AT234280B - Kosmetisches Präparat - Google Patents

Description

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  Kosmetisches Präparat 
Die vorliegende Erfindung betrifft ein   kosmetisches Präparat,   vorzugsweise in Form eines Haarwassers, eines Haaröles oder eines Hautpflegemittels, welches durch seinen Gehalt an einem Äther oder Thioäther der allgemeinen Formel 
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 ss-dimethyl-butyryl)- (3-äihoxy-propyl)-amin,kennzeichnet ist. 



   Als Äther bzw. Thioäther der obigen Formel können z. B. die Alkyl- und Alkenyläther, wie der Methyl-, Äthyl-, Allyl-, n-Decyl-,   Phytyl- und   Geranyläther, ferner Dialkylaminoalkyläther, wie der   Dimethylaminoäthyl- und   der Diäthylaminoäthyläther, verwendet werden. Weitere Beispiele sind der Tetrahydrofurfuryl-,   Guajacol- und   Menthyläther. Entsprechende Mercaptoäther,   z. B.   der Thioäthyl- äther, sind ebenfalls vorteilhaft. 



   Ein solches Präparat wird dadurch hergestellt, dass man einen Äther oder Thioäther der obigen Formel, vorzugsweise den Äthyläther, unter Verwendung von in der Kosmetik üblichen festen oder flüssigen   Trägerstoffen, wie wässerigen Alkoholen, Paraffinöl, fettartigen Substanzen usw., unter Zusatz   von Parfümierungsmitteln und sonstigen üblichen Zusätzen, in eine zur kosmetischen Applikation geeignete Form bringt. 
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    B.- y-butyrolacton   mit Äthern von 3-Hydroxy-propylamin oder mit Thioäthern von   3-Mercapto-propylamin   umsetzt und gegebenenfalls erhaltene basische Verbindungen in Salze überführt. Die für diese Umsetzung erforderlichen Äther von 3-Hydroxy-propylamin bzw. Thioäther von   3-Mercapto-propylamin   werden zweckmässig durch Anlagerung des entsprechenden Alkohols bzw.

   Mercaptans an Acrylnitril und Hydrieren der Cyanogruppe gewonnen. 



   Diese Äther bzw. Thioäther stellen farblose Flüssigkeiten oder tiefschmelzende Kristallisate dar. 



  Durch Destillation im Hochvakuum können sie gereinigt werden, wobei optisch aktive. Endverbindungen mindestens teilweise racemisieren können. Bemerkenswert ist ihre grosse Wasserlöslichkeit ; die niederen Glieder sind mit Wasser in jedem Verhältnis mischbar, die höheren immer noch sehr gut löslich. In den gebräuchlichen organischen Lösungsmitteln, wie Alkoholen, Äthern, Estern, Ketonen, z. B. in Äthylalkohol, Diäthyläther, Essigester, Aceton, lösen sie sich ebenfalls sehr leicht und eignen sich daher vorzüglich für die Herstellung von kosmetischen Zubereitungen. 
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 sierung ein. 



   Das 3-Methoxy-propylamin wird durch katalytische Hydrierung von 3-Methoxy-propionitril in Methanol in Gegenwart von Ammoniak gewonnen ; Siedepunkt   114-116 /760   mm. 



   In ähnlicher Weise werden gewonnen : 
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Beispiel 2: Man vermischt unter Rühren 115 g 3-Allyloxy-propylamin mit 130 g   D (-)-a-Hydroxy-     -ss,ss-dimethyl-&gamma;-butyrolacton.   Die Temperatur steigt unter der sofort einsetzenden Reaktion von 26 auf 450. Sie wird nach Abklingen der Reaktion während 2 h bei 500 gehalten.   Das D(+)-(&alpha;,&gamma;-Dihydroxy-   -ss,ss-dimethyl-butyryl)-(3-allyloxy-propyl)-amin (Allyläther) ist mit Wasser und Äther in jedem Ver- 
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Das 3-Allyloxy-propylamin entsteht bei der Reduktion von   3-Allyloxy-propionitril   mit Lithiumalu- . miniumhydrid ; Siedepunkt 47 - 490/11 mm. 



   In ähnlicher Weise werden aus   3-Geranyloxy-propylamin   (Siedepunkt   138-140 /10   mm) der Geranyl- 
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Das 3-Äthylmercapto-propylamin entsteht bei der Reduktion von   3-Äthylamercapto-propionitril   mit
Lithium-aluminium-hydrid ; Siedepunkt   70-72 /11   mm. 



