AT325769B - Verfahren zur herstellung von tuberkulinaktiven proteinen und peptiden - Google Patents

Verfahren zur herstellung von tuberkulinaktiven proteinen und peptiden

Info

Publication number
AT325769B
AT325769B AT564673A AT564673A AT325769B AT 325769 B AT325769 B AT 325769B AT 564673 A AT564673 A AT 564673A AT 564673 A AT564673 A AT 564673A AT 325769 B AT325769 B AT 325769B
Authority
AT
Austria
Prior art keywords
tuberculin
proteins
active
peptides
acid
Prior art date
Application number
AT564673A
Other languages
English (en)
Other versions
ATA564673A (de
Original Assignee
Mitsui Pharmaceuticals
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Mitsui Pharmaceuticals filed Critical Mitsui Pharmaceuticals
Priority to AT564673A priority Critical patent/AT325769B/de
Publication of ATA564673A publication Critical patent/ATA564673A/de
Application granted granted Critical
Publication of AT325769B publication Critical patent/AT325769B/de

Links

Classifications

    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07KPEPTIDES
    • C07K14/00Peptides having more than 20 amino acids; Gastrins; Somatostatins; Melanotropins; Derivatives thereof
    • C07K14/195Peptides having more than 20 amino acids; Gastrins; Somatostatins; Melanotropins; Derivatives thereof from bacteria
    • C07K14/35Peptides having more than 20 amino acids; Gastrins; Somatostatins; Melanotropins; Derivatives thereof from bacteria from Mycobacteriaceae (F)

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Biochemistry (AREA)
  • Biophysics (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Genetics & Genomics (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Molecular Biology (AREA)
  • Proteomics, Peptides & Aminoacids (AREA)
  • Gastroenterology & Hepatology (AREA)
  • Peptides Or Proteins (AREA)

Description


   <Desc/Clms Page number 1> 
 



   Die Erfindung bezieht sich auf ein Verfahren zur Herstellung von tuberkulinaktiven Einfachproteinen und Peptiden, welche folgende Peptidgruppierung 
 EMI1.1 
 als tuberkulinaktive funktionelle Gruppe aufweisen. 



   Es ist bekannt, dass gereinigte Proteinderivate (PPD) aus extrazellulärem Alttuberkulin (OT) ausschliesslich für die Diagnose von Tuberkulose verwendet worden sind. Leider enthält PPD ausser den tuber-   kulinaktiven Proteinen andere inaktive   Proteine, Nukleinsäuren,   Polysaccharide und Fettsäuren. Im Zusam-   menhang mit der Herstellung von Tuberkulinantigenen ist eine Anzahl von Verfahren vorgeschlagen worden. Beispielsweise wird in der deutschen Offenlegungsschrift 2222092 ein Verfahren zur Herstellung von Tuberkulinantigenen durch fraktionierte Zellextraktion von Tuberkelbazillus beschrieben. In der deutschen Patentschrift Nr. 616884 wird ein Verfahren zur Herstellung eines Tuberkulinantigens durch Extraktion von Zellkörpern des Tuberkelbazillus beschrieben. Aus der franz.

   Patentschrift Nr. 1. 302. 920 ist ein Verfahren zur Herstellung eines Tuberkulinpeptids bekannt, bei dem die Zellkörper von Tuberkelbazillus extrahiert und das extrahierte Tuberkulinpeptid mit Pikrinsäure gefällt wird. Auf Grund der unvollständigen Fraktionierungen oder der Unterschiede bezüglich ihrer Fraktionierung gegenüber jener gemäss der Erfindung war es bei den bekannten Verfahren nicht möglich, reine und starke tuberkulinaktive Einzelproteine und Peptide zu erhalten, die jenen, wie sie gemäss der Erfindung erhalten werden, ähnlich sind. Da tuberkulinaktive Einfachproteine und Peptide nicht erhalten wurden, sind auch deren physisch-chemische, chemische und biologische Eigenschaften nicht entdeckt worden. 



   Es wurde nun ein Verfahren zur Herstellung von stark tuberkulinaktiven Einfachproteinen aus Zellen der Tuberkelbazillen gefunden, und ferner gelang die Isolierung dieser Einfachproteine in kristalliner Form. Es wurden auch die Aminosäuresequenzen und Aminosäurezusammensetzungen der erhaltenen Proteine bestimmt. Ausserdem wurden tuberkulinaktive Peptide durch Hydrolysieren der obigen erhaltenen Proteine und Fraktionieren der erhaltenen Hydrolysate hergestellt. Als Ergebnis dieser Untersuchungen wurde festgestellt, dass die Tuberkulinaktivität in enger Verbindung mit der tuberkulinfunktionellen Gruppe in Proteinen und Peptiden steht. 



