BE529085A - - Google Patents

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BE529085A
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    • C08GMACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G69/00Macromolecular compounds obtained by reactions forming a carboxylic amide link in the main chain of the macromolecule
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  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)

Description


   <EMI ID=1.1> 

  
que) à partir de l'huile de ricin, peut difficilement être préparé indus-

  
 <EMI ID=2.1> 

  
malement et lavant d'abord à plusieurs reprises l'amino-acide avec de

  
l'eau et en le recristallisant enfin dans l'eau sous pression et, si nécessaire&#65533; avec addition d'un agent absorbant.

  
Des quantités considérables du solvant demeurent cependant absorbées dans l'amino-acide et ne peuvent être éliminées par les opérations normales, telles que filtration et centrifugationo Par filtration, on obtient une pâte blanche qui contient de l'eau dans la proportion de 50 à

  
55% du poids total. En raison de cette caractéristique de l'amino-acide, à savoir celle de retenir obstinément le solvant, il est difficile d'obtenir un amino-acide vraiment pur. En même temps que l'eau, des traces d'impuretés organiques demeurent toujours absorbées dans l'amino-acide, telles

  
 <EMI ID=3.1> 

  
core suffisamment connue, ainsi que des impuretés inorganiques telles que

  
du bromure d'ammonium, impuretés qui, malgré de multiples répétitions du processus de purification, ne peuvent pratiquement pas être éliminées quantitativement. 

  
En général, cette pâte, contenant de l'eau, est directement amenée -aux traitements ultérieurs, sans séchage préliminaire. On peut la délayer sous pression, en la chauffant jusqu'à environ 1500, ce qui constitue un avantage pour les travaux de fabrication.

  
Par les procédés de fabrication actuellement normalement adoptés, cette pâte est déshydratée soit directement ou après avoir été délayée, en discontinu, en autoclave ou bien même en continu au moyen d'évaporation de l'eau et ensuite directement polymérisée par un processus, continu ou discontinu, après addition des stabilisateurs normalement employés. Par ce procédé, les impuretés précitées demeurent dans le produit polyméri sé. 

  
Il est toutefois connu que les produits de polymérisation doivent être très purs, en particulier qu'ils doivent par la suite être transformés en fibres. Par suite, même les minimes impuretés précitées constituent toujours un facteur qui diminue la qualité du produit fini. Au cours de la fabrication, on se heurte en -outre à d'autres difficultés parce que les impuretés peuvent posséder dans une certaine mesure un effet stabilisateur et, étant donné que leur quantité varie dans les différentes charges, cet effet stabilisateur n'est pas toujours égalo Pour obtenir des produits présentant la même viscosité, la quantité de stabilisateur à ajouter doit varier d'une charge à l'autre et doit être à chaque fois déterminée empiriquement d'après des essais préliminaires.

  
La demanderesse a maintenant trouvé qu'avec le nouveau procédé décrit ci-après, on peut débarrasser dans une mesure considérable l'acide

  
 <EMI ID=4.1> 

  
sa suspension ou solution dans l'eau sous forme de prépolymérisat, en chauffait le produit contenant de l'eau pendant un temps réduit jusqu'à la tem-

  
 <EMI ID=5.1> 

  
précondensat qui est fluide à ces températures. Les impuretés inorganiques éventuelles - telles que le bromure d'ammonium -que le produit préliminaire pourrait contenir, passeront presque quantitativement dans la couche aqueuse et de même une partie des impuretés organiques. Conformément à l'invention, l'eau, ainsi séparée, est séparée à l'état liquide de l'amino-acide, et de ce fait sont en même temps pratiquement éliminées toutes les impuretés inorganiques solubles et une partie des impuretés organiques. Par ce procédé, en dehors de la purification, il y a l'avantage d'économiser la chaleur très considérable qui était nécessaire dans l'ancien procédé pour l'évaporation de l'eau.

  
Cependant, avec cette forme plus simple du nouveau procédé, on ne peut encore purifier complètement l'amino-acide parce que les produits secondaires qui sont par eux-mêmes hydrophobes, se dissolvent en plus grande quantité dans le produit de prépolymérisation que dans l'eau.

  
Il est cependant opportun de considérer déjà pendant la ré-cristallisation ou la purification de l'amino-acide les possibilités qu'offre le nouveau procédé.

  
D'après ce procédé, la présence de petites quantités, de substances inorganiques en particulier, ne présente plus d'inconvénients parce qu'elles peuvent pratiquement être éliminées par la suite quantitativement avec l'eau.

  
On peut donc ajouter à la pâte d'amino-acide ou à la solution, à un moment choisi opportunément, des alcalis ou acides inorganiques ou bien leurs sels pour former au moins avec une partie des impuretés organiques des sels difficilement solubles ou insolubles, et par la suite recristalliser, par les méthodes habituelles, l'amino-acide, éventuellement en présence de substances actives au point de vue tension superficielle, en éliminant par ce moyen ces impuretés au moyen de filtration. Un excès éventuel des substances inorganiques qui ont été ajoutées est certainement séparé pendant la séparation de l'eau qui suit, d'après le nouveau procédé ici décrit.

