AR114443A1 - Oxadiazoles fungicidas y un proceso para su preparación - Google Patents

Oxadiazoles fungicidas y un proceso para su preparación

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AR114443A1 ARP190100341A ARP190100341A AR114443A1 AR 114443 A1 AR114443 A1 AR 114443A1 AR P190100341 A ARP190100341 A AR P190100341A AR P190100341 A ARP190100341 A AR P190100341A AR 114443 A1 AR114443 A1 AR 114443A1
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Aurelia Vernay
Vincent Thomas
Anne Rebstock
- Naud Sbastien Sophie
Emmanuelle Hilt
Mathieu Gourgues
Andreas Grtz
Jrmy Dufour
Sophie Ducerf
Philippe Desbordes
Stphane Brunet
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Bayer Ag
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Abstract

Derivados de 1,2,4-oxadiazol, su uso como fungicidas para el control de hongos fitopatógenos no deseados y un método de preparación de los mismos. Reivindicación 1: Un compuesto de fórmula (1) o una sal, N-óxido o solvato de este, donde X es F o CI; A es un anillo C₉₋₁₀-carbociclilo bicíclico fusionado parcialmente insaturado o aromático o un anillo heterociclilo de 9 ó 10 miembros bicíclico fusionado parcialmente insaturado o aromático que se selecciona del grupo que consiste en los compuestos del grupo de fórmulas (2) donde, cuando n es 1, tal anillo C₉₋₁₀-carbociclilo o anillo heterociclilo de 9 ó 10 miembros puede estar sustituido con hasta cuatro sustituyentes además de L, donde tales sustituyentes se seleccionan independientemente del grupo que consiste en halógeno y C₁₋₃-alquilo; n es 0 ó 1; L es un sustituyente que se selecciona del grupo que consiste en halógeno, ciano, C₁₋₆-alquilo, C₁₋₆-haloalquilo, C₁₋₆-alcoxi, C₁₋₆-alquiltio, arilsulfenilo, C₁₋₆-alquilsulfinilo, arilsulfinilo, C₁₋₆-alquilsulfonilo, arilsulfonilo, C₃₋₁₀-carbociclilo, heterociclilo de 3 a 10 miembros, arilo, heteroarilo, =N(ORᵃ), N(ORᵃ)C(=O)ORᵃ, N(ORᵃ)C(=O)Rᵃ, -SO₂Rᵃ, -SO₂N(Rᵃ)₂, -OC(=O)Rᵃ, -N(Rᵃ)₂, -NRᵃC(=O)ORᵃ, -NRᵃC(=O)N(Rᵃ)₂, -NRᵃC(=O)Rᵃ, -NRᵃC(=S)Rᵃ, -NRᵃC(=S)N(Rᵃ)₂, -NRᵃC(=NRᵃ)Rᵃ, -N=C-N(Rᵃ)₂, -NRᵃS(=O)₂Rᵃ, -OC(=O)N(Rᵃ)₂, -C(=NRᵃ)Rᵃ, -C(=O)Rᵃ, -C(=O)(ORᵃ), -C(=O)N(Rᵃ)₂, -C(=O)NRᵃN(Rᵃ)₂, -C(=O)N(ORᵃ)Rᵃ, -C=NORᵃ, -C(=S)N(Rᵃ)₂, -C₁₋₆-alquilo-N(Rᵃ)₂, -C₁₋₆-alquilo-C(=O)N(Rᵃ)₂, -C₁₋₆-alquilo-NRᵃC(=O)ORᵃ, -C₁₋₆-alquilo-NRᵃC(=O)Rᵃ, -C₁₋₆-alquilo-NRᵃC(=O)N(Rᵃ)₂, -C₁₋₆-alquilo-N(ORᵃ)C(=O)Rᵃ, -C₁₋₆-alquilo-C(=O)N(ORᵃ)Rᵃ, -C₁₋₆-alquilo-NRᵃC(=S)N(Rᵃ)₂, -C₁₋₆-alquilo-NRᵃC(=O)Rᵃ y -C₁₋₆-alquilo-NRᵃS(=O)₂Rᵃ, donde tal sustituyente