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" Nouveaux composés azotés, procédépour leur préparation ot leurs applications industrielles
Demande de brevet françaisen sa faveur du 8 juillet 1939
Il a été trouvé conformément à la présente invention faite dans los services de la demanderesse par Monsieur Paul KIENZLE que l'on obtenait de nouveaux composés azotés qui constituent dos produits industriels do valeur., en fai- sant réagir do l'urée avec une amine contenant un ou plu- sieurs groupes OH alcooliques et on transformant, avant ou après cotte réaction, au moins partiellement on ammonium quatornairo, l'azote ou l'amine do départ, l'une ou l'autre de cos réactions pouvant être précédée, accompagnée ou sui- vie do condensations avec des aldéhydes.
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Comme aminés contenant un ou plusieurs coupas OH al- cooliques, on peut employer par exemple In mono.ithQno1nmino, In N-oxy-thyl-1thylQMin0, 1<^, di6thrnolnmino,lc N-m6thyl- diethanolaminej la rliox',-thylmilnc, li diox;.7nrcljpj;lôtiiylani- line, la triéthanolamin¯, ln trinropcnolamine, la N-dioxypro- pyl-dithnno18minc. Ces aminés sont d'abord transformées au
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moins partiellement on dérives d'ammonium quaternaire,comme
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il est explique ci-n;orES, ou com: ansées auporavent avec de l'v.r:lc. La condensation cv,c l'uréo peut avoir liou par sim- plc chauffage dos constituants, de pr6f6ronco à dos tempéra- turcs corri.;:v:s antre 100 Gt .250 C, lù réaction étant d'au- tant plus ranido que la t-,mp;;raturo est plus 61vo.
La transfornption au noins partielle cto l'azoto de l'aminé lia départ on ;mnoniv.#1 quaternaire a lieu par trai- tement de l'amino ou d'un produit do condensation de cette
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aminé avec l'urne., ru moyen d'un ester d'acide inorganique ;
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comme ester d'acide inorganique on peut employer la sulfate dc W t';-lc, 1u# chlorure el. t /;th;.710 ) le chlorure d'amyle, lia chlorure cïo dod6cylo, le chlorure de ccitylo, le chlorure de bOrlz:1e! le chlorure r71 l;thÛrlno, le bromure c' t.ùtl;.1716 ;: ct
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autres esters analogues.
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Dans 1= cas où l'aminé <1.= départ est une aminé- tortici- r-1, le traitement, ci-dessus détermine l'addition de l'ester d'acide inorganique sur 1' ^ za'w. tertiaire et la trrnsformc- tior- de celui-ci en ammonium quaternaire : dons le cas oÙ 1 fG"!.i1.:J do départ est une aminé rÍll1{1.r':" ou secondaire., il sc produit probablement une alcoyiation ou nrnlcoylntion duo 1W.^otc, puis 1'['.(1. itLon au moins partielle de l'ester d'
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acide inorganique sur l'azote tertiaire ainsi 'ferme et la
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transformation au moins partielle de celui-ci :n ammonium
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quaternaire.
Suivant los constitutions do l'aminé de départ ou de son produit de condensation avoc l'urée, et de l'ostor inorgani- quo, la transformation se fait des la température ordinaire ou doit être offoctuéo à dos températures allant jusqu'à 200 C.
En vue d'homogénéiser la masse de réaction,, il peut être utilo de lui ajouter un solvant tel que l'alcool méthyliquo ou l'al- cool éthylique. Suivant la température do réaction et lo point d'ébullition do l'ester d'acide inorganique, il peut être nécessaire d'opérer en autoclave ou en vaso clos, Dans le cas d'une aminé primaire ou secondaire il peut être avantageux d'ajouter un agent absorbant les acides, en vue de faciliter l'alcoylation ou l'aralcoylation,
Ces réactions peuvent être combinées à des condensations avec des aldéhydes ou des produits susceptibles d'en formor à un stade quolconque do la fabrication.
