AT310950B - Verfahren und Mittel zur färbenden Behandlung menschlicher Haare - Google Patents

Verfahren und Mittel zur färbenden Behandlung menschlicher Haare

Info

Publication number
AT310950B
AT310950B AT32771A AT32771A AT310950B AT 310950 B AT310950 B AT 310950B AT 32771 A AT32771 A AT 32771A AT 32771 A AT32771 A AT 32771A AT 310950 B AT310950 B AT 310950B
Authority
AT
Austria
Prior art keywords
sep
hair
water
vinyl acetate
solution
Prior art date
Application number
AT32771A
Other languages
English (en)
Inventor
Gregoire Kalopissis Ing
Andree Bugaut Ing
Francoise Estradier Ing
Original Assignee
Oreal
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Oreal filed Critical Oreal
Application granted granted Critical
Publication of AT310950B publication Critical patent/AT310950B/de

Links

Classifications

    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61KPREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K8/00Cosmetics or similar toiletry preparations
    • A61K8/18Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
    • A61K8/30Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
    • A61K8/49Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing heterocyclic compounds
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61KPREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K8/00Cosmetics or similar toiletry preparations
    • A61K8/18Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
    • A61K8/30Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
    • A61K8/40Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing nitrogen
    • A61K8/41Amines
    • A61K8/413Indoanilines; Indophenol; Indoamines
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61QSPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
    • A61Q5/00Preparations for care of the hair
    • A61Q5/10Preparations for permanently dyeing the hair
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09BORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B53/00Quinone imides
    • C09B53/02Indamines; Indophenols

Landscapes

  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • Birds (AREA)
  • Epidemiology (AREA)
  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Cosmetics (AREA)

Description


   <Desc/Clms Page number 1> 
 



   Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur färbenden Behandlung menschlicher Haare, gegebenenfalls unter gleichzeitiger Wasserwellung, das dadurch gekennzeichnet ist, dass auf die Haare vor oder nach dem Waschen eine Lösung oder Verteilung, die mindestens eine Verbindung der allgemeinen Formel 
 EMI1.1 
 
 EMI1.2 
 bis 11 aufweist, sowie gegebenenfalls weitere Indoanilin-, Indophenol oder Indaminfarbstoffe und/oder andere Haarfarbstoffe, beispielsweise   Azo- oder Anthrachinonfarbstoffe,   Nitrophenylendiamin, ferner gewünschtenfalls in der Kosmetik übliche Zusätze, wie Weichmacher, Benetzungsmittel, Dispergiermittel, Penetrationsmittel, Treibmittel, Verdickungsmittel, Riechstoffe, kosmetisch anwendbare Harze od. dgl., enthält, aufgebracht und einwirken gelassen wird und die Haare anschliessend nötigenfalls gespült und/oder gewaschen bzw.

   gerollt und schliesslich getrocknet werden. 



   Gegenstand der Erfindung ist weiters auch ein Mittel zur Durchführung des erfindungsgemässen Verfahrens, wobei das Mittel als Haarfärbemittel oder Wasserwell-Lotion vorliegen kann und einen pH-Wert zwischen 3,5 und 11, vorzugsweise zwischen 5 und 9 aufweist und in einer Menge von 0, 005 bis 1, 0 Gew.-%, mindestens eine Verbindung der eingangs angegebenen allgemeinen Formel (I), sowie gegebenenfalls weitere Indophenol-,   Indamin- bzw.   Indoanilinfarbstoffe und/oder andere Haarfarbstoffe, wie   beispielsweise     oder   Anthrachinonfarbstoffe, Nitrophenylendiamin od. dgl., sowie gewünschtenfalls weitere, in der Kosmetik übliche Zusätze, wie Weichmacher, Benetzungsmittel, Dispergiermittel, Penetrationsmittel, Treibmittel, Verdickungsmittel, Riechstoffe, kosmetisch anwendbare Harze od. gl., enthält. 



   Die Verbindungen der Formel (I) können beim erfindungsgemässen Verfahren bzw. Mittel als alleinige Farbstoffe Verwendung finden, in welchem Fall auf weissen Haaren Färbungen von blau bis grün erhalten werden können, u. zw. bei extrem kurzen Behandlungszeiten in der Grössenordnung von 3 min bei Raumtemperatur. Die Konzentration der Verbindungen der Formel (I) in den Färbemitteln kann zwischen 0,005 bis 1   Gel.-%   variieren. Diese Konzentration ist sehr gering, was durch die aussergewöhnliche Affinität dieser Farbstoffe für die Keratinfasern ermöglicht wird. 



   Die Verbindungen der Formel (I) können aber auch in Mischung mit andern Haarfarbstoffen, wieNitro- 
 EMI1.3 
 den. 



   Man kann mit derartigen Mitteln leuchtende Nuancen, die häufig irisieren und reich an Reflexen sind, erhalten, die es erlauben, den Rotstich kastanienroter oder braunroter Haare zu verdecken und es ermöglichen, dunkelbraune Farben mit grünbronzenen Reflexen zu erhalten. 



   In den meisten Fällen liegen die Färbemittel gemäss der Erfindung als wässerige oder wässerig-alkoholische Lösungen vor. Vorzugsweise kann Äthanol verwendet werden, es ist aber auch möglich, Butylenglykol oder polyoxyäthylenierte Alkohole einzusetzen. Die Färbemittel können auch Verdickungsmittel enthalten, so dass sie in Form von Cremen oder Gelen vorliegen. 



   Ferner können die erfindungsgemässen Färbemittel verschiedene, in der Kosmetik übliche Zusätze enthalten, wie Riechstoffe, Netzmittel, Dispergiermittel, Quellmittel, Penetrationsmittel, Weichmacher. Sie können aber auch zusammen mit Treibmitteln in Aerosolbehältern konditioniert sein. 



   Der pH-Wert der erfindungsgemässen Färbemittel kann zwischen 3,5 und 11, vorzugsweise zwischen 5 und 9, schwanken. 



   Das Färben der Haare mit Hilfe der erfindungsgemässen Färbemittel wird üblicherweise durch Aufbringen des Mittels auf die zu färbenden Haare durchgeführt. Nach einer Einwirkungszeit von 3 bis 30 min werden die Haare gespült und gegebenenfalls gewaschen und getrocknet. 

 <Desc/Clms Page number 2> 

 



   Die erfindungsgemässen Mittel können auch in Form von Lotionen für Wasserwellung vorliegen. 



