<Desc/Clms Page number 1>
Gegenstand der Erfindung ist ein Verfahren zur Herstellung von neuen Aminodicarbonsäurediesterverbindungen der allgemeinen Formel
EMI1.1
worin A und A2 je Alkylen mit 2 oder 3 Kohlenstoffatomen oder 2-Hydroxy-n-propylen, X,XundX je 'Wasserstoff, Alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, Hydroxyalkyl oder Hydroxyhalogenalkyl mit 2 bis 4 Koh- lenstoffatomen oder eine Gruppe der allgemeinen Formel
EMI1.2
wobei, sofern n 3 oder 4 ist, die einzelnen X2 -Reste gleich oder voneinander verschieden sind, Y1 Alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen oder eine Gruppe der allgemeinen Formel
EMI1.3
EMI1.4
jeAlkyloderAlkenylmitl2bis 22Kohlenstoffatomen,1 oder 2 und n 1, 2,3 oder 4 bedeuten, wobei das Verhältnis der Diestergruppen zu den Stickstoffatomen höchstens 1 :
1 beträgt und deren Säureadditionssalzen oder quaternärenAmmoniumsalzen, bei welchen man mindestens ein Diester einer ungesättigten Dicarbonsäure der allgemeinen Formel
EMI1.5
worin G eine Gruppe der Formel
EMI1.6
EMI1.7
EMI1.8
EMI1.9
<Desc/Clms Page number 2>
oder einem Epihalogenhydrin mit je höchstens 4 Kohlenstoffatomen weiter umsetzt und gegebenenfalls eine erhaltene Aminodicarbonsäurediesterverbindung in ein Säureadditionssalz oder quaternäres Ammoniumsalz überführt.
In der Regel trägt je ein Stickstoffatom der allgemeinen Formel (t) nur höchstens je eine Diestergruppe der allgemeinen Formel
EMI2.1
bzw.
EMI2.2
Demzufolge ist X in der allgemeinen Formel (I) vorzugsweise von einer Diestergruppe der allgemeinen Formel
EMI2.3
verschieden. Ebenfalls ist X 3 in der allgemeinen Formel (t) vorzugsweise von der Diestergruppe der allgemeinen Formel
EMI2.4
verschieden, sofern Y selber einer Diestergruppe der allgemeinen Formel
EMI2.5
entspricht.
Die Aminodicarbonsäurediesterverbindungen entsprechen bevorzugt der allgemeinen Formel
EMI2.6
<Desc/Clms Page number 3>
EMI3.1
EMI3.2
EMI3.3
Weiter bevorzugt entsprechen diese Verbindungen der allgemeinen Formel
EMI3.4
worin p 1 oder 2 bedeutet und R1, R2, X4, X5, Y2 und n die angegebene Bedeutung haben.
A1 und A2 stellen somit vorzugsweise einen 2-Hydroxy-n-propylen- oder insbesondere einen Äthylen- oder Propylenrest dar.
Ein besonderes Interesse beanspruchen auch Verbindungen der allgemeinen Formel
EMI3.5
und vor allem der allgemeinen Formel
EMI3.6
EMI3.7
EMI3.8
EMI3.9
<Desc/Clms Page number 4>
EMI4.1
EMI4.2
Xoder
EMI4.3
worin Y Alkyl mit 1 oder 2 Kohlenstoffatomen oder eine Gruppe der allgemeinen Formel
EMI4.4
EMI4.5
EMI4.6
EMI4.7
Die Verbindungen der allgemeinen Formeln (Ia) bis (tg) können wie schon erwähnt als freie Basen, Säureadditionssalze oder quaternäre Ammoniumsalze vorliegen.
Das Überführen der basischen Verbindungen in die Säureadditionssalze geschieht durch Aufnahme der Verbindungen in Wasser und Neutralisieren mit Säuren. Hiezu eignen sich z.B. Hydroxyalkyl- oder Alkylcarbonsäuren mit 1 bis 3 Kohlenstoffatomen oder ein Diester der phosphorigen Säure wie z. B. Ameisensäure, Essigsäure, Milchsäure oder Dimethylphosphit
Die Säuresalze werden den freien Basen und den quaternären Ammoniumsalzen vorgezogen.
Die quaternären Ammoniumsalze erhält man durch Quaternierung von Verbindungen mit tertiären Stickstoffatomen mit üblichen Quaternierungsmitteln wie Alkylhalogeniden oder Dialkylsulfaten, z. B. Methylchlorid, Dimethylsulfat oder Diäthylsulfat.
<Desc/Clms Page number 5>
Von ganz besonderem Interesse sind Verbindungen der allgemeinen Formel
EMI5.1
worin R, R8, R9, R10, n und p die angegebene Bedeutung haben und wobei diese Verbindungen als Säuresalze vorliegen, insbesondere als Säuresalze von Säuren der vorher angegebenen Art.
Die Umsetzung der Diester der allgemeinen Formel (il) mit einem Amin der allgemeinen Formel (III),
EMI5.2
auf einmal mit einem einzigen Diester der allgemeinen Formel (M) durchgeführt werden.
Für diese Umsetzung wird als Komponente (b) vorzugsweise ein Amin der allgemeinen Formel
EMI5.3
eingesetzt, worin Z Alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen bedeutet oder, sofern X3 Wasserstoff bedeutet und mindestens 2 Mol Diester der allgemeinen Formel (II) mit 1 Mol Amin der allgemeinen Formel (nib) umgesetzt werden, Z ebenfalls Wasserstoff bedeuten kann, und A, A,X,X, m und n die angegebene Bedeutung haben.
Auf analoge Art und Weise können die Diester-Amin-Addukte der allgemeinen Formel (ta) dadurch hergestellt werden, dass man einen Diester einer ungesättigten Dicarbonsäure der allgemeinen Formel
EMI5.4
EMI5.5
EMI5.6
EMI5.7
R,-0-C-CHSäure oder ein Quaternierungsmittel einsetzt.
Man kann die Diester-Amin-Addukte der allgemeinen Formel ga) auch dadurch herstellen, indem man vorzugsweise ein Amin der allgemeinen Formel
EMI5.8
<Desc/Clms Page number 6>
einsetzt, worin A1, X4, 5 und n die angegebene Bedeutung haben und Z'Alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen bedeutet oder, sofern Wasserstoff bedeutet und mindestens 2 Mol Diester der allgemeinen Formel (II) mit 1 Mol Amin der allgemeinen Formel (Hie) umgesetzt werden, Z'ebenfalls Wasserstoff bedeutet.
EMI6.1
Formel-CH handelt- CH denen der allgemeinen Formeln (Ia) oder (IIb) vorzugsweise um Fumar- oder vor allem Maleinsäurediester.
Diese Diester werden nach bekannten Verfahren durch Umsetzung von Maleinsäureanhydrid bzw. Veresterung von Malein-, Fumar- oder ltaoonsäure bzw. durch Umesterung von niederen Malein-, Fumar- oder Itaconsäureestern mit Alkanolen oder Alkenolen, welche 12 bis 22 Kohlenstoffatome enthalten, erhalten. Geeignete derartige Alkohole sind z. B. Dodecylalkohol, Tridecylalkohol, Myristylalkohol, Cetylalkohol, Behenylalkohol oder insbesondere Stearyl- oder Oleylalkohol.
