AT331556B

AT331556B - Insektizide

Info

Publication number: AT331556B
Application number: AT8974A
Authority: AT
Original assignee: Zoecon Corp
Priority date: 1971-02-01
Filing date: 1974-01-07
Publication date: 1976-08-25
Also published as: ATA8974A

Description

Die Erfindung bezieht sich auf Insektizide, die als Wirkstoff neue diolefinische Verbindungen der allgemeinen Formel
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Methyl ist und R 7 nied. Alkyl darstellt, enthalten.

Die Verbindungen der Formel (A) sind als Wirkstoff in Mitteln zur Insektenbekämpfung geeignet ; ihre Eignung dazu beruht vermutlich auf einer Juvenilhormonwirksamkeit. Die erfindungsgemässen Zusammensetzungen werden vorzugsweise auf das unreife Insekt, nämlich während des Embryonal-, Larven- oder Puppenstadiums, verwendet, da die Wirkstoffe die Metamorphose beeinflussen und auch sonst eine abnormale Entwicklung verursachen, die zum Tode führt oder Fortpflanzungsunfähigkeit bewirkt. Die erfindungsgemässen Zusammensetzungen sind wirksame Bekämpfungsmittel für Hemipteren, wie Lygaeidae, Miridae und Pyrrhocoridae ; Lepidopteren, wie Pyralidae, Noctridae und Gelechiidae ; Colepteren, wie Tenebrionidae,
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Dermestidae ; Dipteren,Insekten.

Die Wirkstoffverbindungen wirken bereits in niedrigen Dosen um 0, 001 bis 25, 0'Y pro Insekt.

Geeignete Trägersubstanzen umfassen flüssige oder feste Träger, wie Wasser, Aceton, Xylol, Mineraloder Pflanzenöle, Talkum, Vermiculit, natürliche und synthetische Harze und Kieselsäure.

Die Anwendung der erfindungsgemässen Zusammensetzungen erfolgt durch Versprühen, Bestäuben oder indem man die Insekten dem Dampf der Verbindungen von Formel (A) aussetzt. Gewöhnlich wird eine Konzentration von weniger als 25% der aktiven Verbindung verwendet. Die Formulierungen können Insektenanziehungsmittel, Emulgatoren oder Netzmittel zur besseren Aufbringung und Wirksamkeit des aktiven Bestandteils enthalten. Die Wirkstoffverbindungen liegen gewöhnlich als Mischungen der C-2, 3-trans-und -eis-Isomeren vor.

Eine Synthese der Ester der Formel (A) kann wie folgt erfolgen :
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In den obigen Formeln steht R fär nied. Alkyl, Cycloalkyl oder Phenyl.

In den obigen Synthesen wird ein Aldehyd der Formel (I) mit einem Carbanion der Formel (II) zur Erzielung eines Esters der Formel (A) umgesetzt.

Das Carbanion (ll) wird durch Behandlung des entsprechenden Phosphonates mit einer Base, wie Alkalihydroxyd, Alkalihydrid oder Alkalialkoxyd, z. B. NaOH, NaH, Natriumäthoxyd oder Natriummethoxyd, in
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oderDialkylsulfoxydlösungsmittel, z. B. Benzol, Toluol, Dimethylformamid oder Tetrahydrofuran, gebildet. Die Reaktion erfolgt gewöhnlich bei einer Temperatur von etwa -200C bis Zimmertemperatur oder darüber. Die Reaktion des Carbanions mit dem Carbonyl (1) erfolgt gewöhnlich bei einer Temperatur von etwa OOC bis Zimmertemperatur oder darüber. Die Phosphonate können hergestellt werden gemäss J. Chem.

Soe. (C), [1969], S. 1984 und 1997 und den USA-Patentschriften Nr. 3, 163, 669 und Nr. 3, 177, 226 sowie Tetrahedron Letters Nr. 2, [1971], S. 1821.

