AT352702B - Verfahren zur herstellung von neuen aniliden und deren optisch aktiven derivaten - Google Patents

Verfahren zur herstellung von neuen aniliden und deren optisch aktiven derivaten

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AT352702B
AT352702B AT556277A AT556277A AT352702B AT 352702 B AT352702 B AT 352702B AT 556277 A AT556277 A AT 556277A AT 556277 A AT556277 A AT 556277A AT 352702 B AT352702 B AT 352702B
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  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)

Description


   <Desc/Clms Page number 1> 
 



  Die Erfindung betrifft Verfahren zur Herstellung von neuen Aniliden der Formel 
 EMI1.1 
 worin 
 EMI1.2 
    CR1   Wasserstoff, C1-C4-Alkyl oder Halogen,   Rg   Wasserstoff oder Methyl sind, wobei die Gesamtzahl von C-Atomen der Substituenten R1, R2, R7 
 EMI1.3 
 
 EMI1.4 
 
 EMI1.5 
 deutet, deren optisch aktiven Derivaten, dadurch gekennzeichnet, dass man ein Säurederivat der Formel 
 EMI1.6 
 mit einem Säurehalogenid der Formel 
Hal'-CO-CH2-Y (III) acyliert, wobei in den Formeln   (il)   und   (Ill) R,   bis   Rg   Y   und X   die für Formel   (1)   angegebene Bedeutung haben, während Hal' Halolgen, vorzugsweise CHlor oder Brom bedeutet, und das Säuredervat der Formel (II),   wennX-CH (CH,)- bedeutet,

     in racemischer oder optisch aktiver Form eingesetzt werden kann. 



   Unter Alkyl oder als Alkyl-Teil einer Alkoxy-Gruppe sind je nach Zahl der angegebenen Kohlenstoffatome folgende Gruppen zu verstehen : Methyl, Äthyl, Propyl, Isopropyl, Butyl, Isobutyl, sec. Butyl, tert. Butyl sowie Pentyl und Hexyl mit ihrenisomeren. Als C3-C6-Alkenyl sind vor allem Allyl, Methylallyl und Pentenyl zu nennen. Als C3-C6-Alkinyl seien vor allem Prop-2-inyl (Propargyl) und But-2-inyl erwähnt. 



   Unter Halogen, die auch als Substituenten in denKohlenwasserstoffresten von    rus   erscheinen können, sind Fluor, Chlor, Brom oder Jod zu verstehen. 



   Die erfindungsgemäss hergestellten Verbindungen der Formel (I) weisen ein für die praktischen Bedürfnisse sehr günstiges   Mikrobizid-Spektrum     zumSchutze   von Kulturpflanzen auf. Kulturpflanzen seien im Rahmen der Erfindung beispielsweise Getreide, Mais, Reis, Gemüse, Zuckerrüben, Soja, Erdnüsse, Obstbäume, Zierpflanzen, vor allem aber Reben, Hopfen, Gurkengewächse (Gurken, Kürbis, Melonen),   Solanaceen wie   Kartoffeln, Tabak und Tomaten, sowie auch Bananen, Kakao- und Naturkautschuk-Gewächse. 

 <Desc/Clms Page number 2> 

 



   Mit den Wirkstoffen der Formel   (1)   können an Pflanzen oder Pflanzenteilen (Früchte, Blüten, Laubwerk, Stengel, Knollen, Wurzeln) dieser und verwandter Nutzkulturen die auftretenden Pilze eingedämmt oder vernichtet werden, wobei auch später zuwachsende Pflanzenteile von derartigen Pilzen verschont bleiben. Die Wirkstoffe sind gegen die den folgenden Klassen angehörenden phytopathogenen Pilze wirksam : Ascomycetes (z. B. Erysiphaceae) ; Basidiomycetes wie vor allem Rostpilze; Fungl imperfecti (z. B. Moniliales); dann aber 
 EMI2.1 
 
Klasse der Phycomycetesmisch.

   Sie können ferner als Beizmittel zur Behandlung von Saatgut (Früchte, Knollen, Körner) und Pflanzenstecklingen zum Schutz vor Pilzinfektionen sowie gegen im Erdboden auftretende phytopathogene Pilze eingesetzt werden. 
 EMI2.2 
 
 EMI2.3 
 
 EMI2.4 
 -CH-COOR'R'"Methyl oder Äthyl bedeuten, und R4 C1-C4-Alkyl, Allyl, Chlorallyl, 3-Methylallyl, Propargyl, Benzyl oder 4-Chlorbenzyl bedeutet. 



   Ein fungizid wichtiger Teilbereich unter dieser Gruppe ist derjenige, bei denen   R und R   unabhängig 
 EMI2.5 
 
 EMI2.6 
 
 EMI2.7 
 
 EMI2.8 
 
 EMI2.9 
 steht, worin R,   Ci -Ca -Alkyl   bedeutet. 



   Die Umsetzung kann in An-oder Abwesenheit von gegenüber den Reaktionsteilnehmern inerten Lösungoder Verdünnungsmitteln durchgeführt werden. Es kommen beispielsweise folgende in Frage : aliphatische oder aromatische Kohlenwasserstoffe wie Benzol, Toluol, Xylole,   Petroläther : -halogenierte   Kohlenwasserstoffe wie Chlorbenzol, Methylenchlorid, Äthylenchlorid, Chloroform ; Äther und   ätherartige   Verbindungen wie Diäthyläther, Dioxan, Tetrahydrofuran ; Nitrile wie Acetonitril ; N, N-dialkylierte Amide wie Dimethylformamid ; wasserfreie Essigsäure, Dimethylsulfoxyd, Ketone wie Methyläthylketon und Gemische solcher Lösungsmittel untereinander. 



