AT267072B

AT267072B - Haarwellmittel

Info

Publication number: AT267072B
Application number: AT601266A
Authority: AT
Original assignee: Mead Johnson & Co
Priority date: 1965-06-28
Filing date: 1966-06-23
Publication date: 1968-12-10

Description

Haarwellmittel
Die Erfindung betrifft Haarwellmittel zur bleibenden Formänderung von menschlichem Haar, die gegenüber den zur Zeit verfügbaren Mitteln beträchtliche und unerwartete Vorteile aufweisen. Diese
Haarwellmittel betreffen die sogenannte Dauerwellung von Haar sowie die damit in Verbindung stehen- de Glättung oder Entkräuselung von natürlich oder künstlich gelocktem oder gekräuseltem Haar.

Die zur Zeit am häufigsten angewendeten Verfahren zur Erzeugung von Dauerwellen mit Hilfe chemischer Methoden bestehen aus einer ersten Stufe, in der das Haar mit einer wässerigen Lösung im- prägniert wird, die eine oder mehrere Sulfhydrylverbindungen als reduzierende Mittel für die Disulfidbrücken des Keratins enthält, um das Haar plastisch zu machen und eine Neuformung zu ermöglichen.

Die Sulfhydrylverbindung Thioglycolsäure ist das einzige Glied der Klasse, das in beträchtlichem Umfang praktische Anwendung gefunden hat. Es hat sich deswegen durchgesetzt, weil es wohlfeil ist und weil es am wenigstens die unerwünschten Eigenschaften der Klasse der Thiole aufweist.

Trotzdem weisen die zur Zeit verfügbarenDauerwellmittel beträchtliche Nachteile auf. Davon sind vor allem ihr übler Geruch und ihre Ätzwirkung auf Menschenhaut und Menschenhaar zu nennen. Nicht selten treten allergische Reaktionen auf. Die mangelnde allgemeine Anwendbarkeit auf sämtliche Arten von Haar infolge der wechselnden Empfindlichkeit verschiedener Menschen gegenüber Thioglycolsäure stellt ebenfalls eine ungelöste Aufgabe auf diesem Gebiet der Technik dar.

Die Ätzwirkung von Wellmittel auf Thioglycolatbasis, die eine Schädigung des Haares zur Folge hat, welche sich in einem Zugfestigkeitsverlust des Haares zeigt, ist bis zu einem gewissen Grad eine dem Thioglycolbestandteil anhaftende Eigenschaft. Ferner sind solche Mittel in Berührung mit Luft instabil. Einer der Gründe dafür, dass bestimmte andere Thiolverbindungen, denen die gewünschte Aktivität zu eigen ist, nicht anwendbar sind, liegt darin. dass sie unerwünschte Rückstände auf behandeltem Haar hinterlassen oder dass das Haar ein unerwünschtes Aussehen oder einen unerwunschten Geruch bekommt.

Die Erfindung bezweckt daher die Schaffung von Haarwellmitteln zur bleibenden Verformung des Haares, z. B. für die Erzeugung von Dauerwellen oder zum Entkräuseln oder Glätten von Haar, die unschädlich ohne satz-fund Reizwirkung und praktisch frei von dem gewöhnlich mit Thioglycolaten verbundenen unerwünschten Geruch sind, eine angemessene lange Haltbarkeit aufweisen, nur einen solchen Zeitaufwand erfordern, der der gewerblichen oder privaten Verwendung angepasst ist, einen weiten Sicherheitsspielraum aufweisen und dennoch zum Selbstauftrag oder zur privaten Anwendung durch ungeübte Benützer geeignet sind und schliesslich nur eine verminderte Neigung zur Haarschädigung besitzen.

