BE366873A - - Google Patents

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BE366873A
BE366873A BE366873DA BE366873A BE 366873 A BE366873 A BE 366873A BE 366873D A BE366873D A BE 366873DA BE 366873 A BE366873 A BE 366873A
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    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08GMACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G8/00Condensation polymers of aldehydes or ketones with phenols only

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  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Polymers & Plastics (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Phenolic Resins Or Amino Resins (AREA)

Description

       

   <Desc/Clms Page number 1> 
 n Procédé de préparation de laques et procédé de vernissage". 



   Diaprés le brevet principal N  353.335 du 6 août 1928, on fabrique des laques ou vernis en partant de   résitols   en dissolvant les   résitols à     la   pression ordinaire,sous une pression réduite ou augmentée, seuls ou après addition de ré- aines,  à   la température ordinaire ou à une température élevée, dans des dissolvants appropriés.

   On a constaté, au cours des travaux ultérieurs, que de tels laques et vernis constitués 

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 par des solutions de résitols'peuvent être obtenus de façon plus simple et plus avantageuse que par le procédé du brevet dans une opération principal si l'on ne prépare pas d'abord les résitols/distinc- te en effectuant ensuite la solution, mais si l'on produit les résitols immédiatement en présence de quantités plus ou moins grandes des matières qui leur servent de dissolvants. 



  En effet, bien que les dissolvants mentionnés dans le brevet principal aient un pouvoir dissolvant remarquablement bon pour les résitols, la dissolution des résitols dans ces dis- solvants exige cependant certaines précautions, car lorsque les solutions sont surchauffées, il peut se produire une trans -formation partielle en résite et une séparation des résines dissoutes. Par le présent mode opératoire on obtient donc non seulement l'avantage que les laques et vernis peuvent être fabriqués à partir des résols en une seule opération, mais on évite encore le risque de séparations par la surchauffe des solutions 
Suivant l'invention on opère de la faon suivante . On fait dissoudre les résols dans des quantités appropriées des dissolvants choisis, puis on provoque la transformation en résitols en chauffant la solution.

   Plus on prend de dis- solvant pour cela, moins on risque que les   résitols   venant en contact avec les parties chauffées de l'appareil soient surchauffés et perdent ainsi leur solubilité. On peut par exemple opérer en ajoutant immédiatement au résol servant de matière première, toute la quantité de dissolvant qu'on ajouterait par exemple au résitol suivant le brevet princi- pal et en produisant directement les laques de résitol par un chauffage, approprié. Dans le present procédé les détails de la réalisation industrielle peuvent être modifiés dans une grande mesure: en particulier les modes de réalisation décrits dans le brevet principal pour l'invention sont ap- 

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 plicables de façon analogue au présent procédé.

   On peut donc par exemple faire dissoudre un résol dans une quantité de dis- solvant plus grande que celle qui est nécessaire plus tard pour le laque.définitif et séparer l'excès par distillation de la solution de résitol définitive.D'autre part, on peut faire dissoudre les résols dans la quantité de dissolvant cal- culée pour le laque terminé, provoquer la transformation des résols en   résitols   et n'évacuer par distillation à la pression ordinaire ou dans le vide que l'eau produite pendant la trans- formation des résols en résitols, si elle n'a pas déjà été éliminée pendant le chauffage de la solution de résol. L'éli- mination de cette sau de réaction a une grande importance.

   En effet, si l'eau n'est pas   él@minée,    il y   a lieu de craindre que des laques ne présentent parfois, en particulier aux bas- ses températures, des défauts de transparence et des dépôts gênants. On peut aussi opérer par exemple en interrompant le chauffage prématurément, de façon qu'une partie seulement du résol soit transformée en résitolo 
Il n'est pas absolument indispensable de partir de résols .On peut aussi préparer les solutions de résitol en partant de produits de condensation ou de réaotion non durcissables, qu'on   appelle,des   novolaques, en faisant dissoudre ces pro- duits dans des dissolvants appropriés avec des durcissants tels que des aldéhydes ou leurs polymères, des matières sépa- rant des aldéhydes, telles que l'hexaméthylentétramine,

   des substances à action basique telles que des oxydes ou des hy- droxydes, on d'autres composés métalliques appropriés, puis en effectuant le   chauffage 0)('   
On peut effectuer le chauffage des solutions de   résol à   la pression atmosphérique ordinaire, sous une pression rédui- te ou augmentée, et ajouter encore à la solution, avant, pen- dant ou après le chauffage, des résines durcissables ou non 