   Die für diesen Zweck verwendeten Mittel enthalten in wässerig-alkoholischer Lösung wenigstens ein kosmetisch anwendbares Harz und mindestens eine Verbindung der Formel (I). Die Menge der Verbindungen der Formel (I) in diesen Wasserwell-Lotionen gemäss der Erfindung kann sehr niedrig sein und schwankt im allgemeinen zwischen 0,005 und 0, 5   Gew. -0/0.   Von den kosmetischen Harzen, die für diese Wasserwell-Lotionen verwendbar sind, können genannt werden : Polyvinylpyrrolidon, die Copolymeren von Crotonsäure-Vinylacetat, Vinylpyrrolidon-, Vinylacetat od. dgl. Der Gehalt der Mittel an diesen Harzen kann 1 bis 3   Gew. -0/0 betra-   gen. 



   Für die Lotionen werden zweckmässig Alkohole mit niedrigem Molekulargewicht, vorzugsweise Äthanol oder Isopropanol, u. zw. in Mengen von 20 bis 50   Gew.-% verwendet.   



   Der pH-Wert dieser Lotionen kann zwischen 4 und 10, vorzugsweise zwischen 5 und 9 schwanken. 



   Wasserwell-Lotionen, die ausschliesslich Farbstoffe der Formel (I) enthalten, bilden Färbemittel, die es ermöglichen, den Haaren ausserordentlich leuchtende, an Perlmutterglanz und irisierenden Effekten reiche Tönungen zu verleihen, die in der Kosmetik sehr geschätzt sind. Sie ermöglichen es gleichfalls, den Rotstich von kastanienbraunroten oder rotbraunen Haaren zu verdecken und ihnen gegebenenfalls bronzefarbige Reflexe zu verleihen. 



     DieWasserwell-Lotionen   gemäss der Erfindung können ebenfalls andere Farbstoffe, wie beispielsweise Nitrophenylendiamin, Anthrachinonfarbstoffe,   Indoani1in, Indophenole   und andere Indamine enthalten, die es gleichfalls ermöglichen, sehr verschiedene, aber immer durch den Reichtum ihrer Reflexe charakterisierte Nuancen zu erhalten. 



   Die Wasserwell-Lotionen werden in üblicher Weise auf die noch feuchten, vorher gewaschenen und gespülten Haare aufgebracht, welche dann eingerollt und getrocknet werden. 



   Die in den erfindungsgemässen Mitteln enthaltenen neuen Farbstoffe der Formel (I)   können, wie   nachstehend angegeben, hergestellt werden. 



   Zur Herstellung von Verbindungen der Formel (I), in welcher    R und   R6 Wasserstoff bedeuten, wird ein Chinondiimin der allgemeinen Formel 
 EMI2.1 
 in welcher die Reste    R1   bis    R4 die   eingangs angegebene Bedeutung haben, mit einem 6-Hydroxyphenomorpholin der Formel 
 EMI2.2 
 in welcher R7 die oben angegebene Bedeutung hat, kondensiert. 



   Unter den zur Durchführung des Verfahrens geeigneten Chinondiiminen der allgemeinen Formel (II) können beispielsweise 2-Methyl-5-methoxybenzochinondiimin,   2-Methoxy-3, 5-dimethylbenzochinondiimin   und 3,   5-   Dimethoxybenzochinondiimin genannt werden. 



   Da die solcherart erhaltenen Indaminsalze in Wasser nicht sehr leicht löslich sind, kann die Kondensation in Wasser ausgeführt werden, u. zw. in Gegenwart einer für die Salzbildung erforderlichen Säure, vorzugsweise in Gegenwart eines wasserlöslichen Salzes einer derartigen Säure. So wird bei der Kondensation von Chinondiimin der allgemeinen Formel (II) mit einem Phenomorpholin der allgemeinen Formel (III) in wässerigem Medium in Gegenwart von Ammoniumpersulfat ein Indaminpersulfat erhalten. 



   Falls jedoch die herzustellenden Indaminsalze in Wasser sehr leicht löslich sind, wird die Kondensation in einem Lösungsmittel, wie Methylisobutylketon oder Dioxan in Gegenwart der für die Salzbildung erforderlichen Säure durchgeführt. 



   Die in fester Form anfallenden Produkte werden schliesslich durch Filtration aus dem Reaktionsgemisch abgetrennt. 

 <Desc/Clms Page number 3> 

 
Indaminsalze der allgemeinen Formel (I) können auch in der Weise erhalten werden, dass ein   p-Phenylen-   diamin der Formel 
 EMI3.1 
 in welcher die Gruppen    Rl   bis R6 die oben angegebene Bedeutung haben, mit einem 6-Hydroxyphenomorpholin der Formel (III) in wässerigem oder wässerig acetonischem Medium in Gegenwart eines Persalzes, vorzugsweise eines Alkalipersulfates oder Ammoniumpersulfat, kondensiert wird. Man erhält auf diese Weise ein in fester Form anfallendes Indaminpersulfat, das nach Isolierung durch Filtration gegebenenfalls in ein anderes Indaminsalz übergeführt werden kann. 



    Eine weitere Ausführungsform zur Herstellung der Indaminsalze der Formel (I), in welcher R5 5 und R6 sub-    stituierte oder unsubstituierte Alkylradikale bedeuten, besteht darin, dass ein substituiertes p-Nitrosoanilin der allgemeinen Formel 
 EMI3.2 
 in welcher    R5      und Re die   oben angegebene Bedeutung haben, mit einem   6-Hydroxyphenomorpholin   der Formel (III) in alkoholischem Medium in Gegenwart von Zinkchlorid kondensiert wird, was zur Bildung eines   Indamin- Zink-Doppelchlorids   führt, das in fester Form anfällt und aus dem Reaktionsgemisch durch Filtration abgetrennt werden kann. 



   Alle diese Indaminsalze stellen Farbstoffe dar, die in Wasser und Alkohol gut löslich sind und in einem pH-Bereich von 3 bis 10 eine grosse Färbekraft aufweisen. 



   Die Erfindung wird im folgenden an Hand von Ausführungsbeispielen unter Angabe von   Herstellungsvor-   schriften für die erfindungsgemäss eingesetzten Indaminsalze in nicht einschränkender Weise näher erläutert. 



  Die in den Ausführungsbeispielen   verwendeteAngabe"90%oig   bzw.   95% zig   graue bzw. weisse Haare" bedeutet natürliche Haare, von welchen noch   1alto   bzw.   5%   die natürliche Farbe aufweisen und 90 bis 95% bereits weiss sind. 
 EMI3.3 
 
 EMI3.4 
 
In 30 cm 3 absolutem Alkohol werden einerseits 0,03 Mol (5, 35   g) Paranitrosodiäthylanilin,   anderseits 0,03 Mol (4, 95 g) 6-Hydroxy-4-methylphenomorpholin eingetragen und hierauf 0,03 Mol (4, 08 g) wasserfreies Zinkchlorid zugefügt. Nach 30 min Erhitzen am Rückfluss wird abgekühlt und der gebildete Niederschlag abgesaugt.