Bevorzugte Diester entsprechen demnach der allgemeinen Formel
EMI6.2
EMI6.3
11aliphatische gesättigte Polyamine mit 2 bis 5 Aminogruppen, wie z. B. 2-Diäthylamino-l-äthylamin, 3-Dimethylamino-1-propylamin, 3-Diäthylamino-1-propylamin, N, N-Bis-(3-aminopropyl)-mthylamin, 1,3-Diaminopropanol-2, Äthylendiamin, Diäthylentriamin, Triäthylentetraamin oder Tetraäthylenpentamin. Statt einzelner Amine können auch Gemische von zwei oder mehreren Aminen eingesetzt werden.
Verbindungen der allgemeinen Formeln (Ib) und ag) erhält man bei Verwendung von Aminen der allgemeinen Formeln
EMI6.4
bzw.
EMI6.5
EMI6.6
EMI6.7
<Desc/Clms Page number 7>
und zur Herstellung der Addukte der allgemeinen Formel ad) Amine der allgemeinen Formel
EMI7.1
worin A, X, Z, m und n die angegebene Bedeutung haben.
Verbindungen der allgemeinen Formeln (le) und (Ih) werden unter Verwendung von Aminen der allgemei- nen Formeln
EMI7.2
bzw.
EMI7.3
EMI7.4
<Desc/Clms Page number 8>
Aminogruppen mit Estergruppen entstandene Anteile an Amidstruktur enthalten. So können mit zunehmender Reaktionstemperatur und Zeit bis zu 30% zunehmende Anteile an Amidstruktur entstehen, die sich durch Titration der Aminogruppen mit Perohlorsäure in Eisessig indirekt bestimmen lassen.
Die Verbindungen der allgemeinen Formeln (I) bis (Ih) bzw. deren Säuresalze oder quaternären Ammoniumsalze eignen sich zum Weichgriffigmachen von organischem Fasermaterial wie Papier oder insbesondere Textilien.
Besonders gute Weiohgriffeffekte werden bei Verwendung von losen Fasern, Garnen, insbesondere Geweben oder Gewirken aus natürlicher Cellulose, z. B. Baumwolle, oder aus Polyacrylnitril erhalten. Ferner können mit diesen Addukten auch Fasermaterialien aus synthetischen Polyamiden oder aus regenerierter Cellulose weichgriffig gemacht werden. Bei Gewebeauflagen von z. B. 0, 1 bis 1%, vorzugsweise 0, 2 bis 0,6%, werden bereits gute Weichmachungseffekte erzielt.
Beim Behandeln der Fasern verfährt man so, dass man diese Fasermaterialien mit einer vorzugsweise wässerigen Zubereitung, z. B. einer wässerigen Lösung oder Emulsion dieser Addukte behandelt, so die Addukte auf die Fasern aufbringt und anschliessend trocknet. Zweckmässig setzt man 0, 5 bis 5%, vorzugsweise 1 bis 3% einer etwa 20% Emulsion oder Lösung, bezogen auf das Gewicht der auszurüstenden Faserma-
EMI8.1
nierverfahren (z. B. Foulard-oder Ausziehverfahren) auf die Fasern aufgebracht werden. Lösungen in organischen Lösungsmitteln werden vielfach durch Aufsprühen angewendet.
In gleicher Weise können Papierbahnen durch Besprühen oder im Tauchverfahren mit den Addukten behandelt werden, wobei ebenfalls ein feiner geschmeidiger Griff erzielt wird.
Je nach der Art und den Mengenverhältnissen des zur Diesterherstellung verwendeten Alkohols und des zur Addition gelangenden Amins wird die Hydrophilität und das Saugvermögen, z. B. von Baumwoll- Froteé, mehr oder weniger stark beeinflusst. So bleibt z. B. durch Anwendung von Oleylester-Addukten das gute Saugvermögen von Baumwoll-Frotte erhalten, während Stearylester-Addukte das Saugvermögen von BaumwollFrotte vollständig aufheben.
Die vorliegenden kationischen Addukte haben zudem den Vorteil, dass sie den Weissgrad von bereits aufgehellten Geweben nicht nennenswert reduzieren.
Herstellungsvorschriften für die Diester
A) In einem Rührgefäss werden 134 Teile Oleylalkohol, 49 Teile Maleinsäureanhydrid und 0, 5 Teile Di- - (tert. butyl)-p-eresol unter Überleiten von Stickstoff 2 h auf 900C erwärmt. Man versetzt anschliessend das Gemisch mit 134 Teilen Oleylalkohol, 250 Teilen Benzol und 3 Teilen 96% iger Schwefelsäure, erhitztdie Lo- sung zum Sieden und destilliert azeotrop innerhalb von 90 min 10 TeileWasser ab, bis das Destillat klar ist.
Die auf 400C abgekühlte Lösung wird mit 13 Teilen wasserfreiem Natriumcarbonat versetzt und 30 min gerührt. Das Salz wird abgenutscht, und das Lösungsmittel wird aus dem Filtrat im Vakuum abdestilliert. Man erhält 300 Teile Diester als hellgelbe Flüssigkeit, entsprechend einem quantitativen Umsatz. Die dünnschichtehromatographische Untersuchung zeigt, dass der Diester als einheitliche Substanz vorliegt und weder Maleinsäure noch Oleylalkohol enthält. Das Infrarotspektrum ist in Tabelle I dargestellt.
