BE380684A - - Google Patents

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BE380684A
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    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07CACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C7/00Purification; Separation; Use of additives
    • C07C7/148Purification; Separation; Use of additives by treatment giving rise to a chemical modification of at least one compound
    • C07C7/177Purification; Separation; Use of additives by treatment giving rise to a chemical modification of at least one compound by selective oligomerisation or polymerisation of at least one compound of the mixture

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Description

       

   <Desc/Clms Page number 1> 
 



  Procédé d'épuration du benzol brut par traitement par l'a- cide sulfurique. 



   Pour l'épuration du benzol brut, il est nécessaire d'é- liminer les résinifiables contenus dans celui-ci. Ceci s'effectue suivant des procédés connus, par traitement du benzol brut par des agents de   polymérisationo   Parmi ces   a-   gents de polymérisation, on emploie surtout l'acide sul- furique, de façon prépondérante, sous la forme d'acide sul- furique concentré.

   La raison de l'emploi de   1 acide   sulfu- rique à l'état concentré est que l'on désire éliminer du benzol   les ,résinifiables,   de façon aussi complète que pos-   sible   on' a également essayé de travailler avec de   l'acide   

 <Desc/Clms Page number 2> 

 sulfurique dilué, mais en   pratique,-   on a constaté qu'il était nécessaire de limiter le traitement à une fraction déterminée du benzol et en outre d'effectuer une épuration complémentaire des parties de cette fraction. 



   Le lavage du benzol par l'acide sulfurique concentré conduit bien à la. décomposition complète des résinifiables, mais possède l'effet accessoire désavantageux qu'il se for- me non seulement des produits de polymérisation purs, mais, à côté de ceux-ci, des produits d'oxydation et de   sulfona-   tion qui, comme on l'a constaté, exercent une action,   gê-   nante lors de la distillation des produits de polymérisa- tion. 



   La présente invention, due à Messieurs Louis Nett-   lenbusch   et Reinhard Schneider, a pour but d'obvier aux inconvénients de ces deux modes connus de traitement de benzol basés sur l'emploi de l'acide sulfurique, et elle est basée sur la constatation que les effets gênants d'o- xydation et de   sulfunation,   lors du traitement du benzol par l'acide sulfurique concentré proviennent du degré ex- traordinairement élevé de concentration de l'acide, et que l'on peut éviter ces effets gênants déjà lorsque le degré de concentration est abaissée à   80-90%   environ, degré pour lequel l'acide peu toutefois, pratiquement de façon encore complète, jouer son rôle comme agent de polymérisation pour les résinifiables contenus dans la totalité du benzol,

   en particulier lorsqu'on approprie la température de tra- vail. aa degré de concentration de l'acide, pour éviter,à une température élevée de travail, l'oxydation et la sulfo- nation il faut choisir un degré de concentration plus fai- ble que pour une température de travail plus basse. 



   Un point plus important que. l'adaptation du degré de concentration de l'acide à la   température/de   travail, a- 

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 daptation qui ne conduit pas toujours à la suppression de la formation de résine acide, est   1 accroissement   de la teneur en résinifiables à point d'ébullition élevé., L'ac- croissement de la teneur, en ces substances, peut être ob- tenu en particulier, conformément à l'invention, par l'ad- dition de   solventnaphta,   c'est à dire de benzols bruts ayant un point d'ébullition compris entre   140   et   1802   C, ou par l'addition de benzol lourde   c'est   à dire de benzol brut ayant un point d'ébullition compris entre   180   et 200  C ou encore d'huiles à point d'ébullition plus élevé,

   par   exem-   ple d'huiles de goudron à point d'ébullition compris entre 200 et 300  C. 



   L'accroissement de la teneur en résinifiables à point d'ébullition élevé a pour résultat que la, formation de ré- sines, qui produisent des écumes lors du   chauffage   du   rési-   du de distillation, est évitée, de sorte qu'on peut sans danger traiter les résines par distillationo Ceci est vrai non seulement pour les résines, qui restent dans le résidu après distillation du benzol épuré,mais aussi pour les   ré.   sines, qui peuvent être récupérées de l'acide soutiré, de façon connue, par exemple par dilution ou par fixation dans des dissolvants des résines (par exemple l'huile de goudron), ou par combinaison de ces deux   méthodes,,   
En raison de leur propriété de pouvoir être bien distil- lées les résines, obtenues à partir de l'acide soutiré,

   peu- vent également être ajoutées au résidu, qui demeure après distillation du benzol épuré, et être distillées avec celui-   ci;   on obtient ainsi, par dépolymérisation, à une   températu-   re de distillation suffisamment élevée, du combustible pour moteurs et de l'huile avec un rendement élevé et, comme ré- sidu, une résine complètement'soluble dans le benzol, qui peut être utilisée comme succédané pour la résine coumarone 
Dans le traitement des résinifiables polymérisés par 

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 distillation il est recommandable de recueillir ensemble et sans fractionnement les produits de distillation liquides qui se forment, et de les ajouter à l'huile de   lavge   pour l'obtention du   ben@ol à   traiter. 



