BE532887A - - Google Patents

Description

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   Pour la fabrication synthétique du phénol à partir de benzol et en passant par le cumol, il se forme dans le mélange, qui quitte la zone de décomposition, en plus du phénol formé, une série d'autres substances. 



   En premier lieu, le mélange de réaction contient-le cumol qui n'est pas transformé au cours. de l'oxydation partielle, avec une concen- tration comprise entre environ 40 et 60% . Un autre constituant important de ces mélanges est formé par l'acétone obtenu par la décomposition du cumol-hydroperoxy de. En outre et par suite de plusieurs réactions auxili- aires, des aldéhydes,   l'[alpha]-   méthylstyrol, 1' acétophénone, le cumylphénol et l'eau sont présents en petites quantités. 



   L' invention a pour but de scinder de manière telle le mélange en ses divers constituants que ceux-ci satisfassent à certaines conditions qui sont les suivantes : l'acétone obtenu doit être fortement exempt d'   eau;   le cumol non décomposé doit être débarrassé pratiquement   du [alpha]-méthylstyrol   et du phénol afin qu'il puisse aussi être ramené, sans préjudice pour l'oxy- dation, dans la zone d' oxydation; le phénol doit satisfaire aux precrip- tionsusuelles du commerce. 



   Suivant une méthode connue jusqu'ici on scinde le mélange en ses constituants par une .simple distillationfractionnée. L' acétone est sé- parée-par distillation à une pression normale. Sous une pression de 100 Torr on sépare ensuite le cumol en même temps que des impuretés'   constituées   par plusieurs dixièmes de   pourcent   de phénol et des   trace-s   de méthylstyrol . 



  Ensuite on sépare du résidu, d'une manière discontinue, le méthylstyrol et le phénol sous la forme de fractions ayant des degrés de pureté diffé- rents. Dans ce cas les impuretés du cumol, avant tout en phénol, sont tel- lement élevées que l'on doit procéder après coup à une extraction par une lessive de soude pour enlever le phénol. Il n' est également pas possible par la méthode connue, d' obtenir la totalité du phénol avec le degré de pureté désiré. 



   Suivant une autre méthode connue, on soumet le mélange, après la séparation de   1' acétone,   en présence d'eau, à une distillation avec de la vapeur d'eau. De cette manière on obtient la séparation du cumol qui contient environ 1% de méthylstyrol etplusieurs   dixièmes  de pourcent de phénol. Cette distillation à lieu à une pression de, 760 Torr. Le résidu aqueux de cette distillation est traité par extraction ou pas distillation. 



   Une autre méthode connue est basée sur le traitement par ex- traction. Après la séparation par distillation de l'acétone on extrait le phénol hors du mélange de réaction avec de l'eau   chaude.*Pour   récupérer le phénol hors de 1' extrait, une deuxième opération d' extraction est nécessaire à l'aide d'un solvant organique. 



   Pour les méthodes connues, indiquées ci-dessus, on   à   rencontré une série d' inconvénients. Particulièrement pour la phase du traitement au coursde laquelle le cumol est séparé ; il se présente diverses diffi- cultés pour la raison que, lors du traitement par distillation, il se forme, entre le cumol et le phénol, un mélange quasi-azéotrope qui ne peut pratiquement pas être scindé par une simple distillation. Ce n' est qu'en   appliquant   des pressions   extrêmement   basses( 50 Torr et moins) que les conditions d' équilibre entre ces matières sont telles que la teneur en phénol du distillat cumol peut être abaissée jusqu'en dessous de 0,1%. 



   Pour la méthode susindiquée, suivant laquelle le mélange rési- duel exempt d' acétone est distillé en présence d' eau, on obtient comme distillat un mélange qui se sépare en une couche   aqueu     -,et   en une couche   huileuse. Il est alors nécessaire d' adopter une proportion de reflux environ six fois plus grande pour la couche huileuse, afin que la teneur   en phénol du distillat conserve un ordre de grandeur de 0.1% Une pro- portion de reflux environ six fois plus grande pour la   couche   huileuse implique la présence d'une quantité d'eau augmentée 'en conséquence, 

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 cette eau devant également être évaporée et nécessitant, par conséquent, une consommation de chaleur excessivement élevée, 
De même, la méthode par extraction ne pouvait pas, jusqu'ici,

   être appliquée avec un succès économique car, par exemple, il se produit la dissolution dans l'   --au   non seulement du phénol mais également de parties nullement insignifiantes d' acétophénone. Après la séparation du solvant utilisé, qui succède à l' extraction, on doit traiter les pro- duits par distillation afin qu'ils soient purs. Les pertes inévitables en solvant et la consommation d' énergie ont que la méthode par extraction pui-sse avoir une importance   économique.   