   Die tuberkulinaktiven Einfachproteine werden gemäss der Erfindung aus Tuberkelbazilluszellen durch Behandlung dieser Bazillenzellen mit organischen Lösungsmitteln, Zerkleinerung des entstandenen Rückstandes zu Fragmenten, Dialysieren der erhaltenen wasserlöslichen Proteine und Fraktionieren der entstehenden Dialysate durch Chromatographie, Elektrophorese und/oder Gelfiltration hergestellt. Die im Rahmen der Erfindung verwendeten Tuberkelbazillen sind Menschen-, Rinder- und Geflügeltuberkelbazillen einschliesslich Bacille de Calmette et Guérin   (BCG)   u. a. Die   erhältlichen tuberkulinaktiven   Einfachproteine sind von den Tuberkelbazillen und den Herstellungsbedingungen, die im Rahmen des erfindungsgemässen Verfahrens angewendet werden, abhängig.

   Beispielsweise ist das tuberkulinaktive Einfachprotein vom Menschentypus Mycobacterium tuberculosis-Stamm Aoyama B aus 89   Aminosäureresten je Molekül zusammengesetzt.   



  Anderseits ist das aktive Protein aus BCG aus 135 Aminosäureresten je Molekül aufgebaut. 



   Die obigen Tuberkelbazillen werden mit organischen Lösungsmitteln, wie Ketonen, Alkoholen oder Carbonsäuren, zur Entfernung fettlöslicher Komponenten aus den Bazillenzellen behandelt. Vorzugsweise wird Aceton, Methanol oder Essigsäure angewendet. Diese organischen Lösungsmittel können auch gemeinsam mit Wasser benutzt werden. Die lösungsmittelextrahierten Rückstände werden zu Fragmenten zerkleinert, und wasserlösliche Proteine werden aus den entstehenden Mischungen abgetrennt.

   Diewasserlöslichen Proteine werden gegen Puffer mit pH-Werten von 5, 5 bis 7, 8, wie tris-   (Hydroxymethyl)-aminomethan-Chlor-   wasserstoffsäurepuffer vom PH 7, 0, der   Äthylendiamintetraessigsäure   enthält, Dinatriumhydrogenphosphat-   Monokallumhydrogenphosphat-Puffer vompPH 7, 2, der Äthylendiamintetraessigsäure   enthält, u, dgl. dialysiert. 



   Die entstehenden Dialysate werden durch Chromatographie, Elektrophorese und/oder Gelfiltration gereinigt. Insbesondere werden Säulenchromatographie unter Verwendung vonIonenaustauschercellulosen oder Gelfiltration unter Verwendung von Dextranpolymeren mit Brückenbindungen besonders bevorzugt angewendet. Die Ionenaustauschercellulosen, die zur Fraktionierung der obigen Dialysate angewendet werden können, können beispielsweise   Aminoäthylcellulose,   Diäthylaminoäthylcellulose,   Triäthylaminoäthylcellulose   oder   Epichlorhydrintriäthanolamincellulose   sein. Zur Verwendung bei der Gelfiltration   werdenDextranpo-   lymeren mit Brückenbindung, Carboxymethyldextranpolymeren mit Brückenbindung oder Sulfoäthyldextranpolymeren mit Brückenbindung bevorzugt verwendet.

   Die fraktionierten Proteine werden mit den oben erwähnten Puffern eluiert. 



   Die tuberkulinaktiven Einzelproteine, die erfindungsgemäss erhältlich sind, sind in Wasser löslich, und ihre Molekulargewichte von   3000   bis   35000   hängen von den für deren Herstellung verwendeten Tuberkelbazillen und den Herstellungsbedingungen derselben ab. Tuberkulinhauttests ergeben, dass die tuberkulinaktiven 

 <Desc/Clms Page number 2> 

 Einzelproteine, wie sie erfindungsgemäss erhältlich sind, gegenüber Meerschweinchen, die mit hitzeabgetötetem Mycobacterium tuberculosis-Stamm Aoyama B oder BCG sensitiviert worden sind, Tuberkulinaktivitäten aufweisen, die 100mal stärker sind als jene von PPD. 