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 durcissables, naturelles ou artificielles. Les dissolvants peuvent être par exemple des phénols hydratés, des cétones cycliques ou les homologues de ces   corps,en   outre par exemple du furfurol. On peut prendre aussi, en mélange avec ces dis- solvants, des liquides organiques n'ayant aucune action dis- solvante tels que la tétraline ou le benzol bromuré.

   On peut en outre effectuer le traitement de la solution en ajoutant des catalyseurs tels que des nitrophénols qui accélèrent le durcissement de la couche de laque. Enfin on peut aussi ajou- ter aux laques des plastifiants et des agents de protection contre l'inflammation. En plus de ceux qui sont cités dans le brevet principal les phosphates   triaryliques,   les huiles, les naphtalines chlorées ou hydratées,etc..sont des plastifiants appropriés. 



   On peut aussi opérer en mélangeant les matières premières nécessaires pour la formation du produit de condensation, à l'état non fixé,avec un dissolvant approprié et en provoquant la condensation dans ce dissolvant. On peut prendre dans ces conditions de l'aldéhyde formique aussi bien en solution aqueu 'se que sous forme solide, c'est-à-dire qu'on peut opérer aussi sur des aldéhydes polymères ou des substances séparant des aldéhydes, telles que   l'hexaméthylentétramine.   Il est plus avantageux d'opérer en l'absence d'eau. Lorsque de l'eau est présente, la température d'ébullition dans l'appareil de con- densation ne peut pas s'élever au-dessus du point d'ébullition de l'eau et la masse en ébullition n'est pas uniforme, elle est constituée au contraire par une partie aqueuse et une par- tie non aqueuse.

   Lorsqu'on se sert d'aldéhyde paraformique ou   d'hexaméthylentétramine   la quantité d'eau de réaction qui se produit est minime et elle peut donc être éliminée très rapi- dement. Pour la formation du produit de condensation on peut prendre aussi bien du phénol que ses homologues, ainsi que des phénols polyvalents tels que le crésol, la   résorcine*   le 

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 diox diphén3.-diméthylméth'an Ces corps peuvent aussi être mélangés entre euxo La condensation peut être conduite par exemple au moyen de substances de contact appropriées de façon qu'il se produise directement une résine durcissable (résol), mais non une résine non durcissable   (novolaqua).   Le catalyseur peut être sous forme solide, liquide ou en solution, aussi bien que gazeux et sa quantité peut varier.

   Lorsqu'on opère sur des catalyseurs basiques on peut arriver du premier coup à la résine B (résitol). Dans ce cas on peut prendre de l'aldé- hyde paraformique avec des composés à action basique, aussi bien que   l'hexaméthylentétramine.   Lorsque l'on condense au moyen d'acide ou de catalyseurs à action acide, on ne prendra d'abord avantageusement que de l'aldéhyde paraformique et on ajoutera   l'hexaméthylentétramine   lorsque la formation de la novolague sera terminée pour transformer la novolaque en un résol ou un résitolo On peut aussi opérer sans catalyseurs et ajouter ceux-ci le cas échéant plus tard ou en plusieurs fois, 
On a trouvé qu'on obtient avec le crésol de meilleurs ré- sultats qu'avec le phénol, et ce,

   sous deux   rapports.Les   solu- tions de résitol obtenues par le présent procédé à partir de crésol sont parfaitement limpides, tandis que les solutions de résine de résitol obtenues à partir du phénol dans une réac- tion tout à fait analogue sont souvent troubles et tendent dé- jà, à une certaine concentration, à se séparer de la solution. 



