BE524939A - - Google Patents

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BE524939A
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    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08GMACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G12/00Condensation polymers of aldehydes or ketones with only compounds containing hydrogen attached to nitrogen
    • C08G12/02Condensation polymers of aldehydes or ketones with only compounds containing hydrogen attached to nitrogen of aldehydes
    • C08G12/26Condensation polymers of aldehydes or ketones with only compounds containing hydrogen attached to nitrogen of aldehydes with heterocyclic compounds
    • C08G12/30Condensation polymers of aldehydes or ketones with only compounds containing hydrogen attached to nitrogen of aldehydes with heterocyclic compounds with substituted triazines

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Description


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   CIBA SOCIETE   ANONYME,   résidant à BALE (Suisse). 



  RESINE AMINOPLASTE MODIFIEE ET PROCEDE POUR LA PREPARATION DE STRATIFIES ET DE COMPOSITIONS MOULABLES A PARTIR D'ELLE. 



   La présente invention concerne la préparation d'une résine ami- noplaste modifiée et un procédé de préparation de stratifiés et de composi- tions moulables à partir de cette résine. L'invention concerne plus parti- culièrement la modification d'une résine aminoplaste thermodurcissable mé-   lamine-formaldéhyde,   mélamine-urée-formaldéhyhde ou urée-formaldéhyde, avec (1) un produit de la réaction d'un aldéhyde et d'un composé représenté par la formule générale : 
 EMI1.1 
 où X représente de l'oxygène, de l'azote, un radical alcoyle contenant de 4 à 9 atomes de carbone, ou un radical allylique contenant de 4 à 9 atomes de carbone, X' de l'oxygène ou de l'azote, R et R' de l'hydrogène, un radi- cal alcoyle contenant de 3 à 9 atomes de carbone ou un radical allylique con - tenant de 3 à 9 atomes de carbone;

   quand X et X' sont des atomes d'azote, n et n' sont égaux à 2, au moins un des symboles R et R' étant un radical alcoyle contenant de 3 à 9 atomes de carbone,ou un radical allylique conte- nant de 3 à 9 atomes de carbone;quand X et X' sont des atomes d'oxygène, n et n' sont égaux à 1, les deux termes R et R' étant des radicaux alcoyles contenant de 3 à 9 atomes de carbone, ou des radicaux allyliques contenant de 3 à 9 atomes de carbone;

   quand X et X' sont respectivement un atome d' 

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 oxygène et un atome d'azote, n est égal à 2 et n'égal à1 R étant de 1' hydrogène, un radical alcoyle contenant de 3 à 9 atomes de carbone, ou un radical allylique contenant de 3 à 9 atomes de carbone, et R' un radical alcoyle contenant de 3 à 9 atomes de carbone, ou un radical allylique con- tenant de 3 à 9 atomes de carbone, et quand X est un radical alcoyle con- tenant de 4 à 9 atomes de carbone, ou un radical allylique contenant de 4 à 9 atomes de carbone, n est égal à 0, X' est de l'azote,   R'   de l'hydrogè- ne et n' est égal à 2; ou la modification avec (2) un composé représenté par la formule générale exposée ci- dessus. 



   Les résines aminoplastes, particulièrement les résines   méla-   mine-formaldéhyde, les résines mélamind=urée-formaldéhyde et les résines urée-formaldéhyde se distinguent par leurs excellentes coloration, dureté, résistance aux solvants et aux agents chimiques. En raison de ces proprié- tés, elles trouvent beaucoup   d'applicationsdans   les industries des stra- tifiés et du moulage. Toutefois, ces résines présentent un écoulement diffi- cile à la température de travail, ce qui est un grand désavantage sous beau- coup de rapports. Afin de surmonter cet inconvénient, un agent d'écoulement est souhaitable.

   Par l'utilisation d'un agent d'écoulement, il est possible de mouler à des pressions et à des températures plus basses et avec une teneur moindre en résine par rapport à la charge du type particulier qui est utilisée, lequel est déterminé par l'emploi auquel le produit sera consacré c'est-à-dire stratifiés ou compositions à mouler. 



   Les avantages résultant d'une faible teneur en résine sont : davantage de stabilité dimensionnelle au vieillissement, de résistance méca- nique,   c'est-à-dire   de ténacité, prixmoindre, possibilité de poinçonnage, possibilité d'usinage etc. L'amélioration de l'écoulement a aussi pour résultat un meilleur mouillage de la charge et améliore la stabilité dimen- sionnelle du produit moulé. 



   On a tenté d'améliorer l'écoulement des résines aminoplastes thermodurcissables, par variation de la teneur en formaldéhyde, plus par- ticulièrement en abaissant la proportion moléculaire du formaldéhyde, com- me cela se fait dans l'industrie des résines phénoliques. L'emploi d'une proportion moléculaire plus basse de formaldéhyde dans les résines   phénoli-   ques a pour résultat un produit d'excellente fluidité et une plus longue durée d'écoulement. Cependant, une modification analogue avec les résines de mélamine ou d'urée n'apporte qu'une faible amélioration. 



