<Desc/Clms Page number 1>
Die Erfindung betrifft eine herbizide Zubereitung aus einem oberflächenaktiven Mittel und einem Wirk- stoff.
Die erfindungsgemässe, herbizide Zubereitung ist dadurch gekennzeichnet, dass der Wirkstoff ein subst.
Ni -Aminomethyl-3, 5-dinitrosulfanilamid der allgemeinen Formel
EMI1.1
ist, worin
R 1 für Wasserstoff oder Alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, Alkenyl mit 3 oder 4 Kohlenstoffato- men, Alkinyl mit 3 oder 4 Kohlenstoffatomen oder für einen Rest der Formel
EMI1.2
steht, worin n 0 oder 1 und Y Methoxy, Cyano, Brom oder Chlor bedeuten,
R 2 mit Ausnahme von Wasserstoff die gleiche Bedeutung wie Ri hat, mit der Einschränkung, dass die Reste Ri und R2 zusammen 2 bis 8 Kohlenstoffatome besitzen, R s Bir Wasserstoff oder Methyl steht und
R 4 Propyl bedeutet oder beide Substituenten R 4 zusammen mit dem Stickstoffatom einen Aziridin-,
Pyrrolidin-, Piperidin-, Hexahydroazepin-, Morpholin- oder Piperazinring bilden,
wobei diese
Ringe gegebenenfalls durch niederes Alkyl mono- oder disubstituiert sind und wobei die Summe der Kohlenstoffatome der Alkylsubstituenten nicht über 3 liegt.
Die vorgenannten Wirkstoffe sind typische kristalline Feststoffe. Sie können nach der sogenannten Mannich-Reaktion hergestellt werden, indem man Formaldehyd, ein Sulfanilamid der Formel
EMI1.3
und ein Amin der Formel
EMI1.4
miteinander umsetzt.
Zur Durchführung der Mannich-Reaktion vermischt man im allgemeinen das Sulfanilamid mit dem Amin und setzt den Formaldehyd in Form einer wässerigen Lösung oder als Paraformaldehyd zu. Als Lösungsmittel kann man beispielsweise einen Alkohol verwenden, was jedoch im allgemeinen nicht notwendig ist, wenn der Formaldehyd in Form einer Flüssigkeit zugegeben wird. Die Umsetzung läuft in einem breiten Temperaturbereich ab, beispielsweise zwischen Raumtemperatur und Rückflusstemperatur des Reaktionsgemisches. Die dabei erhaltenen Verbindungen können in üblicher Weise abgetrennt und gewunschtenfalls gereinigt werden.
Die in den erfindungsgemässen, herbiziden Zubereitungen eingesetzten Wirkstoffe werden im folgenden als substituierte Sulfanilamide bezeichnet, u. zw. unter Anwendung folgender Struktur-und Positionsangabe :
<Desc/Clms Page number 2>
EMI2.1
Unter aliphatischen Gruppen werden dabei geradkettige Gruppen verstanden, falls nichts anderes angegeben ist.
Die nachstehende Vorschrift erläutert die Herstellung der in den erfindungsgemässen Zubereitungen eingesetzten Wirkstoffe.
EMI2.2
peraturerhöhung und zumAusfallen eines gelben Produktes, nämlich dem gewünschten Ni-Piperidinomethyl- -3, 5-dinitro-N4, N4-dipropylsulfanilamid. Es wird abfiltriert, mit Wasser gewaschen und aus Äthanol umkristallisiert, und schmilzt dann bei 138 bis 140 C.
EMI2.3
berechnet : C 48, 75gefunden : C 48, 04 H 6, 22 N 15, 68.
Analog dem vorstehend beschriebenen Verfahren und unter Verwendung entsprechender Ausgangsprodukte in geeigneten Mengen gelangt man zu folgenden Verbindungen :
N 1-Dipropylaminomethyl-3, 4-dinitro-N4, N4 -dipropylsulfanilamid Schmp. 95 bis 97'C,
EMI2.4
Schmp. 130 bis 132 C, Nl-Hexahydrazepinomethyl-3, 5-dinitro-N4, N4-dipropylsulfanilamid Schmp. 137 bis 1390e,
Ni- (2, 2-Dimethylaziridinomethyl) -3, 5-dinitro-N4, N 4-dipropylsulfanilamid Schmp. 124 bis 127 C, Ni- (3-Methylpiperidinomethyl)-3, 5-dinitro-N4, N 4-dipropylsulfanilamid Schmp. 145 bis 148 C,
EMI2.5
Schmp. 89 bis 91 C,
N1-Morpholinomethyl-3,5-dinitro-N4, N4-dipropylsulfanilamid Schmp.
105 bis 108 C,
Ni (4-methyl-1-piperazinylmethyl)-3,5-dinitro-N 4, N 4-dipropylsulfanilamid Schmp. 95 bis 98 C,
EMI2.6
5-dinitro-N4, NSchmp. 155 bis 157 C.
Bei Anwendung der erfindungsgemässen herbiziden Zubereitungen muss man nicht unbedingt eine völlige Vernichtung unerwünschter Vegetation erhalten, sondern es genügt bereits, wenn das Wachsen unerwünschter Vegetation nur gehemmt wird. Wenn man eine selektive Wirkung erreichen möchte, dann genügt bereits eine hinter einer tatsächlichen Abtötung liegende Hemmung, u. zw. insbesondere in Kombination mit natürlich auftretenden Bedingungen, wie einer begrenzten Feuchtigkeit und ähnlichem, welche die selektiv gehemmte Vegetation nachteiliger beeinflussen als die Nutzpflanze.