Die Ester der Formel (A) werden durch Hydrolyse mit einer Base, wie Kaliumcarbonat, Natriumcarbo- nat, Natriumhydroxyd usw., in einem organischen Lösungsmittel, wie Methanol oder Äthanol, in die ent-

sprechende Säure umgewandelt. Andere erfindungsgemäss verwendbare Ester können durch Umesterung oder
Umwandlung der Säure in das Säurehalogenid (durch Behandlung mit Thionylohlorid, Oxalylehlorid, Phosphorpentabromid usw. ) und Umsetzung des Säurehalogenids mit einem dem gewünschten Esterteil entspre- chenden Alkohol hergestellt werden.

Beispiele von Carbonylverbindungen, die unter die Formel (I) fallen und sich zur Herstellung der erfin- dungsgemäss verwendbaren Verbindungen eignen, sind : Diliydrooitronellal,
3, 7-Dimethylnonan-l-al,
3-Methyl-7-äthylnonan-l-al, 3-Äthyl-7-methylnonan-l-al,
3, 7-Diäthylnonan-l-al,
3,6, 7-Trimethyloetan-1-al,
3,6, 7-Trimethylnonan-l-al,
3,5, 6-Trimethylheptan-l-al,
3,5, 6-Trimethylootan-l-al,
3, 6-Dimethylheptan-l-al,
3, 6-Dimethyloctan-l-al.

Die Bezeichnung"nied. Alkyl"bezieht sich auf eine Alkylgruppe mit einer Kettenlänge von 1 bis 6 Kohlenstoffatomen.

Die Anwesenheit einer olefinischen Bindung in der C-2-und C-4-Stellung ergibt 4 Isomeren, die alle erfindungsgemäss eingesetzt werden können. Wie oben erwähnt, wird zur Insektenbekämpfung zweckmässig eine Mischung der Isomeren, z. B. eine Mischung verwendet, die das trans-(2), trans-(4)-Isomere und das ois- (2), trans- (4) -Isomere enthält. Die Bedingungen der hier beschriebenen Synthesen und die Reaktionen können so ausgewählt werden, dass sie die Bildung eines Isomeren, z. B. nur des trans-Isomeren gegenüber der Bildung von andern Isomeren, begünstigen.

Die Wahl entsprechender Bedingungen und Reaktionsteilnehmer zur begünstigten Bildung eines Isomeren
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geläufig (vgl. auch die oben genannten Literaturstellen J.Chem.Soc. (C), [1969], S. 1984 und 1997 und Tetra- hedron Letters Nr. 2, [1971], S. 1921. Wenn in den folgenden Herstellungsvorschriften der Isomerismus nicht besonders spezifiziert ist, wird eine Mischung der Isomeren verstanden, die gegebenenfalls nach bekannten Abtrennungsverfahren getrennt werden können.

Ist im folgenden nur eine Angabe der Konfiguration vorhanden, so bezieht sich diese auf die C-2, 3-Stellung und die Konfiguration wird als trans in der 0-4, 5-Stellung angenommen, falls dies nicht anders angegeben wird. Die Verwendung von"trans/cis"und"cis/trans"bezieht sich auf die C-2, 3-Stellung und gibt eine Mischung der Isomeren an.

In den folgenden Vorschriften ist die Herstellung der erfindungsgemäss verwendbaren Verbindungen genau beschrieben.
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:Reaktionsmischung wurde 1 h bei Zimmertemperatur stehen gelassen, dann wurde Wasser zugefügt und mit Äther extrahiert. Die ätherischen Extrakte wurden mit Kochsalzlösung gewaschen, getrocknet und eingedampft und ergaben das trans/ois-Methyl-3, 7, ll-trimethyltrideca-2, 4-dienoat. Die isomere Mischung kann zur Reinigung auf Kieselsäure chromatographiert oder destilliert werden. Die isomere Mischung besteht hauptsächlich aus der trans-C-2, 3-Verbindung.