Diese Aufgaben werden durch das erfindungsgemässe Haarwellmittel gelöst. Dieses besteht aus einer kosmetisch annehmbaren wässerigen Lösung mit einem pH-Wert zwischen etwa 7 und '4 5 und einem Gehalt von etwa 0, 5 bis etwa 20 Gew. - % einer Verbindung der allgemeinen Formel

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:R ein Wasserstoffatom oder einen unsubstituierten oder durch bis zu 2 Hydroxylgruppen substituierten Alkyl-, Alkenyl-, Cycloalkyl- oder Cycloalkenylrest mit bis zu 5 Kohlenstoffatomen und R5 ein Wasserstoffatom oder einen unsubstituierten oder durch bis zu 2 Hydroxylgruppen substituierten niederen Alkylrest mit bis zu 4 Kohlenstoffatomen bedeuten. Die Verbindungen der Formel I stellen Amide von N-acylierten Cysteinverbindungen dar.

Wenn Rl und R2 beide Wasserstoffatome bedeuten, dann sind die Produkte Derivate der Aminosäure Cystein. Wenn Rl und R2 Methylgruppen sind, sind die Produkte Derivate der Aminosäure Penicillamin.

Die einfachen Amide stellen bevorzugte Ausführungsformen der Erfindung dar.

Als Beispiele für R. seien genannt : Methyl, Äthyl, Propyl, Allyl, Pentyl, Butyl, tert.-Butyl, Cyclopentyl und Cyclopentenyl.

Die kosmetischeEleganz von Haarmitteln, die Verbindungen der Formel I enthalten, in Verbindung mit ihrer physiologisch annehmbaren Natur und ihrer erhöhten Fähigkeit, Keratin bei nahezu neutralen pH-Werten zu reduzieren, macht sie besonders zur Haarbehandlung geeignet. Die Verbindungen der Formell haben eine bemerkenswert niedrige Neigung, das Haar zu schädigen oder es trocken oder spröde zu machen, wenn sie für Dauerwellverfahren angewendet werden.

Die erfindungsgemässen Haarwellmittel werden beispielsweise so angewendet, dass das Haar mit einer Lösung einer Verbindung der Formell in Berührung gebracht wird, um das Haar in eine bestimmte Form zu bringen. So wird z. B. sauberes, in der gewünschten vorbestimmten Anordnung fixiertes Menschenhaar mit einer wässerigen Lösung einer Verbindung der Formel I in Berührung gebracht, die einen pH-Wert im Bereich von etwa 7, 0 bis 9, 5 und eine Konzentration von etwa 0, 5 Gew. - % bis zur Sättigung oder bis zu etwa 20 Grew. -% aufweist. Man hält eine genügend lange Berührungszeit mit der Lösung ein, damit eine bleibende Formveränderung des Haares erreicht wird.

Diese Zeit beträgt etwa 10 min bis etwa 12h je nach den Eigenschaften des behandelten Haares, der Temperatur, dem pH-Wert der Lösung und der Konzentration und Art der Verbindung der Formel I. Es liegt im Rahmen des fachmännischen Könnens, die optimale Zeitdauer im jeweils gegebenen Fall zu bestimmen.

Zu Verbindungen, die vorzugsweise für die erfindungsgemässen Haarwellmittel verwendet werden. gehören beispielsweise 2-Acetamido-3-mercaptopropionamid, 2-Acetamido-3-mercapto-N-methyl- - propionamid und 2-Propionamido-3 mercaptopropionamid. L-2-Acetamido-3-mercaptopropionamid hat sich als in hohem Masse nichttoxische Substanz erwiesen. Bei Mäusen beträgt der LDso -Wert 2820 mg/kg (intravenös verabreicht). Bei Kaninchen wird nach Auftropfen einer 20% eigen Lösung der Verbindung in das Auge keine Augenreaktion nach der Draize-Methode (Food, Drugs & Cosmetics 49 bis 51 [1959]), mit der die Toxizität gegenüber der Augenschleimhaut bestimmt wird, festgestellt. Ferner ist nach der Methode von Herschfelder und Bieter, Physiol.