   Die erfindungsgemäss erhältlichen tuberkulinaktiven Peptide werden durch Hydrolysieren der oben erwähnten kristallinen Tuberkulinproteine hergestellt und durch Fraktionierung der entstehenden Hydrolysate durch Chromatographie, Elektrophorese und/oder Gelfiltration erhalten. Die tuberkulinaktiven Einfachproteine werden durch chemische oder enzymatische Methoden hydrolysiert. Die chemische Hydrolyse wird mit einer Mineralsäure ausgeführt. Die enzymatische Hydrolyse führt man mit einem proteolytischen Enzym, wie Trypsin, Chymotrypsin, Pepsin, Papain, bakteriellen Proteinasen, Carboxypeptidase A oder B   u. dgl. aus. Die   entstehenden Hydrolysate werden durch   Säulenchromatographle, Papierohromatographie, Pa-   pierelektrophorese, Gelfiltration u. dgl. fraktioniert.

   Die Gelfiltration wird durch Eluieren mit einem Ammoniumacetatpuffer vom pH 5, 9 durch Säulen mit Gelfiltrationsmitteln vorgenommen. 



   Die erfindungsgemäss erhältlichen tuberkulinaktiven Peptide sind weisse, kristalline Festkörper, die in Wasser löslich sind und ein Molekulargewicht von etwa 500 bis 3000 aufweisen. Tuberkulin-Hauttestszeigen, dass die erfindungsgemäss erhältlichen tuberkulinaktiven Peptide Tuberkulinaktivitäten aufweisen, die mit jenen von PPD bei Meerschweinchen, die mit wärmeabgetötetem   Macobacterium tuberculosis-Stamm   Aoyama B oder BCG sensitiviert worden sind, vergleichbar oder wesentlich stärker als diese sind. 



   Die folgenden Beispiele veranschaulichen die Reinigung und Herstellung der tuberkulinaktiven Einfachproteine und Peptide nach dem erfindungsgemässen Verfahren. 



     Beispiel l :   Eine Zellkultur (100 g) vom Mycobacterium tuberculosis-Stamm Aoyama B wurde durch 30 min dauerndes Erhitzen auf 1200C abgetötet. Die Zellen wurden vom Kulturmedium durch Filtration abgetrennt, dann unter Schalleinwirkung zerkleinert und mit Aceton behandelt. Der lösungsmittelbehandelte Rückstand wird zu Fragmenten zerkleinert und zentrifugiert, um wasserlösliche Proteine abzutrennen. Die so erhaltenen wasserlöslichen Proteine werden gegen   0, 0Olmolaren tris- (Hydroxymethyl)-aminomethan-     - Salzsäurepuifer   vom PH 7, 0, der 0, 0001 Mol Äthylendiamintetraessigsäure enthält, dialysiert. 



   Das entstehende Dialysat wird über eine   Diäthylaminoäthylcellulosesäule   chromatographiert. Die Eluierung wurde in einem Natriumchloridgradienten vorgenommen. Praktisch die gesamte Tuberkulinaktivität wurde in der zweiten Proteinfraktion gefunden. Weiteres   Chromatographleren über eineSäule   aus Dextranpolymerem mit   Brückenbindung   wurde im gleichen Puffer wie oben vorgenommen, und es wurde eine Fraktionierung in drei Fraktionen   durchgeführt.   Nahezu das gesamte tuberkulinaktive Material kristallisierte spontan, wenn die Lösung bei   40C   in eine Mischung des gleichen Puffers mit gereinigtem Aceton gebracht wurde. Aus 100 g der Bakterienzellen wurden   20 mg kristallines tuberkullnaktives Einfachprotein erhalten.   



   Das so erhaltene tuberkulinaktive Protein (MG.   9 500)   war aus 89 Aminosäureresten zusammengesetzt, 
 EMI2.1 
 
 EMI2.2 
 
 EMI2.3 
 aufwies, die 100mal stärker war als PPD gegenüber Meerschweinchen, die mit einem hitzeabgetöteten Stamm Aoyama B oder BCG sensitiviert worden sind. 