  En outre lorsqu'on part de crésol la réaction est plus franche qu'avec le phénol. Ce fait se manifeste en ce que les solu- tions de résine de résitol produites au moyen de orésol par le présent procédé contiennent beaucoup moins de crésol non fixé que les solutions de résine de résitol produites au moyen de phénol. 



   On opérera par exemple de la façon suivante. 



   1) Faire dissoudre 50 kgs. de résol dans 25 kgs. de cy- clohexanol et chauffer   jusqu'à   ce que la masse, qui est d'a- 

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 bord fluide, commence à se solidifier; ajouter ensuite 50 kgs. de   eyolohexanol   et chauffer lusqu'à ce que la solution soit complète. Verser ensuite la solution dans de l'alcool pour obtenir un laque fluide. 



   2) Faire dissoudre 30 parties en poids de résol dans 20 parties en poids de cyclohexanol et chauffer à 110  environ   jusqu'à,   ce que le résol de la solution soit complètement trans -formé en résitol. On le   reoonnaft     à   ce qu'après un chauffage d'environ 1 heure à 1/3 heure il se produit un vif dégagement 
2 de gaz accompagné d'une formation plus ou moins vive   d'écume.   



  Les gaz et l'écume sont produits par l'eau qui prend naissance au moment de la transformation des résols en résitols et qui ne se mélange pas avec le cyclohexanol, Le dégagement de l'eau peut être complété par un chauffage dans le vide ou avec des substances déshydratantes telles que CaCl2. 



   3) Faire dissoudre   27   parties en poids de novolaque et 2,7 parties en poids   d'hexaméthylentétramine   dans 20 parties de cyclohexanol et opérer comme dans l'exemple 2. 



   Les solutions de résitol obtenues dans les exemples 2 et 3 peuvent aussi être mélangées avec de l'alcool ou d'autres dissolvants de laque . 



  EXEMPLE 4. 



   Chauffer dans 300 grs.   d'hexaline   26 grs. de phénol cris- tallisé et 6,5 gr.   d'hexaméthylentétramine.   La température monte   jusqutà   170 . Au bout de quelque temps (30 min.) ajou- ter encore   26   grs. de phénol cristallisé et 6,5 gr. d'hexa- méthylentétramine et condenser une deuxième fois pendant 30 minutes. Ajouter ensuite une troisième fois 26 grs. de phé- nol cristallisé et 6,5 d'hexs. Le produit final est trouble à la lumière incidente, parfaitement limpide par transparen- ce et il constitue ainsi une solution colloïdale de h-aute dispersion. 



    EXEMPLE   5. 

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   Opérer comme dans l'exemple 4, en incorporant à la même quantité d'hexaline quatre fois de suite chaque fois 26 gr. de phénol oristallisé et quatre fois   6,5     d'hexa.   Le produit final est beaucoup plus trouble que le produit final de 1, exemple 4. Il n'est plus transparent et limpide qu'en couche très mince, et il est   beaucoup   plus visqueux que le produit final de l'exemple 40 EXEMPLE 6. 



   Lorsqu'on part de orésol on opère de la façon suivante: Introduire dans 300 grs. d'hexaline 54 grs. de orésol et 12 grs. d'hexa, puis condenser pendant 45 minutes. Au bout de ce temps ajouter encore une fois 54   grs.   de crésol et 12 grs. d'hexa. La durée totale de la condensation est de trois heu- res. la solution est parfaitement limpide et très visqueuse. 



  Sa viscosité est supérieure à celle du produit de l'exemple 5. 



    EXEMPLE   7. 



   Opérer comme dans l'exemple 6, mais introduire le crésol et l'hexa en une seule fois (108 grs. de crésol et 24 grs. d'hexa. Condenser pendant une heure et 25 minutes dans un bain d'huile. La viscosité est inférieure à celle de   l'exem-   ple 3. 



   En prolongeant la durée de la condensation et en faisant agir la chaleur de 2 à 3 heures, on obtient une solution plus visqueuse, qui devient finalement tellement visqueuse qu'il est impossible de continuer la cuisson. La condensation peut être effectuée à la pression ordinaire aussi bien que sous une pression augmentée. On peut ajouter aux solutions abte- nues d'autres dissolvants, des plastifiants et des agents de protection contre l'inflammation,avant, pendant ou après la condensation.   



