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PROCEDE POUR L'OBTENTION DE PRODUITS DE CONDENSATION
On a trouvé que 1?on peut obtenir de précieux produits de conden sation d'un nouveau genre en condensant, avec de la formaldéhyde et de la p=
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aminobenzènesulfonamîde, les produits d'addition de l'acide sulfureux ou de ses sels à des composés carbonyles ou à leurs dérivés et en faisant réagir
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les produits de condensation obtenus, si on le désire, avec d?autres composés organiques condensables (avec élimination d'eau) avec les groupes carbinols qui se font formés par fixation de- sulfite et avec les groupes oxy se trouvant déjà dans les produits de départe
Comme produits de départ appropriés, on peut, par exemple, utili-
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ser les composés bisulfitiques d9acétaldéhyde, d'acétone,
de erotonaldéhyde, d9>aCE3'GOnylacétor.u39 de J-oxo=butanediol=(194)9 diacide pyruviques de 6'=méthyl= glycérine-alcléhyde, de glucose, de rhamse, ainsi que de composés polyoxy=. carbonyles acétonisés9 alcoolés ou acylés, de sucres, de glucosides, de sucres aminés etc, que 19on peut obtenir de façon connue, Lorsque le composé car= bonyle contient plusieurs groupes carbonyles on peut utiliser les composés mono- ou polybisulfitiques de ces derniers,
La condensation de ces produits de départ avec de la formaldéhyde
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et de la p=amino'benénesulm"onamids se fait de préférence en milieu alcalin a température modérément élevéeo On peut procéder de façon à ajouter à une sot lution aqueuse alcaline du composé bisulfitique de la p-amir-obenzèr¯esulfona- mide et simultanément ou subséquemment de là formaldéhyde.
On peut cependant aussi préparer dabord la méthylolamide de l'acide p=.amino=benene#sulfonique à partir de p-awino-benzènesulfonamide et de formaldéhyde en solution d'alca- li caustique à température ordinaire ou modérément élevée et la faire réagir ensuite, de préférence à température un peu plus élevée, avec les composés
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bisulfitiques On peut enfin encore faire réagir avec la p-amindbenzènesul- fonamide les composés.bisulfitiques des dérivés méthylol des composés carbo- nyles, obtenus de la façon habituelle à partir de composés carbonyles et de formaldéhyde.
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Suivant la quantité des produits participant à la réaction, on peut
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introduire un ou plusieurs groupes p-aminobenzenemûfoninifiométhyles dans le composé bisulfitique C'est ainsi qu'on obtient,par réaction-de l.mol. du com- posé bisulfitiqne de.,l9aoétone avec 4 mois de p-amin01;lenzènesulfonamide et l mois de formaldéhyde un produit de condensation- de-formule suivante g
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un suDsTj:
Liue iinaiemeni tous lea atomes cl-nycwogene -Lies a .l.' a1iO= me de çatbone à côté du groupe oxysulfonique et tous les atomes d-hydrogè- ne liés aux atomes de carbone carbinol, par des groupes p=aminobexaènesulfo= n,yliminouiét-hy-1-es et on obtient, par exemple par réaction du composé bisul- âirique= du. d=g1.ucose a-,,..no7-e. de p-sminobenzènesulfonnmide et 5 mois de formaldéhyde, un produit de flozmnle suivante 1
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On peut maintenant condenser, totalement ou en partie les grou-
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pes oxy sç trouvant dans les profits de condensation- solubles.
dans l'eau ainsi obtins aveo d'autres composés organiques, tes que phénol, crésols, naphtols? résorqine, acide s3.icgl.qusa acide p-amîno-salicylique, aniline, acide pami.aaobsnsènssulfonique p-aminobeniène-s1.Ü.i'Qnam1de" gp'- diox3rdiphé nylsulfone, pp'-diaminodiphényls1.Ü.t'onef) acides phénol- et naphtol-sulioniques, acides liginosulfoa.quss9 acide gynocardiquep urée, thiourée, semicarbazideg t]1iosemicarba-zide :méaminè, chlorophénols et produits de condensation de ces substances avec de la formaidéhyde oU du soufre. La réaction s'effectue d'autant plus facilement que- le nombre de groupes p-aminobenzènesulfonyliminométhyie dans le produit de condensation Initial- est plus-élevé-.