   Man erhält 10, 4 g   Indamin-Zink-Doppelchlorid.   

 <Desc/Clms Page number 4> 

 
 EMI4.1 
 
 EMI4.2 
 
In 20    cm3   absolutem Alkohol werden einerseits 0,005 Mol (1, 67 g)   p-Nitroso-N-äthyl-N-piperidinoäthyl-   anilindichlorhydrat, anderseits 0, 005 Mol(0,83 g) 6-Hydroxy-4-methylphenomorpholin eingetragen und hierauf
0, 8 g wasserfreies Zinkchlorid zugegeben. Das Gemisch wird während 30 min am Rückfluss erhitzt. Nach dem Abkühlen wird abgesaugt, mit absolutem Alkohol und hierauf mit Äthylacetat gewaschen.

   Es werden 1, 8 g 
 EMI4.3 
 :thyl) N'-äthyl-ss-acetylaminoäthylbenzochinonimin-iminium-Zink-Doppelchlorid 
 EMI4.4 
 
In 20 cm3 absolutem Alkohol werden einerseits 0,005 Mol (1, 18 g)   p-Nitroso-N-äthyl-N-ss-acetylamino-   äthylanilin, anderseits 0, 005 Mol (0,83 g)   6-Hydroxy-4-methylphenomorpholin   eingetragen und hierauf 0, 80 g wasserfreies Zinkchlorid zugegeben. Das Gemisch wird unter Rühren 30 min am   Rückfluss   erhitzt. Nach dem Abkühlen wird abgesaugt, mit absolutem Alkohol gewaschen und im Vakuum getrocknet.

   Es werden   2,   2g chromatographisch reines Indamin-Zink-Doppelchlorid erhalten. 
 EMI4.5 
 
 EMI4.6 
 
In 20   cm3   absolutem Alkohol werden einerseits 0, 005 Mol (1, 05 g) p-Nitroso-N,   N-di-ss-hydroxy äthylanilin,   anderseits 0, 005 Mol (0, 83 g)   6-Hydroxy-4-methylphenomorpholin   eingetragen und hierauf 0, 8 g wasserfreies Zinkchlorid zugegeben. Das Gemisch wird unter Rühren 30 min am Rückfluss erhitzt. Nach dem Abkühlen wird abgesaugt und mit absolutem Alkohol gewaschen. Es werden 2,30 g chromatographisch reines Indamin-ZinkDoppelsalz erhalten. 



   Vorschrift 5 : Herstellung von   N-   (6'-Hydroxy-4'-äthyl-1'-oxa-4'-aza-1',2',3',4'-tetrahydro-7'-naphthyl)-N',   N'-di-ss-hydroxyäthylbenzochinonimin-iminium-Zink-Doppelchlorid   

 <Desc/Clms Page number 5> 

 
 EMI5.1 
 
In    20 cm   absoluten Alkohol werden einerseits 0, 005 Mol (1,05 g) p-Nitroso-N,N-di-ss-hydroxyäthylanilin, anderseits 0, 005 Mol (0,90 g)   6-Hydroxy-4-äthylphenomorpholineingetragen   und hierauf 0,8 g wasserfreies Zinkchlorid zugegeben. Das Reaktionsgemisch wird während 30 min unter Rühren am Rückfluss erhitzt. 
 EMI5.2 
 reines   Indamin-Zink-Doppelsalz   erhalten. 



   Vorschrift 6 : Herstellung von N-(6'-Hydroxy-1'-oxa-4'-aza-1',2',3',4'-tetrahydro-7'-naphthyl)-   3-methoxy-6-methylbenzochinonimin-iminium-acetat.   
 EMI5.3 
 



   Es werden 0, 005 Mol (0, 75 g) 2-Methyl-5-methoxybenzochinondiimin in 13   cm   Methylisobutylketon gelöst und sofort dieser Lösung 0,005 Mol (0, 755 g) 6-Hydroxyphenomorpholin in 10 cm Methylisobutylketon, dem   0, 3 cm a Essigsäure   zugefügt wurden, zugegeben. Hierauf wird sogleich abgesaugt, mit   Methylisobutyl-   keton gewaschen und getrocknet. Es werden 0, 42 g chromatographisch reines Indaminacetat erhalten. 
 EMI5.4 
 
<tb> 
<tb> 



  Molgewicht <SEP> für <SEP> C <SEP> lsH21 <SEP> NgOs <SEP> berechnet <SEP> 359
<tb> Molgewicht <SEP> durch <SEP> potentiometrische
<tb> Messung <SEP> in <SEP> Essigsäure <SEP> mittels
<tb> Perchlorsäure <SEP> gefunden <SEP> 345
<tb> 
 
 EMI5.5 
 
 EMI5.6 
 :Es werden 0,005 Mol (0,75 g 2-Methyl-5-methoxybenzochinondiimin in 13 cm Methylisobutylketon   gelöst. Dieser Lösung sofort 0,005 Mol (0, 83 g) 6-Hydroxy-4-methylphenomorpholin in 10 cm3 Me- thylisobutylketon, mit 0,3 cm Essigsäure versetzt, zugegeben. Der gebildete Niederschlag wird sogleich ab-   gesaugt, mit wenig Methylisobutylketon gewaschen und getrocknet. Es werden 0, 40 g Indaminacetat erhalten. 



   Vorschrift 8 : Herstellung von N-(6'-Hydroxy-1'-oxa-4'-aza-1',2',3',4'-tetrahydro-7'-naphthyl)- 3-methoxy-2, 6-dimethylbenzochinonimin-iminium-persulfat. 



   Es werden einerseits 0,005 Mol (0, 75 g) 6-Hydroxyphenomorpholin in 20 cm3 Aceton gelöst. Anderseits werden 0,0075 Mol (1, 8 g) 2-Methoxy-3,5-dimethyl-p-phenylendiamindichlorhydrat in 10 cm3 mit 1, 5 cm3 Ammoniak (22 B) versetztem Wasser gelöst. Die beiden abgekühlten Lösungen werden   gemischt, 2, 28   g   in 20 cm ?   Wasser gelöstes Ammoniumpersulfat zugesetzt und sogleich das ausfallende Indaminpersulfat abgesaugt. Es 

 <Desc/Clms Page number 6> 

 wird mit wenig Eiswasser und hierauf mit wenig Aceton gewaschen und getrocknet, wobei 0, 7 g Indaminpersulfat erhalten werden, welches sich chromatographisch rein erweist. 