C₁₋₆-alquilo, C₁₋₆-haloalquilo, C₁₋₆-alcoxi, C₁₋₆-alquiltio, arilsulfenilo, C₁₋₆-alquilsulfinilo, arilsulfinilo, C₁₋₆-alquilsulfonilo, arilsulfonilo, C₃₋₁₀-carbociclilo, heterociclilo de 3 a 10 miembros, arilo, heteroarilo, -C₁₋₆-alquilo-N(Rᵃ)₂, -C₁₋₆-alquilo-C(=O)N(Rᵃ)₂, -C₁₋₆-alquilo-NRᵃC(=O)ORᵃ, -C₁₋₆-alquilo-NRᵃC(=O)Rᵃ, -C₁₋₆-alquilo-NRᵃ=C(=O)N(Rᵃ)₂, -C₁₋₆-alquilo-N(ORᵃ)C(=O)Rᵃ, -C₁₋₆-alquilo-C(=O)N(ORᵃ)Rᵃ, -C₁₋₆-alquilo-NRᵃC(=S)N(Rᵃ)₂, -C₁₋₆-alquilo-NRᵃC(=O)Rᵃ y -C₁₋₆-alquilo-NRᵃS(=O)₂Rᵃ está en sí opcionalmente sustituido, una o más veces, del mismo modo o de modo diferente, con R⁵; R⁵ es un sustituyente que se selecciona del grupo que consiste en halógeno, ciano, hidroxi, mercapto, sulfinilo, sulfonilo, amino, C₁₋₆-alquilo, C₁₋₆-alcoxi, C₁₋₆-alquiltio, C₁₋₆-alquilsulfinilo, C₁₋₆-alquilsulfonilo, C₁₋₆-alquilamino, C₂₋₆-alquenilo, C₂₋₆-alquinilo, C₃₋₁₀-carbociclilo, heterociclilo de 3 a 10 miembros, C₁₋₆-haloalquilo, hidroxi-C₁₋₆-alquilo, arilo, ariloxi, heteroarilo, heteroariloxi, nitro, -C(=O)Rᵃ, -C(=O)ORᵃ, -C(=O)N(Rᵃ)₂, -C(=S)N(Rᵃ)₂, -C(=NRᵃ)Rᵃ, -NRᵃC(=O)ORᵃ, -NRᵃC(=O)N(Rᵃ)₂, -NRᵃC(=O)Rᵃ, -NRᵃC(=S)Rᵃ, -NRᵃC(=S)N(Rᵃ)₂, -NRᵃC(=NRᵃ)Rᵃ, -OC(=O)Rᵃ, -OC(=O)N(Rᵃ)₂, -NRᵃS(=O)₂Rᵃ, -S(=O)₂Rᵃ, -S(=O)₂N(Rᵃ)₂ y -P(=O)(ORᵃ)₂; donde tal sustituyente C₁₋₆-alquilo, C₁₋₆-alcoxi, C₁₋₆-alquiltio, C₁₋₆-alquilsulfinilo, C₁₋₆-alquilsulfonilo, C₁₋₆-alquilamino, C₂₋₆-alquenilo, C₂₋₆-alquinilo, C₃₋₁₀-carbociclilo, heterociclilo de 3 a 10 miembros, C₁₋₆-haloalquilo, hidroxi-C₁₋₆-alquilo, arilo, ariloxi, heteroarilo, heteroariloxi está en sí opcionalmente sustituido, una o más veces, del mismo modo o de modo diferente con Rᵇ; cuando dos sustituyentes R⁵ están enlazados a un carbono común, pueden formar juntos C=O, C₃₋₁₀-carbociclilo o heterociclilo de 3 a 10 miembros; Rᵃ es, independientemente uno del otro, un sustituyente que es idéntico o diferente, que se selecciona del grupo que consiste en hidrógeno, halógeno, ciano, hidroxi, mercapto, sulfinilo, sulfonilo, amino, C₁₋₆-alquilo, C₁₋₆-alcoxi, C₁₋₆-alquiltio, C₁₋₆-alquilsulfinilo, C₁₋₆-alquilsulfonilo, C₁₋₆-alquilamino, C₂₋₆-alquenilo, C₂₋₆-alquinilo, C₃₋₁₀-carbociclilo, heterociclilo de 3 a 10 miembros, C₁₋₆-haloalquilo, hidroxi-C₁₋₆-alquilo, arilo, ariloxi, heteroarilo, heteroariloxi, nitro, -C₁₋₆-alquilo-C₃₋₁₀-carbociclilo, -C₁₋₆-alquil-arilo, -C₁₋₆-alquilo-C₁₋₆-alcoxi, -C(=O)Rᵇ, -C(=O)ORᵇ, -C(=O)N(Rᵇ)₂, -C(=S)N(Rᵇ)₂, -NRᵇC(=O)ORᵇ, -NRᵇC(=O)N(Rᵇ)₂, -NRᵇC(=O)Rᵇ, -NRᵇC(=S)Rᵇ, -OC(=O)N(Rᵇ)₂, -NRᵇS(=O)₂Rᵇ, -S(=O)₂Rᵇ, -S(=O)₂N(Rᵇ)₂ y -P(=O)(ORᵇ)₂; donde tal sustituyente