AT45760B - Verfahren zur Darstellung von Azofarbstoffen. - Google Patents

Verfahren zur Darstellung von Azofarbstoffen.

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   <Desc/Clms Page number 1> 
 



  Verfahren zur Darstellung von Azofarbstoffen. 



   Es wurde gefunden, dass die durch Kondensation von Naphtylhydrazinsulfosäuren mit Acetessigester erhältlichen Naphtylpyrazolonsulfosäuren sehr wertvolle Komponenten für die Darstellung von Azofarbstoffen sind, und zwar wird durch die Einführung des   Naphtylrestos   in das Farbstoffmolekül gegenüber dem Phonylrest die Farbkraft der betreffenden Azofarbstoffe verstärkt, ohne dass die sonstigen guten Eigenschaften derartiger Pyrazolonfarbstoffe, wie Lichtechtheit und Egalisierungsvermögen beeinträchtigt werden. 



  So ist z. B. der Anilinfarbstoff aus dem von der   2. 4. 8-Naphtylamindisulfosäure   derivierenden Pyrazolonderivat ein   (3elb   von hervorragender Farbkraft und Lichtechtheit : der Farbstoff aus Dichlorbenzidin und 2 Molekülen des Pyrazolonderivates aus 2.6. 



  8-Naphtylamindisulfosäure ein sehr wertvolles, lichtechtes Baumwollorange. Zur Erläuterung unseres Verfahrens geben wir folgende typische Beispiele : 
Beispiel l. 



   In eine mit   überschüssiger   Soda versetzte Lösung von   38'2 der 1-b-Naphtyl-   
 EMI1.1 
 einfliessen, die in ublicher Weise ans   9#3 kg Anilin hergestellt ist. Nach einer halben   Stunde ist die Farbstoffbildung beendet. Es wird zur Erzielung einer gut pressbaren Form des Farbstoffes auf   70 erwärmt, ausgesalzen, gepresst   und getrocknet. Der Fa. rb- 
 EMI1.2 
 kristallinisch aus, werden gepresst und getrocknet. Sie färben ungel) eizte Baumwolle in rotstichig   orangefarbenen, resp. roten Kuancen   von grosser   Säureechtheit.   



   Beispiel 3. 



     12'L' kg   Dianisidin werden in   der üblichen Weise tetrazotirt   und in eine mit
Soda   alkalisch gehaltene Lösung von 38#2 kg 1-ss-Naphtyl-4,8-disulfos@ure-3-methyl-5-pyrazolon   unter Rühren einlaufen gelassen. Die tief blaurote Lösung wird nach 5 Stunden aus- gesalzen und der Farbstoff gepresst und getrocknet. Er zieht gut auf ungebeizte Baumwolle und färbt dieselbe blaurot. 



   Beispiel 4. 



     25#3 kg Dichlorbenzidin werden   in der   üblichen   Weise mit   Salzsäure   und Nitrit   tetrazotiert     und die Lösung der Tetrazoverbindung wird unter Rühren   in eine überschüssige Soda enthaltende Lösung von   76#4 kg 1-ss-Naphtyl-6.8-disulfosäure-3-methyl-5-pyrazolon   
 EMI1.3 
 aus, presst und trocknet. Der Farbstoff färbt   ungebeizte   Baumwolle in sehr kl   arer,   rotstichig orangefarbener   Nuance an   und ist sehr lichtecht. 

 <Desc/Clms Page number 2> 

 



    Bolspiot u.   



     184 ai   Benzidin werden in der üblichen Weise tetrazotiert und halbseitig mit   13'8 kg Salicylsäure   schwach sodaalkalisch gekuppelt. Das Produkt hat sich nach 12 Stunden vollkommen und kristallinisch ausgeschieden. Man fügt nun noch eine alkalische Lösung von   38#2 kg 1-ss-Naphtyl-4.8-disulfosäure-3-methyl-5-pyrazolon hinzu   und setzt das Rühren des Gemisches noch weitere 12 Stunden fort. Der nunmehr fertig gebildete Farbstoff wird angewärmt, ausgesalzen, gepresst und getrocknet. Er färbt   ungeheizte   Baumwolle in sehr klarer, gelbstichig orangefarbener Nuance von erheblicher 
 EMI2.1 
 gelöst und bei 00 mit   6'9     kg Nitrit   diazotiert.

