AT244915B - Wasser-in-Öl-Emulgator - Google Patents
Wasser-in-Öl-EmulgatorInfo
- Publication number
- AT244915B AT244915B AT387263A AT387263A AT244915B AT 244915 B AT244915 B AT 244915B AT 387263 A AT387263 A AT 387263A AT 387263 A AT387263 A AT 387263A AT 244915 B AT244915 B AT 244915B
- Authority
- AT
- Austria
- Prior art keywords
- sep
- good
- water
- emulsifiers
- urea
- Prior art date
Links
- 239000003995 emulsifying agent Substances 0.000 title claims description 17
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims description 3
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 claims description 3
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 2
- 150000001732 carboxylic acid derivatives Chemical class 0.000 claims description 2
- JLMOROHJHLOTMH-KVVVOXFISA-N (z)-octadec-9-enoic acid;urea Chemical compound NC(N)=O.CCCCCCCC\C=C/CCCCCCCC(O)=O JLMOROHJHLOTMH-KVVVOXFISA-N 0.000 description 9
- 239000006071 cream Substances 0.000 description 8
- 238000000926 separation method Methods 0.000 description 8
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 5
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 4
- 235000014113 dietary fatty acids Nutrition 0.000 description 3
- 239000000839 emulsion Substances 0.000 description 3
- 229930195729 fatty acid Natural products 0.000 description 3
- 239000000194 fatty acid Substances 0.000 description 3
- CUNWUEBNSZSNRX-RKGWDQTMSA-N (2r,3r,4r,5s)-hexane-1,2,3,4,5,6-hexol;(z)-octadec-9-enoic acid Chemical compound OC[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)[C@H](O)CO.OC[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)[C@H](O)CO.CCCCCCCC\C=C/CCCCCCCC(O)=O.CCCCCCCC\C=C/CCCCCCCC(O)=O.CCCCCCCC\C=C/CCCCCCCC(O)=O CUNWUEBNSZSNRX-RKGWDQTMSA-N 0.000 description 2
- QQVGEJLUEOSDBB-KTKRTIGZSA-N [3-hydroxy-2,2-bis(hydroxymethyl)propyl] (z)-octadec-9-enoate Chemical compound CCCCCCCC\C=C/CCCCCCCC(=O)OCC(CO)(CO)CO QQVGEJLUEOSDBB-KTKRTIGZSA-N 0.000 description 2
- 238000010521 absorption reaction Methods 0.000 description 2
- 239000002537 cosmetic Substances 0.000 description 2
- 230000032050 esterification Effects 0.000 description 2
- 238000005886 esterification reaction Methods 0.000 description 2
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 2
- BARWIPMJPCRCTP-CLFAGFIQSA-N oleyl oleate Chemical compound CCCCCCCC\C=C/CCCCCCCCOC(=O)CCCCCCC\C=C/CCCCCCCC BARWIPMJPCRCTP-CLFAGFIQSA-N 0.000 description 2
- -1 pentaerythritol fatty acid esters Chemical class 0.000 description 2
- 229960005078 sorbitan sesquioleate Drugs 0.000 description 2
- XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N urea group Chemical group NC(=O)N XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000003672 ureas Chemical class 0.000 description 2
- 229940099259 vaseline Drugs 0.000 description 2
- 210000002268 wool Anatomy 0.000 description 2
- JNYAEWCLZODPBN-JGWLITMVSA-N (2r,3r,4s)-2-[(1r)-1,2-dihydroxyethyl]oxolane-3,4-diol Chemical compound OC[C@@H](O)[C@H]1OC[C@H](O)[C@H]1O JNYAEWCLZODPBN-JGWLITMVSA-N 0.000 description 1
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004166 Lanolin Chemical class 0.000 description 1
- 241000607479 Yersinia pestis Species 0.000 description 1
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 description 1
- 125000003277 amino group Chemical group 0.000 description 1
- 239000004202 carbamide Substances 0.000 description 1
- 230000003197 catalytic effect Effects 0.000 description 1
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 1
- 150000001805 chlorine compounds Chemical class 0.000 description 1
