FR2481299A1 - Melamine-formaldehyde! impregnation resins - contg. phenoxy-2-ethanol and caprolactam - Google Patents
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Abstract
Description
La présente invention concerne des résines d'imprégnation mélamineformaldéhyde modifiées. Elle a plus particulièrement pour objet des résines qui conviennent pour la fabrication de matériaux stratifiés. The present invention relates to modified melamine formaldehyde impregnating resins. It relates more particularly to resins which are suitable for the manufacture of laminated materials.
Les solutions aqueuses de résines mélamine-formol sont utilisées pour l'imprégnation de matériaux absorbants tels que papier, tissu utilisés lors de la fabrication de matériaux ligneux revêtus ou de stratifiés revêtus. Après séchage les matériaux ainsi traités peuvent être laminés par mise sous presse à chaud ou être utilisés pour le doublage de matériaux, en particulier pour le doublage de panneaux particules. The aqueous solutions of melamine-formaldehyde resins are used for the impregnation of absorbent materials such as paper, fabric used in the manufacture of coated woody materials or coated laminates. After drying, the materials thus treated can be laminated by hot press or used for lining materials, in particular for lining particle boards.
Pour doubler des panneaux de particules on pose sur ces derniers des papiers imprégnés de résine puis on chauffe et on comprime, le plus souvent dans des presses à plusieurs étages à la température de durcissement de la résine, généralement à une température comprise entre 120 et 2 1800C et sous une pression pouvant atteindre 100 kg/cm2. Une fois la ré- sine durcie, on refroidit la presse jusqu'à 500C, tout en maintenant la pression puis on démoule. Ce cycle de moulage à la presse peut durer jusqu'à 25 minutes. To double particle boards, resin-impregnated papers are placed on them, then heated and compressed, most often in multi-stage presses at the curing temperature of the resin, generally at a temperature between 120 and 2 1800C and at a pressure of up to 100 kg / cm2. Once the resin has hardened, the press is cooled to 500C, while maintaining the pressure and then demolded. This press molding cycle can take up to 25 minutes.
Dans les ateliers de fabrication de stratifiés, on cherche à réduire au maximum les frais c'est-à-dire le temps nécessaire et les dépenses d'énergie : on s'est donc attaché à fabriquer des résines hautement réactives qui pendant la mise sous presse durcissent rapidement. Malheureusement si le problème de la vitesse de durcissement est résolu grâce à l'emploi d'agents de durcissement rapides, deux autres problèmes majeurs apparaissent. D'une part la haute-réactivité de ces résines diminue la stabilité au stockage et par conséquent la durée d'utilisation possible. In the laminate manufacturing workshops, we seek to reduce costs as much as possible, that is to say the time required and energy costs: we therefore endeavored to manufacture highly reactive resins which during the placing under presses harden quickly. Unfortunately, if the curing speed problem is solved by the use of fast curing agents, two other major problems arise. On the one hand, the high reactivity of these resins reduces the storage stability and consequently the possible duration of use.
D'autre part l'emploi de ces résines trés réactives provoque un jaunis serment des stratifiés obtenus après chauffage et mise sous presse. Par ailleurs il faut souligner que cet emploi provoque également le plus souvent une diminution des propriétés mécaniques des matériaux finis.On the other hand, the use of these highly reactive resins causes a yellowing oath of the laminates obtained after heating and press. Furthermore, it should be emphasized that this use also most often causes a reduction in the mechanical properties of the finished materials.
On voit donc qu'en réalité on exige des solutions de résine mélamineformol des propriétés qui sont difficilement conciliables. It can therefore be seen that, in reality, solutions of melamineformol resin are required which properties are difficult to reconcile.
On a trouvé selon l'invention qu'on peut obtenir des résines d'imprégnation qui peuvent être durcies à des températures élevées et pendant des temps plus courts et qui permettent d'obtenir des matériaux stratifiés qui ne jaunissent pas sans que leurs propriétés mécaniques soient altérées. Les résines selon l'invention permettent donc d'augmenter les cadences de fabrication de panneaux stratifiés et conservent par ailleurs une excellente stabilité au stockage. It has been found according to the invention that impregnating resins can be obtained which can be hardened at high temperatures and for shorter times and which make it possible to obtain laminated materials which do not yellow without their mechanical properties being altered. The resins according to the invention therefore make it possible to increase the production rates of laminated panels and also maintain excellent storage stability.