Die erfindungsgemässen Zubereitungen lassen sich in vielfältigerweise als Herbizide anwenden. In Mengen, in welchen die Wirkstoffe dieser Zubereitungen selektiv wirken, und auf die im folgenden näher eingegangen werden wird, können die Wirkstoffe in selektiven Herbiziden für Nutzpflanzen verwendet werden, beispielsweise für Baumwolle, Mais, Sorghum, Sojabohnen und ähnliches. Hiezu kann man sowohl die Nutzpflanzen als auch die Unkräuter vor dem Auflaufen behandeln oder man kann den Wirkstoff nach dem Auflaufen der Nutzpflanze, jedoch sowohl vor als auch nach dem Auflaufen der Unkräuter aufbringen, was vor-
<Desc/Clms Page number 3>
EMI3.1
oderpflanzen enthalten, wie Mais, Sojabohnen oder Baumwolle, dann erhält man im allgemeinen mit Mengen zwischen etwa 0, 25 bis 0, 8 kg/ha gute Ergebnisse.
Wird der Wirkstoff bei einer typischen Arbeitsweise in Form einer wirkstoffhaltigen Zubereitung angewendet, dann ist die genaue Konzentration an Wirkstoff in dieser Zubereitung nicht kritisch, solange die angewendete Konzentration und Gesamtmenge an Formulierung ausreicht, um die entsprechende Wirkstoffmenge pro ha zu liefern.
Im allgemeinen erhält man gute Ergebnisse durch Verwendung von Zubereitungen, die den Wirkstoff in
EMI3.2
diese werden auch oft bevorzugt, da man sie je nach der jeweiligen besonderen Verwendungsart und der besonderen Konzentration als konzentrierte Zubereitung zum Versand, zum Lagern oder ähnlichem verwenden kann, oder auch direkt als Behandlungszubereitung.
So enthalten Zubereitungen beispielsweise ein oberflächenaktives Mittel und den neuen Wirkstoff, wobei letzterer in Mengen zwischen 0, 5 und 99, 5 Gew.-% vorhanden ist. Bei Zubereitungen aus einem inerten, feinverteilten Feststoff und dem neuen Wirkstoff liegt letzterer beispielsweise in Mengen zwischen 1, 0 und 99, 0 Gew.-% vor. Wie bereits erwähnt können derartige Zubereitungen in bestimmten Fällen direkt verwendet werden, man kann sie jedoch auch vorher verdünnen und dann entsprechend anwenden.
Flüssige Zubereitungen, die die gewünschte Menge an erfindungsgemässem Wirkstoff enthalten, lassen
EMI3.3
zw.Stoddard-Lösungsmittel.
Die Wahl eines Dispergier-oder Emulgiermittels und die hievon jeweils einzusetzende Menge wird bestimmt durch die Art der Zubereitung und durch die Fähigkeit des Mittels, die Dispersion des Wirkstoffes in dem Träger zur Bildung der gewünschten Zubereitung zu erleichtern.
Geeignete Dispergier- und Emulgiermittel sind beispielsweise die Kondensationsprodukte von Alkylenoxyden mit Phenolen und organischen Säuren, ferner Alkylarylsulfonate, Polyoxyalkylenderivate oder Sorbitanester, komplexe Ätheralkohole und ähnliche. Typische geeignete oberflächenaktive Mittel sind in der
EMI3.4
Zur Herstellung staubförmiger Zubereitungen kann das oberflächenaktive Mittel und der Wirkstoff in oder auf einem feinverteilten Feststoff innig dispergiert werden, beispielsweise auf Ton, Talkum, Kreide, Gips, Kalkstein, Vermikulitpulver, Bimsstein oder ähnlichem. Ein Verfahren zur Herstellung einer solchen Dispersion besteht darin, dass man den feinverteilten Träger und das oberflächenaktive Mittel mechanisch
<Desc/Clms Page number 4>
mit dem Wirkstoff vermischt oder vermahlt.
Staubartige Zubereitungen, die die toxischen Verbindungen enthalten, können in ähnlicher Weise hergestellt werden, unter Verwendung verschiedener, fester oberflächenaktiver Dispergiermittel, wie Bentonit, F1. Ùlererde, Attapulgit und andere Tone. Je nach den verwendeten Mengen an Zusätzen lassen sich diese stabartigen Zubereitungen als Konzentrate verwenden, und sie können anschliessend mit weiteren, festen oberflächenaktiven Dispergiermitteln oder mit Kreide, Talkum oder Gips und ähnlichem verdünnt werden, wodurch man eine Zubereitung mit der gewünschten Menge an Wirkstoff erhält, die sich zur Unterdrückung des Wachsens der Pflanzen verwenden lässt.
Solche Zubereitungen lassen sich zur Herstellung von Sprühgemischen ferner in Wasser dispergieren, u. zw. mit oder ohne Hilfe eines Dispergiermittels.
Die herbiziden Wirkstoffzubereitungen werden mit Vorteil oft weiter modifiziert, indem man ihnen eine wirksame Menge eines Surfactans einverleibt, durch welches die Dispersion und Ausbreitung der Formulierung auf den Oberflächen der Pflanzenblätter und die Einverleibung der Formulierung durch die Pflanzen erleichtert wird.