     DieReaktionstemperaturen   liegen zwischen 0 und 180oC, vorzugsweise zwischen 20 und 120 C. In manchen Fällen ist die Verwendung von säurebindenden Mitteln bzw. Kondensationsmitteln vorteilhaft. Als solche kommen   tertiäre Amine wie Trialkylamine   (z. B. Triäthylamin), Pyridin und Pyridinbasen, oder anorganische Basen, wie die Oxyde und Hydroxyde, Hydrogencarbonate und Carbonate von Alkali- und Erdalkalimetallen sowie Natriumacetat in Betracht. Als säurebindendes Mittel kann ausserdem beim ersten Verfahren ein Überschuss des jeweiligen Anilinderivates der Formel (II) dienen. 

 <Desc/Clms Page number 3> 

 



   Das Herstellungsverfahren kann auch ohne säurebindende Mittel durchgeführt werden, wobei in einigen Fällen das Durchleiten von Stickstoff zur Vertreibung des gebildeten Halogenwasserstoffs angezeigt ist. In andern Fällen ist ein Zusatz von Dimethylformamid als Reaktionskatalysator sehr vorteilhaft. 



   Einzelheiten zur Herstellung der Zwischenprodukte der Formel   (tri)   kann man den Methoden entnehmen, wie sie allgemein für die Herstellung von Anilino-alkansäureestern in folgenden Publikationsorganen angegeben werden : 
 EMI3.1 
 Tetrahedron 1967,487, Tetrahedron   1967,     493.   
 EMI3.2 
 atom (*). Hiebei besitzt die enantiomere D-Form die stärkere mikrobizide Wirkung. 



   Zur Herstellung der reinen optischen D-Antipoden wird die racemische Verbindung der Formel 
 EMI3.3 
 worin   R,R,,RundR die   für Formel   (1)   genannte Bedeutung haben, hergestellt und dann in an sich bekannterWeise mit einer N-haltigen optisch aktiven Base zum entsprechenden Salz umgesetzt. Durch fraktionierte Kristallisation des Salzes und nachfolgende Freisetzung der mit dem optischen D-Antipoden angereicherten Säure der Formel (VI) und gegebenenfalls Wiederholung (auch mehrfache Wiederholung) der Salzbildung, Kristallisation und Freisetzung der   cz-Anilinopropionsäure   der Formel (VI) gewinnt man stufenweise die reineD-Form. Aus dieser lässt sich dann, soweit erwünscht, auf übliche Art, z.

   B. in Gegenwart von HCl oder   HO,   mit Methanol oder Äthanol die optische D-Konfiguration des der Formel   (II)   zugrunde liegenden Esters herstellen, oder mit dem entsprechendenAmin der Formel HN (R'') (R''') das der Formel   (D)   entsprechende Amid, vorzugsweise über das Säurehalogenid, herstellen. Als optisch aktive organische Base kommt z. B.   s-Phenyläthylamln   in Frage. 
 EMI3.4 
 
 EMI3.5 
 
 EMI3.6 
 tuenten) substituiert ist. Diese Erscheinung ist bedingt durch die sterische Hinderung der zusätzlich am N-Atom eingeführten Reste-X-R3 und -CO-CH2Y. 



   Unabhängig von der genannten optischen Isomerie kann ferner im Falle   R,   = Alkenyl eine cis/trans-Isomerie an der Doppelbindung auftreten. 



   Sofern keine gezielte Synthese zur Isolierung reiner Isomeren durchgeführt wird, fällt normalerweise ein Produkt als Gemisch zweier optischer Isomeren, zweiter Atropisomeren, zweier eis, trans-Isomeren oder als Gemisch dieser   möglichen Isomeren   an. Die grundsätzlich günstigere fungizide Wirkung der enantiomerenD-Form (imVergleichzurD,L-FormoderzurL-Form)bleibtjedocherhaltenundwirdnichtnennenswert durch die Atropisomerie oder die cis/trans-Isomerie beeinflusst. 



   Das nachfolgende Beispiel dient zur näheren Erläuterung der Erfindung, ohne dieselbe einzuschränken. 



  Die Temperaturangaben beziehen sich auf   Celsiusgrade die Druckangaben auf Millibar. Sofern nicht anders   vermerkt, ist bei der Nennung eines Wirkstoffs der Formel   (1)   der in optisch aktiven Formen auftreten kann, stets das racemische Gemisch gemeint. 

 <Desc/Clms Page number 4> 

 
 EMI4.1 
 
 EMI4.2 
 
 EMI4.3 
 a) 100 g 2,3-Dimethyl-6-äthylanilin, 223 g 2-Brompropionsäuremethylester und 84 g    BAHCO,   wurden
17 h bei 1400 gerührt, dann gekühlt, mit 300 ml Wasser verdünnt und mit Diäthyläther extrahiert. 



   Der Extrakt wurde mit wenig Wasser gewaschen, über Natriumsulfat getrocknet, filtriert und der Äther abgedampft. Nach dem Abdestillieren des überschüssigen 2-Brompropionsäuremethylesters wurde das Rohprodukt im Hochvakuum destilliert ; Kp. 88 bis 900/0, 05. b) 11 g des gemäss a) erhaltenen Esters,   6,   5 g Methoxyacetychlorid, 2 ml Dimethylformamid und
250 ml abs. Toluol wurden 3 h bei Raumtemperatur gerührt und 1   h unter Rückfluss erhitzt.   Nach dem Abdampfen des Lösungsmittels wurde das Rohprodukt im Vakuum destilliert. Kp. 126 bis 1320/
0, 11. 