La réac-
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tion consiste en- ce qu'il se produit une élimination d'eau entre les groupes
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oxy se trouvant encore dans'le produit de condensation et les-atomes d'hydro-
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gènes capables de réagir, des matières ajoutées. On obtient ainsi par exemple., avec le produit de condensation indiqué plus haut,, obtenu à partir
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de 1 mol. de composé bisulfitique d'aoé%ne, 4-mois de pnob:
xaènest7.fo
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namide et 4 mois de formaldéhyde - en condensant davantage avec du p-aminoben-
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zènes1.Ü.fonami.de, un produit de formule- fJuivante-
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Enfin on peut aussi-bien transformer davantage de façon connue, les groupes oxy se troùvant encore dans les produits de condensation initiaux que ceux renfermés encore dans les produits condensés, par exemple, en les es-
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té s Z'a"""u éiihEfr1.r-rant9 par réactTSn avec des- oxydes d7l-ârcôylène ou par transformation en glucosides.
Les groupes aminés libres des groupes p-amino- benzenesulfon&mides se laissent aussi transformer de façon connue, par exem- ple-, par-agitation, diazotation et copulation, en produits d9addition bisulfi- tiques ou en bases de Schiff ou en N=glucosides"
Les nouveaux produits de condensation que l'on peut obtenir d'a- près le présent procédé peuvent être précipités des mélanges de réaction
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au moyen- cl-'électrolytes et peuvent être épurés par dissolutions et précipita- tions répétées. Par séchage par pulvérisation, on peut transformer les solu-
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tions brutes ou épurées, en poudres légères, bien solubles dans-19eau et fa- ciles à emmagasiner et à expédier.
Les nouveaux produits de condensation se dissolvent bien dans l'eau dans l'intervalle de pH physiologique. Ils réunissent en eux les pro-
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priétés de matières tannantes et d'agents bactériostatiques. Ils ccnizïennent remarquablement bien COlIlJlle' ublSti tu;bs'ldu.;-,tmnn!) par exemple pour le tannage du cuir comme agent de précipitation pour colorants basiques, pour la réser-
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ve de la laine, pour la précipitation d9albumines pour les préparations phar- maceutiques et cosmétiques et comme produits intermédiaires pour colorants.
Les parties indiquées dans les exemples suivants sont des parties en poids.
EXEMPLE 1.
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On dissout f390t parties de p-eminobenzènesulionadde dans 70 parties d'eau avec addition de 10 parties de-soude caustique. On ajoute à cette solution 35 parties d9une solution aqueuse de formaldéhyde à 30% et on chauffe le mélange.-après une demi-heure, pendant 15 minutes à 40-450.
On refroidit et on abandonne pendant 12 heures environ la solution de méthylc- lamide de l'acide p=amino-benzènesulfonique ainsi obtenue=
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Entretempsg on dissout 10 943 parties de bisulfite de soude des 15 parties d9eau, on refroidit et on ajoute 3n63 parties d'acétone. On y verse alors la solution alcaline de méthylolamide de 1!J aj.Q, p-aminobenzène- sulfonique obtenue comme indiqué plus haut et on maintient la-température, en brassant sous réfrigération à refLux> pendant 4 heures à' 65 o La solution obtenue peut être diluée avec de 19 a, Apres aoidi±1@g#$ À avec de 19 acide acétique uq¯u9. pIi 4 elle exerce une forte action ppéeipitanto sur des so- lutions de gélatine et transforme la peau en un suiBuple et plein.
On neutralise la solution de réaction avec de 1-'acide chlorhy=- drique 2 =N. On obtient ainsi une précipitation de résine jaune9c:r que l'on rédissout dans 80 parties d'eau et-préipite avec de 19 acic shlorhydri- que. On sèche la. résine bien. malaxéeg à pression réduite à 35-40 g dsq9à ce que le poids reste constante Le' rendement est de 11,2 parties.
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EXEMPLE 2.
