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Gegenstand des Stammpatentes Nr. 313583 ist ein Verfahren zur Herstellung von Polyurethanelastomeren aus Verbindungen mit mindestens zwei Hydroxylgruppen vom Molekulargewicht 800 bis 5000, Diisocyanaten und aromatischen Diaminen als Kettenverlängerungsmitteln, dadurch gekennzeichnet, dass estergruppenhaltige aromatische Diamine, in denen die Aminogruppenin m-und/oder p-Stellung zur Estergruppe stehen und in de- nen mindestens eine Aminogruppe in o-Stellung einen Substituenten aufweist, als Kettenverlängerungsmittel verwendet werden.
Um zu Polyurethanelastomeren hoher Shore-Härte (Shore-Härte D 40 - 90) zu gelangen, ist es nötig, iso- cyanatgruppenhaltige Voraddukte mit einem hohen Gehalt an freiem Diisocyanat mit einem Kettenverlängerer umzusetzen.
Solch grosse Überschüsse von freiem Diisocyanat wirken sich nachteilig auf die Lagerstabilität der iso- cyanathaltigen Voraddukte ("Präpolymeren") aus, und bei Verwendung von relativ niedrig siedenden Diisocy- anaten machen solche Präpolymeren wegen des hohen Dampfdrucks des freien Diisocyanats besondere Vorkehrungen erforderlich, um die Verarbeiter vor aggressiven Dämpfen zu schützen.
Es wurde nun ein Verfahren zur Herstellung von harten Polyurethanelastomeren gefunden, welches die estergruppenhaltigen aromatischen Diamine gemäss Stammpatent als Kettenverlängerungsmittel verwendet und welches die Nachteile aus dem Stand der Technik vermeidet.
Gegenstand der Erfindung ist somit ein Verfahren zur Herstellung von Polyurethanelastomeren aus Verbindungen mit mindestens zwei Hydroxylgruppen vom Molekulargewicht 800 bis 5000, Diisocyanaten und aromatischen Diaminen als Kettenverlängerungsmitteln, wobei als aromatische Diamine estergruppenhaltige aromatische Diamine, in denen die Aminogruppen in m-und/oder p-Stellung zur Estergruppe stehen und in denen mindestens eine Aminogruppe in o-Stellung einen Substituenten aufweist, als Kettenverlängerungsmittel verwendet werden, nach Patent Nr. 313583. Es ist erfindungsgemäss dadurch gekennzeichnet, dass zusätzlich Verbindungen mit mindestens zwei Hydroxylgruppen vom Molekulargewicht 50 bis 500 mitverwendet werden.
Ein erfindungsgemäss bevorzugtes Verfahren besteht darin, dass vor der Umsetzung mit den aromatischen Diaminen die Verbindungen mit mindestens zwei Hydroxylgruppen vom Molekulargewicht 800 bis 5000 und die Verbindungen mit mindestens zwei Hydroxylgruppen vom Molekulargewicht 50 bis 500 mit den Diisocyanaten so umgesetzt werden, dass der Gehalt an freiem Diisocyanat im Reaktionsgemisch kleiner als 10 Gel.- % ist.
Eine andere bevorzugte Arbeitsweise besteht darin, dass man als Isocyanatkomponente die Umsetzungsprodukte der Diisocyanate mit den Verbindungen mit mindestens zwei Hydroxylgruppen vom Molekulargewicht 50 bis 500 verwendet.
Eine weitere bevorzugte Arbeitsweise besteht darin, dass man als Isocyanatkomponente Umsetzungsprodukte der Diisocyanate mit Neopentylglykol, Propylenglykol-1, 2, Butylenglykol-1, 3, Diäthylenglykol, Triäthylenglykol, Dipropylenglykol, Tripropylenglykol oder Thiodiglykol, denen gegebenenfalls anteilweise Verbindungen mit mindestens drei Hydroxylgruppen zugesetzt werden sind, verwendet.
Es ist auch bevorzugt, dass die höhermolekulare und niedermolekulare Hydroxylverbindung getrennt voneinander mit einem Überschuss von Diisocyanaten bei 30 bis 150 C, vorzugsweise 40 bis 100oC, zur Reaktion gebracht werden, und anschliessend die beiden isocyanathaltigen Addukte mit einem NCO-Gehalt von etwa
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verhältnis von etwa 3 bis 2rP/o resultieren.