- 150000001913 cyanates Chemical class 0.000 description 1
- 230000002950 deficient Effects 0.000 description 1
- 230000001804 emulsifying effect Effects 0.000 description 1
- 238000011156 evaluation Methods 0.000 description 1
- 150000004665 fatty acids Chemical class 0.000 description 1
- 150000002191 fatty alcohols Chemical class 0.000 description 1
- 238000000265 homogenisation Methods 0.000 description 1
- 238000000034 method Methods 0.000 description 1
- ZQPPMHVWECSIRJ-KTKRTIGZSA-M oleate Chemical compound CCCCCCCC\C=C/CCCCCCCC([O-])=O ZQPPMHVWECSIRJ-KTKRTIGZSA-M 0.000 description 1
- BARWIPMJPCRCTP-UHFFFAOYSA-N oleic acid oleyl ester Natural products CCCCCCCCC=CCCCCCCCCOC(=O)CCCCCCCC=CCCCCCCCC BARWIPMJPCRCTP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 1
- 239000004753 textile Substances 0.000 description 1
- 238000005809 transesterification reaction Methods 0.000 description 1
- 150000004670 unsaturated fatty acids Chemical class 0.000 description 1
- 235000021122 unsaturated fatty acids Nutrition 0.000 description 1
Landscapes
- Cosmetics (AREA)
Description
<Desc/Clms Page number 1>
Wasser-in-Öl-Emulgator
In der Praxis sind bereits zahlreiche Verbindungen bekannt, die gute Emulgatoren darstellen. Die meisten Emulgatoren gehören dem Emulgator-Typ Öl-in-Wasser an. Die bekannten Emulgatoren vom Wasser-in-Öl-Typ beschränken sich demgegenüber auf einige wenige Verbindungsklassen, wobei insbesondere im pharmazeutischen und kosmetischen Bereich Wollwachsalkohole bzw. deren Derivate sowie Sorbitan-oder Pentaerythrit-Fettsäureester zur Anwendung gelangen.
Es wurde nun überraschenderweise gefunden, dass die Monofettsäureester von ungesättigten Fettsäuren mit symmetrischen oder asymmetrischen disubstituierten Oxyalkylharnstoffen oder Oxyalkylthioharn- stoffen hervorragende Wasser-in-Öl-Emulgatoren darstellen. Diese neuen Emulgatoren besitzen ein sehr grosses Wasserbindevermögen und ermöglichen es, sehr stabile Wasser-in-Öl-Emulsionen herzustellen.
Mit den erfindungsgemäss verwendeten Produkten hergestellte Emulsionen bedürfen im allgemeinen keiner mechanischen Nachbehandlung, z. B. durch abschliessendes Homogenisieren auf einem Walzenstuhl, wie bei den bekannten Emulgatoren in der Praxis allgemein üblich.
Die erfindungsgemäss verwendeten Verbindungen haben die allgemeinen Formeln
EMI1.1
oder
EMI1.2
worin X und Y gleich oder verschieden sind und die Reste
EMI1.3
bedeuten, wobei n grösser als 1 und m gleich oder grösser als 1 und R einen Alkylrest einer höheren, mindestens 10 C-Atome enthaltenden, natürlichen oder synthetischen geradkettigen oder verzweigten, vorzugsweise ungesättigten, Carbonsäure bedeutet.
Die erfindungsgemäss verwendeten Verbindungen lassen sich nach bekannten Verfahren herstellen, beispielsweise durch thermische oder katalytische Veresterung der entsprechendenHarnstoffderivate, durch Umesterung aus Fettsäureestern oder durch Veresterung über die entsprechenden Säurechloride der Fettsäure (vgl. z. B. DAS 1122938 und USA-Patentschrift Nr. 2.'738, 333). Eine andere Möglichkeit speziell
<Desc/Clms Page number 2>
für den Fall der Herstellung von asymmetrischen Harnstoffderivaten besteht in der Herstellung der Aminesterhydrochloride und anschliessender Überführung der Aminogruppe mit Cyanaten in die Harnstoffgrup- piermg.
Die erfindungsgemässen Emulgatoren lassen sich für die verschiedensten Zwecke einsetzen, insbesondere in der Kosmetik, z. B. zur Cremeherstellung, weiter in der Pharmazie, zur Schädlingsbekämpfung, in der Textilindustrie usw.