On ajoute encore à la solution alcaline du produit de condensa- tion préparé d'après l'exemple., 1, la,75 parties d'acide p-amino-benzènesulfo- namide et on chauffe le mélange en brassant, pendant 15 minutes à 40 et pen- dant 45 minutes à 60 . On obtient une solution claire qui, diluée avec de l'eau et acidifiée avec de l'acide acétiqua., reste absolument claire.
EXEMPLE 3.
On ajoute 13 parties d'acide ppaminobenzène sulfonique libre à la solution alcaline du produit de condensation préparé d'après l'exemple 1 et on chauffe, en brassant, pendant 1 heure à 40 .
Diluée avec de l'eau et acidifiée avec de l'acide acétique, la so- lution alcaline obtenue reste claire. Versée dans une solution de gélatine, elle produit une forte précipitation, et portée jusqu'à un pH de 4 avec de l'acide acétique glacial, elle exerce un bon effet de tannage-sur les peaux.
EXEMPLE 40
On ajoute 4,76 parties de thiourée à la solution alcaline du pro- duit de condensation obtenu d'après l'exemple 1 et on chauffe-le-mélange, en brassant, pendant 1 heure à 40 . La- solution obtenue reste- Glaire après di- lution avec de l'eau et acidification avec de l'acide acétique,
EXEMPLE 5.
On dissout 6,5¯parties de bisulfite de sodium dans 10 parties d'eau. On verse dans la solution obtenue, à 50 , une solution de 18,5 par- ties de 3-oxo-butanediol-(1,4) dans-15 parties d'eau.
A cette solution,on ajoute une solution alcaline du composé mé- thylol du p-aminobenzènesulfonamide, obtenue d'après l'exemple 1 et on chauf- fe le mélange, en brassant, pendant environ 2 heures à 65-70 . Diluée avec de l'eau et acidifiée avec de l'acide acétique,, la solution obtenue reste elazreo
EXEMPLE 6.
A une solution de 4,33 parties de bisulfite de -soude dans 10 par- ties d'eau, on ajoute à 50 une solution de 8,33 parties de d-glucose dans 15 parties d'eau et on y verse une solution alcaline du composé méthylol du p-aminobenzèenesulfonamide, préparé d'après l'exemple 1, puis on chauffes en brassant environ-2 heur à 65-70 .
Diluée avec de l'eau et acidifiée avec de l'acide acétique, la solution obtenue reste claireo
EXEMPLE 7
On ajoute à la solution obtenue d'après l'exemple 6,16, 26 parties de mélange technique, de crésols et on chauffe, en brassant, pendant environ 1 heure à 75 . Après refroidissement, le contenu del'éprouvette se transfor- me en une bouillie cristalline brun jaunâtre,, qui se dissout en- clair dans l'a- cide acétique dilué.
EXEMPLE 8. -
On verse une solution de 5,63 parties de formose- produit de con- densation de formaldéhyde) dans 15 parties d'eau, à une température de 15 , dans une solution de 6,5 parties de bisulfite de sodium dans 10 parties d'eau.
On y ajoute àlors une solution alcaline du composé méthylol du p-aminobenzène-
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zulfonamidep préparée d'après l'exemple 1. et on chauffe, en brassant, pendant SnxiES)n-2hè&yes-a. 65-70'D.
On obtient une solution rouge-vin, claire, qui, diluée avec de l'eau et acidifiée avec de l'acide aétiqtas reste claire.
EXEMPLE 90
A une solution alcaline de 8,82 parties du sel de sodium du composé d'addition de sulfite du tétraméthylolaeétone et de 0,3 partie de sou-
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dé caustique dans 15 parties d9ana on ajoute une-solution de 2,195 parties de p-aminobensènesulfonamide et de 5- parties de soude caustique dans 50 parties d'eau. On chauffe le mélange, en brassant, pendant 1 heure à 65 et pendant 3 heures à 75 . On obtient le même produit qu'à l'exemple 1 Par précipita - tion avec de l'acide formique- et.- séchage- on- obtient 17 parties d'un produit résineux.
EXEMPLE 10.
On chauffe au bain-marie bouillant pendant 1 heure, sous réfri- gération à reflux et en brassant, 5 parties du-produit résineux obtenu d'a= près l'exemple 1 ou l'exemple 9 avec- 5 parties de glucose et 100 parties d'al-
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cool absolu. On ajoute alors à la solution claire 0,15 partie d.'aoide¯hl.rm hydrique concentré. Après quelques minutes, le composé glucoside se précipite sous forme de bouillie cristalline. Le rendement est de 75-80 % de la théorie. Le produit est bien soluble dans l'eau
EXEMPLE 11.