Nach dem unter A) beschriebenen Verfahren werden zur Umsetzung gebracht :
EMI8.2
<tb>
<tb> B) <SEP> bei <SEP> 90 C <SEP> : <SEP> 67 <SEP> Teile <SEP> Oleylalkohol
<tb> 67, <SEP> 5 <SEP> Teile <SEP> Stearylalkohol
<tb> 49 <SEP> Teile <SEP> Maleinsäureanhydrid
<tb> 1 <SEP> Teil <SEP> Di- <SEP> (tert. <SEP> butyl)-p-cresol <SEP>
<tb> bei <SEP> Siedetemperatur <SEP> : <SEP> 134 <SEP> Teile <SEP> Oleylalkohol
<tb> 200 <SEP> Teile <SEP> Benzol
<tb> 3 <SEP> Teile <SEP> 96% <SEP> ige <SEP> Schwefelsäure <SEP>
<tb> C) <SEP> bei <SEP> 90 C <SEP> : <SEP> 93 <SEP> Teile <SEP> Dodecylalkohol
<tb> 49 <SEP> Teile <SEP> Maleinsäureanhydrid
<tb> 0, <SEP> 5 <SEP> Teile <SEP> Di- <SEP> (tert. <SEP> butyl)-p-eresol
<tb> bei <SEP> Siedetemperatur <SEP> :
<SEP> 93 <SEP> Teile <SEP> Dodecylalkohol
<tb> 200 <SEP> Teile <SEP> Benzol
<tb> 3 <SEP> Teile <SEP> 96%ige <SEP> Schwefelsäure <SEP>
<tb> D) <SEP> bei <SEP> 90OC <SEP> : <SEP> 117 <SEP> Teile <SEP> Oleylalkohol
<tb> 17 <SEP> Teile <SEP> Stearylalkohol
<tb> 49 <SEP> Teile <SEP> Maleinsäureanhydrid
<tb> 0, <SEP> 5 <SEP> Teile <SEP> Di- <SEP> (tert. <SEP> butyl)-p-eresol
<tb> 50 <SEP> Teile <SEP> Benzol
<tb>
<Desc/Clms Page number 9>
EMI9.1
<tb>
<tb> bei <SEP> Siedetemperatur <SEP> : <SEP> 134 <SEP> Teile <SEP> Oleylalkohol
<tb> 200 <SEP> Teile <SEP> Benzol
<tb> 3 <SEP> Teile <SEP> 96% <SEP> ige <SEP> Schwefelsäure <SEP>
<tb> E) <SEP> bei <SEP> 90 C <SEP> :
<SEP> 100 <SEP> Teile <SEP> Oleylalkohol
<tb> 34 <SEP> Teile <SEP> Stearylalkohol
<tb> 49 <SEP> Teile <SEP> Maleinsäureanhydrid
<tb> 0,5 <SEP> Teile <SEP> Di- <SEP> (tert. <SEP> butyl)-p-eresol
<tb> 50 <SEP> Teile <SEP> Benzol
<tb> bei <SEP> Siedetemperatur <SEP> : <SEP> 134 <SEP> Teile <SEP> Oleylalkohol
<tb> 200 <SEP> Teile <SEP> Benzol
<tb> 3 <SEP> Teile <SEP> 96% <SEP> ige <SEP> Schwefelsäure <SEP>
<tb> F) <SEP> bei <SEP> 900C <SEP> : <SEP> 121 <SEP> Teile <SEP> Cetylalkohol
<tb> 49 <SEP> Teile <SEP> Maleinsäureanhydrid
<tb> 0,5 <SEP> Teile <SEP> Di- <SEP> (tert. <SEP> butyl)-p-eresol
<tb> 50 <SEP> Teile <SEP> Benzol
<tb> bei <SEP> Siedetemperatur <SEP> : <SEP> 121 <SEP> Teile <SEP> Cetylalkohol
<tb> 200 <SEP> Teile <SEP> Benzol
<tb> 3 <SEP> Teile <SEP> 96%ige <SEP> Schwefelsäure
<tb> G) <SEP> bei <SEP> 90 C <SEP> :
<SEP> 30 <SEP> Teile <SEP> Behenylalkohol
<tb> 42 <SEP> Teile <SEP> Oleylalkohol
<tb> 24,5 <SEP> Teile <SEP> Maleinsäureanhydrid
<tb> 0,5 <SEP> Teile <SEP> Di- <SEP> (tert. <SEP> butyl)-p-eresol
<tb> 30 <SEP> Teile <SEP> Benzol
<tb> bei <SEP> Siedetemperatur <SEP> : <SEP> 67 <SEP> Teile <SEP> Oleylalkohol
<tb> 130 <SEP> Teile <SEP> Benzol
<tb> 2 <SEP> Teile <SEP> 96%ige <SEP> Schwefelsäure
<tb>
H) In einem Rührgefäss werden 77 Teile Oleylalkohol, 57 Teile Stearylalkohol, 49 Teile Maleinsäureanhydrid und 0, 5 TeileDi- (tert. butyl)-p-eresol unter Überleiten von Stickstoff 2 h auf 900C erwärmt. Man ver- setzt anschliessend das Gemisch mit 134 Teilen Oleylalkohol und 2 Teilen 96%iger Schwefelsäure und hält es 3 h bei 750C unter Wasserstrahlvakuum, wobei etwa 10 Teile Wasser abdestilliert werden.
Die auf 40 C abgekühlte Schmelze wird mit 10 Teilen wasserfreiem Natriumearbonat 30 min heftig verrührt. Das Salz wird abgenutscht. Man erhält etwa 300 Teile Diester als hellgelbe Flüssigkeit.
I) 211 Teile Oleylalkohol, 57 Teile Stearylalkohol, 58 Teile Fumarsäure, 0, 5 Teile Di- (tert. butyl)-p- -eresol, 300 Teile Toluol und 2 Teile piger Schwefelsäure werden unter Überleiten vonstickstoff zum Sieden erhitzt. Man destilliert azeotrop während etwa 4 h 18 Teile Wasser ab. Die auf 2000 abgekühlte Lösung wird mit 10 Teilen wasserfreiem Natriumcarbonat heftig verrührt. Das Salz wird abgenutscht, das Lösungmittel wird aus dem Filtrat im Vakuum abdestilliert. Man erhält etwa 300 Teile Diester als hellgelbe Flüssigkeit.
J) Nach dem unter I) beschriebenen Verfahren werden zur Umsetzung gebracht :
EMI9.2
<tb>
<tb> 211 <SEP> Teile <SEP> Oleylalkohol
<tb> 57 <SEP> Teile <SEP> Stearylalkohol
<tb> 64, <SEP> 5 <SEP> Teile <SEP> Itaconsäure
<tb> 0, <SEP> 5 <SEP> Teile <SEP> Di- <SEP> (tert. <SEP> butyl)-p-eresol
<tb> 2 <SEP> Teile <SEP> 96%ige <SEP> Schwefelsäure
<tb>
Beispiel l : 30, 7 Teile des Diesters A und 3, 3 Teile Tetraäthylenpentamin werden unter schwachem Rühren 1 h bei 500C und 2 h bei 80 C gehalten. Das entstandene klare, flüssige Addukt entspricht der For- mel
<Desc/Clms Page number 10>
EMI10.1
deren Struktur durch das Infrarotspektrum (vol. Tabelle I) bestätigt wird.
Die dünnschichtchromatographische Untersuchung zeigt, dass das Addukt weder freien Diester noch freies Amin enthält.
Anschliessend wird das Addukt auf 50 C abgekühlt, mit 120 Teilen Wasser versetzt und unter Rühren mit 30% tiger Ameisensäure auf PH 4,5 bis 5, 0 eingestellt, wobei eine stabile, nahezu farblose 20%ige Emulsion entsteht.
Nach dem unter Beispiel 1 beschriebenen Verfahren werden umgesetzt : Beispiel 2 : 30, 7 Teile des Diesters A und 2, 4 Teile Diäthylentriamin. Das erhaltene Addukt entspricht der Formel
EMI10.2
deren Struktur durch das Infrarotspektrum (vgl. Tabelle I) bestätigt wird.
Anschliessend wird das Addukt auf 500C abgekühlt, mit 120 Teilen Wasser versetzt und unter Rühren mit 30o/oiger Ameisensäure auf PH 4, 5 bis 5, 0 eingestellt, wobei eine stabile, nahezu farblose 20% igue Emulsion entsteht.