   Auf eine zu Beispiel la) analoge Art werden auch die übrigen Zwischenprodukte hergestellt, darunter   z. B.   die folgenden der Formel (IIa) (Rt = 2-Stellung) 
 EMI4.4 
 
 EMI4.5 
 
<tb> 
<tb> Physikalische
<tb> R1 <SEP> R2 <SEP> R5 <SEP> -X-R3 <SEP> Konstante
<tb> CH <SEP> CH <SEP> H <SEP> (CH3)-COOCH3 <SEP> Kp. <SEP> 98 /l
<tb> CH3 <SEP> C2H5 <SEP> H <SEP> (CH(CH3)-COOCH2 <SEP> Kp. <SEP> 88-90 /0,01
<tb> CH3 <SEP> C2H5 <SEP> 5-CH3 <SEP> -CH(CH3)-COOCH3 <SEP> Kp. <SEP> 96-990/0, <SEP> 04 <SEP> 
<tb> CH3 <SEP> CH3 <SEP> 3-CH3 <SEP> -CH(CH3)-COOCH3 <SEP> Kp. <SEP> 830/0, <SEP> 04
<tb> CH3 <SEP> CH3 <SEP> 4-CH3 <SEP> -CH(CH3)-COOCH3 <SEP> Kp. <SEP> 88-900/0, <SEP> 05
<tb> CH3 <SEP> C2H5 <SEP> 3-CH3 <SEP> -CH(CH3)-COOCH3 <SEP> Kp. <SEP> 88-900/0, <SEP> 05 <SEP> 
<tb> CH3 <SEP> H <SEP> 4-CH3 <SEP> -CH(CH3)-COOCH3 <SEP> Kp.

   <SEP> 95-1000/0, <SEP> 03 <SEP> 
<tb> CH3 <SEP> H <SEP> 5-CH3 <SEP> (CH3)-COOCH3 <SEP> Kp. <SEP> 106-108 /0,13
<tb> CH <SEP> H <SEP> 3-CH3 <SEP> -CH(CH3)-COOCH3 <SEP> Kp. <SEP> 1460/7
<tb> isoC3H7 <SEP> H <SEP> H <SEP> (CH3)-COOCH3 <SEP> Kp. <SEP> 1100/0, <SEP> 03 <SEP> 
<tb> isoCsH7 <SEP> isoC3 <SEP> H <SEP> H <SEP> -CH(CH3)-COOCH <SEP> Kp. <SEP> 1050/0, <SEP> 07 <SEP> 
<tb> t. <SEP> C4H9 <SEP> H <SEP> H <SEP> -CH(CH3)-COOCH3 <SEP> Kp. <SEP> 930/0, <SEP> 09 <SEP> 
<tb> CH3 <SEP> H <SEP> 4-Cl <SEP> (CH3)-COOCH3 <SEP> Kp. <SEP> 125-1270/0, <SEP> 09 <SEP> 
<tb> CH3 <SEP> Cl <SEP> H-CH <SEP> (CH <SEP> -COOCHg <SEP> Kp. <SEP> 88-890/0, <SEP> 04 <SEP> 
<tb> CHg <SEP> CHg <SEP> 4-Br-CH <SEP> (CH3)-COOCH3 <SEP> Fp.

   <SEP> 31,5-32, <SEP> 50
<tb> 
 

 <Desc/Clms Page number 5> 

 
 EMI5.1 
 
<tb> 
<tb> Physikalische
<tb> Ri <SEP> R2 <SEP> R5 <SEP> -X-Rs <SEP> Konstante
<tb> CH <SEP> CH3 <SEP> 3-Br <SEP> (CH3)-COOCH3 <SEP> Fp. <SEP> 46-47,5 
<tb> F <SEP> H <SEP> H <SEP> (CH3)-COOCH3 <SEP> Kp. <SEP> 980/0, <SEP> 2
<tb> Cl <SEP> H <SEP> H <SEP> (CH3)-COOCH3 <SEP> Kp. <SEP> 90-1000/0, <SEP> 12 <SEP> 
<tb> Br <SEP> H <SEP> H <SEP> (CH3)-COOCH3 <SEP> Kp.110 /0,01
<tb> CH3 <SEP> CH3 <SEP> 4-J <SEP> -CH(CH2)-COOCH3 <SEP> Fp. <SEP> 81-830
<tb> J <SEP> H <SEP> H <SEP> (CH3)-COOCH3 <SEP> Kp. <SEP> 1050/0, <SEP> 2
<tb> nC4H9O- <SEP> H <SEP> H <SEP> -CH(CH3)-COOCH3 <SEP> Kp. <SEP> 132 /0,7
<tb> CH3 <SEP> H <SEP> 4-CH3O- <SEP> -CH(CH3)-COOCH3 <SEP> Kp. <SEP> 1310/0, <SEP> 7 <SEP> 
<tb> CH <SEP> H <SEP> 4sec.- <SEP> -CH(CH3)-COOCH3 <SEP> Kp.

   <SEP> 1380/0, <SEP> 2
<tb> C4H9OCl <SEP> H <SEP> 5-Cl <SEP> -CH <SEP> (CH3)-COOCH3 <SEP> Fp. <SEP> 51,5-54 
<tb> CH <SEP> CzHg <SEP> H <SEP> -CH(CH3)-CONH2 <SEP> Kp. <SEP> 155-157 /0,13
<tb> C2H5 <SEP> C2H5 <SEP> H <SEP> -CH <SEP> (CH3)CNH2 <SEP> Fp. <SEP> 71-73 
<tb> C2H5 <SEP> C2H5 <SEP> H <SEP> -CH2-CONH2 <SEP> Fp. <SEP> 103-106 
<tb> C2H5 <SEP> C2H5 <SEP> H <SEP> -CH2-COOC2H5 <SEP> Kp. <SEP> 100-103 /0,05
<tb> C2H5 <SEP> C.H. <SEP> H <SEP> -CH2-CON(CH3)2 <SEP> wachsartig
<tb> CH3 <SEP> CH <SEP> H <SEP> -CH2-CONH2 <SEP> Fp. <SEP> 89-910
<tb> CH3 <SEP> CH <SEP> H <SEP> -CH(CH3)-CONH2 <SEP> Fp. <SEP> 102-1030
<tb> CH3 <SEP> CH3 <SEP> H <SEP> -CH(CH3)-CONHCH3 <SEP> Fp. <SEP> 75-760
<tb> CH3 <SEP> CH3 <SEP> H <SEP> -CH(CH)3-CON(CH3)2 <SEP> Kp. <SEP> 104-1080/0, <SEP> 03 <SEP> 
<tb> C2H5 <SEP> C2H5 <SEP> H <SEP> -CH2-CONHCH3 <SEP> Fp.

