BE418211A - - Google Patents

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BE418211A
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    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07CACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C53/00Saturated compounds having only one carboxyl group bound to an acyclic carbon atom or hydrogen
    • C07C53/12Acetic anhydride

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  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)

Description


   <Desc/Clms Page number 1> 
 procédé d'extraction de   l'anhydride   résultant de la   décomposi-   tion thermique des acides organiques et, en   particulier,   de l'acide acétique. 



   La présente invention est relative aux procédés de trans- formation   catalytique   des acides organiques, et, plus   particu-   lièrement, de l'acide acétique, en anhydride et eau. 



   La formation de l'anhydride acétique par décomposition thermique de l'acide acétique a été observée par Melle peytral, en 1922 (Bulletin de la société Chimique de France, 1922,(4), t.31 p.113). Industriellement, la fabrication d'anhydride acéti -que par cette méthode comporte essentiellement deux opérations successives :   a )   la scission de l'acide acétique à haute température (en gé- néral à 600-700 C), en présence de catalyseurs, en anhydride acétique et eau;

   b) l'extraction de l'anhydride acétique du mélange résultant 

 <Desc/Clms Page number 2> 

 de cette scission.   @  
Divers procédés ont été suggérés pour assurer à la fabrication un bon rendement industriel, ces procédés se caractérisant soit par le recours à des catalyseurs particulièrement   actifs   pour réaliser la première des opérations ci-dessus, soit par des moyens destinés à accélérer la séparation du mélange d'an -hydride acétique et d'eau, ce mélange étant, en effet, très instable, l'anhydride ayant tendance à se recombiner avec l'eau par hydrolyse dans une mesure croissant rapidement avec la température ou la pression auxquelles le mélange est soumis.

   suivant les procédés connus, la séparation des constituants du mélange résultant de la catalyse s'effectue ou bien par simple distillation en colonne, à la pression atmosphérique, ou à une pression réduite, ou bien en colonne encore, mais le mélange étant mis immédiatement en présence d'un corps ou d'un mélange de corps organiques, en circulation ou non, en phase vapeur ou en phase liquide, de préférence àbas point d'ébullition, dans lequel l'anhydride est soluble, et l'eau pratiquement insoluble.

   Dans ce dernier procédé, si le solvant sert de véhicule à la vapeur   d'eau,   le mélange azéotropique eau-solvant légèrement chargé d'acide, se classe en haut de la colonne, tandis que l'anhydride et la majeure partie de l'acide se classent en bas de celle-ci. à l'expérience, la Demanderesse a constaté que ces deux méthodes ne donnaient que des résultats insuffisamment intéressants, la quantité d'anhydride recueillie demeurant trop faible dans le premier ces, tandis que dans le deuxième, le gain obtenu ne compense qu'à peine un appareillage plus complique et une purification plus difficile des produits, surtout lorsqu'il s'agit d'un solvant à point d'ébullition relativement élevé. 



   Conformément à la présente invention, la Demanderesse a trouvé que l'on pouvait augmenter considérablement les rendements de l'une   et ...   l'autre méthodes de séparation, en diluant 

 <Desc/Clms Page number 3> 

 les vapeurs résultant de la décomposition de l'acide, immédiatement après la sortie du catalyseur, par des gaz inertes, froids et seas (ce qui exclut notamment la vapeur d'eau). 



   Il a été déjà proposé, pour réduire la destruction partielle de l'acide en produits gazeux lors de la scission cotelytique, de diluer la vapeur   d'acide,avant   catalyse,par un gaz inerte, tel que l'azote, l'hydrogène, le gaz carbonique, ou même la vapeur d'eau. Or, la Demanderesse a   constate, en   répétant d'une façon simple et précise des expériences sur l'in-   fluence   de la dilution, avant catalyse, de la vapeur d'acide acétique par des gaz indifférents tels que   l'azote,que   cette dilution était nettement défavorable au rendement en anhydride et à la capacité de production du catalyseur.

     cela.   se conçoit par le fait que la dilution tend alors à écarter les unes des autres les molécules d'acide qui doivent se rencontrer deux à deux sur le catalyseur pour former de l'anhydride selon le schéma : 
 EMI3.1 
 fl2 + #500iH . (cm5CQ)2o + I:t20. 



   Voici* par exemple, les résultats de quelques-uns des essais effectués par la Demanderesse sur ce point : 
 EMI3.2 
 ,gl a : 'Un courant de vapeur d'acide acdtiqi2e de 700 gr/h est soumis à la scission catalytique entre 570 et 730 C, d'une ma- nière connue. Dès la sortie de la zone de catalyse, les gaz chauds sont condensés rapidement, d'une manière connue égale- ment. Le condensât conservé dans l'eau glacée est analysé tou- tes les heures. 



   Sur 4 h. de marche, la quantité moyenne d'acide transfor- mée en anhydride est de 50 % et la quantité moyenne décomposée en gazet perdue de 7,5 %. 



    ESSAI   b: Toutes autres conditions restant identiques   à   celles de l'essai précédent, on dilue avant passage sur le catalyseur      les   700   gr/h de vapeur d'acide par 100   1/h.d'azote   sea. 



   Sur 4 h. de marche, les quantités moyennes transformées 

 <Desc/Clms Page number 4> 

 en anhydride sont de 44."   %,et   celles perdues à   l'état   de gaz de 4,3 %. 



    ESSAI   c :pour avoir la même durée de contact du mélange d'azote et des vapeurs d'acide avec le catalyseur que dans l'essai "a" pour   l'acide   seul, 440 gr/h de vapeur d'acide seulement, dilués de   100   1/h d'azote   seo   sont envoyés sur le catalyseur de la même façon. sur 4 h. de marche, les quantités moyennes transformées en anhydride sont de   46,4 %   et celles perdues à   l'État   de gaz de 8,5%. 



