AT45760B - Verfahren zur Darstellung von Azofarbstoffen. - Google Patents
Verfahren zur Darstellung von Azofarbstoffen.Info
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Description
<Desc/Clms Page number 1>
Verfahren zur Darstellung von Azofarbstoffen.
Es wurde gefunden, dass die durch Kondensation von Naphtylhydrazinsulfosäuren mit Acetessigester erhältlichen Naphtylpyrazolonsulfosäuren sehr wertvolle Komponenten für die Darstellung von Azofarbstoffen sind, und zwar wird durch die Einführung des Naphtylrestos in das Farbstoffmolekül gegenüber dem Phonylrest die Farbkraft der betreffenden Azofarbstoffe verstärkt, ohne dass die sonstigen guten Eigenschaften derartiger Pyrazolonfarbstoffe, wie Lichtechtheit und Egalisierungsvermögen beeinträchtigt werden.
So ist z. B. der Anilinfarbstoff aus dem von der 2. 4. 8-Naphtylamindisulfosäure derivierenden Pyrazolonderivat ein (3elb von hervorragender Farbkraft und Lichtechtheit : der Farbstoff aus Dichlorbenzidin und 2 Molekülen des Pyrazolonderivates aus 2.6.
8-Naphtylamindisulfosäure ein sehr wertvolles, lichtechtes Baumwollorange. Zur Erläuterung unseres Verfahrens geben wir folgende typische Beispiele :
Beispiel l.
In eine mit überschüssiger Soda versetzte Lösung von 38'2 der 1-b-Naphtyl-
EMI1.1
einfliessen, die in ublicher Weise ans 9#3 kg Anilin hergestellt ist. Nach einer halben Stunde ist die Farbstoffbildung beendet. Es wird zur Erzielung einer gut pressbaren Form des Farbstoffes auf 70 erwärmt, ausgesalzen, gepresst und getrocknet. Der Fa. rb-
EMI1.2
kristallinisch aus, werden gepresst und getrocknet. Sie färben ungel) eizte Baumwolle in rotstichig orangefarbenen, resp. roten Kuancen von grosser Säureechtheit.
Beispiel 3.
12'L' kg Dianisidin werden in der üblichen Weise tetrazotirt und in eine mit
Soda alkalisch gehaltene Lösung von 38#2 kg 1-ss-Naphtyl-4,8-disulfos@ure-3-methyl-5-pyrazolon unter Rühren einlaufen gelassen. Die tief blaurote Lösung wird nach 5 Stunden aus- gesalzen und der Farbstoff gepresst und getrocknet. Er zieht gut auf ungebeizte Baumwolle und färbt dieselbe blaurot.
Beispiel 4.
25#3 kg Dichlorbenzidin werden in der üblichen Weise mit Salzsäure und Nitrit tetrazotiert und die Lösung der Tetrazoverbindung wird unter Rühren in eine überschüssige Soda enthaltende Lösung von 76#4 kg 1-ss-Naphtyl-6.8-disulfosäure-3-methyl-5-pyrazolon
EMI1.3
aus, presst und trocknet. Der Farbstoff färbt ungebeizte Baumwolle in sehr kl arer, rotstichig orangefarbener Nuance an und ist sehr lichtecht.
<Desc/Clms Page number 2>
Bolspiot u.
184 ai Benzidin werden in der üblichen Weise tetrazotiert und halbseitig mit 13'8 kg Salicylsäure schwach sodaalkalisch gekuppelt. Das Produkt hat sich nach 12 Stunden vollkommen und kristallinisch ausgeschieden. Man fügt nun noch eine alkalische Lösung von 38#2 kg 1-ss-Naphtyl-4.8-disulfosäure-3-methyl-5-pyrazolon hinzu und setzt das Rühren des Gemisches noch weitere 12 Stunden fort. Der nunmehr fertig gebildete Farbstoff wird angewärmt, ausgesalzen, gepresst und getrocknet. Er färbt ungeheizte Baumwolle in sehr klarer, gelbstichig orangefarbener Nuance von erheblicher
EMI2.1
gelöst und bei 00 mit 6'9 kg Nitrit diazotiert.
Die resultierende Lösung wird unter Rühren in eine sodaalkalische Lösung von 1-Naphtol-4-sulfosäure einlaufen gelassen. Die Farbstoffbildung ist sofort beendet und das Gemisch wird nun zwecks Verseifung der Acetylgruppe auf 950 erwärmt, mit soviel Natronlauge versetzt, dass es 50/0 Natron enthält und eine halbe Stunde auf 950 gehalten. Nun wird das Natron partiell mit Schwefelsäure neutralisiert und der Farbstoff gepresst. Das noch alkalische Pressgut wird
EMI2.2
Salzsäure eingetragen. Nach 6 Stunden ist die Diazotierung beendet. Man presst ab, teigt die Diazoverbindung mit kaltem Wasser an und trägt sie in eine sodaalkalisch gehaltene Lösung von 38-2 kg 1-ss-Naphtyl-4.8-disulfosäure-3-methyl-5-pyrazolon (resp. 1--Naphty !- - 6.8-disulfosäure-3-methyl-5-pyrazolon) ein.