Als Ausgangsmaterial für die erfindungsgemäss herzustellenden kautschukelastischen Polyurethane kommen Verbindungen mit mindestens zwei Hydroxylgruppen vom Molekulargewicht 800 bis 5000, vorzugsweise vom Molekulargewicht 1000 bis 3000, in Frage, wie sie im Patent Nr. 313583 genannt werden, beispielsweise lineare oder schwach verzweigte, Hydroxylgruppen aufweisende Polyester, wie sie z. B. in an sich bekannter Weise aus di- oder höherfunktionellen Alkoholen und Carbonsäuren oder Oxycarbonsäuren, gegebenenfalls unter Mitverwendung von Aminoalkoholen, Diaminen, Oxyaminen und Diaminoalkoholen, nach bekannten Verfahren hergestellt werden können. Diese Polyester können Doppel- oder Dreifachbindungen von ungesättigten Fettsäuren enthalten.
In Frage kommen auch lineare oder schwach verzweigte Polyäther, wie sie durch Polymerisation von Alkylenoxyden, wie Äthylenoxyd, Propylenoxyd, Epichlorhydrin oder Tetrahydrofuran gewonnen werden können. Auch Mischpolymerisate dieser Art können verwendet werden. Geeignet sind ferner durch Anlagerung der genannten Alkylenoxyde an z. B. polyfunktionelle Alkohole, Aminoalkohole oder Amine herstellbare lineare oder verzweigte Anlagerungsprodukte. Als polyfunktionelle Startkomponenten für die Addition der Alkylenoxyde seien beispielsweise genannt : Äthylenglykol, 1, 2-Propylenglykol, Hexandiol- (l, 6), Äthanol- amin und Äthylendiamin ; trifunktionelle Startkomponenten, wie Trimethylolpropan oder Glycerin, können anteilweise mitverwendet werden.
Selbstverständlich können auch Gemische linearer und/oder schwach verzweigter Polyalkylenglykoläther verschiedenen Typs eingesetzt werden.
Erfindungsgemäss werdenverbindungen mit mindestens zwei Hydroxylgruppen und einem Molekulargewicht von 50 bis 500 mitverwendet, vorzugsweise als Isocyanatgruppen aufweisende Umsetzungsprodukte, die bei der Reaktion mit einem Überschuss an Diisocyanaten entstehen.
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Bevorzugt sind auch Heteroatome tragende Diole, wie z. B. Di-oder Triäthylenglykol, Di-oder Tripropylen- ätherglykol-1, 2 oder Thiodiglykol.
Den niedermolekularen Diolen können anteilig, d. h. bis maximal 25 Gew. -0/0, Hydroxyl verbindungen mit mindestens drei Hydroxylgruppen, beispielsweise Trimethylolpropan, zugesetzt werden.
Als Diisocyanat wird vorzugsweise 2, 4-Toluylendiisocyanat verwendet, es können aber auch Gemische von Diisocyanaten verwendet werden, jedoch sollen mindestens 500/0 aller vorhandenen Diisocyanate als Diisocyanate mit unterschiedlich reaktiven Isocyanatgruppen vorliegen. Besonders bevorzugt sind Gemische der isomeren 2, 4- und 2, 6-Toluylendiisocyanate.
Generell finden die Diisocyanate Verwendung, wie sie im Stammpatent beschrieben werden.
Das Mengenverhältnis von Hydroxylkomponente zu Diisocyanat soll so liegen, dass der Gehalt an freiem Diisocyanat im erhaltenen "Präpolymeren" kleiner als 10 Gew. -0/0 ist, bevorzugt soll jedes Mol Hydroxyl mit höchstens l, 1 Mol eines Diisocyanats umgesetzt werden.
Als Kettenverlängerer werden die im Stammpatent beschriebenen aromatischen Diamine verwendet. Bevorzugt sind solche der allgemeinen Formel
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in der R vorzugsweise einen niederen Alkylrest, beispielsweise Methyl, Isobutyl, 2-Äthyl-hexyl bedeutet.
Das Mengenverhältnis von NCO-Gruppen im Präpolymeren zu Aminogruppen des Kettenverlängerers soll zwischen 0,8 und 2,5, vorzugsweise zwischen 1, 0 und 1, 3, liegen.
Die Amine werden in flüssiger Form den "Präpolymeren" bei 50 bis 140 C, bevorzugt 80 bis 120 C, zu- gegeben, und nach guter Durchmischung wird die Schmelze in vorgewärmte Formen gegossen. Die Formkörper können nach etwa 10 min entformt werden und erhalten nach etwa 10stündiger Lagerung bei 1000C die endgültigen mechanischen Eigenschaften.