Beispiel 3 : 30, 7 Teile des Diesters A und 3,6 Teile N,N-Bis-(3-aminopropyl)-methylamin. Das erhaltene Addukt entspricht der Formel
EMI10.3
deren Struktur durch das Infrarotspektrum (vgl. Tabelle I) bestätigt wird.
Anschliessend wird das Addukt auf 50 C abgekühlt, mit 120 Teilen Wasser versetzt und unter Rühren mit
EMI10.4
entsteht.
Beispiel 4 : 30, 7 Teile des Diesters A und 5, 1 Teile 3-Dimethylamino-1-propylamin. Das erhaltene Mono-Addukt entspricht der Formel
EMI10.5
deren Struktur durch das Infrarotspektrum (vgl. Tabelle I) bestätigt wird. Das Mono-Addukt ergibt, neutralisiert mit Ameisensäure, eine 20% ige Paste, aus der durch Verdünnung mit Wasser eine Lösung entsteht.
Beispiel S : 30,7 Teile des Diesters B und 5,1 Teile 3-Dimethylamino-1-propylamin. Das erhalte-
<Desc/Clms Page number 11>
ne Mono-Addukt entspricht der Formel
EMI11.1
deren Struktur durch das Infrarotspektrum (vgl. Tabelle 1) bestätigt wird. Das Mono-Addukt ergibt, neutralisiert mit Ameisensäure, eine 20% igue Paste, aus der durch Verdünnung mit Wasser eine Lösung entsteht.
Beispiel 6 : 30,7 Teile des Diesters A und 1, 5 Teile Äthylendiamin. Das erhaltene Addukt entspricht der Formel
EMI11.2
deren Struktur durch das Infrarotspektrum (vgl. Tabelle I) bestätigt wird.
Das Addukt wird mit 70 Teilen Wasser und 0, 4 Teilen eines Kondensationsproduktes aus Hydroabietylalkohol und 20 Mol Äthylenoxyd versetzt und mit Dimethylphosphit auf PH 4, 5 eingestellt, wobei eine stabile, farblose 30% ige Emulsion entsteht.
Beispiel 7 : 30,7 Teile des Diesters A und 1, 5 Teile Äthylendiamin. Das erhaltene Addukt entspricht ebenfalls der Formel (106) des Beispiels 6, deren Struktur durch das Infrarotspektrum (vgl. Tabelle I) bestätigt wird. Das Addukt wird mit 70 Teilen Wasser und 0, 2 Teilen eines Kondensationsproduktes aus Nonylphenol und 9 Mol Äthylenoxyd versetzt und mitAmeisensä1. lre auf PH 4, 5 eingestellt, wobei eine stabile, farblose 30%ige Emulsion entsteht.
Beispiel 8 : 30, 7 Teile des Diesters B und 1, 5 Teile Äthylendiamin. Das erhaltene Addukt entspricht der Formel
EMI11.3
deren Struktur durch das Infrarotspektrum (vgl. Tabelle I) bestätigt wird.
Das Addukt wird mit 120 Teilen Wasser und 0, 3 Teilen eines Kondensationsproduktes aus Hydroabietylalkohol und 9 Mol Äthylenoxyd versetzt und unter Rühren mit Dimethylphosphit auf PH 3,6 bis 4 eingestellt, wobei eine farblose, stabile 20% ige Emulsion entsteht.
Beispiel 9 : 45 Teile des Diesters C und 3 Teile Äthylendiamin. Das erhaltene Addukt entspricht der Formel
EMI11.4
EMI11.5
<Desc/Clms Page number 12>
EMI12.1
deren Struktur durch das Infrarotspektrum (vgl. Tabelle I) bestätigt wird.
Das Addukt wird mit 120 Teilen Wasser versetzt und unter Rühren mit Essigsäure auf PH 4, 5 bis 5 ein-
EMI12.2
Das erhaltene Addukt entspricht der Formel
EMI12.3
deren Struktur durch das Infrarotspektrum (vgl. Tabelle I) bestätigt wird.
Das Addukt wird mit 120 Teilen Wasser versetzt und unter Rühren mit Ameisensäure auf PH 4, 5 bis 5 eingestellt, wobei eine farblose, stabile 20% ige Emulsion entsteht.
Beispiel 13 : 30, 7 Teile des Diesters D, 1, 3 Teile Diäthylentriamin und 0, 7 Teile Äthylendiamin.
Das erhaltene Addukt entspricht der Formel (109) des Beispiels 11 und der Formel
EMI12.4
deren Struktur durch das Infrarotspektrum (vgl. Tabelle I) bestätigt wird.
Das Addukt wird mit 120 Teilen Wasser versetzt und mit Ameisensäure auf PH 4, 5 eingestellt, wobei eine farblose, stabile 20%ige Emulsion entsteht.
Beispiel 14: 30 Teile des Diesters F und 2,7 Teile Diäthylentriamin.
Das erhaltene Addukt entspricht der Formel
EMI12.5
deren Struktur durch das Infrarotspektrum (vgl. Tabelle I) bestätigt wird.
Das Addukt wird mit 120 Teilen Wasser versetzt und mit Dimethylphosphat auf pH 4 eingestellt, wobei eine farblose, stabile Emulsion entsteht.
Beispiel 15 : 32, 7TeiledesDiestersGund2, 5TeileDiäthylentriamin.
Das erhaltene Addukt entspricht der Formel
EMI12.6
deren Struktur durch das Infrarotspektrum (vgl. Tabelle I) bestätigt wird.
Das Addukt wird mit 135 Teilen Wasser versetzt und mit Dimethylphosphit auf PH 4 eingestellt, wobei eine farblose, stabile 20%ige Emulsion entsteht.
Beispiel 16 : 30, 7 Teile des Diesters A und 3, 5 Teile N, N-Bis- (3-aminopropyl)-methylamin.
Das erhaltene Addukt entspricht der Formel (103) des Beispiels 3, deren Struktur durch das Infrarotspektrum (vgl. Tabelle I) bestätigt wird.
EMI12.7
<Desc/Clms Page number 13>
Vakuum abdestilliert. Der RückstandBeispiel 17 : 30, 7 Teile des Diesters A und 1, 5 Teile Äthylendiamin.
Das Addukt wird mit 30 Teilen Dioxan und 2, 2 Teilen Äthylenoxyd versetzt, 3 h bei 250C und 30 min bei 600C gehalten. Das erhaltene, mit Äthylenoxyd kondensierte Addukt entspricht der Formel
EMI13.1
deren Struktur durch das Infrarotspektrum (vgl. Tabelle I) bestätigt wird.
Anschliessend wird das Lösungsmittel im Vakuum abdestilliert. Der Rückstand wird in 120 Teilen Wasser aufgenommen und mit Ameisensäure auf PH 4, 5 eingestellt, wobei eine farblose, stabile 20%ige Emulsion entsteht.
Beispiel 18 : 30,7 Teile des Diesters A und 2, 2 Teile 1,3-Diamino-propanol-2.
Das erhaltene Addukt entspricht der Formel
EMI13.2
deren Struktur durch das Infrarotspektrum (vgl. Tabelle I) bestätigt wird.