  
Pendant la polymérisation même on peut en outre ajouter encore des alcalis, des acides ou des sels inorganiques qui, ainsi qu'il ressort des expériences faites,dissolvent les dernières traces d'impuretés qui pourraient éventuellement encore exister.

  
Comme addition à introduire avant la filtration, on a obtenu de bons résultats, par exemple avec une quantité limitée de chlorure de calcium, de glycolate de calcium ou de butyrate de calcium, ou bien même d'un alcali quelconque ou d'un sel alcalino-terreux, en particulier d'un acide hydrophile organique, en particulier d'acide hydroxylique.

  
Pendant la préparation du prépolymérisat avec séparation de l'eau, on peut ajouter en particulier des petites quantités d'hydrate ou de carbonate de sodium ou de potassium, de sels des acides organiques de ces alcalis, des alcalis organiques, tels que la pipéridine ou le chlorure de pipéridine, des acides organiques, surtout hydrophiles, ou des acides hydroxyliques tels que l'acide glycolique, l'acide butyrique et le butyrolactdne et des acides inorganiques, tels que l'acide chlorhydrique.

  
Bien que l'on constate, en employant ce procédé nouveau, une épuration très étendue du polymérisat amino-acide, qui pourrait même être pratiquement complète, il pourrait cependant demeurer parfois en solution dans le prépolymérisat des traces d'impuretés insolubles ou peu solubles dans l'eau. Il semble que ces impuretés se forment de cette façon seulement pendant la préparation du prépolymérisat ou du polymérisat à partir d'autres produits secondaires de l'acide 11-amino-undécanoïque avec séparation des bases volatiles. Pour la préparation d'un polymérisat très pur, on opère de préférence l'extraction du prépolymérisat avec un solvant organique tel que le benzol, le cyclohexane, la benzine ou l'alcool méthylique.

  
Le procédé peut être réalisé des façons les plus différentes soit en continu soit en discontinu.

  
Le plus simple procédé discontinu est celui qui consiste à chauffer l'amino-acide contenant de l'eau pendant 1 à 5 heures de préférence à une température de 230[deg.], en autoclave fermé. On laisse ensuite refroidir, on élimine l'eau séparée par décantation et on lave le bloc solide de pré-

  
 <EMI ID=6.1> 

  
l'eau froide ou plutôt à l'eau chaude 

  
Il est plus avantageux de ne pas refroidir complètement le prépolymérisat après sa préparation, mais seulement jusqu'à une température

  
 <EMI ID=7.1> 

  
viron -, d'enlever l'eau, toujours à l'état liquide, au moyen d'une soupape placée dans le fond et de laver encore à plusieurs reprises à l'eau chau-

  
 <EMI ID=8.1> 

  
fondre le produit de poly-prépolymérisation, l'extraire à l'état liquideet pomper directement dans l'autoclave chaud une nouvelle solution, en répétant tout le processus&#65533;

  
Au lieu de laver dans 1 autoclave le produit chaud, on peut aussi le laver à froid avec eau chaude ou froide après la sortie de l'autoclave. En général, il n'est nécessaire de laver ultérieurement le prépolymérisat que si des substances étrangères ont été ajoutées avant sa préparation.

  
La réalisation du procédé est possible aussi en continu, mais elle présente certaines difficultéso Le prépolymérisat a pratiquement le même poids spécifique que l'eau et aussi longtemps qu'il y a encore de l'eau dans l'autoclave il n'est pas possible de l'extraire par le fond de l'autoclave ou au-dessus de la couche aqueuse En général, le prépolymérisat se sépare dans l'intervalle existant le long d'une paroi de l'autoclave. Malgré cela il est possible d'exécuter le processus en continuo On peut, par exemple, augmenter le poids spécifique du prépolymérisat en introduisant dans l'autoclave une bonne quantité de sable de finesse moyenne - très propre pour éviter des changements de teinte. Le sable se répartit quantitativement dans le prépolymérisat de sorte que celui-ci se dépose sur le fond

  
de l'autoclave d'où on peut l'extraire en continu, sans le sable, au moyen d'un filtre composé de plusieurs toiles métalliques. L'eau est extraite de temps à autre au moyen d'un tube appliqué au-dessous du niveau du liquidea On alimente l'autoclave avec une nouvelle solution dans le même proportion dans laquelle on extrait le prépolymérisat et l'eauo

  
Les exemples suivants illustrent, mais ne limitent pas le procédéo

  
 <EMI ID=9.1> 

  
sec, techniquement pur et/1100 g d'eau ont été chauffés à 230[deg.] pendant 1 heure 1/2 en autoclave fermé. Après refroidissement, on ouvre, l'autoclave et on verse l'eau qui s'est séparée du prépolymérisat de l'amino-âcide. On obtient 976 g d'une masse blanche, solide et facilement friable, qui contiennent encore de faibles quantités d'eau.