Nach obigem Verfahren erhält man unter Verwendung von Äthyl-3-methoxycarbonyl-2-methylprop-2- - enylphosphonat und jeweils : 3-Methyl-7-äthylnonan-l-al,
3, 7-Diäthylnonan-1-al,
3,6, 7-Trimethyloctan-l-al,
3,6, 7-Trimethylnonan-l-al, folgende Verbindungen
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Methyl-3, 7, 10, ll-tetramethyldodeca-2, 4-dienoat,
Methyl-3,7,10,11-tetramethyltrideca-2,4-dienoat.

Durch Wiederholung des obigen Verfahrens mit Natriumäthoxyd an Stelle von Natriummethoxyd erhielt man das trans/cis-Äthyl-3, 7, 11-trimethyltrideoa-2, 4-dienoat, Kp. (Bad) 100 C (0, 01 mm).

Herstellungsvorschrift : 2 : Zu einer Mischung aus 250 mg Natriumhydrid in 2 ml Tetrahydrofuran wurden

unter Kühlung mit Eis 1, 6 g trans-Diäthyl-3-äthoxycarbonyl-2-methylprop-2-enylphosphonat in 5 ml Tetrahydrofuran gegeben. Die Temperatur wurde auf Zimmertemperatur kommen gelassen, und nach 30 min wur-
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95Herstellungsvorschrift 3 : Eine Mischung aus 1 g trans/cis-Methyl-3,7,11-trimethyldodeca-2,4-dienoat, 60 ml Methanol, 0, 5 g Natriumhydroxyd und 6 ml Wasser wurde etwa 56 h bei etwa 3000 gerührt. Dann wurde die Mischung mit Wasser verdünnt, neutralisiert und mit Äther extrahiert.

Die organische Phase wurde mit Wasser gewaschen, über Natriumsulfat getrocknet und eingedampft und ergab die trans/cis- -3,7,11-Trimethyldodeca-2,4-diensäure, Fp. 43 bis 44 C.

Herstellungsvorschrift 4 : Ig Thionylohlorid wurde unter Rühren bei Zimmertemperatur zu 0, 5 g trans/cis-3,7,11-Trimethyldodeca-2,4-diensäure zugegeben und die Mischung 10 min auf etwa 500C er-
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das durch Chromatographie gereinigt wurde, Kp. (Bad) 90 C (0, 02 mm).

Herstellungsvorschrift 5 : Durch Verwendung anderer Alkohole, wie s-Butylalkohol, n-Propanol, Isobutylalkohol, n-Pentanol, n-Hexylalkohol oder Isopropanol an Stelle von tert. Butylalkohol erhielt man nach Herstellungsvorschrift 4 die entsprechenden Ester, d. h. : s-Butyl-3, 7, 11-trimethyldodeca-2, 4-dienoat, Kp. (Bad) 950C (0, 001 mm), n-Propyl-3,7,11-trimethyldodeca-2,4-dienoat, Kp. (Bad) 900C (0, 001 mm),
Isobutyl-3,7,11-trimethyldodeca-2,4-dienoat, Kp. (Bad) 9200 (0, 001 mm),
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7, ll-trimethyldodeca-2, 4-dienoat,Isopropyl-3,7,11-trimethyldodeca-2,4-dienoat, Kp. (Bad) 80 C (0, 005 mm).

Herstellungsvorschrift 6 : Zu einer Mischung aus 1 g 3,7-Dimethyl-1-octanal und 1,5 g Phosphonat (II ; R = Äthyl ; R 1 = Methyl ; R 6 = Äthoxy) und 50 ml Dimethylformamid wurde unter Stickstoff langsam Natriumäthoxyd (hergestellt aus 200 mg Natrium und 12 ml Äthanol) zugefügt. Die Mischung wurde bei Zimmertemperatur 1h stehen gelassen und dann mit Äther aufgearbeitet.Die ätherischen Extrakte wurden getrocknet, konzentriert und auf Kieselsäureplatte chromatographiert, wobei mit Hexan/Äther (5% Äther) eluiert wurde ; so erhielt man Äthyl-3,7,11-trimethyldodeca-2,4-dienoat, das in der C-2, 3-Stellung vorherrschend in trans-Stellung ist, Kp. (Bad) 95 C (0, 03 mm).

