AT237765B - Verfahren zur Herstellung von neuen, von sauren, wasserlöslichmachenden Gruppen, insbesondere von Sulfonsäure- oder Carbonsäuregruppen freien, arylmerkaptogruppenhaltigen anthrachinoiden Farbstoffen - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von neuen, von sauren, wasserlöslichmachenden Gruppen, insbesondere von Sulfonsäure- oder Carbonsäuregruppen freien, arylmerkaptogruppenhaltigen anthrachinoiden FarbstoffenInfo
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Description
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Verfahren zur Herstellung von neuen, von sauren, wasserlöslichmachenden Gruppen, insbesondere von Sulfonsäure- oder Carbonsäuregruppen freien, arylmerkaptogruppenhaltigen anthrachinoiden Farbstoffen
Die vorliegende Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung neuer, wertvoller, von sauren wasserlöslichmachenden Gruppen, insbesondere von Sulfonsäure- und Carbonsäuregruppen freier anthrachinoider Farbstoffe, die mindestens 2 anthrachinoide Reste oder ein verküpbares anthrachinoides System von mindestens 5 aneinanderkondensierten Ringen und mindestens eine Arylmercaptogruppe enthalten.
Die anthrachinoiden Reste können aus Anthrachinonkernen, die weitere an- und einkondensierte carbocyclische oder heterocyclische Ringe enthalten, bestehen. Sofern sie weniger als 5 aneinanderkondensierte Ringe enthalten, müssen mindestens 2 solcher anthrachinoider Reste durch eine direkte Bindung oder bei spielsweiseüber eine-NH-Brücke,-CH=N-N-CH=Brücke, Alkylen-oder Arylendiaminbrücke, oder über einen Di- oder Polycarbonsäurerest, oder über einen oder mehrere Imidazol-, Triazol-, Triazin-, Cyamelursäure-, Pyrimidin-, Chinazolin-, Oxazol, Thiazol- oder Oxdiazolringe miteinander verbunden sein. Als Beispiele seien anthrachinoide Farbstoffe aus der Reihe der Anthrapyrimidine, Anthrapyridone, Isothiazolanthrone, Chinazolinanthrachinone, Thiazolanthrachinone, z.
B. 2', 2"-Diphenylanthrachinon-
EMI1.1
2 (N) -S, 7 (N) -dithiazole,Anthrimide, Anthrimidcarbazole, Anthanthrone, Pyranthrone, Dibenzpyrenchinone, Dibenzanthrone, Isodibenzanthrone, Flavanthrone, Acedianthrone, genannt.
Die erfindungsgemäss erhältlichen Farbstoffe gewinnt man, wenn man anthrachinoide Farbstoffe, die ein verküpbares anthrachinoides System aus mindestens 5 aneinanderkondensierten Ringen oder mindestens zwei anthrachinoide Reste und einen gegen eine Arylmercaptogruppe austauschbaren Substituenten, vorzugsweise ein Halogenatom enthalten, mit einem Arylmercaptan, beispielsweise Phenyl- oder Naphthyl-
EMI1.2
4-4-Chloranthrachinon-2, l (N)-benzacridon.
Die erfindungsgemäss erhaltenen Farbstoffe eignen sich zum Färben und Bedrucken der verschiedensten Materialien, wie synthetischen oder natürlichen Fasern, insbesondere zum Färben und Bedrucken von Textilmaterialien aus natürlicher oder regenerierter Cellulose aus der Küpe. Die mit den erfindungsgemäss erhältlichen Farbstoffen erzielten Färbungen zeichnen sich durch ausgezeichnete Licht- und Nassechtheiten aus.
Die verfahrensgemäss erhaltenen Kondensationsprodukte eignen sich nach Überführung in feinverteilte Form als Pigmente beispielsweise zum Färben hochmolekularer organischer Erzeugnisse, wie Lacken, plastischen Massen, beispielsweise Polyvinylchlorid, oder verspinnbaren plastischen Massen, wie z. B.
Viscose, Acetylcellulose, Polyacrylnitril, Polyestern, Polyamiden und Polyalkylenen, wie Polyäthylen oder Polypropylen, ferner als Druckfarben.