   Die resultierende Lösung wird unter Rühren in eine sodaalkalische Lösung von 1-Naphtol-4-sulfosäure einlaufen gelassen. Die   Farbstoffbildung   ist sofort beendet und das Gemisch wird nun zwecks Verseifung der Acetylgruppe auf 950 erwärmt, mit soviel Natronlauge versetzt, dass es 50/0 Natron enthält und eine halbe Stunde auf 950 gehalten. Nun wird das Natron partiell mit Schwefelsäure neutralisiert und der Farbstoff gepresst. Das noch alkalische Pressgut wird 
 EMI2.2 
 Salzsäure eingetragen. Nach 6 Stunden ist die Diazotierung beendet. Man presst ab,   teigt   die Diazoverbindung mit kaltem Wasser an und trägt sie in eine sodaalkalisch gehaltene Lösung von 38-2 kg 1-ss-Naphtyl-4.8-disulfosäure-3-methyl-5-pyrazolon (resp.   1--Naphty !-   - 6.8-disulfosäure-3-methyl-5-pyrazolon) ein.

   Nach 4 Stunden ist die Kupplung beendet. Man wärmt an, salzt aus, presst und trocknet. Beide Farbstoffe   färben Wolle lebhaft   in roten walkechten Tönen an. 
 EMI2.3 
 
 EMI2.4 
 
<tb> 
<tb> Nuance <SEP> auf <SEP> Wolle
<tb> Farbstoff <SEP> aus <SEP> Nuance <SEP> auf <SEP> Wolle
<tb> nachchromiert
<tb> 1. <SEP> Anilin <SEP> + <SEP> 1-ss-Naphtyl-4 <SEP> 8-disulfosäure-3-methyl-5-pyrazolon <SEP> gelb <SEP> -
<tb> 2. <SEP> @ <SEP> + <SEP> 1-&alpha;

  -Naphtyl-3.5.7-trisulfosäure-3-methyl-5-pyrazolon <SEP> gelb <SEP> -
<tb> 3. <SEP> p-Toluidin <SEP> + <SEP> 1-ss-Naphtyl-6l8-disulfosäure-3-methyl-5-pyrazolon <SEP> grünst@chig <SEP> gelb <SEP> -
<tb> 4. <SEP> p-Sulfanilsäure <SEP> + <SEP> 1-ss-Naphtyl-4.8-disulfosäure-3-methyl-5pyrazolon.................. <SEP> gelb
<tb> 5. <SEP> 2-Toluidin-4-sulfosäure <SEP> + <SEP> 1-ss-Naphtyl-4 <SEP> 8-disulfosäure-3methyl-5-pyrazolon <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> gelb <SEP> -
<tb> 6. <SEP> 2-Toluidin-fJ-sulfos ure <SEP> + <SEP> 1-ss-Naphtyl-4.8-disulfosäure-3methyl-5-pyrazolon <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> gelb <SEP> -
<tb> 7.

   <SEP> m-Xylidin <SEP> + <SEP> 1-ss-Naphtyl-6.8-disulfosäure-3-methyl <SEP> 5-pyrazolon <SEP> rotstichig <SEP> gelb <SEP> -
<tb> 8. <SEP> m-Xylidinsulfosäure <SEP> + <SEP> 1-ss-Naphtyl-4.8-disulfosäure-3-methyl-5pyrazolon.................. <SEP> gelb
<tb> 9. <SEP> 2.5-Dichloranilin <SEP> + <SEP> 1-ss <SEP> Naphtyl-6.8-disulfosäure-3-methyl-5pyrazolon.................. <SEP> grünstichig <SEP> gelb-
<tb> 10. <SEP> p-Nitranilin <SEP> + <SEP> 1-ss-Naphtyl-4.8-disulfosäure-3-methyl-5pyrazolon <SEP> rotstichig <SEP> gelb
<tb> 11. <SEP> Thioanilin <SEP> + <SEP> 1-ss-Naphtyl-4.8-disulfosäure-3 <SEP> methyl-5-pyrazolon <SEP> orange <SEP> -
<tb> 12. <SEP> &alpha;

  -Naphtylamin <SEP> + <SEP> 1-ss-Naphtyl-4.8-disulfosäure-3-methyl-5pyrazolon <SEP> orange
<tb> 13. <SEP> 2-Naphtylamin-4.8-disulfosäure <SEP> + <SEP> 1-ss-Naphtyl-4.8-disulfosäure-
<tb> -3-methyl-5-pyrazolon <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> rotstichig <SEP> gelb <SEP> -
<tb> 14. <SEP> m-Dichlorbenzidin <SEP> + <SEP> 2 <SEP> Mol. <SEP> 1-ss-Naphtyl <SEP> 4 <SEP> 8-disilfosäure-3methyl-5-pyrazolon <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> rotstichig <SEP> gelb <SEP> -
<tb> 15. <SEP> 2-Acetamino-4-toluidin <SEP> + <SEP> &alpha;