   Vorschrift 9 : Herstellung von N-(6'-Hydroxy-4'-methyl-1'-oxa-4'-aza-1',2',3',4'-tetrahydro-7'-naph- 
 EMI6.1 
 sulfat abgesaugt, mit wenig Eiswasser und wenig Aceton gewaschen, wobei 0,65 g chromatographisch reines Indaminpersulfat erhalten werden. 



     Beispiel l :   Es wird folgende Lösung bereitet : 
 EMI6.2 
 
<tb> 
<tb> Farbstoff <SEP> gemäss <SEP> Vorschrift <SEP> 1 <SEP> 0,05 <SEP> g
<tb> Crotonsäure-Vinylacetat-Copolymeres
<tb> (100/0 <SEP> Crotonsäure, <SEP> 900/0 <SEP> Vinylacetat,
<tb> Molekulargewicht <SEP> 45 <SEP> 000 <SEP> bis <SEP> 50 <SEP> 000) <SEP> 2 <SEP> g
<tb> Alkohol <SEP> (96%) <SEP> 50 <SEP> g
<tb> mit <SEP> Wasser <SEP> auffüllen <SEP> auf <SEP> 100 <SEP> g
<tb> Zusatz <SEP> von <SEP> Triäthanolamin <SEP> bis <SEP> zum <SEP> Erreichen
<tb> eines <SEP> PH-Wertes <SEP> von <SEP> 7
<tb> 
 
Bei Anwendung dieser Lösung mit einer Wasserwell-Lotion auf bis zu   95%   weisse Haare erhält man eine vergissmeinnichtblaue Färbung mit stark silbrigen Reflexen. 



     Beispiel 2 : Es   wird folgende Lösung bereitet : 
 EMI6.3 
 
<tb> 
<tb> Farbstoff <SEP> gemäss <SEP> Vorschrift <SEP> 1 <SEP> 0, <SEP> 2 <SEP> g
<tb> Nitroparaphenylendiamin <SEP> 0,05 <SEP> g
<tb> Alkohol <SEP> (96%) <SEP> 20 <SEP> g
<tb> mit <SEP> Wasser <SEP> auffüllen <SEP> auf <SEP> 100 <SEP> g
<tb> Zusatz <SEP> von <SEP> Ammoniak <SEP> (22B) <SEP> bis <SEP> zum
<tb> Erreichen <SEP> eines <SEP> PH-Wertes <SEP> von <SEP> 9
<tb> 
 
Beim Aufbringen einer solchen Lösung auf bis zu 95% natürlich weisse Haare während 20 min bei gewöhnlicher Temperatur erhält man nach dem Spülen und Waschen eine hellkastanienbraune Färbung mit Perlmutterglanz. 



     Beispiel 3 :   Es wird folgende Lösung bereitet : 
 EMI6.4 
 
<tb> 
<tb> Farbstoff <SEP> gemäss <SEP> Vorschrift <SEP> 2 <SEP> 0,05 <SEP> g
<tb> Crotonsäure-Vinylacetat-Copolymeres
<tb> (Crotonsäure <SEP> 1 <SEP>   <SEP> o, <SEP> Vinylacetat <SEP> 901o,
<tb> Molekulargewicht <SEP> 45 <SEP> 000 <SEP> bis <SEP> 50 <SEP> 000) <SEP> 2 <SEP> g
<tb> Alkohol <SEP> (96%) <SEP> 50 <SEP> g
<tb> mit <SEP> Wasser <SEP> auffüllen <SEP> auf <SEP> 100 <SEP> g
<tb> Zusatz <SEP> von <SEP> Triäthanolamin <SEP> bis <SEP> zum
<tb> Erreichen <SEP> eines <SEP> pH-Wertes <SEP> von <SEP> 7
<tb> 
 
Diese Lösung angewendet als Wasserwell-Lotion auf entfärbte Haare verleiht diesen eine vergissmeinnichtfarbene Nuance mit silbrigem Reflex. 



     Beispiel 4 :   Es wird folgende Lösung bereitet : 
 EMI6.5 
 
<tb> 
<tb> Farbstoff <SEP> gemäss <SEP> Vorschrift <SEP> 2 <SEP> 0,15 <SEP> g
<tb> N-[(4'-Hydroxy)-phenyl]-2, <SEP> 6-dimethylbenzochinonimin <SEP> 0,25 <SEP> g
<tb> Alkohol <SEP> (96ci) <SEP> 25 <SEP> g
<tb> 
 

 <Desc/Clms Page number 7> 

 
 EMI7.1 
 
<tb> 
<tb> mit <SEP> Wasser <SEP> auffüllen <SEP> auf <SEP> 100 <SEP> g
<tb> Zusatz <SEP> von <SEP> Ammoniak <SEP> (220 <SEP> B) <SEP> bis <SEP> zum
<tb> Erreichen <SEP> eines <SEP> pH-Wertes <SEP> von <SEP> 9,5
<tb> 
 
DieAnwendung einer derartigen Lösung während 20 min auf bis zu 95% natürlich weisse Haare verleiht diesen nach Spülen und Waschen eine silbergraune Nuance. 



     Beispiel 5 :   Es wird folgende Lösung bereitet : 
 EMI7.2 
 
<tb> 
<tb> Farbstoff <SEP> gemäss <SEP> Vorschrift <SEP> 2 <SEP> 0, <SEP> 10 <SEP> g <SEP> 
<tb> Alkohol <SEP> (96%) <SEP> 25 <SEP> g
<tb> mit <SEP> Wasser <SEP> auffüllen <SEP> auf <SEP> 100 <SEP> g
<tb> Zusatz <SEP> von <SEP> Ammoniak <SEP> (220B) <SEP> bis <SEP> zum
<tb> Erreichen <SEP> eines <SEP> PH-Wertes <SEP> von <SEP> 9
<tb> 
 
Die Anwendung dieser Lösung während 20 min auf bis zu   95%   natürlich weisse Haare verleiht diesen nach dem Spülen und Waschen eine intensiv silberblaue Färbung. 