     ..Au   contraire, la dilution des vapeurs par des gaz inertes, froids et   secs,effectués   immédiatement après la sortie du catalyseur, selon la présente invention, a pour effet de tenir écartées les unes des autres les molécules d'eau et d'anhydride ayant la plus forte tendance à réagir pour reformer de   l'acide   acétique suivant le schéma de rétrogradation : 
 EMI4.1 
 (aa300}20 + $20 = 2 oR5002n. 



   Il est d'ailleurs apparu que, pour un même procédé de marche adopté dans la .colonne de séparation, et dans le cas cù les vapeurs sont refroidies artificiellement à la même température avant l'introduction en colonne, le refroidissement des vapeurs sortant du catalyseur par l'apport d'un gaz inerte froid est plus avantageux que tout autre mode de refroidissement. y compris même l'apport   d'un   solvant se vaporisant, Le volume du mélange gazeux final, par suite de propriétés calorifiques fort différentes, est en effet considérablement plus grand dans le cas d'apport de gaz inerte que dans le cas d'apport d'un volvant, par exemple, ce qui restreint encore davantage les chances qu'ont les molécules de se rencontrer.

   De plus, l'abaissement important de la température de fonctionnement de la colonne, résultant de l'introduction de gaz inertes et qui est d'autant plus important que la proportion de gaz inertes est plus considérable, diminue sensiblement la tendance même des molécules à réagir les unes sur 

 <Desc/Clms Page number 5> 

 les autres. / pour la réalisation de l'invention peuvent   'être   considérés somme gaz inertes,   l'azote,   le gaz   aarbonique.   l'hydrogène ou le mélange même des gaz de décomposition incondensables issus de la catalyse, ces gaz pouvant 'être   accumulés   une première fois , puis utilisés en circuit fermé. 



   Il est à remarquer que la suite des opérations, dans l'une ou l'autre des catégories de procédés de séparations mentionnés précédemment, ne présente aucune difficulté du fait de l'apport préalable de gaz inertes, froids et secs en volume multiple de celui des vapeurs quittant la zone de catalyse: qu'on ait recours ou non à l'emploi de solvants, les gaz inertes,sortant de la colonne,abandonnent leurs calories et la majeure partie des vapeurs, dont ils sont saturés dans un réfrigérant ou tout autre échangeur, passent dans une colonne de lavage à acide acétique concentré,pour être déshydratés, puis rentrent dans le circuit. 



   Dans les deux cas, les résultats pratiques, obtenus grâce à l'invention, sont très importants: il a été constaté que,dans le cas de séparation par distillation simple, le rendement en anhydride passe d'environ 25%   à.   48% et plus, et que,dans le cas de séparation par distillation avec solvant, ce rendement passe d'environ 55 % à 68   %   et plus. voici des exemples non limitatifs de mise en oeuvre de l'invention:   EXEMPLE   I: un courant de vapeurs d'acide acétique de 350 gr/h. est soumis à la scission catalytique entre 600 et 700 C., d'une manière connue. 



   Dès la sortie de la zone de catalyse, les gaz chauds sont dilués par un courant d'azote de   1000   1/h. froid et sec, puis envoyés dans une colonne de fractionnement. Les températures relevées au premier plateau, au-dessus de l'arrivée des vapeurs, et à l'entrée du condenseur sont respectivement de   80   et 52 C, 

 <Desc/Clms Page number 6> 

 On recueille un distillet exempt d'anhydride et constitué par 80 % d'acide et 20   %   d'eau et, en bas de la colonne, un mélange constitué par 70-75 % d'anhydride et   30-25 %   d'acide. Le rendement de transformation et de séparation est de 48,1   %   par rapport à l'acide entré. 



     EXEMPLE   2 :
On part des   marnes   données que dans l'exemple 1, mais en faisant   circuler   dans la colonne de distillation un solvant de l'anhydride à point d'ébullition bas, ne dissolvant pas l'eau (ou un mélange de solvants ayant ces propriétés). Dès leur sortie de la zone de catalyse, les vapeurs sont diluées comme précé -demment par un courant de   1000   1/h. environ dTazote froid et sec avant d'être introduites dans la colonne parcourue par le solvant ou le mélange de solvants. La température prise dans cette colonne au premier plateau, au-dessus de l'arrivée des vapeurs, se stabilise entre 65 et 70 C et celle à l'entrée au condenseur entre 41-44 C.

   Le produit décanté à la sortie du con-   denseur   est constitué par un mélange de 10 % d'acide et 90   %   d'eau. Au bas de la colonne, on recueille de l'anhydride à 70% environ. Le rendement de transformation et de séparation est de 68 % par rapport à l'acide entré. 



   R é s u m é. 



   Procédé continu de séparation des produits résultant de la décomposition catalytique des acides organiques, et plus   partieu   -librement de l'acide acétique, en anhydride et en eau, caractérisé en ce que l'on additionne les vapeurs provenant de la zone de catalyse, Immédiatement après leur sortie du catalyseur,d'un volume multiple de gaz inertes, froids et secs, et qu'on effectue ensuite l'extraction de l'anhydride par l'un des procédés connus de distillation. 

**ATTENTION** fin du champ DESC peut contenir debut de CLMS **.

Claims (1)

  1. Les gaz inertes,a joutés aux vapeurs provenant de la catalyse, <Desc/Clms Page number 7> peuvent être l'azote, le gaz carbonique, l'hydrogène, etc.., ou le mélange même des gaz de décomposition incondensables. issus de la catalyse, ces gaz pouvant être accumulés une premiè- re fois, puis utilisés en circuit fermé.
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