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 n Process for preparing lacquers and varnishing process ".



   According to the main patent N 353,335 of August 6, 1928, lacquers or varnishes are manufactured starting from resitols by dissolving the resitols at ordinary pressure, under reduced or increased pressure, alone or after addition of reins, at ordinary temperature or at an elevated temperature, in suitable solvents.

   It was observed, during the subsequent work, that such lacquers and varnishes constituted

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 by resitols' solutions can be obtained in a simpler and more advantageous manner than by the process of the patent in a main operation if one does not first prepare the resitols / distinguishes by then carrying out the solution, but if Resitols are produced immediately in the presence of greater or lesser quantities of the materials which serve as their solvents.



  Indeed, although the solvents mentioned in the main patent have a remarkably good dissolving power for the resitols, the dissolution of the resitols in these solvents nevertheless requires certain precautions, because when the solutions are overheated, there can be a trans - partial resite formation and separation of dissolved resins. By the present procedure, therefore, we not only obtain the advantage that the lacquers and varnishes can be produced from the resols in a single operation, but the risk of separations by overheating of the solutions is also avoided.
According to the invention, the procedure is as follows. The resols are dissolved in appropriate amounts of the selected solvents, followed by conversion to resitols by heating the solution.

   The more dissolvent is taken for this, the less risk there is that the resitols coming into contact with the heated parts of the apparatus will be overheated and thus lose their solubility. It is possible, for example, to operate by immediately adding to the resole serving as raw material all the quantity of solvent which would be added, for example, to the resitol according to the main patent and by producing the resitol lakes directly by suitable heating. In the present process the details of the industrial realization can be changed to a great extent: in particular the embodiments described in the main patent for the invention are applied.

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 plicable analogously to the present process.

   It is therefore possible, for example, to dissolve a resole in a greater quantity of dissolvent than that which is required later for the final lacquer and to separate the excess by distillation from the final resitol solution. can dissolve the resols in the quantity of solvent calculated for the finished lacquer, cause the transformation of the resols into resitols and evacuate by distillation at ordinary pressure or in a vacuum only the water produced during the transformation of the resols to resitols, if it has not already been removed during the heating of the resole solution. The elimination of this reaction sau is of great importance.

   In fact, if the water is not removed, there is reason to fear that lacquers sometimes exhibit, in particular at low temperatures, defects in transparency and troublesome deposits. It is also possible to operate, for example, by interrupting the heating prematurely, so that only part of the resol is transformed into a Résitolo.
It is not absolutely essential to start from resols. Resitol solutions can also be prepared starting from non-hardening condensation or reaction products, which are called novolacs, by dissolving these products in solvents. suitable with hardeners such as aldehydes or their polymers, aldehyde separating materials, such as hexamethylentetramine,

   substances with a basic action such as oxides or hydroxides, or other suitable metal compounds, followed by heating 0) ('
The resole solutions can be heated at ordinary atmospheric pressure, under reduced or increased pressure, and further add to the solution, before, during or after heating, resins which may or may not be curable.

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 curable, natural or artificial. The solvents can be, for example, hydrated phenols, cyclic ketones or the homologues of these substances, further for example furfurol. It is also possible to take, in admixture with these solvents, organic liquids having no dissolving action such as tetralin or brominated benzol.

   The solution can be further processed by adding catalysts such as nitrophenols which accelerate the hardening of the lacquer layer. Finally, it is also possible to add plasticizers and anti-inflammatory agents to the lacquers. In addition to those cited in the main patent, triaryl phosphates, oils, chlorinated or hydrated mothballs, etc. are suitable plasticizers.



   It is also possible to operate by mixing the raw materials necessary for the formation of the condensation product, in the unbound state, with a suitable solvent and causing the condensation in this solvent. Formaldehyde can be taken under these conditions both in aqueous solution and in solid form, that is to say that one can also operate on polymeric aldehydes or substances separating aldehydes, such as hexamethylentetramine. It is more advantageous to operate in the absence of water. When water is present, the boiling temperature in the condenser cannot rise above the boiling point of water, and the boiling mass is not uniform, on the contrary, it consists of an aqueous part and a non-aqueous part.