Il est possible,par exemple., de condenser l'urée ot l'aminé oxhydrilée on présen- ce de troxyméthylène ot do traiter ensuite le produit de con- densation obtenu par l'ester d'acide inorganique ou do con- denser avec uno aldéhyde lo produit de réaction il amino oxhy- drilée -urée " et do traiter ensuite par l'ester d'acido, inor- ganique ou encore do condenser avec uno aldéhyde soit la pro- duit de réaction ( amino oxhydrilée -urée)-ester d'acide inorganiquo", soit le produit de réaction " ( aminé oxhydrilée- oster d'acide inorganique)- urée.
Los produits obtenus conformémont à D'invention consti- tuent des sols d'ammonium quaternaire assez solubles dans qui pouvant être utilisés comme agents do collago et comme produits auxiliaires dans los industries des textiles, du papier, du cuir, des matières colorantes, été...
Ils
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constituent par exemple d'excellents agents pour l'améliora- tion des solidités à l'eau des teintures substantives, pour l'augmentation de l'affinité des fibres cellulosiques pour les colorants acides, pour la fixation dans la pâte à papier des colorants contenant des groupes acides, pour la précipi- tation ou la fixation dans le cuir des tannins naturels et synthétiques, pour l'agglomération à froid et sous prossion de substances pulvérulentes, telles que charbons, matériaux de construction, ctc ...
Los exemples suivants sont donnés à titre non limi- tatif Dans cos exemples, les parties do matières employées sont donnéos on poids.
EXEMPLE 1:
30 parties de triéthanolarine ct 50 parties d'urée sont chauffées à 135 - 140 a jusqu'à co qu'il n'y ait plus de dégagement d'ammoniac. Il se forme un produit ci(,' conden- sation jaune clair, très visqueux An laisse refroidir à 60-70 C, ajoute 25 parties d'alcool éthylique, et traite en agitant avec 27 parties de sulfate de. méthyle, Apres dis- tillatin de l'alcool, on obtient le produitde rétaction sous forme d'une masse très visqueuse, facilement soluble dans 1'eau.
Lorsqu'on traite, avec cotte solution, un tissu do coton toint au moyen d'un colorant direct, la teinture devient particulièrement solide à l'eau.
EXEMPLE 2 :
En traitant le produit de réaction obtenu selon l'exem- ple 1 avec de l'aldéhyde formique, on obtient suivant la con- centration, la durée de la réaction et l'importance de ln quantité d'aldéhyde formique empleyéc dos produits amorphes
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de consistance sirupeuse ou résineuse . Ces produits sont également solublos dans l'eau.
EXEMPLE 3 :
30 parties do triéthanolamino sont traitées avoc précaution avoc 27 parties de sulfate do méthyle. On ajoute ensuite 36 parties d'urée et chauffe à 140-150 C jusqu'à co qup le dégagement d'ammoniac ait presque complètement cossé. On obtient un produit do réaction assez fluide, pros- quo incoloro et facilement soluble dans l'eau. Co produit peut être traité également avec de l'aldéhyde formique, soit tel quel, soit on milieu aqueux . Suivant la concentration, on obtient soit dos produits amorphes, solides, pouvant être séchés et pulvérisés, soit dos solutions parfaitement stables.
EXEMPLE 4 :
30 parties de triéthanolamine et 36 parties d'urée sont chauffées sous agitation à 120-130 C jusqu'à ce qu'il n'y ait plus de dégagement d'ammoniac. On ajoute alors 6 g de trioxyméthylèno ot laisse réagir à la môme température pondant environ 1 heure. On traite ensuite avec 25 parties .do chloruro de benzyle ot l'on fait monter la température à 140-150 C, tompéerture que l'on maintient jusqu'à dispa- rition complète du chlorure de benzyle, Par refroidissement, on obtient un produit do réaction qui se présente sous forme d'un solide brunâtre assez soluble dans l'eau.
EXEMPLE 5 :
50 parties do produit do condensation triéthanolamine- uréo tel qu'il est obtenu suivant l'exemple 1 sont traitées sous pression avec 22 parties do chlorure d'amylo à une température do 140-150 C pendant 10 heures environ. On dissout le produit do réaction dans très pou d'eau ot décante
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le chlorure d'amyle qui n'a pas réagi.
La solution ainsi obtenue précipite on particulier los colorants substantifs.