   Beispiel 6 : Es wird folgende Lösung bereitet : 
 EMI7.3 
 
<tb> 
<tb> Farbstoff <SEP> gemäss <SEP> Vorschrift <SEP> 2 <SEP> 0, <SEP> 1 <SEP> g
<tb> N- <SEP> [ <SEP> (2', <SEP> 4'-Diamino-5'-methoxy)- <SEP> 
<tb> phenyl]-benzochinonimin <SEP> 0, <SEP> 2 <SEP> g
<tb> Alkohol <SEP> (96%) <SEP> 25 <SEP> g
<tb> mit <SEP> Wasser <SEP> auffüllen <SEP> auf <SEP> 100 <SEP> g
<tb> Zusatz <SEP> von <SEP> Ammoniak <SEP> (22 B) <SEP> bis <SEP> zum
<tb> Erreichen <SEP> eines <SEP> PH-Wertes <SEP> von <SEP> 10
<tb> 
 
Die Anwendung dieser Lösung während 20 min auf bis zu 95% natürlich weisse Haare verleiht diesen nach dem Spülen und Waschen eine Rosenholzfärbung. 



   Beispiel 7 : Es wird folgende Lösung bereitet : 
 EMI7.4 
 
<tb> 
<tb> Farbstoff <SEP> gemäss <SEP> Vorschrift <SEP> 3 <SEP> 0, <SEP> 1 <SEP> g
<tb> Crotonsäure-Vinylacetat-Copolymeres
<tb> (wie <SEP> im <SEP> Beispiel <SEP> 1) <SEP> 2 <SEP> g
<tb> Alkohol <SEP> (96%) <SEP> 50 <SEP> g
<tb> mit <SEP> Wasser <SEP> auffüllen <SEP> auf <SEP> 100 <SEP> g
<tb> Zusatz <SEP> von <SEP> Triäthanolamin <SEP> bis <SEP> zum
<tb> Erreichen <SEP> eines <SEP> pH-Wertes <SEP> von <SEP> 7
<tb> 
 
Bei Anwendung dieser Lösung als Wasserwell-Lotion auf entfärbte Haare erhalten diese eine silberblaue Nuance. 



   Beispiel 8 : Es wird folgende Lösung bereitet : 
 EMI7.5 
 
<tb> 
<tb> Farbstoff <SEP> gemäss <SEP> Vorschrift <SEP> 3 <SEP> 0, <SEP> 1 <SEP> g
<tb> mit <SEP> Wasser <SEP> auffüllen <SEP> auf <SEP> 100 <SEP> g
<tb> der <SEP> pH-Wert <SEP> dieser <SEP> Lösung <SEP> beträgt <SEP> 7
<tb> 
 
Wenn man diese Lösung auf bis zu   95'%'natürlich   weisse Haare während 20 min einwirken lässt, erhält man nach dem Spülen und Waschen eine grau-blaue Nuance. 



     Beispiel 9 :   Es wird folgende Lösung bereitet : 
 EMI7.6 
 
<tb> 
<tb> Farbstoff <SEP> gemäss <SEP> Vorschrift <SEP> 3 <SEP> 0, <SEP> 2 <SEP> g
<tb> mit <SEP> Wasser <SEP> auffüllen <SEP> auf <SEP> 100 <SEP> g
<tb> 
 

 <Desc/Clms Page number 8> 

 
 EMI8.1 
 
<tb> 
<tb> Zusatz <SEP> von <SEP> l <SEP> Öliger <SEP> Milchsäure <SEP> bis <SEP> zum
<tb> Erreichen <SEP> eines <SEP> pH-Wertes <SEP> von <SEP> 4
<tb> 
 
Diese Lösung während 10 min auf bis zu 95% natürlich weisse Haare angewendet, verleiht diesen nach dem Spülen und Waschen eine silbergraue Färbung mit einem schwach grünlichen Reflex. 



     Beispiel 10 :   Es wird folgende Lösung bereitet : 
 EMI8.2 
 
<tb> 
<tb> Farbstoff <SEP> gemäss <SEP> Vorschrift <SEP> 3 <SEP> 0,025 <SEP> g
<tb> N- <SEP> [(4'-Hydroxy-3',5'-dimethyl)phenyl] <SEP> -2,6-dimethylbenzochinonimin <SEP> 0, <SEP> 125 <SEP> g
<tb> Crotonsäure-Vinylacetat-Copolymeres
<tb> (wie <SEP> im <SEP> Beispiel <SEP> 1) <SEP> 2 <SEP> g <SEP> 
<tb> Alkohol <SEP> (96%) <SEP> 50 <SEP> g
<tb> mit <SEP> Wasser <SEP> auffüllen <SEP> auf <SEP> 100 <SEP> g
<tb> Zusatz <SEP> von <SEP> Triäthanolamin <SEP> bis <SEP> zum
<tb> Erreichen <SEP> eines <SEP> PH-Wertes <SEP> von <SEP> 7
<tb> 
 
Diese Lösung angewendet als Wasserwell-Lotion auf entfärbte Haare verleiht diesen eine helle Parmaveilchen-Nuance mit Perlmutterreflex. 



     Beispiel 11 :   Es wird folgende Lösung hergestellt : 
 EMI8.3 
 
<tb> 
<tb> Farbstoff <SEP> nach <SEP> Vorschrift <SEP> 4 <SEP> 0,04 <SEP> g
<tb> N- <SEP> [(2',4'-Diamino-5'-methyl)phenyl] <SEP> -benzochinonimin <SEP> 0,05 <SEP> g
<tb> p-Nitrophenylendiamin <SEP> 0,04 <SEP> g
<tb> Alkohol <SEP> (960/0) <SEP> 40 <SEP> g
<tb> mit <SEP> Wasser <SEP> auffüllen <SEP> auf <SEP> 100 <SEP> g
<tb> Zusatz <SEP> von <SEP> Ammoniak <SEP> (220 <SEP> B) <SEP> bis <SEP> zum
<tb> Erreichen <SEP> eines <SEP> pH-Wertes <SEP> von <SEP> 10
<tb> 
 
Diese Lösung wird auf   95'%'natürlich   weisse Haare aufgebracht und 20 min einwirken gelassen, wobei den Haaren nach Spülen und Waschen eine hellkastanienbraun-aschfarbige Nuance mit violetten Reflexen verliehen wird. 