On ajoute à une solution alcaline de 6,07 parties de sel de so-
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dium du composé d9addition de sulfite du dioxyaùétone (= composé diméthylol du bisulfite de formaldéhyde). dans 12, parties, eau!2 une solution de 16,05
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parties de sulfanilamide et J j) 75 parties de soude caustique dans 37,5 par- ties dea14 On chauffe, le mélange en brass8rrt9 pendant 1 heure à 65 et pendant 2 heures à 75 On obtient une solution-qui,, après- dilution et acidification avec de l'acide acétique la$, reste parfaitement claire.
REVENDICATIONS.
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= Procédé pour l'obtention de produitErde ol1densation9 caracté- risé en ce qu'on¯condense les,produits d'e.3.dilcion diacide sulfureux ou de,ses sels à des composés carbonyles ou à leurs dérivés, avec-de la formaldéhyde et de La. p-aminobenzènesulfonamide et on fait réagir, le eas échéante les produits de condensation obtenus avec d'autres composés organiques condensa- bles, avec élimination-d-eau, avec les groupes carbinols formés par l'addi-
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PROCESS FOR OBTAINING CONDENSATION PRODUCTS
It has been found that one can obtain valuable new kind of condensation products by condensing, with formaldehyde and p =
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aminobenzenesulfonamide, adducts of sulfurous acid or its salts to carbonyl compounds or their derivatives and by reacting
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the condensation products obtained, if desired, with other condensable organic compounds (with elimination of water) with the carbinol groups which are formed by sulphite attachment and with the oxy groups already present in the products of departure
As suitable starting materials, for example, it is possible to use
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ser bisulphite compounds of acetaldehyde, acetone,
of erotonaldehyde, d9> aCE3'GOnylacetor.u39 of J-oxo = butanediol = (194) 9 pyruvic diacids of 6 '= methyl = glycerin-alclehyde, of glucose, of rhamse, as well as of polyoxy compounds =. alcoholic or acylated acetonized9 carbonyls, sugars, glucosides, amino sugars, etc., which can be obtained in a known manner, When the car = bonyl compound contains several carbonyl groups, the mono- or polybisulfite compounds of the latter can be used,
Condensation of these starting materials with formaldehyde
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and p = amino'benénesulm "onamids is preferably carried out in an alkaline medium at a moderately high temperature. o It is possible to proceed so as to add to an alkaline aqueous solution of the bisulfite compound of p-amir-obenzèr¯esulfonamide and simultaneously or subsequently formaldehyde.
However, it is also possible to first prepare the methylolamide of p = .amino = benene # sulfonic acid from p-awino-benzenesulfonamide and formaldehyde in a caustic alkali solution at ordinary or moderately high temperature and then react it. , preferably at a slightly higher temperature, with the compounds
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bisulfitics Finally, it is possible to react with p-amindbenzenesulfonamide the bisulfitic compounds of the methylol derivatives of carbonyl compounds, obtained in the usual way from carbonyl compounds and from formaldehyde.
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Depending on the quantity of products participating in the reaction, it is possible
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introducing one or more p-aminobenzenemûfoninifiomethyl groups into the bisulphite compound. This is how one obtains, by reaction of l.mol. of the bisulfitic compound of., l9aoetone with 4 months of p-amin01; lenzenesulfonamide and 1 month of formaldehyde a condensation product of the following formula g
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a suDsTj:
Liue finally all cl-nycwogene atoms -Lied to. ' a1iO = me of çatbone next to the oxysulfonic group and all the d-hydrogen atoms linked to the carbinol carbon atoms, by groups p = aminobexaenesulfo = n, yliminouiet-hy-1-es and one obtains, for example by reaction of bisulfuric compound = du. d = g1.ucose a - ,, .. no7-e. of p-sminobenzenesulfonmide and 5 months of formaldehyde, a product of the following flozmnle 1
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We can now condense, totally or in part the groups
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oxy pes found in the condensate-soluble profits.