   L'addition de ces produits de distillation à l'huile de lavage s'effectue avantageusement lorsque cette dernière est ,saturée de benzol, qui est fixé par l'huile de lavage à par- tir des gaz de fours coke, Lors de l'élimination subséquen- te du benzol à partir de l'huile de lavage, le combustible pour moteurs, provenant des produits de distillation ajou- tés à l'huile de lavage est, en même temps que le benzol, également mélangé au benzol provenant du gaz et est ainsi récupéré, 
Comme l'huile de lavage (huile de goudron) appartient aux huiles qui renferment des résinifiables à point d'ébul-   lition   élevé, il est possible, par une conduite appropriée de l'opération de   déphlegmation,   lors de l'élimination du benzol à partir de l'huile de lavage, de laisser des frac- tions d'huile de lavage dans le benzol brut,

   de sur te que l'on obtient le benzol brut dans un état dans lequel il est particulièrement riche en résinifiables à point d'ébullition élevé, et qu'il   satisfait   immédiatement à la condition qui doit, conformément à   -'.'invention,   être remplie pour que la résine obtenue puisse être bien distillée. 



  Exemple.- A 1 kgr, de benzol brut, on ajoute 50 gr. d'huile de naphtalène.ayant un point d'ébullition compris entre200 et 230    C.,   et 100 gr. d'acide sulfurique à 92 %, et on mé-   lange   le tout. Le mélange atteint une température finale de 45  C et est laissé au repos, On soutire ensuite l'acide se trouvant à la partie inférieure, et on le fait rentrer dans le traitement.

   Le benzol restant est neutralisé par une so- lution de carbonate de sodium et après séparation de la so- lution de carbonate de sodium, il est soumis à la distillai      

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   tion   jusqu'au passage à l'ébullition de la fraction ayant un point d'ébullition de 200 C.d 
La distillationdonne 900 gr. de benzol purifié et   130   gro de résidu., 
L'acide sulfurique soutiré est mélangé, en agitant, avec 30   gr.   d'huile de goudron et avec 30 gr. d'eau. Lorsque l'agitation est arrêtée, l'acide dilué se sépare, exempt de résine, et est soutiré. La solution de résine restante, d'un poids de 50 gr. est après neutralisation des fractions d'a- cide qui y adhèrent, réunie au résidu de distillation.

   La masse, d'un poids total de   180   gr. renfermant de la résine, est chauffée à la flamme directe et est soumise à la dis- tillation jusqu'à ce que le résidu atteigne le point de ra- mollissement désiré d'environ 100  C. Le rendement s'élève à   130   gr. de produits de distillation liquide et à 45 gro de résidu solide, tandis qu'il se produit une perte de 5 gr. sous forme d'eau de formation et de gaz de crackingo 
Le benzol initial présentait l'analyse suivante lors de la distillation. 



   Commencement de   distillation     si 2   C. 
 EMI5.1 
 



  Il passe environ ?0 % f L00± o 82 à isoË c. 



  6 à 1SOS 6 9 à 180& Co 
Dans le produit de la distillation liquide, obtenu lors de la distillation produisant la dépolymérisation des rési- nes, se trouve une fraction de 20 gro qui passe à la distil- lation en-dessous de 200 C et qui a été reconnue comme      étant un combustible pour moteurso



   <Desc / Clms Page number 1>
 



  Process for purifying crude benzol by treatment with sulfuric acid.



   For the purification of crude benzol, it is necessary to eliminate the resinous substances contained therein. This is carried out according to known methods, by treating the crude benzol with polymerization agents. Among these polymerization agents, sulfuric acid is used above all, predominantly in the form of sulfuric acid. concentrated.

   The reason for the use of sulfuric acid in the concentrated state is that it is desired to remove resinifiable from benzol as completely as possible. It has also been attempted to work with acid.

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 dilute sulfuric acid, but in practice - it has been found that it is necessary to limit the treatment to a determined fraction of the benzol and, in addition, to carry out additional purification of the parts of this fraction.