   <SEP> 59-61,5 
<tb> C2H5 <SEP> C2H5 <SEP> H <SEP> -CH2-CONHC2H5 <SEP> Fp. <SEP> 79-800
<tb> CH3 <SEP> CH3 <SEP> H <SEP> -CH2-COOCH3 <SEP> Kp. <SEP> 155-1600/26
<tb> CH3 <SEP> Cl <SEP> H <SEP> -CH(CH3)-COOC2H5 <SEP> Kp. <SEP> 110-1200/0, <SEP> 4 <SEP> 
<tb> CH3 <SEP> C2H <SEP> H <SEP> -CH2-COOCH3 <SEP> Kp. <SEP> 168-1710/40
<tb> CH3 <SEP> Cl <SEP> H <SEP> -CH(CH3)-CONHCH2 <SEP> Fp. <SEP> 51-53 
<tb> CH3 <SEP> Cl <SEP> 4-J <SEP> -CH <SEP> (CH3)-COOCH3 <SEP> Fp. <SEP> 118-1220
<tb> CH3 <SEP> CH3 <SEP> 4-Cl <SEP> -CH(CH3)-COOCH3 <SEP> Fp. <SEP> 135-1370/0, <SEP> 03 <SEP> 
<tb> CH3 <SEP> C2H5 <SEP> 4-J-CH <SEP> (CHg)-COOCHg <SEP> Fp. <SEP> 65-69 
<tb> CH3 <SEP> C2H5 <SEP> 4-Cl <SEP> -CH <SEP> (CH3)-COOCH3 <SEP> Kp. <SEP> 142-145 /0,05
<tb> CH3 <SEP> Cl <SEP> 4-Cl <SEP> -CH <SEP> (CH3)-COOCH3 <SEP> Kp.

   <SEP> 151-1530/0, <SEP> 04 <SEP> 
<tb> CH3 <SEP> Cl <SEP> 4-Br <SEP> (CH3)-COOCH3 <SEP> Kp. <SEP> 82-850
<tb> CH3 <SEP> C2H5 <SEP> 4-Br <SEP> -CH(CH3)-COOCH3 <SEP> Fp. <SEP> 52-540
<tb> 
 

 <Desc/Clms Page number 6> 

 Auf analoge Art werden folgende Verbindungen der Formel   (1)   hergestellt :

  
Tabelle I 
 EMI6.1 
 
 EMI6.2 
 
 EMI6.3 
 
<tb> 
<tb> Verb. <SEP> Physikal. <SEP> Konstante <SEP> 
<tb> Web. <SEP> Physikal.Konstante
<tb> Nr. <SEP> R1 <SEP> R2 <SEP> R7 <SEP> R4
<tb> 1 <SEP> CH3 <SEP> 6-CH3 <SEP> H <SEP> CH2 <SEP> Fp. <SEP> 67-88 
<tb> 2 <SEP> CH3 <SEP> 6-CH3 <SEP> H <SEP> C2H5 <SEP> Kp. <SEP> 130-132 /0,03
<tb> 3 <SEP> CH <SEP> 6-CH <SEP> H <SEP> n-C3H7 <SEP> Kp. <SEP> 133-1400/0, <SEP> 04
<tb> 4 <SEP> CH3 <SEP> 6-CH3 <SEP> H <SEP> isoC <SEP> Kp. <SEP> 137-1400/0, <SEP> 05
<tb> 5 <SEP> CH <SEP> 6-CH3 <SEP> H <SEP> sec.C4H <SEP> Kp. <SEP> 141-1430/0, <SEP> 05
<tb> 6 <SEP> CH3 <SEP> 6-CH3 <SEP> H <SEP> n-C4H0 <SEP> Kp. <SEP> 145-1470/0, <SEP> 04
<tb> 7 <SEP> CH3 <SEP> 6-C2H5 <SEP> H <SEP> CH3 <SEP> Kp. <SEP> 138-1390/0, <SEP> 09
<tb> 8 <SEP> CH3 <SEP> 6-C2H5 <SEP> H <SEP> C2H5 <SEP> Kp.

   <SEP> 140-1420/0, <SEP> 05
<tb> 9 <SEP> CH <SEP> 6-C2H5 <SEP> H <SEP> isoC3H7 <SEP> Kp. <SEP> 1480/0, <SEP> 5
<tb> 10 <SEP> CH <SEP> 6-C2H5 <SEP> H <SEP> sec. <SEP> C4H9 <SEP> Kp. <SEP> 141-1440/0, <SEP> 07
<tb> 11 <SEP> CH3 <SEP> 6-CI <SEP> H <SEP> CH3 <SEP> Fp. <SEP> 47-560
<tb> 12 <SEP> CH3 <SEP> 6-Cl <SEP> H <SEP> C2H5 <SEP> Kp. <SEP> 148-1500/0, <SEP> 05
<tb> 13 <SEP> CH <SEP> 6-Cl <SEP> H <SEP> IsoCgH <SEP> Kp. <SEP> 1470/0, <SEP> 2
<tb> 14 <SEP> CH3 <SEP> 6-Cl <SEP> H <SEP> sec. <SEP> C4H9 <SEP> Kp. <SEP> 153-1550/0, <SEP> 09
<tb> 15 <SEP> CH3 <SEP> 5-CH3 <SEP> H <SEP> isoC3H7 <SEP> Kp. <SEP> 1470/0, <SEP> 4
<tb> 16 <SEP> C2H5 <SEP> 6-C2H5 <SEP> H <SEP> CH3 <SEP> Kp. <SEP> 142-1450/0, <SEP> 08
<tb> 17 <SEP> C2H5 <SEP> 6-C2H5 <SEP> H <SEP> isoCsH7 <SEP> Kp. <SEP> 1520/0, <SEP> 13
<tb> 18 <SEP> CH3 <SEP> 3-CH3 <SEP> 6-CH3 <SEP> CH3 <SEP> Fp.