   Beispiel 4 : Man verrührt   130 g D(-)-&alpha;-Hydroxy-ss,ss-dimethyl-&gamma;-butyrolacton mit 174 g 3-(Di-   äthylamino-äthoxy)-propylamin. Unter der sofort einsetzenden Reaktion steigt die Temperatur von 25 auf   5001 und   wird nach Abklingen der Reaktion noch 2 h auf ihrer Höhe gehalten. Der Diäthylaminoäthyläther - ist farblos, leicht mit stark alkalischer Reaktion in Wasser und leicht in organischen Lösungsmitteln lös- 
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Salze ; [aJ2o = + 20, 640einmal'213, 3 g L(-)-3-Menthyloxy-propylamin. Die Temperatur steigt von selbst auf 480 und wird sodann durch Erwärmen während 2 h auf 75  gehalten.

   Man löst das dickflüssige Reaktionsprodukt in 500 ml tiefsiedendem Petroläther und lässt bis zur Vervollständigung der Kristallisation im Eis stehen, nutscht ab 
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Beispiel 6 : Man   fügtiso gD (-)-a-Hydroxy-ss, ss-dimethyl-y-butyroIacton   zu 146 g 3- (Dimethyl-   aminoäthoxy)-propylamin,   wobei sofort Verflüssigung und Erwärmung eintritt, und hält noch 2 h bei 500. 



  Der farblose, leicht flüssige   Panthenol-dimethylaminoäthyläther   entsteht in quantitativer Ausbeute. 



   Zu einer Lösung von 276 g dieses Äthers in 1000 ml Aceton fügt man 95 g Methylbromid, gelöst, in 500 ml Aceton. Die Temperatur steigt auf 480, wobei der gebildete Cholinäther ölig ausfällt. Die Fällung wird durch Zufügen von Äther vervollständigt. Der Cholinäther ist farblos und leicht wasserlöslich ; 
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Das   3- Dimethylamino-äthoxy-propylamin wird durch katalytische Hydrierung von 3- Dimethylamino-   äthoxy-propionitril (Siedepunkt 1180/17 mm) in Gegenwart von Ammoniak gewonnen (Siedepunkt 93 bis 940/19 mm). 
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   :Nach Erkalten ergänzt man mit dem entsprechenden 50^igen Alkohol-Wassergemisch auf 1000 Vol. Teile und erhält eine wirksame Zubereitung zur Pflege der Kopfhaut und des Haares. 



   Beispiel 8 : Man löst   1 - 5   g Phytyläther (vgl. Beispiel 2) in 100 g Paraffinöl unter leichtem Erwärmen. Es kann nach Wunsch gefärbt und parfümiert werden. Anschliessend ergänzt man die Lösung mit Paraffinöl auf 1000 g. Es wird ein wirksames Haaröl erhalten, welches sich im besonderen zur Behandlung trockener Kopfhaut, trockener Schuppen und spröder Haare eignet. 



   Beispiel 9: Man erwärmt 5, 00 g Glycerinmonostearat, 1, 00 g Cetylalkohol, 1, 00 g Wollfett, 
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 eingearbeitet. Die Emulsion kann nach Wunsch parfümiert und gefärbt werden. Man erhält so ein Handpflegemittel, das sich im besonderen zur Pflege der rauhen, spröden und rissigen Haut eignet. 



   Beispiel 10 : 30, 00 g Glycerinmonostearat,   20, 00   g Stearylalkohol, 20, 00 g Cetylalkohol, 20,   00 g Isopropylmyristâ1. 10, 00 g Wollfett.   30,   00 g Hostophat KL 340 (äthoxylierter Fettalkohol-Phos-   phorsäureester) werden bei 600 geschmolzen. In diese Schmelze rührt man bei 500 langsam eine Lösung von 5,00 g Äthyläther (vgl. Beispiel   1)   und 5,00 g Äthylthioäther (vgl. Beispiel 3) in 860 g Wasser ein. Diese Emulsion, die sich im besonderen zur Pflege von trockener und unreiner Gesichtshaut eignet, kann nach Bedarf gefärbt und parfümiert werden.

Claims (1)

1. PATENTANSPRUCH : Kosmetisches Präparat, vorzugsweise Haarwasser, Haaröl, oder Hautpflegemittel, gekennzeichnet durch seinen Gehalt an Äthern oder Thioäthern der allgemeinen Formel EMI3.4 in welcher X eine Äthergruppe oder eine Thioäthergruppe, beispielsweise eine Alkoxy-, eine Alkenyl- oxy-, eine Dialkylamino-alkoxygruppe, die Tetrahydrofurfuryloxy-, die o-Methoxy-phenyloxy- und die Menthyloxygruppe, oder eine entsprechende Thioäthergruppe, bedeutet bzw. Salzen dieser Verbindungen, insbesondere durch seinen Gehalt an (α,γ-Dihydroxy-ss,ss-dimethyl-butyryl)-(3-äthoxy-propyl)-amin.