BE447015A - - Google Patents

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BE447015A
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emi
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formic acid
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    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08GMACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G69/00Macromolecular compounds obtained by reactions forming a carboxylic amide link in the main chain of the macromolecule
    • C08G69/02Polyamides derived from amino-carboxylic acids or from polyamines and polycarboxylic acids
    • C08G69/08Polyamides derived from amino-carboxylic acids or from polyamines and polycarboxylic acids derived from amino-carboxylic acids
    • C08G69/14Lactams
    • C08G69/16Preparatory processes
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08GMACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G69/00Macromolecular compounds obtained by reactions forming a carboxylic amide link in the main chain of the macromolecule
    • C08G69/02Polyamides derived from amino-carboxylic acids or from polyamines and polycarboxylic acids
    • C08G69/08Polyamides derived from amino-carboxylic acids or from polyamines and polycarboxylic acids derived from amino-carboxylic acids

Description

  

  Procédé de fabrication. de polyamides

  
On a décrit dans un autre brevet un procédé de fabrication d'acide formamidocapronique. On parvient suivant ce brevet

  
à préparer très facilement ce composé par chauffage de caprolactame dans l'acide formique. L'acide formamidocapronique sert de matière de départ pour la fabrication de produits de condensation à molécule élevée.

  
Il a maintenant été découvert que l'on peut renoncer à

  
 <EMI ID=1.1> 

  
faire suivre directement la dissociation par la condensation. Le procédé consiste en ce qu'on chauffe du caprolactame avec

  
 <EMI ID=2.1> 

  
s'est produite, l'acide formique encore présent et le caprolaotame non transformé sont éliminés par distillation. On obtient une/nasse fortement visqueuse. Les propriétés élastiques du produit de condensation sont extrêmement b onne s.

  
Il est connu de condenser des lactames par chauffage en présence de substances favorisant la réaction. Dans les procédés connus, il faut toutefois des temps de réaction extrêmement longs (jus qu'à 60 heures). La présente invention se distingue

  
 <EMI ID=3.1> 

  
réaction peut être limité à quelques heures.

  
La condensation peut être effectuée à pression normale et également sous une pression réduite. On effectue avantageusement dans le procédé suivant la présente invention, la dissociation sous une pression élevée, ce qui donne un rendement plus élevé en acide f ormamidocapronique et par conséquent en produit de condensation. 

  
L'équivalence des matières de départ n'est pas nécessaire. Au contraire l'un ou l'autre des constituants peut être présent en excès. On travaille avantageusement dans des proportions approximativement équivalentes.

Exemple 1 :

  
Dans un récipient de réaction qui était pourvu d'un réfrigérant à reflux on a chauffé 30 parties en poids de caprolactame et 17 parties en poids d'acide formique concentré, pendant 1 1/2 heures dans un bain de chauffage, avec reflux. Après ce temps le réfrigérant à reflux est remplacé par un réfrigérant descendant et l'on fait le vide dans le récipient à réaction.

  
On chauffe encore pendant 2 1/2 heures avec passage d'acide carbonique comme gaz de protection. La température du bain de

  
 <EMI ID=4.1> 

  
tés filantes extrêmement bonnes. La masse fondue est incolore et claire comme de l'eau.

  
 <EMI ID=5.1> 

  
1808 parties en poids de caprolactame et
736 parties en poids d'acide formique

  
 <EMI ID=6.1>   <EMI ID=7.1> 

  
Après 3 1/2 heures on fait le vide et on maintient laMsse encore pendant 1 heure dans un vide de 22 mm de me rcure. Le produit de condensation résultant est fortement visqueux et possède de très bonnes propriétés plastiques. Le point de fusion est de 2150.

Exemple 3.:

  
90 parties en poids de caprOlaotame et

  
70 parties en poids d'acide formique à 80%

  
sont chauffées avec reflux pendant 2 heures. Après l'évacuation par distillation de l'eau et de l'acide formique non-transformé, le récipient de réaction est soumis au vide. Pour éviter l'accès de l'air, on introduit de l'acide carbonique. La température du bain de chauffage a été portée à 2700 pendant l'évacuation des parties volatiles. Après 3 heures de durée

  
du chauffage on obtient un produit de condensation ayant de très bonnes propriétés plastiques.

