AT397661B - Äussere membranschicht einer enzymelektrode - Google Patents

Äussere membranschicht einer enzymelektrode Download PDF

Info

Publication number
AT397661B
AT397661B AT196792A AT196792A AT397661B AT 397661 B AT397661 B AT 397661B AT 196792 A AT196792 A AT 196792A AT 196792 A AT196792 A AT 196792A AT 397661 B AT397661 B AT 397661B
Authority
AT
Austria
Prior art keywords
layer
membrane
enzyme
membrane layer
polymer
Prior art date
Application number
AT196792A
Other languages
English (en)
Other versions
ATA196792A (de
Inventor
Heinz Dipl Ing Kontschieder
Helmut Dr Offenbacher
Susanne Ing Marguc
Christoph Dr Ritter
Original Assignee
Avl Verbrennungskraft Messtech
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Avl Verbrennungskraft Messtech filed Critical Avl Verbrennungskraft Messtech
Priority to AT196792A priority Critical patent/AT397661B/de
Publication of ATA196792A publication Critical patent/ATA196792A/de
Application granted granted Critical
Publication of AT397661B publication Critical patent/AT397661B/de

Links

Classifications

    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C12BIOCHEMISTRY; BEER; SPIRITS; WINE; VINEGAR; MICROBIOLOGY; ENZYMOLOGY; MUTATION OR GENETIC ENGINEERING
    • C12QMEASURING OR TESTING PROCESSES INVOLVING ENZYMES, NUCLEIC ACIDS OR MICROORGANISMS; COMPOSITIONS OR TEST PAPERS THEREFOR; PROCESSES OF PREPARING SUCH COMPOSITIONS; CONDITION-RESPONSIVE CONTROL IN MICROBIOLOGICAL OR ENZYMOLOGICAL PROCESSES
    • C12Q1/00Measuring or testing processes involving enzymes, nucleic acids or microorganisms; Compositions therefor; Processes of preparing such compositions
    • C12Q1/001Enzyme electrodes
    • C12Q1/002Electrode membranes

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Zoology (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Proteomics, Peptides & Aminoacids (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Microbiology (AREA)
  • Biochemistry (AREA)
  • Physics & Mathematics (AREA)
  • Molecular Biology (AREA)
  • Biotechnology (AREA)
  • Biophysics (AREA)
  • Analytical Chemistry (AREA)
  • Immunology (AREA)
  • Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
  • General Engineering & Computer Science (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Genetics & Genomics (AREA)
  • Apparatus Associated With Microorganisms And Enzymes (AREA)
  • Immobilizing And Processing Of Enzymes And Microorganisms (AREA)

