AR126267A1 - Procedimientos para la preparación de antiandrógenos no esteroideos - Google Patents
Procedimientos para la preparación de antiandrógenos no esteroideosInfo
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Abstract
Se describe una preparación mejorada de fármacos antiandrógenos no esteroideos, tales como 4-[3-[4-ciano-3-(trifluorometil)fenil]-5,5-dimetil-4-oxo-2-tioxo-1-imidazolidinil]-2-fluoro-N-metil-benzamida e intermedios de la misma. Reivindicación 1: Procedimiento para la preparación de un compuesto que tiene la estructura de la fórmula (1) donde: R¹ y R², cada uno independientemente del otro, puede ser H, alquilo C₁-C₈ o arilo C₆-C₁₀, opcionalmente sustituido con uno o más grupos haluro, ciano, hidroxi o amino; uno o más de R¹ - R⁵ y de R¹ - R⁵, cada uno independientemente de los otros, se selecciona del grupo que consiste en R¹, ciano, haluro, -COOR¹, -CONR¹R², -OCOR¹, -OCNR¹R², siendo R¹ y R² como se definió anteriormente, comprendiendo el procedimiento la etapa de acoplar el compuesto de la fórmula (2) y el compuesto de la fórmula (3) para obtener el compuesto de la fórmula (1), donde R es fenilo que contiene uno o más sustituyentes seleccionados independientemente de haluro y -NO₂. Reivindicación 9: Procedimiento según cualquiera de las reivindicaciones anteriores, que comprende además la etapa de preparar el compuesto de la fórmula (2) mediante esterificación del ácido carboxílico correspondiente con un derivado de fenol de fórmula ROH, donde R es un fenilo que contiene uno o más sustituyentes seleccionados independientemente de haluro y -NO₂. Reivindicación 10: Compuesto de fórmula general (2a) donde R es un fenilo que contiene uno o más sustituyentes seleccionados independientemente de haluro y -NO₂. Reivindicación 13: Procedimiento para la preparación del compuesto de la fórmula (2a) definido en la reivindicación 10, que comprende la etapa de esterificación del ácido carboxílico de fórmula (4) con un derivado de fenol de fórmula ROH, donde R es un fenilo que contiene uno o más sustituyentes seleccionados independientemente de haluro y -NO₂. Reivindicación 14: Procedimiento para la preparación del compuesto de la fórmula (2a) según la reivindicación 13, donde R se selecciona de 4-nitrofenilo, 4-clorofenilo y pentafluorfenilo.
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