   <SEP> 58-680
<tb> 19 <SEP> CH3 <SEP> 3-CH3 <SEP> 6-CH3 <SEP> C2H5 <SEP> Kp. <SEP> 140-1420/0, <SEP> 05
<tb> 20 <SEP> CH <SEP> 3-CH <SEP> 6-CH2 <SEP> n-C3H7 <SEP> Kp. <SEP> 138-1400/0, <SEP> 08
<tb> 21 <SEP> CH3 <SEP> 3-CH3 <SEP> 6-CH3 <SEP> isoC2H7 <SEP> Kp. <SEP> 140-1420/0, <SEP> 1 <SEP> 
<tb> 22 <SEP> CH3 <SEP> 3-CH3 <SEP> 6-CH3 <SEP> n-C4H9 <SEP> Kp. <SEP> 147-1480/0, <SEP> 08
<tb> 23 <SEP> CH3 <SEP> 3-CH3 <SEP> 6-CH3 <SEP> sec.C4H9 <SEP> kP. <SEP> 150-152 /0, <SEP> 08
<tb> 24 <SEP> CH3 <SEP> 3-CH3 <SEP> 6-CH3 <SEP> sec.C5H11 <SEP> Kp. <SEP> 159-161 /0, <SEP> 05
<tb> 25 <SEP> CH <SEP> 4-CH3 <SEP> 6-CH3 <SEP> CH3 <SEP> Fp. <SEP> 50-530
<tb> 26 <SEP> CH3 <SEP> 4-CH3 <SEP> 6-CH3 <SEP> C2H5 <SEP> Kp. <SEP> 148-1510/0, <SEP> 11 <SEP> 
<tb> 27 <SEP> CH <SEP> 4-CH3 <SEP> 6-CH3 <SEP> isoC3H7 <SEP> Kp.

   <SEP> 140-1450/0, <SEP> 33
<tb> 28 <SEP> CH3 <SEP> 4-CH3 <SEP> 6-CH3 <SEP> SeC.C4H9 <SEP> Kp. <SEP> 157-1590/0, <SEP> 12 <SEP> 
<tb> 29 <SEP> CH <SEP> 3-Br <SEP> 6-CH3 <SEP> CH3 <SEP> Kp. <SEP> 2000/0, <SEP> 05
<tb> 30 <SEP> Cl <SEP> C6-Cl <SEP> H <SEP> CH <SEP> Kp. <SEP> 180-1820/0, <SEP> 05
<tb> 
 

 <Desc/Clms Page number 7> 

   Tabelle I   (Fortsetzung) 
 EMI7.1 
 
<tb> 
<tb> Verb.
<tb> 



  Nr. <SEP> R1 <SEP> R2 <SEP> R3 <SEP> R4 <SEP> Physikal. <SEP> Konstante
<tb> 31 <SEP> F <SEP> H <SEP> H <SEP> CH <SEP> Kp. <SEP> 140-1420/0, <SEP> 47 <SEP> 
<tb> 32 <SEP> F <SEP> H <SEP> H <SEP> isoC3H <SEP> Kp. <SEP> 1300/0, <SEP> 01
<tb> 33 <SEP> F <SEP> H <SEP> H <SEP> see. <SEP> C4H9 <SEP> Kp. <SEP> 130-1370/0, <SEP> 05 <SEP> 
<tb> 34 <SEP> Cl <SEP> H <SEP> H <SEP> CHa <SEP> Fp. <SEP> 73-740 <SEP> 
<tb> 35 <SEP> Cl <SEP> H <SEP> H <SEP> isOC3H7 <SEP> Kp. <SEP> 1300/0, <SEP> 07 <SEP> 
<tb> 36 <SEP> J <SEP> H <SEP> H <SEP> CH2 <SEP> Kp. <SEP> 175-1770/0, <SEP> 4 <SEP> 
<tb> 37 <SEP> J <SEP> H <SEP> H <SEP> isoC3H7 <SEP> Kp. <SEP> 1680/0, <SEP> 4 <SEP> 
<tb> 38 <SEP> CH3 <SEP> 3-CH3 <SEP> H <SEP> CH3 <SEP> Kp. <SEP> 1400/0, <SEP> 05 <SEP> 
<tb> 39 <SEP> CH3 <SEP> 3-CH3 <SEP> 6-C2H5 <SEP> CH3 <SEP> Kp.

   <SEP> 126-1320/0, <SEP> 11 <SEP> 
<tb> 40 <SEP> CH3 <SEP> 4-sec.- <SEP> H <SEP> CH3 <SEP> Kp. <SEP> 142 /0, <SEP> 27
<tb> C4H9P-
<tb> 41 <SEP> CH <SEP> 4-sec.- <SEP> H <SEP> isoC3H7 <SEP> Kp. <SEP> 175 /0,4
<tb> C, <SEP> iso <SEP> 
<tb> 42 <SEP> CH3 <SEP> 6-CH3 <SEP> H <SEP> -CH2-CH=CH2 <SEP> Kp. <SEP> 151-1530/0, <SEP> 05 <SEP> 
<tb> 43 <SEP> CH <SEP> 6-Cl <SEP> H <SEP> -CH2-CH=CH <SEP> Kp. <SEP> 162-16 /0, <SEP> 05
<tb> 44 <SEP> CH <SEP> 6-C2H5 <SEP> H <SEP> -CH2-CH=CH2 <SEP> Kp. <SEP> 150-1520/0, <SEP> 08 <SEP> 
<tb> 45 <SEP> F <SEP> H <SEP> H <SEP> -CH2-CH=CH2 <SEP> Kp. <SEP> 1290/0, <SEP> 07
<tb> 46 <SEP> CH <SEP> 6-CH3 <SEP> H <SEP> -CH2-C(CH3)-CH2 <SEP> Kp. <SEP> 158-160 /0,03
<tb> 47 <SEP> CH3 <SEP> 6-CH3 <SEP> H <SEP> -CH2-C6H5 <SEP> Fp. <SEP> 81-860
<tb> 48 <SEP> CH3 <SEP> 6-Cl <SEP> H <SEP> -CH2-C6H5 <SEP> Kp.