La présente invention concerne des résines d'imprégnation mélamineformol caractérisées en ce qu'elles contiennent du phenoxy-2 éthanol et du caprolactame. The present invention relates to melamineformol impregnating resins, characterized in that they contain 2-phenoxyethanol and caprolactam.
Pour préparer les résines conformes à l'invention on condense de manière connue la mélamine avec le formaldéhyde en milieu basique, à une température comprise entre 80 et 1000C jusqu'à une tolérance à l'eau comprise entre 1/1 à 1/1,5. Les quantités de mélamine et de formol mises en oeuvre sont telles que le rapport molaire mélamine est compris entre
formol 1/1,5 et 1/3,5 de préférence compris entre 1/1,8 et 1/1,2. La mélamine peut éventuellement être additionnée au milieu réactionnel en deux fois.To prepare the resins in accordance with the invention, the melamine is condensed in a known manner with formaldehyde in basic medium, at a temperature between 80 and 1000C up to a water tolerance of between 1/1 and 1/1, 5. The amounts of melamine and formalin used are such that the melamine molar ratio is between
formalin 1 / 1.5 and 1 / 3.5 preferably between 1 / 1.8 and 1 / 1.2. The melamine can optionally be added to the reaction medium in two batches.
Le phenoxy-2 éthanol et le caprolactame peuvent être ajoutés avant, pendant ou après la condensation de la résine. Toutefois lorsque ces composés sont additionnés à la résine mélamine-formol après la condensation de la résine, l'addition est réalisée de préférence dans la solution encore chaude de la résine. Le phénoxy-2 éthanol est utilisé à raison de 1 à 20 % en poids par rapport à la teneur en solides de la résine mélamine-formol et de préférence à raison de 2 à 10 %. C'est un produit commercial connu également sous le nom d'éthylène glycol monophenyl ether qui répond à la formule C6H5-OCH2-CH20H. Le caprolactame est utilisé à raison de 0,5 à 20 % en poids par rapport à la teneur solide de la résine mélamine-formol et de préférence à raison de 2 à 10 % en poids par rapport au poids sec de résine mélamine-formol. Phenoxy-2 ethanol and caprolactam can be added before, during or after the condensation of the resin. However, when these compounds are added to the melamine-formaldehyde resin after the condensation of the resin, the addition is preferably carried out in the still hot solution of the resin. Phenoxy-2 ethanol is used in an amount of 1 to 20% by weight relative to the solids content of the melamine-formaldehyde resin and preferably in an amount of 2 to 10%. It is a commercial product also known under the name of ethylene glycol monophenyl ether which corresponds to the formula C6H5-OCH2-CH20H. Caprolactam is used in an amount of 0.5 to 20% by weight relative to the solid content of the melamine-formaldehyde resin and preferably in an amount of 2 to 10% by weight relative to the dry weight of melamine-formaldehyde resin.
Les solutions de résines d'imprégnation conformes à l'invention peuvent contenir des additifs connus comme des alcools, des glycols, ou des amines. The solutions of impregnation resins in accordance with the invention may contain additives known as alcohols, glycols, or amines.
Elles peuvent aussi être additionnées d'autres substances capables de former des résines à base de mélamine tel que urée, thiourée, toluène-sulfo- namide et amides.They can also be added with other substances capable of forming melamine-based resins such as urea, thiourea, toluene sulfonamide and amides.
Les solutions de résines d'imprégnation de l'invention peuvent être utilisées pour imprégner des supports à base de papier, de matières textiles, de nappes fibreuses..., matériaux nécessaires à la fabrication de stratifiés ou pour l'amélioration de surface des matériaux à base de produits obtenus par le broyage de matières premières vgétales compri es et renfermant des liants, tels que des cartons stratifiés, des panneaux en copeaux agglomérés... The impregnating resin solutions of the invention can be used to impregnate supports based on paper, textile materials, fibrous webs, materials necessary for the production of laminates or for improving the surface of materials. based on products obtained by the grinding of raw vegetable raw materials and containing binders, such as laminated cardboard, chipboard panels ...