   On a découvert, d'une manière surprenante, que le mélange de réaction, dont question au début , peut être décomposé d'une manière particulièrement économique par une séparation par distillation de l' acé- tone suivie d'une distillation en présence d'eau et dans le vide, et par un traitement subséquent du mélange résiduels 
Dans ce cas on sépare, par distillation et à peu près à la   pression normale, l' acétone en même temps que le s,aldéhyde s du mélange -résiduel, ces aldéhydes.pouvant ensuite etre séparés de 1' acétone.   



  L'eau peut, pour cette méthode, subsista complètement dans le produit recueilli au fond de 1' appareil de distillation. On a même constaté qu'il peut être   avantageux   de faire intervenir de l'eau additionnelle pour la séparation de l'acétone par distillation pour compenser par exemple les pertes   d' eau   qui se produisent au cours de la deuxième phase de distil-   lation.   



   Les constituants cumol et   [alpha]-méthylstyrol   sont alors séparés ensemble par distillation en présence d' eau et en faisant intervenir en même temps du vide. L' effet sélectif de l'eau sur les divers constituants du mélange est en effet le même pour les constituants cumol et   [alpha]-méthyls-   tyrol. Par l' utilisation du vide on diminue fortement la proportion de reflux pour l' huile en vue d' obtenir un produit qui passe en tête et est pratiquement exempt de phénol.

   En outre, en appliquant le vide, on peut maintenir la température la plus haute, qui se présente dans cette phase de distillation à une valeur bien en dessous de 100  de sorte qu'on peut interrompre les polymérisations du méthylstyrol et les condensations du méthylstyrol avec le   -phénol.   La quantité   d' eau,   -qui se trouve dans le dispostif à colonnes lors de la séparation par distillation du mélange   cumol-méthylstyrol,   est alors maintenue, de préférence, à une valeur suf- fisamment élevée pour que,le mélange résiduel, exempt de cumol et de   méthyls=   tyrol retenus, contienne encore des parties de cette eau.

   Dans ces condi- tions, il est notamment possible de séparer complètement les constituants du mélange, c'est-à-dire   le [alpha]-méthylstyrol   et le phénol en présence d'eau de manière telle que le mélange de ces deux constituants ne soit jamais soumis à des températures supérieures à 100 . 



   Pour le traitement du résidu, qui subsiste après cette phase, on peut, conformément à l' invention, procéder de différentes manières. 



   Une possibilité consiste à traiter la totalité du mélange résiduel par distillation, de préférence également dans le vide. De cette manière on peut enlever successivement les constituants formés par l' eau, le phénol et les substances qui bouillent à des températures plus élevées. 



   Une autre possibilité réside dans le traitement   sénaré   des deux couches que. se forment quand le mélange résiduel est au repos. Dans la couche aqueuse, spécifiquement plus légère, on trouve notamment en pré- dominance du phénol avec des impuretés en faible quantité seulement et formées par l' acétophénone. Dans la couche   -huileuse,   spécifiquement plus lourde, sont contenus principalement de l' acétophénone et du cumyl- phénol avec un peu de   phénol=dissous.   La couche aqueuse peut être scindée d'une manière simple par distillation, de préférence dans le vide, en ses consti- tuants. 

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   De cette manière, on peut obtenir directement du phénol pratiquement pur. 



   D'une autre manière, on peut séparer le phénol de la couche aqueuse par extraction à l'aide d'un solvant organique, non soluble dans 1' eau, pour lé phénol. Du solvant organique on peut séparer de la manière connue le phénol et, le cas échéant, les traces d' acétophénone, par exemple par distillation. La couche huileuse du résidu est scindée, de la manière connue, en ses constituants. Par extraction à l'aide d'une'lessive de soude on peut, par exemple, en séparer le phénol. Le   raffinat   est distillé sous vide. Le résidu du traitement de la couche aqueuse par distil- lation peut alors être ajouté à la couche huileuse avant le traitement. 