Herstellungsvorschrift 7 : Nach Herstellungsvorschrift 2 oder 6 wurden die in Spalte I genannten Alde-
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3, 7-Dimethylootan-l-al, 3, 7-Dimethylnonan-1-al, 3-Ä thyl-7-methylnonan-1-al, 3, 6-Dimethylheptan-1-al. n Äthyl-3,7,11-trimethyldodeca-2,4-dienoat, Kp. (Bad) 95 0 (0, 03 mm), Äthyl-3,7,11-trimethyltrideca-2,4-dienoat, Kp. (Bad) 100 C (0, 01mm), Äthyl-3,11-dimethyl-7-äthyltrideca-2,4-dienoat, Kp. (Bad) 120 C (0, 6 mm), Äthyl-3, 7, 10-trimethylundeca-2, 4-dienoat.

Herstellungsvorschrift 8 : Jeder der in Spalte n genannten Ester wurde nach Herstellungsvorschrift 3 oder durch etwa 20-stündiges Erhitzen am Rückfluss in die entsprechende, in Spalte m genannte freie Säure hydrolysiert. m
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11-Trimethyldodeca-2, 4-diensäure,Herstellungsvorschrift 9 : Das Carbanion von Diäthyl-3-isopropoxycarbonyl-2-methylprop-2-enylphos- phonat wurde mit jedem Aldehyd von Spalte I gemäss Herstellungsvorschrift 1, 2 oder 6 umgesetzt, wodurch man die entsprechenden Ester von Spalte IV erhielt :
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Isopropyl-3, 7, 10-trimethylundeca-2, 4-dienoat.

Herstellungsvorschrift 10 : 1 g 3, 7, 11-Trimethyltrideca-2, 4-diensäure In 30 ml Benzol und 1 Mol Natriumhydrid wurden etwa 2 h gerührt, dann wurde ein leichter Überschuss Oxalylchlorid bei etwa 0 C zuge- Bigt, und es wurde eine weitere Stunde gerührt. Das Produkt wurde durch Entfernung des Lösungsmittels im Vakuum und Extraktion mit Pentan aufgearbeitet und ergab 3, 7, ll-Trimethyltrideca-2, 4-dienoylchlorid.

Nach dem obigen Verfahren erhielt man :
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7, 11-Trimethyldodeca -2, 4-dienoylchlorid,950C (0, 03 mm).

Herstellungsvorschrift 12 : Natriummethoxyd (1, 2g Natrium in 30 ml Methanol) wurde langsam zu einer Mischung aus 5 g Dihydrocitronellal und 10 g Diäthyl-3-methoxycarbonyl-2-methylprop-2-enylphosphonat (etwa 77% trans) in 50 ml Dimethylformamid unter Stickstoff bei etwa OOC mit Rühren zugefügt. Nach beendeter Zugabe wurde das Reaktionsgemisch 3 h bei Zimmertemperatur stehen gelassen und dann durch Extraktion mit Hexan/Äther aufgearbeitet; man erhielt so cis/trans-Methyl-3,7,11-trimethyldodeca-2,4- -dienoat mit einem vorherrschenden Anteil an trans, trans-Isomerem, Kp.

(Bad) 950C (0, 3 mm).
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wurde das Reaktionsgemisch 2 h bei Zimmertemperatur stehen gelassen und dann durch Extraktion mit Äther/Hexan aufgearbeitet ; man erhielt so Äthyl-3, 7, ll-trimethyldodeca-2, 4-dienoat, Kp. (Bad) 95 C (0, 03 mm).