C₁₋₆-alquilo, C₁₋₆-alcoxi, C₁₋₆-alquiltio, C₁₋₆-alquilsulfinilo, C₁₋₆-alquilsulfonilo, C₁₋₆-alquilamino, C₂₋₆-alquenilo, C₂₋₆-alquinilo, C₃₋₁₀-carbociclilo, heterociclilo de 3 a 10 miembros, C₁₋₆-haloalquilo, hidroxi-C₁₋₆-alquilo, arilo, ariloxi, heteroarilo, heteroariloxi está en sí opcionalmente sustituido, una o más veces, del mismo modo o de modo diferente con Rᵇ; Rᵇ es, independientemente uno del otro, un sustituyente, que es idéntico o diferente, que se selecciona del grupo que consiste en hidrógeno, halógeno, ciano, -ORᶜ, -N(Rᶜ)₂, -SRᶜ, -S(=O)Rᶜ, -S(=O)ORᶜ, -S(=O)₂Rᶜ, -S(=O)₂ORᶜ, C₁₋₆-alquilo, C₁₋₆-alcoxi, C₁₋₆-alquiltio, C₁₋₆-alquilsulfinilo, C₁₋₆-alquilsulfonilo, C₁₋₆-alquilamino, C₂₋₆-alquenilo, C₂₋₆-alquinilo, C₃₋₁₀-carbociclilo, heterociclilo de 3 a 10 miembros, C₁₋₆-haloalquilo, hidroxi-C₁₋₆-alquilo, arilo, ariloxi, heteroarilo, heteroariloxi, nitro, -C(=O)Rᶜ, -C(=O)ORᶜ, -C(=O)N(Rᶜ)₂, -C(=S)N(Rᶜ)₂, -NRᶜC(=O)ORᶜ, -NRᶜC(=O)N(Rᶜ)₂, -NRᶜC(=O)Rᶜ, -NRᶜC(=S)Rᶜ, -OC(=O)N(Rᶜ)₂, -NRᶜS(=O)₂Rᶜ,-S(=O)₂N(Rᶜ)₂ y -P(=O)(ORᶜ)₂; donde tal sustituyente C₃₋₁₀-carbociclilo, heterociclilo de 3 a 10 miembros, arilo, heteroarilo está en sí opcionalmente sustituido, una o más veces, del mismo modo o de modo diferente con CN, halógeno, C₁₋₆-alquilo, C₁₋₆-haloalquilo o C₁₋₆-alcoxi; Rᶜ es, independientemente uno del otro, un sustituyente, que es idéntico o diferente, que se selecciona del grupo que consiste en hidrógeno, arilo y C₁₋₆-alquilo, siempre que (a) cuando X es F, n es 1 y A es un compuesto A52 ó A112 del grupo de fórmulas (2), L no es un sustituyente que se selecciona del grupo que consiste en C₁₋₆-alquilo, arilo, heterociclilo de 3 a 10 miembros y -C(=O)Rᵃ donde Rᵃ es un heterociclilo de 3 a 10 miembros, (b) cuando X es F y n es 0, A no se selecciona del grupo que consiste en los compuestos A1, A5, A6, A10, A78 y A79 del grupo de fórmulas (2), (c) cuando X es F, n es 1 y A se selecciona del grupo que consiste en los compuestos A1, A5, A6, A10, A78 y A79 del grupo de fórmulas (2), L no es un sustituyente que se selecciona del grupo que consiste en C₁₋₆-alquilo, -C(=O)(ORᵃ) donde Rᵃ es un C₁₋₆-alquilo y -SO₂Rᵃ donde Rᵃ es un arilo, (d) cuando X es F y n es 0, A no es un compuesto A81, A83 o A114 del grupo de fórmulas (2), (e) cuando X es F, n es 1 y A es un compuesto A81, A83 o A114 del grupo de fórmulas (2), L no es un sustituyente que se selecciona del grupo que consiste en C₁₋₆-alquilo insustituido; C₁₋₆-alquilo sustituido por uno o más R⁵ donde R⁵ se selecciona del grupo que consiste en arilo insustituido, heteroarilo insustituido, arilo sustituido por uno a tres Rᵇ donde Rᵇ es C₁₋₆-alquilo insustituido, y