Elles donnent notamment des panneaux en copeaux agglomérés dont la surface est améliorée et ne présente pas de jaunissement ce qui permet de les utiliser pour la fabrication des meubles. They give in particular chipboard panels whose surface is improved and does not have yellowing which allows them to be used for the manufacture of furniture.
Les exemples suivants donnés à titre non limitatif illustrent la présente invention
Exemple 1
On condense à 850C, tout en ajustant le pH à 9,3 par une solution de soude,
252,8 grammes de mélamine,
341,6 grammes d'une solution de formaldéhyde à 37 %
79 grammes d'eau.The following examples, given without limitation, illustrate the present invention
Example 1
Condensed at 850C, while adjusting the pH to 9.3 with a sodium hydroxide solution,
252.8 grams of melamine,
341.6 grams of 37% formaldehyde solution
79 grams of water.
Lorsque le mélange est clarifié on ajoute 36 grammes de phénoxy-2 éthanol et on poursuit le chauffage à une température de 850C pendant 5h30 jusqu'à ce que la tolérance à l'eau soit égale à 1 : la tolérance à l'eau est mesurée en prélevant un échantillon du mélange réactionnel 1 ml (par exemple) que l'on place dans un tube à essais et que l'on refroidit à 20"C. On ajoute ensuite la quantité d'eau nécessaire pour provoquer la précipitation du mélange réactionnel. Dans l'exemple ci-dessus il a fallu 2 ml d'eau pour faire précipiter le mélange réactionnel : la tolérance à l'eau est donc le rapport entre le volume de l'échantillon et le volume d'eau nécessaire pour provoquer la précipitation. When the mixture is clarified, 36 grams of 2-phenoxyethanol are added and the heating is continued at a temperature of 850C for 5 h 30 until the water tolerance is equal to 1: the water tolerance is measured by taking a sample of the 1 ml reaction mixture (for example) which is placed in a test tube and which is cooled to 20 "C. Then the quantity of water necessary to cause the precipitation of the reaction mixture is added In the example above, 2 ml of water were required to precipitate the reaction mixture: the water tolerance is therefore the ratio between the volume of the sample and the volume of water necessary to cause the precipitation.
Le milieu réactionnel est ensuite refroidi jusqu'à 750C par addition de 67,6 grammes d'eau : à cette température on ajoute 44 grammes de caprolactame. The reaction medium is then cooled to 750C by the addition of 67.6 grams of water: at this temperature 44 grams of caprolactam are added.
La durée de conservation de la résine obtenue est de 4 semaines cette durée de conservation exprime le temps au bout duquel la solution de résine maintenue à température ambiante commence à se troubler. The shelf life of the resin obtained is 4 weeks. This shelf life expresses the time after which the resin solution maintained at room temperature begins to cloud.
1000 parties en poids de la résine d'imprégnation sont mélangées avec 8 parties en poids d'un durcisseur constitué d'une solution d'acétate de N-méthylammonium et 1 partie d'un agent tensio actif.1000 parts by weight of the impregnation resin are mixed with 8 parts by weight of a hardener consisting of a solution of N-methylammonium acetate and 1 part of a surfactant.
On imprègne à l'aide de cette solution de résine un papier décoratif dans une installation d'imprégnation comportant 3 zones de séchage à 145 C, 1350C et 1400C dans laquelle le papier se déplace à raison dé 1 mètre/minute. A decorative paper is impregnated with this resin solution in an impregnation installation comprising 3 drying zones at 145 ° C., 1350C and 1400C in which the paper moves at a rate of 1 meter / minute.
On utilise deux papiers présentant des grammages initiaux différents. Two papers with different initial weights are used.