Herstellungsvorschrift 14 : Zu 0, 6 gumkristallisiertertrans, trans-3, 7, ll-Trimethyldodeca-2, 4-dien- säure in 10 ml trockenem Benzol wurden 0, 23 ml Oxalylchlorid bei Zimmertemperatur unter Rühren zugefügt. Nach 2 h wurden 2 ml Isopropanol zugefügt und die Mischung bei Zimmertemperatur etwa 2 h stehen gelassen. Es wurden Äther und gesättigtes Natriumbicarbonat zugefügt und die organische Phase abgetrennt. Diese wurde mit wässerigem Natriumbicarbonat und gesättigtem Natriumchlorid gewaschen, über Kalziumsulfat getrocknet und eingedampft ; man erhielt so trans,trans-Isopropyl-3,7,11-trimethyldodeca-2,4- - dienoat, das eine geringe Menge des eis, trans-isomeren enthielt, Kp. (Bad) 8000 (0, 05 mm).

Herstellungsvorschrift15 :Zu350mlÄthanol,105mlWasserund70ml50%igemwässerigenNatriumhydroxyd wurden 46,5 g Äthyl-3,7,11-trimethyldodeca-2,4-dienoat (40% cis,trans und 60% trans, trans) zugegeben. Die Mischung wurde etwa 19 h am Rückfluss erhitzt. Nach dem Abkühlen wurde das Äthanol unter vermindertem Druck entfernt und Wasser zugefügt. Nach Extraktion mit Äther erhielt man 3, 7, 11-Tri- methyldodeca-2, 4-diensäure mit etwa 58% trans, trans-Isomerem. Die Umwandlung der so erhaltenen Säure in das aus wässerigem Methanol umkristallisierte S-Benzylisohtiouroniumsalz und Regeneration der Säure mit Äther/wässeriger Salzsäure lieferte kristalline trans,trans-3,7,11-Trimethyldodeca-2,4-diensäure, Fp. 43 bis 44 C.

Herstellungsvorschrift 16 : Gemäss Herstellungsvorschrift 14 wurden die folgenden Säurechloride durch Reaktion von Oxalylchlorid mit der freien Säure hergestellt :
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Jenes der obigen Säurechloride wurde mit Isopropanol gemäss Herstellungsvorschrift 14 umgesetzt, wodurch die folgenden Isopropylester hergestellt werden :
Isopropyl-3, 7, 11-trimethyltrideca-2, 4-dienoat,
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Durch Umsetzung der obigen Säurechloride mit andern Alkoholen an Stelle von Isopropanol erhielt man die entsprechenden Ester. So ergab z. B. die Verwendung von Methanol, tert.

Butylalkohol, n-Propanol, s-Butylalkohol, Isobutylalkohol, Neopentan-l-ol, 2-Methylpentan-l-ol, Hexan-2-ol, 3-Methylpentan-l-ol an Stelle von Isopropanol : Methyl-3, 7, 11-trimethyltrideca-2, 4-dienoat, tert. Butyl-3, 7, 11-trimethyltrideca-2, 4-dienoat,
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7, 11-Trimethyltrideoa-2, 4-dienoat,In derselben Weise können die entsprechenden 3,7,11-Trimethyldodeca-2,4-diensäureester sowie andere erfindungsgemäss einsetzbare Ester der Formel (A) hergestellt werden.

Die folgenden Beispiele sollen die Erfindung näher erläutern, ohne dass diese jedoch hierauf beschränkt sein soll.

Beispiel1 :DreiGruppenvonjeweils30LarveninderviertenErscheinungsformvonAedesaegypti in 50 ml Leitungswasser, die einige Tropfen Leberpulversuspension enthielten, wurden bei Zimmertempe- ratur (280C) und unter Lichteinwirkung während 18 h mit Äthyl-3,7,11-trimethyldodeca-2,4-dienoat (etwa
98% trans, trans) unter Verwendung von 50 l Aceton als Träer für die drei unterschiedlichen Dosierungen behandelt. Eine vierte Gruppe wurde unter identischen Bedingungen gehalten. Jede Gruppe wurde nach 7 Ta- gen wie folgt bewertet 0=normale, vollständig geschlüpfte Erwachsene (frei oder schwimmend) ; 1 = abnor- male, nicht lebensfähige Erwachsene ; 2 = unvollständig geschlüpfte Erwachsene ; 3 = tote Puppen ; und 4 = tote Larven.