Description

AT 397 661 B
Oie Erfindung betrifft eine äußere Membranschicht einer Ertzymeiektrode, von welcher eine Sette einer Probe mit dem zu messenden Enzymsubstrat und die andere Seite einer zumindest ein Enzym enthaltenden Enzymschicht zugewandt ist, wobei die äußere Membranschicht Poren aufweist.
Bei Enzymelektroden bzw. bei Sensoren, weiche Enzyme integriert haben, ist es in der Regel nötig, s diese Enzyme vor dem direkten Kontakt mit Proben wie z.B. Blut oder Piasma zu schützen. Zusätzlich ist es in vielen Fällen nötig, die das Enzym in der Enzymschicht erreichende Menge der zu messenden Substanz zu limitieren. ln diesem Zusammenhang ist beispielsweise aus der US-PS 3,979,274 ein mehrschichtiger Membranaufbau bekannt geworden, weicher im wesentlichen aus einer äußeren Membranschicht einer Enzym-to Schicht und einer inneren Membranschicht bzw. Trägerschicht, angeordnet vor einer poiarisierbaren Elektrode, besteht
Es sind auch Sensorsysteme bekannt geworden, die abgesehen von der äußeren Membranschicht nur eine weitere Schicht über der elektrischen Kontaktierung aufweisen. Aus der GB-A 2 191 003 ist beispielsweise ein Sensor bekannt, der einen Edelmetalldraht aufweist, welcher direkt mit einer Schicht aus is Graphit Platin und Teflon mit einem adsorbierten Enzym kontaktiert ist. Weiters ist probenseitig eine Deckmembran angeordnet
Um eine effektive Reduktion der die Enzymschicht erreichenden Enzymsubstrate zu erzielen, ist es notwendig, die äußerste Membranschicht möglichst feinporig bzw. wenig durchlässig zu machen.
Aus der EPA 0 286 118 ist ebenfalls eine mehrschichtige Membran mit einer Gesamtdicke < 25 um 20 bekannt Die äußere Membranschicht besteht aus Polycarbonat und weist eine Dicke zwischen 1 und 20 um auf. Der Porendurchmesser wird mit 1,0 bis 12,5 nm angegeben. Die innere Membranschicht besteht aus Celluloseacetat mit einer Dicke zwischen 2 und 4 um und ist mit einer Glucoseoxidaseschicht mit der äußeren Membranschicht verbunden. Ais Nachteil erweist sich, daß die reproduzierbare Herstellung von derartigen Membranen, insbesondere mit Porendurchmessern < 10,0 nm sehr schwierig ist es Ziel der Erfindung ist es, ausgehend von bekannten äußeren Membranschichten bzw. Deckmembranen eine einfach herzustellende Membranschicht zu verwirklichen, mit weicher dennoch eine ausreichende Diffusicnsfimitierung realisierbar ist.
Diese Aufgabe wird erfindungsgemäß dadurch gelöst daß die mit Poren versehene äußere Membranschicht in eine Hydrogelschicht eingebettet ist. Damit wird die bisher einstückige äußere Membranschicht so durch eine Mehrphasenmembran ersetzt und zwar dergestalt daß ein Poren enthaftendes TrägermateriaJ (z.B. Polycarbonat) in eine Hydrogelschrcht eingebettet wird, sodaß einerseits die Gesamtdicke der Membranschicht nur wenig steigt das Bnbettungsmaterial jedoch den für die Diffusion zur Verfügung stehenden effektiven Porendurchmesser signifikant reduziert
In einer ersten Ausführungsvariante der Erfindung ist vorgesehen, daß das Hydrogel der Hydroget-35 schtcht ein durch chemische Realdion dreidimensional vernetztes hydrophiles Polymer ist Insbesondere kann es sich beim hydrophilen Polymer um durch Glutaraldehyd vernetzte Polymere, vorzugsweise Polyvinylalkohol, Polyacrylamid oder Proteine, sowie um amlnofunktionelle hydrophile Polymere handeln.
Als praktikabel haben sich beispielsweise Proteine (polyionische Biopofymere, die sowohl positive als auch negative ionische Gruppen fragen) »wiesen, die nach Snbringung in die Poren des Trägermaterials 40 mittels Glutardiafdehyd in eine vernetzte Form überfährt werden.