   Une seconde méthode pour améliorer l'écoulement consiste à ajou- ter, comme plastifiant, un solvant compatible, comme les polyalcools, le crésol, la glycérine, des éthers et des glycols tels que l'octyl:neglycol Il n'y a qu'un nombre limité de produits de cette nature qui soient compati- bles avec les résines mélamine- et urée-formaldéhyde.. et, généralement, à cause de leur volatilité, ils sont susceptibles d'être perdus pendant la pré- paration et le façonnage et/ou le vieillissement de l'article moulé. Les- dits produits tendent aussi à réduire la résistance à l'eau du produit fini 
Une troisième méthode pour améliorer l'écoulement est d'utiliser des résines modificatrices. Il n'y a toutefois que peu de résines qui soient compatibles.

   On a utilisé des résines phénoliques, mais elles ont l'inconvé- nient de nuire à la coloration, à la stabilité de la coloration et à   certai-   nes propriétés électriques. On a utilisé l'alcool polyvinylique, mais cette résine tend à contrarier   l'écoulement,   à  mains   qu'une quantité considérable d'eau ne soit retenue dans la résine, et elle tend, de plus, à réduire la résistance à   l'eau.   L'inclssion d'un excès d'eau a aussi pour résultat une plus mauvaise stabilité dimensionnelle. 



   Les désavantages inhérents aux produits antérieurs sont évités par la présente invention qui utilise, comme agent d'écoulement pour les ré- sines aminoplastes thermodurcissables, un produit de la réaction d'une tria- 

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 zine avec un'aldéhyde utilisé en quantité moins qu'équimoléculaire, pro- duit dans lequel la triazine a un point de fusion relativement bas et au moins un, mais non trois groupes aminogènes réactifs   vis-à-vis   de l'aldéhy- de. Une résine aminoplaste thermodurcissable possède généralement un point de ramollissement situé à une haute température. A cette température, la résine est extrêmement visqueuse, ne forme pas une véritable masse fondue et a de mauvaises caractéristiques d'écoulement.

   Il faut fréquemment une pres- sion supérieure à celle de l'atmosphère, pour produire la fusion et   l'écou-   lement de la résine. Il a été trouvé qu'en utilisant, comme agent modifiant le produit de réaction d'un aldéhyde avec une triazine à bas point de fusion ayant au moins un, mais pas trois groupes aminogènes réactifs   vis-à-vis   de l'aldéhyde, ou la triazine à bas point de fusion seule, la résine modifiée a alors de bonnes caractéristiques d'écoulement. Le point de ramollissement de la résine modifiée est quelque peu abaissé, mais ce sont la viscosité décrue de la résine modifiée et ses meilleurs caractéristiques d'écoulement qui forment la base de la présente invention. 



   Le rapport de l'agent d'écoulement à la résine mélamine-formaldé- hyde,   mélamine-urée-formaldéhyde   ou urée-formaldéhyde se tient dans le domai- ne de 2 à   50%   en poids, basé sur le poids total de la composition résineuse et de préférence dans le domaine de 5 à 30% en poids, basé sur le poids total de la composition résineuse.

   Comme signalé précédemment, l'agent d'écoule- ment peut être soit le produit de réaction d'un aldéhyde avec une triazine à bas point de fusion et ayant au moins un, mais pas trois groupes aminogènes réactifs vis-à-vis de l'aldéhyde, le rapport moléculaire de l'aldéhyde à la triazine étant inférieur à   1:1,   soit la triazine à bas point de fusion seule 
Un des buts de l'invention est de préparer une nouvelle résine aminoplaste modifiée ayant des propriétés d'écoulement améliorées.

   Un autre but de l'invention est de modifier une résine urée-formaldéhyde, mélamine- urée-formaldéhyde ou mélamine-formaldéhyde avec une triazine à bas point de fusion, ayant au moins un, mais pas trois groupes aminogènes réactifs vis-   à-vis   d'un aldéhyde, ou avec le produit de réaction de ladite triazine avec un aldéhyde, à raison de moins de 1 mol d'aldéhyde par mol de ladite triazine Ces buts et d'autres de l'invention seront discutés plus complètement ci- après. 



   Par la présente invention, il est possible d'obtenir un excellent écoulement de résines aminoplastes. Les matières obtenues sont solides et solubles et sont, par suite, adaptables à des systèmes solides ou à des so- lutions. Elles sont réactives à   100%,   ne sont pas volatiles et ont une très faible viscosité   à   l'état fondu. De plus, elles ne sont pas collantes. A l'état durci, ces compositions ont une bonne résistance à l'eau, une bonne résistance aux acides, une belle coloration et une bonne stabilité de la couleur. 



   Le   propyle,   le n-butyle, le butyl tertiaire, l'octyle tertaire 
 EMI3.1 
 et analogues sont des exemples des radicaux hydrocarbonés alcoyliques repré- sentés par R et R' dans la formule générale exposée ci-dessus. L'allyle, le 1-butényle, le crotyle (2-butényle), le pentényle etc. sont des exemples des radicaux hydrocarbonés non saturés éthyléniques, représentés par R et R' 
L'idée inventive ici exposée est applicable à un large domaine de composés représentés par la formule (I) ci-dessus, employés soit seuls, soit comme produits de réaction dudit composé avec un aldéhyde.