in the water thus obtained with other organic compounds, such as phenol, cresols, naphthols? resorqin, s3.icgl.qusa acid p-amino-salicylic acid, aniline, pami.aaobsnsènssulfonic acid p-aminobeniene-s1.Ü.i'Qnam1de "gp'-diox3rdiphé nylsulfone, pp'-diaminodiphenyls1.Ü.t'onef) phenol- and naphthol-sulionic acids, liginosulfoa.quss9 gynocardic acid, urea, thiourea, semicarbazideg t] 1iosemicarbazide: meamine, chlorophenols and condensation products of these substances with formaidehyde or sulfur. The reaction takes place. the more easily the greater the number of p-aminobenzenesulfonyliminomethyl groups in the Initial condensation product.
The reaction
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tion consists in the elimination of water between the groups
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oxy still present in the condensation product and the hydro- atoms
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genes capable of reacting, materials added. One thus obtains for example., With the product of condensation indicated above ,, obtained from
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of 1 mol. of aoea bisulfite compound% ne, 4-months of pnob:
xaènest7.fo
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namide and 4 months of formaldehyde - further condensing with p-aminoben-
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zenes1.Ü.fonami.de, a product of the formula- fJuivante-
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Finally, it is also possible to transform the oxy groups still further in the initial condensation products in a known manner than those still contained in the condensed products, for example, into them.
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Z'a "" "u éiihEfr1.r-rant9 by reactTSn with d7l-arcôylene oxides or by conversion to glucosides.
The free amino groups of the p-amino-benzenesulfon & mid groups can also be converted in known manner, for example, by stirring, diazotization and coupling, into bisulfite adducts or into Schiff's bases or into N = glucosides "
The new condensation products obtainable from the present process can be precipitated from the reaction mixtures.
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by means of electrolytes and can be purified by repeated dissolution and precipitation. By spray drying, the solu-
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unrefined or uncluttered, in light powders, well soluble in water and easy to store and ship.
The new condensation products dissolve well in water over the physiological pH range. They unite in themselves the pro-
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prieties of tanning substances and bacteriostatic agents. They can be used remarkably well in COlIlJlle 'ublSti tu; bs'ldu.; -, tmnn!) For example for tanning leather as a precipitating agent for basic dyes, for the reserve
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wool, for the precipitation of albumin for pharmaceutical and cosmetic preparations and as intermediate products for dyes.
The parts shown in the following examples are parts by weight.
EXAMPLE 1.
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390t parts of p-eminobenzenesulionadde are dissolved in 70 parts of water with the addition of 10 parts of caustic soda. To this solution was added 35 parts of a 30% aqueous formaldehyde solution and the mixture was heated after half an hour for 15 minutes at 40-450.
The solution of methylclamide of p = amino-benzenesulfonic acid thus obtained is cooled and left for about 12 hours =
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In the meantime, 10,943 parts of sodium bisulphite are dissolved from the 15 parts of water, cooled and 363 parts of acetone added. The alkaline methylolamide solution of 1! J aj.Q, p-aminobenzenesulfonic acid obtained as indicated above is then poured into it and the temperature is maintained, with stirring under refrigeration at refLux> for 4 hours at 65 ° C. obtained can be diluted with 19 a, After aoidi ± 1 @ g # $ À with 19 acetic acid uq¯u9. pIi 4 it exerts a strong peeipitanto action on gelatin solutions and transforms the skin into a suiBuple and full.
The reaction solution is neutralized with 1-hydrochloric acid 2 = N. A precipitation of yellow resin is thus obtained, which is dissolved in 80 parts of water and preipitated with 19 hydrochloric acid. We dry it. resin well. kneaded at reduced pressure to 35-40 g so that the weight remains constant The yield is 11.2 parts.
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EXAMPLE 2.
To the alkaline solution of the condensate prepared according to Example 1, 1a, 75 parts of p-amino-benzenesulfonamide is further added and the mixture is heated with stirring for 15 minutes at 40 and for 45 minutes to 60. A clear solution is obtained which, diluted with water and acidified with acetic acid, remains absolutely clear.
EXAMPLE 3.