Polyvinylalkohol läßt sich mit aldehydischen Quervemetzero wie Glutardiaidahyd sowie dessen Aidol-kondensate. beziehungsweise mH solchen Substanzen, die neben einer aldehydischen Funktion im Molekül eine weitere, nach einem anderen Mechanismus vernetzende, funktionelle Gruppo (Vinyl, Carboxyl u.a.) enthält, bä saurer Katalyse (0.1 π HCl) in definierte Acetate umwandeln. Die Wahl des Molekulargewichtes 46 der Ausg engepolymere sowie der Grad der Aoetalbiidung, das heißt die Variation des molaren Verhältnisses von Aldehyd zu Polymeruntereinheii, erlauben die Schaffung von Polymemeizwerken mit gut definierten PermsBtektivitäten. dLh. mit guten Reproduzierbarkeiten hinsichtlich der gewünschten Elektrodenfunktion.
Weiters ist erfmdungsgemafl vorgesehen, daß es sich beim hydrophilen Polymer um ein durch mehrfunktioneile Agenzien dreidimensional vernetztes Polymer handelt. Derartige Agenzien sind beispiets-50 weise mehrere Epoxidgruppen tragende Präpolymere, DRsocyanate, Cyanurchlorid (Trichlortriazin) u.a.
Mit dies»i Agenzien lassen sich hydrophile Polymere vernetzen, die außer den für die Hydrophilie verantwortlichen Sequenzen (zum Beispiel Polyethergruppen) vemetzungsfähige Gruppen wie Hydroxyl-beziehungsweise Aminogruppen fragen.
Als praktikabel hat sich auch die Verwendung hydrophiler Silikone erwiesen, ss Diese lassen sich durch Reaktion eines Adduktes, weiches durch Umsetzen von 2 Mol Glycidyloxypro-pyltriethoxysilan mit einem Mol Poiyethylenglyteof gebildet wird, mit einem stianoRerminaien Silikonpräpoly-msr in Gegenwart von Organazinn - bzw. Organtitanverbindungon als Katalysatoren hersteilen. Die Polykondensation zum dreidimensional vernetzten Polymer findet nach Tränkung des Trägermaterials in dessen 2
AT 397 661 B
Poren statt. Neben einer guten Hydrophiiie besitzt dieses Polymer zusätzlich eine gute Sauerstoffpermeabi-lität und ist für den Ensatz in Glucosesensoren gut brauchbar.
Es ist jedoch auch möglich, daß es sich beim hydrophilen Polymer um ein durch Pfropfpolymerisation dreidimensional vernetztes Polymer handelt. Bei der Pfropfjpolymerlsation handelt es sich um ein Verfahren s bei dem ein lineares Präpoiymer in Gegenwart eines Vinylgruppen tragenden Monomers sowie eines Initiators (organisches Peroxid u.a.) via UV-Strahiung zum Vernetzen gebracht wird.
Als geeignete Systeme haben sich in Wasser lösliche Poiyacrylate beziehungsweise -methacryiate wie Polyhydroxyethylmethacrylat, ferner Block- und Copolymere von Hydroxyethylmethacrylat und unpoiaren Acrylaten wie Butylacryiat, Methylmethacrylat u.a., gemischt mit Monomeren wie zum Beispiel το Hydroxyalkyl{metft)acrylat, erwiesen. Bei diesem Verfahren wird die poröse Trägermembran mit der wäßrigen Lösung des geeigneten Polymer-Monomer-Gemisches getränkt, getrocknet und in einer Inertgasatmosphäre unter UV-Bestrahlung vernetzt
Bne zweite AusfQhrungsvariante der Erfindung sieht vor, daß das Hydrogel der Hydrogelschicht ein durch van der Waals-Kräfte dreidimensional vernetztes hydrophiles Polymer, bzw., ein in Wasser unlösß-;s ches, quellbares Polymer mit hohem Molekulargewicht ist
Bet dieser Variante kommen zum Ensatz: a) wasserunlösliche, hydrophile in polaren organischen Lösungsmitteln wie Alkohole, cyclische Ether, Dimethylformamid u.a. gut lösliche Polymere wie Polyethersequenzen tragende Polymere u.a.