   <SEP> 183-1850/0, <SEP> 09 <SEP> 
<tb> 49 <SEP> CH <SEP> S'CH <SEP> 6-CH3 <SEP> -CH2-C6H5 <SEP> Kp. <SEP> 180-1820/0, <SEP> 04 <SEP> 
<tb> 50 <SEP> CH3 <SEP> 6-CH3 <SEP> H <SEP> -CH2-C6H4- <SEP> Kp. <SEP> 187-189 /0,05
<tb> - <SEP> Cl <SEP> (4)
<tb> 51 <SEP> CH3 <SEP> 6-CH3 <SEP> H <SEP> -CH2-C#CH <SEP> Kp. <SEP> 148-1500/0, <SEP> 07 <SEP> 
<tb> 52 <SEP> CH3 <SEP> 6-Cl <SEP> H <SEP> -CH2-C#CH2 <SEP> Kp. <SEP> 178-180 /0,09
<tb> 53 <SEP> CH3 <SEP> 6-C2H5 <SEP> H <SEP> -CH2-C#CH2 <SEP> Kp. <SEP> 156-158 /0,07
<tb> 54 <SEP> CH <SEP> 6-CH3 <SEP> H <SEP> -CH2-C#CJ <SEP> Fp. <SEP> 58-600
<tb> 55 <SEP> CH <SEP> 4-Cl <SEP> 6-CH3 <SEP> CH3 <SEP> Fp. <SEP> 87-900
<tb> 56 <SEP> CH3 <SEP> 4-Cl <SEP> 6-CH3 <SEP> sec.C4H9 <SEP> Fp. <SEP> 75-780
<tb> 57 <SEP> CH <SEP> 4-Br <SEP> 6-CH3 <SEP> CH <SEP> Fp. <SEP> 98-1000
<tb> 58 <SEP> CH3 <SEP> 4-Br <SEP> 6-CHg <SEP> C2H5 <SEP> Fp.

   <SEP> 64-65,5 
<tb> 59 <SEP> CH3 <SEP> 4-Br <SEP> 6-CH3 <SEP> -CH2-CH=CH2 <SEP> Fp. <SEP> 38, <SEP> 5-410 <SEP> 
<tb> 60 <SEP> CH, <SEP> 4-Br <SEP> S'OH <SEP> sec. <SEP> C <SEP> H <SEP> Fp. <SEP> 51-53,5 
<tb> 61 <SEP> CH <SEP> 4-J <SEP> 6-CH3 <SEP> CH <SEP> Fp. <SEP> 82-840
<tb> 62 <SEP> CH <SEP> 4-Cl <SEP> 6-Cl <SEP> CH3 <SEP> Fp. <SEP> 105-108 
<tb> 63 <SEP> CH <SEP> 4-Cl <SEP> 6-Cl <SEP> CH3 <SEP> Fp. <SEP> 72, <SEP> 5-81  <SEP> 
<tb> 
 

 <Desc/Clms Page number 8> 

   Tabelle I   (Fortsetzung) 
 EMI8.1 
 
<tb> 
<tb> Verb.
<tb> 



  Nr. <SEP> Ri <SEP> R <SEP> R7 <SEP> R <SEP> Physikalische <SEP> Konstante
<tb> 64 <SEP> CH <SEP> 4-Br <SEP> 6-C2H5 <SEP> C2H5 <SEP> Fp. <SEP> 81-820
<tb> 65 <SEP> CH3 <SEP> 4-Br <SEP> 6-C2H5 <SEP> CH3 <SEP> Fp. <SEP> 98-1000
<tb> 66 <SEP> CH3 <SEP> 4-Br <SEP> 6-C2H <SEP> CH2-CH=CH2 <SEP> Kp. <SEP> 183-1850/0, <SEP> 03 <SEP> 
<tb> 67 <SEP> CH3 <SEP> 4-J <SEP> 6-C2H5 <SEP> CH3 <SEP> Kp. <SEP> 192-197 /0,04
<tb> 68 <SEP> CH <SEP> 4-Cl <SEP> 6-Br <SEP> CH <SEP> Kp. <SEP> 156-158 /0,13
<tb> 69 <SEP> CHg <SEP> 4-Cl <SEP> 6-Br <SEP> C2H5 <SEP> Fp. <SEP> 97-1000
<tb> 70 <SEP> CH30-H <SEP> 6-Cl <SEP> CHg <SEP> Fp. <SEP> 50-560
<tb> 71 <SEP> CHO-4-Br <SEP> 6-Br <SEP> CH <SEP> Kp. <SEP> 2000/0, <SEP> 09
<tb> 72 <SEP> CH3O- <SEP> 4-Br <SEP> 6-Br <SEP> C2H5 <SEP> Kp.179 /0,08
<tb> 73 <SEP> F <SEP> 4-Br <SEP> 6-Br <SEP> CH3 <SEP> Kp.

   <SEP> 146-1520/0, <SEP> 11 <SEP> 
<tb> 74 <SEP> isoC3H <SEP> 4-Br <SEP> 6-isoCH7 <SEP> CH3 <SEP> Kp. <SEP> 150-1540/0, <SEP> 09 <SEP> 
<tb> 75 <SEP> isoCgH <SEP> H <SEP> 6-isoC3H <SEP> CH3 <SEP> Kp. <SEP> 1250/0, <SEP> 04
<tb> 76 <SEP> ci-is <SEP> 3-Cl <SEP> 6-CH3 <SEP> CH3 <SEP> Kp. <SEP> 127-132 /0, <SEP> 53
<tb> 77 <SEP> CH3 <SEP> 3-Cl <SEP> 6-CH3 <SEP> C2H5 <SEP> Kp. <SEP> 123-1260/0, <SEP> 05 <SEP> 
<tb> 
 
Tabelle II   (Ri   =   2-Stellung ;