   Parmi les nombreux composés qui peuvent être utilisés et qui sont représentés par la formule générale, les exemples suivants sont donnés à titre d'illustration; 
 EMI3.2 
 N, N-diallyl-mélamine, N, N-dibutyl-mélamine, N,N-diéthyl-mélam3.ne monoallyl,r-an.élamine, tert3.abutyl-mélamïne, tertiooctyl-mélamine, N,N'-diallyl- mélamine, N, N' -dibutyl-mé1em1e, -a11y1 / butylsmino-6.-amïno-l, 3, 5-triazine, N,N,N',N'-tétraméthallyl-mélamine, a1loxy-diaminotriazine, dialloxy-amino-tria- zine, 2-alloxy-4-butyl-6-amino-1,3,5-triazine, 2-alloxy-4-diallylamino-6-ami- no-l,3,5-triazine, i-butyl-,-diamino-1,3,5-trïazine, 6-pentényl-2,4-diami- 

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 no-1,3.5-trazine   etc.   



   Les- méthodes de préparation des résines aminoplastes thermodur- cissables employées comme Ingrédients de la présente invention sont les mé- thodes usuelles. Les exemples suivants sont donnés afin d'illustrer la ma- nière suivant laquelle ces résines peuvent être préparées. Toutes les par- ties indiquées s'entendent en poids. 



   Résine mélamîne-formaldéhyde, 
Dans un récipient en acier inoxydable,muni d'un agitateur et d' un réfrigérant à reflux, on introduit 126 parties de mélamine et 162 parties de formaldéhyde aqueux à 37%. On ajuste le pH de la solution à environ 6,9 à 7,2, à l'aide d'une solution décanormale de NaOH. On chauffe alors la bouillie à la température de reflux, en 30 minutes, et l'on maintient à la température de reflux pendant 20 minutes. On ajuste alors le pH de la solu- tion à environ 10 et l'on sèche la solution claire résultante, par pulvéri- sation selon des méthodes usuelles, pour obtenir une poudre soluble, fine- ment divisée. 



   Le rapport moléculaire de la mélamine au formaldéhyde peut varier de 1:1 à 1:6, et le rapport moléculaire préféré de   la mélamine   au formaldé- hyde est de 1:1,5, à 1 :3. 



   Résine   urée-formaldéhyde.   



   On introduit dans un récipient convenable 174 parties d'une solu-   tion aqueuse à 37% de formaldéhyde et 62,2 parties d'urée, et l'on ajuste @   le pH du mélange à 7,8 - 8,0 à l'aide d'une solution décanormale de NaOH. 



  On chauffe alors la solution jusqu'au reflux et la maintient à cette tempé- rature pendant environ 15 minutes. On refroidit ensuite le sirop à envircn 90  C et ajoute 13,8 parties d'urée, le pH de la solution étant alors d'en- viron 5,5 à 5,8. On chauffe ensuite de nouveau le mélange jusqu'au reflux et le maintient à cette température pendant 2 heures. On   'élevé   le pH à environ 7,8 à 8,0 par addition d'une quantité suffisante d'hydroxyde de so- dium, puis on refroidit le sirop à environ 25  C. On sèche le sirop résul- tant, par pulvérisation selon des méthodes usuelles, pour obtenir une poudre soluble, finement divisée. 



   Le rapport moléculaire de l'urée au formaldéhyde peut varier de 1:1 à   1:2,5,   le rapport préféré étant de 1:1,3 à 1:2,1. 



   Résine mélamine-urée-formaldéhyde, 
Dans un récipient en acier Inoxydable, muni d'un agitateur et de moyens de chauffage, de refroidissement et de reflux, on introduit 126 parties d'urée et 357 parties de formaldéhyde aqueux à   37%.   On ajuste le pH de la solution à 7,5 - 7,7 avec de la trléthanolamine et chauffe la solu- tion en 30 minutes jusqu'à la température de reflux. On l'y maintient pen- dant 30 minutes. On ajuste alors le pH de la solution à 4,7 -   4,9   avec de l'acide formique   pentanormal,   puis on fait réagir la solution pendant en- viron 1 1/2 à 2 1/2   heures..Après   cette réaction prolongée, on refroidit le mélange à environ   73    C, tout en ajustant le pH à 7,70- 7,9 avec de la triéthanolamine.

   On ajoute alors au mélange 126 parties de   mélamine   et 162 parties de formaldéhyde aqueux à   27%.   On chauffe rapidement le mélange jus- qu'à ce qu'il se soit clarifié, puis on le refroidit Immédiatement à environ 40  C. On filtre alors le mélange et le sèche par pulvérisation suivant les méthodes usuelles. 



   Le rapport moléculaire mélamine-urée-formaldéhyde peut varier, respectivement, de 1:2,1:3,1 à   1:2,1:11,25,   le rapport moléculaire préféré allant respectivement de   1:2,1:3,23   à   1:2,1:7,4.   