Zum Beweis der überraschenden Eigenschaften der erfindungsgemässen Emulgatoren wurde zunächst das Wasserbindevermögen einer Mischung aus 90 Teilen Vaselin mit 10 Teilen Emulgatoren verschiedener Art untersucht. Dabei zeigte sich deutlich das bessere Wasseraufnahmevermögen der erfindungsgemä- ssen Emulgatoren im Vergleich zu den bekannten Emulgatoren vom gleichen Typ.
Tabelle I
In der nachstehenden Tabelle II sind verschiedene Cremegrundlagen aufgeführt, die aus verschiedenen Emulgatoren und Vaselinen bzw. Paraffinen aufgebaut sind.
Tabelle II
EMI2.1
<tb>
<tb> Emulgator <SEP> Wasseraufnahmevermögen <SEP> in <SEP> %
<tb> 1. <SEP> W <SEP> olliettalkohol <SEP> raffiniert <SEP> 490
<tb> (Wollwäscherei <SEP> Dohren, <SEP> Hannover) <SEP>
<tb> 2. <SEP> Sorbitan-sesqui-oleat <SEP> 450
<tb> 3. <SEP> Pentaerythrit-sesqui-oleat <SEP> 400
<tb> 4. <SEP> N, <SEP> N'- <SEP> (2-OxySthyl)-hamstoff-monooleat <SEP> 550
<tb> 5. <SEP> N, <SEP> N'- <SEP> (3-0xypropyl)-harnstoff-monooleat <SEP> 540
<tb> 6. <SEP> N, <SEP> N'- <SEP> (2-0xypropyl)-harnstoff-monooleat <SEP> 580
<tb> 7. <SEP> N-Di- <SEP> (3-oxypropyl)-harnstoff-monooleat <SEP> 500 <SEP>
<tb> 8.
<SEP> N-Di- <SEP> (2-oxyäthyl)-harnstoff-monooleat <SEP> 540
<tb>
EMI2.2
<tb>
<tb> Komponenten <SEP> Prozentuale <SEP> Zusammensetzung
<tb> 1 <SEP> 2 <SEP> 3 <SEP> 4 <SEP> 5 <SEP> 6 <SEP> 7 <SEP> 8 <SEP> 9 <SEP> 10 <SEP> 11 <SEP> 12 <SEP> 13 <SEP> 14 <SEP> 15 <SEP> 16
<tb> Wollfettalkohol, <SEP> raffiniert <SEP> 6 <SEP> 5
<tb> Sorbitan-sesqui-oleat <SEP> 10 <SEP> 10
<tb> Pentaerythrit-sesqui-oleat <SEP> 6 <SEP> 5
<tb> N, <SEP> N'- <SEP> (2-Oxyäthyl) <SEP> - <SEP>
<tb> - <SEP> harnstoff-mono <SEP> oleat <SEP> 6.
<SEP> 5 <SEP>
<tb> N, <SEP> N'- <SEP> (3-0xypropyl)- <SEP>
<tb> - <SEP> harnstoff-monooleat <SEP> 6 <SEP> 5
<tb> N, <SEP> N'- <SEP> (2-0xypropyl)- <SEP>
<tb> - <SEP> harnstoff-monooleat <SEP> 6 <SEP> 5
<tb> N-Di- <SEP> (3-oxypropyl) <SEP> - <SEP>
<tb> - <SEP> harnstoff-monooleat <SEP> 6 <SEP> 5
<tb> N-Di- <SEP> (2-oxyäthyl)-
<tb> - <SEP> harnstoff-monooleat <SEP> 6 <SEP> 5
<tb> Vaseline <SEP> alb. <SEP> DAB <SEP> 6 <SEP> 10 <SEP> 95 <SEP> 9 <SEP> 90 <SEP> 10 <SEP> 95 <SEP> 10 <SEP> 95 <SEP> 10 <SEP> 95 <SEP> 10 <SEP> 95 <SEP> 10 <SEP> 95 <SEP> 10 <SEP> 95
<tb> Paraff. <SEP> solid. <SEP> DAB <SEP> 6 <SEP> 24 <SEP> 23 <SEP> 24 <SEP> 24 <SEP> 24 <SEP> 24 <SEP> 24 <SEP> 24
<tb> Paraff.
