en. saponifiant ensuite le groupe acétylaminogène avec de l'acide chlorhydrique dilué.
Le colorant décrit ci-dessus, qui teint la cel- lulose en des nuances vertes, peut aussi être préparé en fai- sant réagir d'abord un mol du colorant jaune de la formule ci-dessus sur un mol de chlorure de cyanuryle et en oonden- 'sant ensuite le produit de condensation primaire jaune ainsi
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obtenu, avec un mol d'acide 1-amîno-4-(41-amiiiophénylamino)- anthraquinone-23'-dis'Hlfonique. Le produit de condensation primaire jaune peut aussi être préparée en diazotant le produit de condensation d'un mol d'acide la3-diaminobenzène-4-sul- tonique ipjyqc un mol de chlorure de cyanuryle, puis en copulant avec de la. 3-mëthylpyrasolone-(5).
On peut condenser d'une amnière analogue les composants bleus et jaunes mentionnés dans le tableau ci-après; pour obtenir des colorants teignant la cellulose en les nuan- ces très solides au lavage et à la lumière qui sont indiquées dans la colonne 4 dudit tableau
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-.....-;:o g.,<",."<,.s.=.,.,."-...a.¯>.. .: ¯ ¯ '> e -'L.ét:tk'lf 'd q.xâ ...,.....7 i Composant jaune | Couleur "1 , 1 ' **''*"'*"'''"''**"*',<*-----M.Mt â9 xi p .
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No. Composant bleu Composant jaune Couleur 0 IL 6 so3H #.... < SÂV JB-<::;>-NH, h2I ! p' . 3 â0'A2 vert "'3" S03H Chez OH CEL av5 " H2N- G'1 vert SOH OH H2N-Q 80 2NH2 vert S03 H ON3 1 OH 9 HN-/\-N-C vert 03H C0KH2 OH " Il vert . OH3
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No. Composant bleu Composant jaune Couleur m2 0 'ï -so 3 aC'.¯' , vert :t3 f a $, îz. Il- e NO ¯¯¯¯¯¯ S03H cool HO 3 a 0 4vxl S03H ,::- ci 0 -so NH-4C:D-NH2 g3 fJ"Wm " ver t 3 0 i OH -So3H C-M vert 18 ! i? -i3 zest EKLS 0 NH-<*-Mg "CN H03S SOUH hm2 'So3H CH OH HpN /yNî¯cÇ* vert F3m- vert %03H HO 3 ÂÂoF !\ V t# n ,1 ..,;.....,p,'d y : k"' . s é'b-i SOJ9 ! 0,H #
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Exemple 7
On dissout., dans 4000 parties d'eau, 2 parties du colorant obtenu suivant les deux premiers paragraphes de l'exemple 1, ajoute au bain de teinture 10 parties de sulfate de sodium cristallisé et entre, à 40-50 , avec 100 parties de laine.
On ajoute ensuite 2 parties d'acide acétique à 40%, porte en une demi-heure à l'ébullition et teint trois quarts d'heure à cette température. Après rinçage et séchage, on obtient une teinture verte qui est d'une très bonne solidité au lavage et au foulage.
On parvient au mêîae résultat en utilisant des fibres en superpolyamides à la place de laine ou en n'ajoutant pas diacide acétique au bain de. teinture.
Exemple 8
On dissout, dans 1CO parties d'eau* un mélange d'uns partie du colorant obtenu suivant le premier paragraphe de 1* exemple 6., et de 9 parties d'urée.
A l'aide de cette solution.., on imprègne au foulard, à 80 , un tissu de coton et exprime le liquide en excès de manière que le tissu retienne 75% de son poids de solution de colorant.
L'article ainsi imprégné est séché, puis imprégné à la termpérature ambiante dans une solution renfermant par
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lîti\=' 10. g d'bydrosjrcÎG de scdî-.'a et ,300 de chlorure de sodium cxprl:' jusqu'à absorption de 73 '2 liquide , puis vaporise pendant 60 secondes à 100-101 . Ensuite on rince, traits dans une solution à 0,5% de bicarbonate de sodium,
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r-ivice, savonne pendant un quart d'heure l'ébuiiition dans uno solution à O3% d'un détsrsif non ionogènej, rince et sèche.
Il résulte une teinture fixée et solide à l'ébul- lition.Si au lieu d'un tissu de coton, on utilise un tissu de fibranne ;, on obtient un résultat aussi bon.
'Si on effectue avec la solution
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de colorante non pas à 80 cone décrit, mais à 30'D., on obtient un résultat aussi bon,