   Etant donné que de nombreux produits de réaction d'un aldéhyde avec une triazine ayant un point de fusion relativement bas et au moins un mais pas trois groupes aminogènes réactifs vis-à-vis de l'aldéhyde, à rap- port moins qu'équimoléculaire de l'aldéhyde à la triazine sont possibles 

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 dans le cadre de l'Invention, l'exemple suivant, portant sur la préparation d'un produit de réaction du formaldéhyde avec la N,N-diallylmélamine est donné uniquement dans un but d'Illustration et non de limitation. Toutes les parties indiquées s'entendent en poids. 



   Résine N,N-diallylmélamine-formaldéhyde, 
La résine préparée a un rapport moléculaire du formaldéhyde à la diallylmélamine de 0,5à 1,0. On introduit dans un récipient convenable 207 parties de N,N-diallylamine et 40,5 parties de formaldéhyde aqueux à 37%. On chauffe la solution à la température de reflux en 30 minutes et la maintient à cette température pendant 3 heures. On déshydrate alors la résine sous une pression absolue de 240 mm de Hg, jusqu'à ce que sa tem- pérature se soit élevée à 1200 C. Arrivé à ce point, on diminue la pression à 110 mm et déshydrate encore la résine pendant 105 minutes à 120 - 130 C On la verse alors dans des plateaux peu profonds, la refroidit et l'on peut alors broyer en poudre fine la résine sèche, cassante. 



   Dans la mise en pratique de l'invention, la réaction de condensa- tion de l'aldéhyde avec la triazine qui contient au moins un, mais non trois groupes aminogènes réactifs vis-à-vis de l'aldéhyde, peut être effectuée à chaud, sous la pression atmosphérique, au-dessous ou au-dessus de cette pres- sion et en milieu neutre, alcalin ou acide. Il est préférable de ne pas 1' effectuer en milieu fortement alcalin, mais plutôt en milieu neutre ou fai- blement acide. On peut employer toute substance capable de donner une so- lution aqueuse alcaline ou acide, pour obtenir le milieu alcalin ou acide pour la réaction de condensation. Les hydroxydes de sodium, de potassium ou de calcium, les carbonates de sodium ou de potassium, une   mono#,   di-ou triamine comme la monoéthanolamine etc. sont des exemples de substances al- calines pouvant être utilisées.

   Comme substances acides, on peut utiliser des acides Inorganiques ou organiques tels que les acides chlorhydrique, sulfurique, acétique, lactique, ou des sels acides tels que le sulfate acide de sodium, le phosphate monosodique etc. On peut utiliser, si on le désire des mélanges d'acides et/ou de sels acides. 



   Le choix de l'aldéhyde utilisé dans la réaction de condensation dépend largement de considérations économiques. Bien qu'il soit préférable d'utiliser, comme réactif aldéhydique, soit le formaldéhyde soit des compo- sés engendrant du formaldéhyde, par exemple le paraformaldéhyde, le trioxane etc., d'autres aldéhydes qui peuvent être employés sont : l'acétaldéhyde, le   proplonaldéhyde,   l'heptaldéhyde, le furfural, les hydroxyaldéhydes etc. des mélanges de ceux-ci ou des mélanges de formaldéhyde avec de tels aldéhy- des. 



   Dans la préparation du produit de réaction d'un composé repré- senté par la formule générale et d'un aldéhyde, le rapport moléculaire de l'aldéhyde audit composé n'excède jamais 1:1, La quantité d'aldéhyde pré- sente dans le produit de réaction peut n'être que de 0,1 mol pour 1 mol du composé, le rapport à préférer de l'aldéhyde audit composé allant toutefois de   0,25 si   à 0,75 si. 



   La résine aminoplaste modifiée avec le produit de réaction d'un aldéhyde avec une triazine représentée par la formule générale, ou avec ce composé seul, peut être utilisée, soit sous la forme solide, soit en solu- tion, pour donner le produit voulu, c'est-à-dire des stratifiés, des compo- sitions moulables et analogues. Dans le cas où l'on désire une solution des Ingrédients, on utilise une solution dans un mélange eau-alcool. On peut utiliser l'un quelconque des alcools inférieurs aliphatiques solubles dans l'eau,contenant de 1à 4 atomes de carbone. Le méthanol, l'éthanol, l'isopropanol, le butanol secondaire et analogues sont des exemples de tels alcools. La quantité d'alcool présent dans la solution peut varier d'envi- ron   70%   à environ 20% en poids, basé sur la quantité totale de solution. 



   Quand la résine thermodurcissable mélamine-formaldéhyde, mélami- 

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 ne-urée-formaldéhyde ou urée-formaldéhyde est mélangée avec le produit de la réaction d'un aldéhyde avec un composé représenté par la formule généra- le,ou avec le composé seul, pour donner la résine modifiée, aucun catalyseur n'est nécessaire. Dans le cas où l'on emploie une solution de la résine mo- difiée, il est souhaitable que le pH de la solution soit amené dans le domai- 
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 ne pratique de travail de la résine mélamine-formaldéhyde, mélam!ne-urée-fb r- maldéhyde ou urée-formaldéhyde, s'il n'en est pas ainsi. La réaction de condensation des aminoplastes,   c'est-à-dire   de la mélamine et du formaldéhy- de, est influencée par le pH, la vitesse de réaction, étant accélérée par un bas pH.