Die erfindungsgemässen herbiziden Zubereitungen lassen sich in irgendeiner Weise auf dem Boden oder in einem sonstigen Wachstumsmedium verteilen. Sie lassen sich anwenden durch einfaches Vermischen mit den jeweiligen Medien, durch Aufbringen auf die Bodenoberfläche und nachträgliches Eineggen oder Einarbeiten mit der Scheibenegge in den Boden bis zur gewünschten Tiefe, oder auch durch Anwendung eines flüssigen Trägers, der dann in den Boden eindringt und ihn imprägniert.
Zum Versprühen oder Verstäuben geeignete Zubereitungen lassen sich ebenfalls in bekannter Weise auf die Bodenoberfläche oder auf Pflanzenteile oder die oben erwähnten Oberflächen von Pflanzenteilen aufbringen, beispielsweise durch Pulversprtih- geräte, Ausleger- oder Handsprtlhvorrichtungen und Sprayzerstäuber, wodurch entweder eine Beförderung auf die Oberfläche oder in die Luft erfolgt.
Zur Verteilung des Wirkstoffes im Boden kann man die herbizide Zubereitung dem Berieselungswasser zusetzen. Bei dieser Anwendungsweise wird die Wassermenge variiert in Abhängigkeit von der Porosität und der Wasseraufnahmefähigkeit des Bodens, um so das Mittel in der gewünschten Tiefe zu verteilen.
Eine Aerosolzubereitung, welche einen oder mehrere der neuen Wirkstoffe enthält, lässt sich durch übliche Verfahren herstellen, indem man das Mittel beispielsweise in einem Lösungsmittel dispergiert, und die dabei erhaltene Dispersion dann mit einem Treibmittel in flüssigem Zustand vermischt. Das jeweils zu verwendende, geeignete Lösungsmittel und die Konzentration des Wirkstoffes darin werden durch den jeweiligen Wirkstoff selbst sowie die Art der Vegetation bestimmt, welche damit behandelt werden soll.
Beispiel l : Die Formulierung des Wirkstoffes zur Ermittlung seiner herbiziden Wirkung, auf deren Ergebnisse im folgenden eingegangen wird, erfolgt nach üblichen Verfahren. Die zu untersuchende Verbindung wird zunächst in einer 1 : 1-Aceton/Äthanol-Lösung suspendiert, die mit nichtionischen Emulgiermitteln auf Sulfonatbasis verschnitten ist. Die dabei erhaltene Suspension wird dann mit einer wässerigen Lösung der gleichen Verschnittmittel verdünnt, und man erhält hiedurch die eigentliche Behandlungszubereitung.
Diese Zubereitung enthält jeweils 4, 15% Aceton sowie Äthanol, 1000 TpM der Mischung an Emulgiermitteln und eine zur gewünschten Belegung mit der erforderlichen Menge an kg/ha ausreichende Menge der jeweiligen Verbindungen. Für einige niedrigere Konzentrationen verdünnt man eine so hergestellte Zubereitung weiter mit Wasser, welches 1000 TpM des Emulgiermittelgemisches enthält, um auf diese Weise die Konzentration an Äthanol und Aceton weiter zu erniedrigen.
Beispiele 2 bis 13 : Verschiedene der neuen Verbindungen werden bezüglich ihrer Wirkung nach Anwendung auf verschiedene Arten von Pflanzen vor dem Auflaufen untersucht. Für diese Untersuchung stellt man einen Boden her, der einen Teil Mauersand und einen Teil zerstossene Erde von der Bodenoberfläche enthält, und man vermischt alles in einem Zementmischer. 3, 78 1 dieses Bodens werden in ein galvanisiertes Blech mit den Abmessungen 21, 6 x 31, 5 cm gegeben und mit einer flachen Bürste planiert. Etwa zwei Fünftel des so hergestellten Bodens werden dann unter Verwendung eines dreireihigen Markiergerätes mit 2, 5 cm tiefen Furchen versehen. In diese Furchen legt man dann Saatgut, welches aus vier Maiskernen, fünf Baumwollsämlingen und fünf Sojabohnensamen besteht.
Der verbleibende Boden wird dann mit einer vierreihigen Abdeckschablone überdeckt, und man bepflanzt die einzelnen Einschnitte jeweils mit der angegebenen ungefährenAnzahl des im folgenden erwähnten Saat- gutes, u. zw. jeweils einer Species für jeden Einschnitt : Fuchsschwanz (Hirse) foxtail (millet)], (80 bis 100 Saatkörner) ; Malve [velvetleaf] (40 bis 50 Saatkörner) ; Rauhhaaramaranth [rought pigweed] (150 bis 250 Saatkörner) und grosses Fingergras [large crabgrass] (100 bis 150 Saatkörner).
Das ganze wird dann mit einer ausreichenden Menge an Erde überdeckt. Die Unkrautsaatkörner sind auf diese Weise mit etwa 6 mm Erde überdeckt, und die Nutzpflanzensaatkörner mit einer etwa 3 cm hohen Erdschicht.