Le tableau suivant indique les résultats obtenus
Poids de papier Poids de papier d dt produits
brut imprégné volatils (formol, eau)
2 2
80 g/m 195 g/m 6 120 g/m 293 g/m 6
On presse ensuite le papier imprégné contre une plaque de copeaux de bois, on utilise une presse de la société SIEMPELKAMP qui présente des
2 plateaux de 600 mm, sous une pression de 20 Kglcm à une température de 140"C. Le temps de séjour dans la presse est de 6 minutes.The following table shows the results obtained
Paper weight Paper weight d dt products
crude impregnated volatile (formalin, water)
2 2
80 g / m 195 g / m 6 120 g / m 293 g / m 6
The impregnated paper is then pressed against a plate of wood chips, a press from the company SIEMPELKAMP which has
2 trays of 600 mm, under a pressure of 20 Kglcm at a temperature of 140 "C. The residence time in the press is 6 minutes.
On refroidit ensuite jusqu a une température de 700C. Then cooled to a temperature of 700C.
Le stratifié obtenu revêtu de papier imprégné est soumis ensuite à un test énergique pour estimer le jaunissement : pour cela il est laissé sous
2 presse à 1600C à une pression de 20 Kg/cm pendant 5 minutes : après dé- moulage le stratifié obtenu ne présente après examen visuel aucune trace de jaunissement sur sa surface.The laminate obtained coated with impregnated paper is then subjected to an energetic test to estimate the yellowing: for this it is left under
2 press at 1600C at a pressure of 20 Kg / cm for 5 minutes: after demolding the laminate obtained does not present, after visual examination, any trace of yellowing on its surface.
Exemple 2
On condense à 85"C, tout en ajustant continuellement le pH à 9,3 à l'aide d'une solution de soude caustique à 10 %,
379,2 g de mélamine,
512,4 g d'une solution de formaldéhyde à 37 %
15,6 g de caprolactame
Après clarification du mélange réactionnel, ce qui nécessite un chauffage de 1/2 heure, on ajoute 12,8 g de phenoxy-2 éthanol et on poursuit la condensation à 85"C jusqu'à ce que la tolérance à l'eau tombe à 1/1,4: une durée de 5 heures est nécessaire pour parvenir à cette valeur de la tolérance à l'eau de la solution. Cette solution est ensuite refroidie par addition de 65 grammes d'eau.Example 2
Condensed at 85 "C, while continuously adjusting the pH to 9.3 using a 10% solution of caustic soda,
379.2 g of melamine,
512.4 g of 37% formaldehyde solution
15.6 g caprolactam
After clarification of the reaction mixture, which requires heating for 1/2 hour, 12.8 g of 2-phenoxyethanol are added and the condensation is continued at 85 "C until the water tolerance drops to 1 / 1.4: it takes 5 hours to reach this solution's water tolerance value, which is then cooled by adding 65 grams of water.
La solution de résine obtenue présente une stabilité de 3 semaines. De la manière décrite dans l'exemple 1 on imprègne avec cette solution un pa
2 pier décoratif ayant un grammage de 80 g/m2, puis on le sèche. Le trai- tement complémentaire a lieu comme dans l'exemple 1.The resin solution obtained has a stability of 3 weeks. As described in Example 1, a solution is impregnated with this solution.
2 decorative pier having a grammage of 80 g / m2, then it is dried. The additional processing takes place as in Example 1.
Le panneau de copeaux de bois revêtu du papier imprégné ne présente pas de jaunissement après un traitement à la presse réalisé à 1600C
2 pendant 5 minutes à une pression de 20 Kg/cm
Exemple 3
L'exemple 2 est répété en mettant en oeuvre les mêmes quantités de mélamine et de formol mais en additionnant 18 g de caprolactame (au lieu de '5,6) et en supprimant le phénoxy-2 éthanol. Le chauffage est main tenu jusqu'à ce que la tolérance à l'eau de la solution soit égale à 1/1,2.The wood chip panel coated with impregnated paper does not show any yellowing after a press treatment carried out at 1600C
2 for 5 minutes at a pressure of 20 Kg / cm
Example 3
Example 2 is repeated using the same amounts of melamine and formalin but adding 18 g of caprolactam (instead of '5.6) and removing the 2-phenoxyethanol. Heating is maintained until the water tolerance of the solution is equal to 1 / 1.2.
La solution de résine obtenue présente une stabilité de 2 semaines. The resin solution obtained has a stability of 2 weeks.