   Par un traitement continu, on sépare par exemple l'acétone par distilla- tion à une pression comprise entre 500 et 1000 Torr. Pour obtenir que acétone soit suffisamment débarrassé de 1' eau. on doit maintenir la proportion de reflux entre'3 et 10. La température du fond de la colonne de distillation est alors réglée de manière telle que toute l'eau intro- duite subsiste dans le résidu. La température du fond, qui est nécessaire à cet effet, se trouve à peu près entre 5 et 10  en dessous de la tempé- rature d' ébullition de l' eau qui correspond à la pression régnant au fond de la colonne. 



   Dans une deuxième colonne de distillation, on distille le mé- lange résiduel en présence d'eau et sous vide. En tête de la colonne on . obtient dans un rapport azéotrope, un mélange de cumol-méthylstyrol et d' eau. Ce mélange est décanté   continuellement .   De préférence, on ramène la totalité de la quantité obtenue comme reflux à la colonne. On a constaté d'une manière surprenante qu'il est avantageux, pour la stabilisation de la colonne et pour la diminution de la teneur en phénol du produit de tête, d' utiliser également une partie de la couche cumol-méthylstyrol comme reflux. Par l'addition ou l' enlèvement d'eau en tête de la colonne, on peut régler la teneur en eau du système. 



   On a découvert, en outre, que la quantité d' eau contenue dans le système et la quantité de chaleur ou de reflux, formé par le mélange cumol-méthylstyrol,ramenée dans la colonne, doivent être accordées l'une sur l'autre et cela de manière telle qu'en dessous de 1' entrée, à un niveau déterminé de la colonne, il existe un ,produit pratiquement exempt de cumol et de méthylstyrol maisqui contient encore desparties importantes d' eau, alors que dans la partie supérieure de la colonne le rapport azéotrope du mélange n'est dépassé dans aucun sens. 



   Pour une pression de distillation inférieure à 500 Torr, on a constaté qu'une proportion de reflux inférieure à 2 et même inférieure à 0,5 pour la couche cumol-méthylstyrol est suffisante pour l'obtention d'un produit de tête assez exempt de phénol pour qu'il puisse être utilisé à nouveau dans la phase d' oxydation. 



   La consommation d' énergie du procédé, faisant l'objet de l' invention, est par conséquent extrêmement faible et est, de toute façon, notablement inférieure à celle à prévoir pour les procédés appliqués jusqu'ici pour le traitement des mélanges de réaction du même genre. 



   Le résidu, contenant de l'eau, peut également être traité différentes manières par une méthode continue. La possibilité la plus simple du,point de vue appareillage est celle suivant laquelle on procède au traitement commun par distillation de la couche aqueuse et de la couche huileuse. Le mélange des deux couches est, à cet effet, fourni au plateau supérieur d'une colonne placée en aval des deux colonnes susdites ou au plateau supérieur d'une section inférieure de la deuxième colonne. 



  Par une nouvelle évaporation, on expulse, dans cette colonne, la totalité de l' eau hors du résidu. Les vapeurs, qui contiennent principalement de la vapeur d'eau, peuvent être ramenées directement dans la deuxième colonne de distillation. 

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   Le mélange, obtenu en tête de la deuxième colonne et formé par du cumol et du   métylstyrol,   est scindé par distillation en ces deux constituants ou est hydrogéné complètement et de la manière connue en cumol dans un appareil d' hydrogénation établi en aval des colonnes susdites. 



  On sait que le cumol ainsi obtenu ne peut, pratiquement, plus contenir de métylstyrol quand il est introduit à -nouveau dans la zone d'oxydation.. 



   Le résidu, qui subsiste après la séparation du mélange cumolméthylstyrol et qui est maintenant exempt d' eau, peut être scindé par distillation, de préférence s.ous vide et dans une ou plusieurs colonnes établies en aval des précédentes, en-phénol pratiquement pur, en une fraction contenant de l' acétophénone et du phénol, et en   cumylpténol.   



  Entre le phénol et l' acétophénone il se   f orme ,   comme on l' a constaté, un mélange azéotrope. Les conditions d' équilibre entre le phénol et ce mélange azéotrope se sont montrées tellement favorables, même sous vide, que pour pouvoir séparer le phénol une proportion de reflux d' environ 1,5 mais tout au plus de 6 est suffisante. 