Zur Ermittlung des Einflusses der erfindungsgemässen herbiziden Zubereitung als Vorauflaufherbizid wird eine Aussaat entweder am Tag des Anpflanzens oder am Tag darauf in eine mit einem Drehtisch sowie
<Desc/Clms Page number 5>
einem Luftabzug versehene Kammer gegeben. Sodann bringt man auf das ganze unter Verwendung eines mit einer Luftquelle verbundenen, modifizierten DeVilbiss-Atomisators eine gemäss den vorhergehenden Angaben hergestellte und die jeweilige Verbindung enthaltende herbizide Zubereitung auf. 12, 5 ml der jeweiligen Versuchszubereitung werden auf jedes flache Blech aufgegeben, u. zw. entweder am Tag des Anpflanzens oder am darauffolgenden Tag.
Die Ermittlung einer entsprechenden Schädigung sowie Feststellung der Art der Schädigung erfolgt 11 bis 12 Tage nach Behandlung. Die Schädigung wird nach folgender Skala beurteilt :
EMI5.1
<tb>
<tb> 0 <SEP> = <SEP> keine <SEP> Schädigung
<tb> 1 <SEP> = <SEP> leichte <SEP> Schädigung
<tb> 2 <SEP> = <SEP> mittlere <SEP> Schädigung <SEP>
<tb> 3 <SEP> = <SEP> starke <SEP> Schädigung
<tb> 4 <SEP> = <SEP> Absterben
<tb>
Falls mehr als eine Bestimmung unter einer vorgegebenen Bedingung durchgeführt wird, dann nimmt man für die Beurteilung der Schädigung den Mittelwert.
Der folgenden Tabelle kann die Auswertung der bei obigem Versuch erhaltenen Ergebnisse entnommen werden. In Spalte 1 ist dabei der Name der jeweils untersuchten Verbindung angeführt, aus Spalte 2 geht die jeweils auf das Untersuchungsblech angewendete Menge der Testverbindung in kg/ha hervor, und den restlichen Spalten kann die Schädigung der jeweiligen Pflanzensämlinge oder Setzlinge entnommen werden, die wie oben angegeben bestimmt wird.
<Desc/Clms Page number 6>
EMI6.1
EMI6.2
<tb>
<tb> Beurteilung <SEP> der <SEP> Schädigung <SEP> bei <SEP> Behandlung <SEP> vor <SEP> dem <SEP> Auflaufen
<tb> Verbindung <SEP> kg/ha <SEP> Mais <SEP> Baumwolle <SEP> Sojabohnen <SEP> Fingergras <SEP> Amaranth <SEP> Fuchsschwanz <SEP> Malve
<tb> (Crabgrass) <SEP> (Pigweed) <SEP> (Foxtail) <SEP> (Velvet-leaf)
<tb> Nl-Dipropylamino- <SEP> 8 <SEP> 2 <SEP> 2 <SEP> 3 <SEP> 4 <SEP> 4 <SEP> 4
<tb> methyl-3, <SEP> 5-dinitro- <SEP> 4 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 3 <SEP> 3 <SEP> 3
<tb> -N4,n4-DIPROPYL- <SEP> 2 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 3 <SEP> 3 <SEP> 3
<tb> sulfanilamid
<tb> NI- <SEP> (2, <SEP> 5-Dimethyl- <SEP> 8 <SEP> 2 <SEP> 1 <SEP> 2 <SEP> 4 <SEP> 4 <SEP> 3
<tb> PYRROLIDINOMETHYL)- <SEP> 4 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 3 <SEP> 4 <SEP> 3 <SEP> 3
<tb> -3,-DINITRO-n4,n4- <SEP> 2 <SEP> 1 <SEP> 0 <SEP> 0,5 <SEP> 3,5 <SEP> 2,
5 <SEP> 3 <SEP> 2, <SEP> 5 <SEP>
<tb> - <SEP> dipropylsulfanilamid <SEP>
<tb> n <SEP> 1-(2-ÄTHYLPIPER- <SEP> 8 <SEP> 1 <SEP> 3 <SEP> 3 <SEP> 4 <SEP> 4 <SEP> 4
<tb> idinomethyl) <SEP> -3, <SEP> 5- <SEP> 4 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 3 <SEP> 2 <SEP> 3 <SEP> 2
<tb> - <SEP> dinitro-N4, <SEP> N <SEP> 4-di- <SEP> 2 <SEP> 0, <SEP> 5 <SEP> 0 <SEP> 1 <SEP> 3, <SEP> 5 <SEP> 2, <SEP> 5 <SEP> 2, <SEP> 5 <SEP> 2
<tb> propylsulfanilamid
<tb> Ni-Hexahydroaze-8012 <SEP> 4 <SEP> 4 <SEP> 3 <SEP> 3
<tb> pinomethyl-3, <SEP> 5-di- <SEP> 4 <SEP> 2 <SEP> 1-2 <SEP> 4 <SEP> 4 <SEP> 3
<tb> nitro-N4, <SEP> N4-di- <SEP> 2 <SEP> 0, <SEP> 5 <SEP> 1 <SEP> 0 <SEP> 3, <SEP> 5 <SEP> 3 <SEP> 3 <SEP> 1, <SEP> 5 <SEP>
<tb> propylsulfanilamid
<tb>
<Desc/Clms Page number 7>