Utilisée pour la fabrication d'un stratifié revêtu d'un papier imprégné comme dans les exemples 1 et 2, elle conduit à un stratifié qui présente un jaunissement après avoir subi le test à la presse dans les conditions décrites dans les exemples précédents. Used for the manufacture of a laminate coated with an impregnated paper as in Examples 1 and 2, it leads to a laminate which exhibits yellowing after having been subjected to the press test under the conditions described in the preceding examples.
Exemple 4
On condense à 85"C tout en ajustant le pH à 9,1 par une solution de soude
309,2 g de mélamine
377 g d'une solution de formol à 37 %
102,4 g d'eau
56,6 g de caprolactame
Après clarification du mélange on ajoute 46,3 g de phenoxy-2 éthanol et on continue à chauffer jusqu'à ce qu'apparaisse le point de goutte du milieu réactionnel ce qui nécessite un chauffage de 2 h50. Le point de goutte est mesuré de la façon suivante : dans un bécher contenant 200 ml d'eau distillée on verse une goutte du milieu réactionnel. Le
/est point de goutte atteint lorsque on observe une précipitation dans le bécher. On ajoute ensuite 16,2 g de mélamine et l'on poursuit l'étape de chauffage jusqu'à ce que la tolérance à l'eau soit égale à 1/1,7.Example 4
Condensed at 85 "C while adjusting the pH to 9.1 with a sodium hydroxide solution
309.2 g of melamine
377 g of 37% formalin solution
102.4 g of water
56.6 g caprolactam
After clarification of the mixture, 46.3 g of phenoxy-2 ethanol are added and heating is continued until the drop point of the reaction medium appears, which requires heating for 2 h 50 min. The drop point is measured as follows: a drop of the reaction medium is poured into a beaker containing 200 ml of distilled water. The
/ is a drop point reached when precipitation is observed in the beaker. 16.2 g of melamine are then added and the heating step is continued until the water tolerance is equal to 1 / 1.7.
La solution est refroidie par addition de 85 g d'eau.The solution is cooled by adding 85 g of water.
La résine obtenue présente une stabilité de 4 semaines. La résine préparée permet de fabriquer un stratifié revêtu qui subit avec succes le test au jaunissement décrit dans les exemples précédents. The resin obtained has a stability of 4 weeks. The resin prepared makes it possible to manufacture a coated laminate which successfully undergoes the yellowing test described in the preceding examples.
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|---|---|---|---|
| FR8009193A FR2481299A1 (en) | 1980-04-24 | 1980-04-24 | Melamine-formaldehyde! impregnation resins - contg. phenoxy-2-ethanol and caprolactam |
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Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP0908451A1 (en) * | 1997-10-10 | 1999-04-14 | Vianova Resins GmbH | Low-emission modifier for melamine impregnation resins and resin compositions containing them |
| WO2005095514A2 (en) * | 2004-03-29 | 2005-10-13 | Basf Aktiengesellschaft | Aqueous melamine resin mixture, method for production and use thereof for the impregnation of absorbent support material an composite material produced using said melamine resin mixture |
Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| FR2170266A1 (en) * | 1972-02-05 | 1973-09-14 | Stamicarbon |
-
1980
- 1980-04-24 FR FR8009193A patent/FR2481299A1/en active Granted
Patent Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| FR2170266A1 (en) * | 1972-02-05 | 1973-09-14 | Stamicarbon |
Cited By (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP0908451A1 (en) * | 1997-10-10 | 1999-04-14 | Vianova Resins GmbH | Low-emission modifier for melamine impregnation resins and resin compositions containing them |
| US6355794B1 (en) | 1997-10-10 | 2002-03-12 | Solutia Germany Gmbh & Co. Kg | Lactam derivatives for melamine impregnating resins, and resin mixtures containing them |
| WO2005095514A2 (en) * | 2004-03-29 | 2005-10-13 | Basf Aktiengesellschaft | Aqueous melamine resin mixture, method for production and use thereof for the impregnation of absorbent support material an composite material produced using said melamine resin mixture |
| WO2005095514A3 (en) * | 2004-03-29 | 2005-11-10 | Basf Ag | Aqueous melamine resin mixture, method for production and use thereof for the impregnation of absorbent support material an composite material produced using said melamine resin mixture |
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| Publication number | Publication date |
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