   Aux pH relativement hauts, la réaction est si lente qu'elle est Inu- tilisable dans la pratique. Aux pH relativement bas, elle est si rapide qu' elle est Incontrôlable, ou la nature des produits est telle qu'ils ont peu 
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 d'utilité dans des applications plastiques, telles que les résines thenaodur- aissables pour la stratification et le moulage. Ainsi, le domaine pratique du pH de travail pour une résine mélamine-formaldéhyde est de 6,5 à 10. Les résines urée formaldéhyde ont un domaine pratique de pH de travail de   3,5   
 EMI6.3 
 à 8. Pour les résines mélam1ne-urée-formaldéhyde, le domaine de pH est de 6,5 à 10. Le domaine de pH de la résine contenant l'agent d'écoulement sera le même.

   Tout catalyseur, ordinairement une solution faiblement acide ou basique, organique ou Inorganique, peut être employé pour ajuster le pH de la solution, si cela est nécessaire. 



   Le cadre de l'invention comprend l'utilisation de la composition préparée, dans la fabrication de stratifiés-., de compositions moulables, de panneaux en déchets de bols et analogues. A cause de la présence de l'agent d'écoulement dans les résines,des températures et des pressions plus basses sont requises pendant le durcissement des résines. Par exemple, il a été classique d'utiliser des pressions du domaine de 70   kg/cm2   à   140     kg/cm   et au-delà. On a estimé nécessaire d'employer de telles pressions élevées afin d'obtenir les propriétés désirées pour le produit fini. Les avantages, d'ob- tenir les propriétés physiques voulues du produit fini avec un durcissement 
 EMI6.4 
 à basse pression, sont évidents.

   L*extrême réactivité des résines à des températures élevées rend l'opération de durcissement virtuellement incon-   trôlable.   Ainsi,   l'Intérêt de   l'emploi de basses températures-pendant le durcissement est également évident. 



   Le durcissement à basse température et/ou sous basse pression a été rendu possible, comme résultat de l'invention, par l'emploi d'un agent d'écoulement qui est le produit de la réaction d'un aldéhyde avec un compo- 
 EMI6.5 
 sé représenté par la formule générale, ou qui est un tel compose seul En préparant une composition résineuse modifiée mélamine-formal- déhyde, mélamine-urée-formaldéhyde ou urée-formaldéhyde, comme exposé ci- dessus, on peut imprégner des nappes-de fibres de verre avec une solution de ladite composition résineuse   et,   après les avoir séchées, on peut combi- ner plusieurs desdites- nappes de fibres de verre imprégnées et former un stratifié, en appliquant des températures de stratification comprises entre 
 EMI6.6 
 120 et 175 Os de préférence entre 135 et 16O G,

   tout en- soumettant les stratifiés à de basses pressions comme celles qui sont comprises entre I,75 kg/cm et 17,5 kg/cmz, de préférence dans- le domaine de 3,5 $ 5)28 kgjCm2. 



   Les exemples suivants sont donnés ! titre d'Illustration, sans caractère limitatif, pour montrer les différents modes d'emploi de la composition résineuse. temple A 
 EMI6.7 
 Stratification de nappes de fibres de V&7re. i basse pression. 



  Dosage : 
 EMI6.8 
 
<tb> Matière <SEP> % <SEP> (basé <SEP> sur <SEP> le <SEP> Parties
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> poids <SEP> des <SEP> solides) <SEP> en <SEP> poids
<tb> 
 
 EMI6.9 
 1. F/M 2,0o 56,3 1147,5 

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 EMI7.1 
 
<tb> 2. <SEP> N,N-diallylmélamine <SEP> 18,7 <SEP> 202,5
<tb> 
<tb> 3. <SEP> Asbestine <SEP> X <SEP> ,., <SEP> 25 <SEP> 450
<tb> 4. <SEP> Alcool <SEP> 2 <SEP> B <SEP> 00 <SEP> 180
<tb> 
<tb> 5. <SEP> Eau <SEP> 1020
<tb> 
 o Résine   formaldéhyde-mélamine   ayant un rapport moléculaire du formal- déhyde à la mélamine de 2,0:1. 



   00 Un éthanol commercial contenant 2% de benzène. 



   000 Un agent de coupage commercial. 



   La résine mélamine-formaldéhyde ayant un rapport moléculaire de 
2 mol de formaldéhyde pour 1 mol de mélamine est dissoute dans le solvant eau-alcool. On ajoute alors la diallylmélamine et l'Asbestine X, et l'on agite la bouillie pour obtenir une suspension uniforme, à l'aide d'un mé- langeur "Eppenach Homo-Rod" ou d'un équivalent. On en imprègne alors des feuilles de 21,3 g de nappes de fibres de verre préformées, liées à la mé- lamine, et on les sèche dans une étuve à tirage forcé, pendant 15 minutes à 105  C, puis pendant 19 minutes à 115  C.

   Les feuilles séchées ont une teneur en nappes de verre de 20 à 22%, une teneur moyenne en matières vola- tiles de 2,4% un écoulement moyen de 18 % à 3,5   kg/crn   et à   150 C.   On com- prime un stratifié à 5 de ces feuilles séchées, pendant 10 à 45 minutes à 1500 C et 3,5 kg/mc2 et on le refroidit avant de l'enlever de la presse. 