Tabelle I (Fortsetzung)
EMI7.1
<tb>
<tb> Verbindung <SEP> kg/ha <SEP> Mais <SEP> Baumwolle <SEP> Sojabohnen <SEP> Fingergras <SEP> Amaranth <SEP> Fuchsschwanz <SEP> Malve
<tb> (Crabgrass) <SEP> (Pigweed) <SEP> (Foxtail) <SEP> (Velvet-leaf)
<tb> Ni- <SEP> (2,2-Dimethyl- <SEP> 8 <SEP> 1 <SEP> 1 <SEP> 1 <SEP> 3 <SEP> 3 <SEP> 3 <SEP> 3
<tb> aziridinomethyl)- <SEP> 4 <SEP> 2 <SEP> 1 <SEP> 2 <SEP> 4 <SEP> 2 <SEP> 3 <SEP> 2
<tb> -3,5-dinitro-N4, <SEP> N4-
<tb> - <SEP> dipropylsu1fanilamid <SEP>
<tb> Ni <SEP> - <SEP> (3-Methylpiper- <SEP> 8 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 2 <SEP> 3 <SEP> 4 <SEP> 3 <SEP> 3
<tb> idinomethyl)-3, <SEP> 5-di- <SEP> 4 <SEP> 1 <SEP> 0 <SEP> 2 <SEP> 4 <SEP> 3 <SEP> 3 <SEP> 2
<tb> nitro-N4, <SEP> N4-dipropylsu1fanilamid
<tb> Ni-Piperidino-812 <SEP> 34 <SEP> 4 <SEP> 3
<tb> methyl-3, <SEP> 5-di- <SEP> 4 <SEP> 3 <SEP> 2 <SEP> 3 <SEP> 4 <SEP> 3 <SEP> 4
<tb> nitro-N4,
<SEP> N4-di- <SEP> 2 <SEP> 0, <SEP> 5 <SEP> 1 <SEP> 1 <SEP> 4 <SEP> 3 <SEP> 3
<tb> propylsulfanilamid <SEP> 1 <SEP> 0, <SEP> 3 <SEP> 0, <SEP> 3 <SEP> 0, <SEP> 7 <SEP> 3 <SEP> 2, <SEP> 7 <SEP> 3 <SEP> 1
<tb> 0, <SEP> 5 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 2, <SEP> 5 <SEP> 2 <SEP> 2, <SEP> 5 <SEP> 1 <SEP>
<tb> N1-Methyl-N1- <SEP> 8 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 3 <SEP> 2 <SEP> 3
<tb> - <SEP> piperidinomethyl-400 <SEP> 03 <SEP> 1 <SEP> 3
<tb> -3, <SEP> 5-dinitro- <SEP> 2 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 3 <SEP> 1, <SEP> 5 <SEP> 2, <SEP> 5
<tb> -N4, <SEP> N4-dipropylsulfanilamid
<tb>
<Desc/Clms Page number 8>
Tabelle 1 (Fortsetzung)
EMI8.1
<tb>
<tb> Verbindung <SEP> kg/ha <SEP> Mais <SEP> Baumwolle <SEP> Sojabohnen <SEP> Fingergras <SEP> Amaranth <SEP> Fuchsschwanz <SEP> Malve
<tb> (Crabgrass) <SEP> (Pigweed) <SEP> (Foxtail) <SEP> (Velvet-leaf)
<tb> N1-Morpholinomethyl- <SEP> 8 <SEP> 1 <SEP> 2 <SEP> 1 <SEP> 4 <SEP> 4 <SEP> 3
<tb> - <SEP> 3, <SEP> 5-dinitro-N4, <SEP> N4- <SEP> 4 <SEP> 2 <SEP> 2 <SEP> 2 <SEP> 4 <SEP> 3 <SEP> 4
<tb> -dipropylsulfanilamid <SEP> 2 <SEP> 2 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 4 <SEP> 2 <SEP> 3
<tb> Ni- <SEP> (4-Methyl-l- <SEP> 8 <SEP> 2 <SEP> 0 <SEP> 2 <SEP> 4 <SEP> 4 <SEP> 4
<tb> -piperazinylmethyl)- <SEP> 4 <SEP> 2 <SEP> 2 <SEP> 1 <SEP> 4 <SEP> 3 <SEP> 3
<tb> - <SEP> 3, <SEP> 5-dinitro-N4, <SEP> N4- <SEP> 2 <SEP> 0, <SEP> 5 <SEP> 1 <SEP> 1 <SEP> 3 <SEP> 2, <SEP> 5 <SEP> 2, <SEP> 5 <SEP>
<tb> - <SEP> dipropylsulfanilamid <SEP>
<tb> Ni <SEP> -Methyl-Ni <SEP> - <SEP> 8 <SEP> 1 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 4 <SEP> 3 <SEP> 3
<tb> - <SEP> morpholinomethyl- <SEP> 4 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 1 <SEP> 4 <SEP> 2 <SEP> 3
<tb> -3,5-dinitro-N4,
N4- <SEP> 2 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 1 <SEP> 3 <SEP> 2 <SEP> 3
<tb> - <SEP> dipropylsulfanilamid <SEP>
<tb> N1- <SEP> (4-Methyl- <SEP> 8 <SEP> 0--3 <SEP> 3 <SEP> 3 <SEP> 3
<tb> piperidinomethyl) <SEP> - <SEP> 4 <SEP> 2 <SEP> 1 <SEP> 2 <SEP> 3 <SEP> 4 <SEP> 3 <SEP> 3
<tb> -3,5-dinitro-N4,N4- <SEP> 2 <SEP> 0, <SEP> 5 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 3, <SEP> 5 <SEP> 2, <SEP> 5 <SEP> 3, <SEP> 5 <SEP> 3
<tb> -dipropylsulfanilamid
<tb>
<Desc/Clms Page number 9>
Bei spiel SA : 3, 5-Dinitro-Nl-piperidinomethyl-N4, N4-dipropylsulfanilamid wird beim Feldversuch bezüglich der Steuerung von Unkräutern im Weizen untersucht.