Resv. 12, 190 [1932] keine lokalanästhetische Wirkung festzustellen. Bei Merrschweinchen, die mit der Verbindung durch intradermale Injektion behandelt wurden, konnte keine Sensibilisierung induziert werden (Draize, Food, Drug & Cosmetic Law Journal 10 (10, 722 bis 726 [Oct. 1955]).

Wenn das Haar durch Berührung mit der wässerigen Lösung einer Verbindung der Formel I genügend plastisch geworden ist, so dass es die gewünschte Anordnung einnehmen kann, wird es, wie es bei der Wellung von Haar üblich ist, oxydierenden Bedingungen ausgesetzt, damit sich die Cystindisulfidbrücken des Keratins zurückbilden können. Dieser Schritt wird üblicherweise entweder als Fixieren oder als Neutralisieren bezeichnet. Der erste Ausdruck wird im vorliegenden Fall als der angemessenere angesehen, weil der Begriff Neutralisation auch eine pH-Einstellung umfasst.

Der Begriff"Fixieren", wie er hierin

verwendet wird, soll sich auf den Abschnitt beziehen, in dem das durch Berührung mit einer Lösung einer Verbindung der Formell plastifizierteHaar Oxydationsbedingungen ausgesetzt wird, wodurch eine Rückbildung der Cystindisulfidbedingungen des Keratins ermöglicht wird.

Auf die erfindungsgemässen Haarwellmittel sind übliche Fixierungsmassnahmen, wie sie auf diesem Gebiet der Technik bekannt sind, anwendbar. Dabei wird das Haar entweder längere Zeit der Luft ausgesetzt oder kurz mit einer Lösung eines anorganischen Oxydationsmittels in Berührung gebracht. Zu Oxydationsmitteln, die bereits für diesen Zweck verwendet werden und sich auch im Zusammenhang mit dem erfindungsgemässen Haarwellmittel eignen, gehören beispielsweise Wasserstoffperoxyd. die Alkalibromate und-jodate und die Alkaliperborate.

Die Einstellung des pH-Wertes auf den für die Haarwellung geeigneten Bereich kann nötigenfalls durch Neutralisieren mit einer geeigneten Base erfolgen. Die zur PH-Einstellung verwendeten Basen sollen kosmetisch annehmbar sein. Natriumhydroxyd, Ammoniak oder Ammoniumhydroxyd erfüllen diese Anforderungen. Zu andern geeigneten Stoffen gehören beispielsweise die Natrium-, Kalium-und Ammoniumsalze von kosmetisch annehmbaren schwachen Säuren. Die kosmetisch annehmbaren organischen Amine mit vergleichbaren oder grösseren Basizitäten als Ammoniak sind ebenfalls geeignet und werden für diesen Zweck bevorzugt.

Die pKB-Werte solcher Amine liegen unter 5, 0.
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: Natriumhydroxyd, Kaliumhydroxyd, Ammoniak, Methylamin,Äthylamin, Propylamin, Butylamin, Dimethylamin, Diäthylamin, Monoäthanolamin Äthylendiamin,
Piperazin, Tetramethylendiamin und Natrium-, Kalium- oder Ammoniumsalze der folgenden Säuren :
Milchsäure, Essigsäure, Kohlensäure, Zitronensäure u. dgl. Monoäthanolamin ist die bevorzugte Base für die pH-Einstellung. Der bevorzugte pH-Bereich liegt bei 8, 0 bis 9, 5. Es sei darauf hingewiesen, dass die meisten der oben genannten Basen wasserlösliche Stoffe sind, woraus hervorgeht, dass Basen dieser Art für die erfindungsgemässen Zwecke bevorzugt werden.