Die Vorzüge der Arbeitsweise, welche von Isocyanatgruppen aufweisenden Voraddukten unter Verwendung der mindestens zwei Hydroxylgruppen aufweisenden Verbindungen vom Molekulargewicht 50 bis 5000 ausgeht, gegenüber der Verwendung von freiem Diisocyanat sind folgende :
1. Man erhält, da die Präpolymeren keine oder nur sehr geringe Mengen an nicht umgesetzten Diisocy- anaten enthalten, physiologisch einwandfreie Präpolymeren, da bei Verwendung von leicht flüchtigen
Diisocyanaten der Dampfdruck des freien Diisocyanats durch Verdopplung des Moleküls mit dem nieder- molekularen Diol bedeutend herabgesetzt wird.
2. Ist die Topfzeit der Mischung des Präpolymeren mit dem Kettenverlängerer stark vergrössert, da durch
Verwendung von Diisocyanaten mit unterschiedlich reaktiven NCO-Gruppen die reaktiven NCO-Grup- pen bei der Präpolymerenbildung abreagiert sind. Diese Topfzeit ist gerade für das Giessen von grossen Formkörpern mit hoher Härte bei Verwendung von Präpolymeren mit einem hohen Gehalt an freiem Di- isocyanat zu kurz.
3. Zeichnen sich die erhaltenen Formkörper, trotz des hohen Gehaltes an Harnstoff- und Harnstoffgruppie- rungen, durch Transparenz aus, während bei Verwendung von grösseren Mengen an freien Diisocyanaten im Präpolymeren die erhaltenen Elastomeren trübe von auskristallisierten Hamstoffsegmenten sind.
4. Erhält man bei gleicher NCO-Zahl des Präpolymeren nach dem erfindungsgemässen Verfahren eine um etwa sieben Einheiten höhere Shore-Härte (D-Skala).
5. Zeichnen sich die Präpolymeren, da nur weniger reaktive Isocyanatgruppen vorliegen, durch eine er- höhte Lagerstabilität aus.
Die erfindungsgemäss hergestellten Kunststoffe werden bevorzugt für mechanisch stark beanspruchte Materialien, wie beispielsweise Keilriemen, Zahnräder und Dichtungen, die durch Pigmente, Farbstoffe oder Füllstoffe modifiziert werden können, verwendet.
Beispiel 1 : Unter Stickstoff werden 1, 2 kg eines Adipinsäure-äthylenglykolpolyesters (OH-Zahl 59) bei 1300C aufgeschmolzen und bei 1300C entwässert.
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Nach 2 h ist die Reaktion beendet. Das erhaltene präpolymere hat einen NCO-Gehalt von 20, 80/0.
Beispiel 3 : Durch Mischen des Präpolymeren nach Beispiel 2 mit 535 g des Präpolymeren nach Beispiel 1 erhält man ein Präpolymeres mit einem NCO-Gehalt von 12% und der Viskosität 700 cP bei 900C. Analog Beispiel 2 und 3 erhält man durch Variation des niedermolekularen Diols die folgenden Präpolymeren :
Tabelle 1
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<tb>
<tb> Beispiel <SEP> Mol <SEP> Diol <SEP> NCO-Gehalt <SEP> g <SEP> Präpolymeres <SEP> NCO-Gehalt
<tb> des <SEP> Adduktes <SEP> nach <SEP> Viskosität <SEP> der <SEP> Mischung
<tb> () <SEP> Beispiel <SEP> l <SEP> (%) <SEP> (CP/900C) <SEP>
<tb> 4 <SEP> Neopentylglykol <SEP> 20, <SEP> 3 <SEP> 2900 <SEP> 5,9 <SEP> 850
<tb> 5 <SEP> Triäthylenglykol <SEP> 18, <SEP> 8 <SEP> 2940 <SEP> 6,0 <SEP> 800
<tb> 6 <SEP> Propylenglykol-1, <SEP> 2 <SEP> 20, <SEP> 9 <SEP> 2820 <SEP> 6,0 <SEP> 820
<tb> 7 <SEP> Dipropylenglykol <SEP> 19, <SEP> 3 <SEP> 2850 <SEP> 5,9 <SEP> 780
<tb> 8 <SEP> Thiodiglykol <SEP> 19, <SEP> 8 <SEP> 480 <SEP> 12,5 <SEP> 600
<tb>
Beispiel 9 : 170 g des Präpolymeren nach Beispiel 3 werden bei 100 C im Vakuum entgast. 53, 1 g 4-Chlor-3, 5-diaminobenzoesäureisobutylester werden als Schmelze zugegeben.