Das Addukt wird mit 120 Teilen Wasser versetzt und mit Dimethylphosphit auf PH 4 eingestellt, wobei eine farblose, stabile 20%ige Emulsion entsteht.
Beispiel19 :30,7TeiledesDiestersAund2,5TeileDiäthylentriamin.
Das Addukt wird mit 2, 2 Teilen Epichlorhydrin versetzt und 3 h bei 250C und 30 min bei 60 C gehalten.
Das erhaltene, mit Epichlorhydrin kondensierte Addukt entspricht der Formel
EMI13.3
deren Struktur durch das Infrarotspektrum (vgl. Tabelle I) bestätigt wird.
Das Reaktionsprodukt wird in 120 Teilen Wasser aufgenommen und mit Ameisensäure auf PH 4, 5 einge-
EMI13.4
Das erhaltene Addukt entspricht der Formel
EMI13.5
EMI13.6
<Desc/Clms Page number 14>
EMI14.1
deren Struktur durch das Infrarotspektrum (vgl. Tabelle I) bestätigt wird.
Das Addukt wird mit 2 Teilen eines Kondensationsproduktes aus Stearylalkohol und 35 Mol Äthylenoxyd und 8 Teilen Tetrachloräthylen vermischt, in 200 Teilen Wasser aufgenommen und mit Ameisensäure auf PH 3, 1 eingestellt, wobei eine stabile, gelbe 20% igue Emulsion entsteht.
Beispiel 22 : 61, 5 Teile Diester H und 7, 2 Teile N, N-Bis- (3-aminopropyl) -methylamin.
Das erhaltene Addukt entspricht der Formel
EMI14.2
deren Struktur durch das Infrarotspektrum (vgl. Tabelle I) bestätigt wird.
Das Addukt wird mit 40 Teilen Aceton und 7 Teilen Dimethylsulfat 8 h unter Rückfluss gehalten. Die Lösung wird mit 2 Teilen eines Kondensationsproduktes aus Stearylalkohol und 35 Mol Äthylenoxyd und 8 Teilen Tetrachloräthylen vermischt, in 170 Teilen Wasser aufgenommen und mit Ameisensäure auf PH 3, 1 eingestellt, wobei eine stabile, farblose 20%ige Emulsion entsteht.
Bei s piel 23 : 30, 8 Teile des Diesters I und 2, 5 Teile Diäthylentriamin.
Das erhaltene Addukt entspricht der Formel
EMI14.3
deren Struktur durch das Infrarotspektrum (vgl. Tabelle I) bestätigt wird.
Das Addukt wird mit 1, 5 Teilen eines Kondensationsproduktes aus Stearylalkohol und 35 Mol Äthylenoxyd und 5 Teilen Tetrachloräthylen vermischt, in 120 Teilen Wasser aufgenommen und mit Ameisensäure auf PH 3, 1 eingestellt, wobei eine stabile, farblose 20% igue Emulsion entsteht.
Beispiel 24 : 32, 5 Teile des Diesters J und 2, 5 Teile Diäthylentriamin.
Das erhaltene Addukt entspricht der Formel
EMI14.4
leren Struktur durch das Infrarotspektrum (vgl. Tabelle I) bestätigt wird.
Das Addukt wird mit 1, 5 Teilen eines Kondensationsproduktes aus Stearylalkohol und 35 Mol Äthylen- ) xyd und 5 Teilen Tetrachloräthylen vermischt, in 120 Teilen Wasser aufgenommen und mit Ameisensäure uf PH 3,1 eingestellt, wobei eine stabile, farblose 20% ige Emulsion entsteht.
Beispiel 25: 30,8 Teile des Diesters H und 2,5 Teile Diäthylentriamin. DasAddukt wird mit 5 Teilen Propylenoxyd versetzt, 2 h bei 300C und 30 min bei 600C gehalten. Das erhaltene, mit Propylenoxyd konden- sierte Addukt entspricht der Formel
<Desc/Clms Page number 15>
EMI15.1
deren Struktur durch das Infrarotspektrum (vgl. Tabelle I) bestätigt wird.
Nach Zugabe von 0, 5 Teilen eines Kondensationsproduktes aus Stearylalkohol und 35 Mol Äthylenoxyd und 5 Teilen Tetrachloräthylen wird das Gemisch in 120 Teilen Wasser aufgenommen und mit Ameisensäure auf PH 3, 1 gestellt, wobei eine stabile, farblose 20% igue Emulsion entsteht.
Beispiel 26 : 30, 8 Teile des Diesters H und 2, 5 Teile Diäthylentriamin
Das erhaltene Addukt entspricht der Formel (120) des Beispiels 23.
Das Addukt wird mit 2 Teilen eines Kondensationsproduktes aus Stearylalkohol und 35 Mol Äthylenoxyd und 6 Teilen Tetrachloräthylen vermischt, in 120 Teilen Wasser aufgenommen und mit Ameisensäure auf PH 3, 1 eingestellt, wobei eine stabile, farblose 20% igue Emulsion entsteht.
Die nachfolgende Tabelle I zeigt Banden der Infrarot-Absorptionsspektren der Produkte der Beispiele 1 bis 27, sowie des Ausgangsproduktes hergestellt gemäss Herstellungsvorschrift A). w = schwache Absorption m = mittlere Absorption s = starke Absorption
Tabelle I
EMI15.2
<tb>
<tb> Beispiel <SEP> Nr.
