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La présente invention est relative à des résines de mélamine plastifiées intérieurement. L'invention se rapporte plus spécialement à des résines de mélanine plastifiées intérieurement, qui peuvent être uti- lisées pour préparer des pièces laminées ultérieurement transformables.
Les résines de mélamine-aldéhyde constituent une classe bien connue de compositions thermodurcissantes intéressantes dans de nombreux cas, par exemple, dans la préparation de revêtements de surfaces, de poudres de moulage, de produits adhésifs, de sirops de laminage, etc.
Des résines de mélamine non modifiées ont de pauvres propriétés de coulée durant des opérations de cuisson. Ce qui a soulevé un problème sérieux. On a proposé de mélanger les résines de mélamine avec des agents promoteurs de coulée, tels que des polyesters des glycols polyéthyléniques, etc.9 qui ne se combinent pas chimiquement avec la ré- sine de mélamineo Des agents promoteurs de coulée de ce type sont com- munément désignés comme plastifiants externes et sont utilisés le plus avantageusement dans la préparation de composés non aqueux, tels qu'émails de cuisson, adhésifs, etco
Les plastifiants externes les plus courants sont, soit inso- lubles dans l'eau, soit incompatibles avec les résines de mélamine en solutions aqueuses et., de ce fait,
ils ne peuvet pas être utilisés avec succès lors de la préparation de composés consistant en solutions aqueu- ses d'une résine de mélamine-aldéhyde. Lorsqu-on doit préparer des solu- tions aqueuses de ce typeon utilise habituellement en pratique un plastifiant interne qui est chimiquement combiné dans la résine de mêla- mine. C'est ainsi qu'on peut faire réagir des composés, tels que des sulfonamides aromatiques, des amines aromatiques, des amides aromatiques, etc., avec de la mélamine et une aldéhyde pour former des résines plas- tifiées intérieurement qui peuvent être dissoutes dans de l'eau sans effets désavantageux.
Des résines de mélamine., intérieurement plastifiées, de ce type sont ouramment utilisées dans la préparation de sirops de laminage qui consistent en une solution de la résine dans de 1-'eau, ou en un mélange d'eau avec un alcool aliphatique inférieur. De tels sirops de laminage sont particulièrement intéressants dans la préparation de pièces laminées décoratives présentant une brillance élevée de surface en même temps que d'excellentes propriétés de résistance chimiques et physiques. Toutefois, des pièces laminées habituelles de ce type se sont, en général, avérées insatisfaisantes pour des opérations de transfor- mation ultérieure, dans lesquelles la pièce laminée est chauffée et in- curvée, sur une forme pour prendre une allure différente.
En conséquence, un but de la présente invention consiste à prévoir des résines de mélamine intérieurement plastifiées.
Un autre but consiste à prévoir des résines de mélamine inté- rieurement plastifiées, qu'on peut utiliser pour préparer des pièces laminées ultérieurement transformables.
Ces buts et d'autres encore sont atteints en co-condensant de la mélamine avec de la formaldéhyde ou un polymère de celle-ci et un membre d'une classe restreinte d-aralkyl guanamines, telles que défi- nies ci-après
Les exemples suivants sont donnés à titre d'illustration et ne sont pas destinés à constituer une limitation de l'invention. Lors- qu'on mentionne des parties, il s'agit de parties en poids.
Exemple I
On mélange 100 parties de mélamine avec 200 parties d'une solution à 37% de formaldéhyde, et on règle le pH du mélange jusquà en- viron 9,5 à 10 avec une solution aqueuse de soude caustique. On chauffe le mélange jusqu'à une température d'environ 80 C en vue d'amorcer la réaction de condensation entre la mélamine et la formaldéhyde. Dès que
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la réaction a été amorcée, on ajoute 40 parties de phénylacétoguanamine
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(2-phénylméthyi-4, 6=diamino=l" à 5-triazine) et on poursuit alors la réaction à une température d'environ 85 à 90 C pendant environ 4 heures.
On arrête la réaction en refroidissant le mélange de réaction lorsque le produit de co-condensation a un point hydrophobe de 25 C (c'est-à-dire, lorsque le produit de co-condensation est hydrophile à une température de 25 C ou plus mais est hydrophobe à une température inférieure à 25 C) Environ 25% du produit de co-condensation formé à titre de résultat de
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cette réaction dérivent de la phénylaaétogzanami.neo On dilue le produit de co-condensation avec de l'eau pour former une solution à 50% de soli- des de ce produite solution qui est intéressante comme sirop de laminage.