Die Polymere werden in einem Lösungsmittel beziehungsweise Lösungsmittelgemisch gelöst und in 20 die Cavitäten des porösen TrSgermateriate eingebracht Nach Abdunsten des Lösungsmittels liegt ein Polymer vor, welches durch Van-der-Wails-Brücken verursachte Teilkristailinität aufweist b) Cellulose in Form ihrer in organischen Lösungsmitteln löslichen Derivate
Nach Tränken des porösen Trägermaterials mit der Poiymeriösung und nach Abdunsten des Lösungsmittels wird das Cellulosederivat (Celluloseester} durch saure beziehungsweise basische Katalyse in ss regenerierte Cellulose umgewandeft, die durch thermische Behandlungsverfahren in einen teilkristalfinen Zustand überführt wird. insbesondere Ist es in diesem Zusammenhang vorgesehen, daß das hydrophile Polymer hydrophile und ionische Gruppen, wie zum Beispiel Hydroxyh Sulfhydryh Amino-, quaternäre Ammonium-, Carboxylat-oder Sulfonatgruppen enthält. so Beispielsweise kann man anstelle der in der EPA 0 288 118 genannten Weinen Porendurchmesser bis 1,0 nm erfindungsgemäß eine äußere Membranschicht mit Poren > 10,0 nm, vorzugsweise > 15,0 nm bzw. & 50,0 nm verwenden, welche wesentlich einfacher herstellbar ist □er Grad der Teilkristallinität und somit der Quellfähigkeit bzw. der Perm Selektivität der Hydrogel· schiebt kann erfindungsgemäß durch Zusatz von 2 bis 20 %, vorzugsweise 5 % Weichmachern wie 3s Ethyienglycol, Propylengfycol. Polysthergtycol, Glycerin und andere höherwertige Alkohole gesteuert werden. Als Alternativen zu Glyzerin wären auch Dextran und andere Polyzucker zu nennen.
Die Erfindung wird im folgenden anhand von Ausführurtgsbeispieien näher erläutert:
Eigur 1 zeigt die mehrschichtige Membran einer Enzymelektrode gemäß dem Stand der Technik und die Figuren 2 bis 5 zeigen AusfQhrungsvarianten von erfindungsgemäßen Mehrschichtmembranen. 40 Die vor einer polarisierbaren Elektrode 1 einer nicht näher dargestellten, herkömmlichen Enzymelektrode (Fig. 1) angeordnete mehrschichtige Membran 2 weist eine äußere Membranschicht 3 auf, weiche mit einer Prot» 4 in direktem Kontakt steht Die Probe 4 enthält das zu messende Enzymsubstrat, beispielswel· • se Glucose. Zwischen einer Inneren Membran- bzw. Trägerschicht 5 und einer äußeren Membranschicht 3 ist eine Enzymschicht 8 angeordnet, welche im Falle eines Glucosesensors das Enzym Glucoseoxidase 46 enthält Das zu messende Enzymsubstrat gelangt durch feine Poren 7 in der äußeren Membranschicht 3 zur Enzymschicht 6.
Die in Fig. 2 dargestelite. mehrschichtige Membran 2 einer im wesentlichen der Ausführung nach Fig. 1 entsprechenden Enzymelektrode weist eine in eine Hydrogelschicht 8 eingebettete äußere Membranschicht 3 auf. Die Mehrphasenmembran (z.8. Polycarbonat mit Poren eingebettet in Hydrogel) weist relativ große so Poren 7 mit Durchmessern > 10,0 nm vorzugsweise 2 50,0 nm auf, wobei der effektive Porendurchmesser durch das Einbettungsmaterial signifikant reduziert wird. Die an die Hydrogelschicht 8 angrenzende Ehzymachicht 6 beinhaltet das für den jeweiligen Meßzweck (z.B. Bestimmung der Glucose- oder Lactal· konzentration) erforderliche Enzym (Giucoseoxidase bzw. Lactatoxidase).
Die Gesamtdicke der mehrschichtigen Membran 2 beträgt weniger als 25 um. ss Einen wesentlichen Vorteil weist die erfindungsgemäße äußere Membranschicht 3 im Hinblick auf Haftung der Enzymschicht 6 auf.
Der Membranschicht 3 haftet beidseitig eine dünne Hydrogelschicht an. Beim Aufbringen des Enzyms sowie bei der nachträglichen Vernetzung desselben zum Zwecke der Immobilisierung kommt es im 3