Die Verbindung wird nach üblichen Verfahren in Form einer flüssigen Zubereitung formuliert und auf die Oberfläche eines Feldes versprüht. Bei einem Teil des Versuches erfolgt die Anwendung auf die Oberfläche ohne Einverleibung des Wirkstoffes, für den andern Teil des Versuches wird der Wirkstoff mit verwendet. Bei beiden Teilen sät man Weizen der Varietät Gather. Der Befall mit Unkräutern ist jedoch auf die natürlich auftretenden Unkräuter beschränkt. Es werden ferner Vergleichsparzellen gehalten. Jede Behandlung und jeder Versuch werden dreimal wiederholt.
Die Beurteilung der unkrautsteuernden Wirkung erfolgt etwa einen Monat nach Behandlung und Aussaat, und dann wieder etwa 2 1/2 Monate nach Behandlung und Aussaat. Das Aufgehen des Weizens wird ebenfalls beurteilt. Die Auswertung des Aufgehens von Weizen erfolgt auf der Basis 100% = Auflaufen beim Vergleich, und beim Fingergras (orabgrass)-V ergleich ebenfalls auf prozentualer Basis, wobei 0% keine Steuerung bedeutet und 100% für eine vollständige Steuerung des Unkrauts steht. Die dabei erhaltenen Ergebnisse können der folgenden Tabelle entnommen werden.
Tabelle II
EMI9.1
<tb>
<tb> Menge <SEP> Beurteilung <SEP> Henry <SEP> Fingergras <SEP> Vergleich
<tb> (kg/ha) <SEP> des <SEP> Weizenauflaufs <SEP> (crabgrass) <SEP> 2 <SEP> 1/2 <SEP> Monate
<tb> 1 <SEP> Monat
<tb> 1 <SEP> VAA <SEP> 100 <SEP> 68 <SEP> 56
<tb> 2VAA <SEP> 95 <SEP> 97 <SEP> 90
<tb> 3VAA <SEP> 70 <SEP> 95 <SEP> 90
<tb> 1 <SEP> OA <SEP> 100 <SEP> 96 <SEP> 88
<tb> 2 <SEP> OA <SEP> 100 <SEP> 93 <SEP> 90
<tb> 30A <SEP> 100 <SEP> 95 <SEP> 90
<tb>
VAA = vor dem Anpflanzen einverleibt
OA = auf die Oberfläche aufgebracht
Beispiel 13 B : 3, 5-Dinitro-Ni-piperidinomethyl-N4, N4-dipropylsulfanilamid wird ferner bezüglich seiner Steuerung von Unkräutern bei Sojabohnen im Feldversuch getestet.
Die Auswertung der dabei erhaltenen Ergebnisse erfolgt in der gleichen Weise wie oben.
Abweichend davon wird die Verbindung jedoch nur auf die Oberfläche aufgebracht, und die Ermittlung der unkrautsteuernden Wirkung erfolgt bei etwa einem Monat sowie bei 4 Monaten nach Anpflanzung und Behandlung. Auch das Auflaufen der entsprechenden Nutzpflanze wird nach der gleichen Skala wie oben beurteilt, nämlich einer Schädigung nach der Skala 0 bis 10, wobei 0 keine Schädigung bedeutet und 10 für ein Absterben steht. Ferner wird jeweils der Stand ermittelt, wobei ein Stand von 100% dem Stand des Vergleiches entspricht. Die dabei erhaltenen Ergebnisse können der folgenden Tabelle entnommen werden.
<Desc/Clms Page number 10>
TabelleIII
EMI10.1
<tb>
<tb> Beurteilung <SEP> des <SEP> Unkrautvergleichs
<tb> Menge <SEP> Gräser <SEP> 1) <SEP> Breitblättler <SEP> 2) <SEP> Auflauf <SEP> Beurteilung <SEP> der <SEP> Stand <SEP> bei
<tb> (kg/ha) <SEP> 1 <SEP> Monat <SEP> 4 <SEP> Monate <SEP> 1 <SEP> Monat <SEP> 4 <SEP> Monate <SEP> 1 <SEP> Monat <SEP> Schädigung <SEP> der <SEP> 2 <SEP> Wochen
<tb> Nutzpflanze
<tb> 1 <SEP> Monat
<tb> 1 <SEP> 66 <SEP> 80 <SEP> 46 <SEP> 33 <SEP> 100 <SEP> 0 <SEP> 96
<tb> 2 <SEP> 90 <SEP> 91 <SEP> 66 <SEP> 70 <SEP> 100 <SEP> 0 <SEP> 118
<tb> 3 <SEP> 93 <SEP> 91 <SEP> 81 <SEP> 76 <SEP> 100 <SEP> 0 <SEP> 117
<tb>
Cenchrus, Eleusin, Digitaria usw.
EMI10.2
<Desc/Clms Page number 11>
Acanthospermumusw.Beispiel 13 C :
3, 5-Dinitro-Ni-piperidinomethyl-N4, N4-dipropylsulfanilamid wird ebenfalls bezüglich seiner unkrautsteuernden Wirkung bei Baumwolle im Feldversuch getestet.