  L'aspect du stratifié est bon; celui-ci a un bon brillant et une bonne transparence. La résistance moyenne à la flexion d'un stratifié est de 801 à 1005   kg/cm.2.   Par contraste, des stratifiés similaires faits sans un agent d'écoulement, ont donné un écoulement moyen de   6%   à 3,5 kg.cm2 et 150  C, avec un domaine de teneur en matières volatiles de 2,2 à 2,6% L'aspect du stratifié était très mauvais; Il avait des taches sèches, des aires blanches et un excès de fibres. La résistance à la flexion était de 422 à 900   kg/cm2.   



   La composition résineuse employée dans la mise en pratique de   l'Invention   est préparée comme exposé ci-dessus. La quantité de ladite composition qu'on doit utiliser dans la préparation de stratifiés se trou- ve dans le domaine entre environ   30%   et   80%   en poids, basé sur le poids total dudit stratifié. Les résultats optima sont obtenus quand on utilise la composition résineuse en quantités de 60   à 70%   en poids, basé sur le poids total du stratifié.

   Le domaine préféré du rapport de la résine   à   la charge   varie;   évidemment selon la nature de la charge employée et selon 1' application du produit On doit éviter Ici une quantité de matière résineu- se plus grande que   80%;   étant donné que la préparation et le séchage des feuilles imprégnées deviennent délicats et que les propriétés physiques, tel- les que la résistance à la flexion, sont diminuées, De même,   or;.   doit utili- ser une quantité de composition résineuse supérieure à 30% pour être sur que le stratifié en soit saturé, qu'il ait un bon brillant et un bon aspect, et pour y éviter des aires sèches. 



   On peut utiliser d'autres agents de coupage que   l'Asbestine   X, tels que le talc, la farine de brou de noix, la terre d'infusoires, l'ar- gile, la terre à foulon, la poudre de verre   etc.,   à raison d'environ 5 à   30%   en poids, basé sur le poids total du stratifié. La présence d'un agent de coupage améliore l'aspect de la surface et donne au stratifié une meil- leure résistance à l'eau. Si on le désire, on peut ne pas employer d'agent de   coupage..   



   Le poids de la nappe de verre utilisée dans le stratifié est du domaine de 10 à 60% en poids, basé sur le poids total du stratifié; il est de préférence d'environ   20%   en poids. Lorsque la quantité de nappe de verre employée est notablement inférieure à environ 10%, l'écoulement est trop grand et la résistance du stratifié à la flexion est diminuée. Inversement, si la quantité de nappe de verre dépasse notablement 60%, la stratifié n'est pas 

 <Desc/Clms Page number 8> 

 complètement rempli, il s'y forme des aires sèches et son aspect est mau-   vais.   La teneur en matières volatiles du stratifié doit être du domaine d' 
 EMI8.1 
 environ 2,2 à 2,6% et être, de préférence, d'environ 2,4%.

   On peut utiliser tout moyen usuel de séchage après l'imprégnation des ébauches en nappes de verre, pour obtenir la teneur voulue en   matières* volatiles   tels que des étuves à tirage forcé, des lampes à rayons infra-rouges etc. La teneur en matières volatiles peut être déterminée en divisant la perte de poids d'un échantillon donné, séché 10 minutes à   150 C,   par le poids initial, et en multipliant par 100 pour obtenir le pourcentage de la teneur en matières vo- latileso   Exemple   B. 



   Stratifiés à base de papier. 



  Dosage : 
 EMI8.2 
 
<tb> Matière <SEP> % <SEP> (basé <SEP> sur <SEP> le
<tb> 
<tb> poids <SEP> des <SEP> solides) <SEP> Parties <SEP> en <SEP> poids
<tb> 
<tb> 1. <SEP> F/M <SEP> 2,0  <SEP> 90 <SEP> 1350
<tb> 
 
 EMI8.3 
 2. F/DAM 0,5 00 10 150 
 EMI8.4 
 
<tb> 3. <SEP> Eau <SEP> 902
<tb> 
<tb> 4. <SEP> Cellulose <SEP> 1350
<tb> 
 
Résine formaldéhyde-mélamine ayant un rapport moléculaire formaldéhyde :

   mélamine de 2:1, 
 EMI8.5 
 ou Produit de réaction formaldéhyde-NyN-diallylmélamine, ayant un rapport moléculaire formaldéhyde:N,N-diallyl-mélamine de 05:1, 
On dissout dans   l'eau, a.   l'aide d'un mélangeur   "Eppenbach   Homo- Rod" ou analogue, une résine   mél amine-formaldéhyde   ayant un rapport   molécu-   laire formaldéhyde à mélamine de 2 si, et un produit de condensation formal- déhyde-diallylmélamine ayant un rapport moléculaire formaldéhyde à diallyl- 
 EMI8.6 
 mélamine de 0,5:1.

