AR087436A1 - Fenil-3-aza-biciclo[3,1,0]hex-3-il-metanonas y su uso como medicamento - Google Patents
Fenil-3-aza-biciclo[3,1,0]hex-3-il-metanonas y su uso como medicamentoInfo
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Abstract
Composiciones farmacéuticas que comprenden un compuesto de acuerdo con la fórmula general (1) y el uso de dichos compuestos para el tratamiento de diversas condiciones tales como condiciones referidas a síntomas positivos y negativos de esquizofrenia, así como las alteraciones cognitivas asociadas con esquizofrenia, enfermedad de Alzheimer y otros trastornos neurológicos y psiquiátricos. Los compuestos de la presente muestran propiedades inhibidoras del transportador de glicina 1 (GIyT1).Reivindicación 1: Un compuesto caracterizado porque tiene la fórmula general (1) en donde R1 está seleccionado del grupo de a) heteroarilo monocíclico de 5 ó 6 miembros, que tiene 1, 2, 3 ó 4 heteroátomos seleccionados, de modo independiente, del grupo de O, N y S(O)r, b) heterocicloalquilo parcialmente saturado monocíclico de 5 ó 6 miembros, que tiene 1, 2 ó 3 heteroátomos seleccionados, de modo independiente, del grupo de O, N y S(O)r, y c) heteroarilo bicíclico de 9 ó 10 miembros, que tiene 1, 2 ó 3 heteroátomos seleccionados, de modo independiente, del grupo de O, N y S(O)r, en donde r es 0, 1 ó 2; en donde cada uno de dichos grupos a), b) y c) está opcionalmente sustituido con 1 o varios sustituyentes seleccionados, de modo independiente, del grupo de alquilo C1-4-, alquil C1-4-O-, oxetanilo, tetrahidrofuranilo, tetrahidropiranilo, cicloalquilo C3-6- y cicloalquil C3-6-O- y en caso de que un sustituyente esté unido a un átomo del anillo nitrógeno, dicho sustituyente está seleccionado del grupo de alquilo C1-4-, alquil C1-4-CO-, cicloalquilo C3-6- y cicloalquil C3-6-CO-, y en donde cada uno de dichos sustituyentes de alquilo C1-4-, alquil C1-4-O-, alquil C1-4-CO-, oxetanilo, tetrahidrofuranilo, tetrahidropiranilo, cicloalquil C3-6-, cicloalquil C3-6-CO- o cicloalquil C3-6-O- puede estar sustituido con 1 o varios sustituyentes seleccionados, de modo independiente, del grupo de fluoro, -CF3, -CHF2, -CH2F y -CN; R2 está seleccionado del grupo de hidrógeno, alquilo C1-4-, alquil C1-4-O-, -CN y cicloalquil C3-6-, en donde cada uno de dichos grupos alquilo C1-4-, alquil C1-4-O- y cicloalquil C3-6- puede estar opcionalmente sustituido con 1, 2, 3 o varios sustituyentes seleccionados, de modo independiente, del grupo de fluoro, -CF3, -CHF2, -CH2F y -CN; R3 está seleccionado del grupo de alquil C1-6-O-, cicloalquil C3-6-O-, morfolino, pirazolilo y un heterocicloalquil-O- monocíclico de 4 a 7 miembros con 1 átomo de oxígeno como miembro del anillo y opcionalmente 1 ó 2 heteroátomos seleccionados, de modo independiente, del grupo de O, N y S(O)s con s = 0, 1 ó 2, con preferencia, con 1 átomo de oxígeno como el único heteroátomo en dicho anillo heterocicloalquil-O-, en donde dicho alquil C1-6-O- y dicho cicloalquil C3-6-O- puede estar opcionalmente sustituido con 1, 2, 3 o varios sustituyentes seleccionados, de modo independiente, del grupo de fluoro, -CF3, -CHF2, -CH2F, -CN, alquilo C1-4-, cicloalquil C3-6-, alquil C1-6-O- y cicloalquil C3-6-O-; con preferencia, R3 está seleccionado del grupo de alquil C1-6-O-, oxetanil-O-, tetrahidrofuranil-O-, tetrahidropiranil-O-, en donde dicho alquil C1-6-O-, oxetanil-O-, tetrahidrofuranil-O-, tetrahidropiranil-O- puede estar opcionalmente sustituido con 1, 2 ó 3 sustituyentes seleccionados, de modo independiente, del