   L' azéotrope acétbphénone-phénol et, le cas échéant, le cumylphénol, peuvent ensuite être séparés, par distillation et à des pressions réduites, du résidu qui subsiste définitivement. 



   On a découvert, d'une manière surprenante, que la quantité de ce résidu, constitué par des produits de polymérisation et de condensation, est excessivement faible pour le procédé faisant l'objet de l' invention. 



  Ce résultat favorable .doit être attribué au traitement et à la séparation dans des conditions extrêmement modérées des constituants du mélange de réaction, à des températures relativement basses. 



   La figure unique du dessin ci-annexé montre, à titre d' exemple, une installation qui convient à la mise en oeuvre du procédé faisant l' objet de l'invention. 



   La pompe 2 refoule le mélange de réaction, prélevé dans le réservoir I contenant ce mélange, le cas échéant avec addition d' eau fourniu par le conduit 3, dans la colonne 4 pour l'acétone. A l'aide du dispositif de chauffage 5 , logé dans le fond de la colonne   4,   on maintient la température dans ledit fond à une vapeur assez grande pour que 1' eau subsiste dans le résidu. Dans le condenseur 6 on condense l' acétone que l'on ramène en partie, comme reflux dans la colonne ou qui est recueilli comme produit d'autilisation. 



   Le mélange restant et exempt d'acétone est refoulé par la pompe 7 dans la colonne 8. Au condenseur 9 est raccordé le conduit 10 de l' appareil, producteur de vide. Le condensat coule dans la bouteille séparatrice 11. La couche aqueuse est ramenée par le conduit 12 comme reflux dans la partie supérieure de la colonne 8. Le conduit   13   permet d'augmenter ou de diminuer la quantité d'eau contenue dans le système. La couche huileuse coule depuis la bouteille séparatrice II dans le réservoir   14   hors duquel la pompe 15 ramène une partie de cette couche, règlée par le robinet 16, comme reflux dans la partie supérieure de la colonne 8. Le produit dé tête en excès aboutit dans la colonne 17 pour le cumol .

   Après la condensation dans le condenseur 18 on ramène une partie du cumol comme reflux dans la colonne 17 et une autre partie par le conduit 19 :dans la zone d' oxydation. 



  Au fond de la colonne   17   on amène par le dispositif de chauffage 20 la chaleur nécessaire pour la révaporisation du méthylstyrol. Le méthylstyrol est prélévé par le conduit 21. 



   A la partie inférieure de la colonne 8 la quantité de chaleur nécessaire est fournie par le dispositif de chauffage 22. Le mélange li-   quide,   formé par le produit recueilli. au fond de la colonne   8,   s'écoule par le conduit 23 sur le plateau supérieur de la colonne suivante 24 qui est chauffée par le dispositif de chauffage   25.   Les vapeurs évacuées, con tenant principalement des vapeurs d' eau, sont ramenés par le conduit 26, dans la colonne 8. Le résidu de la distillation, formé par le cumol-méthylstyrol et exempt, d'eau, est refoulé par la pompe 27 dans la colonne 28 

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 pour le phénol.

   L' appareil producteur de vide est raccordé au condenseur   29.   Le condensat, qui sort du condenseur'   29,   est scindé en reflux et en produit d' utilisation. Le phénol est évacué par le conduit 30. La colonne 
28 pour le phénol est chauffée par le dispositif de chauffage   31 .   Le pro- duit, qui est recueilli sur le fond de la colonne 28 et qui contient enco- re quelquesparties réduites de phénol, est refoule par la pompe 32 dans la dernière colonne   33.  Comme produit de tête on condense un mélange de phénol et d' acétophénone dans le condenseur 34, ce mélange étant en partie dans la colonne 33 comme reflux ou prélevé comme produit par le conduit 
35.La colonne est chauffée par le dipositif de chauffage 36.

   Le résidu , exempt d' acétophénone, contient encore du cumylphénol et est prélevé par le conduit 37. 



    @ REVENDICATIONS.   