Für jede Gruppe wurde die Gesamtzahl der Tiere in Klasse 1 bis 4 zur Bestimmung der prozentualen Ergebnisse durch 30 dividiert. Die ID50 wurde berechnet durch Auftragen der Dosis auf der horizontalen Achse und des prozentualen Ansprechens auf der vertikalen Achse von halb-logarithmischem Papier. Laut Bestimmung betrug die ID50 weniger als 1,0 TpM. Alle Larven der Kontrollgruppe entwickelten sich zu normalen Erwachsenen. In gleicher Weise wurde Methyl-3, 7, ll-trimethyldodeca-2, 4-dienoat (etwa 93% trans, trans) und Äthyl-3,7,11-trimethyldodeca-2,4-dienoat (etwa 91% cis,trans) getestet; die ID50 betrug weniger als 1, 0 TpM.

Beispiel 2 : Drei Gruppen von jeweils 20 Tenebrio molitor-Puppen (weniger als 24 h alt) wurden auf Weizenkeimen und Kleie bei 25 C und 15h Licht gehalten und mit 0, 1, 1, 0 und 10, 0 y Isopropyl-3, 7, 11-tri- methyldodeca-2, 4-dienoat (vorherrschend insgesamt trans) unter Verwendung von Aceton als Träger behandelt. Das aktive Mittel wurde unter Verwendung einer Spritze auf den Unterleibsring ("sternite") gebracht.

Die ID 50 betrug weniger als 0, 1 1'.
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<tb>
<tb> 3 <SEP> : <SEP> Ein <SEP> mit <SEP> oder <SEP> ohne <SEP> Verdünnung <SEP> in <SEP> Abhängigkeit <SEP> von <SEP> der <SEP> Sprühvorrichtung <SEP> im <SEP> Freien <SEP> ver-Gew.-%
<tb> a) <SEP> Äthyl-3, <SEP> 7, <SEP> ll-trimethyldodeca-2, <SEP> 4-dienoat <SEP>
<tb> (80% <SEP> trans) <SEP> 50
<tb> Mischung <SEP> aus <SEP> Polyoxyäthylenäthern <SEP> und
<tb> öllöslichen <SEP> Sulfonaten <SEP> 12
<tb> oberflächenaktives <SEP> Mittel <SEP> 2
<tb> Xylol <SEP> 36
<tb> b) <SEP> Äthyl-3,7,11-trimethyldodeca-2,4-dienoat
<tb> (80% <SEP> trans) <SEP> 50
<tb> Mischung <SEP> aus <SEP> Polyoxyathytenäthem <SEP> und
<tb> öllöslichen <SEP> Sulfonaten <SEP> 8
<tb> oberflächenaktives <SEP> Mittel <SEP> 1, <SEP> 3 <SEP>
<tb> Xylol <SEP> 40,

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z. B.Beispiel 7 : Granulatformulierung :
Attapulgus Tonprodukt 80 %
Propylenglykol 1 % erfindungsgemäss verwendbare Verbindung
A, B oder C ++ 19% ++ = Verbindung A : Isopropyl-3, 7, 1l-trimethyldodeca-2, 4-dienoat,
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B: Xthyl-3,7,11-trimethyldodeca-2,4-dienoat,Beispiel 8 : In Wasser dispergierbare Pulverformulierung : hydratisierte amorphe Kieselsäure 73, 5% ("Hi Sil 233" der Fa. PPB Industries) anionaktive Netzmittel 1, 0 % Entschäumungsmittel''0, 5%
Verbindung A, B oder C 25, 0% +++ = das Entschäumungsmittel war Seifenf1ocken ; es können jedoch auch andere Entschäumungsmittel verwendet werden.