     Y = OR4) 
 EMI8.2 
 
<tb> 
<tb> Verb. <SEP> Physikalische
<tb> Werb. <SEP> Physikalische
<tb> Nr. <SEP> R1 <SEP> R2 <SEP> R7 <SEP> R8 <SEP> -X-R3 <SEP> R4 <SEP> Konstante
<tb> 78 <SEP> CH3 <SEP> 6-CH3 <SEP> H <SEP> H <SEP> -CH-COOC2H5 <SEP> CH3 <SEP> Kp. <SEP> 136-138 /0,03
<tb> CH3
<tb> 79 <SEP> CH3 <SEP> 6-CH3 <SEP> H <SEP> H <SEP> -CH-COOC2H5 <SEP> -CH2-C6H5 <SEP> Kp. <SEP> 178-182 /0,04
<tb> CH3
<tb> 80 <SEP> CH3 <SEP> 6-CH3 <SEP> H <SEP> H <SEP> -CH2-COOCH3 <SEP> sec. <SEP> C4H9 <SEP> Kp,162-165 /0,05
<tb> 81 <SEP> C2H5 <SEP> 6-C2H5 <SEP> H <SEP> H <SEP> -CH2-COOCH3 <SEP> CH3 <SEP> Fp. <SEP> 50-52 
<tb> 82 <SEP> C2H5 <SEP> 6-C2H5 <SEP> H <SEP> H <SEP> -CH2-CONHCH3 <SEP> isoC2H7 <SEP> Fp.

   <SEP> 960
<tb> 83 <SEP> C2H7 <SEP> 6-C2H5 <SEP> H <SEP> H <SEP> -CH2-CONHC2H5 <SEP> CH3 <SEP> Kp.165-170 /0,04
<tb> 84 <SEP> Br <SEP> 5-CH3 <SEP> 4-Br <SEP> 6-CH3 <SEP> (CH3)COOCH3 <SEP> CH2 <SEP> Fp. <SEP> 72-760
<tb> 85 <SEP> Br <SEP> 4-Br <SEP> 3-CH <SEP> 6-CH3 <SEP> -CH(CH3)COOCH3 <SEP> CH <SEP> Kp. <SEP> 175-1770/0, <SEP> 04
<tb> 86 <SEP> Br <SEP> 4-Br <SEP> 5-Cl <SEP> 6-CH3 <SEP> -CH(CH3)COOCH3 <SEP> CH2 <SEP> Kp. <SEP> 186-1870/0, <SEP> 11 <SEP> 
<tb> 87 <SEP> Br <SEP> 6-Br <SEP> 4-Br <SEP> 3-CH3 <SEP> -CH <SEP> (CH2)COOCH3 <SEP> CH3 <SEP> Kp. <SEP> 170-174 /0,11
<tb> 88 <SEP> Br <SEP> 3-CH3 <SEP> 4-Br <SEP> 6-CH3 <SEP> -CH(CH3)COOCH3 <SEP> C2H5 <SEP> Kp. <SEP> 180-1820/0, <SEP> 13 <SEP> 
<tb> 89 <SEP> CH3 <SEP> 3-CH3 <SEP> 5-CH3 <SEP> 6-CH3 <SEP> -CH(CH3)COOCH3 <SEP> CH3 <SEP> Fp.

   <SEP> 65-660
<tb> 90 <SEP> CH3 <SEP> 3-CH3 <SEP> 5-CH3 <SEP> 6-CH3 <SEP> -CH(CH3)COOCH3 <SEP> C2H5 <SEP> Fp. <SEP> 70-710
<tb> 91 <SEP> Br <SEP> 4-Br <SEP> 5-Cl <SEP> 6-CH3 <SEP> -CH(CH3)COOCH3 <SEP> C2H5 <SEP> Kp. <SEP> 1800/0, <SEP> 05 <SEP> 
<tb> 
 

 <Desc/Clms Page number 9> 

 
 EMI9.1 
 
 EMI9.2 
 

 <Desc/Clms Page number 10> 

 
Tabelle IV   (Ri   = 2-Stellung;

   R7 = R8=Wasserstoff) 
 EMI10.1 
 
<tb> 
<tb> Verb. <SEP> Physikalische
<tb> Nr. <SEP> Ri <SEP> R2 <SEP> -X-R3 <SEP> Y <SEP> Konstante
<tb> 111 <SEP> CH3 <SEP> 6-CH3 <SEP> -CH <SEP> (CH3)-COOCH3 <SEP> -S-CH3 <SEP> Fp. <SEP> 48-500
<tb> 112 <SEP> CH <SEP> 6-CHg-CH <SEP> (CH <SEP> -COOCHg-S-C2H5 <SEP> Fp. <SEP> 55, <SEP> 5-560
<tb> 113 <SEP> CH3 <SEP> 6-CHg-CH <SEP> (CH <SEP> -COOCHg-S-nC3H <SEP> Kp. <SEP> 166-1690/0, <SEP> 05
<tb> 114 <SEP> CH <SEP> 6-CH3 <SEP> -CH9CH3)-COOCH3 <SEP> -S-isoC3H7 <SEP> Kp. <SEP> 145-1480/0, <SEP> 03
<tb> 115 <SEP> CH3 <SEP> 6-Cl <SEP> -CH(CH3)-COOCH3 <SEP> -S-isoC3H7 <SEP> Kp. <SEP> 147-149 /0, <SEP> 05
<tb> 116 <SEP> CH <SEP> 6-Cl <SEP> -CH <SEP> (CH3)-COOCH3 <SEP> -S-sec.C4H9 <SEP> Kp. <SEP> 154-1560/0, <SEP> 12 <SEP> 
<tb> 117 <SEP> CH <SEP> 6-CH3 <SEP> -CH(CH3)-COOCH3 <SEP> -S-sec.-C4H9 <SEP> Kp.