   On Imprègne un papier d' ce3.rlose et on le sèche sur un appareil a rayons infrarouges, avec cette solution, pour obtenir un striatifié ayant une teneur en résine de 64%, une teneur en matières volatiles de 3,3% et un écoulement de 5,5, On comprime une série de stratifiés va 18 couches pendant 30 minutes à 1500 C, à des pressions de 3,5 kg/cm, 7 kg/ cm2, 14 kg/cm2, 28 kg/cm2, 42 kgicm2 et 56 kgicm2. On compare l'aspect de ces stratifiés, à celui de stratifiés similaires faits sans agent d'écoule- ment. Les résultats sont exposés dans le tableau   ci-dessous.   



    Tableau   1 
 EMI8.7 
 Résine de / 2 0o F/M 2,0 + diallyl-méla- 
 EMI8.8 
 
<tb> stratification <SEP> F/M2,0 <SEP> mine <SEP> 90/10 <SEP> ooo
<tb> 
<tb> Teneur <SEP> en <SEP> produits
<tb> 
 
 EMI8.9 
 volatils 3,6 - 4,3 3,3 - 4,. 



  Pression en kg/CM2 
 EMI8.10 
 
<tb> 3,5 <SEP> Mauvais, <SEP> rugueux, <SEP> sec, <SEP> Passable, <SEP> taches <SEP> sèches
<tb> 
<tb> pas <SEP> de <SEP> brillant <SEP> brillant <SEP> passable
<tb> 
<tb> 7 <SEP> do. <SEP> Passable
<tb> 
<tb> 
<tb> 14 <SEP> Mauvais <SEP> taches <SEP> blanches <SEP> Bon.
<tb> 
<tb> et <SEP> sèches, <SEP> brillant
<tb> 
<tb> passable
<tb> 
<tb> 
<tb> 28 <SEP> Apeine <SEP> passable, <SEP> taches <SEP> Excellent
<tb> 
<tb> blanches, <SEP> beau <SEP> brillant
<tb> 
 

 <Desc/Clms Page number 9> 

 
 EMI9.1 
 
<tb> 42 <SEP> Beau. <SEP> Quelques <SEP> taches <SEP> do.
<tb> 
<tb> sèches, <SEP> bon <SEP> brillant
<tb> 
<tb> 56 <SEP> Bon. <SEP> Excellent <SEP> brillant <SEP> do.
<tb> 
 co Résine formaldéhyde-mélamine ayant un rapport moléculaire formaldéhy-   de/mélamine   de 2,0:

  1. ccc Résine ci-dessus, modifiée par le produit de condensation   diallylmé-   lamine-formaldéhyde dans le rapport en poids de   90/LO   respectivement,   exemple   C,   Moulage   d'ébauches 
 EMI9.2 
 
<tb> Dosage <SEP> :

   <SEP> Parties <SEP> (produits <SEP> solides)
<tb> 
<tb> 
<tb> 1, <SEP> Résine <SEP> F/M <SEP> 2,0 <SEP> séchée <SEP> dans <SEP> un <SEP> récipient
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> et <SEP> contenant <SEP> 0,8% <SEP> de <SEP> diéthanolamine <SEP> et
<tb> 
<tb> 
<tb> 0,15% <SEP> d'acide <SEP> acétique <SEP> 72
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 2, <SEP> -N,N-diallylmélamine
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 3. <SEP> Stéarate <SEP> de <SEP> zinc <SEP> 1
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 4. <SEP> Alun <SEP> 1,5
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 5. <SEP> Oxyde <SEP> de <SEP> magnésium <SEP> 1
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 6.

   <SEP> Pulpe <SEP> de <SEP> bois <SEP> dur <SEP> au <SEP> sulfite, <SEP> blanchie
<tb> 
<tb> 
<tb> (bouillie <SEP> à <SEP> 1% <SEP> dans <SEP> l'eau) <SEP> 20
<tb> 
 
On mélange la résine   formaldéhyde-mélamine,   la diallylmélamine, la bouillie de pulpe et   l'alun,   dans un récipient à mélanger, et l'on ajus- te le pH à 9,6 avec une solution de NaOH. On ajoute alors   l'oxyde   de magné- sium (tampon) et le stéarate de zinc (lubrifiant), On forme alors une ébau- che sur un tamis façonné) au moyen d'une succion, et on la sèche pendant 16 heures à 2500 et à   45%   d'humidité relative. L'écoulement de l'ébauche en pulpe, faite avec le dosage ci-dessus, est de 1,2 mm, tandis que l'écoule- ment d'ébauches similaires faites sans agent d'écoulement est de 1,75 mm. 



  Cela montre l'effet de l'agent sur l'écoulement, étant donné que plus les valeurs de l'écoulement sont élevées, plus l'écoulement est faible. Les valeurs de l'écoulement sont déterminées par l'essai suivant : 
On place 50 g de matière, à 20 - 30  C, au centre du plateau in- férieur d'une presse à mouler, dont les deux plateaux sont à une températu- re de   143    C+ 1  C et sont façonnés et rainés de manière à produire un dis- que plat moulé, présentant des nervures concentriques à 12,7 mm d'interval- le. On ferme la presse en 20 secondes et l'on applique en 15 secondes une force de 18 tonnes, qu'on maintient pendant la durée du durcissement. A la fin du temps requis pour le durcissement, on enlève la pièce et la   refroi-   dit.