Die Auswertung der dabei erhaltenen Ergebnisse erfolgt nach dem gleichen Verfahren wie oben, wobei die Verbindung ohne Einverleibung auf die Oberfläche aufgebracht wird. Die dabei erhaltenen Ergebnisse können der folgenden Tabelle entnommen werden.
<Desc/Clms Page number 12>
TabelleIV
EMI12.1
<tb>
<tb> Beurteilung <SEP> des <SEP> Unkrautvergleichs
<tb> Menge <SEP> Gräser <SEP> 1) <SEP> Breiblättler <SEP> 2) <SEP> Auflauf <SEP> Beurteilung <SEP> der <SEP> Stand <SEP> bei
<tb> (kg/ha) <SEP> 1 <SEP> Monat <SEP> 4 <SEP> Monate <SEP> 1 <SEP> Monat <SEP> 4 <SEP> Monate <SEP> 1 <SEP> Monat <SEP> Schädigung <SEP> der <SEP> 2 <SEP> Wochen
<tb> Nutzpflanze
<tb> 1 <SEP> Monat
<tb> 1 <SEP> 66 <SEP> 80 <SEP> 46 <SEP> 33 <SEP> 100 <SEP> 0 <SEP> 126
<tb> 2 <SEP> 90 <SEP> 91 <SEP> 66 <SEP> 70 <SEP> 96 <SEP> 0 <SEP> 118
<tb> 3 <SEP> 93 <SEP> 91 <SEP> 81 <SEP> 76 <SEP> 98 <SEP> 0 <SEP> 84
<tb>
Cenchrus, Eleusin, Digitaria usw.
2) Bidens, Anthospermum usw.
<Desc/Clms Page number 13>
Beispiel 13 D : 3, 5-Dinitro-Nl-piperidinomethyl-N4, N4-dipropylsulfanilamid wird weiter bezüglich seiner unkrautsteuernden Wirkung bei Sojabohnen untersucht, in diesem Fall jedoch gegenüber spezifischen Unkräutern, welche für diesen Zweck extra gesät werden.
Die Verbindung wird auf die Bodenoberfläche aufgebracht, ohne dass man sie in den Boden einarbeitet.
Die Ermittlung der unkrautsteuernden Wirkung erfolgt 3 Wochen nach dem Pflanzen und der Anwendung der Verbindung. Eine Schädigung der Nutzpflanzen wird 17 Tage, 27 Tage sowie 37 Tage nach dem Pflanzen sowie der Anwendung der Verbindung ermittelt. Der Stand wird 13 Tage und dann wieder 37 Tage nach dem Pflanzen sowie der Anwendung der Verbindung gezählt. Verletzungen der Wurzel sowie Brüchigkeit des Stammes werden bei Versuchsende ebenfalls ermittelt. Die dabei verwendeten Skalen entsprechen denen der vorhergehenden Tabelle. Die Verletzungen der Wurzeln sowie die Brüchigkeit der Stämme werden nach einer Skala zwischen 0 und 10 beurteilt, wobei 0 keine Verletzung bzw. einen normalen Stamm bedeutet, und mit dem Wert 10 das Absterben bzw. eine äusserste Brüchigkeit angegeben wird.
Die dabei erhaltenen Ergebnisse können der folgenden Tabelle entnommen werden.
<Desc/Clms Page number 14>
Tabelle V
EMI14.1
<tb>
<tb> Prozent <SEP> der <SEP> Unkrautsteuerung
<tb> Menge <SEP> Malve <SEP> Stech-lpo-Portu-Ama-Ses-Stache-Sola-Fuchs-Beurteilung <SEP> der <SEP> Standzabl <SEP> Wurzel-Beurteilung
<tb> kg/ha <SEP> (Vel-apfel <SEP> moea <SEP> lak <SEP> ranth <SEP> bania <SEP> lige <SEP> num <SEP> schwanz <SEP> Nutzpflanzen- <SEP> (%) <SEP> schädi- <SEP> der <SEP> Brüchigvet- <SEP> (Jim- <SEP> (Purs- <SEP> (Pig- <SEP> Sida <SEP> Hirse <SEP> Schädigung <SEP> gung <SEP> keit <SEP> des
<tb> leaf) <SEP> son- <SEP> lane) <SEP> weed) <SEP> (Prick- <SEP> (Fox- <SEP> 17 <SEP> 27 <SEP> 37 <SEP> 13 <SEP> 37 <SEP> Stammes
<tb> weed) <SEP> ly <SEP> tail <SEP> Tage <SEP> Tage <SEP> Tage <SEP> Tage <SEP> Tage
<tb> sida) <SEP> Milet)
<tb> 1 <SEP> 17 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 63 <SEP> 30 <SEP> 0 <SEP> 50 <SEP> 30 <SEP> 73 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 117 <SEP> 121 <SEP> 1 <SEP> 0
<tb> 2 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 7 <SEP> 97 <SEP> 94 <SEP> 0 <SEP> 52 <SEP> 63 <SEP> 93 <SEP> 0, <SEP> 6 <SEP> 0, <SEP> 6 <SEP> 0, <SEP> 6 <SEP> 160 <SEP> 195 <SEP> 1, <SEP> 3 <SEP> 0
<tb> 3 <SEP> 33 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 93 <SEP> 100 <SEP> 0 <SEP> 86 <SEP> 63 <SEP> 96 <SEP> 1 <SEP> 1, <SEP> 3 <SEP> 0 <SEP> 117 <SEP> 108 <SEP> 2, <SEP> 3 <SEP> 1, <SEP> 3 <SEP>
<tb>
<Desc/Clms Page number 15>
Beispiel 13 E : Es wirdwieder 3, 5-Dinitro-Ni-piperidinomethyl-N4, N4-dipropylsulianilamidbe- züglich seiner unkrautsteuernden Wirkung bei Sojabohnen untersucht, u. zw. nach dem vorher beschriebenen Verfahren, wobei die Verbindung jedoch abweichend davon nach ihrem Aufbringen in den Boden eingearbeitet wird.