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Exemplé II
On plonge des feuilles d'alpha-cellulose dans le sirop de laminage de l'exemple I, puis on enlèw les feuilles lentement à une vitesse telle que les feuilles imprégnées comprennent environ 65% en poids de résine, pourcentage considéré à sec. On sèche les feuilles à 110 C jusqu9à ce que la teneur volatile des feuilles soit inférieure à 5%. Ceci exigera normalement moins d'une demi-heure,, On assemble une série de feuilles de ce genre pour former un "sandwich" ou complexe, et on moule ce dernier à une pression d'environ 1000 livres par pouce carré et à une température d'environ 150 C pendant environ 15 minutes.
On enlève la pièce laminée du moule et on refroidit. La pièce laminée ainsi produite a une apparence attrayante, un fort brillant de surface, et de bonnes propriétés de résistance chimiques et physiques. On chauffe une section de la pièce laminée refroidie, jusqu'à une température d'environ 175 à 200 C, et on façonne ensuite la section chauffée, sur un mandrin de 3/8 de pouce pour produire une courbure de 90 . On refroidit la pièce sur le mandrin et on l'enlevé. La pièce laminée consert sa forme courbe et toutes les propriétés qu'elle avait avant l'opération de transformation ultérieure, spécialement en ce qui concerne lapparence et le brillant de surface, qui sont inaltérés.
Il n'y a pas de signe de détérioration, de craquelures ou d'enlèvement du laminage.
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A titre d'autre exemple, on prépare un "sandwich" ou complexe comprenant un noyau de feuilles de papier kraft et de papier crêpé, im- prégnées d'une résine de crésol-formaldéhyde ultérieurement transfor- mable, et on recouvre les feuilles de l'alpha-cellulose imprégnée de la résine de mélamine modifiée, décrite ci-avant. On forme une pièce laminée en comprimant le "sandwich" à une pression d'environ 1000 livres par pouce carré et à une température d'environ 150 C pendant environ 15 minutes. On refroidit la pièce laminée formée, obtenue par cette opération. On chauffe une section de la pièce laminée refroidie, jusqu'à une température d'environ 18000, et on façonne la section chauffée sur un mandrin de 3/8 de pouce pour produire une courbure de 90 .
On refroi- dit la pièce laminée sur le mandrin. La pièce laminée, ainsi ultérieure- ment transformée, puis refroidie, conserve sa forme courbe, n'est pas détériorée, ni craquelée ni privée de son laminage, et n'a pas subi une perte appréciable de ses propriétés physiques et chimiques.
Exemple III
On ajoute 100 parties de mélamine à 200 parties d'une solution aqueuse à 37 % de formaldéhyde, et on règle le pH jusqu'à environ 9,5 à 10,0 avec une solution aqueuse de soude caustique. On chauffe jusqu'à une température d'environ 80 C et on ajoute 50 parties de 4-N-éthyl-
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phény1valéroguanamine (2-phénylbutyl l,.-éthylaminom6mamino-1,3,5triazine)e On maintient ce mélange à une température d'environ 85 à 90 C pendant environ 4 heures pour former un produit de co-condensation. On termine la réaction en refroidissant le mélange lorsque le produit de co-conden- sation a un point hydrophobe de 10 C On obtient une solution aqueuse
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sirupeuse du produit de co-condensation,
environ 25 % en poids du produit de co-condensation dérivant de la guanamineo On sèche par pulvérisation le sirop aqueux pour obtenir une matière pulvérulente qui peut être facilement dispersée dans Peau. La poudre est fusible, et elle peut être cuite sous température et pression jusqu9à un état fusible inso- lubleo On lamine deux pièces de bois en plaçant entre elles une fine couche de la poudre puis on chauffe le complexe à 150 C pendant 10 minutes à 500 livres par pouce carré. Durant la phase de laminage,la résine coule facilement pour former une fine pellicule continue qui pénètre dans les fibres du bois et relie les pièces de bois ensemble.