heteroarilo sustituido con uno a tres Rᵇ donde Rᵇ es C₁₋₆-alquilo insustituido; C₁₋₆-haloalquilo; halógeno; ciano; -SO₂Rᵃ donde Rᵃ es un C₁₋₆-alquilo insustituido; C₃₋₁₀-carbociclilo insustituido; arilo insustituido; heteroarilo insustituido; arilo sustituido por uno a tres R⁵ donde R⁵ es un C₁₋₆-alquilo insustituido; y heteroarilo sustituido por uno o tres R⁵ donde R⁵ es un C₁₋₆-alquilo insustituido, (f) cuando X es F, n es 1 y A es un compuesto A84 del grupo de fórmulas (2), L no es un sustituyente que se selecciona del grupo que consiste en C₁₋₆-alquilo sustituido con uno o más R⁵, donde al menos uno de tal R⁵ se selecciona del grupo que consiste en C₁₋₆-alcoxi, arilo, heteroarilo, C₃₋₁₀-carbociclilo, heterociclilo de 3 a 10 miembros, ariloxi y heteroariloxi, C₁₋₆-alcoxi sustituido con uno o más R⁵, donde al menos uno de tal R⁵ se selecciona del grupo que consiste en arilo, heteroarilo, C₃₋₁₀-carbociclilo, heterociclilo de 3 a 10 miembros, ariloxi y heteroariloxi, -N(Rᵃ)₂ donde al menos un Rᵃ es arilo, heteroarilo, C₃₋₁₀-carbociclilo o heterociclilo de 3 a 10 miembros, -N(Rᵃ)₂ donde al menos un Rᵃ es C₁₋₆-alquilo sustituido con uno o más Rᵇ, donde al menos uno de tal Rᵇ es un arilo, heteroarilo, C₃₋₁₀-carbociclilo o heterociclilo de 3 a 10 miembros, C₁₋₆-alquilo-N(Rᵃ)₂ donde al menos un Rᵃ es arilo, heteroarilo, C₃₋₁₀-carbociclilo o heterociclilo de 3 a 10 miembros, C₃₋₁₀-carbociclilo, heterociclilo de 3 a 10 miembros y heteroarilo, (g) cuando L es -N(Rᵃ)₂ donde los dos Rᵃ son hidrógeno, L no está unido al átomo de A que enlaza A al resto oxadiazol, (h) compuesto de fórmula (1) no es 2-piridinacarboxamida, N-metil-4-[[3-metil-2-[5-(trifluorometil)-1,2,4-oxadiazol-3-il]benzo[b]tien-6-il]oxi]- (CAS-2222313-38-2), benzotiazol, 6-metoxi-2-[5-(trifluorometil)-1,2,4-oxadiazol-3-il]- (CAS-897805-25-3), tieno[2,3-c]piridina, 4-(4-clorofenoxi)-2-[5-(trifluorometil)-1,2,4-oxadiazol-3-il]- (CAS-251995-30-9), bencenometanol, 3-cloro-a-[[[2-[[2-[5-(trifluorometil)-1,2,4-oxadiazol-3-il]-6-benzofuranil]oxi]etil]amino]metil]-, (R)- (9CI) (CAS-178427-34-4), 2-propanol, 1-(2-fluorofenoxi)-3-[[2-[[2-[5-(trifluorometil)-1,2,4-oxadiazol-3-il]-6-benzofuranil]oxi]etil]amino]-, (S)- (9CI) (CAS-178427-23-1), 2-propanol, 1-(2-clorofenoxi)-3-[[2-[[2-[5-(trifluorometil)-1,2,4-oxadiazol-3-il]-6-benzofuranil]oxi]etil]amino]-, (S)- (9CI) (CAS-178427-22-0), 2-propanol, 1-fenoxi-3-[[2-[[2-[5-(trifluorometil)-1,2,4-oxadiazol-3-il]-6-benzofuranil]oxi]etil]amino]-, (S)- (9CI) (CAS-178427-21-9), bencenometanol, 