   When paraformic aldehyde or hexamethylentetramine is used, the amount of water of reaction which occurs is minimal and can therefore be removed very quickly. For the formation of the condensation product it is possible to take both phenol and its homologues, as well as polyvalent phenols such as cresol, resorcinol *,

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 Diox diphen3-dimethylmeth'an These bodies can also be mixed together o Condensation can be carried out for example by means of suitable contact substances so that a hardening resin (resole) occurs directly, but not a non-hardening resin (novolaqua). The catalyst can be in solid, liquid or solution form, as well as gaseous and its amount can vary.

   When operating on basic catalysts, we can get resin B (resitol) straight away. In this case, paraformic aldehyde can be taken with compounds having basic action, as well as hexamethylentetramine. When condensing with acid or acid-active catalysts, first advantageously only paraformic aldehyde is taken and hexamethylentetramine is added when the formation of the novolague is complete to transform the novolac into a resol or a Résitolo It is also possible to operate without catalysts and to add these if necessary later or in several times,
It has been found that better results are obtained with cresol than with phenol.

   In two respects. Resitol solutions obtained by the present process from cresol are perfectly clear, whereas resitol resin solutions obtained from phenol in a very similar reaction are often cloudy and tend already, at a certain concentration, to separate from the solution.



  In addition, when starting from cresol the reaction is more straightforward than with phenol. This is manifested by the fact that the resitol resin solutions produced using oreol by the present process contain much less unbound cresol than the resitol resin solutions produced using phenol.



   We will operate for example as follows.



   1) Dissolve 50 kgs. of resol in 25 kgs. of cy- clohexanol and heat until the mass, which is a-

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 flowing edge, begins to solidify; then add 50 kgs. of eyolohexanol and heat until the solution is complete. Then pour the solution into alcohol to obtain a fluid lacquer.



   2) Dissolve 30 parts by weight of resole in 20 parts by weight of cyclohexanol and heat to about 110 until the resole in the solution is completely transformed into resitol. It is recommended that after heating for about 1 hour to 1/3 hour a sharp release occurs.
2 gas accompanied by a more or less lively foam formation.



  The gases and scum are produced by the water which arises at the time of the transformation of resols into resitols and which does not mix with cyclohexanol, The evolution of water can be supplemented by heating in a vacuum or with dehydrating substances such as CaCl2.



   3) Dissolve 27 parts by weight of novolac and 2.7 parts by weight of hexamethylentetramine in 20 parts of cyclohexanol and operate as in Example 2.



   The resitol solutions obtained in Examples 2 and 3 can also be mixed with alcohol or other lacquer solvents.



  EXAMPLE 4.



   Heat in 300 grs. of hexaline 26 grs. of crystallized phenol and 6.5 gr. hexamethylentetramine. The temperature rises to 170. After some time (30 min.) Add another 26 grs. of crystallized phenol and 6.5 gr. of hexamethylentetramine and condense a second time for 30 minutes. Then add 26 grs a third time. of crystallized phenol and 6.5 hexes. The final product is cloudy in incident light, perfectly clear by transparency, and thus constitutes a colloidal solution of high dispersion.



    EXAMPLE 5.

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   Proceed as in Example 4, incorporating the same quantity of hexaline four times in a row each time 26 g. of oristallized phenol and four times 6.5 of hexa. The final product is much cloudier than the final product of Example 1, Example 4. It is no longer transparent and clear except in a very thin layer, and it is much more viscous than the final product of Example 40 EXAMPLE 6.



   When starting from oresol, proceed as follows: Introduce in 300 grs. of hexaline 54 grs. of oresol and 12 grs. hex, then condense for 45 minutes. At the end of this time add 54 grs once more. of cresol and 12 grs. hex. The total duration of condensation is three hours. the solution is perfectly clear and very viscous.



  Its viscosity is greater than that of the product of Example 5.