Los propriétés du produit peuvent encore être amé- liorées on traitante à la tomoérautre du bain-meria,la so- lution aqueuse du produit avec du formol à 40% EXEMPLE 6 :
On chauffe 50 parties de produit de condensation triéthanolamine-ruée ( suivant l'exemple 1 ) et 20 parties de bromure d'éthylène, on agitant à 125-130 C, jusqu'à disparition du bromure d'éthylène. On obtiont un produit presque incolore, facilement soluble dans l'eau. Il possède dos propriétés analogues à colles du produit obtenu suivant l'exemple 5.
EXEMPLE 7 :
On chauffe 30 parties de triéthanolamine ot 10 par- tics de chlorure d'éthylèbim en agitant, à 80-90 C,jusqu'à disparition du chlorure d'éthylène. On ajoute ensuite 36 parties d'urée et fait monter la température à 150-140 C.
On maintient cotte température jusqu'à ce que le dégagement d'ammoniac ait cessé. On obtient ainsi un produit, un peu bruntre, soluble dans l'eau ot pouvait servir pour amélio- rer les solidités des colorants directs. Un traitement au formol rond le produit plus efficace encore.
EXMEPLE 8 :
21 partios do diéthanolamine et 35 parties d'urée sont chauffées à 140-145 C jusqu'à cc qu'il n'y ait plus de dégagement d'ammoniac. On laisse refroidir ensuite à 70-80 C et ajoute goutte à goutte, en agitant, 26 parties de sulfate de méthyle, Le produit do réaction est dissous
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dans l'eau, neutralisé éventuellement avec du carbonate de soude et traite au bain-mario pendant très peu de temns avec du formol à 40 %
EXEMPLE 9 :
36 parties do di-oxyéthylanilino et 35 parties d'urée sont chauffées à 150-160 C.
Lorsque le dégagement d'ammoniac n'est plus quo très faible, on refroidit et ajou- te 26 grammes do sulfate de méthyle à la température do 70-80 C. Lo produit do réaction légèrement brun est on ma- joure partie soluble dans l'eau, ainsi que le produit do réaction avec le formol. Il précipite on particulier les colorants substantifs do leur solution aqueuse.
EXEMPLE ,10 :
24 parties de diéthyloxyéthylamine et 18 parties d'urée sont chauffées à roflux et sous agitation à 140-145 C.
Lorsque le dégagement d'ammoniac a cessé, on laisse rofroi- dir à 70 C environ et ajoute, goutte à goutte, eU.brassant énergiquement, 27 parties do sulfate de méthyle. Le produit de réaction so présente sous forme d'un liquide visqueux presque incolore, très soluble dans l'eau.
EXEMPLE 11 :
20 parties de dioxypropyléthylaniline et 14 parties d'urée sont chauffées à 160-170 a, Lorsqu'il n'y a plus do dégagement d'ammoniac, on laisso refroidir à 80 C, ajoute
30 cm3 d'alcool éthylique et traite par 13 parties do sul- fato do méthyle quo l'on ajoute goutte à goutte. On distille l'alcool et chauffe encore pendant 1 heure environ à 100-
110 C. Le produit de réaction brun clair est très visqueux, et est en majeure partie soluble dans l'eau. Il peut aussi être traité subséquemment avec du formol.
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EXMEPLE 12 :
30 parties do mono-éthnolamino et 30 parties d'urée sont chauffées à 130-140 C jusqu'à ce qu'il n'y ait plus de dégagement d'ammoniac. On refroidit ensuite à 70 C environ et ajoute goutte à goutte 120 parties de sulfate de méthylo.
Lorsque tout le sulfate do méthyle est introduit, on ajoute, par petites fractions, en brassant énorgiquement 50 parties do carbonate do soude. Le produit do réaction est brun clair et facilement soluble dans l'eau. 0n peut remplacor avanta- gcusoment , partiellement, le sulfate de méthyle par du chlo- rure de benzyle EXEMPLE 13:
30 parties cetriéthanolamino,
36 parties d'urée.
6 parties de triexyméthylèno sont chauffées sous agitation jusqu'à ce qu'il n'y ait plus de dégagement d'ammoniac. On ajoute alors 25 g de chlorure do bonzyle, fait monter la température à 140-150 C et maintient cette température jusqu'à disparition complète du chlorure do benzyle. Par refroidissement, or. obtient un produit do réaction qui se présente sous formj d'un solide brunâtre assez soluble dans l'eau.