Claims (10)

  1. AT 387 661 B Grenzbereich Hydrogel / Enzym zu einem Interpenetrteren der Polymemetzwerke und somit zu einer quasi kovalenten Verbindung der beiden Schichten. Die in Fig. 2 dargestellte mehrschichtige Membran 2 kann auch für Enzymelektroden anderer als der in Fig. 1 und Fig. 2 dargesteltten Bauart verwendet werden. So weist beispielsweise die mehrschichtige Membran 2 nach Fig. 3 keine innere Membran- bzw. Trägerschicht auf. Die Verwendung einer derartigen Trägerschicht für die Enzymschicht 6 kann jedoch den Herstellungsprozefi vereinfachen. In den Ausführungsvarianten nach Fig. 4 und 5 weist die Mehrschtehtmembran 2 zusätzlich eine Sperrmembran 9 auf, welche zwischen der Enzymschicht Θ und der Trägerschicht 5 (Fig. 4) oder als innerste Membranschicht (Hg. 5) angeordnet sein kann. Diese Sperrmembran 9 Ist fQr niedermolekulare Reaktionsprodukte der Enzymreaktion durchlässig, sodaß diese mit der Elektrode t reagieren können (z.B. H2Q2 bei der Glucosemessung). Probenbestandteile, welche das Meßergebnis verfälschen könnten werden durch die Sperrmembran, die beispielsweise aus Celluloseacetat besteht zurückgehaiten. Patentansprüche 1. ÄuSere Membranschicht einer Enzymelektrode, von welcher eine Seite einer Probe mit dem zu messenden Enzymsubstrat und die andere Seite einer zumindest ein Enzym enthaltenden Enzymschicht zugewandt ist, wobei die äußere Membranschicht Poren aufweist, dadurch gekennzeichnet daß die mit Poren (7) versehene äußere Membranschicht (3) in eine Hydrogeischicht eingebettet ist
  2. 2. Membranschicht nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß das Hydrogel der Hydrogeischicht (7) ein durch chemische Reaktion dreidimensional vernetztes hydrophiles Polymer ist 3* Membranschicht nach Anspruch 2, dadurch gekennzeichnet, daß das hydrophile Polymer ein durch Glirtaraidehyd vernetztes Polymer, vorzugsweise Polyvinylalkohol, Polyacrylamid oder Proteine, oder ein aminofunktioneitee hydrophiles Polymer ist
  3. 4. Membranschicht nach Anspruch 2. dadurch gekennzeichnet, daß das hydrophile Polymer ein durch mehrfunktionelle Agenzien dreidimensional vernetztes Polymer ist
  4. 5. Mambranschrcht nach Anspruch 2, dadurch gekennzeichnet, daß das hydrophile Polymer ein durch Pfropfpolymerisation dreidimensional vernetztes Polymer ist.
  5. 6. Membranschicht nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß das Hydrogel der Hydrogeischicht (7) ein durch van der Waals-Kräfte dreidimensional vernetztes hydrophiles Polymer ist.
  6. 7. Membranschicht nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß das Hydrogel der Hydrogeischicht (7) ein ln Wasser unlösliches, quellbares Polymer mit hohem Molekulargewicht ist
  7. 8. Membranschicht nach Anspruch 6 oder 7, dadurch gekennzeichnet daß das hydrophile Polymer hydrophile und ionische Gruppen, wie zum Beispiel Hydroxylsuifhydrylamino-, quaternäre Ammonium-, Carboixyiai· oder Suifönatgruppen enthält
  8. 8. Membranschicht nach Anspruch 1. dadurch gekennzeichnet daß die Hydrogeischicht (8) 2 bis 20 %, vorzugsweise 5 %, eines Weichmachers wie Ethylenglyool, Propylenglycoi, Polyetherglycol, Glycerin oder andere höherwertige Alkohole enthält
  9. 19. Membranschicht nach einem der Ansprüche 1 bis Θ. dadurch gekennzeichnet daß Poren (7) einen Durchmesser > 10,0 nm vorzugsweise > 15,0 nm aufweisen.
  10. 11. Membranachicht nach Anspruch 10, dadurch gekennzeichnet, daß die Poren (7) einen Durchmesser ä 50.0 nm aufweisen. Hiezu 2 Blatt Zeichnungen 4
AT196792A 1992-10-06 1992-10-06 Äussere membranschicht einer enzymelektrode AT397661B (de)

Priority Applications (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
AT196792A AT397661B (de) 1992-10-06 1992-10-06 Äussere membranschicht einer enzymelektrode

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
AT196792A AT397661B (de) 1992-10-06 1992-10-06 Äussere membranschicht einer enzymelektrode

Publications (2)

Publication Number Publication Date
ATA196792A ATA196792A (de) 1993-10-15
AT397661B true AT397661B (de) 1994-06-27

Family

ID=3524931

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
AT196792A AT397661B (de) 1992-10-06 1992-10-06 Äussere membranschicht einer enzymelektrode

Country Status (1)

Country Link
AT (1) AT397661B (de)