Der Begriff"kosmetisch annehmbar", wie er in Verbindung mit den Bestandteilen der erfindungs- gemässen Mittel verwendet wird, soll sich auf bestimmte funktionelle Eigenschaften dieser Bestand- teile beziehen. Beispielsweise sind kosmetisch annehmbare Amine und Salze Stoffe, die in den ange- wandten Konzentrationen nicht ätzend wirken, die niedrige Toxizitäten aufweisen und bei denen eine
Neigung zu Reizung oder Sensibilisierung fehlt. Ferner sollen solche Bestandteile keine übermässige oder irreversible erweichende Wirkung auf das Haar haben. Sie sollen nicht mit der Sulfhydrylgruppe der Verbindung der Formel I bei der Lagerung und beim Gebrauch in irreversibler oder zerstörender
Weise reagieren, beispielsweise unter Oxydation, Kondensation oder Fällung.

Ferner sollen sie keine unerwünschten Farbreaktionen zum Nachteil des Aussehens des Mittels selbst oder des damit behandel- ten Haares hervorrufen.

Bei der praktischen Durchführung der Erfindung wird die Anwendung von Wellösungen bevorzugt, in denen das beschriebene Cysteinderivat eine Konzentration im Bereich von etwa 3 bis etwa 100/0 aufweist, wenn die Behandlung bei Zimmertemperatur durchgeführt wird, d. h. wenn Kaltwellen erzeugt werden. Man kann jedoch Lösungen bis zu einer Konzentration von 20% anwenden. Wenn bei der Behandlung desHaares mit dem erfindungsgemässen Wellmittel erhöhte Temperaturen angewendet werden, kann es zweckmässig sein, Konzentrationen von weniger als 3% zu verwenden.

Hilfsstoffe der Art, wie sie bei der Erzeugung von Dauerwellen üblich sind, eignen sich ebenfalls für die erfindungsgemässen Haarwellmittel. Dazu gehören beispielsweise opakmachende und verdickende Mittel, durch die der durchsichtigen Lösung des beschriebenen Cysteinderivats eine milchartige oder cremige Konsistenz verliehen wird. Für diesen Zweck kann man Stoffe, wie z. B. Carboxymethylcellulose, Polyacrylate, Polystyrollatex oder-dispersion, emulgierte Öle, chlorierte Kohlenwasserstoffe, Pectine, Gummen od. dgl. verwenden. Ferner kann man bei Bedarf kosmetisch annehmbare Parfüms und Farbstoffe verwenden, um Eleganz zu verleihen.

Zusätze funktioneller Art kann man ebenfalls verwenden. In dieser Beziehung wurde festgestellt, dass Netzmittel und Quellmittel mit Vorteil in die erfindungsgemässen Haarwellmittel eingeführt werden können. Zu geeigneten Netzmitteln gehören die ionischen und nichtionischen synthetischen Netzmittel und insbesondere Detergentien, z. B. die Natrium- und Kaliumsalze von Alkylschwefel-, Alkylsulfon-
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kommen, sind beispielsweise Harnstoff. Thioharnstoff, Methylharnstoff, Äthylharnstoff und die Mineralsäuresalze von Guanidin zu nennen. Solche Stoffe können in den Mitteln in einer Menge von etwa 1

bis etwa 15 Gew.-% der Wellösung, je nach ihrem Einfluss auf die Wirkung und Eleganz des Fertig- produktes enthalten sein.

Zu andern verwendbaren Hilfsstoffen gehören Mittel, die eine Überbehandlung des Haares ver- hindern. Zu auf diesem Gebiet der Technik für diesen Zweck als geeignet bekannten Stoffen gehören beispielsweise Ammoniumchlorid, Ammoniumsulfat, Ammoniumphosphat und verschiedene andere
Salze schwacher Basen und starker Säuren.

Die folgenden Beispiele erläutern die Erfindung, ohne sie zu beschränken.