Exemple 4 :

  
1017 gr. de caprolactame et

  
450 gr. d'acide formique

  
 <EMI ID=8.1> 

  
élève la température à 2700 avec suppression de la pression. Après 2 heures et 40 minutes on diminue la pression au cours d'un quart d'heure à 6 mm de mercure et on continue la condensation pendant 30 minutes. L'accès de l'air est évité par l'emploi d'acide carbonique.

  
La résine dure résultante fond à 211-212[deg.]. Elle possède de bonnes propriétés plastiques. A partir du bain fondu on peut extraire des filaments au moyen d'une tige de verre.

Exemple 5 :

  
1017 gr. de caprolactame et

  
450 gr. d'acide formique concentré



  Manufacturing process. polyamides

  
A process for the manufacture of formamidocapronic acid has been described in another patent. We arrive according to this patent

  
to prepare this compound very easily by heating caprolactam in formic acid. Formamidocapronic acid is used as a starting material for the manufacture of high molecule condensation products.

  
It has now been discovered that one can give up

  
 <EMI ID = 1.1>

  
follow dissociation directly by condensation. The process consists of heating caprolactam with

  
 <EMI ID = 2.1>

  
has occurred, the formic acid still present and the unconverted caprolaotam are removed by distillation. A highly viscous / trap is obtained. The elastic properties of the condensation product are extremely good.

  
It is known to condense lactams by heating in the presence of substances which promote the reaction. In the known processes, however, extremely long reaction times (up to 60 hours) are required. The present invention is distinguished

  
 <EMI ID = 3.1>

  
reaction can be limited to a few hours.

  
The condensation can be carried out at normal pressure and also under reduced pressure. In the process according to the present invention, the dissociation is advantageously carried out under high pressure, which gives a higher yield of formamidocapronic acid and therefore of condensation product.

  
Equivalence of starting materials is not necessary. On the contrary, one or the other of the constituents may be present in excess. Advantageously, work is carried out in approximately equivalent proportions.

Example 1:

  
In a reaction vessel which was provided with a reflux condenser, 30 parts by weight of caprolactam and 17 parts by weight of concentrated formic acid were heated for 11/2 hours in a heating bath, with reflux. After this time the reflux condenser is replaced by a descending condenser and a vacuum is made in the reaction vessel.

  
The mixture is still heated for 2 1/2 hours with carbonic acid passing through as protective gas. The bath temperature

  
 <EMI ID = 4.1>

  
Extremely good shooting tees. The melt is colorless and clear as water.

  
 <EMI ID = 5.1>

  
1808 parts by weight of caprolactam and
736 parts by weight of formic acid

  
 <EMI ID = 6.1> <EMI ID = 7.1>

  
After 3 1/2 hours, the vacuum is evacuated and the mass is maintained for 1 hour in a vacuum of 22 mm rcure. The resulting condensation product is highly viscous and has very good plastic properties. The melting point is 2150.

Example 3 .:

  
90 parts by weight of caprOlaotame and

  
70 parts by weight of 80% formic acid

  
are heated with reflux for 2 hours. After the water and unconverted formic acid have been distilled off, the reaction vessel is subjected to vacuum. To prevent the access of air, carbonic acid is introduced. The temperature of the heating bath was raised to 2700 during the evacuation of the volatile parts. After 3 hours of duration

  
heating gives a condensation product having very good plastic properties.

Example 4:

  
1017 gr. caprolactam and

  
450 gr. formic acid

  
 <EMI ID = 8.1>

  
raises the temperature to 2700 with suppression of pressure. After 2 hours and 40 minutes, the pressure is reduced over the course of a quarter of an hour to 6 mm of mercury and the condensation is continued for 30 minutes. Access to air is avoided by the use of carbonic acid.

  
The resulting hard resin melts at 211-212 [deg.]. It has good plastic properties. Filaments can be extracted from the molten bath by means of a glass rod.

Example 5:

  
1017 gr. caprolactam and

  
450 gr. concentrated formic acid

 
BE447015D 1941-12-27 1942-09-01 BE447015A (en)

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CH233194A (en) 1944-07-15
NL60070C (en) 1947-10-15
FR885497A (en) 1943-09-16
FR885498A (en) 1943-09-16

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