3-cloro-a-[[[2-[[2-[5-(trifluorometil)-1,2,4-oxadiazol-3-il]-5-benzofuranil]oxi]etil]amino]metil]-, (R)- (9CI) (CAS-167372-87-4), 2-propanol, 1-(2-fluorofenoxi)-3-[[2-[[2-[5-(trifluorometil)-1,2,4-oxadiazol-3-il]-5-benzofuranil]oxi]etil]amino]-, (S)- (9CI) (CAS-167372-76-1), 2-propanol, 1-(2-clorofenoxi)-3-[[2-[[2-[5-(trifluorometil)-1,2,4-oxadiazol-3-il]-5-benzofuranil]oxi]etil]amino]-, (S)- (9CI) (CAS-167372-75-0), 2-propanol, 1-fenoxi-3-[[2-[[2-[5-(trifluorometil)-1,2,4-oxadiazol-3-il]-5-benzofuranil]oxi]etil]amino]-, (S)- (9CI) (CAS-167372-74-9), imidazo[1,2-a]pirimidina, 6-etil-7-metoxi-5-metil-2-[5-(trifluorometil)-1,2,4-oxadiazol-3-il]- (CAS-106072-92-8), 1H-benzimidazol, 2-[5-(trifluorometil)-1,2,4-oxadiazol-3-il]- (CAS-35369-19-8), pirazolo[1,5-a]pirimidina, 3-[5-(trifluorometil)-1,2,4-oxadiazol-3-il]-7-[3-(trifluorometil)fenil]- (CAS-159224-00-7), 1H-indol, 3-(2-cloro-3-tienil)-5-[5-(trifluorometil)-1,2,4-oxadiazol-3-il]- (CAS-2252389-71-0), imidazo[1,2-a]piridina, 2-(fenilmetil)-7-[5-(trifluorometil)-1,2,4-oxadiazol-3-il]- (CAS-2170611-35-3), 1H-pirrolo[2,3-b]piridina, 5-[5-(trifluorometil)-1,2,4-oxadiazol-3-il]- (CAS-2170611-21-7), 1H-pirrolo[2,3-b]piridina, 1-(fenilsulfonil)-5-[5-(trifluorometil)-1,2,4-oxadiazol-3-il]- (CAS-2170611-01-3), 2,1,3-benzoxadiazol, 4-[3-(4-morfolinilmetil)-1-azetidinil]-6-[5-(trifluorometil)-1,2,4-oxadiazol-3-il]- (CAS-1807986-73-7), 1H-benzimidazol-2-amina, N-(1-metiletil)-6-[5-(trifluorometil)-1,2,4-oxadiazol-3-il]- (CAS-1436430-13-5), 1H-benzimidazol, 2-(2-piridinil)-6-[5-(trifluorometil)-1,2,4-oxadiazol-3-il]- (CAS-1436430-12-4), espiro[ciclohexano-1,1’(3’H)-isobenzofuran]-3’-ona, 4-[6-[5-(trifluorometil)-1,2,4-oxadiazol-3-il]-1H-benzimidazol-2-il]-, trans- (CAS-1078728-13-8), triciclo[3.3.1.13,7]decan-1-ol, 4-[[5-[5-(trifluorometil)-1,2,4-oxadiazol-3-il]-1H-pirrolo[2,3-b]piridin-4-il]amino]- (CAS-944120-75-6), 1H-inden-1-amina, 2,3-dihidro-5-[5-(trifluorometil)-1,2,4-oxadiazol-3-il]-, (1S)- (CAS-916303-83-8), 1H-inden-1-amina, 2,3-dihidro-5-[5-(trifluorometil)-1,2,4-oxadiazol-3-il]-, clorhidrato (1:1), (1S)- (CAS-916210-97-4), ácido carbámico, N-[(1S)-2,3-dihidro-5-(5-(trifluorometil)-1,2,4-oxadiazol-3-il]-1H-inden-1-il]-, 1,1-dimetiletil éster (CAS-916209-96-6), 3-piperidinamina, N-[[2,3-dihidro-5-[5-(trifluorometil)-1,2,4-oxadiazol-3-il]-7-benzofuranil]metil]-2-fenil-, (2S,3S)- (CAS-743411-44-1), 1H-pirrolo[2,3-b]piridina, 2-[1-metil-5-[5-(trifluorometil)-1,2,4-oxadiazol-3-il]-1H-indol-3-il]- (CAS-479551-10-5), 3-piperidinamina, N-[[2,3-dihidro-5-[5-(trifluorometil)-1,2,4-oxadiazol-3-il]-7-benzofuranil]metil]-2-fenil- clorhidrato (1:2), (2S,3S)- (CAS-333405-93-9), 1H-indol, 2,3-dihidro-7-metil-1-[3-(3-metil-5-isoxazolil)propil]-5-[5-(trifluorometil)-1,2,4-oxadiazol-3-il]- (CAS-178396-27-5), 1H-indol, 7-metil-1-[5-(3-metil-5-isoxazolil)pentil]-5-[5-(trifluorometil)-1,2,4-oxadiazol-3-il]- (CAS-178396-24-2), 1H-indol, 7-metil-1-[4-(3-metil-5-isoxazolil)butil]-5-[5-(trifluorometil)-1,2,4-oxadiazol-3-il]- (CAS-178396-22-0), 1H-indol, 1-[3-(3-metil-5-isoxazolil)propil]-5-[5-(trifluorometil)-1,2,4-oxadiazol-3-il]- (CAS-178396-20-8), 1,2,4-oxadiazol, 3-[7-metil-2-[4-(3-metil-5-isoxazolil)butil]-5-benzofuranil]-5-(trifluorometil)- (CAS-178396-09-3), 1H-benzimidazol, 2-(1-piperazinil)-7-[5-(trifluorometil)-1,2,4-oxadiazol-3-il]- (CAS-1436430-11-3), 1H-benzimidazol-2-amina, N-(1-metiletil)-7-[5-(trifluorometil)-1,2,4-oxadiazol-3-il]- (CAS-1436430-10-2), 1H-benzimidazol, 2-(2-piridinil)-7-[5-(trifluorometil)-1,2,4-oxadiazol-3-il]- (CAS-1436430-09-9), 1H-benzimidazol, 2-etoxi-7-[5-(trifluorometil)-1,2,4-oxadiazol-3-il]- (CAS-1436430-08-8), isoquinolina, 1,2,3,4-tetrahidro-2-(metilsulfonil)-6-[5-(trifluorometil)-1,2,4-oxadiazol-3-il]- (CAS-2170611-31-9), metanona, [3,4-dihidro-6-[5-(trifluorometil)-1,2,4-oxadiazol-3-il]-2(1H)-isoquinolinil](tetrahidro-2-furanil)- (CAS-2170611-30-8), ácido 2(1H)-isoquinolinacarboxílico, 3,4-dihidro-6-[5-(trifluorometil)-1,2,4-oxadiazol-3-il]-, 1,1-dimetiletil éster (CAS-2170611-02-4), pirazino[2,3-c]piridazina, 5-[(1R)-1-(2,5-diclorofenil)etil]-5,6,7,8-tetrahidro-3-[5-(trifluorometil)-1,2,4-oxadiazol-3-il]- (CAS-1690421-46-5), pirazino[2,3-c]piridazina, 5-[(2,5-diclorofenil)metil]-5,6,7,8-tetrahidro-3-[5-(trifluorometil)-1,2,4-oxadiazol-3-il]- (CAS-1690421-40-9), 1,2,4-oxadiazol, 3-[7-(bromometil)-2-naftalenil]-5-(trifluorometil)- (CAS-1172849-62-5), 1,6-naftiridina, 5,6,7,8-tetrahidro-3-[5-(trifluorometil)-1,2,4-oxadiazol-3-il]-, 2,2,2-trifluoroacetato (1:1) (CAS-741736-97-0), 1,6-naftiridina, 5,6,7,8-tetrahidro-3-[5-(trifluorometil)-1,2,4-oxadiazol-3-il]- (CAS-741736-96-9), 1-butanona, 3-amino-4-(2,5-difluorofenil)-1-[7,8-dihidro-3-[5-(trifluorometil)-1,2,4-oxadiazol-3-il]-1,6-naftiridin-6(5H)-il]-, (3R)- (CAS-741736-75-4), ácido 1-naftalenoacético, 7-[5-(trifluorometil)-1,2,4-oxadiazol-3-il]-, metil éster (CAS-149169-37-9), ácido 1-naftalenoacético, a-(metoximetileno)-7-[5-(trifluorometil)-1,2,4-oxadiazol-3-il]-, metil éster, (E)- (9Cl) (CAS-149169-14-2), y ftalazina, 1-fenil-4-[5-(trifluorometil)-1,2,4-oxadiazol-3-il]- (CAS-863601-14-3).
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