Beispiel 9 : Emulgierbare Formulierung :
Lösungsmittel + 14%
Mischung von Alkylbenzolkalzium- sulfonaten 1 % 'Atlox 3403F" der Fa. Atlas
Chemical Industries Inc.)
Mischung von Alkylbenzolkalzium- sulfonaten 3 % ("Atlox 2304F" der Fa. Atlas
Chemical Industries Inc.

Verbindung A, B oder C 82% + = es wurde Xylol verwendet, obgleich auch andere Lösungsmittel geeignet sind.

Die Emulsion wurde mit Wasser verdünnt und aufgebracht. Der obigen Formulierung kann einDeaktiva- tor (einem Stabilisator ähnlich), wie ein tert. Amin, gewöhnlich in einer Menge von etwa 1% in Abhängigkeit von der gewünschten Lagerfähigkeit zugegeben werden.

Beispiel 10 : Konzentrat, das ohne Verdiinnung durch Sprähvorrichtungen mit ultra-niedrigem Volu- men aufgebracht werden kann :
Lösungsmittel 10 bis 20 %
Verbindung A, B oder C 80 bis 90%
Als Lösungsmittel kann Xylol, aromatisches Schwernaphtha usw. verwendet werden.

In den obigen Formulierungen können an Stelle der Verbindungen A, B oder C andere erfindungsgemäss verwendbare Verbindungen der Formel (A) und Kombinationen derselben verwendet werden.

Ohne an eine theoretische Erklärung gebunden werden zu wollen, ist die Wirksamkeit der erfindungsgemäss einsetzbaren Verbindungen bei der Insektenbekämpfung vermutlich ihrer Eigenschaft zuzuschreiben, die Wirksamkeit des Juvenilhormons zu imitieren, wie dies bereits erwähnt wurde. Obgleich Aufbringungsverfahren und Träger für übliche Insektizide gewöhnlich auch zur praktischen Anwendung der erfindungs-

gemäss verwendeten Verbindungen geeignet sind, ist der Wirkungsmechanismus der erfindungsgemäss verwendeten neuen Verbindungen von dem üblicher Insektizide verschieden.

Während die üblichen Insektizide von einem direkten Betäubungseffekt, einem Toxizitätseffekt oder Paralyseeffekt abhängen, erreichen die erfindungsgemäss verwendbaren Verbindungen die Bekämpfung auf Grund ihrer Fähigkeit, die Metamorphose zu inhibieren, eine Reproduktion auf Grund abnormaler Entwicklung zu inhibieren, die Diapause zu einem ungünstigen Zeitpunkt zu unterbrechen oder als direktes Insektizid, insbesondere im Embryonal- und Larvenstadium, zu wirken. Die Behandlung der Insekten kann durch Einführung der aktiven Verbindung in der normalen Nahrung des Insekts und durch örtliche Aufbringung, d. h. durch Berührung der Epidermis des Insekts, sowie durch Besprühen von Insekt und dessen Standort erfolgen oder indem man das Insekt den Dämpfen der aktiven Verbindung aussetzt, die in dieses eindringen.

Die erfindungsgemäss verwendeten Verbindungen können zusammen mit andern aktiven Juvenllhormon- substanzen und üblichen Insektiziden verwendet werden, um ein breiteres Wirkungsspektrum oder eine sofortige Wirkung auf sehr heterogene Schädlinge zu erhalten. Typische Insektizide, die mit den erfindungsgemäss verwendeten Verbindungen kombiniert werden können, sind "Malathion", "Sevin", "Vapona", synthe-
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;PATENTANSPRÜCHE :
1. Insektizide Zusammensetzung, dadurch gekennzeichnet, dass sie einen festen oder flüssigen Träger und als Wirkstoff eine Verbindung der allgemeinen Formel
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