La poudre peut être dissoute dans de 19au ou un mélange com- prenant une quantité importante d'eau et une petite quantité d'alcool aliphatique inférieur, en vue de former un sirop de laminage. Le sirop de laminage peut être utilisé pour préparer des pièces laminées, ulté- rieurement transformables, similaires à celles de l'exemple II
Exemple IV
On mélange ensemble 100 parties de mélamine, 250 parties d'une solution aqueuse à 37% de formaldéhyde, et 60 parties de 4-N-phényl- phénylacétoguanamine (2-phénhlméthyl-4-phénylamino-6-amino-1,3,5-triazi- ne). On règle le pH du mélange jusqu9à environ 9,5 à 10,0 avec une 'solution aqueuse de soude caustique.
On chauffe le mélange à une tempé- rature d9environ 90 C pour former un produit de co-condensation résineux en terminant la réaction par refroidissement du mélange réactif lorsqu'un échantillon du produit de co-condensation a un point hydrophobe de 25 Co On obtient une solution aqueuse sirupeuse du produit de co-conden- sation, environ 25% en poids du produit de co-condensation dérivant de la guanamine. On sèche par pulvérisation le sirop aqueux pour obtenir une résine pulvérulente. On mélange 100 parties de la poudre avec 100 par- ties de poudre de bois,et on moule le mélange sous chaleur et pression pour former un article solideo On peut utiliser une pression de 100 à 1000 livres par pouce carré, et une température de 100 à 250 C.
Lors de l'enlèvement du moule, on trouve que l'article à une brillance élevée et d'excellentes propriétés de résistance physiques et chimiques. La résine entoure pratiquement complètement et imprègne la, matière de remplissage pour donner un produit homogène.
Le produit de co-condensation pulvérulent peut être dissous dans de Peau ou un mélange d'une quantité importante d'eau et d'une petite quantité d'alcool aliphatique inférieur pour former un sirop de laminage. On peut utiliser le ¯sirop de laminage pour préparer des pièces laminées, ultérieurement transformables similaires à celles de l'exemple II.
L'aptitude à la transformation ultérieure n'est obtenue qu'à un faible degré lorsque les résines de mélamine-formaldéhyde sont plas- tifiées intérieurement avec les aryl guanamines étrqitement liées, comme montré par l'exemple suivant.
EXEMPLE V
On mélange 100 parties de mélamine avec 200 parties d9une solution aqueuse à 37 % de formaldéhyde, et on règle le pH du mélange jusqu'à environ 9,5 à 1090 avec une solution aqueuse de soude caustique.
On chauffe le mélange jusqu'à environ 80 Co et on ajoute 40 parties de benzoguanamine.On maintient le mélange de réaction à une température d'environ 85 à 90 Co pendant environ 4 heures jusqu'à ce que se forme un produit de co-condensation ayant un point hydrophobe de 25 Co On refroi- dit le mélange de réaction et on dilue le mélange avec de l'eau pour former une solution aqueuse à 50 % de solides du produit de co-condensa- tiono
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On imprègne des feuilles d'alpha-cellulose,de la solution à 50 % en tant que sirop de laminage., et on sèche les feuilles, en ré- glant la fixation de résine de manière que les feuilles séchées compren- nent 65 % en poids de résine.
On prépare un "sandwich" ou complexe comprenant une couche superficielle de l'alphacellulose imprégnée et un noyau consistant en des feuilles de papiers kraft et crêpé, impré- gnées d'une résine de crésol-formaldéhyde ultérieurement transformable.
On forme une ,pièce laminée en comprimant le complexe dans un moule à une pression d'environ 1000 livres par pouce carré et à une température d'environ 150 C. pendant'environ 15 minutes. Après enlèvement du moule et refroidissement on çhauffe une section de la pièce laminée jusqu'à une température d'environ 200 Ci On façonne la section chauffée sur un mandrin de 3/8 de pouce pour donner une courbure de 90 . On refroi- dit la pièce laminée sur la mandrin et on 1-'enlève. La feuille de couverture de l'alpha-cellulose .imprégnée est craquelée et détériorée.
Les résines de la présente invention sont des produits de co-condensation de mélamine; avec de la formaldéhydes, ou un polymère de celle-ci, et un membre de la classe particulière des aralkyl guana- mines, qui agissent comme plastifiants Internes.
