AT267746B - Verfahren zur Isolierung von Isovaleriansäureestern aus Baldrianextrakten - Google Patents

Description

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  Verfahren zur Isolierung von Isovaleriansäureestern aus
Baldrianextrakten 
Es ist bekannt, aus Valeriana-Arten sedativ und spasmolytisch wirksame Isovaleriansäureester zu isolieren. So ist in der deutschen Patentschrift Nr. 1191515 ein Verfahren beschrieben, wonach es möglich ist, aus lipophilen Valeriana- und Kentranthus-Extrakten die therapeutisch wertvollen Isovaleriansäureester durch Verteilungsausschüttlung zwischen Kohlenwasserstoffen und Carbonsäuren mit 2 bis 7 Kohlenstoffatomen zu gewinnen. Es wurde ein weiteres Verfahren offenbart, wie diese Ester getrennt und in reiner Form durch Chromatographie von Valeriana- und Kentranthus-Extrakten an Aluminiumoxyd-Aluminiumcarboxylat-Säulen erhalten werden. 



   Es wurde nun gefunden, dass man die therapeutisch wertvollen Isovaleriansäureester noch einfacher gewinnen kann, wenn man die   lipophilen Valeriana- und Kentranthus-Extrakte   an Aktivkohlen oder Kieselgelen adsorbiert und die therapeutisch wertvollen Isovaleriansäureester mit organischen Lösungsmitteln desorbiert. Als organische Lösungsmittel kommen insbesondere Alkohole, wie Methanol, Äthanol oder Propanol, und/oder halogenierte Kohlenwasserstoffe, wie Tetrachlorkohlenstoff, Chloroform oder Trichloräthylen, oder auch Gemische dieser Lösungsmittel in Betracht. Die Desorption wird in vorteilhafter Weise bei Raumtemperatur in Säulen unter Anwendung von gelindem Druck oder in Nutschen unter Vakuum vorgenommen.

   Während bei der Verwendung von Aktivkohlen für die Adsorption keine Zersetzung der Wirkstoffe zu beobachten ist, stellt es eine bekannte Tatsache dar, dass sich die Baldrianwirkstoffe an den üblichen, in der Chromatographie verwendeten Kieselgelen zersetzen. Es wurde beobachtet, dass Kieselgele mit einer Korngrösse unter 0, 08 mm keine Zersetzung bewirken und daher zur Isolierung des Isovaleriansäureesters der Summenformel    chaps   besonders geeignet sind. 



     Beispiel l :   10 g Aktivkohle wurden in 50 ml Methanol aufgeschlämmt und in eine Säule von 20 mm Durchmesser und 300 mm Höhe gefüllt, 1 g eines viskosen Essigesterextraktes von Rhizomen einer Valeriana Wallichii D. C. wurde, in 10 ml Methanol gelöst, auf die Säule gegeben. Die Desorption erfolgte mit insgesamt 500 ml Methanol unter Anwendung von 2 atü Druck. Es wurden Fraktionen von je 30 ml aufgefangen. Die dünnschichtchromatographische Kontrolle ergab, dass der Ester der Sum- 
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 ergab. 



   Beispiel 2 : 10 g Aktivkohle wurden wie in Beispiel 1 mit Methanol/Chloroform (Volumenverhältnis 9 : 1) in eine Säule gegeben. 1 g eines Essigesterextraktes aus Radix valerianae, in 10 ml Methanol/Chloroform gelöst, wurde an der Aktivkohle adsorbiert und mit dem gleichen Lösungsmittelge- 

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 im Vakuum resultierten 0, 472 g öliges Estergemisch. Dieses wurde nun an weiteren 5 g Aktivkohle mit Tetrachlorkohlenstoff chromatographiert, wobei 0, 24 g des Esters der Summenformel   CHgOg   mit einem Schmelzpunkt von   580C   erhalten werden konnten. 



   Beispiel 3 : 10 g Aktivkohle wurden mit 50 ml Äthanol angeteigt in eine Säule   gefüllt. l   g eines Methanolextraktes aus Radix valerianae wurde, in wenig Äthanol gelöst, auf die Säule gegeben und unter Anwendung von gelindem Druck so desorbiert, dass je Minute 1 ml Eluat erhalten wurde. In den ersten 90   ml Eluat   befanden sich 0, 48 g ätherische Öle und Abbauprodukte der genuinen Ester, wäh- 
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 und C24H32O10 in etwa gleichen Anteilen als farbloses Öl gewonnen werden konnten. 



   Beispiel 4 : 10 g Aktivkohle wurden mit 50 ml Benzin in eine Säule gespült. 1 g eines Essigesterextraktes aus Rhizomen von Valeriana Wallichii wurde, in 10 ml Tetrachlorkohlenstoff gelöst, auf die Säule gegeben. Die Desorption erfolgte bei 2 atü Druck mit Tetrachlorkohlenstoff. Etwa 200 ml Eluat ergaben nach Einengen im Vakuum 0, 47 g eines farblosen Öls, das nur aus den Estern der Sum- 
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 stallisation aus Äther/Petroläther konnten hieraus 0, 235 g des Esters der Summenformel   CHgOg   mit einem Schmelzpunkt von   590C   gewonnen werden. 



   Beispiel 5 : 25 g Kieselgel mit einer Korngrösse von unter 0, 08 mm wurden mit 100 ml Benzin in eine Säule von 20 mm Durchmesser und 300 mm Höhe geschlämmt. Dann wurden 2, 5 g eines Essigesterextraktes von Radix valerianae, mit 2, 5 ml Chloroform verdünnt, auf die Säule gegeben und mit insgesamt 250 ml Chloroform unter gelindem Druck bei etwa 2 atü eluiert. Die ersten 20 ml enthielten hauptsächlich ätherische Öle und wurden verworfen. Die folgenden 75 ml enthielten den Ester der Sum- 
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    NachPATENTANSPRÜCHE :    
1. Verfahren zur Isolierung'von therapeutisch wertvollen Isovaleriansäureestern aus Valeriana- und Kentranthus-Extrakten, dadurch gekennzeichnet, dass aus Wurzeln und/oder Rhizomen von   Valeriana- oder Kentranthus-Arten   hergestellte lipophile Extrakte an Aktivkohlen oder Kieselgelen adsorbiert und die therapeutisch wertvollen Isovaleriansäureester mit organischen Lösungsmitteln desorbiert werden.

Claims (1)

1. 2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass als organische Lösungsmittel Alkohole und/oder halogenierte Kohlenwasserstoffe verwendet werden.

   3. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass Kieselgele mit einer Korngrösse unter 0,08 mm verwendet werden.