ES2546059T3 - Procedimiento para la preparación de 2,4-dioxotetrahidrofurano-3-carboxilatos - Google Patents

Procedimiento para la preparación de 2,4-dioxotetrahidrofurano-3-carboxilatos Download PDF

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Jens-Dietmar Heinrich
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Abstract

Procedimiento para la preparación de 2,4-dioxotetrahidrofurano-3-carboxilatos de fórmula (I)**Fórmula** que comprende las siguientes etapas (i) reacción de un compuesto de cloruro de haloacetilo de fórmula (II)**Fórmula** en la que Hal representa bromo, cloro o yodo; con un éster del ácido malónico de fórmula (III)**Fórmula** en la que R1 y R2 representan alquilo C1-12, haloalquilo C1-12, arilo C5-18, haloarilo C5-18, alquilarilo C7-19, arilalquilo C7- 19, donde R1 y R2 representan los mismos grupos químicos o representan un alcoxialquilo de fórmula -[A-O]m-B, en la que A representa alcanodiílo C2-4, B representa alquilo C1-6 y m representa 1 o 2; en presencia de metóxido sódico y, opcionalmente, en presencia de un disolvente; (ii) adición de una cantidad suficiente de agua a la mezcla de reacción; y (iii) separación del 2,4-dioxotetrahidrofurano-3-carboxilato deseado.

Description

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Claims (5)

  1. REIVINDICACIONES
    1. Procedimiento para la preparación de 2,4-dioxotetrahidrofurano-3-carboxilatos de fórmula (I)
    imagen1
    que comprende las siguientes etapas
    (i) reacción de un compuesto de cloruro de haloacetilo de fórmula (II)
    imagen2
    en la que Hal representa bromo, cloro o yodo; con un éster del ácido malónico de fórmula (III)
    imagen3
    10 en la que
    R1 y R2 representan alquilo C1-12, haloalquilo C1-12, arilo C5-18, haloarilo C5-18, alquilarilo C7-19, arilalquilo C719, donde R1 y R2 representan los mismos grupos químicos
    o representan un alcoxialquilo de fórmula -[A-O]m-B, en la que
    A representa alcanodiílo C2-4, 15 B representa alquilo C1-6 y m representa 1 o 2;
    en presencia de metóxido sódico y, opcionalmente, en presencia de un disolvente;
    (ii) adición de una cantidad suficiente de agua a la mezcla de reacción; y
    (iii) separación del 2,4-dioxotetrahidrofurano-3-carboxilato deseado.
    20 2. Procedimiento según la reivindicación 1, en el que R1 y R2 representan respectivamente, independientemente entre sí, metilo, etilo, isopropilo, propilo y bencilo.
  2. 3. Procedimiento según una de las reivindicaciones 1 a 2, estando la relación de éster del ácido malónico de fórmula
    (III) con respecto a la base usada en el intervalo de aproximadamente 1:0,8 a aproximadamente 1:1,5.
  3. 4. Procedimiento según una de las reivindicaciones 1 a 3, estando la relación entre cloruro de haloacetilo y agua en 25 el intervalo de aproximadamente 1:0,5 a aproximadamente 1:100.
  4. 5. Procedimiento según una de las reivindicaciones 1 a 4, en el que en la etapa (i) se añade la base al compuesto
    (III) a una temperatura interna en el intervalo de aproximadamente 50 °C a aproximadamente 250 °C.
  5. 6. Procedimiento según una de las reivindicaciones 1 a 5, en el que en la etapa (i) se añade el compuesto (II) a una temperatura interna en el intervalo de aproximadamente 0 °C a aproximadamente 50 °C.
    7
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