Die Mischung wird 40 sec homogenisiert und dann in eine 1000C heisse Form gegossen.
Der transparente Formkörper kann nach 10 min bei 1000C entformt werden und weist nach 24stündiger Lagerung bei 1000C die folgenden mechanischen Werte auf :
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<tb>
<tb> Zugfestigkeit <SEP> (DIN <SEP> 53 <SEP> 504) <SEP> 640 <SEP> KP/CM2
<tb> Bruchdehnung <SEP> (DIN <SEP> 53504) <SEP> 400% <SEP>
<tb> Shore-Härte <SEP> D <SEP> (DIN <SEP> 53 <SEP> 505) <SEP> 85
<tb> Elastizität <SEP> (DIN <SEP> 53 <SEP> 512) <SEP> 440/0 <SEP>
<tb>
Analog erhält man durch Mischung der Präpolymeren nach Beispiel 1 und 2 nach den in Tabelle 2 angegebenen Rezepturen, die in Tabelle 3 angegebenen mechanischen Werte.
Tabelle 2
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<tb>
<tb> Beispiel <SEP> g <SEP> Präpolymeres <SEP> g <SEP> Präpolymeres <SEP> g <SEP> 4-Chlor-3, <SEP> 5-diaminonach <SEP> Beispiel <SEP> 2 <SEP> nach <SEP> Beispiel <SEP> 1 <SEP> benzoesäureisobutylester
<tb> 10 <SEP> 19, <SEP> 2 <SEP> 150 <SEP> 24, <SEP> 4 <SEP>
<tb> 11 <SEP> 25,1 <SEP> 150 <SEP> 27,6
<tb> 12 <SEP> 31,6 <SEP> 150 <SEP> 30,4
<tb> 18 <SEP> 54,2 <SEP> 130 <SEP> 41,4
<tb>
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<tb>
<tb> Beispiel <SEP> Zugfestigkeit <SEP> Bruchdehnung <SEP> Shore-Hätte <SEP> D <SEP> Elastizität
<tb> (DIN <SEP> 53 <SEP> 504) <SEP> (DIN <SEP> 53 <SEP> 505) <SEP> (DIN <SEP> 53 <SEP> 512) <SEP>
<tb> (kp/cm) <SEP> (Ufo) <SEP> ('10)
<tb> 10 <SEP> 711 <SEP> 579 <SEP> 52 <SEP> 38
<tb> 11 <SEP> 721 <SEP> 548 <SEP> 56 <SEP> 40
<tb> 12 <SEP> 676 <SEP> 493 <SEP> 59 <SEP> 39
<tb> 13 <SEP> 666 <SEP> 481 <SEP> 72 <SEP> 45
<tb>
Bei Beispiel 11 hat man eine Topfzeit der Mischung des Präpolymeren mit dem Kettenverlängerer von 150 sec, während nach folgender Rezeptur die Topfzeit lediglich 30 sec beträgt. Die Entformzeiten betragen in beiden Fällen etwa 400 bis 500 sec.
Vergleichsbeispiel : Eine Mischung von 191 g des Präpolymeren nach Beispiel 1 und 9 g 2, 4-Toluylendiiso- cyanat werden bei 1000C entgast und nach Mischung mit 30 g 4-Chlor- 3, 5-diaminobenzoesäureisobutylester rasch in Formen gegossen.
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Nach etwa 6 min kann entformt werden. Der Formkörper wird 24 h bei 1000C ausgehärtet und besitzt die folgenden mechanischen Werte.