    EXAMPLE 7.



   Operate as in Example 6, but introduce the cresol and hexa all at once (108 grs. Of cresol and 24 grs. Of hexa. Condense for one hour and 25 minutes in an oil bath. Viscosity is lower than that of example 3.



   By prolonging the duration of the condensation and allowing the heat to act for 2 to 3 hours, a more viscous solution is obtained, which finally becomes so viscous that it is impossible to continue cooking. Condensation can be carried out at ordinary pressure as well as under increased pressure. Other solvents, plasticizers and anti-inflammatory agents can be added to the abused solutions before, during or after condensation.


    

Claims (1)

RESUME. ABSTRACT. @ ,Procédé de fabrication de laques ou vernis d'après le brevet principal N 353.335 du 6 aout 1928, procédé caracté- <Desc/Clms Page number 8> risé par- le fait qu'on fait dissoudre des résines duroissa- bles (résols) dans des liquides ayant la propriété de dissou- dre les résines B (résitols)et que les résols dissous sont transformés en résitols, le cas échéant aveo addition d'au- tres résines durcissables ou non durcissables, de résines naturelles ou artificielles, de catalyseurs, de plastifiants, de durcissants, d'agents de protection contre l'inflammation, avant, pendant ou après le traitement, par chauffage à la pression ordinaire ou sous une pression augmentée pu réduite. @, Process for manufacturing lacquers or varnishes according to main patent N 353.335 of August 6, 1928, process characterized <Desc / Clms Page number 8> ized by the fact that hardening resins (resols) are dissolved in liquids having the property of dissolving B resins (resitols) and that the dissolved resins are converted into resitols, if necessary with the addition of '' other curable and non-curable resins, natural or artificial resins, catalysts, plasticizers, hardeners, flame protection agents, before, during or after processing, by heating at ordinary pressure or under increased or reduced pressure. Ce procédé peut être caractérisé en outre par les points suivants, or.--semblé ou séparément : a) Au lieu des résols on prend des novolaques qu'on fait dissoudre dans les dissolvants avec des durcissants. b) On provoque la formation des produits de condensation partir de leurs produits de départ en présence des dissel- vants des résines B (résitols) et on prolonge la condensation en une seule fois de façon que les résols ou novolaques for- més se transforment en résitols, le cas échéant après addi- tion des durcissants nécessaires. o) On prend les matières premières devant former la ré- sine et on les ajouta au mélange en réaction en plusieurs fois pendant la condensation. This process can be further characterized by the following points, either or separately or separately: a) Instead of resols, novolacs are taken, which are dissolved in solvents with hardeners. b) The formation of the condensation products from their starting products is caused in the presence of the B-resin solvents (resitols) and the condensation is prolonged all at once so that the resols or novolacs formed are transformed into resitols, if necessary after addition of the necessary hardeners. o) The raw materials to form the resin are taken and added to the reaction mixture several times during the condensation. d) On provoque la formation des résitols dans une partie seulement ou dans toute la quantité ou dans un excès des dis- solvants des résitols. e) On ne transforme en résitols qu'une partie des rési- nes de départ. f) L'eau qui se produit pendant la formation des résito est éliminée de la solution par distillation, le cas échéant @ dans le vide, ou au moyen de composés ayant une action déshy- @ cratante. <Desc/Clms Page number 9> g) Les dissolvants sont! des phénols hydratés, des céto- nes cycliques ou leurs homologues ou du furfurol, etc... h) On ajoute au mélange des liquides organiques n'ayant aucune action dissolvante, tels que la tétraline ou le ben- zol bromuré. d) The formation of the resitols is caused in only part or in all the amount or in an excess of the solvents of the resitols. e) Only part of the starting resins are converted into resitols. f) The water which occurs during the formation of the residues is removed from the solution by distillation, if necessary in a vacuum, or by means of compounds having a dehydrating action. <Desc / Clms Page number 9> g) Solvents are! hydrated phenols, cyclic ketones or their homologues or furfurol, etc ... h) Organic liquids having no dissolving action, such as tetralin or brominated benzol, are added to the mixture.
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