AT284083B - Verfahren zur herstellung des neuen octahydro-1,2,4-metheno-pentalenyl-(5)-isocyanat - Google Patents
Verfahren zur herstellung des neuen octahydro-1,2,4-metheno-pentalenyl-(5)-isocyanatInfo
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Description
<Desc/Clms Page number 1> Verfahren zur Herstellung des neuen Octahydro-l, 2, 4-methenopentalenyl- (5)-isocyanat Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung von Octahydro-1, 2, 4-methenopentalenyl- (5)- - isocyanat. Diese bisher unbekannte Substanz ist ein wichtiges Zwischenprodukt bei der Herstellung von Pharmaceutica, Biociden u. a. Chemikalien. Das Octahydro-l, 2, 4-methenopentalenyl-(5)-isocyanat entsprechend der Formel EMI1.1 ist bis heute nicht bekanntgeworden. Diese Verbindung wird erhalten, indem man das Azid der Octahydro-1,2,4-methenopentalenyl-(5)-carbonsäure der Formel EMI1.2 in Gegenwart eines Lösungs- oder Verdünnungsmittels thermisch zersetzt. Diese thermische Zersetzung erfolgt in einem gegenüber den Reaktionsteilnehmern inerten Lösungsmittel, wie z. B. in einem aromatischen Kohlenwasserstoff, wie Benzol, Toluol, Xylolen oder in einem höhersiedenden Äther, wie Dioxan. Die Zersetzungstemperatur für das Azid liegt bei 20 bis 180 C. Zur Zersetzung des Azids wird die Lösung vorsichtig erhitzt, bis die Stickstoffentwicklung aufhört. EMI1.3 welches dann mit Alkalimetallazid zum gewünschten Carbonsäureazid umgesetzt wird ; oder einer der Alkylester, wie der Methyl- oder Äthylester, wird mit Hydrazinhydrat und salpetriger Säure, vorzugsweise in Gegenwart eines Lösungs- oder Verdünnungsmittels, in das Carbonsäureazid umgewandelt. Die Octahydro-1, 2,4-methenopentalenyl-(5)-carbonsäure kann nach dem von H. K. Hall (J. Org. Chem. 25 [1960], S. 42, beschriebenen Verfahren durch Umsetzung von Bicyclo [2, 2, 1] -hepta- EMI1.4 Das folgende Beispiel veranschaulicht das erfindungsgemässe Verfahren, Teile bedeuten darin Gewichtsteile, die Temperaturen sind in Calsiusgraden angegeben. Beispiel : EMI1.5 Dampfbad schwach erwärmt. Dann tropft man innerhalb 15 min 250 Teile Thionylchlorid so zu, dass die Reaktion von selbst unter SO,-Entwicklung fortschreitet. Nach beendeter Zugabe des Thionylchlo- <Desc/Clms Page number 2> rids erhitzt man noch 15 min auf dem Dampfbad. Dann entfernt man alle bei Raumtemperatur flüchtigen Produkte am Wasserstrahl-Vakuum. Zum Rückstand gibt man 200 Vol. -Teile Petroläther, lässt das Gemisch 30 min stehen und filtriert. Das Lösungsmittel wird im Verdampfer entfernt. Das erhaltene EMI2.1 die Lösung auf 00 gekühlt. Dann gibt man innerhalb 5 bis 10 min 90 Teile des gemäss a) erhaltenen Octahydro-l, 2, 4-methenopentalenyl- (5)-carbonsäurechlorids hinzu. Die Temperatur imReaktionsge- fäss wird durch Aussenkühlung bei 0 bis 20 gehalten. Nach beendeter Zugabe rührt man bei Oc) noch wei- EMI2.2 feingepulvertem Calciumchlorid bei 0 bis 50 getrocknet. Die vom Calciumchlorid abfiltrierte Lösung wird auf dem Dampfbad 2 1/2 h erhitzt. Dabei entwickelt sich Stickstoff und die Lösung schäumt. Das Benzol wird dann abdestilliert. Das Octahydro-1, 2, 4-methenopentalenyl- (5) - isocyanat hat den Kp. 70 bis 750/3 Torr.
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- PATENTANSPRUCH : EMI2.3
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