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<tb>
<tb>
Beispiel <SEP> 11
<tb> Zugfestigkeit <SEP> (DIN <SEP> 53 <SEP> 504) <SEP> (kg/cm2) <SEP> 330*) <SEP> 325*) <SEP>
<tb> Bruchdehnung <SEP> (DIN <SEP> 53 <SEP> 504) <SEP> (lo) <SEP> 600*) <SEP> 610*) <SEP>
<tb> Bleibende <SEP> Dehnung <SEP> 1 <SEP> min <SEP> nach <SEP> dem <SEP> Zerreissen <SEP> (0/0) <SEP> 25*) <SEP> 29*) <SEP>
<tb> Ringstruktur <SEP> (kg) <SEP> 43 <SEP> 42
<tb> Shore-Härte <SEP> D <SEP> (DIN <SEP> 53 <SEP> 505) <SEP> 48 <SEP> 56
<tb> Elastizität <SEP> (DIN <SEP> 53 <SEP> 512) <SEP> (%) <SEP> 37 <SEP> 39
<tb> *) <SEP> gemessen <SEP> am <SEP> Ring
<tb>
Beispiel 14 : Unter Stickstoff werden zu 452 g 2, 4-Toluylendiisocyanat bei 40 bis 500C 66, 5 g Trimethylolpropan und 53 g Diäthylenglykol getropft. Nach 2 h werden 550 g des Präpolymeren nach Beispiel 1 zugegeben.
Nach 24 h Lagerung hat das Präpolymere bei einer Viskosität von 1400 cP bei 900Ceinen NCo-Ge- halt von 12ci.
Durch alleinige Verwendung oder Mischung der Präpolymeren nach den Beispielen 1 bis 8 und 14 erhält man nach den in Tabelle 4 angegebenen Rezepturen analog Beispiel 9 harte transparente Elastomeren mit den in Tabelle 4 angegebenen mechanischen Werten.
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Tabelle 4
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<tb>
<tb> Beispiel <SEP> Präpolymeres <SEP> Präpolymeres <SEP> Präpolymeres <SEP> 4-Chlor-3,5-diamino- <SEP> Zugfestigkeit <SEP> Bruchdehnung <SEP> Elastizität <SEP> Shore- <SEP> Härte <SEP> D <SEP>
<tb> nach <SEP> Beispiel <SEP> 1 <SEP> nach <SEP> Beispiel <SEP> nach <SEP> Beispiel <SEP> 14 <SEP> benzoesäureisobutylester <SEP> (DIN <SEP> 53 <SEP> 504) <SEP> (DIN <SEP> 53 <SEP> 512) <SEP> (DIN <SEP> 53 <SEP> 505)
<tb> (g) <SEP> (g) <SEP> (g) <SEP> (kp/cm) <SEP> (%) <SEP> (%) <SEP>
<tb> 15 <SEP> - <SEP> 175 <SEP> g <SEP> Beisp. <SEP> 4 <SEP> - <SEP> 27. <SEP> 6 <SEP> 747 <SEP> 540 <SEP> 39 <SEP> 56
<tb> 16 <SEP> - <SEP> 177 <SEP> g <SEP> Beisp. <SEP> 5 <SEP> - <SEP> 27. <SEP> 1 <SEP> 681 <SEP> 527 <SEP> 40 <SEP> 56
<tb> 17 <SEP> - <SEP> 174 <SEP> g <SEP> Beisp.
<SEP> 6 <SEP> " <SEP> 27,4 <SEP> 541 <SEP> 477 <SEP> 40 <SEP> 57
<tb> 18 <SEP> - <SEP> 176,8 <SEP> g <SEP> Beisp.7 <SEP> - <SEP> 27,8 <SEP> 668 <SEP> 551 <SEP> 40 <SEP> 56
<tb> 19 <SEP> 140 <SEP> 46 <SEP> g <SEP> Beisp.8 <SEP> - <SEP> 29,3 <SEP> 676 <SEP> 569 <SEP> 42 <SEP> 54
<tb> 20 <SEP> 120 <SEP> 51, <SEP> 5 <SEP> g <SEP> Beisp.3 <SEP> 5 <SEP> 30, <SEP> 1 <SEP> 731 <SEP> 493 <SEP> 43 <SEP> 59
<tb> 21 <SEP> 120 <SEP> 40, <SEP> 8 <SEP> g <SEP> Beisp.3 <SEP> 15,5 <SEP> 30,1 <SEP> 763 <SEP> 481 <SEP> 41 <SEP> 59
<tb> 22 <SEP> 120 <SEP> - <SEP> 57. <SEP> 3 <SEP> 30, <SEP> 1 <SEP> 539 <SEP> 349 <SEP> 43 <SEP> 60
<tb>
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Beispiel 23 : 114 g eines Adipinsäure-hexandiolpolyesters (OH-Zahl 133) werdenbei 130 CimVakuum entwässert.