In den nachfolgenden Beispielen bedeuten die Teile, sofern nichts anderes angegeben wird, Gewichtsteile, die Prozente Gewichtsprozente, und die Temperaturen sind in Celsiusgraden angegeben.
Beispiel l : 24, 2 Teile 1-Chloranthrachinon werdenin 300 Vol.-TeilenIsopropanol verrührt und durch Einblasen von Stickstoff wird die Suspension sauerstofffrei gemacht. Zur erhaltenen Suspension wird eine Lösung aus 6 Teilen Kaliumhydroxyd, 12 Vo1. - Teilen Wasser, 100 Vol.-Teilen Isopropanol und 7, 1 Teilen
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Dithioresorcin zugegeben. Das Ganze wird nun während 15 h am Rückfluss siedend verrührt. Nach dem Erkalten wird der gelbe Farbstoff der Formel
EMI2.1
durch Filtration abgetrennt und getrocknet.
Die 7, 1 Teile Dithioresorcin können durch andere Dimercaptoarylene ersetzt werden, wie beispielsweise
EMI2.2
naphthalin.
Beispiel 2 : 51, 4 Teile l-Amino-5-chloranthrachinon und 14, 2 Teile Dithioresorcin werden in einer Lösung aus 12 Teilen Ätzkali, 25 Vol.-Teilen Wasser und 800 Vol.-Teilen Isopropanol während 15 h am Rückfluss verrührt. Nach dem Erkalten wird der orangerote Niederschlag abfiltriert, mit wenig Isopropanol gewaschen und anschliessend mit Wasser gründlich gewaschen. Im Vakuum bei 700 getrocknet.
11, 7 Teile des so dargestellten Diamins und 6 Teile Benzoylchlorid werden in 75 Vol.-Teilen trockenem Nitrobenzol l h bei 1400 verrührt. Nach dem Erkalten wird der gelbe Niederschlag abfiltriert, mit Methanol gründlich gewaschen und im Vakuum bei 700 getrocknet. Der so dargestellte Farbstoff der Formel
EMI2.3
färbt Baumwolle nach den üblichen Küpenmethoden aus brauner Küpe in gelben Tönen von sehr guten Echtheiten.
Wird an Stelle von Benzoylchlorid 0- Fluorbenzoylchlorid verwendet, so wird ein etwas grünstichigerer gelber Küpenfarbstoff erhalten, der Baumwolle aus orangebrauner Küpe in leuchtend gelben Tönen färbt.
Wird an Stelle von l-Amino-5-chloranthrachinon l-Amino-4-chloranthrachinon verwendet, so resultiert ein roter Küpenfarbstoff, der Baumwolle aus rotbrauner Küpe in roten Tönen von guten Echtheiten färbt.
Beispiel 3 : 2, 8 Teile Dithioresorcin und 14 Teile l-Chlor-5-phenylmercaptoanthrachinon werden in einer Lösung aus 2,4 Teilen Ätzkali, 5 Vol.-Teilen Wasser und 200 Vol.-Teilen Isopropanol 15 h am Rückfluss verrührt. Nach dem Erkalten kann der Farbstoff der Formel
EMI2.4
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isoliert werden. Er färbt als Pigment Polyamid und Polyester in der Masse in gelben Tönen von guten Echtheiten.
Beispiel 4 : 5, 15 Teile 3, 3'-Dichlorindanthron werden in 200 Vol.-Teilen Amylalkohol mit 4 Vol.Teilen Thiophenol und 5, 7 Teilen Pottasche während 15 h am Rückfluss verrührt. Nach dem Erkalten kann der grünstichig blaue Farbstoff der Formel
EMI3.1
durch Filtration getrennt werden. Er färbt Baumwolle aus der Küpe in blauen Tönen von guten Echtheiten.
Beispiel 5 : 46, 4 Teile Dibromanthanthron (CI Nr. 59. 300) werden in 1000 Vol.-Teilen Amylalkohol mit 40 Vol.-Teilen Thiophenol und 25 Teilen Ätzkali während 15 h am Rückfluss verrührt. Nach dem Erkalten wird der rotviolette Farbstoff der Formel
EMI3.2
durch Filtration abgetrennt und zuerst mit Methanol, dann mit Wasser gründlich gewaschen. Er färbt Baumwolle aus der Küpe in violetten Tönen.