     Beispiel 12 :   Es wird folgende Lösung hergestellt : 
 EMI8.4 
 
<tb> 
<tb> Farbstoff <SEP> nach <SEP> Vorschrift <SEP> 4 <SEP> 0, <SEP> 05 <SEP> g
<tb> N- <SEP> [(4'-Hydroxy)-phenyl]-3-amino-
<tb> 6-methylbenzochinonimin <SEP> 0,20 <SEP> g
<tb> o-Nitrophenylendiamin <SEP> 0, <SEP> 10 <SEP> g
<tb> Vinylacetat-Crotonsäure-Copolymeres
<tb> (90% <SEP> Vinylacetat, <SEP> 10% <SEP> Crotonsäure
<tb> Molekulargewicht <SEP> 45 <SEP> 000 <SEP> bis <SEP> 50 <SEP> 000) <SEP> 2 <SEP> g
<tb> Alkohol <SEP> (96%) <SEP> 50 <SEP> g
<tb> mit <SEP> Wasser <SEP> auffüllen <SEP> auf <SEP> 100 <SEP> g
<tb> Zusatz <SEP> von <SEP> Triäthanolamin <SEP> bis <SEP> zum
<tb> Erreichen <SEP> eines <SEP> pH-Wertes <SEP> von <SEP> 7
<tb> 
 
Diese Lösung auf entfärbte Haare als Wasserwell-Lotion aufgebracht, verleiht ihnen eine hellgoldbronzefarbene Nuance. 



    Beispiel 13 : Es wird folgende Lösung hergestellt :    

 <Desc/Clms Page number 9> 

 
 EMI9.1 
 
<tb> 
<tb> Farbstoff <SEP> nach <SEP> Vorschrift <SEP> 5 <SEP> 0,05 <SEP> g
<tb> Vinylacetat-Crotonsäure-Copolymeres
<tb> (wie <SEP> im <SEP> Beispiel <SEP> 1) <SEP> 2 <SEP> g <SEP> 
<tb> Alkohol <SEP> (96go) <SEP> 50 <SEP> g
<tb> mit <SEP> Wasser <SEP> auffüllen <SEP> auf <SEP> 100 <SEP> g
<tb> Zusatz <SEP> von <SEP> Triäthanolamin <SEP> bis <SEP> zum
<tb> Erreichen <SEP> eines <SEP> pH-Wertes <SEP> von <SEP> 7
<tb> 
 
Diese Lösung als Wasserwell-Lotion auf entfärbte Haare aufgebracht, verleiht diesen eine stark leuchtende silberblaue Nuance. 



   Beispiel 14 : Es wird folgende Lösung hergestellt : 
 EMI9.2 
 
<tb> 
<tb> Farbstoff <SEP> nach <SEP> Vorschrift <SEP> 6 <SEP> 0, <SEP> 1 <SEP> g
<tb> Vinylacetat-Crotonsäure-Copolymeres
<tb> (solo <SEP> Vinylacetat, <SEP> l <SEP>   <SEP> o <SEP> Crotonsäure <SEP> 2 <SEP> g
<tb> Molekulargewicht <SEP> 45 <SEP> 000)
<tb> Alkohol <SEP> (96%) <SEP> 50 <SEP> g
<tb> mit <SEP> Wasser <SEP> auffüllen <SEP> auf <SEP> 100 <SEP> g
<tb> Zusatz <SEP> von <SEP> Triäthanolamin <SEP> bis <SEP> zum
<tb> Erreichen <SEP> eines <SEP> PH-Wertes <SEP> von <SEP> 7 <SEP> 
<tb> 
 
 EMI9.3 
 
 EMI9.4 
 
<tb> 
<tb> Farbstoff <SEP> nach <SEP> Vorschrift <SEP> 6 <SEP> 0,02 <SEP> g
<tb> mit <SEP> Wasser <SEP> auffüllen <SEP> auf <SEP> 100 <SEP> g
<tb> Zusatz <SEP> von <SEP> Ammoniak <SEP> (220 <SEP> B)

   <SEP> bis <SEP> zum
<tb> Erreichen <SEP> eines <SEP> pH-Wertes <SEP> von <SEP> 10
<tb> 
 
Diese Lösung wird auf 95% natürlich weisse Haare aufgebracht und bei Raumtemperatur 3 min einwirken gelassen, wobei die Haare nach Spülen und Waschen eine hell blau-grüne Färbung mit Silberreflexen aufweisen. 



   Beispiel 16 : Es wird folgende Lösung hergestellt : 
 EMI9.5 
 
<tb> 
<tb> Farbstoff <SEP> nach <SEP> Vorschrift <SEP> 6 <SEP> 0,025 <SEP> g
<tb> N- <SEP> [(2',4'-Diamino-5'-methoxy)phenyl]-benzochinonimin <SEP> 0,1 <SEP> g
<tb> Vinylacetat-Crotonsäure-Copolymeres
<tb> (90go <SEP> Vinylacetat, <SEP> 10% <SEP> Crotonsäure
<tb> Molekulargewicht <SEP> 45 <SEP> 000) <SEP> 2 <SEP> g
<tb> Alkohol <SEP> (960/0) <SEP> 50 <SEP> g
<tb> mit <SEP> Wasser <SEP> auffüllen <SEP> auf <SEP> 100 <SEP> g
<tb> Zusatz <SEP> von <SEP> Triäthanolamin <SEP> bis <SEP> zum
<tb> Erreichen <SEP> eines <SEP> pH-Wertes <SEP> von <SEP> 7
<tb> 
 
Diese Lösung auf zu   95%   entfärbte Haare als Wasserwell-Lotion aufgebracht, verleiht diesen eine perlmutterglänzende blaugraue Färbung. 



   Beispiel 17 : Es wird folgende Lösung hergestellt : 
 EMI9.6 
 
<tb> 
<tb> Farbstoff <SEP> nach <SEP> Vorschrift <SEP> 6 <SEP> 0, <SEP> 2 <SEP> g
<tb> Vinylacetat-Crotonsäure-Copolymeres
<tb> (wie <SEP> im <SEP> Beispiel <SEP> 1) <SEP> 2 <SEP> g <SEP> 
<tb> 
 

 <Desc/Clms Page number 10> 

 
 EMI10.1 
 
<tb> 
<tb> Alkohol <SEP> (96%) <SEP> 50 <SEP> g <SEP> 
<tb> mit <SEP> Wasser <SEP> auffüllen <SEP> auf <SEP> 100 <SEP> g
<tb> Zusatz <SEP> von <SEP> Triäthanolamin <SEP> bis <SEP> zum
<tb> Erreichen <SEP> eines <SEP> pH-Wertes <SEP> von <SEP> 7
<tb> 
 
Diese Lösung als Wasserwell-Lotion auf hell kastanienbraune Haare aufgebracht, verleiht diesen eine sehr dunkelbraune Färbung mit grün-bronze Reflexen. 