Cited By (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP0603154A3 (en) * 1992-12-15 1995-08-30 Avl Medical Instr Ag Amperometric enzyme electrode.
WO2001057241A3 (en) * 2000-02-01 2002-04-25 Patrick Kelly Cast analyte diffusion-limiting membranes using photopolymerizable hydrophylic monomers
DE102018117257A1 (de) * 2018-07-17 2020-01-23 Jumo Gmbh & Co. Kg Referenzelektrode mit verbesserter Druckfestigkeit

Citations (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP0207370A2 (de) * 1985-06-28 1987-01-07 Miles Inc. Elektrochemischer Sensor und Membran dafür
WO1989009397A1 (en) * 1988-03-31 1989-10-05 Matsushita Electric Industrial Co., Ltd. Biosensor and process for its production

Patent Citations (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP0207370A2 (de) * 1985-06-28 1987-01-07 Miles Inc. Elektrochemischer Sensor und Membran dafür
WO1989009397A1 (en) * 1988-03-31 1989-10-05 Matsushita Electric Industrial Co., Ltd. Biosensor and process for its production

Cited By (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP0603154A3 (en) * 1992-12-15 1995-08-30 Avl Medical Instr Ag Amperometric enzyme electrode.
EP0711837A3 (de) * 1992-12-15 1996-06-12 Avl Medical Instr Ag
WO2001057241A3 (en) * 2000-02-01 2002-04-25 Patrick Kelly Cast analyte diffusion-limiting membranes using photopolymerizable hydrophylic monomers
DE102018117257A1 (de) * 2018-07-17 2020-01-23 Jumo Gmbh & Co. Kg Referenzelektrode mit verbesserter Druckfestigkeit

Also Published As

Publication number Publication date
ATA196792A (de) 1993-10-15

Similar Documents

Publication Publication Date Title
DE69321587T2 (de) Hydrophile, mikroporöse polyolefin-membran
DE2903216C2 (de) Enzymelektrode und immobilisiertes Enzym enthaltende Membran
DE2822787C2 (de) Selektiv chemisch empfindlicher FET-Wandler
DE69520042T2 (de) Porösesverbundmembran und verfahren
DE69733608T2 (de) Mehrschichtenmembranen für enzymelektrode und verfahren zu ihrer herstellung
EP0154839B1 (de) Testvorrichtung und Methode zum Nachweis einer Komponente einer flüssigen Probe
EP1076239B1 (de) Verfahren zur Beschichtung von Kapillaren mit quervernetzten hydrophilen Polymeren
DE69423522T2 (de) Membran aus einem acrylnitrilpolymer
EP0562372B1 (de) Biosensor
EP0562370B1 (de) Biosensor
DE68920655T2 (de) Hydrophiles Material und Verfahren zu seiner Herstellung.
US5041225A (en) Hydrophilic semi-permeable PTFE membranes and their manufacture
DE60217845T2 (de) Beschichtete membranen
DE69411732T2 (de) Elektrochemische sensoren
DE68909777T2 (de) Verfahren zur immobilisierung eines proteins auf ein polymer und so erzeugte membran.
AT401653B (de) Verfahren zur immobilisierung biologischer komponenten in einer polymermatrix sowie biosensoren unter verwendung derartiger immobilisate
EP0407900B1 (de) Flach- oder Kapillarmembran auf der Basis eines homogenen Gemisches aus Polyvinylidenfluorid und eines zweiten, durch chemische Umsetzung hydrophilierbaren Polymeren
DE69019531T2 (de) Verfahren zur herstellung oberflächenmodifizierter fester substrate.
AT408662B (de) Creatinin-sensor
EP2252410B1 (de) Oberflächenmodifikation
DE10052066A1 (de) Siebdruckfähige Paste zur Herstellung einer porösen Polymermembran für einen Biosensor
DE1598153A1 (de) Diagnostisches Mittel zum Nachweis der Inhaltsstoffe von Koerperfluessigkeiten
US5098569A (en) Surface-modified support membrane and process therefor
DE3040106C2 (de) Hydrophiles Füllmaterial für die Chromatographie
DE102016125818A1 (de) Verfahren zur Separation von geladenen biologisch aktiven Substanzen aus Flüssigkeiten und deren Wiedergewinnung

Legal Events

Date Code Title Description
ELJ Ceased due to non-payment of the annual fee
UEP Publication of translation of european patent specification