<SEP> subliquid <SEP> DAB <SEP> 6 <SEP> 60 <SEP> 58 <SEP> 60 <SEP> 60 <SEP> 60 <SEP> 60 <SEP> 60 <SEP> 60
<tb>
<Desc/Clms Page number 3>
Aus den vorstehenden Cremegrundlagen wurden nach folgender Rezeptur Wasser- und Fettphase, bei 500C beginnend, von Hand mit einem Holzspatel emulgiert :
EMI3.1
<tb>
<tb> 27 <SEP> g <SEP> Cremegrundlage
<tb> 3 <SEP> g <SEP> Ölsäureoleylester <SEP> (Cetiol <SEP> V,
<tb> Hersteller <SEP> Deutsche <SEP> Hydrierwerke <SEP> GmbH., <SEP> Düsseldorf)
<tb> 70 <SEP> g <SEP> Wasser
<tb> 100 <SEP> g <SEP>
<tb>
Die so hergestellten Cremes wurden, wie aus der nachfolgenden Tabelle III hervorgeht, beurteilt, u. zw. : auf die Emulgierbarkeit, bewertet mit den Noten :
1 - 6 ; auf das Aussehen nach 12 h Lagerzeit bei 100C und nach 12 - 60 h bei 420C.
Tabelle III
EMI3.2
<tb>
<tb> Cremegrundlage <SEP> Emulgier-Beschaffenheit <SEP>
<tb> zu <SEP> Nr. <SEP> barkeit <SEP> bei <SEP> 100C <SEP> 420C <SEP> 420C <SEP>
<tb> (s. <SEP> Tabelle <SEP> II) <SEP> 12 <SEP> h <SEP> 12 <SEP> h <SEP> 60h
<tb> 1. <SEP> 6 <SEP> b <SEP> Trennung
<tb> 2.6 <SEP> Trennung
<tb> 3. <SEP> 2+ <SEP> g <SEP> gut <SEP> etwas <SEP> geölt
<tb> 4.2 <SEP> g <SEP> Trennung
<tb> ci. <SEP> 2 <SEP> g-b <SEP> gut <SEP> Trennung
<tb> 6.2 <SEP> g <SEP> Trennung
<tb> 7. <SEP> 1 <SEP> g+ <SEP> gut <SEP> gut
<tb> 8. <SEP> 1+ <SEP> g++ <SEP> gut <SEP> gut
<tb> 9.1++ <SEP> g <SEP> gut <SEP> gut
<tb> 10. <SEP> 1+++ <SEP> g++ <SEP> gut <SEP> gut
<tb> 11.1++ <SEP> g-b <SEP> gut-etwas <SEP> geölt
<tb> 12. <SEP> 1+++ <SEP> g+ <SEP> gut <SEP> sehr <SEP> gut
<tb> 13. <SEP> 1+ <SEP> g-b <SEP> gut <SEP> gut <SEP> (sehr <SEP> dünn)
<tb> 14.
<SEP> 1+ <SEP> g <SEP> gut <SEP> gut
<tb> 15. <SEP> 1 <SEP> g <SEP> gut <SEP> etwas <SEP> geölt
<tb> 16. <SEP> 1 <SEP> g <SEP> gut <SEP> etwas <SEP> geölt
<tb>
Zur Erläuterung der Tabelle :
Bewertung der Emulgierbarkeit : 1-6 g = geschmeidig b = bröckelig aussehend
Es sei ergänzend darauf hingewiesen, dass bei Cremes eine Trennung der einzelnen Phasen vermieden werden muss. Vor einer Trennung erhält das Produkt eine etwas geölt aussehende Oberfläche, die den Beginn der Trennung anzeigt. Bevor dieses Erscheinungsbild auftritt, zeigt die Creme eine bröckelig aussehende oder gerissene Oberfläche. Ein einwandfreies gutes Produkt soll eine geschmeidige Oberfläche oder Beschaffenheit haben.