<tb>
Wellenlänge <SEP> 2,11 <SEP> 3 <SEP> 4 <SEP> 6
<tb> in <SEP> om-1 <SEP> A <SEP> 1 <SEP> 12, <SEP> 15 <SEP> 16 <SEP> 5 <SEP> 7 <SEP> 8 <SEP> 9 <SEP> 10 <SEP> 13 <SEP> 14 <SEP> 17 <SEP> 18 <SEP> 19 <SEP> 20 <SEP> 21 <SEP> 22 <SEP> 23 <SEP> 24 <SEP> 25 <SEP> 26
<tb> 3660 <SEP> w <SEP> x <SEP> x <SEP> x
<tb> 3400 <SEP> w <SEP> x <SEP> x <SEP> x
<tb> 3300 <SEP> w <SEP> x <SEP> x <SEP> x
<tb> 3020 <SEP> m <SEP> x <SEP> x <SEP> x <SEP> x <SEP> x <SEP> x <SEP> x <SEP> x <SEP> x <SEP> x <SEP> x <SEP> x <SEP> x <SEP> x <SEP> x <SEP> x <SEP> x <SEP> x <SEP> x <SEP> x <SEP>
<tb> 2940 <SEP> s <SEP> x <SEP> x <SEP> x <SEP> x <SEP> x <SEP> x <SEP> x <SEP> x <SEP> x <SEP> x <SEP> x <SEP> x <SEP> x <SEP> x <SEP> x <SEP> x <SEP> x <SEP> x <SEP> x <SEP> x <SEP> x <SEP> x
<tb> 2870 <SEP> s <SEP> x <SEP> x <SEP> x <SEP> x <SEP> x <SEP> x <SEP> x <SEP> x <SEP> x <SEP> x <SEP> x <SEP> x <SEP> x <SEP> x
<SEP> x <SEP> x <SEP> x <SEP> x <SEP> x <SEP> x <SEP> x <SEP> x <SEP> x
<tb> 2820 <SEP> m <SEP> x <SEP> x <SEP> x <SEP> x <SEP> x <SEP> x
<tb> 2800 <SEP> m <SEP> x
<tb> 2780 <SEP> m <SEP> x <SEP> x <SEP> x <SEP> x
<tb> 1730 <SEP> s <SEP> x <SEP> x <SEP> x <SEP> x <SEP> x <SEP> x <SEP> x <SEP> x <SEP> x <SEP> x <SEP> x <SEP> x <SEP> x <SEP> x <SEP> x <SEP> x <SEP> x <SEP> x <SEP> x <SEP> x <SEP> x <SEP> x <SEP> x
<tb> 1670 <SEP> m <SEP> x <SEP> x <SEP> x <SEP> x <SEP> x <SEP> x
<tb> 1650 <SEP> m <SEP> x <SEP> x <SEP> x <SEP> x <SEP> x
<tb> 1645w <SEP> x
<tb> 1480 <SEP> m <SEP> x
<tb> 1470 <SEP> s <SEP> x <SEP> x <SEP> x <SEP> x <SEP> x <SEP> x <SEP> x <SEP> x <SEP> x <SEP> x <SEP> x <SEP> x <SEP> x <SEP> x <SEP> x <SEP> x <SEP> x <SEP> x <SEP> x <SEP> x <SEP> x <SEP> x <SEP> x
<tb> 1390 <SEP> w <SEP> x <SEP> x <SEP> x <SEP> x <SEP> x <SEP> x <SEP> x <SEP> x <SEP> x <SEP> x <SEP> x
<SEP> x <SEP> x <SEP> x <SEP> x <SEP> x <SEP> x <SEP> x <SEP> x <SEP> x
<tb>
<Desc/Clms Page number 16>
Tabelle I (Fortsetzung)
EMI16.1
<tb>
<tb> Beispiel <SEP> Nr.
<tb>
Wellenlänge <SEP> 2,11 <SEP> 3 <SEP> 4 <SEP> 6
<tb> in <SEP> cm-1 <SEP> A <SEP> 1 <SEP> 12,15 <SEP> 16 <SEP> 5 <SEP> 7 <SEP> 8 <SEP> 9 <SEP> 10 <SEP> 13 <SEP> 14 <SEP> 17 <SEP> 18 <SEP> 19 <SEP> 20 <SEP> 21 <SEP> 22 <SEP> 23 <SEP> 24 <SEP> 25 <SEP> 26
<tb> 1370w <SEP> x <SEP> x <SEP> x <SEP> x <SEP> x <SEP> x <SEP> x <SEP> x <SEP> x <SEP> x <SEP> x <SEP> x <SEP> x
<tb> 1360 <SEP> w <SEP> x <SEP> x <SEP> x <SEP> x <SEP> x <SEP> x <SEP> x <SEP> x <SEP> x <SEP> x <SEP> x <SEP> x <SEP>
<tb> 1340 <SEP> w <SEP> x <SEP> x <SEP> x <SEP> x <SEP> x <SEP> x <SEP> x <SEP> x <SEP> x <SEP> x <SEP> x <SEP> x <SEP> x <SEP> x <SEP>
<tb> 1290 <SEP> w <SEP> x <SEP> x <SEP> x <SEP> x <SEP> x <SEP> x <SEP> x <SEP> x <SEP> x <SEP> x <SEP> x <SEP> x <SEP> x <SEP> x <SEP> x <SEP> x <SEP> x <SEP> x <SEP> x <SEP> x <SEP> x <SEP> x
<tb> 1270 <SEP> w <SEP> x
<tb> 1260 <SEP> w <SEP> x <SEP> x <SEP> x <SEP>
x <SEP> x <SEP> x <SEP> x <SEP> x <SEP> x <SEP> x <SEP> x <SEP> x <SEP> x <SEP> x <SEP> x <SEP>
<tb> 1250 <SEP> w <SEP> x
<tb> 1210 <SEP> m <SEP> x
<tb> 1175 <SEP> m <SEP> x <SEP> x <SEP> x <SEP> x
<tb> 1170 <SEP> m <SEP> x <SEP> x <SEP> x <SEP> x <SEP> x <SEP> x <SEP> x <SEP> x <SEP> x <SEP> x <SEP> x <SEP> x <SEP> x <SEP> x <SEP>
<tb> 1160m <SEP> x <SEP> x <SEP> x <SEP> x <SEP> x <SEP> x <SEP> x <SEP> x <SEP> x <SEP> x <SEP> x <SEP> x
<tb> 1120 <SEP> w <SEP> x <SEP> x
<tb> 1050 <SEP> w <SEP> x <SEP> x <SEP> x <SEP> x <SEP> x <SEP> x
<tb> 1040 <SEP> w <SEP> x <SEP> x <SEP> x <SEP> x <SEP> x
<tb> 1030 <SEP> w <SEP> x <SEP> x <SEP> x <SEP> x <SEP> x
<tb> 980 <SEP> w <SEP> x <SEP> x <SEP> x <SEP> x <SEP> x <SEP> x <SEP> x <SEP> x <SEP> x <SEP> x <SEP> x <SEP> x
<tb> 970 <SEP> w <SEP> x <SEP> x <SEP> x <SEP> x <SEP> x <SEP> x
<tb> 940w <SEP> x
<tb> 880m <SEP> x
<tb> 815 <SEP> w
<SEP> x <SEP> x
<tb> 690 <SEP> m <SEP> x <SEP> x <SEP> x
<tb> 665 <SEP> m <SEP> x <SEP> x <SEP> x <SEP> x <SEP> x <SEP> x <SEP> x <SEP> x
<tb>
Anwendungsbeispiel l :
Nach dem Foulard-Verfahren werden die Diester-Amin-Addukte der einzelnen Beispiele als Lösungen oder Emulsionen, deren Konzentrationen 10 bis 20 g/l betragen, aufgebracht und bei 60 bis 1000C getrocknet.
Der durch mehrere Testpersonen subjektiv ermittelte Weichgriff ist in nachfolgender TabelleIIinNoten angegeben, wobei Note 0 = keine Beeinflussung des Griffs, Note 4 = sehr guter Weichgriff bedeuten. Die
EMI16.2
<Desc/Clms Page number 17>
Tabelle II
EMI17.1
EMI17.2
<tb>
<tb> DiesterAminAddukte <SEP> Konzentration <SEP> Baumwoll-Frottee <SEP> Baumwoll-Trcot <SEP>
<tb> gemäss <SEP> der <SEP> Lösung
<tb> Beispiel <SEP> oder <SEP> Emulsion <SEP> Weichgriff <SEP> Steighöhe <SEP> Weichgriff <SEP> Steighöhe
<tb> Nr.