   Washing the benzol with concentrated sulfuric acid does indeed lead to the. complete decomposition of resinable materials, but has the disadvantageous incidental effect that not only pure polymerization products are formed, but, besides these, oxidation and sulfonation products which, as is observed, exert a troublesome action during the distillation of the products of polymerization.



   The present invention, due to Messrs. Louis Nett- lenbusch and Reinhard Schneider, aims to obviate the drawbacks of these two known methods of treating benzol based on the use of sulfuric acid, and it is based on the observation that the troublesome effects of oxidation and sulfunation during the treatment of benzol with concentrated sulfuric acid arise from the ex- tremely high degree of concentration of the acid, and that these troublesome effects can already be avoided when the degree of concentration is lowered to approximately 80-90%, a degree to which the acid can, however, practically still completely, play its role as a polymerization agent for the resin compounds contained in all of the benzol,

   especially when the working temperature is appropriate. aa degree of acid concentration, in order to avoid oxidation and sulphination at a high working temperature, a lower degree of concentration should be chosen than for a lower working temperature.



   A more important point than. the adaptation of the degree of acid concentration to the working temperature, a-

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 An adaptation, which does not always lead to the suppression of the formation of acidic resin, is the increase in the content of high-boiling resinates., The increase in the content of these substances can be obtained. in particular, according to the invention, by the addition of solventnaphtha, that is to say of crude benzols having a boiling point between 140 and 1802 C, or by the addition of heavy benzol, this is ie crude benzol having a boiling point between 180 and 200 C or oils with a higher boiling point,

   for example tar oils with a boiling point between 200 and 300 C.



   The increase in the content of high-boiling resinates results in the formation of resins, which produce scum upon heating of the distillation residue, so that one can without danger of treating resins by distillation This is true not only for resins, which remain in the residue after distillation of the purified benzol, but also for re. sines, which can be recovered from the acid withdrawn, in a known manner, for example by dilution or by fixing the resin in solvents (for example tar oil), or by a combination of these two methods,
Due to their property of being able to be well distilled, the resins obtained from the acid withdrawn,

   can also be added to the residue, which remains after distillation of the purified benzol, and be distilled with it; Thus, by depolymerization at a sufficiently high distillation temperature, motor fuel and oil are obtained in a high yield and, as a residue, a resin completely soluble in benzol, which can be used. as a substitute for coumarone resin
In the treatment of resin compounds polymerized by

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 distillation It is advisable to collect together and without fractionation the liquid distillation products which form, and to add them to the washing oil to obtain the ben @ ol to be treated.



   The addition of these distillation products to the washing oil is advantageously carried out when the latter is saturated with benzol, which is fixed by the washing oil from the coke oven gases. subsequent removal of benzol from the washing oil, the fuel for engines from the distillates added to the washing oil is, together with the benzol, also mixed with the benzol from the gas and is thus recovered,
As the washing oil (tar oil) belongs to the oils which contain resinates with a high boiling point, it is possible, by a suitable conduct of the dephlegmation operation, when removing the benzol at from the washing oil, to leave fractions of washing oil in the crude benzol,

   sure that the crude benzol is obtained in a state in which it is particularly rich in resinates with a high boiling point, and that it immediately satisfies the condition which must, according to the invention, be filled so that the resin obtained can be well distilled.



  Example.- To 1 kgr of crude benzol, 50 gr is added. naphthalene oil. having a boiling point between 200 and 230 C., and 100 gr. 92% sulfuric acid, and mix everything together. The mixture reaches a final temperature of 45 ° C. and is left to stand. The acid located at the bottom is then withdrawn, and it is brought into the treatment.

   The remaining benzol is neutralized with a sodium carbonate solution and after separation of the sodium carbonate solution it is subjected to the distillai

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   tion until the fraction with a boiling point of 200 C.d comes to the boil.
The distillation gives 900 gr. of purified benzol and 130 gro of residue.,
The sulfuric acid withdrawn is mixed, while stirring, with 30 gr. of tar oil and with 30 gr. of water. When the stirring is stopped, the dilute acid separates, free of resin, and is withdrawn. The remaining resin solution, weighing 50 gr. is after neutralization of the acid fractions which adhere to it, combined with the residue of distillation.

   The mass, with a total weight of 180 gr. containing resin, is heated by direct flame and subjected to distillation until the residue reaches the desired softening point of about 100 C. The yield is 130 g. of liquid distillation products and 45 gr of solid residue, while a loss of 5 gr. in the form of formation water and crackingo gas
The initial benzol exhibited the following analysis upon distillation.