Nach 4 Stunden ist die Kupplung beendet. Man wärmt an, salzt aus, presst und trocknet. Beide Farbstoffe färben Wolle lebhaft in roten walkechten Tönen an.
EMI2.3
EMI2.4
<tb>
<tb> Nuance <SEP> auf <SEP> Wolle
<tb> Farbstoff <SEP> aus <SEP> Nuance <SEP> auf <SEP> Wolle
<tb> nachchromiert
<tb> 1. <SEP> Anilin <SEP> + <SEP> 1-ss-Naphtyl-4 <SEP> 8-disulfosäure-3-methyl-5-pyrazolon <SEP> gelb <SEP> -
<tb> 2. <SEP> @ <SEP> + <SEP> 1-α
-Naphtyl-3.5.7-trisulfosäure-3-methyl-5-pyrazolon <SEP> gelb <SEP> -
<tb> 3. <SEP> p-Toluidin <SEP> + <SEP> 1-ss-Naphtyl-6l8-disulfosäure-3-methyl-5-pyrazolon <SEP> grünst@chig <SEP> gelb <SEP> -
<tb> 4. <SEP> p-Sulfanilsäure <SEP> + <SEP> 1-ss-Naphtyl-4.8-disulfosäure-3-methyl-5pyrazolon.................. <SEP> gelb
<tb> 5. <SEP> 2-Toluidin-4-sulfosäure <SEP> + <SEP> 1-ss-Naphtyl-4 <SEP> 8-disulfosäure-3methyl-5-pyrazolon <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> gelb <SEP> -
<tb> 6. <SEP> 2-Toluidin-fJ-sulfos ure <SEP> + <SEP> 1-ss-Naphtyl-4.8-disulfosäure-3methyl-5-pyrazolon <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> gelb <SEP> -
<tb> 7.
<SEP> m-Xylidin <SEP> + <SEP> 1-ss-Naphtyl-6.8-disulfosäure-3-methyl <SEP> 5-pyrazolon <SEP> rotstichig <SEP> gelb <SEP> -
<tb> 8. <SEP> m-Xylidinsulfosäure <SEP> + <SEP> 1-ss-Naphtyl-4.8-disulfosäure-3-methyl-5pyrazolon.................. <SEP> gelb
<tb> 9. <SEP> 2.5-Dichloranilin <SEP> + <SEP> 1-ss <SEP> Naphtyl-6.8-disulfosäure-3-methyl-5pyrazolon.................. <SEP> grünstichig <SEP> gelb-
<tb> 10. <SEP> p-Nitranilin <SEP> + <SEP> 1-ss-Naphtyl-4.8-disulfosäure-3-methyl-5pyrazolon <SEP> rotstichig <SEP> gelb
<tb> 11. <SEP> Thioanilin <SEP> + <SEP> 1-ss-Naphtyl-4.8-disulfosäure-3 <SEP> methyl-5-pyrazolon <SEP> orange <SEP> -
<tb> 12. <SEP> α
-Naphtylamin <SEP> + <SEP> 1-ss-Naphtyl-4.8-disulfosäure-3-methyl-5pyrazolon <SEP> orange
<tb> 13. <SEP> 2-Naphtylamin-4.8-disulfosäure <SEP> + <SEP> 1-ss-Naphtyl-4.8-disulfosäure-
<tb> -3-methyl-5-pyrazolon <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> rotstichig <SEP> gelb <SEP> -
<tb> 14. <SEP> m-Dichlorbenzidin <SEP> + <SEP> 2 <SEP> Mol. <SEP> 1-ss-Naphtyl <SEP> 4 <SEP> 8-disilfosäure-3methyl-5-pyrazolon <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> rotstichig <SEP> gelb <SEP> -
<tb> 15. <SEP> 2-Acetamino-4-toluidin <SEP> + <SEP> α
-Naphtol-4-sulfosäure. <SEP> verseift
<tb> + <SEP> 1-ss-Naphtyl-4.8-disulfosäure-3-methyl-5-pyrazolon <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> rot <SEP> -
<tb> 16. <SEP> p-Phenylendiamin <SEP> + <SEP> 2 <SEP> Mol. <SEP> 1-ss-Naphtyl-4.8-disulfosäure-3methyl-5-pyrazolon... <SEP> rot <SEP> -
<tb> 17. <SEP> 4-Chlor-2-aminophenol <SEP> + <SEP> 1-ss-Naphtyl-4.8-disulfosäure-3-methyl-
<tb> - <SEP> 5-pyrazolon................. <SEP> gelbstichig <SEP> brann <SEP> rotbraun
<tb> 18. <SEP> 5-Nitro-2-amino]lhenol <SEP> + <SEP> @-Naphtyl-4 <SEP> 8-disulfosäure-3-methyl-
<tb> - <SEP> 5-pyrazolon................. <SEP> braun <SEP> blausticbig <SEP> rot
<tb> 19. <SEP> 5-Nitro-2-aminophenol <SEP> + <SEP> 1-ss-Naphtyl-6.8-disulfosäure-8-methyl-
<tb> -5-pyrazolon <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> .