  
On fragmente la masse obtenue, on lave superficiellement à l'eau chaude et fait sécher, après quoi elle pèsera 886 go

  
On ajoute l'eau de lavage à l'eau séparée à l'origine et on en détermine les ions Br qu'elles contiennent par titrage à la solution de ni-

  
 <EMI ID=10.1> 

  
tient 98 % d'ions Br contenus dans la matière de départe

  
On polymérise ensuite le précondensato On stabilise dans ce but 28,4 g de prépolymérisat, d'une part et - dans un but de comparaison -

  
 <EMI ID=11.1> 

  
à chaque fois, d'acide stéarique, ensuite on chauffe le mélange à 2409 en atmosphère d'hydrogène pendant 42 heures. On obtient dans les deux cas 27,3 g de polymérisato La viscosité de la solution du polymérisat préparé avec  <EMI ID=12.1> 

  
de Carothers, donnait 0,963, les filaments obtenus présentaient un pouvoir

  
d'étirage de 340 %. La viscosité de la solution du condensat obtenu à partir du prépolyméri sat atteignait 0,934, les filaments obtenus étaient étirables à 400 %.

  
Pour parvenir à l'épuration plus poussée, on a extrait le prépolymérisat avec du cyclohexane et on a opéré la polymérisation ensuite dans

  
les mêmes conditions. La viscosité de la solution atteignait dans ce cas

  
0,87, l'étirabilité des filaments obtenus était en moyenne de 470 %.

  
Dans un autre essai, on a préparé un prépolymérisat avec 2 kg

  
de la pâte mentionnée ci-dessus et avec addition de 5 g de carbonate de potasse. Le carbonate de potasse a pu être déterminé quantitativement dans

  
l'eau de lavage après élimination des bases volatiles par distillation de

  
vapeur d'eau. Les polymérisats préparés à partir du polymérisat ainsi obtenu présentaient des caractéristiques légèrement meilleures par rapport aux

  
condensats qui ont été préparés à partir d'un prépolymérisat sans addition

  
de carbonate dépotasse.

  
Dans un autre essai, le prépolyméri sat a été préparé en ajou-

  
 <EMI ID=13.1> 

  
déterminé, même dans ce cas, dans l'eau de séparation pratiquement quantitativement; le polymérisat présentait des caractéristiques analogues à celles précédemment décrites.

  
EXEMPLE 2

  
On ajoute à 2 kg d'une pâte analogue à celle de l'exemple 1,

  
5 g de chlorure de calcium, 10 g de charbon activé et 600 g d'eau, on chauf-

  
 <EMI ID=14.1> 

  
trat, on a de nouveau préparé un polymérisat et on l'a polymérisé dans les

  
conditions décrites dans l'exemple 1.

  
La viscosité de solution du polymérisat atteignait dans ce

  
cas 0,91 et les filaments étaient en moyenne étirables à 420 %.

  
Il est tout aussi possible de préparer tout d'abord le prépolymérisat par exemple après l'addition d'un sel de calcium et de charbon ac-

  
 <EMI ID=15.1> 

  
après la séparation de l'eau.

Claims (1)

  1. RESUME.
    L'invention a pour objet:
    1[deg.] - Un procédé de fabrication de prépolymérisats purifiés de <EMI ID=16.1>
    dant l'opération.
    2[deg.] - Un procédé suivant 1[deg.], caractérisé par le fait que, avant
    ou pendant la- préparation du prépolymérisat, on ajoute, au mélange d'acide
    <EMI ID=17.1>
    sels organiques ou inorganiques.
    3[deg.] - Un procédé de purification ultérieure de l'acide amino-
    <EMI ID=18.1>
    1[deg.] et 2[deg.], sous forme solide ou liquide, sont soumis à un traitement supplémentaire avec de l'eau.
    4[deg.] -Un procédé selon 1[deg.] à 3[deg.] présentant les caractéristiques
    suivantes, considérées isolément ou en combinaisons:
    a) la séparation de l'eau de l'amino-acide sous forme de prépo-lymérisat est réalisée en continuo b) pendant le processus de préparation on ajoute à l'amino-acide des petites quantités d'alcalis, d'acides ou de sels solubles dans l'eau <EMI ID=19.1>
    difficilement solubles, on recristallise ensuite par les méthodes habituelles l'amino-acide - en ajoutant éventuellement du charbon activé ou autre substance active en surface - et on sépare l'excédent ou les ions des substances ajoutées, devenus libres, pendant la préparation du prépolymérisat.
    c) le prépolyméri sat de l'amino-acide est soumis à une extraction par des solvants organiques, afin d'éliminer les impuretés éventuelles qu'il contient.
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