<SEP> in <SEP> g/l <SEP> Note <SEP> % <SEP> Note <SEP> %
<tb> 2 <SEP> 10 <SEP> 3, <SEP> 5 <SEP> 87 <SEP>
<tb> 20 <SEP> 3,5 <SEP> 61
<tb> 3 <SEP> 20 <SEP> 3, <SEP> 5 <SEP> 17 <SEP> 4 <SEP> 86
<tb> 4 <SEP> 20 <SEP> 3, <SEP> 5 <SEP> 20 <SEP> 3, <SEP> 5 <SEP> 55
<tb> 5 <SEP> 20 <SEP> 4 <SEP> 0 <SEP> 4 <SEP> 19
<tb> 6 <SEP> 20 <SEP> 3 <SEP> 48
<tb> 7 <SEP> 20 <SEP> 3 <SEP> 57
<tb> 8 <SEP> 20 <SEP> 4 <SEP> 4
<tb> 9 <SEP> 20 <SEP> 3 <SEP> 9
<tb> unbehandell <SEP> 100 <SEP> 0 <SEP> 100 <SEP>
<tb>
Anwendungsbeispiel 2 :
Nach dem Foulardverfahren wird das Diester-Amin-Addukt des Beispiels 26 als Emulsion, deren Konzentration 2, 5 und 7, 5 g/l beträgt, aufgebracht und bei 60 bis 1000C getrocknet. Die Bewertung des Griffs wird wie in Beispiel 28 angegeben vorgenommen. Ihr Resultat ist in nachfolgender Tabelle III zusammengestellt.
Die Hydrophilität wird nach der Untersinkmethode bestimmt. Eine Probe mit 30 mm Durchmesser (300 mg) wird mittels eines unten angebrachten Baumwollfadens zirka 5 cm tief in destilliertem Wasser von 20 bis 220C eingetaucht. Die ebenfalls in nachfolgender Tabelle III angegebene Zeit ist ein Mass für eine vollständige Benetzung.
Tabelle III
EMI17.3
<tb>
<tb> Konzentration
<tb> Baumwoll-Frottee
<tb> der <SEP> Lösung
<tb> in <SEP> g/l <SEP> Weichgriff <SEP> Untersinkzeit
<tb> 2, <SEP> 5 <SEP> 2 <SEP> 0 <SEP> sec <SEP>
<tb> 7, <SEP> 5 <SEP> 3, <SEP> 5 <SEP> 7 <SEP> sec <SEP>
<tb> unbehandelt <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP>
<tb>
Anwendungsbeispiel 3 :
Nach dem Foulardverfahren wird das Diester-Amin-Addukt des Beispiels 26 als Emulsion, derenKonzentration 10 und 20 g/l beträgt, aufgebracht und bei 60 bis 1000C getrocknet. Bestimmt wird die elektrostatische Aufladung gegenüber einer nicht behandelten Probe. Die Resultate sind in folgender Tabelle IV zusammengestellt.
Tabelle IV
EMI17.4
<tb>
<tb> Polyester-Gewebe
<tb> Konzentration <SEP> Aufladung <SEP> in <SEP> V/em <SEP> gegen <SEP> Oberflächender <SEP> Lösung <SEP> Polyvinyl- <SEP> widerstand <SEP>
<tb> in <SEP> g/l <SEP> Wolle <SEP> T <SEP> 1/2 <SEP> sec <SEP> chlorid <SEP> T <SEP> 1/2 <SEP> sec <SEP> in <SEP> H/cm
<tb> unbehandelt <SEP> 17500 <SEP> 71 <SEP> 18500 <SEP> 80 <SEP> 3. <SEP> 1016 <SEP>
<tb> 10 <SEP> 900 <SEP> 3 <SEP> 4500 <SEP> 2 <SEP> 1, <SEP> 4. <SEP> 1013
<tb> 20 <SEP> 1000 <SEP> 2 <SEP> 1050 <SEP> 1 <SEP> 6. <SEP> 1012 <SEP>
<tb>
T 1/2 = Halbwertszeit (Zeit in sec bis die Aufladung auf die Hälfte reduziert wird)
<Desc/Clms Page number 18>
Anwendungsbeispiel 4 : Nach dem Ausziehverfahren werden die Diester-Amin-Addukte der einzelnen Beispiele als etwa
EMI18.1
kaltendem Bad aufgezogen.
Die Konzentrationen beziehen sich auf die gewichtsmässig eingesetzten Mengen der etwa 20%igen Lösungen oder Emulsionen derDiester-Amin-Addukte, bezogen auf das Gewicht des auszurüstenden Materials.
Die Bewertung des Griffs und des Saugvermögens wird wie im Anwendungsbeispiel l vorgenommen. Deren Resultate sind in der nachfolgenden Tabelle V zusammengefasst.
Zudem wird ein sogenannter Tropftest durchgeführt, welcher mittels Noten ausgewertet wird. Die Resultate der Auswertung sind ebenfalls in nachfolgender Tabelle V zusammengefasst. Dabei haben die einzelnen Noten folgende Bedeutungen :
Note 0 : Perle
Note 1 : Einsinken innerhalb 16 bis 45 sec
Note 2 : Einsinken innerhalb 6 bis 15 sec
Note 3 : Einsinken innerhalb # 5 sec
Note 4 : Einsinken sofort
Je höher die Note, desto besser ist also das erwünschte Saugvermögen.
<Desc/Clms Page number 19>
Tabelle V
EMI19.1
<tb>
<tb> Konzentration
<tb> Baumwoll-Tricot <SEP> Baumwoll-Frottee <SEP> Baumwoll-Popeline
<tb> % <SEP> Emulsion
<tb> Beispiel <SEP> oder <SEP> Lösung/ <SEP> Weichgriff <SEP> Steighöhe <SEP> Weichgriff <SEP> Steighöhe <SEP> Weichgriff <SEP> Steighöhe
<tb> Nr. <SEP> Gewebe <SEP> Note <SEP> % <SEP> Note <SEP> % <SEP> Note <SEP> %
<tb> 1 <SEP> 1 <SEP> 2,5 <SEP> 86 <SEP> 3 <SEP> 65
<tb> 3 <SEP> 3 <SEP> 74 <SEP> 3, <SEP> 5 <SEP> 37
<tb> 2 <SEP> 1 <SEP> 3 <SEP> 95 <SEP> 3 <SEP> 75 <SEP> 1,5 <SEP> 100
<tb> 3 <SEP> 3, <SEP> 5 <SEP> 95 <SEP> 4 <SEP> 32 <SEP> 2 <SEP> 94
<tb> 3 <SEP> 1 <SEP> 2 <SEP> 86 <SEP> 3, <SEP> 5 <SEP> 73
<tb> 3 <SEP> 3 <SEP> 86 <SEP> 4 <SEP> 18
<tb> 4 <SEP> 1 <SEP> 1,
<SEP> 5 <SEP> 77 <SEP> 4 <SEP> 64
<tb> 3 <SEP> 3 <SEP> 45 <SEP> 4 <SEP> 23
<tb> 5 <SEP> 1 <SEP> 2 <SEP> 36 <SEP> 4 <SEP> 36
<tb> 3 <SEP> 2 <SEP> 9 <SEP> 4 <SEP> 0
<tb> 6 <SEP> 1 <SEP> 4 <SEP> 96 <SEP> 1 <SEP> 106
<tb> 3 <SEP> 4 <SEP> 80 <SEP> 2, <SEP> 5 <SEP> 94
<tb> 7 <SEP> 1 <SEP> 2,5 <SEP> 96
<tb> 3 <SEP> 4 <SEP> 88
<tb> 10 <SEP> 1 <SEP> 3 <SEP> 78
<tb> 3 <SEP> 4 <SEP> 52
<tb> 11 <SEP> 1 <SEP> 3, <SEP> 5 <SEP> 78 <SEP>
<tb> 3 <SEP> 4 <SEP> 48
<tb> 12 <SEP> 1 <SEP> 3 <SEP> 78
<tb> 3 <SEP> 4 <SEP> 52
<tb> 13 <SEP> 1 <SEP> 2,5 <SEP> 87
<tb> 3 <SEP> 3, <SEP> 5 <SEP> 74
<tb> unbe--0 <SEP> 100 <SEP> 0 <SEP> 100 <SEP> 0 <SEP> 100
<tb> handelt
<tb>
<Desc/Clms Page number 20>
Tabelle V (Fortsetzung)
EMI20.1
<tb>
<tb> Baumwoll-Frottee
<tb> Konzentration
<tb> % <SEP> Emulsion <SEP> oder <SEP> Weichgriff <SEP> Steighöhe
<tb> Beispiel <SEP> Nr.