Beispiel 1 : Eine Haarwellotion wird aus den folgenden Bestandteilen hergestellt, wobei ge- trennte Lösungen der in Liste A und B angeführten Bestandteile hergestellt werden. In Liste A sind die t öllöslichen und in Liste B die wasserlöslichen Bestandteile genannt. Die beiden Lösungen werden vor dem Vermischen auf 70 C erwärmt. Nach dem Vermischen setzt man 0. 01 g eines Siliconentschäumers zu, stellt die Lösung mit Monoäthanolamin oder Ammoniumhydroxyd auf PH 9, 3 ein und verdünnt mit
Wasser auf 100 ml.
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Liste <SEP> A <SEP> Liste <SEP> B
<tb> Mineralöl <SEP> 3, <SEP> 0 <SEP> g <SEP> L-2-Acetamido-3-marcaptopropionamid <SEP> 10, <SEP> 0 <SEP> g
<tb> flüssiges <SEP> Lanolin <SEP> 0, <SEP> g <SEP> Dinatriumäthylendiamin- <SEP>
<tb> tetraessigsäure <SEP> 0, <SEP> 05 <SEP> g <SEP>
<tb> Polyoxyäthylen <SEP> (2)
<tb> stearyläther <SEP> 0, <SEP> 5 <SEP> g <SEP> Destill. <SEP> Wasser, <SEP> etwa <SEP> 70 <SEP> ml
<tb> Polyoxyäthylen <SEP> (20)
<tb> stearyläther <SEP> 0, <SEP> 5 <SEP> g <SEP>
<tb>

Die Lotion wird nach der üblichen Arbeitsweise zur Erzeugung einer Heimdauerwelle in folgenden Stufen angewandt :

Das Haar wird gewaschen, mit der Lotion gesättigt, auf Lockenwickler aufgerollt, die aufgerollten Strähnen werden erneut mit der Lotion gesättigt, eine nach dem Urteil des Benützers zum Plastischwerden ausreichende Zeit so belassen, gespült und mit einer l, 5% igen Wasserstoffperoxydiosung fixiert. Dann spült man, lässt trocknen und nimmt die Lockenwickler heraus.

Beispiel 2 und 3 : Haarwellmittel werden wie in Beispiel 1 beschrieben hergestellt und angewandt, wobei an Stelle des in Beispiel 1 angegebenen L 2-Acetamido-3 -mercaptopropionamid 5g L-2-Acetamido-3-mercapto-N-methylpropionamid (Beispiel2) bzw. 10 g L-2-Propionamido-3-mer- captopropionamid (Beispiel 3) verwendet werden.

**WARNUNG** Ende DESC Feld kannt Anfang CLMS uberlappen**.

Claims

PATENTANSPRÜCHE : 1. Haarwellmittel, bestehend aus einer kosmetisch annehmbaren wässerigen Lösung mit einem PH-Wert zwischen etwa 7 und 9, 5 und einem Gehalt von etwa 0, 5 bis etwa 20 Gew.-% einer Verbindung der allgemeinen Formel EMI4.2 EMI4.3 EMI4.4 <Desc/Clms Page number 5> Hexamethyleniminorest, oder eine Aminogruppe bedeuten, R ein Wasserstoffatom oder einen unsubstituierten oder durch bis zu 2 Hydroxylgruppen substituierten Alkyl-, Alkenyl-, Cycloalkyl- oder Cycloalkenylrest mit bis zu 5 Kohlenstoffatomen und RS ein Wasserstoffatom oder einen unsubstituierten oder durch bis zu 2 Hydroxylgruppen substituierten niederen Alkylrest mit bis zu 4 Kohlenstoffatomen bedeuten.

2. Mittelnach Anspruchl, dadurch gekennzeichnet, dasses2-Acetamido-3-mercapto- propionamid, 2-Acetamido-3-mercapto-N-methylpropionamid oder 2-Propionamido-3-mercaptopropionamid enthält.

3. Mittel nach Anspruch 1 oder 2, dadurch gekennzeichnet, dass es die Verbindung I in einer Konzentration von etwa 3 bis etwa 10 Gel.-% enthält.

4. Mittel nach einem der Ansprüche 1 bis 3, dadurch gekennzeichnet, da# sein pH-Wert im Bereich von 8 bis 9, 5 liegt.