Aus der vorstehenden Tabelle III ist zu erkennen, dass die mit den erfindungsgemässen Emulgatoren hergestellten Emulsionen besonders gute Eigenschaften aufweisen (vgl. die Nr. 7, 8, 9, 10,11, 12, 13, 14,15 und 16) im Gegensatz zu den bekannten Verbindungen l, 2, 3, 4,5 und 6, die alle einen Mangel aufweisen, d. h. entweder schlecht emulgierbar oder nicht ganz beständig sind.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH : Die Verwendung von Monofettsäureestern der allgemeinen Formeln EMI4.1 bzw. EMI4.2 worin X und Y gleich oder verschieden sind und die Reste EMI4.3 bedeuten, wobei n grösser als 1 und m gleich oder grösser als 1 ist und R einen Alkylrest einer höheren, mindestens 10 Kohlenstoffatome enthaltenden, natürlichen oder synthetischen geradkettigen oder verzweigen, vorzugsweise ungesättigten Carbonsäure bedeutet, als Wasser-in-Öl-Emulgatoren.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| AT387263A AT244915B (de) | 1963-05-13 | 1963-05-13 | Wasser-in-Öl-Emulgator |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| AT387263A AT244915B (de) | 1963-05-13 | 1963-05-13 | Wasser-in-Öl-Emulgator |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| AT244915B true AT244915B (de) | 1966-02-10 |
Family
ID=3556579
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| AT387263A AT244915B (de) | 1963-05-13 | 1963-05-13 | Wasser-in-Öl-Emulgator |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| AT (1) | AT244915B (de) |
-
1963
- 1963-05-13 AT AT387263A patent/AT244915B/de active
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| DE2834308C2 (de) | Verfahren zur Wasserabspaltung aus einer kolloidalen Liposomen-Dispersion | |
| EP0732912B1 (de) | Kosmetische und/oder pharmazeutische zubereitungen mit verbessertem hautgefühl | |
| DE1467879B1 (de) | Stabile,dispergierbare Badeoelkompositionen | |
| DE1301006B (de) | Frisiermittel | |
| AT244915B (de) | Wasser-in-Öl-Emulgator | |
| DE1617704A1 (de) | Kosmetisches Mittel | |
| DE1067180B (de) | hautpflegemittel | |
| CH399655A (de) | Hautpflegemittel | |
| DE2427319A1 (de) | Verzweigtkettige fettsaeurealkanolamide und deren verwendung als emulgatoren zur herstellung von wasser-in-oel-emulsionen | |
| DE2154526C3 (de) | Haarbehandlungsmittel und Verfahren zu dessen Herstellung | |
| DE972443C (de) | Hautpflegemittel | |
| DE1467955A1 (de) | Kosmetische Zubereitung von Phytol und/oder Phytolderivaten | |
| AT261376B (de) | Verfahren zur Herstellung von schlagfähigen, Milcheiweiß enthaltenden Produkten | |
| AT123420B (de) | Verfahren zur Herstellung von Emulsionen. | |
| DE2533420A1 (de) | Zusammensetzung, insbesondere zur haarbehandlung, verfahren zu deren herstellung und verwendung der zusammensetzung | |
| EP0103854A2 (de) | Emulgatorkombinationen für Emulsionen vom Typ Wasser-in-Öl sowie deren Verwendung | |
| DE750764C (de) | Verfahren zur Herstellung eines Hautpflege- bzw. Hautschutzpraeparates | |
| CH371560A (de) | Rasierhilfsmittel | |
| AT101982B (de) | Verfahren zur Herstellung von unsymmetrisch disubstituierten Barbitursäuren. | |
| DE884469C (de) | Verfahren zum Herstellen von Emulsionen als Stanz-, Pressen- und Formoele | |
| DE102023207822A1 (de) | Verfahren zur Herstellung einer kosmetischen Wasser-in-Öl-Emulsion aus einer kalt emulgierten Glycerin-in-Öl-Emulsion | |
| DE1617202B1 (de) | Schaummittel ind Verfahren zur Herstellung desselben | |
| AT352284B (de) | Kosmetische praeparate zur aeusserlichen anwendung | |
| AT127369B (de) | Wachsmassen. | |
| DE1617202C (de) | Schaummittel und Verfahren zur Herstellung desselben |