<SEP> braun <SEP> blaustichig <SEP> rot
<tb> 20. <SEP> 5-Nitro-4-chlor-2-aminophenol <SEP> + <SEP> 1-ss-Naphtyl-4.8-disulfosäure-
<tb> -3-methyl-5-pyrazolon <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> braun <SEP> blaustichig <SEP> rot
<tb> 21. <SEP> 1-Amino-2-naphtol <SEP> 4 <SEP> sulfosäure <SEP> + <SEP> 1-ss-Naphtyl-4.8-disulfosäure-
<tb> 3-methyl-5-pyrazolon <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> braun <SEP> blaustichig <SEP> rot
<tb> 2 <SEP> 8-Nitro-1-amino-2-naphtol-4-sulfosäure <SEP> + <SEP> 1-ss-Naphtyl-6.8disulfosäure-3-methyl-5-pyrazolon <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> braun <SEP> blaustichig <SEP> rot
<tb> 23.
<SEP> p-Aminoacetanilid <SEP> + <SEP> Salicylsäure, <SEP> verseift <SEP> + <SEP> 1-ss-Naphtyl <SEP> 4. <SEP> 8disulfosäure-3-methyl-5-pyrazolon <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> rotstichig <SEP> orange <SEP> blaustichig <SEP> rot
<tb>
<Desc/Clms Page number 3>
EMI3.1
<tb>
<tb> Nuance <SEP> auf <SEP> unge- <SEP> Nuance <SEP> auf <SEP> Wolle
<tb> Farbstoff <SEP> aus
<tb> beizter <SEP> Baumwolle <SEP> nachchromisert
<tb> 24. <SEP> Dehydrothiotoluidinsulfosäure <SEP> + <SEP> 1-ss-Naphtyl-4.8-disulfosäure-
<tb> -3-methyl-5-pyrazolon <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> rotstichig <SEP> gelb <SEP> Salicylsäure <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> @
<tb> 25.
<SEP> Bezidin <SEP> # <SEP> orange <SEP> -
<tb> 1-ss-Naphtyl-4.8-disulfosäure-3-methyl-5-pyrazolon <SEP> .@
<tb> 26. <SEP> p-Diaminodiphenylharnstoff <SEP> + <SEP> 2 <SEP> Mol. <SEP> 1-ss-Naphtyl-4.8-disulfosäure-3-methyl-5-pyrazolon <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> rotstichig <SEP> orange <SEP> -
<tb> 27. <SEP> Dianisidin <SEP> + <SEP> 2 <SEP> Mol. <SEP> 1-ss-Naphtyl-4.8-disulfosäure-3-methyl-5pyrazolon <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> purpurrot <SEP> pyrazolon.................. <SEP> purpurrot
<tb> 1-ss-Naphtyl-4.8-disulfosäure-3-methyl-5pyrazolon <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> .@
<tb> 28.
<SEP> o-Dichlorbenzidin <SEP> # <SEP> braun
<tb> 1-Naphtylamin-6-sulfosäure-azo-mPhenylendiamin........
<tb>
1-ss-Naphtyl-4.8-disulfosäure-3-methyl-5-pyrazolon
<tb> 29. <SEP> Benzidin <SEP> # <SEP> 2-Amino-8-naphtol-6 <SEP> sulfosäure-azo-m-Phenylen- <SEP> @ <SEP> schwarzbraun <SEP> -
<tb> \ <SEP> diamin
<tb>
Claims (1)
- EMI3.2
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE1907221696D DE221696C (de) | 1907-06-28 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
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Family
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Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| AT45760D AT45760B (de) | 1907-06-28 | 1909-03-03 | Verfahren zur Darstellung von Azofarbstoffen. |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
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-
1909
- 1909-03-03 AT AT45760D patent/AT45760B/de active
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