En traitant à froid, avec la solution aqueuse de ce produit de condensation, une teinture sur coton faite au moyen d'un colorant direct, on améliore considérablement los soli- dités de cette teinture.
EXEMPLE 14 :
30 parties do triéthanolamino sont traitées avec précautio avec 27 parties do sulfate de méthylo. On ajoute ensuite 50 parties d'urée et chauff à 160-170 C jusqu'à ce
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quo le dégagement d'ammoniac ait presque complètement cessé.
Le produit ainsi obtenu est condensé avec 20 parties d'al- déhyde crotonique à la température du bain-marie pendant
2 heures environ ; le produit est ensuite dilué avec do l'eau. On obtient une solution homogène jaunâtre qui fixe les colorants directs sur ln fibre.
EXEMPLE 15 :
On remplace dans l'exemple précédent les 20 parties d'aldéhyde crotonique par 25 parties do furfurol; on obtient un produit analogue, mais plus coloré.
EXEMPLE 16
Un tissu de coton est imprégné avec une solution à
20 % du produit décrit dans l'exemple 2. On essore,puis on sèche pendant très peu de temps à 100-120 C. Le tissu ainsi traité fixe les colorants acides en bain nuntro ou faible- ment acide acétique à une température do 70 C.
EXEMPLE 17 :
100 parties en poids de peaux tanndes au végétal sont traitées après mise au vent ou presse .et appointage, par une solution de 5 parties du produit de l'exemple 2 dans
100 parties d'eau, à la température ordinaire,pendant 15 à 20 minutes. On laisse égoutter pour éliminer l'excès de solution, puis traite avec une solution diluée de tannin synthétique possédant un bon pouvoir do blanchiment.
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"New nitrogen compounds, process for their preparation and industrial applications
French patent application in his favor of July 8, 1939
It has been found in accordance with the present invention made in the services of the applicant by Mr Paul KIENZLE that new nitrogen compounds were obtained which constitute valuable industrial products by reacting urea with an amine. containing one or more alcoholic OH groups and converting, before or after this reaction, at least partially ammonium quatornairo, the nitrogen or the starting amine, one or other of cos reactions being able to be preceded, accompanied or followed by condensations with aldehydes.
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As amines containing one or more alcoholic OH moieties, it is possible to employ, for example, In mono.ithQno1nmino, In N-oxy-thyl-1thylQMin0, 1 <^, di6thrnolnmino, lc N-methyl-diethanolaminej la rliox ', - thylmilnc, li diox; .7nrcljpj; lôtiiylaniline, triethanolamin¯, ln trinropcnolamine, N-dioxypropyl-dithnno18minc. These amines are first transformed to
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less partially one derives from quaternary ammonium, as
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it is explained hereinafter, or com: years old auporavent with v.r: lc. The condensation cv, c ureo can be released or by simple heating of the constituents, preferably at corri. Tempera- tures: v: s other than 100 Gt. 250 C, the reaction being all the more ranido that the t-, mp ;; raturo is more 61vo.
The partial to azoto-amino conversion of the starting quaternary amine on; mnoniv. # 1 takes place by treatment of the amino or a condensation product thereof.
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aminated with urn., medium ru of an inorganic acid ester;
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as an inorganic acid ester, it is possible to use sulphate of W t '; - lc, 1u # chloride el. t /;th; 710) amyl chloride, cio dodecylo chloride, ccitylo chloride, borz chloride: 1e! the chloride r71 l; thÛrlno, the bromide c 't.ùtl;. 1716;: ct
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other analogous esters.
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In the case where the amine <1. = the start is an amine-tortici-1, the above treatment determines the addition of the inorganic acid ester to the 1 '^ za'w. tertiary and its transformation into quaternary ammonium: in the case where 1 fG "!. i1.:J the starting point is a rÍll1 {1.r ':" or secondary amine., it probably produces a alkylation or nrnlcoylntion duo 1W. ^ otc, then 1 '['. (1. itLon at least partial of the ester of
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inorganic acid on the tertiary nitrogen thus' firm and the
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at least partial transformation of this: n ammonium
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quaternary.