<SEP> Lösung/Gewebe <SEP> Note <SEP> %
<tb> 3 <SEP> 3 <SEP> 65
<tb> 14 <SEP> 1 <SEP> 2 <SEP> 85
<tb> 3 <SEP> 3, <SEP> 5 <SEP> 68
<tb> 15 <SEP> 1 <SEP> 3 <SEP> 67
<tb> 3 <SEP> 4 <SEP> 33
<tb> 16 <SEP> 1 <SEP> 2, <SEP> 5 <SEP> 87
<tb> 3 <SEP> 3, <SEP> 5 <SEP> 70
<tb> 17 <SEP> 1 <SEP> 4 <SEP> 89
<tb> 3 <SEP> 4 <SEP> 80
<tb> 18 <SEP> 1 <SEP> 2 <SEP> 100
<tb> 3 <SEP> 3, <SEP> 5 <SEP> 70
<tb> 19 <SEP> 1 <SEP> 1,5 <SEP> 80
<tb> 3 <SEP> 3 <SEP> 61
<tb> 20 <SEP> 1 <SEP> 3 <SEP> 53
<tb> 3 <SEP> 4 <SEP> 53
<tb> 21 <SEP> 1 <SEP> 1, <SEP> 5 <SEP> 88
<tb> 3 <SEP> 2, <SEP> 5 <SEP> 60
<tb> 22 <SEP> 1 <SEP> 2 <SEP> 69
<tb> 3 <SEP> 3, <SEP> 5 <SEP> 40
<tb> 23 <SEP> 1 <SEP> 1 <SEP> 69
<tb> 3 <SEP> 3 <SEP> 56
<tb> 24 <SEP> 1 <SEP> 1 <SEP> 75
<tb> 3 <SEP> 2, <SEP> 5 <SEP> 56
<tb> 25 <SEP> 1 <SEP> 1,
<SEP> 5 <SEP> 63
<tb> 3 <SEP> 4 <SEP> 44
<tb> 26 <SEP> 1 <SEP> 3 <SEP> 77
<tb> 2 <SEP> 4 <SEP> 59
<tb> unbehandelt <SEP> - <SEP> 0 <SEP> 100
<tb>
<Desc/Clms Page number 21>
Tabelle V (Fortsetzung)
EMI21.1
<tb>
<tb> Polyamid <SEP> Polyacrylnitril <SEP> Polyester/Baumwolle <SEP> Viscose
<tb> Konzentration
<tb> % <SEP> Emulsion <SEP> Weich-Steig-Weich-Steig-Weich-Steig-Weich-SteigBeispiel <SEP> oder <SEP> Lösung <SEP> ! <SEP> griff <SEP> höhe <SEP> Tropfen <SEP> griff <SEP> höhe <SEP> Tropfen <SEP> griff <SEP> höhe <SEP> Tropfen <SEP> griff <SEP> hohe <SEP> Tropfen
<tb> Nr.
<SEP> Gewebe <SEP> Note <SEP> % <SEP> Note <SEP> Note <SEP> % <SEP> Note <SEP> Note <SEP> % <SEP> Note <SEP> Note <SEP> % <SEP> Note
<tb> 20 <SEP> 2 <SEP> 1 <SEP> 135 <SEP> 3 <SEP> 3, <SEP> 5 <SEP> 80 <SEP> 3 <SEP> 2 <SEP> 67 <SEP> 3 <SEP> 2, <SEP> 5 <SEP> 73 <SEP> 4
<tb> 21 <SEP> 2 <SEP> 2 <SEP> 115 <SEP> 1 <SEP> 1,5 <SEP> 74 <SEP> 2 <SEP> 1,5 <SEP> 75 <SEP> 1 <SEP> 2 <SEP> 97 <SEP> 3-4
<tb> 22 <SEP> 2 <SEP> 1, <SEP> 5 <SEP> 100 <SEP> 1 <SEP> 3, <SEP> 5 <SEP> 44 <SEP> 1 <SEP> 3 <SEP> 38 <SEP> 1 <SEP> 3 <SEP> 56 <SEP> 1-2
<tb> 23 <SEP> 2 <SEP> 2 <SEP> 57 <SEP> 0 <SEP> 2 <SEP> 62 <SEP> 1 <SEP> 2 <SEP> 50 <SEP> 0 <SEP> 2 <SEP> 70 <SEP> 3-4
<tb> 24 <SEP> 2 <SEP> 1, <SEP> 5 <SEP> 52 <SEP> 1 <SEP> 2, <SEP> 5 <SEP> 41 <SEP> 1 <SEP> 1, <SEP> 5 <SEP> 50 <SEP> 0 <SEP> 1, <SEP> 5 <SEP> 35 <SEP> 2
<tb> 25 <SEP> 2 <SEP> 2, <SEP> 5 <SEP> 70 <SEP> 1 <SEP> 2, <SEP> 5 <SEP> 56 <SEP> 1 <SEP> 2,
<SEP> 5 <SEP> 25 <SEP> 0 <SEP> 2, <SEP> 5 <SEP> 59 <SEP> 3
<tb> 26 <SEP> 2 <SEP> 3 <SEP> 71 <SEP> 1 <SEP> 3 <SEP> 54 <SEP> 1 <SEP> 3 <SEP> 30 <SEP> 0 <SEP> 3 <SEP> 54 <SEP> 2
<tb> unbehandelt-0 <SEP> 100 <SEP> 1 <SEP> 0 <SEP> 100 <SEP> 2 <SEP> 0 <SEP> 100 <SEP> 2 <SEP> 0 <SEP> 100 <SEP> 3-4
<tb>