   Beispiel 18: Es wird folgende Lösung hergestellt : 
 EMI10.2 
 
<tb> 
<tb> Farbstoff <SEP> nach <SEP> Vorschrift <SEP> 7 <SEP> 0,05 <SEP> g
<tb> Vinylacetat-Crotonsäure-Copolymeres
<tb> (90% <SEP> Vinylacetat, <SEP> 10% <SEP> Crotonsäure
<tb> Molekulargewicht <SEP> 50 <SEP> 000) <SEP> 2 <SEP> g
<tb> Alkohol <SEP> (96%) <SEP> 50 <SEP> g
<tb> mit <SEP> Wasser <SEP> auffüllen <SEP> auf <SEP> 100 <SEP> g
<tb> Zusatz <SEP> von <SEP> Triäthanolamin <SEP> bis <SEP> zum
<tb> Erreichen <SEP> eines <SEP> PH-Wertes <SEP> von <SEP> 7
<tb> 
 
Diese Lösung als Wasserwell-Lotion auf zu   95%   natürlich weisse Haare aufgebracht, verleiht diesen eine smaragdgrüne Färbung. 



   Beispiel 19: Es wird folgende Lösung hergestellt : 
 EMI10.3 
 
<tb> 
<tb> Farbstoff <SEP> nach <SEP> Vorschrift <SEP> 7 <SEP> 0, <SEP> 5 <SEP> g
<tb> Alkohol <SEP> (96%) <SEP> 20 <SEP> g
<tb> mit <SEP> Wasser <SEP> auffüllen <SEP> auf <SEP> 100 <SEP> g
<tb> Zusatz <SEP> von <SEP> Milchsäure <SEP> (1%il) <SEP> bis
<tb> zum <SEP> Erreichen <SEP> eines <SEP> pH-Wertes <SEP> von <SEP> 5
<tb> 
 
Diese Lösung wird auf zu 95% natürlich weisse Haare aufgetragen und bei Raumtemperatur während 20 min einwirken gelassen, wobei den Haaren nach Spülen und Waschen eine stark leuchtende blau-grüne Färbung verliehen wird. 



     Beispiel 20 :   Es wird folgende Lösung hergestellt : 
 EMI10.4 
 
<tb> 
<tb> Farbstoff <SEP> nach <SEP> Vorschrift <SEP> 8 <SEP> 0,05 <SEP> g
<tb> Vinylacetat-Crotonsäure-Copolymeres
<tb> (90% <SEP> Vinylacetat, <SEP> 10% <SEP> Crotonsäure
<tb> Molekulargewicht <SEP> 50 <SEP> 000) <SEP> 2 <SEP> g
<tb> Alkohol <SEP> (96%) <SEP> 50 <SEP> g
<tb> mit <SEP> Wasser <SEP> auffüllen <SEP> auf <SEP> 100 <SEP> g
<tb> Zusatz <SEP> von <SEP> Triäthanolamin <SEP> bis <SEP> zum
<tb> Erreichen <SEP> eines <SEP> pH-Wertes <SEP> von <SEP> 7
<tb> 
 
Diese Lösung als Wasserwell-Lotion auf entfärbte Haare aufgebracht, verleiht diesen eine singrün-blaue Färbung mit irisierenden Reflexen. 



   Beispiel 21 : Es wird folgende Lösung hergestellt : 
 EMI10.5 
 
<tb> 
<tb> Farbstoff <SEP> nach <SEP> Vorschrift <SEP> 9 <SEP> 0,15 <SEP> g
<tb> Vinylacetat-Crotonsäure-Copolymeres
<tb> (9oxo <SEP> Vinylacetat, <SEP> l <SEP>   <SEP> o <SEP> Crotonsäure
<tb> Molekulargewicht <SEP> 50 <SEP> 000) <SEP> 2 <SEP> g
<tb> Alkohol <SEP> (960/0) <SEP> 50 <SEP> g
<tb> 
 

 <Desc/Clms Page number 11> 

 
 EMI11.1 
 
<tb> 
<tb> mit <SEP> Wasser <SEP> auffüllen <SEP> auf <SEP> 100 <SEP> g
<tb> Zusatz <SEP> von <SEP> Triäthanolamin <SEP> bis <SEP> zum
<tb> Erreichen <SEP> eines <SEP> pH-Wertes <SEP> von <SEP> 7
<tb> 
 
Diese Lösung als Wasserwell-Lotion auf entfärbte Haare aufgebracht, verleiht diesen eine intensiv blaue, stark irisierende Färbung. 



     Beispiel 22 :   Es wird folgende Lösung hergestellt : 
 EMI11.2 
 
<tb> 
<tb> Farbstoff <SEP> nach <SEP> Vorschrift <SEP> 9 <SEP> 0, <SEP> 2 <SEP> g <SEP> 
<tb> Butylenglykol <SEP> 5 <SEP> g
<tb> mit <SEP> 10, <SEP> 5 <SEP> Mol <SEP> Äthylenoxyd <SEP> oxäthylenierter <SEP> Laurylalkohol <SEP> 5 <SEP> g
<tb> mit <SEP> Wasser <SEP> auffüllen <SEP> auf <SEP> 100 <SEP> g
<tb> 
 
Diese Lösung auf zu   950/o   natürlich weisse Haare bei gewöhnlicher Temperatur aufgebracht, verleiht diesen nach Spülen und Waschen eine bläulich hellgrüne Färbung. 



    PATENTANSPRÜCHE :    
1. Verfahren zur färbenden Behandlung menschlicher Haare, gegebenenfalls unter gleichzeitiger Wasser- 
 EMI11.3 
 
 EMI11.4 
 
 EMI11.5 
    Rg und Rwertiges Anion, insbesondere CHaCOz -, CI-, Br-, [CI3Zn] - oder S 208 --,   bedeuten, in einem kosmetischen Träger in einer Menge von 0,005 bis 1,0 Gew.-% gelöst oder verteilt enthält, einen pH-Wert zwischen 3, 5 und 11, vorzugsweise zwischen 5 und 9 aufweist, sowie gegebenenfalls weitere Indophenol-, Indamin- bzw. 



  Indoanilinfarbstoffe und/oder andere Haarfarbstoffe, beispielsweise Azo- oder Anthrachinonfarbstoffe, Nitrophenylendiamin od. dgl.,   sowie gewünschtenfalls weitere, in der Kosmetik übliche Zusätze, wie Weichmacher,   Benetzungsmittel, Dispergiermittel, Penetrationsmittel, Treibmittel, Verdickungsmittel, Riechstoffe, kosmetisch anwendbare Harze od. dgl., enthält,   einwirken gelassen wird und die Haare anschliessend nötigenfalls ge-   spült und/oder gewaschen bzw. gerollt und schliesslich getrocknet werden.