Die dabei erhaltenen Ergebnisse können der folgenden Tabelle entnommen werden.
<Desc/Clms Page number 16>
Tabelle VI
EMI16.1
<tb>
<tb> Prozent <SEP> der <SEP> Unkrautsteuerung
<tb> Menge <SEP> Malve <SEP> Stech- <SEP> Ipo- <SEP> Portu- <SEP> Ama- <SEP> Ses- <SEP> Stache- <SEP> Sola- <SEP> Fuchs- <SEP> Beutellung <SEP> der <SEP> Standzahl <SEP> Wurzel- <SEP> Beurtellung
<tb> kg/ha <SEP> (Vel- <SEP> apfel <SEP> moea <SEP> lak <SEP> ranth <SEP> bania <SEP> lige <SEP> num <SEP> schwanz <SEP> Nutzpflanzen- <SEP> (%) <SEP> schädi- <SEP> der <SEP> Brüchigvet- <SEP> (Jim- <SEP> (Purs- <SEP> (Pig-Sida <SEP> Hirse <SEP> schädigung <SEP> gung <SEP> keit <SEP> des
<tb> leaf) <SEP> son-lane) <SEP> weed) <SEP> (Prick- <SEP> (Fox- <SEP> 17 <SEP> 27 <SEP> 37 <SEP> 13 <SEP> 37 <SEP> Stammes
<tb> weed) <SEP> ly <SEP> tail <SEP> 37 <SEP>
<tb> sida) <SEP> Millet)
<SEP> Tage <SEP> Tage <SEP> Tage <SEP> Tage <SEP> Tage
<tb> 1 <SEP> 88 <SEP> 0 <SEP> 81 <SEP> 100 <SEP> 100 <SEP> 0 <SEP> 93 <SEP> 96 <SEP> 1,6 <SEP> 1 <SEP> 0,6 <SEP> 86 <SEP> 81 <SEP> 3,6 <SEP> 2,6
<tb> 2 <SEP> 93 <SEP> 85 <SEP> 92 <SEP> 100 <SEP> 100 <SEP> 41 <SEP> 97 <SEP> 96 <SEP> 100 <SEP> 4, <SEP> 3 <SEP> 6,0 <SEP> 5, <SEP> 3 <SEP> 112 <SEP> 86 <SEP> 5,0 <SEP> 0
<tb> 3 <SEP> 100 <SEP> 91 <SEP> 96 <SEP> 100 <SEP> 100 <SEP> 94 <SEP> 97 <SEP> 97 <SEP> 100 <SEP> 6, <SEP> 3 <SEP> 7, <SEP> 0 <SEP> 8, <SEP> 0 <SEP> 72 <SEP> 33 <SEP> 6, <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP>
<tb>
<Desc/Clms Page number 17>
Zu befriedigenden Ergebnissen gelangt man auch dann, wenn man den neuen Wirkstoff oder eine entsprechend Zubereitung hievon mit andern Agrochemikalien kombiniert, die man auf Pflanzen, Pflanzenteile oder die sie beheimatenden Stellen aufbringt.
Zu solchen Materialien gehören beispielsweise Dunge- mittel, Fungicide, Nematocide, Insecticide, andere Herbizide oder Bodenkonditioniermittel.
PATENTANSPRÜCHE :
1. Herbizide Zubereitung aus einem oberflächenaktiven Mittel und einem Wirkstoff, dadurch ge- kennzeichnet, dass der Wirkstoff ein subst. N -Aminomethyl-3, 5-dinitrosulfanilamid der allgemeinen Formel
EMI17.1
ist, worin
Ri für Wasserstoff oder Alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, Alkenyl mit 3 oder 4 Kohlenstoffato - men, Alkinyl mit 3 oder 4 Kohlenstoffatomen oder für einen Rest der Formel
EMI17.2
steht, worin n 0 oder 1 und Y Methoxy, Cyano, Brom oder Chlor bedeuten, R2 mit Ausnahme von Wasserstoff die gleiche Bedeutung wie Ri hat, mit der Einschränkung, dass die Reste R 1 und R 2 zusammen 2 bis 8 Kohlenstoffatome besitzen,
R 3 für Wasserstoff oder Methyl steht und R 4 Propyl bedeutet oder beide Substituenten R 4 zusammen mit dem Stickstoffatom einen Aziridin-,
Pyrrolidin-, Piperidin-, Hexahydroazepin-, Morpholin-oder Piperazinring bilden, wobei diese
Ringe gegebenenfalls durch niederes Alkyl mono- oder disubstituiert sind und wobei die Summe der Kohlenstoffatome der Alkylsubstituenten nicht über 3 liegt.