Beispiel 6 : 24 Teile 8, 16- (oder 3, 11-) Dichloracedianthron, 11 Teile Thiophenol und 6 Teile Natriumcarbonat werden in 250 Teilen Amylalkohol während 24 h am Rückfluss verrührt. Der nach dem Erkalten isolierte und getrocknete Farbstoff der wahrscheinlichen Formel
EMI3.3
färbt Baumwolle aus der Küpe in braunen Tönen.
Beispiel 7 : 18 Teile 4-Chloranthrachinon-2, l (N)-benzacridon (hergestellt aus 4-Aminoanthrachinon- 2, l (N)-benzacridon durch Diazotieren und Verkochen mit Kupferchlorür) werden mit 5, 5 Vol.-Teilen Thiophenol und 3, 5 Teilen Ätzkali in 200 Vol.-Teilen Isopropanol während 15 h am Rückfluss verrührt.
Nach dem Erkalten wird das rotviolette Produkt abfiltriert, mit wenig Isopropanol und anschliessend mit Wasser gründlich gewaschen. Der Farbstoff, der folgender Formel
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EMI4.1
entspricht, färbt Baumwolle aus blauvioletter Küpe in rotvioletten Tönen.
PATENTANSPRÜCHE :
1. Verfahren zur Herstellung von neuen, von sauren, wasserlöslichmachenden Gruppen, insbesondere von Sulfonsäure- oder Carbonsäuregruppen freien, arylmercaptogruppenhaltigen anthrachinoiden Farbstoffen, die mindestens 2 anthrachinoide Reste oder ein verküpbares anthrachinoides System aus mindestens 5 aneinanderkondensierten Ringen enthalten, dadurch gekennzeichnet, dass man einen anthrachinoiden Farbstoff, der mindestens ein verküpbares anthrachinoides System aus 5 aneinanderkondensierten Ringen oder mindestens 2 anthrachinoide Reste und mindestens einen gegen einen Arylmercaptorest austauschbaren Substituenten enthält, mit einem Arylmercaptan kondensiert.
Claims (1)
- 2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass man anthrachinoide Farbstoffe, die mindestens 2 Anthrachinonreste oder ein verküpbares anthrachinoides System von mindestens 5 aneinanderkondensierten Ringen und mindestens ein Halogenatom enthalten, mit einem Arylmercaptan kondensiert.3. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass man 3, 3'-Dichlorindanthron mit Thiophenol im Molverhältnis von etwa 1 : 2 kondensiert.4. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass man Dibromanthanthron mit Thiophenol im Molverhältnis von etwa 1 : 2 kondensiert. EMI4.2 EMI4.3 worin X ein Wasserstoffatom oder ein Halogenatom, eine Arylmercapto- oder Acylaminogruppe bedeutet, mit einem Mol eines Dimercaptobenzols kondensiert.7. Verfahren nach Anspruch 5, dadurch gekennzeichnet, dass man l-Chloranthrachinon mit Dithioresorcin im Molverhältnis von etwa 2 : 1 kondensiert.8. Verfahren nach Anspruch 5, dadurch gekennzeichnet, dass man ein Chlor-amino-anthrachinon mit einer Dimercaptoarylverbindung im Molverhältnis von etwa 2 : 1 kondensiert und das Kondensationsprodukt anschliessend mit einem Benzolcarbonsäurehalogenid acyliert.
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|---|---|---|---|
| CH237765X | 1961-05-04 |
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| Publication Number | Publication Date |
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ID=4460174
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| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| AT790263A AT237765B (de) | 1961-05-04 | 1961-10-27 | Verfahren zur Herstellung von neuen, von sauren, wasserlöslichmachenden Gruppen, insbesondere von Sulfonsäure- oder Carbonsäuregruppen freien, arylmerkaptogruppenhaltigen anthrachinoiden Farbstoffen |
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| Country | Link |
|---|---|
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-
1961
- 1961-10-27 AT AT790263A patent/AT237765B/de active
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