Les guanamines à uti- liser suivant la présente invention ont la formule :
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dans laquelle n est un nombre entier de 1 a 4 inclusivement, m est égal à 1 ou 2, x est pris dans le groupe comprenant 1?hydrogène, les halogènes et des radicaux alkyliques inférieurs ayant de 1 à 4 atomes de carbone inclusivement, à condition que X puisse être différent lorsque m est égal à 2, et que les R soient identiques ou différents et soient pris dans le groupe comprenant 1-'hydrogène, des radicaux de phényle non substitué, des radicaux phényliques nucléairement substitués par du méthyle ou un halo- gène, et des radicaux alkyliques inférieurs ayant de 1 à 4 atomes de carbone inclusivement,
au moins un des R étant de l'hydrogène et pas plus d'un de ces R n'étant pris dans le groupe consistant en radicaux phényliques substitués et non substituéso Cela veut dire que les R considérés ensemble sont des membres du groupe consistant en mélanges homomères et hétérologues d'hydrogène, de radicaux phényliques non substitués, de radicaux phényliques nucléairement substitués par du méthyle ou un halogène, et des radicaux alkyliques inférieurs ayant de 1 à 4 atomes de carbone inclusivement, au moins un R étant de l'hy- drogène et pas plus d'un de ces R n'étant du phényle, comme indiqué ci- avante
La référence à un composé contenant un mélange homomère de radicaux est une façon de définir une guanamine ayant la formule donnée ci-avant, dans laquelle tous les R sont les mêmes.
De même ; la référence à un composé contenant un mélange hétérologue de radicaux est une façon de définir une guanamine de la formule ci-avant, dans laquelle les R ne sont pas tous les mêmes. L'halogène peut être du chlore, du brome, du fluor, ou de l'iode.
Comme exemples des guaniamines de la présente invention, on a la phénylacétoguanamine (2-phénylméthyl-4., 6-diamino-1, 3, 5-triazine), la phénylpropionoguanamine (2-phényléthyl-4, 6-diamino-1, 3, 5-triazine), la phénylvaléroguanamine (2-phénylbutyl-4., 6-diamino-1, 3, 5-triazine), la tolylacétoguanamine (2-tolylméthyl-4, 6-diamino-1, 3,5-triazine),la 2-(orthochlorphényl) méthyl-4, 6-diamino-1, 3, 5-triazine, -La @ dichlorphényl) méthyl-4, 6-diamino-1, 3, 5-triazine, la 4-N-méthylphényl-
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acétoguanamine (2mphérylméthyl l-méthylaminomly 3, 5-triazine),
la 4-N-éthylphénylacétoguanamine (2-phénylméthyl-4-éthylamino-l, 3, 5- triazine) la 4=N-éthylphény1 valéroguanamine (2-phénylbutyl-4-éthyl nino-1,35-triazine) la 2phélméthy7.l,., 6-diméthyianino-1, 3, 5- triazine la 4-N-phényl-phénylacétoguanamine (2-=phényl-méthyl -4"phényla- mino=6-amino-l 39 5-triazine) etco Des mélanges de deux ou plusieurs de ces guanamines peuvent être employéssi on le désire. On peut prépa- rer les guanamines de la présente invention par divers procédés bien connus, tels que ceux qui sont décrits dans les brevets U.S.A. Thurston 2.427.314 et le brevet britannique N 642.409.
La quantité de formaldéhyde qu'on doit faire réagir avec la mélamine variera suivant l'utilisation finale à laquelle est destinée la résine. Si on le désire, on peut utiliser au lieu d'une partie ou de toute la formaldéhyde, une quantité équivalente d'un polymère de
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formaldéhyde, tel que de la paraformaldéhyde, du trio-xyméthylène, etc.
En ,généxy,7., la quantité de formaldéhyde ou d'un polymère de celle-ci à utiliser devrait être telle qu'environ 1à 6 équivalents d'un radical d'aldéhyde soient présents pour chaque molécule de mélamineo Des ré- sines destinées à être utilisées dans des sirops de laminage sont pré- parées en faisant réagir 2 à 4 molécules,de préférence environ 3 molé- cules de formaldéhyde, ou une quantité équivalente d'un polymère de celle-ci, avec chaque molécule de mélamineo Si on doit préparer une poudrè de moulage, il est généralement préférable d'utiliser une plus grande quantité de formaldéhyde.