13 parts of free ppaminobenzene sulfonic acid are added to the alkaline solution of the condensation product prepared according to Example 1 and the mixture is heated with stirring for 1 hour at 40 minutes.
Diluted with water and acidified with acetic acid, the resulting alkaline solution remains clear. Poured into a gelatin solution, it produces a strong precipitation, and brought to a pH of 4 with glacial acetic acid, it exerts a good tanning effect on the skins.
EXAMPLE 40
4.76 parts of thiourea are added to the alkaline solution of the condensation product obtained according to Example 1 and the mixture is heated, with stirring, for 1 hour at 40 minutes. The solution obtained remains mucus after dilution with water and acidification with acetic acid,
EXAMPLE 5.
6.5½ parts of sodium bisulfite are dissolved in 10 parts of water. A solution of 18.5 parts of 3-oxo-butanediol- (1,4) in 15 parts of water is poured into the resulting solution at 50.
To this solution is added an alkaline solution of the methylol compound of p-aminobenzenesulfonamide, obtained according to Example 1, and the mixture is heated, with stirring, for about 2 hours at 65-70. Diluted with water and acidified with acetic acid, the resulting solution remains elazreo
EXAMPLE 6.
To a solution of 4.33 parts of sodium bisulphite in 10 parts of water is added to 50 a solution of 8.33 parts of d-glucose in 15 parts of water and an alkaline solution is poured into it. of the methylol compound of p-aminobenzèenesulfonamide, prepared according to Example 1, then heated with stirring for about-2 hours at 65-70.
Diluted with water and acidified with acetic acid, the resulting solution remains clear.
EXAMPLE 7
26 parts of technical mixture of cresols are added to the solution obtained according to Example 6.16 and the mixture is heated, with stirring, for approximately 1 hour at 75. After cooling, the contents of the test tube turn into a yellowish-brown crystalline slurry which dissolves clear in dilute acetic acid.
EXAMPLE 8. -
A solution of 5.63 parts of formose (formaldehyde condensate) in 15 parts of water at a temperature of 15 is poured into a solution of 6.5 parts of sodium bisulfite in 10 parts of water.
An alkaline solution of the methylol compound of p-aminobenzene-
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zulfonamidep prepared according to Example 1. and heated, with stirring, for SnxiES) n-2hè & yes-a. 65-70'D.
A clear wine-red solution is obtained which, diluted with water and acidified with aétiqtas acid, remains clear.
EXAMPLE 90
To an alkaline solution of 8.82 parts of the sodium salt of the sulfite adduct of tetramethylolaeetone and 0.3 part of sulfur.
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Caustic acid in 15 parts of ana is added a solution of 2.195 parts of p-aminobensenesulfonamide and 5- parts of caustic soda in 50 parts of water. The mixture is heated, with stirring, for 1 hour at 65 and for 3 hours at 75. The same product is obtained as in Example 1 By precipitation - with formic acid - and - drying - 17 parts of a resinous product are obtained.
EXAMPLE 10.
5 parts of the resinous product obtained from Example 1 or Example 9 with 5 parts of glucose and 100 parts are heated in a boiling water bath for 1 hour under refluxing and with stirring. parts of al-
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absolute cool. Then added to the clear solution 0.15 part d.'aoidēhl.rm concentrated water. After a few minutes, the glucoside compound precipitates out as a crystalline slurry. The yield is 75-80% of theory. The product is well soluble in water
EXAMPLE 11.
To an alkaline solution of 6.07 parts of sodium salt is added.
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dium of the sulfite addition compound of dioxyetone (= dimethylol compound of formaldehyde bisulfite). in 12, parts, water! 2 a solution of 16.05
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parts of sulfanilamide and J j) 75 parts of caustic soda in 37.5 parts of dea14 The mixture is heated in brewing for 1 hour at 65 and for 2 hours at 75 A solution is obtained which, after dilution and acidification with acetic acid la $, remains perfectly clear.
CLAIMS.
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= Process for obtaining product Erde ol1densation9, characterized in that one¯condenses the products of e.3.dilcion sulfurous diacid or its salts with carbonyl compounds or their derivatives, with formaldehyde and p-aminobenzenesulphonamide and the condensation products obtained with other condensable organic compounds are reacted, with the necessary removal of water, with the carbinol groups formed by the additive.