Depending on the constitution of the starting amine or of its condensation product with urea, and of the inorganic ostor, the transformation takes place at room temperature or must be offoctuated at temperatures up to 200 ° C. .
In order to homogenize the reaction mass, it may be useful to add thereto a solvent such as methyl alcohol or ethyl alcohol. Depending on the reaction temperature and the boiling point of the inorganic acid ester, it may be necessary to operate in an autoclave or in a closed vessel. In the case of a primary or secondary amine it may be advantageous to add an acid absorbing agent, in order to facilitate alkylation or aralkylation,
These reactions can be combined with condensations with aldehydes or products susceptible to formor at any stage of manufacture.
It is possible, for example, to condense the urea and the oxhydrilated amine in which troxymethylene is present and then to treat the condensation product obtained with the inorganic acid ester or to condense with a aldehyde the reaction product of the amino oxy- drilea -urea "and then to treat with the acid ester, inorganic or else to condense with an aldehyde or the reaction product (amino oxhydril-urea) -ester of inorganic acid ", being the reaction product" (amine oxhydrilée- inorganic acid oster) - urea.
The products obtained according to the invention constitute quaternary ammonium sols fairly soluble in which can be used as collagging agents and as auxiliary products in the textile, paper, leather, dyestuffs, summer industries. ..
They
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are, for example, excellent agents for improving the water fastness of substantive dyes, for increasing the affinity of cellulosic fibers for acid dyes, for fixing dyes containing dyes in paper pulp. acid groups, for the precipitation or fixation in the leather of natural and synthetic tannins, for the agglomeration in cold and under prossion of pulverulent substances, such as charcoal, building materials, etc.
The following examples are given without limitation. In these examples, the parts of materials employed are given by weight.
EXAMPLE 1:
30 parts of triethanolarin and 50 parts of urea are heated to 135-140 a until no ammonia is given off. A light yellow, very viscous condensation product is formed. Allow to cool to 60-70 ° C., add 25 parts of ethyl alcohol, and treat with stirring with 27 parts of methyl sulfate. Tinning of the alcohol, the reaction product is obtained in the form of a very viscous mass, easily soluble in water.
When a cotton fabric topped with a direct dye is treated with this solution, the dye becomes particularly water-resistant.
EXAMPLE 2:
By treating the reaction product obtained according to Example 1 with formaldehyde, depending on the concentration, the reaction time and the size of the quantity of formaldehyde, such as amorphous products, are obtained.
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syrupy or resinous consistency. These products are also soluble in water.
EXAMPLE 3:
30 parts of triethanolamino are treated with caution with 27 parts of methyl sulfate. Then 36 parts of urea are added and heated to 140-150 C until the release of ammonia has almost completely broken off. A fairly fluid reaction product is obtained, almost colorless and easily soluble in water. The product can also be treated with formaldehyde, either as it is or in an aqueous medium. Depending on the concentration, one obtains either dos amorphous, solid products which can be dried and pulverized, or dos perfectly stable solutions.
EXAMPLE 4:
30 parts of triethanolamine and 36 parts of urea are heated with stirring at 120-130 ° C. until there is no more evolution of ammonia. Then added 6 g of trioxymethyleno ot allowed to react at the same temperature, laying approximately 1 hour. The mixture is then treated with 25 parts of benzyl chloride and the temperature is raised to 140-150 ° C., which temperature is maintained until the complete disappearance of the benzyl chloride. Cooling gives a product. do reaction which is in the form of a brownish solid quite soluble in water.
EXAMPLE 5:
50 parts of triethanolamine-ureo condensation product as obtained according to Example 1 are treated under pressure with 22 parts of amylo chloride at a temperature of 140-150 C for about 10 hours. The reaction product is dissolved in very louse of decanting water.
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unreacted amyl chloride.
The solution thus obtained precipitates in particular los substantive dyes.
The properties of the product can be further improved by treating the aqueous solution of the product with 40% formalin EXAMPLE 6:
50 parts of triethanolamine-rush condensation product (according to Example 1) and 20 parts of ethylene bromide are heated, stirring at 125-130 C, until disappearance of the ethylene bromide. An almost colorless product is obtained, easily soluble in water. It has properties similar to glues of the product obtained according to Example 5.