La réaction entre la mélamine, l'aralkyl guanamine et la for- maldéhyde devrait être réalisée à un pH de 8 à 12, de préférence de 9 à 11. Le pH du mélange de réaction est réglé, de manière convenable. avec une solution aqueuse d'un alcali, tel que de la soude caustique, de la potasse caustique, de la triéthanolamine, etc.
La température de la réaction peut varier d'environ 40 C à la température de reflux, à une pression atmosphériqueo En vue de régler soigneusement la vitesse de réaction et de contrôler les propriétés du produit de réaction, il est préférable de conduire cette réaction à une température d'environ 80 à 100 C. pendant la plus grande partie de la durée de réaction. Un procédé convenable est celui qui est donné à 1-'exemple I,, dans lequel un mélange de mélamine et de formaldéhyde est amené à la température de réaction en vue d9amorcer la réaction, moment auquel l'aralkyl guanamine est ajoutéeo Cependant, si on le désire, on peut mélanger la guanamine avec la mélamine et le formaldéhyde avant la réaction, comme
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montré à l'exemple IV.
Learalkyl gnanamine peut également être ajoutée après que la mélamine et le formaldéhyde ont été partiellement condensées. Cependant, les aralkyl guanamines de la présente invention sont des plastifiants internes qui devraient être mis en réaction avec la mélamine et la formaldéhyde pour former un produit de co-conden-
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sat3,ono De ce fait, si on recourt à une addition retardée de l'aralkyl guanamine, le délai ne devrait pas être prolongé au point que la gua-
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namine r puisse pas réagir pratiquement osiaplètement avec la'mélamine et'M formaldéhyde.
Comme les aralkyl guanamines de la présente invention fonc- tionnent principalement comme plastifiants internes, la quantité à utiliser variera suivant la quantité de formaldéhyde mise à réagir, avec la mélamine, le degré auquel la résine de mélamine doit être plastifiée,
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la compatibilité de l9aralkyl guanamine avec la mélamine et la iormaldéhy- de, etc.
D'une façon générale, il est préférable d'utiliser moins d'une molécule de guanamine par molécule de mélamine, et d'utiliser une quantité de guanamine telle qu'environ 10 à 35 % en poids du produit de co-conden- sation dérivant de l'aralkyl guanamineo En règle générale, si on utilise environ 1/20 à 1/4 de molécule d'aralkyl guanamine par molécule de mé- lamine, la quantité désirée de dérivé d-aralkyl guanamine sera présente
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dans le produit de co-condensation, et la résine résultante sera ulté- rieurement transformable.
Les produits résineux de co-condensation de la présente inven- tion, tout en étant encore dans un état fusible, sont, de préférence, mé- langés avec des produits de remplissage inertes convenables en vue d'aug- menter la résistance des articles ou objets façonnés à partir de ces produits, C'est ainsi, par exempt que la résine peut être séchée, pul- vérisée et mélangée avec un produit de remplissage finement divisé, en vue de former une poudre de moulage, ou bien la résine peut être dissoute dans un solvant convenable pour former un sirop de laminage destiné à imprégner un¯produit de remplissage en feuillesParmi les produits de remplissage¯inertes qu'on peut utiliser, on a le verre, l'asbeste, le papier, la poudre de bois la cellulose,
etco La résine fusible pourvue d'un remplissage peut être transformée en articles ou objets utilitaire par des procédés de moulage convenables,, dans lesquels la résine est convertie en un état infusible sensiblement insoluble, par application de chaleur et pression.,
Les sirops de laminage de la présente invention sont, de pré- férence, des solutions aqueuses de produits de co-condensation, qui sont encore solubles dans 1-'eau et fusibles. Sous certaines conditions, il est désirable d'ajouter à 1-'eau un alcool alphatique ayant de 1 à 4 a- tomes de carbone (c'est-à-dire, méthanol, éthanol, propanol ou butanol) spécialement si la réaction de condensation s'est développée au point que la résine est plus soluble Sans 1-'alcool que dans l'eau.
Lorsqu'on utilise un alcool, il devrait constituer, de préférence, moins de 50 % en poids du mélange d9alcool et d'eau. La réaction de condensation est facilement réglée en déterminant le point hydrophobe d'échantillons issus du mélan- ge de réaction, celle-ci étant terminée lorsqu'un point hydrophobe pré- déterminé est atteint. Il est préférable d'utiliser des produits de co-condensation ayant un point hydrophobe d'environ 10 à 30 cC.