  -Naphtol-4-sulfosäure. <SEP> verseift
<tb> + <SEP> 1-ss-Naphtyl-4.8-disulfosäure-3-methyl-5-pyrazolon <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> rot <SEP> -
<tb> 16. <SEP> p-Phenylendiamin <SEP> + <SEP> 2 <SEP> Mol. <SEP> 1-ss-Naphtyl-4.8-disulfosäure-3methyl-5-pyrazolon... <SEP> rot <SEP> -
<tb> 17. <SEP> 4-Chlor-2-aminophenol <SEP> + <SEP> 1-ss-Naphtyl-4.8-disulfosäure-3-methyl-
<tb> - <SEP> 5-pyrazolon................. <SEP> gelbstichig <SEP> brann <SEP> rotbraun
<tb> 18. <SEP> 5-Nitro-2-amino]lhenol <SEP> + <SEP> @-Naphtyl-4 <SEP> 8-disulfosäure-3-methyl-
<tb> - <SEP> 5-pyrazolon................. <SEP> braun <SEP> blausticbig <SEP> rot
<tb> 19. <SEP> 5-Nitro-2-aminophenol <SEP> + <SEP> 1-ss-Naphtyl-6.8-disulfosäure-8-methyl-
<tb> -5-pyrazolon <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> .

   <SEP> braun <SEP> blaustichig <SEP> rot
<tb> 20. <SEP> 5-Nitro-4-chlor-2-aminophenol <SEP> + <SEP> 1-ss-Naphtyl-4.8-disulfosäure-
<tb> -3-methyl-5-pyrazolon <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> braun <SEP> blaustichig <SEP> rot
<tb> 21. <SEP> 1-Amino-2-naphtol <SEP> 4 <SEP> sulfosäure <SEP> + <SEP> 1-ss-Naphtyl-4.8-disulfosäure-
<tb> 3-methyl-5-pyrazolon <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> braun <SEP> blaustichig <SEP> rot
<tb> 2 <SEP> 8-Nitro-1-amino-2-naphtol-4-sulfosäure <SEP> + <SEP> 1-ss-Naphtyl-6.8disulfosäure-3-methyl-5-pyrazolon <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> braun <SEP> blaustichig <SEP> rot
<tb> 23.

   <SEP> p-Aminoacetanilid <SEP> + <SEP> Salicylsäure, <SEP> verseift <SEP> + <SEP> 1-ss-Naphtyl <SEP> 4. <SEP> 8disulfosäure-3-methyl-5-pyrazolon <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> rotstichig <SEP> orange <SEP> blaustichig <SEP> rot
<tb> 
 

 <Desc/Clms Page number 3> 

 
 EMI3.1 
 
<tb> 
<tb> Nuance <SEP> auf <SEP> unge- <SEP> Nuance <SEP> auf <SEP> Wolle
<tb> Farbstoff <SEP> aus
<tb> beizter <SEP> Baumwolle <SEP> nachchromisert
<tb> 24. <SEP> Dehydrothiotoluidinsulfosäure <SEP> + <SEP> 1-ss-Naphtyl-4.8-disulfosäure-
<tb> -3-methyl-5-pyrazolon <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> rotstichig <SEP> gelb <SEP> Salicylsäure <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> @
<tb> 25.

   <SEP> Bezidin <SEP> # <SEP> orange <SEP> -
<tb> 1-ss-Naphtyl-4.8-disulfosäure-3-methyl-5-pyrazolon <SEP> .@
<tb> 26. <SEP> p-Diaminodiphenylharnstoff <SEP> + <SEP> 2 <SEP> Mol. <SEP> 1-ss-Naphtyl-4.8-disulfosäure-3-methyl-5-pyrazolon <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> rotstichig <SEP> orange <SEP> -
<tb> 27. <SEP> Dianisidin <SEP> + <SEP> 2 <SEP> Mol. <SEP> 1-ss-Naphtyl-4.8-disulfosäure-3-methyl-5pyrazolon <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> purpurrot <SEP> pyrazolon.................. <SEP> purpurrot
<tb> 1-ss-Naphtyl-4.8-disulfosäure-3-methyl-5pyrazolon <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> .@
<tb> 28.

   <SEP> o-Dichlorbenzidin <SEP> # <SEP> braun
<tb> 1-Naphtylamin-6-sulfosäure-azo-mPhenylendiamin........
<tb> 



  1-ss-Naphtyl-4.8-disulfosäure-3-methyl-5-pyrazolon
<tb> 29. <SEP> Benzidin <SEP> # <SEP> 2-Amino-8-naphtol-6 <SEP> sulfosäure-azo-m-Phenylen- <SEP> @ <SEP> schwarzbraun <SEP> -
<tb> \ <SEP> diamin
<tb>

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  1. EMI3.2
AT45760D 1907-06-28 1909-03-03 Verfahren zur Darstellung von Azofarbstoffen. AT45760B (de)

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