   La mesure moyenne de l'épaisseur prise dans l'anneau à environ 57 mm du centre du disque moulé est eotée en millimètres et sert de mesure de la plasticité. Pour plus de commodité, cet essai de la plasticité ou de 1' écoulement est désigné par "essai d'écoulement en moule". 

**ATTENTION** fin du champ DESC peut contenir debut de CLMS **.

Claims (1)

  1. Revendications. le) A titre de produits industriels nouveaux : a) Une composition résineuse, caractérisée notamment par le fait qu'elle comprend une résine thermodurcissable mélamine-formaldéhyde ayant un rapport moléculaire de l:1 à l:6. ou urée-formaldéhyde ayant un rapport moléculaire de lsl,3 à 1:2,5, ou mélamine-urée=formaldéhyde ayant un rapport moléculaire de 1:2,1:3,1à 1:2,1:11,25, résine qui est modifiée avec un in- grédient consistant (1) en un composé représenté par la formule générale :
    <Desc/Clms Page number 10> EMI10.1 ou X désigne de l'oxygène, de l'azote, un radical alcoyle contenant de 4 à 9 atomes de carbone ou un radical allylique contenant de 4 à 9 atomes de carbone, X' désigne de l'oxygène ou de l'azote, R et R' représentent de l'hydrogène, un radical alcoyle contenant de 3 à 9 atomes de carbone ou un radical allylique contenant de 3 à 9 atomes de carbone et où : quand X et X' sont de l'azote, n et n' sont égaux à 2, l'un au moins des restes R et R' étant un radical alcoyle contenant de 3 à 9 atomes de carbone ou un ra- dical allylique contenant de 3 à 9 atomes de carbone;
    quand X et X' sont de l'oxygène, n et n' sont égaux à1, les deux symboles R et R' désignant un radical allylique contenant de 3à 9 atomes de carbone ou un radical al- coyle contenant de 3 à 9 atomes de carbone; quand X et X' sont respective- ment de l'azote et de l'oxygène,n est égal à 2 et n' égal à 1, R désignant de l'hydrogène, un radical alcoyle contenant de 3 à9 atomes de carbone ou un radical allylique contenant de 3 à 9 atomes de carbone, et R' un radical alcoyle contenant de 3 à 9 atomes de carbone ou un radical allylkique conte- nant de 3 à 9 atomes de carbone ; quand X est un radical alcoyle contenant de 4 à 9 atomes de carbone ou un radical allylique contenant de 4 à 9 atomes de carbone,n est égal à zéro, X' est de l'azote, R' de l'hydrogène et n' est égal à 2 ;
    ou (2) en un produit de réaction de (1) avec un aldéhyde, de préfé- rence avec le formaldéhyde. b) Une composition résineuse suivant a), caractérisée par le fait qu'elle contient, comme composé de la formule indiquée., -de la N,N-dibu- tylmélamine ou de la N,N-diallyl-mélamine, 2.( Un procédé pour préparer un stratifié de nappes de fibres de verre, caractérisé par le fait qu'on imprègne une nappe de fibres de verre avec une composition suivant 1.), qu'on chauffe ladite nappe Imprégnée, jus- qu'à ce que sa teneur en matières volatiles soit de 2,2 à 2,6%, qu'on assem- ble ensuite ladite nappe avec plusieurs autres nappes traitées de façon ana- logue, et qu'on chauffe l'assemblage à une température comprise entre 120 et 175 C, tout en le soumettant à une pression d'environ 1,
    75 kg/cm2 à 17,5 kg.cm2 ladite composition résineuse représentant environ 40 à 80% en poids du poids total du stratifié, et ladite nappe de fibres de verre constituant environ 10 à 40% en poids dudit stratifié.
    N. R. datee du 16-21954 A la page 1 lignes 9 II 14 18, page 2 lignes 3, 4 et 6, page 10 lignes 2,' 5 7,8, 10, 14, 15 et 17. l'expression "radical allylique" devrait être rem- placée par "radical alcénylique".
    A la page 3 lignes 56 et 57 " dialloxy-aminotriazine" devrait plus exacte- ment être mentionné par "2,4-dialloxy-aminotriazone".
    A la page 4 ligne 46 on doit lire "37%" au lieu de "27%" comme jusqu'à maintenant.
    L'expression "de 21,3 g de nappes de fibres de verre performées " en page 7 ligne 14, devrait être remplacée par "de nappes de fibres de verre per- formées pesant 229 g/m2". <Desc/Clms Page number 11>
    L'expression "18 tonnes" à la page 9 ligne 36, se rapporte à des "short tons" américaines à 907 kg et devrait donc être modifiée en "16,3 tonnes".
BE524939D BE524939A (fr)

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* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP0852241A1 (fr) * 1995-09-18 1998-07-08 Nissan Chemical Industries, Limited Nouvelles compositions de resine aminique

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Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP0852241A1 (fr) * 1995-09-18 1998-07-08 Nissan Chemical Industries, Limited Nouvelles compositions de resine aminique
EP0852241A4 (fr) * 1995-09-18 1998-11-04 Nissan Chemical Ind Ltd Nouvelles compositions de resine aminique
US5998573A (en) * 1995-09-18 1999-12-07 Nissan Chemical Industries, Ltd. Amino resin composition

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