Bei 800C werden 36 g 2, 4-Toluylendiisocyanat zugesetzt. Nach 4 h bei 800C werden 30,5 g des Präpoly- meren nach Beispiel 2 zugegeben. Durch Anlegen von Vakuum wird die Mischung bei 1000C entgast. 30,8 g 5 4-Chlor-3, 5-diaminobenzoesäureisobutylester werden als Schmelze bei 1000C eingerührt und die Schmelze nach 30 sec in vorgewärmte Formen gegossen.
Nach 24stündiger Lagerung bei 1000C erhält man folgende me- chanische Werte :
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<tb>
<tb> Zugfestigkeit <SEP> (DIN <SEP> 53504) <SEP> (kp/cm2) <SEP> 622
<tb> Bruchdehnung <SEP> (DIN <SEP> 53 <SEP> 504) <SEP> (lu) <SEP> 319
<tb> z <SEP> Shore-Härte <SEP> D <SEP> (DIN <SEP> 53 <SEP> 505) <SEP> 64
<tb> Elastizität <SEP> (DIN <SEP> 53 <SEP> 512) <SEP> (lu) <SEP> 31
<tb>
Beispiel 24 : 120 g eines Polytetramethylenätherglykols (OH-Zahl 116) werden bei 1300C im Vakuum entwässert. Bei 800C werden 35, 2 g 2, 4-Toluylendiisocyanat zugegeben. Nach 2 h werden 25, 3 g des Prä- polymeren nach Beispiel 2 zugegeben und bei 1000C durch Anlegen von Vakuum entgast. Nach Zugabe von 5 30 g 4-Chlor-3,5-diaminobenzoesäureisobutylester wird die Schmelze in Formen gegossen. Nach etwa 10 min bei 1000C kann entformt werden.
Nach 24 h Lagerung bei 1000C erhält man die folgenden mechanischen
Werte :
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<tb>
<tb> Zugfestigkeit <SEP> (DIN <SEP> 53 <SEP> 504) <SEP> (kg/cm) <SEP> 518
<tb> Bruchdehnung <SEP> (DIN <SEP> 53 <SEP> 504) <SEP> (lu) <SEP> 414
<tb> Shore-Härte <SEP> D <SEP> (DIN <SEP> 53505) <SEP> 54
<tb> Elastizität <SEP> (DIN <SEP> 53 <SEP> 512) <SEP> (%) <SEP> 42
<tb>
Beispiel 25 : 117 g eines Polypropylenätherglykols-1,2 (OH-Zahl 110) werden bei 1300C durch Anle- gen von Vakuum entwässert. Bei 800C werden 33 g 2, 4-Toluylendiisocyanat zugegeben. Nach 24 h bei 800C werden 29, 5 g des Präpolymeren nach Beispiel 2 zugegeben.
Bei 1000C wird anschliessend durch Anlegen von , Vakuum entgast, und die Schmelze nach Zugabe von 30, 5 g 4-Chlor-3, 5-diaminobenzoesäureisobutylester
30 sec homogenisiert. Die Schmelze wird in Formen gegossen und bei 1000C ausgehärtet. Nach 24 h erhält man die folgenden mechanischen Werte :
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<tb>
<tb> Zugfestigkeit <SEP> (DlN <SEP> 53504) <SEP> (kg/cm <SEP> 2) <SEP> 355
<tb> Bruchdehnung <SEP> (DIN <SEP> 53 <SEP> 504) <SEP> (%) <SEP> 352
<tb> Shore-Härte <SEP> D <SEP> (DIN <SEP> 53505) <SEP> 57
<tb> Elastizität <SEP> (DIN <SEP> 53 <SEP> 512) <SEP> (%) <SEP> 39
<tb>
PATENTANSPRÜCHE :
1.
Verfahren zur Herstellung von Polyurethanelastomeren aus Verbindungen mit mindestens zwei Hydroxylgruppen vom Molekulargewicht 800 bis 5000, Diisocyanaten und aromatischen Diaminen als Kettenverlängerungsmitteln, wobei als aromatische Diamine estergruppenhaltige aromatische Diamine. in denen die Aminogruppen in m-und/oder p-Stellung zur Estergruppe stehen und in denen mindestens eine Aminogruppe in o-Stellung einen Substituenten aufweist, als Kettenverlängerungsmittel verwendet werden, nach Patent Nr. 313583, dadurch gekennzeichnet, dass zusätzlich Verbindungen mit mindestens zwei Hydroxylgruppen vom Molekulargewicht 50 bis 500 mitverwendet werden.