   <SEP> 172-1740/0, <SEP> 13 <SEP> 
<tb> 118 <SEP> CH <SEP> 6-C2H5 <SEP> -CH(CH3)-COOCH3 <SEP> -S-CH3 <SEP> Kp. <SEP> 158-160 /0, <SEP> 08
<tb> 119 <SEP> CH3 <SEP> 6-C2H5 <SEP> -CH(CH3)-COOCH3 <SEP> -S-C2H5 <SEP> Kp. <SEP> 162-164 /0, <SEP> 13
<tb> 120 <SEP> CH <SEP> 6-C2H5 <SEP> -CH(CH3)-COOCH3 <SEP> -S-isoC3H7 <SEP> Kp. <SEP> 152-1550/0, <SEP> 08
<tb> 121 <SEP> CH3 <SEP> 6-C2H5 <SEP> -CH(CH3)-COOCH3 <SEP> -S-nC4H9 <SEP> Kp. <SEP> 197-199 /0, <SEP> 03
<tb> 122 <SEP> CH3 <SEP> 6-CH3 <SEP> -CH(CH3)-COOCH3 <SEP> -S-nC4H9 <SEP> Kp. <SEP> 172-1740/0, <SEP> 13
<tb> 123 <SEP> C2H5 <SEP> 6-C2H5 <SEP> -CH2-COOCH3 <SEP> -S-CH3 <SEP> Kp. <SEP> 158-160 /0, <SEP> 07
<tb> 124 <SEP> C2H5 <SEP> 6-C2H5 <SEP> -CH2-CONHC2H5 <SEP> -S-CH3 <SEP> Kp. <SEP> 151-175 /0 <SEP> 13
<tb> 125 <SEP> CH3 <SEP> 6-CH3 <SEP> -CH(CH3)COOCH3 <SEP> -S-tert.C4H9 <SEP> Kp.

   <SEP> 145-1470/0, <SEP> 04
<tb> 126 <SEP> CH3 <SEP> 6-Cl <SEP> -CH(CH3-COOCH3 <SEP> -S-nC4H9 <SEP> Fp. <SEP> 51-56 
<tb> 127 <SEP> CHg <SEP> 6-C1-CH <SEP> (CH <SEP> COOCHg-S-C2H5 <SEP> Kp. <SEP> 166-68 /0, <SEP> 11
<tb> 128 <SEP> CH <SEP> 6-Cl <SEP> -CH(CH3)COOCH3 <SEP> -S-tert.C4H9 <SEP> Kp. <SEP> 138-1410/0, <SEP> 11 <SEP> 
<tb> 129 <SEP> CH3 <SEP> 6-C2H5 <SEP> -CH <SEP> (CH3)COOCH3 <SEP> -S-Sec.C4H9 <SEP> Kp. <SEP> 171-173 /0,13
<tb> 
 
Beispiel2 :HerstellungderoptischenIsomerenvonN-(1'-Methoxycarbonyl- thyl)-N-methoxyacetyl-   - 2, 6-dimethylanilin   der Formel 
 EMI10.2 
 
32, 9 g (159 mMol)   (D)-&alpha;-(2,6-Dimethylanilino)-propions uremethylester wurden mit 19,35 g (182,5 mMol)   Soda in 350 ml Toluol vermischt.

   Dazu wurde unter gutem RÜhren bei 10 bis 150 eine LÌsung von 16,7 ml (182,5 mMol) Methoxyacetylchlorid in 50 ml Toluol getropft. 



   Anschlie end wurde das Reaktionsgemisch w hrend 2 h bei 450 ausgerÜhrt. Nach dem AbkÜhlen auf Raumtemperatur wurde filtriert, das Filtrat mit Essigester verdÜnnt und auf NeutralkÌrper aufgearbeitet. Das nach dem Eindampfen   zurÜckbleibende   ìl wurde am Hochvakuum fraktioniert destilliert. Man erhielt 
 EMI10.3 
 (l'-Methoxycarbonyl thyl)-N- (methoxyacetyl)-2, 6-dimethylanilinc = 1, 807% g/V in Aceton. 



   Auf analoge Weise erhielt man aus 29,8 g L-Ester 17, 2 g L)-N-(1'-Methoxy-carbonyl thyl)-N-(meth- 
 EMI10.4 
 

 <Desc/Clms Page number 11> 

 
 EMI11.1 
 
6-dimethylanilinfraktionierte Kristallisation des Salzes, Freisetzung der getrennten (D)- und (L)-S uren und Veresterung mit Methanol erhalten. 



    PATENTANSPR CHE :   
1. Verfahren zur Herstellung von neuen Aniliden der allgemeinen Formel 
 EMI11.2 
 worin
Ri C1-C4-Alkyl, C1-C4-Alkoxy oder Halogen,
R2 Wasserstoff, C1-C3-Alkyl, C1-C4-Alkoxy oder Halogen,    R1   Wasserstoff, Ci-C-Alkyl oder Halogen,   Rg   Wasserstoff oder Methyl sind, wobei die Gesamtzahl von C-Atomen der Substituenten Ri,   R,,R   
 EMI11.3 
 
 EMI11.4 
 
 EMI11.5 
 

**WARNUNG** Ende DESC Feld kannt Anfang CLMS uberlappen**.

Claims (1)

  1. Y für -O-R4 oder -S-R4 steht, worin, ein gegebenenfalls durch einHalogenatom substituiertes Ci-Ca-Alkyl, C3-C6-Alkenyl, C3-C6-Alkinyl oder ein gegebenenfalls durch Halogen oder Ci-C, -Alkyl substituiertes Benzyl bedeutet, sowie wenn EMI11.6 rederivat der Formel EMI11.7 mit einem Säurehalogenid der Formel Hal'-CO-CH2-Y (III) EMI11.8 ben, während Hal'Halogen bedeutet, und das Säurederivat der Formel (II), wenn X-CH (CHJ- bedeutet, in racemischer oder optisch aktiver Form eingesetzt werden kann. <Desc/Clms Page number 12>
    2. Verfahren nach Anspruch 1, d a d u r c h g e k e n n z e i c h n e t , dass man als Säurehalogenid der Formel (ID) ein solches einsetzt, worin Hall für Chlor oder Brom steht, und, dass man die Umsetzung bei einer Temperatur von 20 bis 1200C durchführt.
    3. Verfahren nach Anspruch 1 oder 2, dadurch gekennzeichnet, dass die Umsetzung in Gegenwart eines inerten, organischen Lösungsmittels und gegebenenfalls eines säurebindenden Mittels durchgeführt wird.
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