Des sirops de laminage satisfaisants comprennent environ 40 à 60% en poids du produit de co-condensation. La quantité de produit de co-condensation à utiliser dépend, en partie, du degré auquel une feuille de produit de remplissage doit être imprégnéeo Des matières en feuilles, intéressantes comme produits de remplissage, peuvent être préparées en partant d'éléments transformables séparés, par des procédés de feutrage ou de tissageo Parmi les matières qui se sont avérées utilisables, on a le papier, les textiles tels que coton, nylon, toile:
verrée, alphé-cel- lulose, etco Dans la préparation de pièces laminées, le noyau peut con- sister en un composé tout à fait différent de la feuille de revêtement de surface.La haute brillance et les propriétés de coulée supérieures des résines de la présente invention les rendent spécialement intéres- santes comme liants pour des feuilles de revêtement, spécialement lorsque la feuille de revêtement est laminée au-dessus d'une surface décorative, Les produits de co-condensation de la présente invention peuvent être tr@ sformés ultérieurement sans dimminution importante de leurs pro- priétés chimiques et physiques.
De ce fait, lorsque les pièces laminées doivent être trans- formées ultérieurement, il est habituellement préférable d'utiliser une matière de noyau peu coûteuse, qui puisse également être soumise aux opérations de transformation ultérieure. Des matières de noyau conve- nables sont des matières de remplissage liées avec des résines phéno- liques, ultérieurement transformables, telles que des résines de crésol- formaldéhyde, de crésol-phénol=formaldéhyde, etco
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Les produits de co-condensation fusibles de la présente in- vention peuvent être cuits en un état infusible insoluble en étant
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chauffés a une température d'environ 100 à 250 C.
Il n9est pas nécessaire d'utiliser un catalyseur de cuissons, mais on peut utiliser un cstalyseur convenable suivant les désirso On devrait utiliser des pression d'au moins environ 50 livres par pouce carré si on doit obtenir un pro- duit dense non poreuxo
En mettant en oeuvre des opérations de transformation ultérieure, on devrait chauffer la portion de la pièce laminée à façonner jusqu'à une
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température d environ 150 à 2500Co Normalement, il est préférable de chauffer la pièce laminée à cette température pendant environ 30 secondes
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à 5 minuteso La tempéra+.ure à utiliser et le temps pendant lequel on doit chauffer la pièce laminée dépendent de l'épaisseur de celle-ci, de la nature de la matière de noyau,
du degré auquel la pièce laminée doit être transformée ultérieurement, etc.
REVENDICATIONS
1. Un produit de co-condensation résineuxplastifié intérieu-
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remente durcissable à la chaleur, de mélamine, d'une aldéhyde prise dans le groupe comprenant la formaldéhyde et des polymères de celle-ci et d'un aralkyl guanamine ayant la formule :
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dans laquelle n est un nombre entier de 1 à 4 inclusivement, m est
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égal à 1 ou 2, X est pris dans le groupe comprenant 1-lhydrogène., les halogènes et des radicaux alkyliques inférieurs ayant de 1 à 4 atomes
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de carbone inclusivement, à conditioLMue X puisse être différent lorsque m est égal à 2, et que les R considérés ensemble soient des membres du groupe consistant en mélanges homomères et hétérologues
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dphydrogene, de radicaux phényliques non substitués, de radicaux phé- nyliques nucléairement substitués par du méthyle ou un halogène, et des radicaux alkyliques inférieurs ayant de 1 à 4 atomes de carbone inclusivement, au moins un R étant de l'hydrogène,
et pas plus d9un de ces R n'étant pris dans le groupe consistant en radicaux phényliques substitués et non substituéso
2. Un produit de co-condensation résineux suivant la reven-
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dication 1, dans lequel 19aralkyl guanamine est de la phénylacétogua- namineo
3a Un produit de co-condensation résineux suivant la revendica-
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tion 1fl dans lequel 19r1.ky1 guanamine est de la 2-phénylbatyl-4- éthylunino6mnino=l9 3, 5-triazinea Il 4. Un produit de co-condensation résineux suivant la revendi-
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