EXAMPLE 7:
30 parts of triethanolamine and 10 parts of ethylene chloride are heated with stirring at 80-90 ° C. until the ethylene chloride has disappeared. Then 36 parts of urea are added and the temperature raised to 150-140 C.
This temperature is maintained until the evolution of ammonia has ceased. A somewhat brownish, water-soluble product was thus obtained which could be used to improve the fastnesses of direct dyes. Treatment with round formalin makes the product even more effective.
EXAMPLE 8:
21 parts of diethanolamine and 35 parts of urea are heated at 140-145 C until no ammonia is evolved. The mixture is then allowed to cool to 70-80 ° C. and 26 parts of methyl sulfate are added dropwise with stirring. The reaction product is dissolved.
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in water, optionally neutralized with sodium carbonate and treated in a mario bath for very few times with 40% formalin
EXAMPLE 9:
36 parts of di-oxyethylanilino and 35 parts of urea are heated to 150-160 C.
When the evolution of ammonia has ceased to be very low, 26 grams of methyl sulfate are cooled and added at a temperature of 70-80 C. The slightly brown reaction product is mostly soluble in the mixture. water, as well as the reaction product with formalin. In particular, substantive dyes are precipitated from their aqueous solution.
EXAMPLE, 10:
24 parts of diethyloxyethylamine and 18 parts of urea are heated with roflux and stirring at 140-145 C.
When the evolution of ammonia has ceased, it is allowed to cool to about 70 ° C. and the addition, dropwise, with vigorous stirring, 27 parts of methyl sulfate. The reaction product is present as an almost colorless viscous liquid, very soluble in water.
EXAMPLE 11:
20 parts of dioxypropylethylaniline and 14 parts of urea are heated to 160-170 a. When the ammonia no longer evolves, it is left to cool to 80 C, add
30 cm3 of ethyl alcohol and treated with 13 parts of methyl sulfide which is added dropwise. The alcohol is distilled and still heated for about 1 hour at 100-
110 C. The light brown reaction product is very viscous, and is mostly soluble in water. It can also be subsequently treated with formalin.
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EXAMPLE 12:
30 parts of mono-ethhnolamino and 30 parts of urea are heated at 130-140 ° C. until no more ammonia is given off. Then cooled to about 70 C and added dropwise 120 parts of methyl sulfate.
When all the methyl sulphate has been introduced, 50 parts of soda ash are added in small fractions while stirring thoroughly. The reaction product is light brown and easily soluble in water. The methyl sulfate can be replaced, advantageously, partially by benzyl chloride. EXAMPLE 13:
30 parts cetriethanolamino,
36 parts of urea.
6 parts of triexymethyleno are heated with stirring until there is no more evolution of ammonia. 25 g of bonzyl chloride are then added, the temperature is raised to 140-150 ° C. and this temperature is maintained until complete disappearance of the benzyl chloride. By cooling, gold. a reaction product is obtained which is in the form of a brownish solid which is fairly soluble in water.
Cold treatment of a cotton dye made with a direct dye with the aqueous solution of this condensation product considerably improves the strengths of the dye.
EXAMPLE 14:
30 parts of triethanolamino are treated precautio with 27 parts of methyl sulfate. Then 50 parts of urea are added and heated to 160-170 C until
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that the evolution of ammonia has almost completely ceased.
The product thus obtained is condensed with 20 parts of crotonic aldehyde at water bath temperature for
About 2 hours; the product is then diluted with water. A yellowish homogeneous solution is obtained which fixes the direct dyes on the fiber.
EXAMPLE 15:
In the preceding example, the 20 parts of crotonic aldehyde are replaced by 25 parts of furfurol; a similar product is obtained, but more colorful.
EXAMPLE 16
A cotton fabric is impregnated with a solution of
20% of the product described in Example 2. It is filtered off and then dried for a very short time at 100-120 C. The fabric thus treated fixes the acid dyes in a nuntro or weakly acetic acid bath at a temperature of 70 vs.
EXAMPLE 17:
100 parts by weight of vegetable-tanned skins are treated, after setting in the wind or press. And pointing, with a solution of 5 parts of the product of Example 2 in
100 parts of water, at room temperature, for 15 to 20 minutes. Allowed to drain to remove the excess solution, then treated with a dilute solution of synthetic tannin having good bleaching power.