   Beginning of distillation if 2 C.
 EMI5.1
 



  It goes about? 0% f L00 ± o 82 to isoË c.



  6 to 1SOS 6 9 to 180 & Co
In the product of the liquid distillation, obtained during the distillation producing the depolymerization of the resins, there is a 20 gro fraction which passes on the distillation below 200 C and which has been recognized as a fuel. for engines


    

Claims (1)

EMI6.1 EMI6.1 R U R4 È ; L'invention concerne: 1 / Un procédé d'épuration du benzol brut par traitement de celui-ci par de l'acide sulfurique, caractérisé en ce qui on fixe la concentration de l'acide sulfurique de telle ma- EMI6.2 nière que la polymérisation des résinifiables présents dans le benzol se produise biaen jusqu'à un degré élevé, mais que par contre l'oxydation et la sulfonation soient évitées au- tant que possible de manière que la résine se forme dans un état convenant bien pour la distillation et que, lors de la distillation, on arrive a des rendements élevés en combusti- ble pour moteurs et en huile et qu'on obtienne en outre la résine à l'état soluble dans le benzol, ce procédé étant en outre caractérisé par les points suivants pris ensemble ou séparément: R U R4 È; The invention relates to: 1 / A process for purifying crude benzol by treating it with sulfuric acid, characterized in that the concentration of sulfuric acid of such ma- EMI6.2 denies that the polymerization of the resinsibles present in the benzol occurs biaen to a high degree, but that on the other hand oxidation and sulfonation are avoided as much as possible so that the resin is formed in a state suitable for distillation and that during the distillation high yields of motor fuel and oil are obtained and the resin is furthermore obtained in a state soluble in benzol, this process being further characterized by the following points taken together or separately: a) l'acide sulfurique, utilisé pour le lavage du benzol, est employé à un degré de concentration de 80%90 % à des tempé- ratures de 10 èt 40 C; la concentration et la température étant déterminées (le manière à obtenir des rendements maxima en combustible pour moteurs lors de la distillation dépoly- EMI6.3 mérisante des x:z:rt1i:i:;o;ax:t& résiniftables polymérisés à par- tir du banzol. b) on ajoute au benzol brut, avant le lavage avec de l'acide sulfurique, des huiles contenant des résinifiables à, point d'ébullition élevé, par exemple du solvent-naphta, du ben- @ zol lourd ou des huiles de goudron à point d'ébullition com- pris entre 200 et 230 C; a) sulfuric acid, used for washing benzol, is used in a degree of concentration of 80% 90% at temperatures of 10 and 40 C; the concentration and temperature being determined (so as to obtain maximum fuel yields for engines during depoly- EMI6.3 merizing of x: z: rt1i: i:; o; ax: t & resiniftables polymerized from banzol. b) to the crude benzol, before washing with sulfuric acid, oils containing resinable high boiling point oils, for example solvent-naphtha, heavy benzol or tar oils are added. boiling point between 200 and 230 C; EMI6.4 c) on obtient 11 ;c' r, roise ment de la teneur du benol brut en matières, renfermant des résinifiables à point d'ébulli- tion élevé par une faible déphlegmation appropriée, lors <Desc/Clms Page number 7> de l'élimination du benzol brut de l'huile de lavage saturé% d) les résinifiables polymérisés, qui sont conten us en par- tie dans le résidu après la distillation du benzol et qui, pour l'autre partie sont obtenus à partir de l'acide soutiré, après leur traitement s'effectuant dans certains cas de la manière habituelle, sont soumis en même temps ou séparément à la distillation- e@ On utilise les produits de distillation liquides, obtenus ainsi que cela est indiqué sous d), EMI6.4 c) one obtains 11; c 'r, roise ment of the content of crude benol in matter, containing resinables with a high boiling point by a suitable low dephlegmation, when <Desc / Clms Page number 7> of the elimination of the crude benzol from the saturated washing oil% d) the polymerized resinables, which are partly contained in the residue after the distillation of the benzol and which, for the other part, are obtained from the acid withdrawn, after their treatment, in certain cases being carried out in the usual manner, are subjected at the same time or separately to the distillation - e @ The liquid distillation products obtained as indicated under d) are used, comme huile de lavage pour le benzol, f) On utilise le résidu de distillation, obtenu ainsi que cela est indiqué en d comme succédané de résine coumarone. as washing oil for benzol, f) The distillation residue obtained as indicated in d is used as a coumarone resin substitute.
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