Claims (1)

  1. 2. Mittel zur Durchführung des Verfahrens nach Anspruch 1, u. zw. Haarfärbemittel oder gefärbte Wasserwell-Lotion, in Form einer wässerigen oder wässerig-alkoholischen Lösung, einer Creme, eines Gels oder Aerosols, dadurch gekennzeichnet, dass es einen pH-Wert zwischen 3, 5 und 11, vorzugsweise zwischen 5 und 9 aufweist und in einer Menge von 0,005 bis 1, 0 Gew.-, mindestens eine Verbindung der im Anspruch 1 angegebenen allgemeinenFormel (I), sowie gegebenenfalls weitere Indophenol-, Indamin- bzw. Indoanilinfarbstoffe und/oder andere Haarfarbstoffe, wie beispielsweise Azo- oder Anthrachinonfarbstoffe, Nitrophenylendiamin od.
    dgl., sowie gewünschtenfalls weitere, in der Kosmetik übliche Zusätze, wie Weichmacher, Benetzungsmittel, Dispergiermittel, Penetrationsmittel, Treibmittel, Verdickungsmittel, Riechstoffe, kosmetisch anwendbare Harze od. dgl., enthält.
    3. Mittel nach Anspruch 2, dadurch gekennzeichnet, dass es in Form einer gefärbten Wasserwell-Lotion vorliegt und in einer 20 bis 50 gew.-%igen, einen pH-Wert von 4 bis 10, vorzugsweise 5 bis 9, aufweisenden wässerig-alkoholischen Lösung eines an sich bekannten niedrigmolekularen Alkohols, wie Äthanol <Desc/Clms Page number 12> oder Isopropanol, in einer Menge von 0,005 bis 0,5 Gew.-% mindestens eine Verbindung der allgemeinen Formel (I) und in einer Menge von 1 bis 3 Gew.-% mindestens ein kosmetisch anwendbares Harz, wie Polyvinylpyrrolidon, Copolymere aus Crotonsäure-Vinylacetat, Vinylpyrrolidon-Vinylacetat od. dgl., enthält.
AT32771A 1970-07-17 1971-01-15 Verfahren und Mittel zur färbenden Behandlung menschlicher Haare AT310950B (de)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
LU61354 1970-07-17

Publications (1)

Publication Number Publication Date
AT310950B true AT310950B (de) 1973-10-25

Family

ID=19726421

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
AT32771A AT310950B (de) 1970-07-17 1971-01-15 Verfahren und Mittel zur färbenden Behandlung menschlicher Haare

Country Status (3)

Country Link
AT (1) AT310950B (de)
ES (1) ES387377A1 (de)
LU (1) LU61354A1 (de)

Also Published As

Publication number Publication date
LU61354A1 (de) 1972-02-10
ES387377A1 (es) 1974-01-01

Similar Documents

Publication Publication Date Title
DE2741762C2 (de)
DE2039358C3 (de) Kernsubstituierte Hydroxydiphenylamine und Mittel auf deren Basis
DE3115537A1 (de) Verwendung von hydroxylierten benzaldehyd-derivaten zum faerben von keratinfasern, faerbeverfahren und mittel zu deren durchfuehrung
DE68903241T2 (de) Haarfaerbemittel.
DE69513362T2 (de) Oxydationsfärbemittel für keratinische Fasern mit einer Zusammensetzung mindestens zwei Paraphenylendiamin Derivate und deren Verwendung
DE2031008C3 (de) Indophenole, Verfahren zu deren Herstellung und Färbemittel für Keratinfasern
DE2066044C2 (de) Färbemittel für menschliche Haare
DE1569807C3 (de) Oxyäthylierter Nitro-p-phenylendiamin-Farbstoff, dessen Herstellung und daraus hergestellte Färbemittel
DE69417204T2 (de) Oxydative Haarfärbungszusammensetzung von einem Paraphenylendiamin und einem Meta-aminophenol, und Verfahren zur Anwendung
DE69500035T2 (de) Zusammensetzung zum Färben von Keratinfasern, enthaltend 2-(beta-Hydroxyethyl)paraphenylendiamin, 2-Methylresorcin und 3-Aminophenol, und Verfahren zur Anwendung
DE2160317C3 (de) Mittel zum Färben menschlicher Haare
DE3244452C2 (de)
AT310950B (de) Verfahren und Mittel zur färbenden Behandlung menschlicher Haare
DE69403891T2 (de) Paraphenylenediaminederivat und 2-methyl-5-aminophenol enthaltende Oxydationsfärbezusammensetzung und Färbeverfahren mit dieser Zusammensetzung
EP0132568A1 (de) 1,4-Diamino-5-chlor-2-nitrobenzolderivate, Verfahren zu ihrer Herstellung und Mittel zur Färbung von Haaren
DE69501433T2 (de) Zusammensetzung zum oxidativen Färben von Keratinfasern, die 2-(beta-Hydroxyethyl)-p-phenylendiamin, 2-Methylresorcin und Resorcin enthält, und Verfahren zum Färben unter Verwendung dieser Zusammensetzung
EP0150765B1 (de) Verwendung von p-Ureidoalkylamino-nitrobenzolverbindungen in Haarfärbemitteln und neue p-Ureidoalkylamino-nitrobenzolverbindungen
DE2032342A1 (de) Neue fur die Färbung von Keratin fasern und insbesondere von menschlichen Haaren verwendbare Indamine
DE3442861C2 (de)
DE2146636A1 (de) Neue Indaminsalze, die zum Färben von Keratinfasern, insbesondere von menschlichen Haaren, verwendbar sind
DE2913821A1 (de) Neue para-phenylendiamine, verfahren zu deren herstellung und diese enthaltende mittel
DE2146635A1 (de) Neue Indamine, die zum Färben von Keratinfasern, insbesondere von menschlichen Haaren, verwendbar sind
DE3627398A1 (de) Mittel und verfahren zum oxidativen faerben von haaren mit 3-(2&#39;,2&#39;,2&#39;-trifluorethyl)amino-phenol sowie dessen herstellung
DE2102203A1 (de) Neue Indaminsalze, die fur die Färbung von Keratinfasern und insbesondere von menschlichen Haaren verwendbar sind
DE10114545B4 (de) Verfahren zum Färben von menschlichen Haaren mit Pyrazol [5,1c]-1,2,4-triazol-Derivat enthaltenden Haarfärbemitteln

Legal Events

Date Code Title Description
ELJ Ceased due to non-payment of the annual fee