   Beispiel 2 : Ein anderes   tuberkulinaktiveseinfachprotein,   das aus 135Aminosäureresten zusammengesetzt ist, wurde aus BCG nach der gleichen Methode, wie im Beispiel 1 angegeben ist, hergestellt. Die Aminosäuresequenz und die Aminosäurezusammensetzung pro Molekül dieses Proteins wurde ermittelt, wobei festgestellt wurde, dass Ähnlichkeit mit dem tuberkulinaktiven Protein, wie es gemäss Beispiel 1 erhalten wird, besteht. 



   Beim Tuberkulin-Hauttest zeigte sich, dass dieses tuberkulinaktive Protein eine Tuberkulinaktivität aufweist, die nahezu gleich ist jener des tuberkulinaktiven Proteins, wie es nach Beispiel 1 erhalten wird, wobei die Ermittlung bei Meerschweinchen durchgeführt wurde, die mit einem wärmeabgetöteten Mycobacterium tuberculosis Aoyama   B-Stamm   oder BCG sensitiviert worden sind. 



     Beispiel 3 :   Das tuberkulinaktive Einfachprotein, das gemäss Beispiel 1 erhalten worden ist, wurde 
 EMI2.4 
 

 <Desc/Clms Page number 3> 

 



   Die obige Entwicklung führte zur Trennung der verschiedenen tuberkulinaktiven Peptide. Eines davon war ein Pentapeptid mit der folgenden Aminosäuresequenz : 
 EMI3.1 
 
<tb> 
<tb> 1 <SEP> 2 <SEP> 3 <SEP> 4 <SEP> 5 <SEP> 
<tb> HN-Asn-Gly-Ser-Gln-Met-COOH.
<tb> 
 



   Ein anderes war ein Nonapeptid mit einem Molekulargewicht von etwa 950. 



   Tuberkulin-Hauttests zeigten, dass diese tuberkulinaktiven Peptide eine Aktivität von 1 bis 10% des Ausgangstuberkulinproteins aufwiesen. 



   Beispiel 4 : Das kristalline, gemäss Beispiel 1 erhaltene tuberkulinaktive Protein wurde in 0, 5% iger Chymotrypsinlösung hydrolysiert. Das entstehende Hydrolysat wurde auf einer Säule aus Dextranpolymerem mit Brückenbindung chromatographiert, wobei die Eluierung mit einem Ammoniumacetatpuffer vom PH 5, 9 
 EMI3.2 
 das gleiche wie im Beispiel 3. 



     Beispiel 5 :   Das tuberkulinaktive Protein des Beispiels 2 wurde in der gleichen Weise wie oben behandelt. Es wurde das gleiche tuberkulinaktive Pentapeptid wie im Beispiel 3 erhalten. 



    PATENTANSPRÜCHE :    
1. Verfahren zur Herstellung von tuberkulinaktiven Einfachproteinen und Peptiden mit der folgenden Peptidbindung 
 EMI3.3 
 
 EMI3.4 
 b) den lösungsmittelbehandelten Rückstand gegen einen Puffer mit einem pH-Wert im Bereich von 5, 5 bis 7, 8 dialysiert, c) das entstehende Dialysat durch Chromatographieren, Elektrophorese und/oder Gelfiltration frak- tioniert und erforderlichenfalls d) die fraktionierten Proteine hydrolysiert und das entstehende Hydrolysat durch Chromatographie- ren, Elektrophorese und/oder Gelfiltration weiter fraktioniert.

Claims (1)

  1. 2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass man als Tuberkelbazillus Mycobacterium tuberculosis-Stamm Aoyama B verwendet.
    3. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass man als Tuberkelbazillus Bacille de Calmette et Guérin (BCG) verwendet.
    4. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass man als organisches Lösungmittel Aceton, Methanol oder Essigsäure einsetzt.
    5. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass man den lösungsmittelbehan- delten Rückstand gegen tris- (Hydroxymethyl)-aminomethan-Chlorwasserstoffsäurepuffer vom PH 7, 0, der Äthylendiamintetraessigsäure enthält, oder Dinatriumhydrogenphosphat-Monokaliumhydrogenphosphatpuffer vom PH 7, 2, der Äthylendiamintetraessigsäure enthält, dialysiert.
    6. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass man das Dialysat durch Säulenchromatographie, Papierchromatographie, Papierelektrophorese und/oder Gelfiltration fraktioniert.
    7. Verfahren nach Anspruch 6, dadurch gekennzeichnet, dassmanlonenaustauschercellulosen oder Dextranpolymeren mit Brückenbindung anwendet.
    8. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass man das Tuberkulinproteinmit Mineralsäure oder proteolytischem Enzym hydrolysiert.
    9. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass man alsHydrolysiermittel Chlor- wasserstoff säure einsetzt.
    10. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass man als proteolytisches Enzym Trypsin, Chymotrypsin, Pepsin, Carboxypeptidase A oder B einsetzt. EMI3.5
AT564673A 1973-06-27 1973-06-27 Verfahren zur herstellung von tuberkulinaktiven proteinen und peptiden AT325769B (de)