   1.- Procédé pour le traitement du mélange de réaction obtenu par l' oxydation du cumol et par décomposition subséquente du mélange hydroperoxyde, caractérisé par le fait que le mélange est débarrassé de l'acétone par distillation et que le mélange restant est distillé de manière telle, en présence d'eau et dans le vide, que les constituants cumol et   [alpha] -méthylstyrol   soient séparés du mélange résiduel en formant un mélange azéotrope avec l' eau, après quoi le mélange résiduel est   traité pour en séparer le.phénol et,lé cas échéant,lés constituants restants formés par l' acétophénone et le cumylphénol, -Le Ne .tango cumol- [alpha]-méthyl-   styrol séparé étant scindé, le cas échéant,

   en ses constituants cumol et   [alpha]-     méthylstyrol   ou étant hydrogéné complètement en cumol.

Claims (1)

1. 2. - Procédé selon la revendication 1, caractérisé par le fait que 1' acétone est séparé de mani ère telle par distillation, à la pres- sion normale et en même temps que les aldéhydes du mélange résiduel, que pratiquement la totalité de 1' eau, contenue dans le mélange à décomposer avec, le cas échéant, l'eau supplémentaire ajoutée, avant ou pendant la distillation, au mélange à décomposer, soit retenue pour ainsi dire, complètement, dans le résidu exempt d'acétone.

   @ 3.- Procédé selon les revendications 1 et 2, caractérisé par le fait que le mélange résiduel et exempt d' acétone est distillé, en présence d'eau et à une pression inférieure à 500 Torr, ce qui en sépare complètement le cumol et l' [alpha]-méthylstyrol. ceux-ci étant pratiquement, exempts de phénol.

   4.- Procédé selon les revendications 1 à 3,caractérisé par le fait que la quantité d' eau est maintenue suffisamment grande, au cours de la distillation du mélange résiduel exempt d'acétone, pour que le mélange résiduel, qui subsiste et qui est débarrassé du cumol et du méthylstyrol, contienne encore de 1' eau.

   5.- Procédé selon les revendications 1 à 4, caractérisé par le fait que l'on sépare par distillation du mélange résiduel, qui contient de l' eau et qui est débarrassé du cumol et du méthylstyrol, d' abord la totalité de l'eau et ensuite le phénol et, lé cas échéant, après cela, l' acétophénone avec les parties résiduelles au phénol à une pression infé- rieure à 500 Torr.

   6.- Procédé selon les revendications 1 à 4, caractérisé par le fait que l'on sépare du mélange résiduel, qui contient de l'eau et qui est débarrassé du cumol et du méthylstyrol, la couche aqueuse contenant principalement du phénol pour en séparer l'eau, le phénol et, le cas éché- ant, des traces d' acétophénone alors que la couche huileuse, qui contient principalement de l' acétophénone, est traitée de son coté pour en séparer le phénol et, le cas échéant, l' acétophénone et le cumylphénol.

   7.- Procédé selon les revendications 1 à 4 et 6, caractérisé par le fait qu'on décompose la couche aqueuse du mélange résiduel, qui <Desc/Clms Page number 6> contient de 1' eau. et est exempte de cumol et de méthylstyrol, par dis- tillation, de préférence à des pressions inférieures à 500 Torr, en eau phénol et un résidu contenant de l' acétophénone et du phénol.

   8.- Procédé selon les revendications 1 à 4 et 6, caractérisé par le fait que l'on extrait la couche aqueuse du mélange résiduel, qui contient de l'eau et est exempte de cumol et de méthylstyrol, à l'aide d'un solvant organique pour le phénol en vue de séparer le phénol et les traces d' acétophénone de ladite couche, après quoi le phénol et, le cas échéant, l' acetophénone sont récupérés, de la manière connue, hors du solvant organique.

   g.- Procédé selon les revendications 1 à 4 et 6à 7, caractérisé par le fait que l'on décompose en phénol, et le cas échéant en acétophé- none et en cumylphénol, la couche huileuse du mélange résiduel contenant de le eau et exempte de cumol et de méthylstyrol, le cas échéant en même temps que le résidu, contenant du phénol et de 1' acétophénone et obtenu par distillation de la couche aqueuse , de la manière connue et par exemple par extraction à l'aide d'une .lessive de soude et par distillation dans le vide du raffinat résiduel.