grupo de fluoro, -CF3, -CHF2, -CH2F, -CN, alquilo C1-4 y alquil C1-6-O-; con mayor preferencia, R3 está seleccionado del grupo de alquil C1-3-O-, oxetanil-O-, tetrahidrofuranil-O- y tetrahidropiranil-O-, en donde dicho alquil C1-3-O-, oxetanil-O-, tetrahidrofuranil-O-, tetrahidropiranil-O- puede estar opcionalmente sustituido con 1, 2 ó 3 sustituyentes seleccionados, de modo independiente, del grupo de fluoro y -CF3; con mayor preferencia, R3 está seleccionado del grupo de R-1,1,1-trifluoro-2-etoxi y S-1,1,1-trifluoro-2-etoxi; y en donde si R3 es oxetanil-O-, el isómero preferido es 3-oxetanil-O-, si R3 es tetrahidrofuranil-O-, el isómero preferido es 3-tetrahidrofuranilo y si R3 es tetrahidropiranil-O-, los isómeros preferidos son 3- ó 4-tetrahidropiranil-O-; R4 es hidrógeno; o R3 y R4 junto con los átomos del anillo del grupo fenilo al que están unidos pueden formar un heterocicloalquilo monocíclico parcialmente saturado de 4, 5 ó 6 miembros o un heteroarilo, cada uno de los cuales tiene 1, 2 ó 3 heteroátomos seleccionados, de modo independiente, del grupo de O, N y S(O)s con s = 0, 1 ó 2, en donde debe haber 1 átomo del anillo oxígeno que está directamente unido al átomo de carbono del anillo de dicho grupo fenilo al que R3 está unido en la fórmula general (1); en donde con respecto al oxetanil-O-, el isómero preferido es 3-oxetanil-O-, con respecto al tetrahidrofuranil-O-, el isómero preferido es 3-tetrahidrofuranilo y con respecto al tetrahidropiranil-O-, los isómeros preferidos son 3- ó 4-tetrahidropiranil-O-; en donde dicho grupo heterocicloalquilo puede estar opcionalmente sustituido con 1, 2, 3 o varios sustituyentes seleccionados, de modo independiente, del grupo de fluoro, -CF3, -CHF2, -CH2F, -CN, alquilo C1-4-, cicloalquil C3-6-, alquil C1-6-O-, cicloalquil C3-6-O-, oxetanil-O-, tetrahidrofuranil-O- y tetrahidropiranil-O-; R5 es hidrógeno; R6 está seleccionado del grupo de hidrógeno, alquil C1-4-SO2-, cicloalquil C3-6-SO2- y -CN; R7 es hidrógeno; o uno de los pares a) R6 y R7, o b) R6 y R5 forman, junto con los átomos del anillo del grupo fenilo a los que están unidos, un grupo heterocicloalquilo monocíclico parcialmente saturado de 5 ó 6 miembros que tiene 1, 2 ó 3 heteroátomos seleccionados, de modo independiente, del grupo de O, N y S(O)u con u = 0, 1 ó 2, en donde debe haber 1 miembro de -SO2- que está directamente unido al átomo de carbono del anillo de dicho grupo fenilo al que R6 está unido en la fórmula general (1), en donde dicho grupo heterocicloalquilo puede estar opcionalmente sustituido con 1, 2, 3 o varios sustituyentes seleccionados, de modo independiente, del grupo de fluoro, -CF3, -CHF2, -CH2F, -CN, alquilo C1-4-, alquil C1-6-O- y cicloalquil C3-6-O-; o, si uno de los pares a) R6 y R7 o b) R6 y R5 forman junto con los átomos del anillo del grupo fenilo al que están unidos un sistema de anillos, donde dicho sistema es, con preferencia, un grupo heterocicloalquilo monocíclico parcialmente saturado de 5 ó 6 miembros que tiene 1, 2 ó 3 heteroátomos seleccionados, de modo independiente, del grupo de O, N y S(O)u con u = 0, 1 ó 2, en donde debe haber 1 miembro -SO2- que está directamente unido al átomo de carbono del anillo de dicho grupo fenilo al que R6 está unido en la fórmula general (1), en donde dicho grupo heterocicloalquilo puede estar opcionalmente sustituido con 1, 2, 3 o varios sustituyentes seleccionados, de modo independiente, del grupo de fluoro, -CF3, -CHF2, -CH2F y -alquilo C1-4-.
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