AR088727A1 - Peptidos ciclicos con actividad antineoplasica y antiangiogenica - Google Patents

Peptidos ciclicos con actividad antineoplasica y antiangiogenica

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Abstract

Estos péptidos cíclicos se emplean en la preparación de medicamentos para la terapéutica humana y/o veterinaria, y también pueden emplearse en el diagnóstico. Estos compuestos pueden ser usados para detectar, monitorear y/o controlar una variedad de desórdenes relacionados con la proliferación celular, tales como las enfermedades oncológicas y la angiogénesis no deseada. Además, pueden formar parte de sistemas de liberación controlada y en el campo de la nanobiotecnología, ya sea por su capacidad de autoensamblaje o como parte de otros sistemas. Reivindicación 1: Péptidos cíclicos con actividad antineoplásica y antiangiogénica que se caracterizan porque su secuencia aminoacídica comprende: a) un segmento cuya secuencia aminoacídica es: X¹-Asn-Thr-X²-Arg-Asp-Phe-X³-X⁴ donde, X¹ es un aminoácido seleccionado del grupo compuesto por Ser, Cys, Lys, Asp, Glu y un aminoácido no natural cuya cadena lateral comprende el grupo funcional sulfhidrilo, el grupo amino o el grupo carboxilo; o una secuencia seleccionada entre el grupo compuesto por un tetrapéptido, un pentapéptido, y un hexapéptido; X² es el aminoácido Gly o D-Ala; X³ es un aminoácido seleccionado del grupo compuesto por Leu, Cys, Lys, Asp, Glu y un aminoácido no natural cuya cadena lateral comprende el grupo funcional sulfhidrilo, el grupo amino o el grupo carboxilo; X⁴ es opcional y es un aminoácido seleccionado entre el grupo compuesto por Ser, Cys, Lys, Asp, Glu y un aminoácido no natural cuya cadena lateral comprende el grupo funcional sulfhidrilo, el grupo amino o el grupo carboxilo; b) un segmento N-terminal, opcional y anterior al segmento descrito en a), cuya secuencia aminoacídica es: X⁻⁵-Asp-Thr-Val-X⁻⁴-X⁻³-X⁻²-X⁻¹ donde, X⁻¹ es un aminoácido seleccionado del grupo compuesto por Asn, D-Asp, D-Glu, D-Gln y D-Ala, y se encuentra enlazado por un enlace peptídico al residuo X⁻¹ del segmento descrito en a), y dicho enlace peptídico comprende al grupo carbonilo de la cadena principal del residuo X⁻¹ y al grupo amino de la cadena principal del residuo X⁻¹ del segmento descrito en a); X⁻² es un aminoácido seleccionado del grupo compuesto por Phe, Cys, Lys, Asp, Glu y un aminoácido no natural cuya cadena lateral comprende el grupo funcional sulfhidrilo, el grupo amino o el grupo carboxilo; X⁻³ es un aminoácido seleccionado del grupo compuesto por Gly y D-Ala; X⁻⁴ es un aminoácido seleccionado del grupo compuesto por Tyr, Cys, Lys, Asp, Glu y un aminoácido no natural cuya cadena lateral comprende el grupo funcional sulfhidrilo, el grupo amino o el grupo carboxilo; X⁻⁵ es un aminoácido seleccionado del grupo compuesto por Gly y D-Ala; c) un segmento C-terminal opcional y posterior al segmento descrito en a) cuya secuencia aminoacídica es seleccionada del grupo compuesto por Thr-X⁺¹X⁺², Thr-X⁺¹-X⁺²-X⁺³ y Thr-X⁺¹-X⁺²-X⁺³-X⁺⁴ donde, el residuo N-terminal Thr de dicho segmento C-terminal se encuentra enlazado al segmento descrito en a) por un enlace peptídico que comprende el grupo amino de la cadena principal de dicho residuo N-terminal Thr y el grupo carbonilo de la cadena principal del residuo X⁴ del segmento descrito en a); X⁺¹ es un aminoácido seleccionado del grupo compuesto por Thr, Gly y Ala; X⁺² es un aminoácido seleccionado del grupo compuesto por Ser, Asn, Cys, Lys, Asp, Glu y un aminoácido no natural que comprenda en la cadena lateral el grupo funcional sulfhidrilo, el grupo amino o el grupo carboxilo; X⁺³ es un aminoácido seleccionado del grupo compuesto por Cys, Gln, Arg, Asn, Lys, Asp, Glu y un aminoácido no natural que comprenda en la cadena lateral el grupo funcional sulfhidrilo, el grupo amino o el grupo carboxilo; X⁺⁴ es un aminoácido seleccionado del grupo compuesto por Gln, Arg, Asn y Lys; d) al menos un enlace covalente seleccionado del grupo compuesto por un enlace peptídico que comprende los grupos amino y carbonilo de los extremos N- y C-terminal del péptido que está presente si la secuencia X¹ del segmento descrito en a) es la secuencia de un tetrapéptido, un pentapéptido o un hexapéptido; un enlace covalente disulfuro que comprende los grupos sulfhidrilo de la cadena lateral de los residuos X¹ y x⁴ o X⁻⁴ y X³ o X⁻² y X⁺² o X⁻² y X⁺³ si dichos residuos X¹ y X⁴ o X⁻⁴ y X³ o X⁻² y X⁺² o X⁻² y X⁺³ son Cisteínas o un aminoácido no natural cuya cadena lateral comprende el grupo sulfhidrilo; un enlace amida que comprende un grupo carbonilo y un grupo amino de las cadenas laterales de los residuos X¹ y X⁴ o X⁻⁴ y X³ o X⁻² y X⁺² o X⁻² y X⁺³ si dichos residuos X¹ y X⁴ o X⁻⁴ y X³ o X⁻² y X⁺² o X⁻² y X⁺³ son Lys (o un aminoácido no natural cuya cadena lateral comprende un grupo amino) y Glu (o Asp o un aminoácido no natural cuya cadena lateral comprende un grupo carbonilo), o dichos residuos X¹ y X⁴ o X⁻⁴ y X³ o X⁻² y X⁺² o X⁻² y X⁺³ son respectivamente Glu (o Asp o un aminoácido no natural cuya cadena lateral comprende un grupo carbonilo) y Lys (o un aminoácido no natural cuya cadena lateral comprende un grupo amino); y un enlace amida que comprende el grupo carbonilo terminal del péptido y un grupo amino de la cadena lateral del residuo X⁻² y dicho enlace amida está presente si el residuo X⁺² es: el residuo del extremo carboxilo terminal del péptido, el aminoácido Asn y X⁻² es el aminoácido Lys o un aminoácido no natural cuya cadena lateral comprende un grupo amino.
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