AT333778B - Verfahren zur herstellung von neuen bisverbindungen - Google Patents

Description

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   Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung von neuen antibakteriell wirksamen Oxoazetidin- derivaten, die nützliche Zwischenprodukte sind und ausserdem nützliche antibakterielle Eigenschaftenbe- sitzen. 



   Gegenstand der Erfindung ist somit ein Verfahren zur Herstellung von neuen Bisverbindungen der alli gemeinen Formel 
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 worin    R   eine gegebenenfalls substituierte Aminogruppe darstellt bzw. deren Salzen, welches dadurch gekennzeichnet ist, dass mindestens zwei Moleküle einer Oxoazetidinderivatverbindung der allgemeinen Formel 
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 (oder   2H) -Tetrazolylacetyl, Thienylacetyl,   Thienylpropionyl, Furylacetyl, Piperazinylacetyl, Pyrrolidinylacetyl, Pyrrolidinylpropionyl, Benzothiazolylacetyl, Oxazolylacetyl, Benzoxyzolylacetyl, usw. 



   Ein oder mehr Kohlenstoffatome des Alkylteils dieser Alkanole enthaltend einen heterocyclischen Ring können durch ein Sauerstoff- oder Schwefelatom ersetzt sein, wie Pyridylmethoxycarbonyl, 2-Furyloxycarbonyl,   8-Chinolyloxycarbonyl,   usw. 



   Ausserdem können die aliphatischen Acylradikale und die einen aromatischen oder heterocyclischen Ring enthaltenden Acylradikale geeignete Substituenten aufweisen, wie Alkyl (z. B. Methyl, Äthyl, Propyl, Isopro- 
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 oxy, Äthoxy, Propoxy, Isopropoxy,   usw.).   



   Alkylthio   (z. B.   Methylthio, Äthylthio usw. ), Aryl   (z. B.   Phenyl, Xylyl, Tolyl, usw. ), Aralkyl   (z. B.   



  Benzyl, Phenäthyl, usw. ), Amino,   Mercapto,   Nitro, Carboxy oder Hydroxyradikale oder ein Halogen (z. B. 



  Chlor, Brom, Fluor, usw.). 



   Beispiele für solche Acylradikale   sind : Trichloräthoxycarbonyl, Tribromäthoxycarbonyl, 1-Cyclopro-     pyläthoxycarbonyl,   Chloracetyl, 2-Chlorpropionyl, Trifluoracetyl, Phenylglycyl, p-Aminophenylacetyl, pNitrobenzyloxycarbonyl,   o-Brombenzyloxycarbonyl, o-Nitrobenzyloxycarbonyl, p-Methoxybenzyloxycarbonyl,   
 EMI2.2 
 
4-Dimethoxybenzyloxycarbonyl, p-Hydroxyphenylacetyl, 2, 6-Dimethoxybenzoyl, 3-Phenyl-5-methyl-4-oxa-carbonyl,   3- (2-Chlor-6-fluorphenyl)-5-methyl-4-oxazolylcarbonyl,   usw. 



   Wenn das Acylradikal eine funktionelle Gruppe, wie eine Amino-, Hydroxy-, Mercapto-, Carboxygruppe usw., enthält, kann die funktionelle Gruppe durch eine geeignete Schutzgruppe geschützt sein. 



   Geeignete Schutzgruppen für die Aminogruppe sind die üblichen   Schutzgruppen, beispielsweise Acylgrup-   pen, die leicht abgespalten werden können, wie   Trichloräthoxycarbonyl,     Tribromäthoxycarbonyl,   Benzyloxycarbonyl, p-Toluolsulfonyl,   p- Nitrobenzyloxycarbonyl, o-Brombenzyloxycarbonyl, 0- Nitrophenylsulfenyl,   Chloracetyl, Trifluoracetyl, Formyl,   tert. Butoxycarbonyl, p-Methoxybenzyloxycarbonyl, 3, 4-Dimethoxy-   
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4- (4-Methoxyphenylazo)-benzyloxyearbonyl, Pyridin-l-genannt ist, kommen die gleichen in Frage, die als Schutzgruppen für die Aminogruppe im Acylradikal beispielsweise genannt wurden. 



   Zur Herstellung des Ausgangsmaterials wird ein Penam der allgemeinen Formel 
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 worin R die obige Bedeutung hat und R3 eine Carboxygruppe oder eine geschützte Carboxygruppe ist, wobei die Schutzgruppe eine Silylgruppe oder eine nichtmetallische Gruppe sein kann, zum entsprechenden oxydierten Penamderivat der Formel 
 EMI3.2 
 
 EMI3.3 
 
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 methoxybenzyl,   2-Chlor-4-methoxybenzyl,   usw.) ; ein Arylradikal   (z. B.   Phenyl, Xylyl, Tolyl, Naphthyl, usw.) ; ein substituiertes Arylradikal (z. B. Chlorphenyl, Nitrophenyl, Bromphenyl, Methoxyphenyl, Dimeth- 
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Claims (1)

1. B.PATENTANSPRUCH : Verfahren zur Herstellung von neuen Bisverbindungen der allgemeinen Formel EMI5.1 worin Ri eine gegebenenfalls substituierte Aminogruppe darstellt bzw. deren Salzen, dadurch gekenn- zeichnet, dass mindestens zwei Moleküle einer Oxoazetidinderivatverbindung der allgemeinen Formel EMI5.2 worin R2 eine gegebenenfalls substituierte aliphatische, aromatische oder heterocyclische Gruppe bedeutet, in Gegenwart einer Base bei Umgebungstemperatur oder geringem Erwärmen in einem Lösungsmittel mit- einander reagieren gelassen werden.