   10.- Procédé selon les revendications 1 à 9, caractérisé par le faitqu'avec un traitement continu on sépare par distillation l' acétone en même temps -que les -aldéhydes dans une première colonne de distilla- tion à une pression comprise entre 500 et 1000 Torr,la proportion de reflux en vue d' obtenir un produit de tête suffisamment exempt d' eau, étant comprise entre 3 et 10 alors que la température au fond de la colonne, en vue d' obtenir un produit de fond exempt d'acétone, maintenue à une température qui est à peu près de 5 à 10 inférieure à la température d' ébullition de l'eau qui correspond à la pression régnant dans le fond de la colonne.

   I.- Procédé selon les revendications 1 à 10, caractérisé par le fait qu'avec un traitement continu on décante continuellement dans une deuxième colonne de distillation, dans laquelle le produit de fond et exempt d' acétone de la première colonne est distillé en présence d' eau, le produit de tête ootenu en relation azéotrope et constitué par du cumol-méthylstyrol et de l' eau, la couche aqueuse, le cas échéant après addition d'une quantité d' eau supplémentaire en cas de pertes prédominantes ou après prélèvement d'un courant partiel d' eau dans le cas d'une suralimentation -prépondérante en eau, ainsi que, le cas échéant, une partie de la couche cumol-méthylstyrol étant -ramenées, comme' reflux, dans la partie supérieure de la colonne.

   12. - Procédé selon les revendications 1 à 11, caractérisé par le fait qu'avec un traitement continu on accorde la manière telle, l'une sur 1' autre, la quantité d'eau se trouvant dans la colonne et la quantité de chaleur fournie à la colonne ou la quantité du reflux formé par le mélange cumol-méthylstyrol et ramené dans la colonne que, d'une part, le rapport azéotrope entre le cumol-méthylstyrol et l'eau ne soit pas dépassé dans la phase vapeur au-dessus du plateau d' admission de la colonne et que, d' autre part, on trouve en au moins un endroit de la colonne, en dessous de l'entrée de celle-ci, un mélange résiduel exempt de cumol et de méthylstyrol et contenant de l' eau.

   13.- Procédé selon les revendications 1 à 12, caractérisé par le fait qu'avec un traitement continu on adopte une proportion de reflux pour la couche cumol-méthylstyrol qui est inférieure à 2 et, de préférence, inférieure à 0,5.

   14.- Procédé selon les revendications 1 à 13, caractérisé par le fait qu'avec un traitement continu et une distillation commune de la couche aqueuse et de la couche huileuse du mélange résiduel, exempt de cumol et de méthylstyrol, provenant de la deuxième colonne, le mélange <Desc/Clms Page number 7> des deux couchesest introduit sur le plateau supérieur d'une colonne sup- plémentaire établie en aval des colonnes susdites ou dans une partie inférieure de la colonne raccordée à la deuxième colonne pour être complètement débarrassées de l'eau dans cette colonne ou partie de la colonne , les va- peurs dégagées étant , de préférence, ramenées en totalité à la deuxième colonne de distillation.

   15.- Procédé selon les revendications 1 à 14, caractérisé par le fait qu'avec un traitement continu, le mélange cumol-méthylstyrol, obtenu en tête de la deuxième colonne, est scindé par distillation en cumol et en méthylstyrol dans une colonne établie en aval des précédentes ou est hydrogéné complètement, de la manière connue, en cumol dans un appareil d' hydrogénation établi en aval.

   16.- Procédé selon les revendications 1 à 15, caractérisé par le fait qu'avec un traitement continu le cumol obtenu et pratiquement exempt de phénol et de méthylstyrol est ramené continuellement dans la zone d' oxydation.

   17.- Procédé selon les revendications 1 à 16, caractérisé par le fait qu'avec un traitement -continu le mélange résiduel obtenu comme produit de fond et exempt de aumol, de méthylstyrol et d'eau est scindé dans une autre colonne, à une pression de préférence:inférieure à 760 Torr, en phénol et en un résidu qui ne contient plus que des quantités réduites de phénol, d' acétophénone et de cumylphénol.

   18.- Procédé selon les revendications 1 à 17, caractérisé;par le fait qu'avec un traitement continu on adopte, dans la colonne pour la séparation du phénol, une proportion de reflux d' environ 1,5 ou supérieure.

   19.- Procédé selon les revendications 1 à 18,caractérisé par le fait que dans une dernière colonne ou dans deux dernières colonnes on sépare par distillation et à pression réduite 1' acétophénone et, le cas échéant, le cumylphénol. en annexe 1 dessin.