Priority Applications (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
AT564673A AT325769B (de) 1973-06-27 1973-06-27 Verfahren zur herstellung von tuberkulinaktiven proteinen und peptiden

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
AT564673A AT325769B (de) 1973-06-27 1973-06-27 Verfahren zur herstellung von tuberkulinaktiven proteinen und peptiden

Publications (2)

Publication Number Publication Date
ATA564673A ATA564673A (de) 1975-01-15
AT325769B true AT325769B (de) 1975-11-10

Family

ID=3578085

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
AT564673A AT325769B (de) 1973-06-27 1973-06-27 Verfahren zur herstellung von tuberkulinaktiven proteinen und peptiden

Country Status (1)

Country Link
AT (1) AT325769B (de)

Also Published As

Publication number Publication date
ATA564673A (de) 1975-01-15

Similar Documents

Publication Publication Date Title
US3943119A (en) Tuberculin active proteins and peptides from the cells of tubercle bacilli
DE3875850T2 (de) Verfahren zur gewinnung von polyosiden aus staphylokokken-kapseln sowie verwendungen dieser polyoside und staemme fuer die durchfuehrung dieses verfahrens.
EP0121778B1 (de) Verfahren zur Abtrennung von Ribonukleinsäuren aus einer Lösung, die Desoxyribonukleinsäuren enthält
DE2322552A1 (de) Verfahren zum trennen eines polypeptids von mikroorganismen
US3888837A (en) Tuberculin active proteins and peptides from the cells of tubercle bacilli
WO2003004628A2 (de) Verfahren zur aufreinigung eines enzyms und hiernach hergestelltes, aufgereinigtes enzym sowie verwendung des enzyms
DE69834742T2 (de) Verfahren für extraktion und verwendung der schlüpf-flüssigkeit des atlantiklachses
IE51590B1 (en) Glycoproteins
AT325769B (de) Verfahren zur herstellung von tuberkulinaktiven proteinen und peptiden
Shipp et al. Insoluble non-collagenous cartilage glycoproteins with aggregating sub-units
DE2307051C3 (de) Verfahren zum Reinigen von langsamen a - und ß -Glykoproteinen aus Mikrobenkörpern und diese enthaltende pharmazeutische Zusammensetzungen
AT325772B (de) Verfahren zur herstellung von tuberkulinaktiven proteinen und peptiden
DE1642676A1 (de) Verfahren zur Reinigung von Lipopolysacchariden
DE2001902B2 (de) Verfahren zur Reinigung und Fraktionierung von gelösten aktiven Proteinen
DE2462373C2 (de) Asparaginyl-glycyl-seryl-glutaminyl-methionin
DE2732587A1 (de) Polypeptid mit thymischer wirksamkeit
DE2509482C2 (de) Verfahren zur Herstellung des Kallikrein-Trypsin-Inhibitors aus Rinderlunge
Mendonça‐Previato et al. Sexual agglutination factors from the yeast Pichia amethionina
CH588284A5 (en) Tuberculin active proteins and peptides prepn - from tubercle bacillus
DE3873139T2 (de) Derivat von d.25, verfahren zur herstellung, verwendung als immunostimulierendes mittel und pharmazeutische zusammensetzungen, welche diese enthalten.
US3201382A (en) Process for preparing a biochemically active polypeptide from sheep pituitary growthhormone
Campo Studies on extractable and resistant proteoglycans from metaphyseal and cortical bone and cartilage
DE2305232C3 (de) Verfahren zur Herstellung eines zell- und cholesterinfreien Enzympräparates mit Cholesterindehydrogenase-Aktivität und seine Verwendung zur Bestimmung von Cholesterin im Serum
DE19728834C2 (de) Eisenreduktase
IZUMI et al. Isolation and analysis of polysaccharides from calf liver

Legal Events

Date Code Title Description
ELJ Ceased due to non-payment of the annual fee